KR950008651A - 저 휘발성의 액체 산화방지제 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents

저 휘발성의 액체 산화방지제 및 이를 포함하는 조성물 Download PDF

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KR950008651A
KR950008651A KR1019940023864A KR19940023864A KR950008651A KR 950008651 A KR950008651 A KR 950008651A KR 1019940023864 A KR1019940023864 A KR 1019940023864A KR 19940023864 A KR19940023864 A KR 19940023864A KR 950008651 A KR950008651 A KR 950008651A
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Abstract

성분 a) 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물의 혼합물, 성분 b) 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물의 혼합물, 성분 c) 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물의 혼합물 및 성분 d) 하기 일반식 (Ⅳ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅳ)의 화합물의 혼합물을 반응시켜 수득할 수 있는 생성물 :
식중에서, 일반적 기호는 제1항에서 정의한 바와 같다.
일반식 (Ⅰ)의 화합물은 펜타에리트리톨, 티오디에틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2-프로판디올, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디에탄올아민 또는 글리세롤이고, 일반식 (Ⅱ)의 화합물은 해바라기 오일 또는 코코넛 지방이며, 일반식 (Ⅲ)의 화합물은 메틸 3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)-프로피오네이트이고 또 일반식 (Ⅳ)의 화합물은 황 또는 디이소프로필 디티오포스페이트이다. 상술한 생성물은 중합체 및 윤활제에서 액체 산화방지제로서 사용될 수 있다.

Description

저 휘발성의 액체 산화방지제 및 이를 포함하는 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 성분 a) 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅰ)의 화합물의 혼합물, 성분 b) 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물의 혼합물, 성분 c) 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물의 혼합물 및 성분 d) 하기 일반식 (Ⅳ)의 화합물 또는 하기 일반식 (Ⅳ)의 화합물의 혼합물을 반응시켜 수득할 수 있는 생성물 :
    일반식 (Ⅰ)의 화합물에서, 라디칼 Y는 독립해서 OH, (HOCH2CH2)2N- 또는 -HNR1이고, 또, 라디칼 R1은 수소, C1-C16알킬, C5-C12시클로알킬,
    알켄일, C7-C9페닐알킬, 페닐, 또는 1 내지 3개의 라디칼 A1에 의해 치환된 페닐이며, 이때 라디칼 A1은 서로 독립해서 C1-C12알킬, 할로겐, 히드록시, 메톡시 또는 에톡시이고, R2는 수소, C1-C8알킬, O, OH, NO, -CH2CN, C1-C18알콕시, C5-C12시클로알콕시, C3-C6알켄일, C7-C9페닐알킬 또는 페닐고리에서 C1-C4알킬에 의해 일-, 이- 또는 삼치환된 C7-C7페닐알킬이거나, 또는 R2는 또한 C1-C8아실 또는 HOCH2CH2- 이며, 또 a는 1, 2, 3, 4 또는 6의 수이고, Y가 OH이고 또 a=1이면, X는 C1-C45알킬, C3-C18알켄일, -CH2CH2T1(CH2CH2O)bR4또는
    이고, 이때 R2는 상기 정의된 바와 같고, 또 T1은 산소, 황 또는이며, 이며, R4는 C1-C20알킬이고, b는 0 내지 10의 정수이며, 또 R5는 수소, C1-C18알킬 또는 페닐이거나, 또는 Y가 OH이고 또 a=2이면 X는 -CH2CH2T2(CH2CH2O)bCH2CH2- (이때, b는 상기 정의된 바와 같다).
    이때, T2는 산소, 황,또는이고 또 R5는 상기 정의한 바와 같고, R6은 수소, C1-C18알킬 또는 페닐이며, c는 2 내지 10의 정수이고, d는 2 내지 6의 정수이며, R7및 R8은 서로 독립해서 수소, C1-C19알킬 또는 페닐이거나, 또는 R7및 R8은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 C5-C12시클로알킬리덴 고리를 형성하거나, 또는 a=3이면, X는 C3-C10알칸트리일 또는 N(CH2CH2-)3이거나, 또는 Y가 OH이고 또 a=4이면, X는 C4-C10알칸테트라일,
    이고, 이때 R9는 C1-C4알킬이거나, 또는 Y가 OH이고 또 a=6이면, X는 또는 C6-C10알칸헥사일 이거나, 또는 Y가 HNR1이고 a=1이면, X는 C1-C18알킬, C3-C18알켄일, C5-C12시클로알킬, C7-C9페닐알킬, 페닐,
    이고, 이때 R2는 상기 정의한 바와 같거나, 또는 X는 또한
    이거나, 또는 X는 R1과 합쳐져서 일반식 -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2OCH2CH2- 이며, R10은 수소 또는 메틸이고, 또 e는 2 또는 3이거나, 또는 Y가 -HNR1이고 또 a=2이면, X는 -CfH2f-,또는 -(CH2 이고, f는 2 내지 10의 정수이며, 또 g는 1 내지 6의 정수이고; 또 일반식 (Ⅱ)의 화합물에서, 라디칼 Z는 수소 또는 일반식 -(ChH2hO)1 의 기이고, 또 k는 0 내지 6의 정수이며, h는 2 또는 3이고, i는 0 내지 12의 정수이며, 또 R11은 C8-C30알켄일이고, 단 일반식 (Ⅱ)의 화합물은 한개의R11기를 포함하며; 일반식 (Ⅲ)의 화합물에서, R12는 C1-C18알킬, C5-C12시클로알킬, 페닐 또는 C7-C9페닐알킬이고, R15는 수소, C1-C18알킬, C5-C12시클로알킬, 페닐 또는 C7-C9페닐알킬이며, s는 0, 1 또는 2이고,
    Q는이며,
    R15는 상기 정의한 바와 같고, m은 0 내지 3의 정수이며, R16은 C1-C8알킬이고 또 n은 1 내지 6의 정수이며, n=1이면, R17은 수소, C1-C45알킬, C5-C12시클로알킬, C2-C18알켄일, 헥소스의 1가 라디칼, 헥시톨의 1가 라디칼,
    이고, R2는 상기 정의한 바와 같고, 또는 R17은 -CH2CH2-T3-R19또는이며, T3은 산소, 황 또는이고,
    R19는이며,
    이때, R12및 R15는 상기 정의한 바와 같고, 또는 R19는 또한 수소, C1-C24알킬, 페닐, C5-C12시클로알킬 또는이며, p는 2 내지 4의 정수이고, q는 2 내지 20의 정수이며, R22는 C1-C12알킬, 페닐 또는 1 내지 3개의 라디칼 A1에 의해 치환된 페닐익, 이때, 라디칼 A1은 독립해서 C1-C12알킬, 할로겐, 히드록시, 메톡시 또는 에톡시 이거나, 또는 R22는 또한 C5-C8시클로알리이고, R23및 R24는 서로 독립해서 수소 또는 메틸이며, 단 R23및 R24는 동시에 메틸이 아니고; R23는 수소 또는 C1-C24알킬이고, 또는 n=2 이면, R17은 헥소스의 2가 라디칼, 헥시톨의 2가 라디칼,
    (이때, p 및 q는 상기 정의한 바와 같다), -CH2CH2-T4-CH2CH2-, -CH2-CH=CH-CH2-, -CH2-C=C-CH2-,
    R18및 R20은 서로 독립해서 수소 또는 C1-C12알킬이거나 또는 서로 합쳐져서 라디칼 -CH2CH2CH2CH2CH2- 이고, r은 2 내지 10의 정수이며, T4는 황,또는이고, R7및 R8은 상기 정의한 바와 같고, 또 R20은 수소, C1-C18알킬, 페닐 또는 1 내지 3개의 라디칼 A1에 의해 치화된 페닐이고, 이때 라디칼 A1은 일반식 (Ⅰ)에서 정의한 바와 같거나, 또는 R20은 또한 C5-C8시클로알킬 또는
    이고, n=3이면, R17은 헥소스의 3가 라디칼, 헥시톨의 3가 라디칼, 이고, R27은 수소, -CH2OH, C1-C4알킬, C1-C4알킬아미도 또는
    이고, Q, R12및 R15는 상기 정의한 바와 같고, 또는 n=4이면, R17은 헥소스의 4가 라디칼, 헥시톨의 4가 라디칼, C4-C10알칸테트라일,
    이거나, 또는 n=5이면, R17은 헥소스의 5가 라디칼 또는 헥시톨의 5가 라디칼이거나, 또는 n=6이면, R17은 헥시톨의 6가 라디칼 또는, 이고, 일반식 (Ⅳ)의 화합물에서, D는 황, R50-SH, 이고, R50은 C1-C18알킬, 비치환 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 C5-C12시클로알킬이며, R51및 R52은 서로 독립해서 C1-C18알킬, 비치환 또는 C1-C18알킬에 의해 치환된 페닐이며, 또 R53, R54, 및 R55는 서로 독립해서 C1-C18알킬 또는 페닐임.
  2. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅲ)의 화합물에서 s가 1 또는 2인 생성물.
  3. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅰ)의 화합물에서, 라디칼 Y는 독립해서 OH, (HOCH2CH2)2N- 또는 -HNR1이고, 또 R1은 수소, C1-C10알킬, C5-C7시클로알킬,
    알켄일, 벤질 또는 페닐이고, 이때 R2는 수소, C1-C4알킬, OH, -CH2CN, C6-C12알콕시, C5-C8시클로알콕시, 알릴, 벤질, 아세틸 또는 HOCH2CH2- 이며, 또 a는 1, 2, 3, 4 또는 6의 수이고, Y가 OH이고 또 a=1 이면, X는 C1-C30알킬, C3-C18알켄일, -CH2CH2T1(CH2CH2O)bR4또는
    이고, 이때 R2는 상기 정의된 바와 같고, 또 T1은 산소, 황 또는이며, R4는 C1-C10알킬이고, b는 0 내지 10의 정수이며, 또 R5는 수소, C1-C10알킬 또는 페닐이거나, 또는 Y가 OH 이고 또 a=2이면, X는 -CH2CH2T2(CH2CH2O)bCH2CH2- (이때, b는 상기 정의된 바와 같다),
    이때, T2는 산소, 황,또는이고 또 R5는 상기 정의한 바와 같고, R6은 수소, C1-C10알킬 또는 페닐이며, c는 2 내지 10의 정수이고, d는 2 내지 6의 정수이며, R7및 R8은 서로 독립해서 수소 C1-C10알킬 또는 페닐 이거나, 또는 R7및 R8은 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 C5-C7시클로알킬 고리를 형성하거나, 또는 Y가 -HNR1이고 또 a=1이면, X는 C1-C10알킬, C3-C18알켄일, C5-C7시클로알킬, 벤질, 페닐,이고, 이때 R2는 상기 정의한 바와 같거나, 또는 X는 또한이거나, 또는 X는 R1과 합쳐져서 일반식 -CH2CH2CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2OCH2CH2- 이며, 이때 R10은 수소 또는 메틸이고, 또 e는 2 또는 3이고, 또 일반식 (Ⅱ)의 화합물에서, 라디칼 Z는 수소 또는 일반식 -의 기이고, 의 깅고, 또 k는 0 내지 4의 정수이며, 이때, h는 2 또는 3이고, i는 0 내지 6의 정수이며, 또 R11은 C8-C20알켄일이고, 단 일반식 (Ⅱ)의 화합물은 한개의기를 포함하며; 일반식 (Ⅲ)의 화합물에서, R12는 C1-C6알킬, C5-C7시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, R15는 수소, C1-C6알킬, C5-C7시클로알킬, 페닐 또는 벤질이며, s는 1 또는 2이고,
    이때, R15는 상기 정의한 바와 같고, m은 0 내지 3의 정수이며, R16은 C1-C4알킬이고 또 n은 1 내지 6의 정수이며, n=1이면, R17은 수소, C1-C30알킬, C5-C7시클로알킬, C2-C18알켄일, 헥소스의 1가 라디칼, 헥시톨의 1가 라디칼,
    이때, R2는 상기 정의한 바와 같고, 또는 R17은 -CH2CH2-T3-R19또는이며, 이때, T3은 산소, 황 또는이고,
    이때, R12및 R15는 상기 정의한 바와 같고, 또는 R19는 또한 수소, C1-C18알킬, 페닐, C5-C7시클로알킬 또는이며, p는 2 내지 4의 정수이고, q는 2 내지 20의 정수이며, R22는 C1-C10알킬, 페닐 또는 C5-C8시클로알킬이고, R23및 R24는 서로 독립해서 수소 또는 메틸이며, 단 R23및 R24는 동시에 메틸이 아니고; R25는 수소 또는 C1-C18알킬이고, 또는 n=2이면, R17은 헥소스의 2가 라디칼, 헥시톨의 2가 라디칼,
    (이때, p 및 q는 상기 정의한 바와 같다),
    이때, R18및 R20은 서로 독립해서 수소 또는 C1-C6알킬이거나 또는 서로 합쳐져서 라디칼 -CH2CH2CH2CH2CH2-이고, r은 2 내지 10의 정수이며, T4는 황,이고, 이때 R7및 R8은 상기 정의한 바와 같고, 또 R26은 수소, C1-C10알킬, 페닐, C5-C8시클로알킬 또는
    이때, R2는 상기 정의한 바와 같고; 일반식 (Ⅳ)의 화합물에서, D는 황, R50-SH,HS-CH2 -R55, R54은 C1-C18알킬 또는 C5-C12시클로알킬이며, R51및 R52는 서로 독립해서 C1-C12알킬, 비치환 또는 C1-C12알킬에 의해 치환된 페닐이며, 또 R53, R54및 R55는 서로 독립해서 C1-C18알킬 또는 페닐인 생성물.
  4. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅰ)의 화합물에서, 라디칼 Y는 독립해서 OH, (HOCH2CH2)2N- 또는 -HNR1이고, 또 R1은 수소, C1-C4알킬 또는
    이때, R2는 수소, C1-C4알킬, OH, 알릴, 벤질, 아세틸 또는 HOCH2CH2- 이며, 또 a는 1, 2, 3, 4 또는 6의 수이고, Y가 OH 이고 또 a=1 이면, X는 C1-C18알킬, C3-C18알켄일, -CH2CH2T1(CH2CH2O)bR4또는
    이고, 이때 R2는 상기 정의된 바와 같고, 또 T1은 산소이며, R4는 C1-C4알킬이고, 또 b는 0 내지 10의 정수이거나, 또는 Y가 OH 이고 또 a=2이면, X는 -CH2CH2T2(CH2CH2O)bCH2CH2- (이때, b는 상기 정의된 바와 같다)이거나, 또는 X는
    이고, 이때 T2는 산소, 황 또는이고, R5는 수소이며, b는 0 또는 1이고, 또 c는 2 내지 8의 정수이거나, 또는 a=3이면, X는or N(CH2CH2-)3이거나, 또는 Y가 OH 이고 또 a=4이면, X는 -CH2 이거나, 또는 Y가 OH 이고 또 a=6이면, X는이거나, 또는 Y가 -HNR1이고 또 a=1이면, X는 C1-C10알킬, C3-C18알켄일, C5-C7시클로알킬 또는
    이때 R2는 상기 정의한 바와 같거나, 또는 Y가 -HNR1이고 또 a=2이면, X는 -CfH2f- 이고, 이때 f는 2 내지 10의 정수이며, 또 일반식 (Ⅱ)의 화합물에서, 라디칼 Z는 수소 또는 일반식의 기이고, 또 k는 1, 2 또는 3이며, h는 2 또는 3이고, i는 0 내지 4의 정수이며, 또 R11은 C8-C20알켄일이고, 단 일반식 (Ⅱ)의 화합물은 한개의기를 포함하며; 일반식 (Ⅲ)의 화합물에서, R12는 C1-C6알킬 또는 C5-C7시클로알킬이고, R15는 수소, C1-C6알킬 또는 C5-C7시클로알킬이며, s는 1 또는 2이고, Q는 -CmH2m- 또는이며, m은 0 내지 3의 정수이며, R16은 C1-C4알킬이고 또 n은 1 내지 6의 정수이며, n=1이면, R17은 수소, C1-C18알킬, C5-C7시클로알킬, C2-C18알켄일, 헥소스의 1가 라디칼, 헥시톨의 1가 라디칼,
    이때, R2는 상기 정의한 바와 같고, 또는 R17은이며, 이때, R10는 수소, C1-C18알킬 또는 C5-C7시클로알킬이고, p는 2 내지 4의 정수이고, q는 2 내지 10의 정수이며, 또는 n=2이면, R17은 헥소스의 2가 라티칼, 헥시톨의 2가 라디칼,(이때 p 및 q는 상기 정의한 바와 같다),
    r은 2 내지 10의 정수이며, T4는 황 또는이고, 또 R26은 수소, C1-C10알킬 또는 C5-C6시클로알킬이거나, 또는 n=3이면, R17은 헥소스의 3가 라디칼, 헥시톨의 3가 라디칼,또는 CH3-이거나, 또는 n=4 이면, R17은 헥소스의 4가 라디칼, 헥시톨의 4가 라디칼, -이고, 일반식 (Ⅳ)의 화합물에서, D는 황,이고, R51및 R52는 서로 독립 해서 C1-C12알킬, 비치환 또는 C1-C8알킬에 의해 치환된 페닐인 생성물.
  5. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅰ)의 화합물에서, 라디칼 Y는 독립해서 히드록시 또는 -NH2이고, 또 a는 1 내지 4의 정수이고, a=1 이면,
    R2는 수소, 메틸 또는 HOCH2CH2- 이거나, 또는 Y는 OH이고 또 a=2이면, X는
    이때, T2는 산소, 황 또는이며, R5는 수소이고, b는 0 또는 1이며, 또 c는 2, 3 또는 4이고, 또는 Y가 OH이고 또 a=3 이면, X는이거, 또는 Y가 OH 이고 또 a=4이면, X는이고, 또 일반식(Ⅱ)의 화합물에서, 라디칼 Z는 수소 또는 일반식의 기이고, k는 1 이며, 또 R11은 C8-C20알켄일이고, 단 일반식(Ⅱ)의 화합물은 한개의기를 포함하며; 또 일반식(Ⅲ)의 화합물에서, R12는 t-부틸이고, R15는 C1-C4알킬이고 또 OH 기에 대하여 오르토-위치에 결합되고, s는 1이고, Q는 -CmH2m- 이고 또 OH 기에 대하여 파라-위치에 결합되며, m은 2이고, n은 1 이며, 또 R17은 C1-C4알킬이고, 일반식 (Ⅳ)의 화합물에서, D는 황 또는이고, 또 R51및 R52는 서로 독립해서 C3-C8알킬인 생성물.
  6. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅳ)의 화합물에서, D가 황 또는이고, 또 R51및 R52는 서로 독립해서 C1-C12알킬, 비치환 또는 C1-C8알킬에 의해 치환된 페닐인 생성물.
  7. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅲ)의 화합물에서, R12는 C1-C4알킬 또는 시클로헥실이고, R15는 C1-C4알킬 또는 시클로헥실이고 또 OH기에 대하여 오르토-위치에서 결합되며, s는 1이고, Q는 -CmH2m- 이고 또 OH기에 대하여 파라-위치에 결합되며, m은 0 내지 3의 정수이고, 또 n은 1 내지 4의 정수이며, n=1이면, R17은 수소, C1-C10알킬, 시클로헥실, C2-C18알켄일 또는이거나, 또는 n=2 이면, R17은또는 CH2CH2-T4-CH2CH2- 이때, p는 2 내지 4의 정수이며, q는 2 내지 10의 정수이고, r은 2 내지 6의 정수이며, T4는 황 또는이고, 또 R26은 수소 또는 C1-C4알킬이건, 또는 n=3이면, R17은이거나, 또는 n=4이면, R17은인 생성물.
  8. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅲ)의 화합물에서, R12는 t-부틸이고, R15는 C1-C4알킬이며 또 OH기에 대하여 오르토-위치에 결합되며, s는 1이고, Q는 -CmH2m- 이고 또 OH기에 대하여 파라-위치에 결합되며, m은 2이고, 또 n은 1, 2 또는 4이고, n=1이면, R17은 C1-C4알킬이거나, 또는, m은 2이면, R17은- -CH2CH2-T4-CH2CH2- 이고, 이때, p는 2이며, q는 2이고, 또 T4는 황이며, 또는 n=4이면, R17은 -CH2 인 생성물.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 펜타에리트리톨, 티오디에틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,2-프로판디올, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디에탄올아민 또는 글리세롤이고, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 해바라기 오일, 코코넛 지방, 평지씨 오일, 옥수수 배유, 잇꽃 오일, 올리브유, 땅콩기름 또는 라디아뮬스(Radiamuls)이며, 또 일반식(Ⅲ)의 화합물이 메틸 3-(3',5'-디-t-부틸-4'-히드록시페닐)-프로피오네이트 또는 메틸3-(3'-t-부틸-4'-히드록시-5'-메틸페닐)프로피오네이트이고 또 일반식 (Ⅳ)의 화합물이 황 또는 디이소프로필 디티오포스테이트인 생성물.
  10. 제1항에 있어서, 성분 a), b), c) 및 d)의 몰비가 0.1 : 1 : 0.1 : 0.1 내지 15 : 1 : 30 : 10인 생성물.
  11. 제1항에 있어서, 하기 활성 기(E-2)의 중량이 30 내지 80 중량%인 생성물 :
  12. 제1항에 있어서, 성분 a) 및 b)가 서로 반응하여 생성한 중간체가 성분 c) 및 이어 성분 d)와 반응되어 수득한 생성물.
  13. a)산화적, 열적 또는 광 유발 분해되기 쉬운 유기물질, 및 b) 한개 이상의 제1항에 따른생성물을 포함하는 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 성분 a)가 윤활제, 작동액, 금속 작동유체 또는 합성 중합체인 조성물.
  15. 제13항에 있어서, 성분 a)가 무기오일, 합성 오일 또는 이들의 혼합물로 부터 선정된 윤활제인 조성물.
  16. 제13항에 있어서, 성분 a)가 합성 중합체인 조성물.
  17. 제13항에 있어서, 성분 a)가 폴리올레핀 또는 스터렌 공중합체인 조성물.
  18. 제13항에 있어서, 성분 a) 및 b) 이외에 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 아민 산화방지제를 추가의 첨가제로서 함유하는 조성물.
  20. 제1항에 따른 생성물을 중하버체 또는 오일에 혼입시킴으로써 중합체 또는 오일을 산화적, 열적 또는 광유발 분해로 부터 안정화시키는 방법.
  21. 제1항에서 정의된 성분 a), b), c) 및 d)를 0.1 : 1 : 0.1 : 0.1 내지 15 : 1 : 30 : 10의 몰비로 반응시키는 것을 포함하는 제1항에 따른 생성물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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