JPH07238282A - アルキル化芳香族アミンおよびフェノチアジンの混合物 - Google Patents
アルキル化芳香族アミンおよびフェノチアジンの混合物Info
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- JPH07238282A JPH07238282A JP6336007A JP33600794A JPH07238282A JP H07238282 A JPH07238282 A JP H07238282A JP 6336007 A JP6336007 A JP 6336007A JP 33600794 A JP33600794 A JP 33600794A JP H07238282 A JPH07238282 A JP H07238282A
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- Japan
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- carbon atoms
- alkyl group
- hydrogen atom
- tert
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/55—Diphenylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
- C07D279/20—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hydrogen atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Abstract
(57)【要約】
【目的】アルキル化芳香族アミンおよびフェノチアジン
の混合物を提供する。 【構成】式Ｉ：Ｒ1 Ｒ2 Ｃ＝ＣＨＲ3 のオレフィンと式
ＩＩおよびＩＩＩ： 【化１】 （Ｒ1 、Ｒ3 ：Ｈ、メチル基；Ｒ2 ：Ｃ1 −Ｃ1 2 アル
キル基；Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5：Ｈ；Ｒ6 、Ｒ
* 6：Ｈ、Ｃ1 −Ｃ1 8 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニ
ル基、ベンジル基、−ＣＨ（Ｒ9 ）−ＣＨ（Ｒ10）−Ｓ
−Ｒ11；Ｒ7 、Ｒ8 ：Ｈ、もしくは一緒になって２価基 【化２】 を形成する；Ｒ9 、Ｒ10：Ｈ、フェニル基、Ｃ1 −Ｃ1
2 アルキル基；Ｒ11：Ｃ1 −Ｃ1 8 アルキル基、フェニ
ル基、−（ＣＨ2 ）a −ＣＯ−ＯＲ12；ａ：１もしくは
２；Ｒ12：Ｃ1 −Ｃ1 8 アルキル基）の化合物の混合物
を酸触媒下において反応させることより得られる反応生
成物。
の混合物を提供する。 【構成】式Ｉ：Ｒ1 Ｒ2 Ｃ＝ＣＨＲ3 のオレフィンと式
ＩＩおよびＩＩＩ： 【化１】 （Ｒ1 、Ｒ3 ：Ｈ、メチル基；Ｒ2 ：Ｃ1 −Ｃ1 2 アル
キル基；Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5：Ｈ；Ｒ6 、Ｒ
* 6：Ｈ、Ｃ1 −Ｃ1 8 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ4 アルケニ
ル基、ベンジル基、−ＣＨ（Ｒ9 ）−ＣＨ（Ｒ10）−Ｓ
−Ｒ11；Ｒ7 、Ｒ8 ：Ｈ、もしくは一緒になって２価基 【化２】 を形成する；Ｒ9 、Ｒ10：Ｈ、フェニル基、Ｃ1 −Ｃ1
2 アルキル基；Ｒ11：Ｃ1 −Ｃ1 8 アルキル基、フェニ
ル基、−（ＣＨ2 ）a −ＣＯ−ＯＲ12；ａ：１もしくは
２；Ｒ12：Ｃ1 −Ｃ1 8 アルキル基）の化合物の混合物
を酸触媒下において反応させることより得られる反応生
成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗酸化剤として適してい
るアルキル化ジフェニルアミンおよびフェノチアジンよ
りなる新規反応生成物、前記反応生成物を含有する組成
物、それらの使用およびそれらの製造方法に関する。
るアルキル化ジフェニルアミンおよびフェノチアジンよ
りなる新規反応生成物、前記反応生成物を含有する組成
物、それらの使用およびそれらの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミン抗酸化剤の液体混合物はこれまで
の間、特に内燃機関の潤滑剤として使用されてきた。特
に、ヨーロッパ特許第Ａ−０１４９４２２号は未置換ジ
フェニルアミンおよびアルキル基により異なって置換さ
れているジフェニルアミンの混合物を記載しており、お
よびヨーロッパ特許第Ａ−０４７５９０４号は該混合物
と硫黄との反応より得られるフェノチアジンを含有する
組成物を記載している。
の間、特に内燃機関の潤滑剤として使用されてきた。特
に、ヨーロッパ特許第Ａ−０１４９４２２号は未置換ジ
フェニルアミンおよびアルキル基により異なって置換さ
れているジフェニルアミンの混合物を記載しており、お
よびヨーロッパ特許第Ａ−０４７５９０４号は該混合物
と硫黄との反応より得られるフェノチアジンを含有する
組成物を記載している。
【０００３】さらにヨーロッパ特許第Ａ−０２７５９１
０号はジフェニルアミンおよびフェノール基により置換
されたフェノチアジン化合物を含有している混合物の製
造方法を記載している。
０号はジフェニルアミンおよびフェノール基により置換
されたフェノチアジン化合物を含有している混合物の製
造方法を記載している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】驚くことに、後述され
る製造方法は特に潤滑剤組成物における使用および最も
特には付着物の形成の制御に適している液体添加剤混合
物を得ることを可能にすることが見いだされた。
る製造方法は特に潤滑剤組成物における使用および最も
特には付着物の形成の制御に適している液体添加剤混合
物を得ることを可能にすることが見いだされた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式Ｉ Ｒ1 Ｒ2 Ｃ＝ＣＨＲ3 （Ｉ） で表されるオレフィンと次式ＩＩおよびＩＩＩ
【化５】 で表される化合物の混合物を酸触媒下において反応させ
ることより得られる反応生成物（上記式中、Ｒ1 は水素
原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし２５のアル
キル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ3 は
水素原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表し、Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5 は各々互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベン
ジル基、α−メチルベンジル基もしくはα、α−ジメチ
ルベンジル基を表し、およびＲ6 およびＲ* 6は各々他方
と独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、ベンジル
基もしくは式−ＣＨ（Ｒ9 ）−ＣＨ（Ｒ10）−Ｓ−Ｒ11
で表される基を表し、およびＲ7 およびＲ8 は水素原子
を表すか、もしくは一緒になって２価基
ることより得られる反応生成物（上記式中、Ｒ1 は水素
原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし２５のアル
キル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ3 は
水素原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表し、Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5 は各々互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベン
ジル基、α−メチルベンジル基もしくはα、α−ジメチ
ルベンジル基を表し、およびＲ6 およびＲ* 6は各々他方
と独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、ベンジル
基もしくは式−ＣＨ（Ｒ9 ）−ＣＨ（Ｒ10）−Ｓ−Ｒ11
で表される基を表し、およびＲ7 およびＲ8 は水素原子
を表すか、もしくは一緒になって２価基
【化６】 を形成し、Ｒ9 およびＲ10は各々他方と独立して水素原
子、フェニル基もしくは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表し、Ｒ11は炭素原子数４ないし１８のアルキ
ル基、フェニル基もしくは−（ＣＨ2 ）a −ＣＯ−ＯＲ
12を表し、ａは１もしくは２を表し、およびＲ12は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）に関する。
子、フェニル基もしくは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表し、Ｒ11は炭素原子数４ないし１８のアルキ
ル基、フェニル基もしくは−（ＣＨ2 ）a −ＣＯ−ＯＲ
12を表し、ａは１もしくは２を表し、およびＲ12は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）に関する。
【０００６】炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数４ない
し１８のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし２５の
アルキル基と定義されたアルキル基（Ｒ1 ないしＲ* 6
およびＲ9 ないしＲ12）は、示される炭素原子の数に依
るが、直鎖もしくは枝分かれ鎖であってよく、典型的に
はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、２−エチルブチル基、１−メチル
ペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、１，１，３，
３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘキシル基、イ
ソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、１，１，３−ト
リメチルヘキシル基、１−メチルウンデシル基、エイコ
シル基もしくはヘンエイコシル基である。これらの基が
以後により少ない数の炭素原子を含む基を表す場合、対
応する具体例は上記の一覧から同様に推論することがで
きる。
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数４ない
し１８のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし２５の
アルキル基と定義されたアルキル基（Ｒ1 ないしＲ* 6
およびＲ9 ないしＲ12）は、示される炭素原子の数に依
るが、直鎖もしくは枝分かれ鎖であってよく、典型的に
はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、２−エチルブチル基、１−メチル
ペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、１，１，３，
３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘキシル基、イ
ソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、１，１，３−ト
リメチルヘキシル基、１−メチルウンデシル基、エイコ
シル基もしくはヘンエイコシル基である。これらの基が
以後により少ない数の炭素原子を含む基を表す場合、対
応する具体例は上記の一覧から同様に推論することがで
きる。
【０００７】Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ* 4、Ｒ5 、Ｒ* 5およびＲ11
を除くアルキル基は、好ましくは１ないし１２、より特
には１ないし６、最も好ましくは１ないし４個の炭素原
子を含有する。アルキル基と定義されたＲ2 、Ｒ4 、Ｒ
* 4、Ｒ5 およびＲ* 5は好ましくは３個よりも多くの炭素
原子を含有し、またＲ3 、Ｒ9 およびＲ10は好ましくは
１ないし６個の炭素原子を含有する。
を除くアルキル基は、好ましくは１ないし１２、より特
には１ないし６、最も好ましくは１ないし４個の炭素原
子を含有する。アルキル基と定義されたＲ2 、Ｒ4 、Ｒ
* 4、Ｒ5 およびＲ* 5は好ましくは３個よりも多くの炭素
原子を含有し、またＲ3 、Ｒ9 およびＲ10は好ましくは
１ないし６個の炭素原子を含有する。
【０００８】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基は典型的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロドデシル基である。（５
ないし８、より特には５もしくは６個の炭素原子を含有
シクロアルキル基が好ましい。シクロヘキシル基が最も
好ましい。）
基は典型的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロドデシル基である。（５
ないし８、より特には５もしくは６個の炭素原子を含有
シクロアルキル基が好ましい。シクロヘキシル基が最も
好ましい。）
【０００９】炭素原子数３ないし４のアルケニル基は好
都合にはアリル基もしくはメタリル基である。
都合にはアリル基もしくはメタリル基である。
【００１０】上記の反応により得られる有利な生成物
は、式中、Ｒ1 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ3 は水素
原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
し、Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5 は水素原子、炭素
原子数４ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基もしくはα、α−ジ
メチルベンジル基を表し、およびＲ6 およびＲ* 6は各々
互いに独立して水素原子、メチル基、アリル基もしくは
ベンジル基を表すところのものである。
は、式中、Ｒ1 は水素原子もしくは炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ3 は水素
原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
し、Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5 は水素原子、炭素
原子数４ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基もしくはα、α−ジ
メチルベンジル基を表し、およびＲ6 およびＲ* 6は各々
互いに独立して水素原子、メチル基、アリル基もしくは
ベンジル基を表すところのものである。
【００１１】式中、Ｒ1 は水素原子もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基を表し、およびＲ3 は水素原子も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すところ
の生成物がより好ましい。
１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基を表し、およびＲ3 は水素原子も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すところ
の生成物がより好ましい。
【００１２】特に好ましい生成物は式中、Ｒ1 およびＲ
3 は水素原子もしくはメチル基を表し、およびＲ2 は炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表す生成物であ
る。
3 は水素原子もしくはメチル基を表し、およびＲ2 は炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表す生成物であ
る。
【００１３】さらに非常に特に好ましい生成物は、式
中、Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5は水素原子を表すも
のである。
中、Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5は水素原子を表すも
のである。
【００１４】適した式Ｉのオレフィンは好ましくは１な
いし２０個の炭素原子を含有するアルファ−オレフィ
ン、および最も好ましくはジイソブチレンである。従っ
て、Ｒ3 は好ましくは水素原子を表す。
いし２０個の炭素原子を含有するアルファ−オレフィ
ン、および最も好ましくはジイソブチレンである。従っ
て、Ｒ3 は好ましくは水素原子を表す。
【００１５】組成物の他の特徴は反応混合物の組成およ
び選択された製造条件により実質的に支配される。
び選択された製造条件により実質的に支配される。
【００１６】出発混合物は都合良くは、以下の組成物を
含有する。式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物のモル比
は都合良くは５：９５ないし９５：５、好ましくは７
０：３０ないし３０：７０、より特には７０：３０ない
し９５：５、最も好ましくは８０：２０ないし９０：１
０である。
含有する。式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物のモル比
は都合良くは５：９５ないし９５：５、好ましくは７
０：３０ないし３０：７０、より特には７０：３０ない
し９５：５、最も好ましくは８０：２０ないし９０：１
０である。
【００１７】式Ｉの化合物は都合良くは、式ＩＩおよび
ＩＩＩの化合物からなる混合物１モル当たり０．５ない
し４モルの量、好ましくは式ＩＩおよびＩＩＩの化合物
の混合物１モル当たり１ないし３、より好ましくは１な
いし２のモルの量で使用される。
ＩＩＩの化合物からなる混合物１モル当たり０．５ない
し４モルの量、好ましくは式ＩＩおよびＩＩＩの化合物
の混合物１モル当たり１ないし３、より好ましくは１な
いし２のモルの量で使用される。
【００１８】酸触媒は典型的には式ＩＩおよびＩＩＩの
化合物からなる混合物に基づいて、１ないし５０重量
％、好ましくは５ないし２０重量％および、最も好まし
くは７ないし１５重量％の量で使用されるか、もしくは
酸触媒がブロンステッド酸もしくはルイス酸である場合
には、０．００２重量％ないし１０モル％、好ましくは
０．１ないし５モル％の量で使用される。
化合物からなる混合物に基づいて、１ないし５０重量
％、好ましくは５ないし２０重量％および、最も好まし
くは７ないし１５重量％の量で使用されるか、もしくは
酸触媒がブロンステッド酸もしくはルイス酸である場合
には、０．００２重量％ないし１０モル％、好ましくは
０．１ないし５モル％の量で使用される。
【００１９】酸触媒は好ましくはベントナイトもしくは
モンモリロナイト型の酸性白土であり、より詳細に後に
記載されるものである。
モンモリロナイト型の酸性白土であり、より詳細に後に
記載されるものである。
【００２０】反応は溶媒もしくは希釈剤を用いてもしく
は用いずに、好ましくは用いずに実施されうる。しかし
ながら、溶媒もしくは希釈剤の使用が、例えば反応熱を
取り除くために都合が良い。溶媒を使用した場合に、そ
れはその後反応条件下において不活性であるべきであ
り、また適当な沸点を有するべきである。適した溶媒
は、例えば炭化水素もしくはハロゲン化炭化水素、極性
非プロトン性溶媒およびアルコールである。具体例は石
油エーテル画分であり、それは好ましくは高沸点のトル
エン、ジクロロベンゼン；テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセ
トアミド（ＤＭＡ）、ヘキサメチル燐酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＴＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）および
テトラメチルユリア（ＴＭＵ）、およびピリジンもしく
はアルキルピリジン；並びにアルコール例えばブタノー
ル、グリコールもしくはジエチレングリコールである。
は用いずに、好ましくは用いずに実施されうる。しかし
ながら、溶媒もしくは希釈剤の使用が、例えば反応熱を
取り除くために都合が良い。溶媒を使用した場合に、そ
れはその後反応条件下において不活性であるべきであ
り、また適当な沸点を有するべきである。適した溶媒
は、例えば炭化水素もしくはハロゲン化炭化水素、極性
非プロトン性溶媒およびアルコールである。具体例は石
油エーテル画分であり、それは好ましくは高沸点のトル
エン、ジクロロベンゼン；テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセ
トアミド（ＤＭＡ）、ヘキサメチル燐酸トリアミド（Ｈ
ＭＰＴＡ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）および
テトラメチルユリア（ＴＭＵ）、およびピリジンもしく
はアルキルピリジン；並びにアルコール例えばブタノー
ル、グリコールもしくはジエチレングリコールである。
【００２１】反応温度は広く範囲、例えば６０ないし２
５０℃、好ましくは１１０ないし２００℃、より好まし
くは１３０ないし１９５℃、最も好ましくは１６０ない
し１８０℃に渡って変化し得る。
５０℃、好ましくは１１０ないし２００℃、より好まし
くは１３０ないし１９５℃、最も好ましくは１６０ない
し１８０℃に渡って変化し得る。
【００２２】反応は均質的にもしくは不均質的に触媒作
用を受け得る。
用を受け得る。
【００２３】好ましい触媒はブロンステッド酸、ルイス
酸、ケイ酸アルミニウム、イオン交換樹脂、ゼオライ
ト、天然由来の層状ケイ酸塩（例えば、フラー土のよう
な酸性白土）もしくは変性層状ケイ酸塩である。
酸、ケイ酸アルミニウム、イオン交換樹脂、ゼオライ
ト、天然由来の層状ケイ酸塩（例えば、フラー土のよう
な酸性白土）もしくは変性層状ケイ酸塩である。
【００２４】適当なブロンステッド酸の具体例は、無機
または有機塩の酸であり、典型的には塩化水素酸、硫
酸、燐酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
または酢酸のようなカルボン酸である。ｐ−トルエンス
ルホン酸が特に好ましい。
または有機塩の酸であり、典型的には塩化水素酸、硫
酸、燐酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸
または酢酸のようなカルボン酸である。ｐ−トルエンス
ルホン酸が特に好ましい。
【００２５】適当なルイス酸の具体例は、四塩化錫、塩
化アルミニウム、塩化亜鉛または三フッ化ホウ素エーテ
レートである。四塩化錫および塩化アルミニウムが特別
に好ましい。
化アルミニウム、塩化亜鉛または三フッ化ホウ素エーテ
レートである。四塩化錫および塩化アルミニウムが特別
に好ましい。
【００２６】適当なケイ酸アルミニウムの具体例は、石
油化学工業に広く使用され、非晶質ケイ酸アルミニウム
としてもまた知られているものである。これらの化合物
は、一酸化ケイ素約１０−３０％および酸化アルミニウ
ム約７０−９０％を含む。特別に好ましいケイ酸アルミ
ニウムはケツジェン(Ketjen)社〔アクゾ(Akzo)〕から得
られる登録商標ＨＡ−ＨＰＶである。
油化学工業に広く使用され、非晶質ケイ酸アルミニウム
としてもまた知られているものである。これらの化合物
は、一酸化ケイ素約１０−３０％および酸化アルミニウ
ム約７０−９０％を含む。特別に好ましいケイ酸アルミ
ニウムはケツジェン(Ketjen)社〔アクゾ(Akzo)〕から得
られる登録商標ＨＡ−ＨＰＶである。
【００２７】適当なイオン交換樹脂の具体例は、付加的
にスルホン酸基をもつスチレン−ジビニルベンゼン樹
脂、例えばローム アンド ハース社（Rohm and Haas)
から得られる登録商標アンバーライト(Amberlite) ２０
０および登録商標アンバーリスト(Amberlyst) 、ダウケ
ミカルズ社(Dow Chemials)から得られる登録商標ドゥエ
ックス（Dowex)５０；過フッ素化イオン交換樹脂、例え
ばデュポン社(Dupont)から販売されている登録商標ナフ
イオン(Nafion) Ｈ；もしくはＴ．Ｙａｍａｇｕｃｈ
ｉ，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，６１，１−
２５（１９９０）またはＭ．Ｈｉｎｏ ｅｔ ａｌ
Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕ
ｎ．１９８０，８５１−８５２に記載されているような
他の過酸イオン交換樹脂（superacidic ion exchange r
esins)である。
にスルホン酸基をもつスチレン−ジビニルベンゼン樹
脂、例えばローム アンド ハース社（Rohm and Haas)
から得られる登録商標アンバーライト(Amberlite) ２０
０および登録商標アンバーリスト(Amberlyst) 、ダウケ
ミカルズ社(Dow Chemials)から得られる登録商標ドゥエ
ックス（Dowex)５０；過フッ素化イオン交換樹脂、例え
ばデュポン社(Dupont)から販売されている登録商標ナフ
イオン(Nafion) Ｈ；もしくはＴ．Ｙａｍａｇｕｃｈ
ｉ，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，６１，１−
２５（１９９０）またはＭ．Ｈｉｎｏ ｅｔ ａｌ
Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕ
ｎ．１９８０，８５１−８５２に記載されているような
他の過酸イオン交換樹脂（superacidic ion exchange r
esins)である。
【００２８】適当なゼオライトは典型的にはクラッキン
グ触媒として石油化学で広く使用され、異なる結晶構造
の結晶シリコン−アルミニウムオキサイドとして公知の
ものである。特に好ましいゼオライトはユニオンカーバ
イド(Union Carbide) 社から得られるファウジャサイト
（Faujasites) 例えば登録商標ゼオリス（Zeolith)Ｘ、
ゼオリスＹおよび超安定ゼオリスＹ；モービルオイル(M
obile Oil Co.)社から得られる、登録商標ゼオリスベー
タ（Zeolith Beta) および登録商標ゼオリスＺＳＭ−１
２；ノートン（Norton) 社から得られる登録商標ゼオリ
ス モーデニット(Zeolith Mordenit)である。
グ触媒として石油化学で広く使用され、異なる結晶構造
の結晶シリコン−アルミニウムオキサイドとして公知の
ものである。特に好ましいゼオライトはユニオンカーバ
イド(Union Carbide) 社から得られるファウジャサイト
（Faujasites) 例えば登録商標ゼオリス（Zeolith)Ｘ、
ゼオリスＹおよび超安定ゼオリスＹ；モービルオイル(M
obile Oil Co.)社から得られる、登録商標ゼオリスベー
タ（Zeolith Beta) および登録商標ゼオリスＺＳＭ−１
２；ノートン（Norton) 社から得られる登録商標ゼオリ
ス モーデニット(Zeolith Mordenit)である。
【００２９】適当な天然由来の層状ケイ酸塩は、「酸性
白土」と呼ばれ、典型的には工業的に分解され、粉砕さ
れ、鉱酸で処理されそして焼成されたベントナイトまた
はモンモリロナイトを含む。特に適当な天然由来の層状
ケイ酸塩は、ラポルト アドソーベンツ社（Laprote Ad
sorbents) から得られる登録商標フルキャット（Fulca
t) タイプのもの、例えば登録商標フルキャット２２
Ａ、登録商標フルキャット２２Ｂ、登録商標フルキャッ
ト２０、登録商標フルキャット３０または登録商標フル
キャット４０；またはラポルト アドソーベンツ社（La
prote Adsorbents)から得られる登録商標フルモント(Fu
lmont) タイプのもの、例えば登録商標フルモントＸＭ
Ｐ−３または登録商標フルモントＸＭＰ−４である。と
くに好ましい触媒は、登録商標フルキャット２２Ｂ、４
％の湿分および２０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有する酸活
性されたモンモリロナイトである。しかしながら、例え
ば酸性中心の数のような個々のタイプ間の少ない違いの
みがあるため、他の登録商標フルキャットタイプおよび
登録商標フルモントタイプはまたこの好ましい群に属す
る。
白土」と呼ばれ、典型的には工業的に分解され、粉砕さ
れ、鉱酸で処理されそして焼成されたベントナイトまた
はモンモリロナイトを含む。特に適当な天然由来の層状
ケイ酸塩は、ラポルト アドソーベンツ社（Laprote Ad
sorbents) から得られる登録商標フルキャット（Fulca
t) タイプのもの、例えば登録商標フルキャット２２
Ａ、登録商標フルキャット２２Ｂ、登録商標フルキャッ
ト２０、登録商標フルキャット３０または登録商標フル
キャット４０；またはラポルト アドソーベンツ社（La
prote Adsorbents)から得られる登録商標フルモント(Fu
lmont) タイプのもの、例えば登録商標フルモントＸＭ
Ｐ−３または登録商標フルモントＸＭＰ−４である。と
くに好ましい触媒は、登録商標フルキャット２２Ｂ、４
％の湿分および２０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有する酸活
性されたモンモリロナイトである。しかしながら、例え
ば酸性中心の数のような個々のタイプ間の少ない違いの
みがあるため、他の登録商標フルキャットタイプおよび
登録商標フルモントタイプはまたこの好ましい群に属す
る。
【００３０】変性層状ケイ酸塩はまた、「ピラークレー
（pillared crays) 」と呼ばれ、ケイ酸塩層間に例えば
ジルコニウム、鉄、亜鉛、ニッケル、クロム、コバルト
もしくはマグネシウムまたは希土類元素の酸化物をさら
に含有させることにより、上記天然由来の層状ケイ酸塩
から誘導される。触媒のこのタイプは文献、特に、Ｊ．
Ｃｌａｒｋ ｅｔ ａｌ．Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．
Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．１９８９，１３５３−１
３５４に記載されており、そして広く使用されている
が、非常に少ない会社からのみ得られる。特に好ましい
変性層状ケイ酸塩は代表的には、コントラクト ケミカ
ルズ社(Contract Chemicals)から得られる登録商標エン
バイロキャット(Envirocat) ＥＰＺ−１０、登録商標エ
ンバイロキャットＥＰＺＧまたは登録商標エンバイロキ
ャットＥＰＩＣである。
（pillared crays) 」と呼ばれ、ケイ酸塩層間に例えば
ジルコニウム、鉄、亜鉛、ニッケル、クロム、コバルト
もしくはマグネシウムまたは希土類元素の酸化物をさら
に含有させることにより、上記天然由来の層状ケイ酸塩
から誘導される。触媒のこのタイプは文献、特に、Ｊ．
Ｃｌａｒｋ ｅｔ ａｌ．Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．
Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．１９８９，１３５３−１
３５４に記載されており、そして広く使用されている
が、非常に少ない会社からのみ得られる。特に好ましい
変性層状ケイ酸塩は代表的には、コントラクト ケミカ
ルズ社(Contract Chemicals)から得られる登録商標エン
バイロキャット(Envirocat) ＥＰＺ−１０、登録商標エ
ンバイロキャットＥＰＺＧまたは登録商標エンバイロキ
ャットＥＰＩＣである。
【００３１】新規反応生成物は光に誘発される、熱およ
び／酸化崩壊に対して有機材料を安定化させるのに驚く
ほど適している。本発明はまた該崩壊を受けやすい有機
材料を含有する組成物、新規反応生成物および 言及し
た型の崩壊から有機材料を安定化させるための新規反応
生成物の使用に関する。
び／酸化崩壊に対して有機材料を安定化させるのに驚く
ほど適している。本発明はまた該崩壊を受けやすい有機
材料を含有する組成物、新規反応生成物および 言及し
た型の崩壊から有機材料を安定化させるための新規反応
生成物の使用に関する。
【００３２】新規反応生成物は特に天然ポリマー、半合
成ポリマーもしくは合成ポリマー、より特には熱可塑性
プラスチックおよびエラストマーおよび機能液、特に滑
剤、機械加工液および作動液を安定化するのに適してい
る。該支持体の具体例は以下の適した材料の一覧表にお
いて見いだされるであろう。
成ポリマーもしくは合成ポリマー、より特には熱可塑性
プラスチックおよびエラストマーおよび機能液、特に滑
剤、機械加工液および作動液を安定化するのに適してい
る。該支持体の具体例は以下の適した材料の一覧表にお
いて見いだされるであろう。
【００３３】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エ
ン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシ
クロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネ
ンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチ
レン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度
ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤ
ＰＥ）。
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エ
ン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシ
クロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネ
ンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチ
レン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度
ポリエチレン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤ
ＰＥ）。
【００３４】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧かつ高められた温度においての）ラジ
カル重合 ｂ）１個または１個より多くの通常周期表のIVｂ、Ｖ
ｂ、VIｂまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、１個または１個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および／また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り変性され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natt
a) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンま
たはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものであ
る。
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧かつ高められた温度においての）ラジ
カル重合 ｂ）１個または１個より多くの通常周期表のIVｂ、Ｖ
ｂ、VIｂまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、１個または１個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および／また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り変性され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チーグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natt
a) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンま
たはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものであ
る。
【００３５】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３６】３．モノオレフィンおよびジオレフィン相
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポ
リマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポ
リマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００３７】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００３８】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００３９】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００４０】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００４１】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００４２】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００４３】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００４４】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００４５】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４６】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００４７】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００４８】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００４９】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポ
リアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポ
リアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００５０】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００５１】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００５２】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
−カーボネート。
【００５３】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
およびポリエーテルケトン。
【００５４】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００５５】22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【００５６】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００５７】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００５８】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００５９】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００６０】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００６１】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００６２】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）をベースとするオイル、脂肪
およびワックス、ならびにいかなる重量比での合成エス
テルと鉱油との混合物典型的には紡糸製剤油として用い
られているもの、ならびにそれら材料の水性エマルジョ
ン。
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）をベースとするオイル、脂肪
およびワックス、ならびにいかなる重量比での合成エス
テルと鉱油との混合物典型的には紡糸製剤油として用い
られているもの、ならびにそれら材料の水性エマルジョ
ン。
【００６３】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００６４】本発明の組成物は都合良くは、０．０１な
いし１０重量％、典型的には０．０５ないし５重量％、
好ましくは０．０５ないし３重量％であり、最も好まし
くは０．１ないし２重量％である。組成物はこれらの新
規反応生成物の内の１つもしくは１つよりも多くの生成
物を含有し、また重量％はこれらの新規反応生成物の全
量に基づいたものである。量は新規反応生成物を含んで
いない有機材料の全量を意味する。
いし１０重量％、典型的には０．０５ないし５重量％、
好ましくは０．０５ないし３重量％であり、最も好まし
くは０．１ないし２重量％である。組成物はこれらの新
規反応生成物の内の１つもしくは１つよりも多くの生成
物を含有し、また重量％はこれらの新規反応生成物の全
量に基づいたものである。量は新規反応生成物を含んで
いない有機材料の全量を意味する。
【００６５】材料中への混入は、当該技術で普通に使用
される方法により、それと新規反応生成物および他の所
望の添加剤をブレンドするか、またはそれにこれらを塗
布することにより行うことができる。有機材料が高分
子、特に合成高分子であるとき、混入は、成形品の二次
加工前もしくはその間に、または溶解もしくは分散され
た新規反応生成物を高分子に塗布し、続いて溶媒を蒸発
させもしくはさせないことにより、行うことができる。
エラストマーの場合には、これらはラテックスのように
安定化される。新規反応生成物を高分子にブレンドする
別の手段は、前記反応生成物を対応するモノマーの重合
の前に、その間もしくはその後に、または架橋前に添加
することよりなる。また、新規反応生成物は、封入形態
（例えば、ワックス、油もしくは高分子）において添加
されうる。もし反応生成物が重合の前もしくは重合の間
に添加された場合、それらはまた高分子の鎖長調節剤
（連鎖停止剤）として作用することができる。
される方法により、それと新規反応生成物および他の所
望の添加剤をブレンドするか、またはそれにこれらを塗
布することにより行うことができる。有機材料が高分
子、特に合成高分子であるとき、混入は、成形品の二次
加工前もしくはその間に、または溶解もしくは分散され
た新規反応生成物を高分子に塗布し、続いて溶媒を蒸発
させもしくはさせないことにより、行うことができる。
エラストマーの場合には、これらはラテックスのように
安定化される。新規反応生成物を高分子にブレンドする
別の手段は、前記反応生成物を対応するモノマーの重合
の前に、その間もしくはその後に、または架橋前に添加
することよりなる。また、新規反応生成物は、封入形態
（例えば、ワックス、油もしくは高分子）において添加
されうる。もし反応生成物が重合の前もしくは重合の間
に添加された場合、それらはまた高分子の鎖長調節剤
（連鎖停止剤）として作用することができる。
【００６６】また新規反応生成物またはその混合物はこ
れら化合物を含むマスターバッチの形態で安定化させる
べき高分子に、典型的には、２．５ないし２５重量％の
濃度にて添加することができる。
れら化合物を含むマスターバッチの形態で安定化させる
べき高分子に、典型的には、２．５ないし２５重量％の
濃度にて添加することができる。
【００６７】新規反応生成物は好都合には以下の方法に
より加入される； −乳濁液もしくは分散液として（例えば、ラテックスポ
リマーもしくはエマルションポリマー） −付加的な成分もしくはポリマー混合物の混合の間にド
ライブレンドとして −加工装置（例えば、押出機、密閉ミキサー等）への直
接添加 −溶液もしくは溶融液として
より加入される； −乳濁液もしくは分散液として（例えば、ラテックスポ
リマーもしくはエマルションポリマー） −付加的な成分もしくはポリマー混合物の混合の間にド
ライブレンドとして −加工装置（例えば、押出機、密閉ミキサー等）への直
接添加 −溶液もしくは溶融液として
【００６８】新規ポリマー組成物は種々の形態の呈示に
おいて、典型的にはシート、フィラメント、リボン、成
形品、形材もしくはペイントおよびワニス用の結合剤、
接着剤もしくはパテとして使用される。
おいて、典型的にはシート、フィラメント、リボン、成
形品、形材もしくはペイントおよびワニス用の結合剤、
接着剤もしくはパテとして使用される。
【００６９】本発明はまた酸化、熱および光に誘発され
る崩壊に対して有機材料、特には熱可塑性プラスチッ
ク、エラストマーもしくは機能液、最も特には滑剤を安
定化させるための方法において、前記材料に反応生成物
を安定剤として添加もしくは塗布することよりなる方法
に関する。
る崩壊に対して有機材料、特には熱可塑性プラスチッ
ク、エラストマーもしくは機能液、最も特には滑剤を安
定化させるための方法において、前記材料に反応生成物
を安定剤として添加もしくは塗布することよりなる方法
に関する。
【００７０】新規反応生成物は高められた性能特性を機
能液に付与するのに特に適している。驚くことに良好な
抗酸化作用および付着制御作用は特別な言及に値する。
従って、本発明はまた上記したところの機能液および少
なくとも１種の一般式Ｉの化合物よりなる組成物に関す
る。
能液に付与するのに特に適している。驚くことに良好な
抗酸化作用および付着制御作用は特別な言及に値する。
従って、本発明はまた上記したところの機能液および少
なくとも１種の一般式Ｉの化合物よりなる組成物に関す
る。
【００７１】機能液の具体例は潤滑剤、作動液および機
械加工液である。潤滑グリースもまた機能液に該当す
る。
械加工液である。潤滑グリースもまた機能液に該当す
る。
【００７２】適当な潤滑剤は、代表的には鉱油または合
成油またはそれらの混合物、または植物油および動物
油、脂肪およびワックスをベースとするものである。潤
滑剤は当業者に知られており、そして関連する技術文
献、例えばディーター クラマン（Dieter Klamann）
著，“潤滑剤および関連製品（Schmierstoff und verwa
ndteProdukte ）”〔フェルラーク ヒェミー（Verlag
Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）１９８２〕、
シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，“潤滑剤
ポケットブック（Das Schmiermittel-Taschenbuch ）”
〔ドクター アルフレット ヒューティッヒ−フェルラ
ーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９７４〕および
“ウルマン工業化学大辞典（Ullmanns Enzyklopaedie t
echnischen Chemie ）”，第１３巻，第８５−９４頁
（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム１９７７）
に記載されている。
成油またはそれらの混合物、または植物油および動物
油、脂肪およびワックスをベースとするものである。潤
滑剤は当業者に知られており、そして関連する技術文
献、例えばディーター クラマン（Dieter Klamann）
著，“潤滑剤および関連製品（Schmierstoff und verwa
ndteProdukte ）”〔フェルラーク ヒェミー（Verlag
Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）１９８２〕、
シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，“潤滑剤
ポケットブック（Das Schmiermittel-Taschenbuch ）”
〔ドクター アルフレット ヒューティッヒ−フェルラ
ーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９７４〕および
“ウルマン工業化学大辞典（Ullmanns Enzyklopaedie t
echnischen Chemie ）”，第１３巻，第８５−９４頁
（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム１９７７）
に記載されている。
【００７３】潤滑剤は好ましくは鉱油をベースとする油
および脂肪である。油が好ましい。
および脂肪である。油が好ましい。
【００７４】鉱油は好ましくは炭化水素化合物をベース
としている。
としている。
【００７５】合成潤滑剤の例は、脂肪族または芳香族カ
ルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エ
ステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシド
をベースとする潤滑剤、燐酸エステルをベースとする潤
滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンをベース
とする潤滑剤、または二価の酸と一価アルコールとのジ
エステル例えばジオクチルセバケート若しくはジノニル
アジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロールプロ
パンと一価の酸もしくは酸の混合物とのトリエステル都
合良くはトリメチロールプロパントリペラゴネート、ト
リメチロールプロパントリカプリレートのトリエステル
またはその混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリト
リトールと一価の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエ
ステルをベースとする潤滑剤例えばペンタエリトリトー
ルテトラカプリレート、あるいは一価の酸および二価の
酸と多価アルコールとの混合エステル例えばトリメチロ
ールプロパンとカプリル酸およびセバシン酸またはそれ
らの混合物との混合エステルをベースとする潤滑剤を包
含する。鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ
−α−オレフィン；エステルをベースとする潤滑剤、ホ
スフェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリア
ルキレングリコール、並びにこれらと水との混合物であ
る。
ルボン酸エステルをベースとする潤滑剤、ポリマー状エ
ステルをベースとする潤滑剤、ポリアルキレンオキシド
をベースとする潤滑剤、燐酸エステルをベースとする潤
滑剤、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーンをベース
とする潤滑剤、または二価の酸と一価アルコールとのジ
エステル例えばジオクチルセバケート若しくはジノニル
アジペートをベースとする潤滑剤、トリメチロールプロ
パンと一価の酸もしくは酸の混合物とのトリエステル都
合良くはトリメチロールプロパントリペラゴネート、ト
リメチロールプロパントリカプリレートのトリエステル
またはその混合物をベースとする潤滑剤、ペンタエリト
リトールと一価の酸若しくは該酸の混合物とのテトラエ
ステルをベースとする潤滑剤例えばペンタエリトリトー
ルテトラカプリレート、あるいは一価の酸および二価の
酸と多価アルコールとの混合エステル例えばトリメチロ
ールプロパンとカプリル酸およびセバシン酸またはそれ
らの混合物との混合エステルをベースとする潤滑剤を包
含する。鉱油に加えて、特に適する潤滑剤は例えばポリ
−α−オレフィン；エステルをベースとする潤滑剤、ホ
スフェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリア
ルキレングリコール、並びにこれらと水との混合物であ
る。
【００７６】適した植物油は、オリーブ、ヤシ、パーム
ナッツ、ビート、菜種、亜麻仁、落花生、大豆、綿実、
トウゴマ、ひまわりの種、かぼちゃの種、ココナッツ、
トウモロコシの実もしくはそれらの変性された形態、例
えば硫化油もしくはエポキシ化油、例えばエポキシ化大
豆油、並びにそれらの物質の混合物より得られる油、脂
肪およびワックスである。潤滑剤として使用される動物
油、脂肪およびワックスの具体例は、獣脂、魚油、マッ
コウ鯨油、牛脚油、ラード油および変性形態およびそれ
らの混合物である。
ナッツ、ビート、菜種、亜麻仁、落花生、大豆、綿実、
トウゴマ、ひまわりの種、かぼちゃの種、ココナッツ、
トウモロコシの実もしくはそれらの変性された形態、例
えば硫化油もしくはエポキシ化油、例えばエポキシ化大
豆油、並びにそれらの物質の混合物より得られる油、脂
肪およびワックスである。潤滑剤として使用される動物
油、脂肪およびワックスの具体例は、獣脂、魚油、マッ
コウ鯨油、牛脚油、ラード油および変性形態およびそれ
らの混合物である。
【００７７】適した機械加工液は、主に前記の鉱油およ
び合成油をベースとしており、そしてまた水中油エマル
ションもしくは油中水エマルションの形態にある圧延
油、引抜油および切削油である。作動液の場合にも同様
のことがいえる。他の機能液は適当にはコンプレッサー
油および紡糸製剤に適している。
び合成油をベースとしており、そしてまた水中油エマル
ションもしくは油中水エマルションの形態にある圧延
油、引抜油および切削油である。作動液の場合にも同様
のことがいえる。他の機能液は適当にはコンプレッサー
油および紡糸製剤に適している。
【００７８】上記の新規反応生成物は機能液中に当該組
成物に基づいて、典型的には０．０１ないし１０重量％
の量において、慣用的には０．０５ないし５重量％の量
において、好ましくは０．０５ないし３重量％の量にお
いて、および最も好ましくは０．５ないし１．５重量％
の量において存在し得る。
成物に基づいて、典型的には０．０１ないし１０重量％
の量において、慣用的には０．０５ないし５重量％の量
において、好ましくは０．０５ないし３重量％の量にお
いて、および最も好ましくは０．５ないし１．５重量％
の量において存在し得る。
【００７９】式Ｉの化合物は機能液とそれ自体知られて
いる方法により混合される。化合物は容易に油中に溶解
する。マスターバッチを製造することもまた可能であ
り、それは消費量に応じて適当な濃度に機能液により希
釈され得る。
いる方法により混合される。化合物は容易に油中に溶解
する。マスターバッチを製造することもまた可能であ
り、それは消費量に応じて適当な濃度に機能液により希
釈され得る。
【００８０】新規生成物もしくは混合物の他に、新規組
成物はまた、特にそれらが有機ポリマー、および好まし
くは合成ポリマーを含有する場合に、他の添加剤を含有
し得る。これらの添加剤の具体例は以下に示される。
成物はまた、特にそれらが有機ポリマー、および好まし
くは合成ポリマーを含有する場合に、他の添加剤を含有
し得る。これらの添加剤の具体例は以下に示される。
【００８１】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００８２】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００８３】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ハイド
ロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキ
シフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アジペート。
ロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキ
シフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アジペート。
【００８４】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。
【００８５】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００８６】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００８７】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００８８】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００８９】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００９０】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００９１】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００９２】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００９３】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９４】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９５】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９６】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノー
ル、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジ
オール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチ
ル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
［２．２．２］オクタン。
【００９７】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００９８】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【００９９】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１００】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０１】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１０２】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１０３】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１０４】２．７． オキサミド、例えば４，４′−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジオクチル
オキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２，２′
−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、２−エトキシ−２′−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−
エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド
および該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，ｏ−および
ｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−
およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジオクチル
オキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２，２′
−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、２−エトキシ−２′−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−
エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド
および該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，ｏ−および
ｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−
およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１０５】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１０６】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１０７】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１０８】５． 過酸化物捕捉剤、例えばβ−チオジ
プロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミ
ダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテ
トラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
プロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミ
ダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、
ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテ
トラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１０９】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１１０】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１１１】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１１２】９．充填剤および強化剤、例えば炭酸カル
シウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、
カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸
化物、カーボンブラック、グラファイト。
シウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、
カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸
化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１１３】１０．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤およ
び発泡剤。
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤およ
び発泡剤。
【０１１４】１１．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えば米国特許発明明細書（ＵＳ−Ａ−）第４３２
５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３１
２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、
西独特許公開公報第４３１６６１１号、同第４３１６６
２２号、同第４３１６８７６号、欧州特許公開公報（Ｅ
Ｐ−Ａ−）第０５８９８３９号又は同第０５９１１０２
号に開示されているそれら、又は３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−第三−ブチ
ル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フ
ェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス
［５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−［２−ヒドロ
キシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、
５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−エトキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−
３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル
−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三
−ブチルベンゾフラン−２−オン。
類、例えば米国特許発明明細書（ＵＳ−Ａ−）第４３２
５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３１
２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、
西独特許公開公報第４３１６６１１号、同第４３１６６
２２号、同第４３１６８７６号、欧州特許公開公報（Ｅ
Ｐ−Ａ−）第０５８９８３９号又は同第０５９１１０２
号に開示されているそれら、又は３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−第三−ブチ
ル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フ
ェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビス
［５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−［２−ヒドロ
キシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、
５，７−ジ−第三−ブチル−３−（４−エトキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−
３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三−ブチ
ル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル
−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三
−ブチルベンゾフラン−２−オン。
【０１１５】新規組成物を機能液をベースとした場合、
特には滑剤および作動液もしくは機械加工液をベースと
した場合に、それらはまた他の添加剤よりなり、該添加
剤はいくぶん機能特性を増強させるために添加される。
該添加剤は例えば他の抗酸化剤、金属奪活剤、防錆剤、
粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤／表面活性剤お
よび極圧添加剤および耐摩耗剤よりなる。これらの添加
剤の具体例は以下に示される。
特には滑剤および作動液もしくは機械加工液をベースと
した場合に、それらはまた他の添加剤よりなり、該添加
剤はいくぶん機能特性を増強させるために添加される。
該添加剤は例えば他の抗酸化剤、金属奪活剤、防錆剤、
粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤／表面活性剤お
よび極圧添加剤および耐摩耗剤よりなる。これらの添加
剤の具体例は以下に示される。
【０１１６】フェノール性抗酸化剤の例：これらは前記
１．１ないし１．１７項において記載された。アミン酸抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
１．１ないし１．１７項において記載された。アミン酸抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メ
チルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−
ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−
Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−
メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミ
ド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オク
チルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノー
ル、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルア
ミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、
４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，
４′−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−
メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニ
ルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ
［４−（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミ
ン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチ
ルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル
化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルア
ミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−
４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル
−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【０１１７】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピン酸エ
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオリン酸塩、２，２，１２，１２−
テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−
トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラ
メチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４
−テトラチアヘキサデカン。
ステルまたはチオジ酢酸エステル、またはジチオカルバ
ミン酸塩またはジチオリン酸塩、２，２，１２，１２−
テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−
トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラ
メチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４
−テトラチアヘキサデカン。
【０１１８】金属奪活剤（例えば銅の場合）の例 ａ）ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、４−または
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
５−アルキルベンゾトリアゾール（例えばトルトリアゾ
ール）およびその誘導体、４，５，６，７−テトラヒド
ロベンゾトリアゾールおよび５，５′−メチレンビス−
ベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾールまたはトルト
リアゾールのマンニッヒ塩基例えば１−〔ジ（２−エチ
ルヘキシル）アミノメチル〕トルトリアゾールおよび１
−〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕ベンゾト
リアゾール；およびアルコキシアルキルベンゾトリアゾ
ール例えば１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾ
ール、１−（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾール
および１−（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルト
リアゾール。
【０１１９】ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびその
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ビス（２−エチルヘキ
シル）アミノメチル〕−１，２，４−トリアゾール；ア
ルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば１
−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
誘導体例えば３−アルキル（またはアリール）−１，
２，４−トリアゾール、および１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基例えば１−〔ビス（２−エチルヘキ
シル）アミノメチル〕−１，２，４−トリアゾール；ア
ルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール例えば１
−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾー
ル；およびアクリル化３−アミノ−１，２，４−トリア
ゾール。
【０１２０】ｃ）イミダゾール誘導体例えば４，４′−
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾー
ル）およびビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル〕カルビノールオクチルエステル。
【０１２１】ｄ）硫黄含有複素環式化合物例えば２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾールおよびその誘導体；および
３，５−ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチ
ル〕−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾールおよびその誘導体；および
３，５−ビス〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノ−メチ
ル〕−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【０１２２】ｅ）アミノ化合物例えばサリチリデン−プ
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
ロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびこ
れらの塩。
【０１２３】錆止剤の例 ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩、アミン塩およ
びその無水物、例えば：アルキル−およびアルケニルコ
ハク酸およびアルコール、ジオールまたはヒドロキシカ
ルボン酸とのそれらの部分エステル、アルキル−および
アルケニルコハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキ
シ酢酸、アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボ
ン酸例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エト
キシ）酢酸およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オ
レオイルサルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフ
テネート、アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニル
コハク酸無水物、２−カルボキシメチル−１−ドデシル
−３−メチルグリセロールおよびそのアミン塩。
びその無水物、例えば：アルキル−およびアルケニルコ
ハク酸およびアルコール、ジオールまたはヒドロキシカ
ルボン酸とのそれらの部分エステル、アルキル−および
アルケニルコハク酸の部分アミド、４−ノニルフェノキ
シ酢酸、アルコキシ−およびアルコキシエトキシカルボ
ン酸例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エト
キシ）酢酸およびそれらのアミン塩、および更にＮ−オ
レオイルサルコシン、ソルビタンモノオレート、鉛ナフ
テネート、アルケニルコハク酸無水物例えばドデセニル
コハク酸無水物、２−カルボキシメチル−１−ドデシル
−３−メチルグリセロールおよびそのアミン塩。
【０１２４】ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．第一、第二、第三脂肪族アミンまたは脂環式アミン
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボキシレート、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
並びに有機酸および無機酸のアミン塩、例えば油溶性ア
ルキルアンモニウムカルボキシレート、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【０１２５】ｃ）リン含有化合物、例えば：リン酸部分
エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、お
よび亜鉛ジアルキル−ジチオホスフェート。
エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン塩、お
よび亜鉛ジアルキル−ジチオホスフェート。
【０１２６】ｄ）硫黄含有化合物、例えば：バリウムジ
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
ノニルナフタレン−スルホネート、カルシウム石油−ス
ルホネート、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂
肪族２−スルホカルボン酸のエステルおよびその塩。
【０１２７】ｅ）グリセロール誘導体、例えば：グリセ
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
ロールモノオレエート、１−（アルキルフェノキシ）−
３−（２−ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（ア
ルキルフェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロ
ピル）グリセロールおよび２−カルボキシアルキル−
１，３−ジアルキルグリセロール。
【０１２８】粘度指数向上剤の例 ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマーおよびポリエーテル。
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマーおよびポリエーテル。
【０１２９】流動点降下剤の例 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。
体。
【０１３０】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルリン酸誘導体および塩基性マグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
ルリン酸誘導体および塩基性マグネシウム、カルシウム
およびバリウムスルホネートおよびフェノレート。
【０１３１】極圧添加剤および耐摩耗添加剤の例 硫黄および／またはリンおよび／またはハロゲン含有化
合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジアル
キル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニルホ
スフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジルホ
スフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリール
ジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキルホ
スフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン塩、
ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビス
（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキシ−
ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリフェ
ニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエー
ト）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエート
およびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェニ
ル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフェ
ニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェニ
ルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チア
ホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリチ
オリン酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセテ
ート〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例えば
１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾー
ル、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカ
ルバメート。
合物、例えば硫化オレフィンまたは植物油、亜鉛ジアル
キル−ジチオホスフェート、アルキル化トリフェニルホ
スフェート、トリトリルホスフェート、トリクレジルホ
スフェート、塩化パラフィン、アルキルおよびアリール
ジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジアルキルホ
スフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のアミン塩、
ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ビス
（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシルオキシ−
ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリフェ
ニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエー
ト）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエート
およびその混合物〔例えばトリス（イソノニルフェニ
ル）ホスホロチオエート〕、ジフェニルモノノニルフェ
ニルホスホロチオエート、イソブチルフェニルジフェニ
ルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，３−チア
ホスフェタン３−オキシドのドデシルアミン塩、トリチ
オリン酸５，５，５−トリス〔イソオクチル２−アセテ
ート〕、２−メルカプトベンゾチアゾール誘導体例えば
１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチ
ル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾー
ル、およびエトキシカルボニル−５−オクチルジチオカ
ルバメート。
【０１３２】本発明はまた光に誘発される、熱および／
酸化崩壊を受けやすい有機材料、特に天然ポリマーもし
くは（半）合成ポリマー、または機能液、最も好ましく
は滑剤を安定化させるための新規反応生成物の使用にも
関する。
酸化崩壊を受けやすい有機材料、特に天然ポリマーもし
くは（半）合成ポリマー、または機能液、最も好ましく
は滑剤を安定化させるための新規反応生成物の使用にも
関する。
【０１３３】前記の好ましい新規反応生成物は好ましい
組成物に導かれる。
組成物に導かれる。
【０１３４】本発明はまた前記のプロセス手段による組
成物の製造方法にも関する。出発材料は商業的に入手可
能であるかもしくは知られている方法により製造され得
る。
成物の製造方法にも関する。出発材料は商業的に入手可
能であるかもしくは知られている方法により製造され得
る。
【０１３５】
【実施例】以下の実施例は、制限を加えることなく本発
明をより詳しく説明するものである。部およびパーセン
テージは記載のない限り重量当たりを示す。
明をより詳しく説明するものである。部およびパーセン
テージは記載のない限り重量当たりを示す。
【０１３６】実施例１：還流冷却器、温度計、電磁攪拌
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン１４８．１ｇ（０．８７５モル）、フェ
ノチアジン２４．９ｇ（０．１２５モル）および登録商
標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ１７．６ｇを１００℃にてジイソ
ブチレン７６．２ｇ（０．６７９モル）中において弱い
窒素気流中において溶融し、混合物を１時間以上に渡っ
て１７５℃に加熱し（強い還流）、また同時に水約２ｍ
ｌを水分離器中に収集した。さらにジイソブチレン１０
０ｇ（０．８９１モル）を温度が１６５ないし１７５℃
にあるようにしながら約４時間以上に渡って滴下した。
バッチを１６５ないし１７５℃にて約５時間ジフェニル
アミンの濃度が当初の濃度の約４％以下に下がるまで攪
拌した。、バッチを約９０℃に冷却しそしてろ過して触
媒を取り除いた。過剰のジイソブチレン（約５０ｇ）を
２時間以上に渡って８０℃にて減圧下（約０．０１ｔｏ
ｒｒ）において蒸留除去した。実質的に透明なモービル
油２８５ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８４．２２％，Ｈ：９．８％Ｎ：４．
５８％およびＳ：１．３６％
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン１４８．１ｇ（０．８７５モル）、フェ
ノチアジン２４．９ｇ（０．１２５モル）および登録商
標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ１７．６ｇを１００℃にてジイソ
ブチレン７６．２ｇ（０．６７９モル）中において弱い
窒素気流中において溶融し、混合物を１時間以上に渡っ
て１７５℃に加熱し（強い還流）、また同時に水約２ｍ
ｌを水分離器中に収集した。さらにジイソブチレン１０
０ｇ（０．８９１モル）を温度が１６５ないし１７５℃
にあるようにしながら約４時間以上に渡って滴下した。
バッチを１６５ないし１７５℃にて約５時間ジフェニル
アミンの濃度が当初の濃度の約４％以下に下がるまで攪
拌した。、バッチを約９０℃に冷却しそしてろ過して触
媒を取り除いた。過剰のジイソブチレン（約５０ｇ）を
２時間以上に渡って８０℃にて減圧下（約０．０１ｔｏ
ｒｒ）において蒸留除去した。実質的に透明なモービル
油２８５ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８４．２２％，Ｈ：９．８％Ｎ：４．
５８％およびＳ：１．３６％
【０１３７】実施例２：還流冷却器、温度計、電磁攪拌
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン１６０．８ｇ（０．９５０モル）、フェ
ノチアジン１０．０ｇ（０．０５０モル）および登録商
標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ１７．０ｇを１００℃にてジイソ
ブチレン７６．２ｇ（０．６７９モル）中において弱い
窒素気流中において溶融し、混合物を１時間以上に渡っ
て１７５℃に加熱し（強い還流）、また同時に水約２ｍ
ｌを水分離器中に収集した。さらにジイソブチレン１０
０ｇ（０．８９１モル）を温度が１６５ないし１７５℃
にあるようにしながら約３時間以上に渡って滴下した。
バッチを１６５ないし１７５℃にて約３時間の間ジフェ
ニルアミンの濃度が当初の濃度の約４％以下に下がるま
で攪拌した。バッチを約９０℃に冷却しそしてろ過して
触媒を取り除いた。過剰のジイソブチレン（約３４ｇ）
を２時間以上に渡って８０℃にて減圧下（約０．０１ｔ
ｏｒｒ）において蒸留除去した。実質的に透明なモービ
ル油２７４ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８４．９９％，Ｈ：９．９％Ｎ：４．
９６％およびＳ：０．５５％
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン１６０．８ｇ（０．９５０モル）、フェ
ノチアジン１０．０ｇ（０．０５０モル）および登録商
標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ１７．０ｇを１００℃にてジイソ
ブチレン７６．２ｇ（０．６７９モル）中において弱い
窒素気流中において溶融し、混合物を１時間以上に渡っ
て１７５℃に加熱し（強い還流）、また同時に水約２ｍ
ｌを水分離器中に収集した。さらにジイソブチレン１０
０ｇ（０．８９１モル）を温度が１６５ないし１７５℃
にあるようにしながら約３時間以上に渡って滴下した。
バッチを１６５ないし１７５℃にて約３時間の間ジフェ
ニルアミンの濃度が当初の濃度の約４％以下に下がるま
で攪拌した。バッチを約９０℃に冷却しそしてろ過して
触媒を取り除いた。過剰のジイソブチレン（約３４ｇ）
を２時間以上に渡って８０℃にて減圧下（約０．０１ｔ
ｏｒｒ）において蒸留除去した。実質的に透明なモービ
ル油２７４ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８４．９９％，Ｈ：９．９％Ｎ：４．
９６％およびＳ：０．５５％
【０１３８】実施例３：還流冷却器、温度計、電磁攪拌
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン１３５．４ｇ（０．８０モル）、フェノ
チアジン４０．０ｇ（０．２０モル）および登録商標Ｆ
ｕｌｃａｔ２２Ｂ１７．０ｇを１００℃にてジイソブチ
レン７６．２ｇ（０．６７９モル）中において弱い窒素
気流中において溶融し、混合物を１時間以上に渡って１
７５℃に加熱し（強い還流）、また同時に水約２ｍｌを
水分離器中に収集した。さらにジイソブチレン１００ｇ
（０．８９１モル）を温度が１６５ないし１７５℃にあ
るようにしながら約３時間以上に渡って滴下した。バッ
チを１６５ないし１７５℃にて約４時間以上の間ジフェ
ニルアミンの濃度が当初の濃度の約４％以下に下がるま
で攪拌した。バッチを約９０℃に冷却しそしてろ過して
触媒を取り除いた。過剰のジイソブチレン（約２８ｇ）
を２時間以上に渡って８０℃にて減圧下（約０．０１ｔ
ｏｒｒ）において蒸留除去した。実質的に透明なモービ
ル油２９１ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８３．８５％，Ｈ：９．７４％Ｎ：
４．４３％およびＳ：２．１１％
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン１３５．４ｇ（０．８０モル）、フェノ
チアジン４０．０ｇ（０．２０モル）および登録商標Ｆ
ｕｌｃａｔ２２Ｂ１７．０ｇを１００℃にてジイソブチ
レン７６．２ｇ（０．６７９モル）中において弱い窒素
気流中において溶融し、混合物を１時間以上に渡って１
７５℃に加熱し（強い還流）、また同時に水約２ｍｌを
水分離器中に収集した。さらにジイソブチレン１００ｇ
（０．８９１モル）を温度が１６５ないし１７５℃にあ
るようにしながら約３時間以上に渡って滴下した。バッ
チを１６５ないし１７５℃にて約４時間以上の間ジフェ
ニルアミンの濃度が当初の濃度の約４％以下に下がるま
で攪拌した。バッチを約９０℃に冷却しそしてろ過して
触媒を取り除いた。過剰のジイソブチレン（約２８ｇ）
を２時間以上に渡って８０℃にて減圧下（約０．０１ｔ
ｏｒｒ）において蒸留除去した。実質的に透明なモービ
ル油２９１ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８３．８５％，Ｈ：９．７４％Ｎ：
４．４３％およびＳ：２．１１％
【０１３９】実施例４：還流冷却器、温度計、電磁攪拌
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン１４５．８ｇ（０．８６１モル）、フェ
ノチアジン２７．６ｇ（０．１３９モル）および登録商
標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ１７．０ｇを１００℃にてジイソ
ブチレン７６．２ｇ（０．６７９モル）中において弱い
窒素気流中において溶融させた。混合物を１時間以上に
渡って１７５℃に加熱し（強い還流）、また同時に水約
２ｍｌを水分離器中に収集した。さらにジイソブチレン
１００ｇ（０．８９１モル）を約３時間以上に渡って１
６５ないし１７５℃にて滴下した。バッチを約４時間１
６５ないし１７５℃にてジフェニルアミンの濃度が当初
の濃度の約４％以下に下がるまで攪拌した。バッチを約
９０℃に冷却しそしてろ過して触媒を取り除いた。過剰
のジイソブチレン（約２７ｇ）を２時間以上に渡って８
０℃にて減圧下（約０．０１ｔｏｒｒ）において蒸留除
去した。実質的に透明なモービル油２９５ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８４．３９％，Ｈ：９．８６％Ｎ：
４．７３％およびＳ：１．４９％
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン１４５．８ｇ（０．８６１モル）、フェ
ノチアジン２７．６ｇ（０．１３９モル）および登録商
標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ１７．０ｇを１００℃にてジイソ
ブチレン７６．２ｇ（０．６７９モル）中において弱い
窒素気流中において溶融させた。混合物を１時間以上に
渡って１７５℃に加熱し（強い還流）、また同時に水約
２ｍｌを水分離器中に収集した。さらにジイソブチレン
１００ｇ（０．８９１モル）を約３時間以上に渡って１
６５ないし１７５℃にて滴下した。バッチを約４時間１
６５ないし１７５℃にてジフェニルアミンの濃度が当初
の濃度の約４％以下に下がるまで攪拌した。バッチを約
９０℃に冷却しそしてろ過して触媒を取り除いた。過剰
のジイソブチレン（約２７ｇ）を２時間以上に渡って８
０℃にて減圧下（約０．０１ｔｏｒｒ）において蒸留除
去した。実質的に透明なモービル油２９５ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８４．３９％，Ｈ：９．８６％Ｎ：
４．７３％およびＳ：１．４９％
【０１４０】実施例５：還流冷却器、温度計、電磁攪拌
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン６７．６ｇ（０．４モル）、フェノチア
ジン２０．１ｇ（０．１モル）および登録商標Ｆｕｌｃ
ａｔ２２Ｂ８．８ｇをトルエン４０ｍｌに１００℃（加
熱浴）にて添加し、１時間以上に渡って１６５℃に加熱
した。同時に水約１ｍｌを水分離器中に収集した。１時
間以上に渡って、１−ドデセン１６８．３ｇ（１．０モ
ル）をバッチに、温度が１６５℃以下に下がらないよう
にして滴下した。バッチを約１２時間の間１６５ないし
１７５℃にてジフェニルアミンの濃度が当初の濃度の約
４％以下に下がるまで攪拌した。バッチを約９０℃に冷
却しそしてろ過して触媒を取り除いた。過剰の１−ドデ
センを２時間以上に渡って８０℃にて減圧下（約０．０
１ｔｏｒｒ）において蒸留除去した。茶色い油１９９ｇ
を得た。 分析：実測値Ｃ：８３．９４％，Ｈ：１１．２６％、
Ｎ：３．２９％およびＳ：１．５７％
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン６７．６ｇ（０．４モル）、フェノチア
ジン２０．１ｇ（０．１モル）および登録商標Ｆｕｌｃ
ａｔ２２Ｂ８．８ｇをトルエン４０ｍｌに１００℃（加
熱浴）にて添加し、１時間以上に渡って１６５℃に加熱
した。同時に水約１ｍｌを水分離器中に収集した。１時
間以上に渡って、１−ドデセン１６８．３ｇ（１．０モ
ル）をバッチに、温度が１６５℃以下に下がらないよう
にして滴下した。バッチを約１２時間の間１６５ないし
１７５℃にてジフェニルアミンの濃度が当初の濃度の約
４％以下に下がるまで攪拌した。バッチを約９０℃に冷
却しそしてろ過して触媒を取り除いた。過剰の１−ドデ
センを２時間以上に渡って８０℃にて減圧下（約０．０
１ｔｏｒｒ）において蒸留除去した。茶色い油１９９ｇ
を得た。 分析：実測値Ｃ：８３．９４％，Ｈ：１１．２６％、
Ｎ：３．２９％およびＳ：１．５７％
【０１４１】実施例６：還流冷却器、温度計、電磁攪拌
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、フ
ェニル−α−ナフチルアミン（ＰＡＮＡ）８７．７ｇ
（０．４モル）、フェノチアジン２０．１ｇ（０．１モ
ル）および登録商標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ８．８ｇをトル
エン４０ｍｌに１００℃（加熱浴）にて窒素下において
添加した。混合物を１時間以上に渡って１６５℃に加熱
した。同時に水約１ｍｌを水分離器中に収集した。１時
間以上に渡って、１−ドデセン１６８ｇ（１．０モル）
をバッチに、温度が１６５℃以下に下がらないようにし
て滴下した。バッチを約１２時間１６５ないし１７５℃
にてＰＡＮＡの濃度が当初の濃度の約４％以下に下がる
まで攪拌した。バッチを約９０℃に冷却しそしてろ過し
て触媒を取り除いた。過剰の１−ドデセンを２時間以上
に渡って８０℃にて減圧下（約０．０１ｔｏｒｒ）にお
いて蒸留除去した。茶色い油１８９ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８５．１０％，Ｈ：９．９７％、Ｎ：
３．２１％および Ｓ：１．５１％ ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）：生成物中のＰＡＮＡ
含量：約１％
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、フ
ェニル−α−ナフチルアミン（ＰＡＮＡ）８７．７ｇ
（０．４モル）、フェノチアジン２０．１ｇ（０．１モ
ル）および登録商標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ８．８ｇをトル
エン４０ｍｌに１００℃（加熱浴）にて窒素下において
添加した。混合物を１時間以上に渡って１６５℃に加熱
した。同時に水約１ｍｌを水分離器中に収集した。１時
間以上に渡って、１−ドデセン１６８ｇ（１．０モル）
をバッチに、温度が１６５℃以下に下がらないようにし
て滴下した。バッチを約１２時間１６５ないし１７５℃
にてＰＡＮＡの濃度が当初の濃度の約４％以下に下がる
まで攪拌した。バッチを約９０℃に冷却しそしてろ過し
て触媒を取り除いた。過剰の１−ドデセンを２時間以上
に渡って８０℃にて減圧下（約０．０１ｔｏｒｒ）にお
いて蒸留除去した。茶色い油１８９ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８５．１０％，Ｈ：９．９７％、Ｎ：
３．２１％および Ｓ：１．５１％ ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）：生成物中のＰＡＮＡ
含量：約１％
【０１４２】実施例７：還流冷却器、温度計、電磁攪拌
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン（ＤＰＡ）１６．９ｇ（０．１モル）、
フェノチアジン３９．９ｇ（０．１モル）および登録商
標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ６ｇをトルエン４０ｍｌに１００
℃（加熱浴）にて添加しそして１時間以上に渡って１６
５℃に加熱した。同時に水約１／２ｍｌを水分離器中に
収集した。１時間以上に渡って、トリプロピレン７５．
８ｇ（０．６モル）をバッチに、温度が１６５℃以下に
下がらないようにして滴下した。バッチを約５時間１６
５ないし１７５℃にてジフェニルアミンの濃度が当初の
濃度の約４％以下に下がるまで攪拌した。バッチを約９
０℃に冷却しそしてろ過して触媒を取り除いた。過剰の
１−ドデセンを２時間以上に渡って８０℃にて減圧下
（約０．０１ｔｏｒｒ）において蒸留除去した。茶色い
油９４ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８０．３０％，Ｈ：９．３０％、Ｎ：
４．３０％および Ｓ：６．１４％ ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）：ＤＰＡ含量：３．２
％，フェノチアジン含量：約４．１％
機および水分離器を備えた三口フラスコ中において、ジ
フェニルアミン（ＤＰＡ）１６．９ｇ（０．１モル）、
フェノチアジン３９．９ｇ（０．１モル）および登録商
標Ｆｕｌｃａｔ２２Ｂ６ｇをトルエン４０ｍｌに１００
℃（加熱浴）にて添加しそして１時間以上に渡って１６
５℃に加熱した。同時に水約１／２ｍｌを水分離器中に
収集した。１時間以上に渡って、トリプロピレン７５．
８ｇ（０．６モル）をバッチに、温度が１６５℃以下に
下がらないようにして滴下した。バッチを約５時間１６
５ないし１７５℃にてジフェニルアミンの濃度が当初の
濃度の約４％以下に下がるまで攪拌した。バッチを約９
０℃に冷却しそしてろ過して触媒を取り除いた。過剰の
１−ドデセンを２時間以上に渡って８０℃にて減圧下
（約０．０１ｔｏｒｒ）において蒸留除去した。茶色い
油９４ｇを得た。 分析：実測値Ｃ：８０．３０％，Ｈ：９．３０％、Ｎ：
４．３０％および Ｓ：６．１４％ ＧＣ（ガスクロマトグラフィー）：ＤＰＡ含量：３．２
％，フェノチアジン含量：約４．１％
【０１４３】実施例８：“デポジットおよび酸化パネル
試験（ＤＯＰＴ）” デポジットおよび酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）はエンジ
ンオイル、特にはディーゼルエンジンオイルの試験法の
１変法であり、それはＧ．Ａｂｅｌｌａｎｅｄａ ｅｔ
ａｌ．ＩＩＩｅ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ＣＥＣ，１９
８９，６１，Ｎｅｗ Ｃａｖｅｎｄｉｓｈ Ｓｔｒｅｅ
ｔ，Ｌｏｎｎｄｏｎ ＷＩＭ ８ＡＲ，Ｅｎｇｌａｎｄ
に記載されている。その目的はピストン上へのデポジッ
トを防ぐことについて安定化オイルの適合性を試験する
ことにある。酸化雰囲気下において、予め重量が測られ
たきれいなインクライン加熱金属プレート（パネル）上
にオイルを定められた速度で滴下して、油膜を生成す
る。試験時間は２０時間、パネル温度は２６０℃、エア
流量９．７１／ｈおよびオイル流量は１ｍｌ／分であっ
た。湿り大気環境をＮＯ2 ４６０ｐｐｍおよびＳＯ2 ２
５ｐｐｍに豊富にした。試験の後に、パネルをオイルを
取り除くために石油エーテル中に浸漬し、乾燥させ、重
量を測りそして固いデポジットが形成されたかどうかお
よびどのように残渣が着色しているかを規定すべく視覚
的に評価した。残渣の重量がより軽くかつ視覚的評価値
がより小さいほど、効果はより良好である。商業的に入
手可能である低規格ＣＣＭＣディーゼルエンジンオイル
が潤滑剤として使用された。表Ｉに示された安定剤は、
前記オイルに基づいて０．６重量％の量にて生成された
オイルとブレンドされ、そしてＤＯＰＴに暴露された。
試験（ＤＯＰＴ）” デポジットおよび酸化パネル試験（ＤＯＰＴ）はエンジ
ンオイル、特にはディーゼルエンジンオイルの試験法の
１変法であり、それはＧ．Ａｂｅｌｌａｎｅｄａ ｅｔ
ａｌ．ＩＩＩｅ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ ＣＥＣ，１９
８９，６１，Ｎｅｗ Ｃａｖｅｎｄｉｓｈ Ｓｔｒｅｅ
ｔ，Ｌｏｎｎｄｏｎ ＷＩＭ ８ＡＲ，Ｅｎｇｌａｎｄ
に記載されている。その目的はピストン上へのデポジッ
トを防ぐことについて安定化オイルの適合性を試験する
ことにある。酸化雰囲気下において、予め重量が測られ
たきれいなインクライン加熱金属プレート（パネル）上
にオイルを定められた速度で滴下して、油膜を生成す
る。試験時間は２０時間、パネル温度は２６０℃、エア
流量９．７１／ｈおよびオイル流量は１ｍｌ／分であっ
た。湿り大気環境をＮＯ2 ４６０ｐｐｍおよびＳＯ2 ２
５ｐｐｍに豊富にした。試験の後に、パネルをオイルを
取り除くために石油エーテル中に浸漬し、乾燥させ、重
量を測りそして固いデポジットが形成されたかどうかお
よびどのように残渣が着色しているかを規定すべく視覚
的に評価した。残渣の重量がより軽くかつ視覚的評価値
がより小さいほど、効果はより良好である。商業的に入
手可能である低規格ＣＣＭＣディーゼルエンジンオイル
が潤滑剤として使用された。表Ｉに示された安定剤は、
前記オイルに基づいて０．６重量％の量にて生成された
オイルとブレンドされ、そしてＤＯＰＴに暴露された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 279/36 (Ｃ１０Ｍ 159/12 127:02 127:04 133:12 135:36 135:22） Ｃ１０Ｎ 30:04 40:08 40:20 Ｚ
Claims (25)
- 【請求項１】式Ｉ Ｒ1 Ｒ2 Ｃ＝ＣＨＲ3 （Ｉ） で表されるオレフィンと次式ＩＩおよびＩＩＩ 【化１】 で表される化合物の混合物を酸触媒下において反応させ
ることより得られる反応生成物（上記式中、Ｒ1 は水素
原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基もしくはフ
ェニル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし２５のアル
キル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ3 は
水素原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表し、Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5 は各々互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベン
ジル基、α−メチルベンジル基もしくはα、α−ジメチ
ルベンジル基を表し、およびＲ6 およびＲ* 6は各々他方
と独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、ベンジル
基もしくは式−ＣＨ（Ｒ9 ）−ＣＨ（Ｒ10）−Ｓ−Ｒ11
で表される基を表し、およびＲ7 およびＲ8 は水素原子
を表すか、もしくは一緒になって２価基 【化２】 を形成し、Ｒ9 およびＲ10は各々他方と独立して水素原
子、フェニル基もしくは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表し、Ｒ11は炭素原子数４ないし１８のアルキ
ル基、フェニル基もしくは−（ＣＨ2 ）a −ＣＯ−ＯＲ
12を表し、ａは１もしくは２を表し、およびＲ12は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）。 - 【請求項２】 Ｒ1 は水素原子もしくは炭素原子数１な
いし１２のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ない
し１８のアルキル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ3 は
水素原子もしくは炭素原子数１ないし６のアルキル基を
表し、Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5 は水素原子、炭
素原子数４ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル
基、ベンジル基、α−メチルベンジル基もしくはα、α
−ジメチルベンジル基を表し、およびＲ6 は水素原子、
メチル基、アリル基もしくはベンジル基を表すところの
請求項１記載の生成物。 - 【請求項３】 Ｒ1 は水素原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基を表し、およびＲ3 は水素原子もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すところの請
求項１記載の生成物。 - 【請求項４】 Ｒ1 およびＲ3 は水素原子もしくはメチ
ル基を表し、およびＲ2 は炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表すところの請求項１記載の生成物。 - 【請求項５】 Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5 は水素
原子を表すところの請求項１記載の生成物。 - 【請求項６】 式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合物のモ
ル比は５：９５ないし９５：５であるところの請求項１
記載の生成物。 - 【請求項７】 モル比は７０：３０ないし３０：７０で
あるところの請求項６記載の生成物。 - 【請求項８】 モル比は７０：３０ないし９５：５であ
るところの請求項６記載の生成物。 - 【請求項９】 モル比は８０：２０ないし９０：１０で
あるところの請求項６記載の生成物。 - 【請求項１０】 式Ｉの化合物が、式ＩＩおよびＩＩＩ
の化合物の混合物１モル当たり０．５ないし４モル量で
使用されるところの請求項１記載の生成物。 - 【請求項１１】 式Ｉの化合物が、式ＩＩおよびＩＩＩ
の化合物の混合物１モル当たり１ないし２モルの量で使
用されるところの請求項１０記載の生成物。 - 【請求項１２】 触媒はブロンステッド酸、ルイス酸、
ケイ酸アルミニウム、イオン交換樹脂、ゼオライト、天
然由来の層状ケイ酸塩および変性層状ケイ酸塩よりなる
群より選択されるところの請求項１記載の生成物。 - 【請求項１３】 ブロンステッド酸もしくはルイス酸は
式ＩＩおよびＩＩＩよりなる混合物に基づいて０．００
２ないし１０モル％の量で使用され、また、ケイ酸アル
ミニウム、イオン交換樹脂、ゼオライト、天然由来の層
状ケイ酸塩もしくは変性層状ケイ酸塩は式ＩＩおよびＩ
ＩＩの化合物の混合物に基づいて１ないし５０モル％の
量で使用されるところの請求項１２記載の生成物。 - 【請求項１４】 触媒はベントナイトもしくはモンモリ
ロナイト型の天然由来の層状ケイ酸塩（酸性白土）であ
るところの請求項１記載の生成物。 - 【請求項１５】 ５ないし２０重量％の触媒が使用され
るところの請求項１４記載の生成物。 - 【請求項１６】 Ａ）光に誘発される、熱的および／も
しくは酸化的崩壊を受けやすい有機材料と、およびＢ）
少なくとも１つの請求項１記載の生成物とからなる組成
物。 - 【請求項１７】 有機材料は天然ポリマー、半合成ポリ
マーもしくは合成ポリマー、または機能液であるところ
の請求項１６記載の組成物。 - 【請求項１８】 有機材料は潤滑剤もしくは機械加工液
または作動液であるところの請求項１７記載の組成物。 - 【請求項１９】 酸化、熱および／もしくは光誘発され
た崩壊を受けやすい有機材料を安定化させるための請求
項１記載の生成物の使用方法。 - 【請求項２０】 天然ポリマー、半合成ポリマーもしく
は合成ポリマーまたは機能液を安定化させるための請求
項１９記載の使用方法。 - 【請求項２１】 潤滑剤、機械加工液もしくは作動液を
安定化させるための請求項１９記載の使用方法。 - 【請求項２２】 酸化、熱および／もしくは光誘発され
た崩壊を受けやすい有機材料を安定化させる方法であっ
て、前記有機材料に少なくとも１つの請求項１記載の生
成物を安定剤として添加もしくは塗布することよりなる
有機材料を安定化させる方法。 - 【請求項２３】 天然ポリマー、半合成ポリマーもしく
は合成ポリマーまたは機能液を安定化させるための請求
項２２記載の方法。 - 【請求項２４】 合成ポリマーまたは潤滑剤、機械加工
液もしくは作動液を安定化させるための請求項２３記載
の方法。 - 【請求項２５】式Ｉ Ｒ1 Ｒ2 Ｃ＝ＣＨＲ3 （Ｉ） で表されるオレフィンと次式ＩＩおよびＩＩＩ 【化３】 で表される化合物の混合物を酸触媒下において反応させ
ることよりなる組成物の製造方法（上記式中、Ｒ1 は水
素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基もしくは
フェニル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし２５のア
ルキル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、Ｒ3
は水素原子もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表し、Ｒ4 、Ｒ* 4 、Ｒ5 およびＲ* 5 は各々互い
に独立して水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、ベ
ンジル基、α−メチルベンジル基もしくはα、α−ジメ
チルベンジル基を表し、およびＲ6 およびＲ* 6は各々他
方と独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基、ベンジ
ル基もしくは式−ＣＨ（Ｒ9 ）−ＣＨ（Ｒ10）−Ｓ−Ｒ
11で表される基を表し、およびＲ7 およびＲ8 は水素原
子を表すか、もしくは一緒になって２価基 【化４】 を形成し、Ｒ9 およびＲ10は各々他方と独立して水素原
子、フェニル基もしくは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表し、Ｒ11は炭素原子数４ないし１８のアルキ
ル基、フェニル基もしくは−（ＣＨ2 ）a −ＣＯ−ＯＲ
12を表し、ａは１もしくは２を表し、およびＲ12は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）。
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