JPH10330340A - 安定剤としての液体酸化防止剤 - Google Patents

安定剤としての液体酸化防止剤

Info

Publication number
JPH10330340A
JPH10330340A JP15991998A JP15991998A JPH10330340A JP H10330340 A JPH10330340 A JP H10330340A JP 15991998 A JP15991998 A JP 15991998A JP 15991998 A JP15991998 A JP 15991998A JP H10330340 A JPH10330340 A JP H10330340A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
alkyl
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP15991998A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Rasberger
ラスベルガー ミハエル
Samuel Evans
エバンス サムエル
Paul Dubs
ドブス ポール
Stephan Allenbach
アレンバッハ ステファン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG, Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH10330340A publication Critical patent/JPH10330340A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/134—Phenols containing ester groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/20—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen
    • C09K15/24—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen and oxygen containing a phenol or quinone moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/40—Six-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
    • C10M135/22—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M135/26—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な液体かつ低揮発性酸化防止剤を提供す
る。 【解決手段】 次式Ｉで表される化合物を、次式ＩＩａ
または／およびＩＩｂで表される化合物並びに次式ＩＩ
Ｉａまたは／およびＩＩＩｂで表される化合物と、適当
な場合には、さらに加えて次式ＩＶで表される化合物と
反応させることによって得られる生成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の関する技術分野】本発明は、新規な液体かつ低
揮発性酸化防止剤、合成ポリマーまたはオイルとおよび
新規低揮発性液体酸化防止剤からなる組成物、並びに酸
化、熱または光誘発された崩壊に対して有機材料を安定
化するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】一連の立体障害フェノールからの酸化防
止剤を使用する、特に、潤滑剤またはプラスチックの安
定化は、なかんずく、合衆国特許明細書第３８３９２７
８号、同第４０３２５６２号、同第４０５８５０２号、
同第４０９３５８７号または同第４１３２７０２号から
知られている。
【０００３】ＷＯ９１／１３１３４は、酸化防止剤がわ
ずかに溶解する第二の媒体中における、酸化防止剤の溶
解性を改良するための方法を記載している。例えば、立
体障害３−フェニルプロピオネートはヒマワリ油と反応
させられる。これらの反応生成物の場合、酸化防止剤は
第二の媒体と化学的に共有結合されている。潤滑油中に
おける添加剤としての脂肪酸およびそれらのエステルの
使用は既知である。例えば、グリセロールモノオレエー
トはこの目的のために市販で入手可能である。
【０００４】Ｕ．Ｓ．５４７８８７５は、（ｉ）アルコ
ールまたはアミン、例えばグリセロールまたはジエタノ
ールアミンと、（ｉｉ）グリセロールエステル、例えば
ヒマワリ油と、および（ｉｉｉ）酸化防止剤、例えばメ
チル３−（３’，５’−ジー第三ブチル−４’−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートからの反応生成物を記載
している。これらの生成物は、ポリマーおよび潤滑剤中
における液体酸化防止剤として使用され得る。Ｒｅｓｅ
ａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ ３８４２０１９９６
年４月から明らかになったように、これらの生成物はま
た、グリセロールモノオレエートより良い、モーターオ
イル中における優れた摩擦低減効果をも有する（”摩擦
変性剤”）。ＥＰ−Ａ−０６４４１９５は、Ｕ．Ｓ．５
４７８８７５におけるものと同様な成分であって、さら
に硫黄を使用する反応を記載している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】低い酸化感度を有する
安定剤はいまなお探索されている。安定剤の崩壊のため
に、安定剤の摩擦低減効果はモーターが使用された時間
にわたって失われてしまう。オイル交換について推奨さ
れる間隔はますますより長くなりつつあるので、産業は
特に安定な摩擦低減系を探索している。
【０００６】
【課題を解決するための手段】より詳細には以下に記載
される本発明の反応生成物が、それらの酸化防止効果に
加えて優れた摩擦低減性を有することが今や見いだされ
た。それらは、例えば慣用のポリオール誘導体よりも大
変長い間、材料中で安定のままである。
【０００７】本発明は、次式Ｉ
【化１７】 ［式中、Ｒ12は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基を表し、Ｑは次式−Ｃm Ｈ2m−、
【化１８】 または−（ＣＨ2 ）a −Ｓ−（ＣＨ2 ）b −で表される
基を表し、ａは０ないし３の数を表し、ｂは１または２
を表し、ｍは０ないし３の数を表し、ｎは１ないし６の
数を表し、ｓは０、１または２を表し、そして
【０００８】ｎ＝１の場合、Ｒ17は水素原子、炭素原子
数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケ
ニル基、次式−ＣＨ2ＣＨ2 −Ｒ10−Ｒ1 または−
［（ＣＨ2 ）p −Ｏ］q −（ＣＨ2 ）p −Ｏ−Ｒ1で表
される基を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
２４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基を表し、Ｒ10は酸素原子、硫黄原子または
次式＝Ｎ−Ｒ2 で表される基を表し、Ｒ2 は炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、未置換または炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、ヒドロキシ基もしくはメトキ
シ基によって置換されたフェニル基を表し、ｐは２、３
または４を表し、ｑは２ないし２０の数を表し、また
【０００９】ｎ＝２の場合、Ｒ17は二価ヘキソース基も
しくはヘキシット基、次式
【化１９】 で表される基を表し、Ｒ10は酸素原子、硫黄原子または
次式＝Ｎ−Ｒ2 で表される基を表し、Ｒ14およびＲ16は
互いにそれぞれ独立して水素原子もしくは炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表すか、またはＲ14およびＲ
16は、結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子数５
ないし８のシクロアルキリデン環を表し、ｒは２ないし
１０の数を表し、また
【００１０】ｎ＝３の場合、Ｒ17は三価ヘキソース基も
しくはヘキシット基、次式
【化２０】 で表される基を表し、Ｒ9 は水素原子、−ＣＨ2 ＯＨま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 またｎ
＝４の場合、Ｒ17は四価ヘキソース基もしくはヘキシッ
ト基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル
基、次式
【化２１】 で表される基を表し、また
【００１１】ｎ＝５の場合、Ｒ17は五価ヘキソース基も
しくはヘキシット基を表し、またｎ＝６の場合、Ｒ17は
次式
【化２２】 で表される基を表す。］で表される化合物を、
【００１２】次式ＩＩａまたは／およびＩＩｂ
【化２３】 ［式中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし１２のア
ルキル置換されたフェニル基、次式−Ｃw Ｈ2w−ＯＨま
たは−Ｃw Ｈ2w−ＮＨ2 で表される基を表し、Ｘはヒド
ロキシ基、―ＮＨ2 または次式−Ｙ−［Ｃw Ｈ2w−Ｙ］
c −Ｃw Ｈ2w−Ｒ13で表される基を表し、Ｒ13はヒドロ
キシ基または−ＮＨ2 を表し、Ｙは酸素原子または＝Ｎ
Ｈを表し、ｃは０ないし６の数を表し、ｗは２ないし６
の数を表し、Ｔは水素原子または次式−Ｃw Ｈ2w−Ｘで
表される基を表す。］で表される化合物（但し式ＩＩａ
およびＩＩｂで表される化合物においてそれぞれ少なく
とも一つの＝ＮＨ基が存在する。）並びに
【００１３】次式ＩＩＩａまたは／およびＩＩＩｂ
【化２４】 ［式中、Ｇは塩素原子、臭素原子または次式−ＯＲ6 で
表される基を表し、Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ない
し３０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケ
ニル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、次式−Ｃd Ｈ2d−Ｓ−Ｒ8 で表される基、炭素原子
数８ないし２２のヒドロキシアルケニル基、次式
【化２５】 で表される基を表し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアル
ケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基を表し、Ｒ8 は炭素原子数４ないし１２のア
ルキル基、フェニル基または炭素原子数５ないし８のシ
クロアルキル基を表し、
【００１４】ｄは０、１、２または３を表し、ｆは７ま
たは８を表し、ｘは２ないし８の数を表し、ｙは３また
は４を表し、そしてｙ＝３の場合、Ｒ18は炭素原子数３
ないし１８のアルカントリイル基または炭素原子数６な
いし８のシクロアルカントリイル基を表し、またｙ＝４
の場合、Ｒ18は炭素原子数３ないし１８のアルカンテト
ライル基または炭素原子数６ないし８のシクロアルカン
テトライル基を表す。］で表される化合物と、
【００１５】適当な場合には、さらに加えて次式ＩＶ Ｋ （IV） ［式中、Ｋは硫黄原子、次式Ｒ19−ＳＨ、
【化２６】 炭素原子数１２ないし３０のアルカンまたは炭素原子数
１８ないし３６のフェニルアルカンを表し、Ｒ19は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし
２４のフェニルアルキル基、フェニル基、炭素原子数７
ないし２４のアルキルフェニル基、未置換または炭素原
子数１ないし４のアルキル置換された炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基を表し、またＲ20およびＲ21
は互いにそれぞれ独立して炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし１８のアル
キル置換されたフェニル基を表す。］で表される化合物
と反応させることによって得られる生成物に関する。
【００１６】炭素原子数４５までのアルキル基は分岐鎖
または直鎖の基であり、代表的にメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチ
ル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、１−メチルペン
チル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、
１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル
基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチ
ルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘ
キシル基、１，１，３，３−テトラメチルペンチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデ
シル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサ
メチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オク
タデシル基、エイコシル基、ドコシル基またはペンタコ
シル基である。Ｒ12およびＲ15の好ましい意味は炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、より好ましくは炭素原
子数１ないし８のアルキル基、例えば炭素原子数１ない
し６のアルキル基である。Ｒ12およびＲ15の特に好まし
い意味は炭素原子数１ないし４のアルキル基、より好ま
しくはメチル基および第三ブチル基である。Ｒ17の好ま
しい意味は炭素原子数１ないし３０のアルキル基、より
好ましくは炭素原子数１ないし２５のアルキル基、例え
ば炭素原子数１ないし１８のアルキル基である。Ｒ1 お
よびＲ2 の好ましい意味は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、より好ましくは炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、例えば炭素原子数１ないし６のアルキル基で
ある。Ｒ1 およびＲ2 の特に好ましい意味は炭素原子数
１ないし４のアルキル基、より好ましくはメチル基およ
びエチル基である。Ｒ14およびＲ16の好ましい意味は炭
素原子数１ないし８のアルキル基、より好ましくは炭素
原子数１ないし６のアルキル基、例えば炭素原子数１な
いし４のアルキル基、代表的にはメチル基である。Ｒ
4 、Ｒ5 およびＲ6 の好ましい意味は炭素原子数１ない
し１８アルキル基、より好ましくは炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、例えば炭素原子数１ないし８のアル
キル基である。Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 の特に好ましい意
味は炭素原子数１ないし６のアルキル基、より好ましく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基、例えばｎ−ブチ
ル基である。Ｒ19、Ｒ20およびＲ21の好ましい意味は炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、より好ましくは炭
素原子数１ないし１０のアルキル基、例えば炭素原子数
１ないし８のアルキル基である。
【００１７】未置換または炭素原子数１ないし４のアル
キル置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基は代表的にシクロペンチル基、メチルシクロペンチ
ル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、
トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノ
ニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基またはシ
クロドデシル基である。シクロヘキシル基および第三ブ
チルシクロヘキシル基が好まれる。
【００１８】炭素原子数７ないし２４のフェニルアルキ
ル基は、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、
３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−
フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、７−フ
ェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、９−フェ
ニルノニル基、１０−フェニルデシル基、１１−フェニ
ルウンデシル基、１２−フェニルドデシル基、１３−フ
ェニルトリデシル基、１４−フェニルテトラデシル基、
１５−フェニルペンタデシル基、１６−フェニルヘキサ
デシル基、１７−フェニルヘプタデシル基または１８−
フェニルオクタデシル基である。Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ12およ
びＲ15の好ましい意味はベンジル基である。Ｒ19の好ま
しい意味は炭素原子数１０ないし２４のフェニルアルキ
ル基、特に炭素原子数１４ないし２４のフェニルアルキ
ル基、例えば炭素原子数１８ないし２４のフェニルアル
キル基である。
【００１９】炭素原子数３０までのアルケニル基は一つ
またはいくつかのＣ−Ｃ二重結合を含み、また代表的に
ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−ペンタ
−２，４−ジエニル基、３−メチル−ブテ−２−エニル
基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ−ドデセ−２−エニ
ル基、イソ−ドデセニル基、オレイル基、ｎ−オクタデ
セ−２−エニル基またはｎ−オクタデセ−４−エニル基
である。
【００２０】炭素原子数１ないし１８のアルキル基、ヒ
ドロキシ基またはメトキシ基によって置換されかつ好ま
しくはｌないし３個、特にｌまたは２個の置換基を含む
フェニル基は、代表的にｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチル
フェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジ
メチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，
６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル
基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メチル−６−エ
チルフェニル基、４−第三ブチルフェニル基、２−エチ
ルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、３−ヒドロキ
シ−４−メトキシフェニル基または２，６−ジエチルフ
ェニル基である。炭素原子数１ないし１２のアルキル置
換されたフェニル基、特に炭素原子数４ないし８のアル
キル置換されたフェニル基が好まれる。
【００２１】炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデ
ン環は、例えば、シクロペンチリデン環、シクロヘキシ
リデン環、シクロヘプチリデン環またはシクロオクチリ
デン環である。シクロヘキシリデン環が好まれる。アル
カントリイル基、アルカンテトライル基およびアルカン
ペンタイル基は３ないし１８個の炭素原子を含むアルカ
ンであって、３ないし５個の水素原子が欠落しているも
のから誘導される。
【００２２】炭素原子数６ないし８のシクロアルカント
リイル基および炭素原子数６ないし８のシクロアルカン
テトライル基はシクロヘキサン、シクロヘプタンおよび
シクロオクタンであって、３または４個の水素原子が欠
落したものから誘導される。ヘキソースのｎ価基は、例
えば、アロース、アルトロース、グルコース、マンノー
ス、グロース、イドース、ガラクトースまたはタロース
から誘導され、一つ、二つ、三つ、四つ、五つまたは六
つの−ＯＨ基が次式Ｅ−１
【化２７】 で表されるエステル基で置換され、式Ｉで表される対応
する化合物となることを意味する。
【００２３】ヘキシットのｎ価基は、ｎ個のＯＨ基を上
記で示されたエステル基Ｅ−１で置換することによって
得られる。炭素原子数８ないし２２のヒドロキシアルケ
ニル基は、一つまたはいくつかのＣ−Ｃ二重結合および
一つまたはいくつかのＯＨ基を含み、また代表的に次式
【化２８】 で表される基である。
【００２４】炭素原子数１２ないし３０のアルカンは分
岐鎖または直鎖の炭化水素であり、例えばドデカン、テ
トラデカン、オクタデカン、エイコサンまたはドコサン
である。炭素原子数１８ないし３６のフェニルアルカン
は分岐鎖または直鎖の炭化水素であり、例えばフェニル
ドデカン、フェニルテトラデカン、フェニルオクタデカ
ン、フェニルエイコサンまたはフェニルドコサンであ
る。
【００２５】炭素原子数７ないし２４のアルキルフェニ
ル基は、１、２または３個の分岐鎖または直鎖のアルキ
ル基によって置換されたフェニル環であり、例えばメチ
ルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシル
フェニル基、へプチルフェニル基、オクチルフェニル
基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシル
フェニル基、ドデシルフェニル基、トリデシルフェニル
基、テトラデシルフェニル基、オクタデシルフェニル
基、エイコシルフェニル基またはドコシルフェニル基で
ある。
【００２６】本発明の好ましい目的は、式Ｉで表される
化合物において、Ｒ12は炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、シクロヘキシル基またはフェニル基を表し、Ｒ15
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シ
クロヘキシル基またはフェニル基を表し、Ｑは次式−Ｃ
m Ｈ2m−または−（ＣＨ2 ）a −Ｓ−（ＣＨ2 ）b −で
表される基を表し、ａは１を表し、ｂは１を表し、ｍは
２を表し、ｎは１ないし４の数を表し、ｓは１または２
を表し、そして
【００２７】ｎ＝１の場合、Ｒ17は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、アリ
ル基、次式−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｒ10−Ｒ1 または−［（Ｃ
Ｈ2 ）p −Ｏ］q −（ＣＨ2 ）p −Ｏ−Ｒ1 で表される
基を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基またはシクロヘキシル基を表し、Ｒ10は酸素
原子、硫黄原子または次式＝Ｎ−Ｒ2 で表される基を表
し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基または
フェニル基を表し、ｐは２または４を表し、ｑは２ない
し１０の数を表し、また
【００２８】ｎ＝２の場合、Ｒ17は二価ヘキソース基も
しくはヘキシット基、次式
【化２９】 で表される基を表し、Ｒ10は酸素原子、硫黄原子または
次式＝Ｎ−Ｒ2 で表される基を表し、Ｒ14およびＲ16は
互いにそれぞれ独立して水素原子もしくは炭素原子数１
ないし１２のアルキル基を表すか、またはＲ14およびＲ
16は、結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシ
リデン環を形成し、ｒは２ないし１０の数を表し、また
ｎ＝３の場合、Ｒ17は三価ヘキソース基もしくはヘキシ
ット基、次式
【化３０】 で表される基を表し、Ｒ9 は水素原子、−ＣＨ2 ＯＨま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、またｎ
＝４の場合、Ｒ17は四価ヘキソース基もしくはへキシッ
ト基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基
または次式
【化３１】 で表される基を表すところの生成物を提供することであ
る。
【００２９】本発明の他の好ましい目的は、式Ｉで表さ
れる化合物において、Ｒ12は第三ブチル基を表し、Ｒ15
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＯ
Ｈ基のオルト位に結合されており、Ｑは次式−Ｃm Ｈ2m
−または−（ＣＨ2 ）a −Ｓ−（ＣＨ2 ）b −で表され
る基を表し、ａは１を表し、ｂは１を表し、ｍは２を表
し、ｎはｌまたは４を表し、ｓは１を表し、そしてｎ＝
１の場合、Ｒ17は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
を表し、またｎ＝４の場合、Ｒ17は次式
【化３２】 で表される基を表すところの生成物を提供することであ
る。
【００３０】本発明の特に好ましい目的は、式ＩＩａお
よびＩＩｂで表される化合物において、Ｒ4 は水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル置換されたフェニ
ル基、次式−Ｃw Ｈ2w−ＯＨまたは−Ｃw Ｈ2w−ＮＨ2
で表される基を表し、Ｘはヒドロキシ基、−ＮＨ2 また
は次式−Ｙ−［Ｃw Ｈ2w−Ｙ］c −Ｃw Ｈ2w−Ｒ13で表
される基を表し、Ｒ13はヒドロキシ基または−ＮＨ2 を
表し、Ｙは酸素原子または＝ＮＨを表し、ｃは０ないし
４の数を表し、ｗは２ないし４の数を表し、Ｔは水素原
子または次式−Ｃw Ｈ2w−Ｘで表される基を表す（但し
式ＩＩａおよびＩＩｂで表される化合物においてそれぞ
れ少なくとも一つの＝ＮＨ基が存在する。）ところの生
成物を提供することである。
【００３１】本発明の好ましい目的はまた、式ＩＩＩａ
およびＩＩＩｂで表される化合物において、Ｇは次式−
ＯＲ6 で表される基を表し、Ｒ5 は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数８ないし２２
のアルケニル基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキ
シル基、炭素原子数８ないし２２のヒドロキシアルケニ
ル基、次式
【化３３】 で表される基を表し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数８ないし２２のアル
ケニル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはベンジ
ル基を表し、ｆは７または８を表し、ｘは２ないし６の
数を表し、ｙは３または４を表し、そしてｙ＝３の場
合、Ｒ18は炭素原子数３ないし１２のアルカントリイル
基またはシクロヘキサントリイル基を表し、またｙ＝４
の場合、Ｒ18は炭素原子数３ないし１２のアルカンテト
ライル基またはシクロヘキサンテトライル基を表すとこ
ろの生成物を提供することである。
【００３２】本発明の他の好ましい目的は、式ＩＶで表
される化合物において、Ｋは硫黄原子、次式
【化３４】 炭素原子数１２ないし３０のアルカンまたは炭素原子数
１８ないし３６のフェニルアルカンを表し、またＲ20お
よびＲ21は互いにそれぞれ独立して炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４
のアルキル置換されたフェニル基を表すところの生成物
を提供することである。
【００３３】式Ｉで表される好ましい化合物は、例え
ば、次式
【化３５】
【化３６】 で表されるものである。ＩＲＧＡＮＯＸ、例えばＩｒｇ
ａｎｏｘR １０７６、ＩｒｇａｎｏｘR １Ｏ１Ｏ、Ｉｒ
ｇａｎｏｘR ２４５、ＩｒｇａｎｏｘR ２５９およびＩ
ｒｇａｎｏｘR１０３５はチバスペシャルティケミカル
ズ社の登録商標である。
【００３４】式ＩＩａまたはＩＩｂで表される好ましい
化合物は、例えば、ジエタノールアミン、Ｎ−フェニル
エタノールアミン、エタノールアミン、次式
【化３７】 で表されるものである。式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂで表
される特に好ましい化合物は、例えば、メチルオレエー
トおよびステアリン酸である。
【００３５】反応は異なった方法で行われることができ
る。式Ｉおよび式ＩＩＩａ／ＩＩＩｂ、式Ｉおよび式Ｉ
Ｉａ／ＩＩｂ、または式ＩＩａ／ＩＩｂおよび式ＩＩＩ
ａ／ＩＩＩｂで表される化合物は、その後式ＩＩａ／Ｉ
Ｉｂ、式ＩＩＩａ／ＩＩＩｂまたは式Ｉで表される化合
物と反応されられる中間体をそれぞれ形成することがで
き（２段階法）、または式Ｉ、式ＩＩａ／ＩＩｂおよび
式ＩＩＩａ／ＩＩＩｂで表される化合物は一緒に反応さ
せられることができる（多成分反応）。反応は加熱によ
ってまたは触媒で促進されることができる。反応の型に
依存して、前者または後者が好まれる。
【００３６】アミド化の間（ＩＩａ／ＩＩｂ＋ＩＩＩａ
／ＩＩＩｂまたはＩ＋ＩＩａ／ＩＩｂ）、温度は好まし
くは昇温される。エステル交換の間（Ｒ17≠Ｈ、特にＲ
17＝ＣＨ3 、Ｉ＋ＩＩａ／ＩＩｂ、Ｘ＝ＯＨ）、触媒、
特に金属ヒドライド、金属アルキリド、金属アリリド、
金属ヒドロキシド、金属アルコラート、金属フェノラー
ト、金属アミドまたは金属アセテートからなる群からの
塩基性触媒の存在下で作業することが好ましい。特に好
ましい触媒はＬｉＨ、ＬｉＮＨ2 、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、
ＫＯＭｅ、ＮａＯＭｅ、ＫＦ、ＮａＦである。触媒はま
た、Ａｌ2 Ｏ3、ケイ酸、酸化マグネシウムもしくは酸
化カルシウム、または炭酸マグネシウムもしくは炭酸カ
ルシウム、例えばドロマイトのようなキャリア上でも使
用され得る。
【００３７】ＩＩａ／ＩＩｂにおけるアミン基のため
に、エステル化は酸性条件下、例えばｐ−トルエンスル
ホン酸、酸性白土、例えばＨ3 ＰＯ4 、ＨＣｌ、Ｈ2 Ｓ
Ｏ4 のようなブレンステッド酸、酸性イオン交換体、例
えばフッ化ホウ素エテラートのようなルイス酸、キャリ
ア上のルイス酸、またはジブチル錫オキシドのような有
機金属ルイス酸の存在下で行われる。適した溶媒は、例
えば、高沸点パラフィン、トルエン、キシレン、ＤＭ
Ｆ、ニトロベンゼンである。しかしながら、溶媒無しで
作業することが好ましい。ワンポット法において始めに
熱的に、そしてその後触媒的に作業することも可能であ
る。
【００３８】成分Ｉ、ＩＩａ／ｂ、ＩＩＩａ／ｂおよび
所望によるＩＶの反応は、１０：１：１０：（１０）な
いし０．１：ｌ：０．１：（０．１）、好ましくは１：
１：１：（１）ないし３：ｌ：４：（４）のモル比で都
合よく行われる。反応のために、個々の成分が化学量諭
的な量で使用される必要はない。生じる生成物はいくつ
かの生成物の混合物であり、また所望の目的のために混
合物として直接使用されることができる未反応開始物質
も存在する。
【００３９】本発明の好ましい態様において、式Ｉで表
される化合物は第一に本来の位置で製造されることがで
きる。式Ｉで表される化合物の製造は、次式ＩＡ
【化３８】 で表される既知のフェノールから開始する既知の方法に
よって行われる。例えば、式Ｉ［式中、Ｑはエチレンを
表す。］で表される化合物の製造は、例えば式ＩＡで表
されるフェノールをミカエル付加において次式ＩＢ
【化３９】 で表されるアクリレートと反応させることによって都合
よく行われる。
【００４０】例えば、式Ｉ［式中、Ｑは−ＣＨ2 −Ｓ−
ＣＨ2 −を表す。］で表される化合物の製造は、例えば
式ＩＡで表されるフェノールをホルムアルデヒドおよび
次式ＩＣ
【化４０】 で表される化合物と反応させることによって都合よく行
われる。
【００４１】上記したように、得られた生成物は酸化、
熱または光誘発された崩壊に対して有機材料を安定化す
るために適している。それらが有機材料を安定化するた
めの大変有効な酸化防止剤であることが特に注目され
る。
【００４２】そのような材料を説明する例は以下のもの
である。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィ
ン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、ポリエチレン（所望に架橋されることができ
る。）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密
度および高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、
高密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨ
ＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリ
エチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬ
ＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）および（ＵＬＤＰＥ）。
【００４３】ポリオレフィン、すなわち前段落において
例示されたモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリ
エチレンおよびポリプロピレンは、異なった、また特に
以下の方法によって製造されることができる。 ａ）ラジカル重合（通常、高圧下および高温で）。 ｂ）触媒重合であって、通常１種またはそれ以上の周期
表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ群の金属原子
を含む触媒を使用するもの。これらの金属原子は通常１
個またはそれ以上の、代表的にはπ−またはσ−配位さ
れ得るオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、
エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／また
はアリールのようなリガンドを有する。これらの金属錯
体は遊離形態または代表的には活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケイ素
のような基材上に固定され得る。これらの触媒は重合媒
体中に可溶または不溶であり得る。触媒は重合において
それら自身により使用されることができ、または代表的
には金属アルキル、金属ヒドライド、金属アルキルハラ
イド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサ
ンのような他の活性化剤が使用されることができ、該金
属原子は周期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ
群の元素である。活性化剤はさらなるエステル、エーテ
ル、アミンまたはシリルエーテル基で都合よく変性され
得る。これらの触媒系は通常、フィリップス（Ｐｈｉｌ
ｌｉｐｓ）、スタンダードオイルインディアナ（Ｓｔａ
ｎｄａｒｄ Ｏｉｌ Ｉｎｄｉａｎａ）、チグラー（−
ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセンまたはシン
グルサイト触媒（ｓｉｎｇｌｅ ｓｉｔｅ ｃａｔａｌ
ｙｓｔ）（ＳＳＣ）と命名される。
【００４４】２．１）以下で上記されたポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレン（例えばＰＰ／ＨＤ
ＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる型のポリエチレン
の混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４５】３．モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば
エチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチ
レン（ＬＬＤＰＥ）およびそれらの低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エン
コポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセ
ンコポリマー。エチレン／メチルペンテンコポリマー、
エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコ
ポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよ
びそれらの一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／
アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩（アイオノマ
ー）並びにエチレンとプロピレンおよびへキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネン
のようなジエンとのターポリマー、およびそのようなコ
ポリマー相互および１）において上記されたポリマーと
の混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレ
ンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリ
マー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポ
リマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／
ＥＡＡおよび交互またはランダムポリアルキレン／一酸
化炭素コポリマーおよびそれらの例えばポリアミドのよ
うな他のポリマーとの混合物。
【００４６】４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９）であって、それらの水素化変性物（例えば粘着
付与剤）を含むもの、およびポリアルキレンおよび澱粉
の混合物。 ５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ
（α−メチルスチレン）。
【００４７】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート、スチ
レンコポリマーおよび他のポリマー、例えばポリアクリ
レート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／
ジエンターポリマーの高衝撃強度性の混合物、およびス
チレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン
／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン
またはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのよ
うなスチレンのブロックコポリマー。
【００４８】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアク
リロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロ
ニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレイミド、ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミ
ド、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはメタクリレート、エチレン／プロピレン／ジ
エンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、
ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリ
レートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレー
ト／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニ
トリル、並びにそれらの６）以下に列挙されたコポリマ
ーとの混合物、例えば、ＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたは
ＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物．
【００４９】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩
素化またはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび
塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリン ホ
モ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物
のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、並びに
それらのコボリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢
酸ビニルコポリマー。
【００５０】９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリ
マーおよびポリアクリレート並びにポリメタクリレート
のようなそれらの誘導体、ブチルアクリレートで耐衝撃
変性された（ｉｍｐａｃｔ−ｍｏｄｉｆｉｅｄ）ポリメ
チルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリア
クリロニトリル。
【００５１】１０．９）以下で上記されたモノマーの相
互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばア
クリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニト
リル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニト
リル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロ
ニトリル／ビニルハライドコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリ
マー。
【００５２】１１．不飽和アルコールおよびアミンから
誘導されたポリマーまたはアシル誘導体またはそれらの
アセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラル、ポリ
アリルフタレートまたはポリアリルメラミン、並びに
１）において上記されたオレフィンとのそれらのコポリ
マー。
【００５３】１２．ポリアルキレングリコール、ボリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドのような環式
エーテルのホモポリマーおよびコポリマーまたはそれら
のビスグリシジルエーテルとのコポリマー。 １３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよ
びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むそれらのポ
リオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタン、アクリレー
トまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００５４】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。 １５．一方の成分としてヒドロキシル末端基で終了され
たポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン、
および他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの
前駆物質。
【００５５】１６．ジアミシ並びにジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９，６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよび
アジピン酸から開始した芳香族ポリアミド、へキサメチ
レンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレフ
タル酸から変性剤としてエラストマーを用いてまたは用
いずに製造されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４
−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポ
リ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド、およびまた上記
されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリ
マー、アイオノマーまたは化学結合もしくはグラフトさ
れたエラストマー、またはポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリ
コールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー、
並びにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性されたポリアミドま
たはコポリアミド、および加工の間に縮合されたポリア
ミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００５６】１７．ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド
−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、
ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。 １８．ジカルボン酸並びにジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキ
シベンゾエート、並びにヒドロキシル末端基で終了され
たポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル、およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳで
変性されたポリエステル。
【００５７】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。 ２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２１．一方の成分としてアルデヒド、および他方の成分
としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。
【００５８】２２．乾式および不乾式アルキド樹脂。 ２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、およびまた低
燃焼性のそれらのハロゲン含有変性物。
【００５９】２４．置換されたアクリレート、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋可能なアクリ
ル樹脂。 ２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソ
シアヌレート、ポリイソシアナートまたはエポキシ樹脂
で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびア
クリレート樹脂。
【００６０】２６．脂肪族、環式脂肪族、ヘテロ環式ま
たは芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキ
シ樹脂、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノール
Ｆのジグリシジルエーテルの生成物であって、無水物ま
たはアミンのような慣用の硬化剤と、促進剤を用いてま
たは用いずに架橋されたもの。
【００６１】２７．セルロース、ゴム、ゼラチンのよう
な天然ポリマーおよび化学変性されたそれらの同質誘導
体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオ
ネートおよびセルロースブチレート、またはメチルセル
ロースのようなセルロースエーテル、並びにロジンおよ
びそれらの誘導体。
【００６２】２８．上記されたポリマーのブレンド（ポ
リブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／Ｅ
ＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢ
Ｓ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢ
Ｓ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、Ｐ
ＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／
熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢ
Ｓ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポ
リマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、
ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００６３】２９．純粋なモノマー性化合物である天然
発生および合成有機材料またはそのような化合物の混合
物、例えば鉱物油、動物および植物脂肪、油およびワッ
クス、または合成エステル（例えばフタレート、アジペ
ート、ホスフェートまたはトリメリテート）をベースと
した油、脂肪およびワックス、およびまた合成エステル
と鉱物油とのあらゆる重量比における混合物であって、
代表的には紡績組成物として使用されるもの、並びにそ
のような材料の水性乳液。 ３０．天然または合成ゴムの水性乳液、例えば天然ラテ
ックスまたはカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポ
リマーのラテックス。
【００６４】従って、本発明はまた、（ａ）酸化、熱ま
たは光誘発された崩壊を受ける有機材料と、および
（ｂ）式Ｉで表される化合物を、式ＩＩａまたは／およ
びＩＩｂ並びに式ＩＩＩａまたは／およびＩＩＩｂと、
適当な場合は、さらに加えて式ＩＶで表される化合物を
反応させることによって得られる少なくとも１種の生成
物からなる組成物にも関する。
【００６５】従って、本発明はまた、酸化、熱または光
誘発された崩壊に対して有機材料の性能特性を安定化ま
たは改良方法であって、この材料に式Ｉで表される化合
物を、式ＩＩａまたは／およびＩＩｂ並びに式ＩＩＩａ
または／およびＩＩＩｂと、適当な場合は、さらに加え
て式ＩＶで表される化合物を反応させることによって得
られる少なくとも１種の生成物を添加することからなる
方法をも包含する。これらの生成物の有機材料中におけ
る酸化防止剤としての使用は特に興味深い。
【００６６】好ましい有機材料はポリマー、例えば合成
ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。特に好ましい
有機材料はポリオレフィンおよびスチレンコポリマー、
例えば項目１ないし３並びに６および７以下に列挙され
たもの、特にポリエチレンおよびポリプロピレン並びに
ＡＢＳおよびスチレン／ブタジエンコポリマーである。
本発明の好ましい目的は従って、有機材料が合成有機ポ
リマーまたはそのようなポリマーの混合物、特にポリオ
レフィンまたはスチレンコポリマーであるところの組成
物を提供することである。
【００６７】生成物は通常安定化される材料に、安定化
される材料の総重量に基づいて０．０１ないし１０％、
好ましくは０．０１ないし５％、より好ましくは０．０
１ないし２％の量で添加される。
【００６８】本発明の生成物に加えて、本発明の組成物
は以下に示すもののような標準の添加剤を含むことがで
きる。 １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−
ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチ
ル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチ
ル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖におい
て分岐鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジ
−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−
６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ
−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びそれらの混合物。
【００６９】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メ
チルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−
エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−
４−ノニルフェノール。
【００７０】１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノン、例えば、２，６−ジ−第三ブチル−４−メ
トキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒドロキノ
ン．２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ
−フェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，
６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブ
チル−４―ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
アジペート。
【００７１】１．４．トコフェロール、例えば、α−ト
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）。 １．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例え
ば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス
（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４，−ビ
ス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジス
ルフィド。
【００７２】１．６．アルキリデンビスフェノール、例
えば、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，
２’−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，
４’−メチレンビス（２，６−ジー第三ブチルフェノー
ル）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール、1 ，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２
−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２
−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブ
タン、１，１，５，５−テトラキス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００７３】１．７．Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチ
ル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
メルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト。
【００７４】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、ジオクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシル
メルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］
−２，２−ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）マロネート。
【００７５】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００７６】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプ
ト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート。
【００７７】１．１１．ベンジルホスホネート、例え
ば、ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオク
タデシル−３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル
−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。 １．１２．アシルアミノフェノール、例えば、４−ヒド
ロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、
オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）カルバメート。
【００７８】１．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メ
タノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００７９】１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の
一価または多価アルコールとのエステル、アルコール
例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−
オクタノール、オクタデカノール、１，６−へキサンジ
オール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８０】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、１，６−へキサンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタ
ン。
【００８１】１．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価アルコ
ールとのエステル、アルコール例、メタノール、エタノ
ール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−
チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４
−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリ
オキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８２］１．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例
えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）へキサメチレンジア
ミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’
−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキ
サミド（ユニロイヤルによって供給されるＮａｕｇａｒ
ｄR ＸＬ−１）。 １．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）。 【００８３】１．１９．アミン酸化防止剤、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジー第三ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−
３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）
−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１
−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイ
ル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフ
チルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、例えば、ｐ，ｐ’−ジ−第三
オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェ
ノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイ
ルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル
−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，
４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２
−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フ
ェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、
ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］
アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
ミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オク
チルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブ
チルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−
３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フ
ェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／
第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジ
アルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−
アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフ
ェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イ
ル）へキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オン、２，
２，６，６−テトラメチルピペリジノ−４−オール。
【００８４】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メ
チルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒド
ロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−
クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチ
ルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒド
ロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチ
ル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２
−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシ
フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカ
ルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）
フエニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンー
ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
６−ベンゾトリアゾリ−２−イルフェノール］、２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエス
テル交換生成物、次式［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ］2 −［式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’
−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾリ−２−イ
ルフェニル基を表す。］で表されるもの、２−［２’−
ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−
５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−
３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’
−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリ
アゾール。
【００８５】２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチル
オキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−
ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよ
び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【００８６】２．３．置換および未置換安息香酸のエス
テル、例えば、４−第三ブチル−フェニルサリチレー
ト、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブ
チルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシ
ノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル−３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
エート、オクタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−第
三ブチルフェニル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート。
【００８７】２．４．アクリレート、例えば、エチルα
−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオク
チルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メ
チルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα
−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メ
チルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメートお
よびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−
２−メチルインドリン。
【００８８】２．５．ニッケル化合物、例えば、２，
２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１
または１：２錯体であって、ｎ−ブチルアミン、トリエ
タノールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノール
アミンのようなさらなる配位子を伴うまたは伴わないも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモ
ノアルキルエステル、例えばメチルまたはエチルエステ
ルのニッケル塩、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッ
ケル錯体、１−フェニルー４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシピラゾールのニッケル錯体であって、さらなる配位
子を伴うまたは伴わないもの。
【００８９】２．６．立体障害アミン、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ー４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピベリジル）ｎ−ブチル−
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよびコ
ハク酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）へキサメチレンジア
ミンおよび４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ
ー１，３，５−トリアジンの直鎖または環式縮合生成
物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，
２，３，４−ブタン−テトラカルボキシレート、１，
１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，３，５，５
−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイルー２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピベリジン、ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−
２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−
第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−
７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザ
スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピベリジル）へキサメチレンジアミンおよび４−モルホ
リノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直
鎖または環式縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２
−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ
−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−
１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミ
ノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、８−アセチル
−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジ
オン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、
３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４
−へキサデシルオキシ−および４−ステアリルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）へキサメチレンジアミンおよび４−シクロ
ヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，
３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物（ＣＡＳ
Ｒｅｇ． Ｎｏ． ［１３６５０４−９６−６］）、
Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ド
デシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，
９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−
オキソスピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テト
ラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８
−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンおよびエ
ピクロロヒドリンの反応生成物、１，１−ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピベリジルオキシ
カルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン、
Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）へキサメチレ
ンジアミン、４−メトキシ−メチレンマロン酸と１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピベリ
ジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキ
シ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）］シロキサン、マレイン酸無水物−α−オレフィ
ン−コポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−
アミノピペリジンまたは１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−アミノピペリジンとの反応生成物。
【００９０】２．７．オキサミド、例えば、４，４’−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシ
オキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’
−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキ
シ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ
−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジ
メチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５
−第三ブチル−２’−エトキサニリド、およびその２−
エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサ
ニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ−
二置換オキサニリドの混合物。
【００９１】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリ
ス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシー４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン，２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フ
ェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２
−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）
フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，
３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／ト
リデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒ
ドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒド
ロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−
プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−
ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル
−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−
ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プ
ロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−
｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−
１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニ
ル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン。
【００９２】３．金属奪活剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サ
リチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリ
ド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェ
ニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリル
ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプ
ロピオニルジヒドラジド。
【００９３】４．ホスフィットおよびホスホナイト、例
えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メ
チルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、
ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４，６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリ
トールジホスフィット、トリステアリルソルビトールト
リホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチル
フェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、
６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−
第三ブチル−ｌ２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２
−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１
０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシシ、ビス
（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチ
ルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−
メチルフェニル）エチルホスフィット、２，２’，２”
−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−
テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’
−ジイル）ホスフィット］、２−エチルヘキシル（３，
３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフ
ェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット。
【００９４】特に好ましいのは以下のホスフィットであ
る。トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフ
ィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、
【化４１】
【００９５】５．ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘
導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【００９６】６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−α
−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニト
ロン、Ｎ−オクチル−α−ヘブチル−ニトロン、Ｎ−ラ
ウリル−α−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル
−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−
ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘブ
タデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデ
シル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシル
−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−へプタデシル−ニ
トロン、Ｎ−オクタデシル−α−へキサデシル−ニトロ
ン、水素化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキ
ルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【００９７】７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジブロピオネートまたはジスチアリルチオジプロピネー
ト。 ８．過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジプロピオン酸
のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダ
ゾールまたは２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシル
ジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−
ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【００９８】９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組み合わされた銅塩および
二価マンガンの塩。 １０．塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニ
ルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ
ート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリア
ミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およ
びアルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムステアレー
ト、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレートおよび
カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートま
たは亜鉛ピロカテコレート。
【００９９】１１．核剤、例えば、タルクのような無機
材料、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸
化物、ホスフェート、カーボネートまたはサルフェート
であって、好ましくはアルカリ土類金属のもの、モノ−
またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれら
の塩、例えば、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、
ジフェニル酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリ
ウムベンゾエート、イオン性コポリマー（アイオノマ
ー）のようなポリマー性化合物。
【０１００】１２．充填剤および強化剤、例えば、炭酸
カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アス
ベスト、タルク、カオリン、雲母、バリウムサルフェー
ト、金属オキシドおよびヒドロキシド、カーボンブラッ
ク、グラファイト、木粉および他の天然生成物の粉末ま
たは繊維、合成繊維。
【０１０１】１３．その他の添加剤、例えば、可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整
剤、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。
【０１０２】１４．ベンゾフラノンおよびインドリノ
ン、例えば、Ｕ．Ｓ．４３２５８６３、Ｕ．Ｓ．４３３
８２４４、Ｕ．Ｓ．５１７５３１２、Ｕ．Ｓ．５２１６
０５２、Ｕ．Ｓ．５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６
６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１
６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥＰ−Ａ−
０５９１１０２において開示されるもの、または３−
［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７
−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−
ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシ
エトキシ）フェニル］−ベンゾフラノ−２−オン、３，
３−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−
ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オ
ン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフ
ェニル）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブ
チル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチ
ル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第
三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，４−ジ
メチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフ
ラノ−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−
５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフフノ−２−オン。
【０１０３】標準の添加剤は、例えば安定化される材料
の総重量に基づいて、０．０１ないし１０％の濃度で添
加される。
【０１０４】本生成物および所望による他の添加剤の有
機材料への混入は、既知の方法によって、例えば本生成
物および所望による他の添加剤を、技術分野において使
用される慣用の方法によって混入または適用することに
よって行われる。ポリマー、特に合成ポリマーの場合、
混入は成形の前もしくは間に、または溶解もしくは分散
された生成物を、引き続く溶媒の蒸発を伴ってもしくは
伴わずにポリマーに適用することによっても行われるこ
とができる。エラストマーはまたラテックスとして安定
化されることもできる。新規生成物を、対応するモノマ
ーの重合の前、間もしくは直後に、または架橋の前に添
加することによってポリマー中に混入することもまた可
能である。新規生成物はこの場合、そのまま、またはカ
プセル化された形態（例えばワックス、油またはポリマ
ー中）においても添加されることができる。添加が重合
の前または間に行われる場合、新規生成物はポリマーの
鎖長についての調節剤（連鎖停止剤）としても働くこと
ができる。新規生成物はまた、安定化される材料に、例
えば２．５ないし２５重量％の濃度でそれらを含むマス
ターバッチの形態で添加されることもできる。
【０１０５】この方法において安定化される材料は、大
変広範囲の形態、例えば箔、繊維、テープ、成形組成
物、異形材または塗料系、接着剤またはパテのためのバ
インダにおいて使用されることもできる。
【０１０６】本発明はまた、機能性液体、好ましくは一
連の潤滑剤、圧媒液および金属工作液、並びに４−スト
ロークオットーサイクル、２−ストロークオットーサイ
クル、ディーゼル、バンケルおよび楕円型の自動車モー
ターのための燃料と、および式Ｉで表される化合物を、
式ＩＩａまたは／およびＩＩｂ並びに式ＩＩＩａまたは
／およびＩＩＩｂと、適当な場合には、さらに加えて式
ＩＶで表される化合物と反応させることによって得られ
る少なくとも１種の生成物からなる組成物にも関する。
【０１０７】本発明に従って得られる生成物は、好まし
くは潤滑剤および燃料中で多機能安定剤として使用され
ることができる、即ちそれらは酸化防止性、摩擦低減
性、高圧性および耐摩耗保護性並びに耐腐食性を組み合
わせている。好ましい潤滑剤および燃料並びに関連した
生成物は、モーターオイル、タービンオイル、ギアオイ
ル、圧媒液、ディーゼルもしくはモーター燃料、金属工
作液および潤滑グリースである。特に好ましい潤滑剤
は、鉱物油、合成油、またはそれらの混合物である。
【０１０８】一連の潤滑液、圧媒液および金属工作液か
らの機能性液体は、それ自体は既知の生成物である。適
した潤滑剤および圧媒液は当業者に既知であり、また関
連した文献、なかんずくディーテル クラマン、”潤滑
剤および関連生成物”（ファーラグ ヘミ、ワインハイ
ム、１９８２）、シエヴェ−コベク、”潤滑剤ハンドブ
ック”（アルフレッド ヒューティグ−ファーラグ、ハ
イデルベルグ、１９７４）および”ウルマン工業化学辞
典”、１３巻、頁８５−９４（ファーラグ ヘミ、ワイ
ンハイム、１９７７）において記載される。
【０１０９】潤滑剤は特に、例えば鉱物油をベースとし
たオイルおよびグリースである。オイルの使用が好まれ
る。使用され得る潤滑剤の他の群は、植物または動物
油、脂肪、獣脂およびワックスまたはそれらの互いの混
合物、または引用した鉱物または合成油との混合物であ
る。
【０１１０】植物および動物油、脂肪、獣脂およびワッ
クスは、例えば、ヤシ実油、ヤシ油、オリーブ油、ビー
ト油、ナタネ油、亜麻仁油、落花生油、大豆油、綿実
油、ヒマワリ油、カボチャ種子油、ココナッツ油、コー
ン油、ヒマシ油、クルミ油およびそれらの混合物、魚
油、例えば牛脂のような屠殺動物の獣脂、牛脚油および
骨油並びにそれらの変性、エポキシ化およびスルホキシ
ド化形態、例えばエポキシ化大豆油である。
【０１１１】鉱物油は、特に炭化水素化合物をベースと
する。合成潤滑剤の代表的な例は、脂肪族または芳香族
炭化水素、ポリマー性エステル、ポリアルキレンオキシ
ド、ホスフェート、ポリ−α−オレフィンまたはシリコ
ン、二価酸と一価アルコールとのジエステル、例えばジ
オクチルセバケートまたはジノニルアジペート、トリメ
チロールプロパンと一価酸またはそのような酸の混合物
とのトリエステル、例えばトリメチロールプロパントリ
ペラルゴネート、トリメチロールプロパントリカプリレ
ートまたはそれらの混合物、ペンタエリトリトールと一
価酸またはそのような酸の混合物とのテトラエステル、
例えばペンタエリトリトールテトラカプリレート、また
は一価および二価酸と多価アルコールとの複合エステ
ル、例えばトリメチロールプロパンとカプリル酸および
セバシン酸との複合エステル、またはそれらの混合物を
ベースとする。特に適したものは、鉱物油を除いて、例
えばポリ−α−オレフィン、エステルベースの潤滑剤、
ホスフェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリ
アルキレングリコール、並びにそれらの水との混合物で
ある。
【０１１２】金属工作液および圧媒液は、潤滑剤につい
て上記された同じ材料をベースとして製造されることが
できる。それらはまた、しばしば水または他の液体中の
そのような材料の乳液でもある。
【０１１３】本発明の潤滑剤および燃料組成物は、例え
ば燃焼モーター、例えば、オットーサイクル、ディーゼ
ル、２−ストローク、バンケルまたは楕円型のようなモ
ーターを装備した自動車において使用される。本発明に
従って得られる生成物は、潤滑剤および燃料、金属工作
液および圧媒液中に容易に溶解し、そして従って潤滑剤
および燃料、金属作業液および圧媒液への添加剤として
特に適している。
【０１１４】新規生成物は大変少量で既に潤滑剤中の添
加剤として有効である。それらは潤滑剤に基づいて０．
０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし３重量
％、大変特に好ましくは０．１ないし２重量％の量で、
潤滑剤に有利に混合される。本発明に従って得られる生
成物は、潤滑剤および燃料にそれ自体は既知の方法にお
いて混合される。化合物は、例えば、オイル中に容易に
溶解する。いわゆるマスターバッチであって、消費量に
依存して、対応する潤滑剤および燃料で使用濃度に希釈
され得るものを製造することもまた可能である。そのよ
うな場合、１重量％以上の使用濃度もまた可能である。
【０１１５】潤滑剤および燃料、金属工作液および圧媒
液は、それらの基本特性をさらに改良するために添加さ
れる他の添加剤をさらに含むことができる。これらの添
加剤は、他の酸化防止剤、金属奪活剤、錆抑制剤、粘度
指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗浄剤、摩擦低減
剤、他の高圧添加剤および耐摩擦添加剤である。そのよ
うな他の添加剤は０．０１ないし５重量％の量で有利に
添加される。そのような化合物のいくつかは、例えば上
記の列挙”１．酸化防止剤”、特に項目１．ｌないし
１．１９において見いだされる。添加剤の他の例はさら
に下記に述べられる。
【０１１６】他の酸化防止剤の例は以下のものである。
脂肪族または芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸
もしくはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミ
ド酸もしくはジチオリン酸の塩、２，２，１２，１２−
テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−
トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラ
メチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４
−テトラチアヘキサデカン。
【０１１７】例えば銅のための金属奪活剤の例は以下の
ものである。 ａ） ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導体、例え
ば２−メルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメル
カプトベンゾトリアゾール、４−または５−アルキルベ
ンゾトリアゾール（例えば、トルトリアゾール）および
それらの誘導体、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ
トリアゾール、５，５’−メチレンビスベンゾトリアゾ
ール、ベンゾトリアゾールもしくはトルトリアゾールの
マンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル］トルトリアゾールおよび１−［ビス
（２−エチルヘキシル）アミノメチル］ベンゾトリアゾ
ール、アルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば
１−（ノニルオキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−
（１−ブトキシエチル）ベンゾトリアゾールおよび１−
（１−シクロヘキシルオキシブチル）トルトリアゾー
ル。
【０１１８】ｂ） １，２，４−トリアゾールおよびそ
れらの誘導体、例えば３−アルキル（またはアリール）
−１，２，４−トリアゾール、１，２，４−トリアゾー
ルのマンニッヒ塩基、例えば１−［ビス（２−エチルヘ
キシル）アミノメチル］−１，２，４−トリアゾール、
アルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール、例え
ば１−（１−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾ
ール、アシル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾー
ル。 ｃ） イミダゾール誘導体、例えば４，４’−メチレン
ビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）、ビ
ス［（Ｎ−メチル）イミダゾリ−２−イル］カルビノー
ルオクチルエーテル。
【０１１９】ｄ） 硫黄原子含有ヘテロ環式化合物の例
は以下のものである。２−メルカプトベンゾチアゾー
ル、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ル、２，５−ジメルカプトベンゾチアジアゾールおよび
それらの誘導体、３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル］−１，３，４−チアジアゾリノ−２
−オン。 ｅ） アミノ化合物、例えばサリチリデン／プロピレン
ジアミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの
塩。
【０１２０】錆抑制剤の例は以下のものである。 ａ） 有機酸、それらのエステル、金属塩、アミン塩お
よび無水物、例えばアルキルコハク酸およびアルケニル
コハク酸およびそれらのアルコール、ジオールまたはヒ
ドロキシカルボン酸との部分エステル、アルキルコハク
酸およびアルケニルコハク酸の部分アミド、４−ノニル
フェノキシ酢酸、アルコキシカルボン酸およびアルコキ
シエトキシカルボン酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ド
デシルオキシ（エトキシ）酢酸およびそれらのアミン
塩、およびまたＮ−オレオイルサルコシン、ソルビタン
モノオレエート、鉛ナフテネート、アルケニルユハク酸
無水物、例えばドデセニルコハク酸無水物、２−（２−
カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−メチルグリセ
ロールおよびそれらの塩、特にナトリウムおよびトリエ
タノールアミン塩。 ｂ） 窒素原子含有化合物、例えば ｉ．一級、二級または三級脂肪族または環式脂肪族アミ
ンおよび有機並びに無機酸のアミン塩、例えば油可溶ア
ルキルアンモニウムカルボキシレート、およびまた１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパノ−２−オール。 ｉｉ． ヘテロ環式化合物、例えば置換されたイミダゾ
リンおよびオキサゾリン、２−ヘプタデセニル−１−
（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン。
【０１２１】ｃ） リン原子含有化合物、例えばリン酸
部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのアミン
塩、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート。 ｄ） 硫黄原子含有化合物、例えばバリウムジノニルナ
フタレンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、
アルキルチオ置換された脂肪族カルボン酸、脂肪族２−
スルホカルボン酸のエステルおよびそれらの塩。 ｅ） グリセロール誘導体、例えば、グリセロールモノ
オレエート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−
ヒドロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェ
ノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリ
セロール、２−カルボキシアルキル−１，３−ジアルキ
ルグリセロール。
【０１２２】粘度指数向上剤の例は以下のものである。
ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマー、ポリエーテル。流動点降下剤の
例は以下のものである。ポリ（メタ）アクリレート、エ
チレン酢酸ビニルコポリマ―、アルキルポリスチレン、
フマレートコポリマー、アルキル化ナフタレン誘導体。
分散剤／界面活性剤の例は以下のものである。ポリブテ
ニルコハク酸アミドまたはポリブテニルコハク酸イミ
ド、ポリブテニルホスホン酸誘導体、塩基マグネシウム
スルホネート、カルシウムスルホネート並びにバリウム
スルホネート、および塩基マグネシウムフェノレート、
カルシウムフェノレート並びにバリウムフェノレート。
【０１２３】高圧添加剤および耐摩耗添加剤の例は以下
のものである、硫黄原子−および／またはリン原子−お
よび／またはハロゲン原子含有化合物、例えば塩素化パ
ラフィン、硫黄化オレフィンまたは植物油（大豆油／ナ
タネ油）、アルキル−またはアリール−ジ−またはトリ
スルフィド、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、亜鉛
ジチオカルバメート、例えば亜鉛ジアミルジチオカルバ
メート、モリブデンリンジチオエート、例えばモリブデ
ンリンジチオカルバメート、トリアリールホスフェー
ト、例えばトリトリルホスフェート、トリクレジルホス
フェート、フェニルホスフェートイソプロピルエステ
ル、モノ−またはジアルキルリン酸のアミン塩、例えば
モノ／ジ−ヘキシルホスフェートのアミン塩、アルキル
ホスホン酸のアミン塩、例えばメチルホスホン酸のアミ
ン塩、トリアリールホスフィット、例えばトリス［ノニ
ルフェニル］ホスフィット、ジアルキルホスフィット、
例えばジオクチルホスフィット、トリアリールモノチオ
ホスフェート、例えばトリフェニルチオノホスフェー
ト、またはトリス［イソノニルフェニル］チオノホスフ
ェートまたは第三ブチル化トリフェニルチオノホスフェ
ート、置換トリアルキルモノ−またはジチオホスフェー
ト、例えばジイソプロポキシホスフィノチオイル）チ
オ］プロピオネートまたはブチレン−１，３−ビス
［（ジイソブトキシホスフィノチオイル）プロピオネー
ト、トリチオホスフエート、例えばトリチオリン酸Ｓ，
Ｓ，Ｓ−トリス（イソオクチル−２−アセテート）、３
−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン−３−オキシ
ドのアミン塩、ベンゾトリアゾールまたはそれらの誘導
体、例えばビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルト
ルトリアゾール、ジチオカルバメート、例えばメチレン
ビスジブチルジチオカルバメート、２−メルカプトベン
ゾチアゾールの誘導体、例えば１−［Ｎ，Ｎ―ビス（２
−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカプト−
１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプ
ト−１，３，４−チアジアゾールの誘導体、例えば２，
５−ビス（第三ノニルジチオ）−１，３，４−チアジア
ゾール。
【０１２４】摩擦低減剤の例は以下のものである。オレ
オ油（ｏ１ｅｏ ｏｉｌ）、オレイン酸、獣脂、ナタネ
油、硫黄化脂肪、アミン。他の例はＥＰ−Ａ−０５６５
４８７において述べられる。
【０１２５】水／油金属工作液および圧媒液における使
用のための特別な添加剤の例は以下のものである。 乳化剤：石油スルホネート、アミン、例えばポリオキシ
エチル化脂肪アミン、ノニオン性界面活性剤。 バッファ：アルカノールアミン。 殺生物剤：トリアジン、チアゾリノン、トリスニトロメ
タン、モルホリン、ナトリウムピリデネトール。 速度向上剤：カルシウムスルホネートおよびバリウムス
ルホネート。
【０１２６】燃料添加剤の例は以下のものである。燃料
添加剤はカーク−オスマー、科学技術辞典、１２巻、１
９９４年において記載される。これに関して、それらは
主にベンジンおよびディーゼル添加剤であるであろう。 ベンジン：染料、特にアゾ染料。 酸化防止剤：上記したアミン、特にパラ−フェニレンジ
アミン、またはフェノール、例えば２，６−ジ−第三ブ
チルフェノール。 金属奪活剤：特にＮ，Ｎ’−ジサリチリデン−１，２−
プロパン、ベンゾトリアゾール、ＥＤＴＡ。 錆抑制剤：例えばカルボン酸、スルホネート、アミンま
たはアミン塩。 分散剤：例えばエステル、高分子量アミン、マンニッヒ
塩基、スクシンイミド、ホウ酸エステル化スクシンイミ
ド。
【０１２７】界面活性剤：例えば脂肪酸アミド、非ポリ
マー性アミン、ポリブタンスクシンイミド、ポリエーテ
ルアミン、低分子量アミン、スルホネート、サリチル酸
誘導体。 抗乳化剤：例えば長鎖アルコールまたはポリエチレンま
たはポリブチレン基を有するフェノール。 ノッキング防止剤：テトラアルキル鉛、マンガンメチル
シクロペンタジエニルトリカルボニル。 酸素化合物：燃焼挙動を改良するための植物油のエステ
ル、エーテル、アルコール。 ディーゼル：点火改良剤（セタン価向上剤）、例えばア
ルキルニトレート、エーテルニトレート、アルキルジグ
リコールニトレート、有機過酸化物。 特に分解ディーゼルにおける安定剤：ラジカル捕捉剤と
して働くアミンおよび他の窒素原子含有化合物。 潤滑剤における特に好ましい他の添加剤は、アミン酸化
防止剤、特にモノーおよびジアルキル化第三ブチル／第
三オクチルジフェニルアミンの混合物である。
【０１２８】本発明はまた、本発明に従って得られる生
成物の、有機材料、特に潤滑剤および燃料、圧媒液また
は金属工作液、好ましくは圧媒油およびギアオイルにお
ける酸化防止剤として安定化するための使用に関する。
本発明に従う使用は、潤滑剤並びに金属部品に基づい
て、潤滑される金属部品を機械摩擦から保護すること
（抗摩擦保護）並びに抗腐食作用および酸化防止作用を
含む。
【０１２９】従って、本発明はまた、有機材料、特に潤
滑剤および燃料、金属工作液および圧媒液の性能特性を
改良するための方法であって、それらに本発明に従って
得られる生成物を添加することからなる方法にも関す
る。親油性溶媒および少なくとも１種の本発明の生成物
からなる濃縮物を製造することもまた可能である。
【０１３０】
【発明の実施の形態】本発明は以下の実施例によって説
明される。部および百分率は、他に示されない限り重量
部および重量百分率を表す。 実施例１ メチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）プロピオネート、ジエ
タノールアミンおよびメチルオレエートから製造される
生成物 メチル３−（３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）プロピオネート２５．０ｇ
（０．１０ｍｏｌ）およびジエタノールアミン１３．１
４ｇ（０．１２５ｍｏｌ）の混合物を、スロッピングコ
ンデンサを備えたスルホン化フラスコ中で２時間、２０
Ｏｍｂａｒおよび１５０℃で攪拌した。過剰なジエタノ
ールアミンをその後、高真空下で約１００℃での蒸留に
よって除去した。反応混合物を室温に冷却した後、メチ
ルオレエート２９．７ｇ（０．１０ｍｏｌ）およびリチ
ウムアミド０．１０ｇを投入し、そして４時間、１２０
℃で攪拌した。発生したメタノールを蒸留によって連続
的に除去した。反応混合物を冷却し、そしてトルエン約
２００ｍｌおよび水２００ｍｌで希釈した。水相を分離
し、そしてトルエンで２回抽出した。有機相を集め、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空回転蒸発器におい
て濃縮し、主成分が次式１０１で表される化合物からな
る褐色油状物６０．２ｇを得た。
【化４２】 式（１０１）で表される化合物について計算された元素
分析：Ｃ：７３．５５、Ｈ：１０．４６、Ｎ：２．３８
％。実測値：Ｃ：７２．７０、Ｈ：１０．５５、Ｎ：
２．６８％。
【０１３１】実施例２ メチル３−（３’，５’−ジ−
第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、ジエタノールアミンおよびステアリン酸から製造さ
れる生成物 ステアリン酸５６．９ｇ（０．２０ｍｏｌ）およびジエ
タノールアミン２１．０３ｇ（０．２０ｍｏｌ）の混合
物を、スロッピングコンデンサを備えたスルホン化フラ
スコ中で２時間、１５０℃で攪拌した。反応混合物を１
２０℃に冷却した後、トルエン６０ｍｌ中のメチル３−
（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート５８．１ｇ（０．２０ｍｏｌ）か
らなる溶液を投入し、反応の残渣の水を共沸蒸留によっ
て除去した。反応混合物にその後リチウムアミド０．２
０ｇを投入し、そして５時間、１３０℃で攪拌した。発
生したメタノールを蒸留によって連続的に除去した。反
応混合物を冷却し、そしてトルエン約２００ｍｌおよび
水２００ｍｌで希釈した。水相を分離し、そしてトルエ
ンで２回抽出した。有機相を集め、硫酸ナトリウム上で
乾燥し、そして真空回転蒸発器において濃縮し、主成分
が次式１０２で表される化合物からなる褐色油状物８
５．９ｇを得た。
【化４３】 式（１０２）で表される化合物について計算された元素
分析：Ｃ：７３．８６、Ｈ：１０．９３、Ｎ：２．２７
％。実測値：Ｃ：７４．０７、Ｈ：１１．０５、Ｎ：
２．１０％。
【０１３２】実施例３ ペンタエリトリトール−テトラ
キス［３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート、ジエタノールアミン
およびメチルオレエートから製造される生成物 ペンタエリトリトール−テトラキス［３−（３’，５’
−ジ−第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート［ＩｒｇａｎｏｘR １０ｌ０、チバスペシャル
ティケミカルズ社］１１７．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）お
よびジエタノールアミン１０．５ｇ（０．１０ｍｏｌ）
の混合物を、スロッピングコンデンサを備えたスルホン
化フラスコ中で６時間、１３０ないし１３５℃で損拝し
た。融解物にその後、メチルオレエート８９．０ｇ
（０．３０ｍｏｌ）およびリチウムアミド０．２０ｇを
投入し、そして５時間、１３０℃で攪拌した。発生した
メタノールを蒸留によって連続的に除去した。反応混合
物を冷却し、そしてトルエン約２００ｍｌおよび水２０
０ｍｌで希釈した。水相を分離し、そしてトルエンで２
回抽出した。有機相を集め、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空回転蒸発器において濃縮し、実験式Ｃ93
Ｈ143 ＮＯ13を有する生成物を含む褐色油状物１９６．
１ｇを得た。計算された元素分析：Ｃ：７４．６４、
Ｈ：１０．５０、Ｎ：０．６５％。実測値：Ｃ：７４．
５３、Ｈ：１０．０１、Ｎ：０．７３％。
【０１３３】実施例４ メチル３−（３’，５’−ジ−
第三ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、ジエタノールアミンおよびメチルオレエートから製
造される生成物 メチル３−（３’，５’−ジ−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート２９．２ｇ（０．１０
ｍｏｌ）およびジエタノールアミン１３．１４ｇ（０．
１２５ｍｏｌ）の混合物を、スロッピングコンデンサを
備えたスルホン化フラスコ中で２時間、２ＯＯｍｂａｒ
および１５０℃で攪拌した。過剰なジエタノールアミン
を、高真空下で約１００℃での蒸留によって除去した。
反応混合物を１００℃に冷却した後、メチルオレエート
２９．７ｇ（０．１０ｍｏｌ）を投入し、そして１２５
℃に加熱した。引き続いて、リチウムアミド０．１０ｇ
を添加し、そして反応混合物を４時間、１２５℃で攪拌
した。発生したメタノールを蒸留によって連続的に除去
した。反応混合物を冷却し、そしてトルエン約２００ｍ
ｌおよび水２００ｍｌで希釈した。水相を分離し、そし
てトルエンで２回抽出した。有機相を集め、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、そして真空回転蒸発器において濃縮
し、主成分が次式１０４で表される化合物からなる褐色
油状物６４．３ｇを得た。
【化４４】 式（１０４）で表される化合物について計算された元素
分析：Ｃ：７４．３６、Ｈ：１０．７２、Ｎ：２．２２
％。実測値：Ｃ：７３．４５、Ｈ：１０．７４、Ｎ：
２．２７％。
【０１３４】実施例５ 安定化オイル オイルの熱安定性をＨＰＤＳＣ法（”高圧示差走査熱量
法”）によって決定した。試験オイル（合成モーターオ
イルＭ２５１R 、シェル、ドイツ国、０．０８％の硫黄
含有量を有する。）に表１の安定剤１．０％を投入し
た。この溶液４５ｍｇを含む供試試料をＤＳＣセンサー
（ＤＳＣ２７ＨＰ装置、メトレル−トレド社、グライフ
ェンシ−、スイス国）上に置いた。閉じられたセルを反
応性酸素ガスで数回、全体にわたってフラッシュし、そ
して８ｂａｒの圧力下に置いた。温度を１分間当り５０
℃の加熱速度で、室温から２００℃の必要とされる反応
温度に上昇させた。オイルの目に見える崩壊の開始まで
の誘導時間を測定した。誘導時間がより長くなればなる
ほど、オイルはより良く安定化される。結果を表１にま
とめる。
【０１３５】 ａ）比較例 ｂ）本発明に従う例
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/37 Ｃ０８Ｋ 5/37 Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08 15/24 15/24 Ｃ１０Ｌ 1/22 Ｃ１０Ｌ 1/22 Ｃ Ｃ１０Ｍ 133/16 Ｃ１０Ｍ 133/16 133/56 133/56 // Ｃ１０Ｎ 30:00 30:08 30:10 40:04 40:25 (72)発明者 サムエル エバンス スイス国，1723 マルリー，ルート デス カルボニーレス 17 (72)発明者 ポール ドブス スイス国，1700 フリブール，ルー ド チルール １ (72)発明者 ステファン アレンバッハ スイス国，3186 ドゥディンゲン，ワイド シュトラーセ 12

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｒ12は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル
    基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を
    表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
    フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基を表し、Ｑは次式−Ｃm Ｈ2m−、 【化２】 または−（ＣＨ2 ）a −Ｓ−（ＣＨ2 ）b −で表される
    基を表し、ａは０ないし３の数を表し、ｂは１または２
    を表し、ｍは０ないし３の数を表し、ｎは１ないし６の
    数を表し、ｓは０、１または２を表し、そしてｎ＝１の
    場合、Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし４５のアル
    キル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
    炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、次式一ＣＨ2
    ＣＨ2 −Ｒ10−Ｒ1 または−［（ＣＨ2 ）p −Ｏ］q −
    （ＣＨ2 ）p −Ｏ−Ｒ1で表される基を表し、Ｒ1 は水
    素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し、Ｒ10
    は酸素原子、硫黄原子または次式＝Ｎ−Ｒ2 で表される
    基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、未置換または炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、ヒドロキシ基もしくはメトキシ基によって置換され
    たフェニル基を表し、ｐは２、３または４を表し、ｑは
    ２ないし２０の数を表し、またｎ＝２の場合、Ｒ17は二
    価ヘキソース基もしくはヘキシット基、次式 【化３】 で表される基を表し、Ｒ10は酸素原子、硫黄原子または
    次式＝Ｎ−Ｒ2 で表される基を表し、Ｒ14およびＲ16は
    互いにそれぞれ独立して水素原子もしくは炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基を表すか、またはＲ14およびＲ
    16は、結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキリデン環を表し、ｒは２ないし
    １０の数を表し、またｎ＝３の場合、Ｒ17は三価ヘキソ
    ース基もしくはヘキシット基、次式 【化４】 で表される基を表し、Ｒ9 は水素原子、一ＣＨ2 ＯＨま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、またｎ
    ＝４の場合、Ｒ17は四価ヘキソース基もしくはヘキシッ
    ト基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル
    基、次式 【化５】 で表される基を表し、またｎ＝５の場合、Ｒ17は五価ヘ
    キソース基もしくはヘキシット基を表し、またｎ＝６の
    場合、Ｒ17は次式 【化６】 で表される基を表す。］で表される化合物を、次式ＩＩ
    ａまたは／およびＩＩｂ 【化７】 ［式中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル置換されたフェニル基、次式−Ｃw Ｈ2w−ＯＨま
    たは−Ｃw Ｈ2w−ＮＨ2 で表される基を表し、Ｘはヒド
    ロキシ基、−ＮＨ2 または次式−Ｙ−［Ｃw Ｈ2w−Ｙ］
    c −Ｃw Ｈ2w−Ｒ13で表される基を表し、Ｒ13はヒドロ
    キシ基または−ＮＨ2 を表し、Ｙは酸素原子または＝Ｎ
    Ｈを表し、ｃは０ないし６の数を表し、ｗは２ないし６
    の数を表し、Ｔは水素原子または次式−Ｃw Ｈ2w−Ｘで
    表される基を表す。］で表される化合物（但し式ＩＩａ
    およびＩＩｂで表される化合物においてそれぞれ少なく
    とも一つの＝ＮＨ基が存在する。）並びに次式ＩＩＩａ
    または／およびＩＩＩｂ 【化８】 ［式中、Ｇは塩素原子、臭素原子または次式−ＯＲ6 で
    表される基を表し、Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ない
    し３０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケ
    ニル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基、次式−Ｃd Ｈ2d−Ｓ−Ｒ8 で表される基、炭素原子
    数８ないし２２のヒドロキシアルケニル基、次式 【化９】 で表される基を表し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアル
    ケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
    基、フェニル基または炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基を表し、Ｒ8 は炭素原子数４ないし１２のア
    ルキル基、フェニル基または炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基を表し、ｄはＯ、１、２または３を表
    し、ｆは７または８を表し、ｘは２ないし８の数を表
    し、ｙは３または４を表し、そしてｙ＝３の場合、Ｒ18
    は炭素原子数３ないし１８のアルカントリイル基または
    炭素原子数６ないし８のシクロアルカントリイル基を表
    し、またｙ＝４の場合、Ｒ18は炭素原子数３ないし１８
    のアルカンテトライル基または炭素原子数６ないし８の
    シクロアルカンテトライル基を表す。］で表される化合
    物と、適当な場合には、さらに加えて次式ＩＶ Ｋ （IV） ［式中、Ｋは硫黄原子、次式Ｒ19−ＳＨ、 【化１０】 炭素原子数１２ないし３０のアルカンまたは炭素原子数
    １８ないし３６のフェニルアルカンを表し、Ｒ19は炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし
    ２４のフェニルアルキル基、フェニル基、炭素原子数７
    ないし２４のアルキルフェニル基、未置換または炭素原
    子数１ないし４のアルキル置換された炭素原子数５ない
    し１２のシクロアルキル基を表し、またＲ20およびＲ21
    は互いにそれぞれ独立して炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、未置換または炭素原子数１ないし１８のアル
    キル置換されたフェニル基を表す。］で表される化合物
    と反応させることによって得られる生成物。
  2. 【請求項２】 式Ｉで表される化合物において、Ｒ12は
    炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基
    またはフェニル基を表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基またはフ
    ェニル基を表し、Ｑは次式−Ｃm Ｈ2m−または−（ＣＨ
    2 ）a −Ｓ−（ＣＨ2 ）b −で表される基を表し、ａは
    ｌを表し、ｂは１を表し、ｍは２を表し、ｎは１ないし
    ４の数を表し、ｓはｌまたは２を表し、そしてｎ＝１の
    場合、Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、シクロヘキシル基、アリル基、次式−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −Ｒ10−Ｒ1 または−［（ＣＨ2 ）p −Ｏ］q −
    （ＣＨ2 ）p −Ｏ−Ｒ1 で表される基を表し、Ｒ1 は水
    素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはシ
    クロヘキシル基を表し、Ｒ10は酸素原子、硫黄原子また
    は次式＝Ｎ−Ｒ2 で表される基を表し、Ｒ2 は炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基を表し、
    ｐは２または４を表し、ｑは２ないし１０の数を表し、
    またｎ＝２の場合、Ｒ17は二価ヘキソース基もしくはへ
    キシット基、次式 【化１１】 で表される基を表し、Ｒ10は酸素原子、硫黄原子または
    次式＝Ｎ−Ｒ2 で表される基を表し、Ｒ14およびＲ16は
    互いにそれぞれ独立して水素原子もしくは炭素原子数１
    ないし１２のアルキル基を表すか、またはＲ14およびＲ
    16は、結合する炭素原子と一緒になって、シクロヘキシ
    リデン環を形成し、ｒは２ないし１０の数を表し、また
    ｎ＝３の場合、Ｒ17は三価ヘキソース基もしくはヘキシ
    ット基、次式 【化１２】 で表される基を表し、Ｒ9 は水素原子、−ＣＨ2 ＯＨま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、またｎ
    ＝４の場合、Ｒ17は四価ヘキソース基もしくはヘキシッ
    ト基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基
    または次式 【化１３】 で表される基を表すところの、請求項ｌに記載の生成
    物。
  3. 【請求項３】 式Ｉで表される化合物において、Ｒ12は
    第三ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し、そしてＯＨ基のオルト位に結合されて
    おり、Ｑは次式−Ｃm Ｈ2m−または−（ＣＨ2 ）a −Ｓ
    −（ＣＨ2 ）b −で表される基を表し、ａはｌを表し、
    ｂは１を表し、ｍは２を表し、ｎは１または４を表し、
    ｓは１を表し、そしてｎ＝１の場合、Ｒ17は炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基を表し、またｎ＝４の場合、
    Ｒ17は次式 【化１４】 で表される基を表すところの、請求項１に記載の生成
    物。
  4. 【請求項４】 式ＩＩａおよびＩＩｂで表される化合物
    において、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルキル置換されたフェニル基、次式−Ｃw Ｈ2w−ＯＨま
    たは−Ｃw Ｈ2w−ＮＨ2 で表される基を表し、Ｘはヒド
    ロキシ基、−ＮＨ2 または次式−Ｙ−［Ｃw Ｈ2w−Ｙ］
    c −Ｃw Ｈ2w−Ｒ13で表される基を表し、Ｒ13はヒドロ
    キシ基または−ＮＨ2 を表し、Ｙは酸素原子または＝Ｎ
    Ｈを表し、ｃは０ないし４の数を表し、ｗは２ないし４
    の数を表し、Ｔは水素原子または次式−Ｃw Ｈ2w−Ｘで
    表される基を表す（但し式ＩＩａおよびＩＩｂで表され
    る化合物において少なくとも一つの＝ＮＨ基が存在す
    る。）ところの、請求項１に記載の生成物。
  5. 【請求項５】 式ＩＩＩａおよびＩＩＩｂで表される化
    合物において、Ｇは次式−ＯＲ6 で表される基を表し、
    Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、炭素原子数８ないし２２のアルケニル基、フェニル
    基、ベンジル基、シクロヘキシル基、炭素原子数８ない
    し２２のヒドロキシアルケニル基、次式 【化１５】 で表される基を表し、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、炭素原子数８ないし２２のアル
    ケニル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはベンジ
    ル基を表し、ｆは７または８を表し、ｘは２ないし６の
    数を表し、ｙは３または４を表し、そしてｙ＝３の場
    合、Ｒ18は炭素原子数３ないし１２のアルカントリイル
    基またはシクロヘキサントリイル基を表し、またｙ＝４
    の場合、Ｒ18は炭素原子数３ないし１２のアルカンテト
    ライル基またはシクロヘキサンテトライル基を表すとこ
    ろの、請求項１に記載の生成物。
  6. 【請求項６】 式ＩＶで表される化合物において、Ｋは
    硫黄原子、次式 【化１６】 炭素原子数１２ないし３０のアルカンまたは炭素原子数
    １８ないし３６のフェニルアルカンを表し、またＲ20お
    よびＲ21は互いにそれぞれ独立して炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、未置換または炭素原子数１ないし４
    のアルキル置換されたフェニル基を表すところの、請求
    項１に記載の生成物。
  7. 【請求項７】 ａ）酸化、熱または光誘発された崩壊を
    受ける有機材料、および ｂ）少なくとも１種の請求項１に記載の生成物からなる
    組成物。
  8. 【請求項８】 成分（ａ）は潤滑剤、燃料、圧媒液、金
    属工作液、または合成ポリマーであるところの、請求項
    ７に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分（ａ）はモーターオイル、タービン
    オイル、ギアオイル、ディーゼル燃料または潤滑グリー
    スであるところの、請求項７に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 成分（ａ）は合成ポリマーであるとこ
    ろの、請求項７に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 成分（ａ）および（ｂ）以外に他の添
    加剤をさらに含む、請求項７に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 親油性溶媒および少なくとも１種の請
    求項１に記載の生成物からなる濃縮物。
  13. 【請求項１３】 少なくとも１種の請求項１に記載の生
    成物を有機材料に添加することからなる、酸化、熱また
    は光誘発された崩壊に対する有機材料の性能特性の安定
    化および改良方法。
JP15991998A 1997-05-26 1998-05-25 安定剤としての液体酸化防止剤 Pending JPH10330340A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH123097 1997-05-26
CH1230/97 1997-05-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10330340A true JPH10330340A (ja) 1998-12-15

Family

ID=4205535

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15991998A Pending JPH10330340A (ja) 1997-05-26 1998-05-25 安定剤としての液体酸化防止剤

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JPH10330340A (ja)
BE (1) BE1014162A3 (ja)
DE (1) DE19823102B4 (ja)
FR (1) FR2763596B1 (ja)
GB (1) GB2325672B (ja)
IT (1) ITMI981131A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008538381A (ja) * 2005-04-19 2008-10-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 酸化防止剤
JP2016500406A (ja) * 2012-12-21 2016-01-12 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 有機サンスクリーン化合物を含有する液体ディーゼル燃料組成物
JP2016538372A (ja) * 2013-10-24 2016-12-08 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 液体燃料組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1060225B1 (en) * 1998-02-25 2005-09-28 Ciba SC Holding AG Process for the preparation of liquid polyfunctional additives

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5531073A (en) * 1978-08-04 1980-03-05 Uniroyal Inc Phenolic esteramide antioxidant

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH482773A (de) * 1963-04-29 1969-12-15 Geigy Ag J R Verfahren zum Stabilisieren von organischen Stoffen
US3282939A (en) * 1963-04-29 1966-11-01 Geigy Chem Corp Stabilization of organic material with stabilizers containing a substituted phenol group
US4132702A (en) * 1974-03-27 1979-01-02 Ciba-Geigy Corporation Phenol esters and amides and polymers stabilized therewith
US5155244A (en) * 1990-02-28 1992-10-13 Karlshamns Ab Preparation of antioxidant glyceride derivatives utilizing esterification
US5173300A (en) * 1990-06-28 1992-12-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hindered phenolic antioxidant containing hydrophilic urethane polymer; dry cleaning solvent resistant, waterproof, moisture-vapor permeable material containing the polymer; and method of making the same
TW327185B (en) * 1993-09-20 1998-02-21 Ciba Sc Holding Ag Liquid antioxidants

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5531073A (en) * 1978-08-04 1980-03-05 Uniroyal Inc Phenolic esteramide antioxidant

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008538381A (ja) * 2005-04-19 2008-10-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 酸化防止剤
JP2016500406A (ja) * 2012-12-21 2016-01-12 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 有機サンスクリーン化合物を含有する液体ディーゼル燃料組成物
JP2016538372A (ja) * 2013-10-24 2016-12-08 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 液体燃料組成物

Also Published As

Publication number Publication date
GB9810724D0 (en) 1998-07-15
FR2763596B1 (fr) 2004-08-06
GB2325672B (en) 2001-06-13
DE19823102B4 (de) 2007-08-16
GB2325672A (en) 1998-12-02
ITMI981131A1 (it) 1999-11-21
FR2763596A1 (fr) 1998-11-27
DE19823102A1 (de) 1998-12-03
BE1014162A3 (fr) 2003-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6046263A (en) Liquid antioxidants as stabilizers
CA2093488C (en) Liquid antioxidants as stabilisers
JP3985198B2 (ja) 安定剤としての液体抗酸化剤
US6448208B1 (en) Liquid polyfunctional additives
JP3533498B2 (ja) 新規の液状フェノール系酸化防止剤
JP3951145B2 (ja) アルキル化芳香族アミンおよびフェノチアジンの混合物
KR101087156B1 (ko) 그라프트 가능한 장애 아민 광안정화제
JP4280944B2 (ja) 液状多機能性添加剤
JPH10330340A (ja) 安定剤としての液体酸化防止剤
US5672574A (en) Stabilizers for organic materials
JPH1129769A (ja) 液体多機能性添加剤
JPH04270258A (ja) アルキルチオメチルフェノールのスルホキシド
US5328623A (en) Compositions containing n-heterocyclic phosphonates which contain 6 ring members
US5629422A (en) (Di)arylaminoalkyl 4-hydroxyphenylalkanecarboxylates
EP0733639A1 (en) Novel cyclic pyrophosphites and compositions stabilized therewith
MXPA98003981A (en) Liqui multifunctional additives

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Effective date: 20050506

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050506

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20081111

A131 Notification of reasons for refusal

Effective date: 20081119

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

A601 Written request for extension of time

Effective date: 20090219

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

A602 Written permission of extension of time

Effective date: 20090224

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20090318

A131 Notification of reasons for refusal

Effective date: 20090805

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20100414