JP2976249B2 - 有機材料用安定剤としてのα−カルボニルフェニルアセトニトリル誘導体 - Google Patents

有機材料用安定剤としてのα−カルボニルフェニルアセトニトリル誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱，酸化および／また
は化学光線分解を受けやすい有機材料と少なくとも一種
のα−カルボニルフェニルアセトニトリル化合物を包含
する組成物に関する。更に、本発明は有機材料用の安定
化のための添加剤としてのこれらの化合物の利用および
新規のα−カルボニルフェニルアセトニトリルの誘導体
に関する。
【０００２】
【従来の技術】日本特許公開公報ＪＰ−Ａ−２０１８５
１号は；塩素を含有するポリマーは、有機金属性のＢ
ａ，Ｃａ，Ｍｇ，Ｓｒ，Ｌｉ，Ｋ，Ｎａ，Ｚｎおよび／
またはＳｎ化合物，例えば６−２２個のＣ原子（炭素原
子）を持つこの型の飽和もしくは不飽和モノ−もしくは
ジカルボン酸塩、並びにベンゾイルアセトニトリルもし
くはそれらの誘導体の混合物の添加により安定化できる
ことを開示している。
【０００３】他のα−カルボニルフェニルアセトニトリ
ル誘導体は多数の公開文献、例えばジャーナル・オブ・
オルガニック・ケミストリー(J.Org.Chem.),36,3160-31
68(1971), 西独特許公開公報ＤＥ−Ａ−２０３３９１０
号，米国特許ＵＳ−Ａ３７９３３６４号，ヒェミシェ・
ベリヒテ(Chem.Ber.),91,1798(1958),ケミカル・アブス
トラクト(CA)87(23):1842919d,91(5):39426x, 94(19):1
51882f, 97(11):87060u,98(17):138991d, 100 (7):5128
9s, 103 (3):18295n,103 (25):215070d, 104 (25):224
795s, 106 (9):63041s, 109 (11):92273m,110 (11):900
27f および110 (17):154213yに記載されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、熱，酸化およ
び／または化学光線分解を受けやすい有機材料と式Ｉ：
【化６３】 〔式中，Ｒは水素原子，−ＯＨ，ハロゲン原子，炭素原
子数１ないし２０のアルキル基，炭素原子数２ないし２
０のアルケニル基，炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基，（炭素原子数１ないし４のアルキル）−（炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル）基，フェニル
基，ナフチル基，炭素原子数１ないし２０のアルコキシ
基，フェニルオキシ基，ナフチルオキシ基，−Ｓ−（炭
素原子数１ないし２０のアルキル），−Ｓ−フェニル，
−Ｓ−ナフチル，−Ｏ−ＣＯ−（炭素原子数１ないし２
０のアルキル），−Ｏ−ＣＯ−フェニル，−Ｏ−ＣＯナ
フチル，−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯ−（炭素原子数１ないし
２０のアルキル），−ＣＯＯ−（炭素原子数２ないし２
０のアルケニル），−ＣＯＯ−フェニル，−ＣＯＯ−ナ
フチル，−ＣＯＮＲ′Ｒ″，−ＣＯ−（炭素原子数１な
いし２０のアルキル），−ＣＯ−フェニル，−ＣＯ−ナ
フチル，−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし２０のアル
キル），−ＮＨＣＯ−（炭素原子数２ないし２０のアル
ケニル），−ＮＨＣＯ−フェニルまたは−ＮＨＣＯ−ナ
フチルを表し；Ｒ1 はＲと同じ意味を持つことができ；
Ｒ2 は水素原子，ハロゲン原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し；そしてＲ3 は水素原子または
ハロゲン原子を表すか；または，互いにオルト−位置に
結合している２個の基のＲ，Ｒ1 ，Ｒ2 またはＲ3 は一
緒になって，テトラメチレン基または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を形成し，その際，残りの２個のＲ，Ｒ1 ，
Ｒ2 およびＲ3 は水素原子を表し；またはＲ1 ないしＲ
3 は水素原子を表し；そして，もしもｎ＝１であるなら
ば，Ｒは基：
【化６４】 を表し；Ｒ′とＲ″は他と独立して水素原子，炭素原子
数１ないし２０のアルキル基，炭素原子数２ないし２０
のアルケニル基，フェニル基またはナフチル基を表す
か；または窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員
の複素環を形成し；ａは零ないし１０を表し；ｎは１な
いし６を表し；Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−を表し；Ｒ4
は水素原子を表すかまたは，もしもｎ＝１であるなら
ば，基：
【化６５】 を表し；Ａは，もしもｎ＝１であるならば，−ＯＨ，−
ＯＲ5 ，−ＮＲ6 Ｒ7 ，−ＮＨ−ＮＲ8 Ｒ9 ，炭素原子
数１ないし３０のアルキル基，炭素原子数２ないし３０
のアルケニル基，炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基，（炭素原子数１ないし４のアルキル）−（炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル）基，
【化６６】 または該当するジヒドロもしくはテトラヒドロ誘導体の
基，
【化６７】 を表し；式中，Ｒ5 は炭素原子数１ないし３０のアルキ
ル基，炭素原子数２ないし３０のアルケニル基，炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基，（炭素原子数１
ないし４のアルキル）−（炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル）基，フェニル−（炭素原子数１ないし４
のアルキル）基，フェニル基，ナフチル基，ビフェニル
基，テルペンアルコールの基または式：
【化６８】 の基を表し；Ｒ6 とＲ7 は他と独立して水素原子，炭素
原子数１ないし２０のアルキル基，炭素原子数２ないし
２０のアルケニル基，炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基，（炭素原子数１ないし４のアルキル）−
（炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル）基，フェ
ニル−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基，フェニ
ル基，ナフチル基，
【化６９】 または−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ2 −Ｏ−Ｒ16）3を表し；また
はＲ6 は，もしもＲ7 ＝Ｈであるならば，−（ＣＨ2 ）
f −Ｘ−Ｒ16を表すか；またはＲ6 とＲ7 は結合してい
る窒素原子と一緒になって，５−または６員の複素環を
形成し，；Ｒ8 とＲ9 は他と独立して，水素原子，炭素
原子数１ないし２０のアルキル基，フェニル基，−ＣＯ
−（炭素原子数１ないし２０のアルキル），−ＣＯ−
（炭素原子数２ないし１８のアルケニル），−ＣＯ−フ
ェニルまたは−ＣＯ−ナフチルを表すか；または一緒に
なって＝ＣＨ−Ｒ17を表し；Ｒ10は水素原子，炭素原子
数１ないし２０のアルキル基，炭素原子数２ないし２０
のアルケニル基，炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基，フェニル−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）基，フェニル基，ナフチル基，−ＣＯ−（炭素原子
数１ないし２０のアルキル），−ＣＯ−フェニル，−Ｃ
Ｏ−ナフチルまたは
【化７０】 を表し；Ｒ11とＲ12は他と独立して水素原子，炭素原子
数１ないし４のアルキル基，シクロヘキシル基またはフ
ェニル基を表し；Ｒ13は水素原子またはメチル基を表
し；そしてＲ13′は水素原子，メチル基またはフェニル
基を表し；Ｒ14は炭素原子数１ないし２０のアルキル
基，炭素原子数２ないし２０のアルケニル基，炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基，フェニル−（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基，フェニル基またはナ
フチル基を表し；Ｒ15は他と独立して炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し；Ｒ16は水素原子，−ＣＯ−
（炭素原子数１ないし２０のアルキル），−ＣＯ−（炭
素原子数２ないし２０のアルケニル），−ＣＯ−フェニ
ルまたは−ＣＯ−ナフチルを表し；Ｒ17は炭素原子数１
ないし２０のアルキル基，炭素原子数２ないし２０のア
ルケニル基，炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基，フェニル基，ナフチル基，２−フリル基，
【化７１】 を表し；Ｒ18は水素原子，炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基または炭素原子数２ないし２０のアルケニル基
を表し；Ｒ19は炭素原子数１ないし２０のアルキル基，
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基，フェニル
基または−ＣＨ2 −ＣＯＯ−（炭素原子数１２ないし２
０のアルキル）を表し；Ｘとａは上述と同じに定義さ
れ；Ｘ1 は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＮＨ−または−ＮＲ14−
を表し；Ｘ2 は直接結合，−ＣＨ2 −，
【化７２】 または−Ｓ−を表し；そしてＸ3 は−Ｏ−，−Ｓ−，−
ＮＨ−または−ＮＲ19を表し；ｂは３ないし５を表し；
ｃは０ないし２を表し；ｄは０または１を表し；ｅは２
ないし１０を表し；そしてｆは２ないし６を表し；また
はＡは，もしもｎ＝２であるならば，
【化７３】 を表し；式中，Ｘ，Ｒ13，Ｒ15，ａおよびｆは上述と同
じに定義され；Ｘ′は他と独立して−Ｏ−または−ＮＨ
−を表し；Ｒ13″は水素原子またはメチル基を表し，そ
して，もしもｆ＝零であるならば炭素原子数２ないし１
８のアルキル基またはフェニル基であってもよく；
Ｒ14′はＲ14と同じ定義を持てるかまたは水素原子を表
し；Ｒ20は他と独立して水素原子，炭素原子数１ないし
２０のアルキル基，フェニル基または一緒になって５な
いし１２員の環式脂肪族環を表し；Ｒ21は炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基，フェニル−（炭素原子
数１ないし４のアルキル）基，フェニル基または
【化７４】 を表し；ｇは２ないし１２を表し；ｈは２ないし６を表
し；ｉは１ないし５を表し；ｋは３ないし５を表し；ｍ
は１または２を表し；そしてｐは１ないし１０を表し；
Ｘは−Ｃa Ｈ 2a −，フェニレンまたは−ＣＨ＝ＣＨ−
を表し；そしてＸ5 は直接結合，−（ＣＨ2 ）3 −また
は−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｓ−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −を表
し；またはＡは，もしもｎ＝３であるならば，
【化７５】 式中，Ｒ13とＲ13′は上述と同じに定義され；そしてＲ
22はメチル基またはエチル基を表し；またはＡは，もし
もｎ＝４であるならば，
【化７６】 を表し；またはＡは，もしもｎ＝５であるならば，
【化７７】 を表し；そして，もしもｎ＝６であるならば，
【化７８】 を表す。〕の化合物を少なくとも一種含有する組成物に
関する。
【０００５】如何なる置換基により表されるアルキル
基，アルコキシ基もしくはアルケニル基またはこのよう
な置換基に包含されるアルキル基，アルコキシ基もしく
はアルケニル基は，直鎖であるかまたは分枝しているこ
とができる。
【０００６】記述できる，２０個迄もしくは３０個迄
（ＡまたはＲ5 ）のＣ原子（炭素原子）を持つアルキル
基：Ａ，Ｒ，Ｒ’，Ｒ″，Ｒ1 ，Ｒ5 ないしＲ10，
Ｒ14，Ｒ14′およびＲ17ないしＲ20のアルキル基の例
は：メチル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル
基，ペンチル基，イソペンチル基，ヘキシル基，ヘプチ
ル基，３−ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基，ウンデシル基，ドデシル基，トリデシル基，テトラ
デシル基，ペンタデシル基，ヘキサデシル基，ヘプタデ
シル基，２−エチルブチル基，１−メチルペンチル基，
１，３−ジメチルブチル基，１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基，１−メチルヘキシル基，２−エチルヘキ
シル基，１−メチルヘプチル基，１，１，３−トリメチ
ルヘキシル基，１−メチルウンデシル基，エイコシル
基，ヘンエイコシル基，ドコシル基，トリコシル基，テ
トラコシル基，ペンタコシル基，オクタコシル基および
トリコンチル基である。
【０００７】アルキル基Ｒ，Ｒ′，Ｒ″，Ｒ1 およびＲ
20および基：ＲまたはＲ1 ＝−Ｓ−（炭素原子数１ない
し２０のアルキル），−Ｏ−ＣＯ−（炭素原子数１ない
し２０のアルキル），−ＣＯ−Ｏ−（炭素原子数１ない
し２０のアルキル）および−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１
ないし２０のアルキル）におけるアルキル部分は１−１
２そして特に１−４個のＣ原子を持っているのが好まし
い。アルキル基Ｒ2 を含む特に好ましいそれらは, １−
４個のＣ原子を持つ直鎖のアルキル基，特にエチルそし
て特別にメチル基である。
【０００８】アルキル基：Ａ，Ｒ5 ないしＲ10，Ｒ14，
Ｒ14′，Ｒ17，Ｒ18およびＲ19またはＲ8 ，Ｒ9 または
Ｒ16に包含されるアルキル基部分は、直鎖であってそし
て特に１−１８，特に８−１８個のＣ原子を持っている
のが好ましい。アルキル基であるＲ17は、特に１−１１
個のＣ原子を持つ直鎖のアルキル基であることが好まし
い。
【０００９】アルケニル基：Ａ，Ｒ，Ｒ′，Ｒ″，
Ｒ1 ，Ｒ5 ないしＲ7 ，Ｒ10，Ｒ14，Ｒ14′，Ｒ17およ
びＲ18、またはこのような基もしくは記述することので
きる２−１８個（Ｒ8 ，Ｒ9 ），２−２０個または２−
３０個（ＡとＲ5 ）のＣ原子を持つ基：Ｒ8 ，Ｒ9 およ
びＲ16中に含まれるアルケニル基の例は：ビニル基、ア
リル基，メタリル基，ヘキセニル基，デセニル基，ウン
デセニル基、ヘプタデセニル基およびオレイル基であ
る。
【００１０】アルケニル基Ｒ，Ｒ′，Ｒ″およびＲ1 は
３−６個のＣ原子を持っているのが好ましく、一方アル
ケニル基Ａ，Ｒ5 ないしＲ7 ，Ｒ10，Ｒ14，Ｒ14’，Ｒ
17およびＲ18および基：Ｒ8 ，Ｒ9 およびＲ16中のアル
ケニル基部分は２−１８個のＣ原子を持っているのが好
ましい。炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
Ａ，Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ14，Ｒ14’，
Ｒ17，Ｒ19およびＲ21および（炭素原子数１ないし４の
アルキル）−（炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル）基：Ａ，Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびＲ7の例は：
シクロペンチル基，シクロヘキシル基，メチルシクロヘ
キシル基，４−ブチルシクロヘキシル基，シクロヘプチ
ル基，シクロオクチル基およびシクロドデシル基であ
る。炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基およびメ
チル−（炭素原子数５ないし７のシクロアルキル）基，
特にシクロペンチル基，メチルシクロヘキシル基および
特にシクロヘキシル基は好ましい。
【００１１】フェニル−（炭素原子数１ないし４のアル
キル）基としてのＲ5 ，Ｒ6 ，Ｒ7 ，Ｒ10，Ｒ14，
Ｒ14’およびＲ21は，特にフェニルエチルおよび特にベ
ンジル基である。
【００１２】アルコキシ基ＲとＲ1 または基Ａ中におけ
るアルコキシ基は、直鎖であるか分枝していてよい。こ
れらの例は，メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基，ペン
チルオキシ基，ヘキシルオキシ基，ヘプチルオキシ基，
オクチルオキシ基，デシルオキシ基，ドデシルオキシ
基，テトラデシルオキシ基，ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。１ないし４個のＣ原子
を持つ直鎖のアルコキシ基は、特にエトキシ基および特
別にメトキシ基は好ましい。
【００１３】もしもＲ’およびＲ″またはＲ6 とＲ
7 が，Ｎに結合している原子と一緒になって、５ないし
６員の複素環を形成するならば，それは、例えばピロリ
ジン、ピペリジン、２，６−ジメチルピペリジン、ピペ
ラジンン、４−メチルピペラジンまたはモルホリン環で
ある。
【００１４】ハロゲン基Ｒ，Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 は，
例えば、フッ素または臭素原子，特に塩素原子である。
【００１５】Ｒ2 およびＲ3 は好ましくは水素原子を表
し，ＲとＲ1 は，好ましくは他と独立して，水素原子，
炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基またはハロゲン原子，特に塩素原子
を表す。Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、特に好ましくは水素
原子を表しそしてＲは水素原子，炭素原子数１ないし４
のアルキル基，特にメチル基，炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基，特にメトキシ基，または塩素原子を表
す。Ｒ，Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は非常に特に好ましくは
水素原子を表す。
【００１６】もしもＲ4 が基：
【化７９】 を表すならば，その時はＲ，Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上
述と同じに定義されそしてＡは好ましくは−Ｏ（炭素原
子数１ないし１８のアルキル），特に−Ｏ（炭素原子数
１ないし４のアルキル）を表す。
【００１７】ｎは好ましくは１または２である。
【００１８】Ｒ11は好ましくは水素原子，メチル基また
はｔｅｒｔ−ブチル基でありそしてＲ12は特にメチル基
またはｔｅｒｔ−ブチル基である。Ｒ11とＲ12の一つは
特に好ましくはメチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であ
り他はｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００１９】アルキル基またはアルケニル基としてのＡ
は，１−１７または２−１７個のＣ原子を持つ。Ａの
基：
【化８０】 は，ｍ−またはｐ−位にあるカルボニル基に結合してい
るのが好ましい。この場合におけるＸは特に−Ｏ−であ
りそしてＲ10は好ましくは水素原子，シクロヘキシル
基，メチルシクロヘキシル基，ベンジル基または炭素原
子数２ないし１８のアルケニル基でありそして特に１−
１８および特に１−４個のＣ原子を持つアルキル基であ
る。
【００２０】−Ｃa Ｈ2a−，−Ｃb Ｈ2b−, −Ｃg Ｈ2g
−および−Ｃp Ｈ2p−基は，直鎖または分枝であり得
る。これらの基は，好ましくは直鎖でありまたは，もし
もｎ＝２でありそしてＡ＝−Ｘ′−Ｃg Ｈ2g−Ｘ′−で
あるならば−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2ＣＨ2 −である。
【００２１】基：
【化８１】 におけるｃは好ましくは１特に２である。
【００２２】ｄは好ましくは零である。Ｒ13，Ｒ13′お
よびＲ13″は好ましくは水素原子である。−Ｃa Ｈ2a−
ＣＯ−Ｘ−Ｒ10基では, ａは好ましくは１ないし１０で
あり，Ｘは特に−Ｏ−および−Ｏ−でありそしてＲ10は
水素原子，炭素原子数１ないし１８のアルキル基，炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基，シクロヘキシル
基，メチルシクロヘキシル基またはベンジル基である。
−Ｃb Ｈ2b−ＯＣＯ−Ｒ10基では，Ｘは同様に好ましく
は−Ｏ−であり，一方Ｒ10は好ましくは炭素原子数１な
いし１７のアルキル基，炭素原子数２ないし１７のアル
ケニル基またはフェニル基である。
【００２３】Ｘ1 とＸ2 は好ましくは−Ｏ−でありそし
て特に−Ｓ−である。Ｘ2 は特に直接結合または
【化８２】 である。Ｘ4 は好ましくは−（ＣＨ2 ）a −（式中、ａ
は好ましくは２−８でありそして特に４−８である。）
である。Ｘ5 は好ましくは−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｓ−Ｓ−
Ｃ（ＣＨ3 ）2 −である。
【００２４】Ｒ14は１−１８個そして特に８−１８個の
Ｃ原子を持つアルキル基である。
【００２５】テルペンアルコールの可能な基Ｒ5 は，特
に非環式または単環式の化合物の基，例えばゲラニオー
ル，ネロール，リナロール，シトロネロール，チモール
またはメントールの基である。
【００２６】Ｒ5 ＝−ＣＨ（Ｒ13）−ＣＨ2 −Ｘ1 −Ｒ
10または
【化８３】 におけるＲ10は，好ましくは水素原子，炭素原子数１な
いし１８のアルキル基または炭素原子数２ないし１８の
アルケニル基である。この場合におけるｅは特に２−６
でありそしてＸ1 とＲ13は上述と同じに定義される。
【００２７】Ｒ5 は好ましくは炭素原子数１ないし１８
のアルキル基，炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基，シクロヘキシル基，メチルシクロヘキシル基，ベン
ジル基，基：−ＣＨ（Ｒ13）−ＣＨ2 −Ｘ1 −Ｒ10″ま
たは
【化８４】 である。この場合，Ｒ13は好ましくは水素原子であり，
Ｘ1 は好ましくは−Ｏ−そして特に−Ｓ−でありそして
Ｒ10″は水素原子，炭素原子数１ないし１８のアルキル
基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル基であ
る。Ｒ5 は非常に特に好ましくは炭素原子数１ないし１
８のアルキル基，特に炭素原子数８ないし１８のアルキ
ル基，シクロヘキシル基，メチルシクロヘキシル基，ベ
ンジル基または基：
【化８５】 （式中、Ｘ2 は直接結合または
【化８６】 を表す。）でありそしてＲ15は他と独立してメチル基ま
たはｔｅｒｔ−ブチル基である。
【００２８】Ｒ6 とＲ7 の、一つは好ましくは水素原子
であり他は炭素原子数１ないし１８のアルキル基，炭素
原子数２ないし１８のアルケニル基，シクロヘキシル
基，メチルシクロヘキシル基，ベンジル基または基：−
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｘ−Ｒ16（式中、Ｘ＝−Ｏ−でありそし
てＲ16＝水素原子，−ＣＯ−（炭素原子数１ないし１８
のアルキル）または−ＣＯ−（炭素原子数２ないし１８
のアルケニ）である。
【００２９】Ｒ8 とＲ9 の，一つは好ましくは水素原子
でありそして他は水素原子，炭素原子数１ないし１２の
アルキル基，−ＣＯ−（炭素原子数１ないし１８のアル
キル）または−ＣＯ−（炭素原子数２ないし１８のアル
ケニル）であり，Ｒ8 とＲ9 は一緒になって＝ＣＨ−Ｒ
17〔式中、Ｒ17は好ましくは炭素原子数１ないし１１の
アルキル基，炭素原子数２ないし１１のアルケニル基，
−（ＣＨ2 ）m −Ｓ−（炭素原子数１ないし１８のアル
キル）または−（ＣＨ2 ）m −Ｐ（Ｏ）−（炭素原子数
１ないし８のアルコキシ）2 である。〕である。
【００３０】Ｒ9 は特に好ましくは水素原子でありそし
てＲ8 は水素原子，−ＣＯ−（炭素原子数１ないし８の
アルキル），特に−ＣＯ−（炭素原子数８ないし９のア
ルキル）または−ＣＯＣＨ＝ＣＨ2 であり，またはＲ8
とＲ9 は一緒になって＝ＣＨ−Ｒ17〔式中、Ｒ17は炭素
原子数１ないし１１のアルキル基，−（ＣＨ2 ）m −Ｓ
−（炭素原子数１ないし１８のアルキル）または−（Ｃ
Ｈ2 ）m −Ｐ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ）2 である。〕である。この場合，ｍは好ましくは
２である。
【００３１】Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16およびＲ17の好ましい定
義は上述の如くである。Ｒ18は特に水素原子または炭素
原子数１ないし１８のアルキル基，特に炭素原子数８な
いし１８のアルキルである。Ｒ19は好ましくは炭素原子
数１ないし１８のアルキル基，好ましくは炭素原子数８
ないし１８のアルキル基である。
【００３２】Ｘ′は好ましくは同じ定義を持つ。−Ｃg
Ｈ2g−は，特に２−１２のＣ原子を持つ直鎖のアルキレ
ン基または−ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 −である。
【００３３】Ｒ14′は特に特に炭素原子数１ないし１８
のアルキル基，その内特別に炭素原子数８ないし１８の
アルキル基そして特に好ましくは水素原子である。
【００３４】Ｒ20は同じ定義を持っているのが好ましく
そして特に水素原子またはメチル基である。ｈは好まし
くは２でありＸ4 は好ましくは−（ＣＨ2 ）a −（式
中、ａは特に２−８そして特に好ましくは４−８であ
る。）である。Ｘ5 は好ましくは−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｓ
−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −である。ｋとｆは好ましくは５
である。Ｒ21は好ましくはベンジル基，フェニル基また
は
【化８７】 （式中、Ｒ15’は他と独立してメチル基またはｔｅｒｔ
−ブチル基である。）である。
【００３５】本発明の好ましい組成物は，ＲとＲ1 が他
と独立して水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル
基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロゲ
ン原子，特に塩素原子を表し；そしてＲ2 とＲ3 は水素
原子を表すそれらである。更に好ましい実施態様による
と，Ｒは水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル
基，特にメチル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基，特にメトキシ基，または塩素原子を表し；そしてＲ
1 ，Ｒ2 とＲ3 は水素原子を表す組成物が使用される。
【００３６】本発明の特別に興味のある組成物は、式
中、Ｒは水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキル
基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または塩素原
子を表し；Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4は水素原子を表
し；ｎは１または２を表し；Ａは，もしもｎ＝１なら
ば，−ＯＲ5 ，−ＮＨＲ6 ，−ＮＨ−ＮＨＲ8 ，−ＮＨ
−Ｎ＝ＣＨ−Ｒ17，炭素原子数１ないし１７のアルキル
基，炭素原子数２ないし１７のアルケニル基，
【化８８】 を表し；Ｒ10は水素原子，炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基，炭素原子数２ないし１８のアルケニル基，シ
クロヘキシル基，メチルシクロヘキシル基またはベンジ
ル基を表し；そしてＲ10′は炭素原子数１ないし１７の
アルキル基，炭素原子数２ないし１７のアルケニル基ま
たはフェニル基を表し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８
のアルキル基，炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基，シクロヘキシル基，メチルシクロヘキシル基，ベン
ジル基，
【化８９】 を表し；式中，Ｒ10″は水素原子，炭素原子数１ないし
１８のアルキル基または炭素原子数２ないし１８のアル
ケニル基を表し；そしてＲ15’は他と独立してメチル基
またはｔｅｒｔ−ブチル基を表し；Ｒ6 は炭素原子数炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ない
し１８のアルケニル基，シクロヘキシル基，メチルシク
ロヘキシル基，ベンジル基，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ，
【化９０】 を表し；Ｒ8 は水素原子，炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基，−ＣＯ−（炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル）または−ＣＯ−（炭素原子数２ないし１８のアルケ
ニル）を表し；Ｒ17は炭素原子数１ないし１１のアルキ
ル基，炭素原子数２ないし１１のアルケニル基，−（Ｃ
Ｈ2 ）m −Ｓ−（炭素原子数１ないし１８のアルキル）
または
【化９１】 を表し；またはＡは，もしもｎ＝２であるならば，
【化９２】 を表し；（式中，ａ′は零ないし５を表す。）または −ＯＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 −Ｏ−， −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 −Ｘ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−， −ＮＨ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）i −ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ−， −ＮＨ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）i −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −ＮＨ−， −ＮＨ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2 Ｏ−，
【化９３】 −ＣＨ（Ｒ21）−（式中，Ｒ21はベンジル基，フェニル
基または
【化９４】 を表す。）を表すか，またはＡは
【化９５】 を表し；そしてａ，ｂ，ｇ，ｉ，ｍ，ｐ，Ｘ，Ｘ1 ，Ｘ
2 ，Ｘ5 およびＲ13は上述と同じに定義される式Ｉの化
合物を含有するそれらである。
【００３７】本発明の有利な組成物は、式中、Ｒは水素
原子，塩素原子，メチル基またはメトキシ基を表し；
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は水素原子を表し；ｎは１
または２を表し；Ａは，もしもｎ＝１ならば，−Ｏ
Ｒ5 ，−ＮＨＲ6 ，−ＮＨ−ＮＨＲ8 ，−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−Ｒ17，炭素原子数１ないし１７のアルキル基，−
（ＣＨ2 ）p −ＣＯＯＨ，
【化９６】 −（ＣＨ2 ）b ＯＨ，−（ＣＨ2 ）b −ＯＣＯ−（炭素
原子数１ないし１８のアルキル），−ＣＨ2 −Ｓ−（炭
素原子数１ないし１８のアルキル），
【化９７】 を表し；式中，Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基，シクロヘキシル基，メチルシクロヘキシル基，ベ
ンジル基または
【化９８】 を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基，
シクロヘキシル基，ベンジル基，−（ＣＨ2 ）f −ＯＨ
または−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＯ−（炭素原子数１ないし
１８のアルキル）を表し；Ｒ8 は水素原子，−ＣＯ−
（炭素原子数１ないし１８のアルキル）または−ＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ2 を表し；Ｒ15′は他と独立してメチル基また
はｔｅｒｔ−ブチル基を表し；Ｒ17は炭素原子数１ない
し１１のアルキル基、−（ＣＨ2 ）m −Ｓ−（炭素原子
数１ないし１８のアルキル）または
【化９９】 を表し；またはＡは、もしもｎ＝２であるならば、 −Ｏ−（ＣＨ2 ）g −Ｏ−，−ＮＨ−（ＣＨ2 ）g −Ｎ
Ｈ−， −ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−， −Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）c −ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−， −ＯＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 Ｏ−， −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−，
【化１００】 −ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｓ−Ｓ−Ｃ（ＣＨ
3 ）2 −ＣＨ−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−，フェニレン基または−
（ＣＨ2 ）p −を表し；式中、ａ，ｂ，ｃ，ｆ，ｇ，
ｍ，ｐおよびＸ2 は上述と同じに定義される式Ｉの化合
物を含有する。
【００３８】特に好ましい組成物は，式中、Ｒは塩素原
子，メチル基またはメトキシ基そして特に水素原子を表
し；Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3およびＲ4 は水素原子を表し；ｎ
は１または２を表し；Ａは，もしもｎ＝１ならば，−Ｏ
Ｒ5 ，−ＮＨＲ6 ，−ＮＨ−ＮＨＲ8 ，−ＮＨ−Ｎ＝Ｃ
Ｈ−Ｒ17，炭素原子数８ないし１７のアルキル基，−
（ＣＨ2 ）p'−ＣＯ−Ｏ−（炭素原子数８ないし１８の
アルキル）（式中、ｐ’は２ないし６を表す。），−
（ＣＨ2 ）b ＯＨ，−（ＣＨ2 ）b −ＯＣＯ−（炭素原
子数８ないし１８のアルキル），−ＣＨ2 −Ｓ−（炭素
原子数８ないし１８のアルキル），
【化１０１】 を表し；Ｒ5 は
【化１０２】 そして特に炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表
し；Ｒ6 は炭素原子数８ないし１８のアルキル基、−
（ＣＨ2 ）f"−ＯＨ（式中、ｆ”＝２または３であ
る。）または−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＯ−（炭素原子数８
ないし１８のアルキル）を表し；Ｒ8 は−ＣＯ−（炭素
原子数８ないし１８のアルキル）または−ＣＯＣＨ＝Ｃ
Ｈ2を表し；Ｒ17は炭素原子数８ないし１１のアルキル
基、−（ＣＨ2 ）m −Ｓ−（炭素原子数８ないし１８の
アルキル）または
【化１０３】 を表し；またはＡは、もしもｎ＝２であるならば、−Ｏ
（ＣＨ2 ）g Ｏ−， −ＮＨ（ＣＨ2 ）g ＮＨ−，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2
ＣＨ2 Ｏ−， −Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）c ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−， −ＯＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 Ｏ−， −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−， −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）a"−ＯＣＯＣＨ
2 ＣＨ2 ＮＨ−もしくは−ＮＨ−ＮＨＣＯ−（ＣＨ2 ）
a"−ＣＯＮＨ−ＮＨ−（式中、ａ”＝２ないし８であ
る。）を表し； −ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｓ−Ｓ−Ｃ（ＣＨ
3 ）2 −ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ，−（ＣＨ2 ）p"−（式中、
ｐ”＝５−１０である。）またはフェニレン基を表し；
ｂは３ないし５を表し；Ｘ2 は直接結合または
【化１０４】 を表し；Ｒ15′，ｃ，ｇとｍは上述と同じに定義される
それらである。
【００３９】非常に特に好ましい組成物は，式中、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子を表し；ｎは１
または２を表し；Ａは，もしもｎ＝１であるならば，炭
素原子数８ないし１７のアルキル基，−ＯＲ5 ，−ＮＨ
Ｒ6 または−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−（炭素原子数８ないし
１７のアルキル）を表し；Ｒ5 およびＲ6 は他と独立し
て炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表し；または
Ａは、もしもｎ＝２であるならば、−Ｏ（ＣＨ2 ）g Ｏ
−， −ＮＨ（ＣＨ2 ）g ＮＨ−，−ＯＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2
ＣＨ2 Ｏ−， −ＮＨ−ＮＨＣＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＣＮＨ−ＮＨ−，
−（ＣＨ2 ）p"−（式中、ｐ”＝５−１０である。）ま
たはフェニレン基を表し；式中、ｇは上述と同じに定義
されるそれらである。
【００４０】式Ｉａ：
【化１０５】 〔式中，Ｒは水素原子，炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または塩素
原子を表し；Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子を表しそ
してＡは−Ｏ（炭素原子数１ないし１８のアルキル），
特に式中、−Ｏ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）
を表す。〕の化合物を包含する組成物；特に，式中、
Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は水素原子を表しそしてＡは
−Ｏ（炭素原子数１ないし４のアルキル）を表す式Ｉａ
の化合物を包含する組成物も好ましい。
【００４１】本発明の組成物に含有される材料は，酸
化，熱および／または化学光線分解に対して感受性のあ
るそれらである。生きている有機体はこれらの有機材料
の下には入らないと理解されるべきである。
【００４２】式Ｉの化合物の助けにより本発明に従って
安定化できて記述してもよい有機材料の例を下記する。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー，例
えばポリプロピレン，ポリイソブチレン，ポリブテン−
１，ポリメチルペンテン−１，ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン，並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー，（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン，例えば高密度ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ），低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）およ
び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。
【００４３】２． １．に記載したポリマーの混合物，
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物，
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば，ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４４】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー，例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー，線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物，プロピレン／ブテン−１，エチレン／
ヘキセン，エチレン／エチルペンテン，エチレン／ヘプ
テン，エチレン／オクテン，プロピレン／イソブチレ
ン，エチレン／ブテン−１，プロピレン／ブタジエン，
イソブチレン／イソプレン，エチレン／アルキルアクリ
レート，エチレン／アルキルメタクリレート，エチレン
／ビニルアセテートまたはエチレン／アクリル酸コポリ
マーおよびそれらの塩類（アイオノマー），およびエチ
レンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン，ジシク
ロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのよう
なものとのターポリマー；並びに前記コポリマーおよび
それらの混合物と１．に記載したポリマーとの混合物，
例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリ
マー，ＬＤＰＥとエチレン／酢酸ビニル−コポリマーお
よびＬＬＤＰＥとエチレン／アクリル酸コポリマー。
【００４５】3a. 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与
剤樹脂）。
【００４６】４．ポリスチレン，ポリ−（ｐ−メチルス
チレン），ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００４７】５．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー，例えばス
チレン／アクリロニトリル，スチレン／アルキルメタク
リレート，スチレン／無水マレイン酸，スチレン／ブタ
ジエン／エチルアクリレート，スチレン／アクリロニト
リル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと別の
ポリマー，例えばポリアクリレート，ジエンポリマーま
たはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーのよう
なものからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン，スチレン／イソプレン／スチレン，スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレンのようなの。
【００４８】６．スチレンまたはαメチルスチレンのグ
ラフトコポリマー，例えばポリブタジエンにスチレン，
ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アク
リロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジエン
にスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリ
ロニトリル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マ
レイン酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチ
レン，アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレン，アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート，ポリブタジエン
にスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタアク
リレート，エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル，ポリアクリレート
またはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニ
トリル，アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリル，並びにこれらと５．に列挙
したコポリマーとの混合物，例えばＡＢＳ−，ＭＢＳ
−，ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られてい
るコポリマー混合物。
【００４９】７．ハロゲン含有ポリマー，例えばポリク
ロロプレン，塩素化ゴム，塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン，エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー，ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー，例
えばポリ塩化ビニル，ポリ塩化ビニリデン，ポリフッ化
ビニル，ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー，例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン，塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。
【００５０】８．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー，例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート，ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
【００５１】９．前項８．に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー，例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエン，アクリロニトリル／アルキルア
クリレート，アクリロニトリル／アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアク
リレート／ブタジエンターポリマー。
【００５２】10．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー，例えばポリビニルアルコール，ポリ
酢酸ビニル，ポリビニルステアレート，ポリビニルベン
ゾエート，ポリビニルマレエート，ポリビニルブチラー
ル，ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【００５３】11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー，例えばポリアルキレングリコール，ポリエチ
レンオキシドまたはポリプロピレンオキシド。
【００５４】12. ポリアセタール，例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させ
たポリアセタール，アクリレートまたはＭＢＳ。
【００５５】13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまた
はポリアミドとの混合物。
【００５６】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル，ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００５７】15. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４，ポリアミド６／６，ポリアミド６／１０，６／
９，６／１２および４／６，ポリアミド１１，ポリアミ
ド１２，ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合
によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジ
アミンおよびイソフタル酸または／およびテレフタル酸
および所望により変性剤としてのエラストマーから製造
されるポリアミド，例えはポリ−２，４，４−トリメチ
ルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フ
ェニレンイソフタルアミド。さらに，前記ポリアミドと
ポリオレフィン，オレフィンコポリマー，アイオノマー
または化学的に結合またはグラフトしたエラストマーと
の別のコポリマー；またはこれらとポリエーテル，例え
ばポリエチレングリコール，ポリプロピレングリコール
またはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。
ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコ
ポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ
−ポリアミド系）。
【００５８】16. ポリ尿素，ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミド。
【００５９】17. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル，例えばポリエチレンテレフ
タレート，ポリブチレンテレフタレート，ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート，ポリ
−［２，２−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン］
テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並び
にヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導さ
れたブロックコポリエーテルエステル。
【００６０】18. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００６１】19. ポリスルホン，ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００６２】20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール，尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー，例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂，尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００６３】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００６４】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物とのコポ
リエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂並び
に燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００６５】23. 置換アクリル酸エステル，例えばエポ
キシアクリレート，ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートのようなものから誘導された架
橋性性アクリル樹脂。
【００６６】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂，尿素樹
脂，ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合して
あるアルキド樹脂，ポリエステル樹脂またはアクリレー
ト樹脂。
【００６７】25. ポリエポキシド，例えばビス−グリシ
ジルエーテルからまたは環式脂肪族エポキシドから誘導
された架橋性のエポキシ樹脂。
【００６８】26. 天然ポリマー，例えばセルロース，ゴ
ム，ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学的に
変性させた誘導体，例えば酢酸セルロース，プロピオン
酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの，また
はセルロースエーテル，例えばメチルセルロースのよう
なもの；ロジンおよびそれらの誘導体。
【００６９】27. 前記したポリマーの混合物（ポリブレ
ンド），例えばＰＰ／ＥＰＤＭ，ポリアミド６／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ，ＰＶＣ／ＥＶＡ，ＰＶＣ／ＡＢＳ，Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ，ＰＣ／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ，ＰＣ
／ＡＳＡ，ＰＣ／ＰＢＴ，ＰＶＣ／ＣＰＥ，ＰＶＣ／ア
クリレート，ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ，ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ，ＰＯＭ／アクリレート，ＰＯＭ／ＭＢＳ，ＰＰ
Ｅ／ＨＩＰＳ，ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー，
ＰＡ／ＨＤＰＥ，ＰＡ／ＰＰ，ＰＡ／ＰＰＥ。
【００７０】28. 純単量体化合物またはその化合物から
なる天然および合成有機材料，例えば鉱油，動物および
植物脂肪，オイルおよびワックスまたは合成エステル(
例えばフタレート，アジペート，ホスフェートまたはト
リメリテート）をベースとした上記オイル，脂肪および
ワックス，並びに合成エステルのどんな重量比でも混合
された鉱油との混合物で，その材料はポリマーのための
繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エマルジ
ョンとして使用され得る。
【００７１】29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン，例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレ
ン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００７２】有機材料として，本発明の組成物は潤滑
油，金属加工液，圧媒液または天然，半合成または合成
ポリマーを含有しているのが好ましい。ハロゲンを含有
しないポリマーが好ましい。ハロゲンを含有しない熱可
塑性樹脂またはエラストマーを含有する組成物が特に好
ましい。更に好ましい実施態様によれば，有機材料はポ
リオレフィンである。このようなポリマーの例は，適当
な材料の上述の一覧表から選べる。
【００７３】有機材料として，潤滑油，金属工作液また
は圧媒液，特に潤滑油を含有する組成物も好ましい。
【００７４】問題にしている潤滑油は，例えば，鉱油ま
たは合成油またはそれらの混合物を基材にしている。潤
滑油は特に油と脂肪であるが，例えば鉱油を基材にして
いる。油脂が好ましい。潤滑油は当業者には公知であ
り，適切な専門家向けの文献に記載されている。例え
ば；ジーター クラマン著，「潤滑油と関係製品（Lubr
icants and Related Products)」（フェルラーク ヒ
ェミー，ヴァインハイム１９８２年）に；シェベ−コー
ベック「減摩剤ハンドブック（Das Schmierung-Taschen
buch) 」(Dr. アルフレッド ヒューシッヒ−フェルラ
ーク，ハイデルベルク，１９７４）に；および「ウルマ
ン技術化学辞典」，１３巻，８５−９４頁（フェルラー
ク ヒェミー，ヴァインハイム，１９７７年）。
【００７５】潤滑油は，特に油脂と脂肪であり，例えば
鉱油を基材にしている。油脂が好ましい。
【００７６】使用できる潤滑油の他の群は，植物または
動物の油，脂肪，硬脂および蝋またはそれらの互いの混
合物または上述した鉱油または合成油との混合物であ
る。植物または動物の油，脂肪，硬脂および蝋は，例え
ば，ヤシ油，ヤシ実油，オリーブ油，ナタネ油，西洋ア
ブラナ油，亜麻仁油，落花生油，ダイズ油，棉実油，ヒ
マワリ油，カボチャ種子油，ココナット油，トウモロコ
シ油，ヒマシ油，クルミ油およびそれらの混合物，魚
油，ウシの硬脂のような屠殺した動物からの硬脂，牛脚
油および骨油並びにそれらのそれらの硫酸化またはエポ
キシ化した油のような改変形，例えば，エポキシ化ダイ
ズ油である。
【００７７】鉱油は特に炭化水素化合物を基材にしてい
る。
【００７８】合成潤滑油の例は，下記のものを基材にし
ている：脂肪族または芳香族カルボン酸エステル，高分
子エステル，ポリアルキレンオキシド，ホスフェート，
ポリ−α−オレフィンまたはシリコーン；一価アルコー
ルとの二価カルボン酸のジエステル，例えばセバシン酸
ジオクチルまたはアジピン酸ジノニル；一価の酸または
そのような酸の混合物とのトリメチロールプロパンのト
リエステル，例えばトリメチロールプロパン トリペラ
ルゴネート，トリメチロールプロパン トリカプリレー
トまたはそれらの混合物；二価の酸またはそのような酸
の混合物のペンタエリストールのテトラエステル，例え
ばペンタエリストール テトラカプリレート；多価アル
コールとの一価および二価の酸の混合エステル，例えば
カプリン酸とセバシン酸とのトリメチロールプロパンの
混合(complex) エステルまたはその混合物。鉱油に加え
て特に適当なものは，例えばポリ−α−オレフィン，エ
ステルを基材にした潤滑油，ホスフェート，グリコー
ル，ポリグリコールおよびポリアルキレングリコール，
そして水とのそれらの混合物である。
【００７９】金属工作液と圧媒液は，潤滑油用に記述し
た上記と同じ物質を基材にして製造できる。往々にし
て，それらは水または他の液体中の物質のような乳濁液
でもある。
【００８０】式Ｉの化合物は，有機材料を基準にして，
有機材料に０．０１ないし１０重量％の量で，例えば
０．０５ないし５，好ましくは０．０５ないし３重量％
そして特に０．１ないし２重量％の量で，添加する。式
Ｉのいろいろな化合物の混合物も使用できる。
【００８１】上述の有機材料への混和は，例えば，工業
で常用の方法により，式Ｉの化合物と所望により他の添
加剤中に混合することにより行える。もしそれらがポリ
マー，特に合成ポリマーの場合は，混和は成型の前もし
くは間に，または溶解もしくは分散した化合物をポリマ
ーに適用することにより，適当ならば溶媒を次に蒸発す
ることにより行える。エラストマーの場合は，これらは
ラテックスとして安定化できる。式Ｉの化合物のポリマ
ー中の混和の別の可能性は，該当するモノマーの重合の
前，間または直後または架橋の前に添加することを包含
する。それらはそのようにだけでなくカプセル化した形
（例えば蝋，油またはポリマー中に）でも添加できる。
重合の前または間の添加の場合は，式Ｉの化合物は，ポ
リマーの鎖長の調節剤としても機能できる（連鎖停止
剤）。
【００８２】式Ｉの化合物またはそれらの混合物は，例
えば，２．５ないし２５重量％の濃度で，これら化合物
を含有しているマスターバッチの形で，安定化されるべ
きプラスチックに添加することもできる。
【００８３】式Ｉの化合物の混和は下記の方法により行
うと便利である： −乳濁液または分散液（例えばラテックスまたは乳濁液
ポリマーへの添加） −追加の成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混
合物として −加工装置（例えば押し出し機，密閉式混合機等）への
直接添加 −溶液または融解物として。
【００８４】本発明のポリマー組成物は，いろいろな形
態で使用できまたはいろいろな製品を作製するのに加工
できる：例えば，箔，繊維，テープ，成形品，形材とし
て（を作製するために）または塗料，接着剤またはセメ
ントのための結合剤として。
【００８５】本発明の潤滑油は，例えば内燃モーター，
例えば自動車に使用される。
【００８６】式Ｉの化合物またはそれらの混合物に加え
て，本発明の組成物は，特にそれらがポリマー，好まし
くは合成ポリマーを含有しているならば，他の常用の添
加剤，特に酸化，光安定剤そして加工安定剤（熱安定
剤）も含有できる。そのような添加剤の例を下記する：
【００８７】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール ，例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール，２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール，２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール，２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール，２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール，２，６−ジシクロペンチル
−４−メチルフェノ−ル，２−（α−メチルシクロヘキ
シル）−４，６−ジメチルフェノール，２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノ−ル，２，４，６−トリシ
クロヘキシルフェノール，２，６−ジ−第三ブチル−４
−メトキシメチルフェノール，２，６−ジノニル−４−
メチルフェノール，
【００８８】１．２．アルキル化ハイドロキノン，例え
ば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール，
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン，２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン，２，６−ジフェニル−４−
オクタデシルオキシフェノール。
【００８９】１．３．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル例えば，２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール），２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール），４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール），４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）。
【００９０】１．４．アルキリデンビスフェノール，例
えば２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール），２，２′−メチレンビス（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール），２，２′−メチレン
ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール］，２，２′−メチレンビス（４−メチル−
６−シクロヘキシルフェノール），２，２′−メチレン
ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール），２，２′
−メチレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル），２，２′−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール），２，２′−エチリデンビス（６−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール），２，２′−メ
チレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール〕，２，２′−メチレンビス〔６−（α，α
−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕，４，
４′−メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノー
ル），４，４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール），１，１−ビス（５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン，２，６
−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシ
ベンジル）−４−メチルフェノール，１，１，３−トリ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）ブタン，１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメ
ルカプトブタン，エチレングリコールビス［３，３−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート〕，ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン，ビス［２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル］
テレフタレート。
【００９１】１．５．ベンジル化合物，例えば１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン，ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド，イソオクチル ３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート，ビス
（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）ジチオテレフタレート，１，３，５−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレート，１，３，５−トリス（４−第三ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソ
シアヌレート，ジオクタデシル ３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート，モノエチル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホネートのカルシウム塩，１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
【００９２】１．６．アシルアミノフェノール，例えば
ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド，ステアリン酸４−
ヒドロキシアニリド，２，４−ビス（オクチルメルカプ
ト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン，オクチル Ｎ−（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバ
メート。
【００９３】１．７．β−（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル， アルコールの例：メタノール，オクタデカノール，１，
６−ヘキサンジオール，ネオペンチルグリコール，チオ
ジエチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエ
チレングリコール，ペンタエリトリトール，トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート，Ｎ，Ｎ′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００９４】１．８．β−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル， アルコールの例：メタノール，オクタデカノール，１，
６−ヘキサンジオール，ネオペンチルグリコール，チオ
ジエチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエ
チレングリコール，ペンタエリトリトール，トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート，Ｎ，Ｎ′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００９５】１．９．β−（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル， アルコールの例：メタノール，オクタデカノール，１，
６−ヘキサンジオール，ネオペンチルグリコール，チオ
ジエチレングリコール，ジエチレングリコール，トリエ
チレングリコール，ペンタエリトリトール，トリス（ヒ
ドロキシエチル）イソシアヌレート，Ｎ，Ｎ′−ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００９６】１．１０．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド，例え
ばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミ
ン，Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン，Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００９７】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール ，例えば，５′−メチル，３′，５′−ジ−第
三ブチル−，５′−第三ブチル−，５′−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル) −，５−クロロ−３′，
５′−ジ−第三ブチル−，５−クロロ−３′−第三ブチ
ル−５′−メチル−，３′−第二ブチル−５′−第三ブ
チル，４′−オクトキシ−，３′，５′−ジ−第三アミ
ルおよび３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）誘導体。
【００９８】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン，例えば４−ヒドロキシ−，４−メトキシ−，４−オ
クトキシ−，４−デシルオキシ−，４−ドデシルオキシ
−，４−ベンジルオキシ−，４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００９９】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル，例えば４−第三ブチルフェニル サリチレ
ート，フェニル サリチレート，オクチルフェニル サ
リチレート，ジベンゾイルレゾルシノール，ビス（４−
第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール，ベンゾイルレ
ゾルシノール，２，４−ジ−第三ブチルフェニル ３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート，お
よびヘキサデシル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート。
【０１００】２．４．アクリレート，例えばα−シアノ
−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル，α
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオクチ
ルエステル，α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル，α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メ
チルエステル，α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−桂皮酸ブチルエステル，α−カルボメトキシ−p −メ
トキシ桂皮酸メチルエステル，およびＮ−（β−カルボ
メトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリ
ン。
【０１０１】２．５．ニッケル化合物，例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：１ま
たは１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルアミ
ン，トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の，ニッケルジブチルジチオカルバメート，４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩，２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウ
ンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯
体，１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１０２】２．６．立体障害性アミン，例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル），セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル），ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル） ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルマロネート，１−（ヒド
ロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物，Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルア
ミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの
縮合生成物，トリス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート，テトラキス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート，１，
１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，
５−テトラメチルピペラジノン）。
【０１０３】２．７．シュウ酸ジアミド，例えば４，
４′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド，２，２′−
ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサ
ニリド，２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ
−第三ブチルオキサニリド，２−エトキシ−２′−エチ
ルオキサニリド，Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノ
プロピル）オキサミド，２−エトキシ−５−第三ブチル
−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキ
サニリドとの混合物，オルト−およびパラ−メトキシ−
二置換オキサニリドの混合物，およびｏ−およびｐ−エ
トキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【０１０４】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン，例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン，２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン，２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン，２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン，２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン，２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。
【０１０５】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド，Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン，Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン，Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン，３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル，ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジッド [b
is(benzylidene)oxalodihydrazide]。
【０１０６】４． ホスフィットおよびホスホナイト，
例えばトリフェニル ホスフィット，ジフェニル アル
キル ホスフィット，フェニル ジアルキル ホスフィ
ット，トリス（ノニルフェニル）ホスフィット，トリラ
ウリル ホスフィット，トリオクタデシル ホスフィッ
ト，ジステアリル ペンタエリトリトール ジホスフィ
ット，トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル） ホ
スフィット，ジイソデシル ペンタエリトリトール ジ
ホスフィット，ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニ
ル） ペンタエリトリトール ジホスフィット，トリス
テアリル ソルビトール トリホスフィット，テトラキ
ス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフ
ェニレンジホスホナイト，
【０１０７】５． 過酸化を分解する化合物，例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル，例えばラウリル，ス
テアリル，ミリスチルまたはトリデシルエステル，メル
カプトベンズイミダゾール，または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩，ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛，ジオクタデシルジスルフィド，ペンタエリトリト
ール テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【０１０８】６． ポリアミド安定剤，例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩，および二価
マンガンの塩。
【０１０９】７． 塩基性補助安定剤，例えばメラミ
ン，ポリビニルピロリドン，ジシアンジアミド，トリア
リルシアヌレート，尿素誘導体，ヒドラジン誘導体，ア
ミン，ポリアミド，ポリウレタン，高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩，例えばＣａステア
レート，Ｚｎステアレート，Ｍｇステアレート，Ｎａリ
シノレートおよびＫパルミテート，ピロカテコール酸ア
ンチモン，またはピロカテコール酸亜鉛。
【０１１０】８． 核剤，例えば４−第三ブチル安息香
酸，アジピン酸，ジフェニル酢酸。
【０１１１】９． 充填剤および強化剤，例えば炭酸カ
ルシウム，ケイ酸塩，ガラス繊維，アスベスト，タル
ク，カオリン，雲母，硫酸バリウム，金属酸化物および
水酸化物，カーボンブラック，グラファイト。
【０１１２】10. その他の添加剤，例えば可塑剤，潤滑
剤，乳化剤，顔料，蛍光増白剤，難燃剤，静電防止剤お
よび発泡剤。
【０１１３】本発明の組成物の組成物が，潤滑油，金属
工作液または圧媒液を基材にしたそれらであるならば，
それらはある種の使用特性を改善するために添加される
他の添加剤も含有できる：例えば他の抗酸化剤，金属不
活性化剤，錆抑制剤，粘度指数向上剤，流動点低下剤，
分散剤／表面活性剤および耐磨耗添加剤。
【０１１４】抗酸化剤の例は，「１．抗酸化剤」の表題
で，特に１．１ないし１．１０の個々の項目でもって上
に示した一覧表から見ることができる。他の追加の添加
剤を下記する：
【０１１５】アミン系抗酸化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン，
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン，Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン，Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン，
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン，Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン，Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン，Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェ
ニレンジアミン，Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン，Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン，Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン，Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン，４−（ｐ−トルエンスルホナ
ミド）ジフェニルアミン，Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン，
ジフェニルアミン，Ｎ−アリルジフェニルアミン，４−
イソプロポキシジフェニルアミン，Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン，Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン，
オクチル化ジフェニルアミン，例えばｐ，ｐ’−ジ−第
三ブチル−オクチルジフェニルアミン，４−ｎ−ブチル
アミノフェノール，４−ブチリルアミノフェノール，４
−ノナノイルアミノフェノール，４−ドテカノイルアミ
ノフェノール，４−オクタデカノイルアミノフェノー
ル，ビス（４−メトキシフェニル）アミン，２，６−ジ
−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール，
２，４’−ジアミノジフェニルメタン，４，４’−ジア
ミノジフェニルメタン，Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン，１，２−
ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン，１，２
−ビス（フェニルアミノ）プロパン，（ｏ−トリル）ビ
グアニド，ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）
フェニル］アミン，ｔｅｒｔ−オクチル化 Ｎ−フェニ
ル−１−ナフチルアミン，モノ−およびジアルキル化ｔ
ｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン
の混合物，２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ
−１，４−ベンゾチアジン，フェノチアジン，Ｎ−アリ
ルフェノチアジン。
【０１１６】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト，チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル，またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩。
【０１１７】例えば銅のための金属不活性化剤の例は：
トリアゾール類，ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導
体，トルトリアゾール類とそれらの誘導体，２−メルカ
プトベンゾチアゾール，２−メルカプトベンゾトリアゾ
ール，２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール，２，
５−ジメルカプトベンゾチアジアゾール，５，５’−メ
チレンビスベンゾトリアゾール，４，５，６，７−テト
ラヒドロベンゾトリアゾール，サリチリデンプロピレン
ジアミン，サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩
類である。
【０１１８】錆抑制剤の例を下記する： ａ）有機酸とそのエステル類，塩類および無水物，例え
ば：Ｎ−オレイルザルコシン，ソルビタンモノオレエー
ト，ナフテン酸鉛，無水アルケニルコハク酸，例えば無
水ドデセニルコハク酸，アルケニルコハク酸の部分エス
テルと部分アミド，４−ノニルフェノキシ酢酸。 ｂ）含窒素化合物，例えば： Ｉ．第１，第２または第３級脂肪族または環式脂肪族ア
ミン類と有機および無機酸のアミン塩，例えば油溶性の
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 II．複素環化合物，例えば：置換イミダゾリン類とオキ
サゾリン類。 ｃ）含リン化合物，例えば：リン酸の部分エステルまた
はホスホン酸の部分エステルのアミン塩，ジアルキルジ
チオリン酸の亜鉛塩。 ｄ）含硫黄化合物，例えば：ジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム，石油スルホン酸カルシウム。
【０１１９】粘度指数向上剤の例を下記する：ポリアク
リレート類，ポリメタクリレート類，ビニルピロリドン
／メタクリレート−コポリマー，ポリビニルピロリドン
類，ポリブテン類，オレフィンコポリマー類，スチレン
／アクリレートコポリマー類，ポリエーテル類。
【０１２０】流動点低下剤の例を下記する：ポリメタク
リレート，アルキル化ナフタレン誘導体。
【０１２１】分散剤／界面活性剤の例を下記する：ポリ
ブテニルコハク酸アミド類または−イミド類，ポリブテ
ニルホスホン酸誘導体，塩基性スルホン酸マグネシウム
塩類またはフェノール塩類，スルホン酸類とフェノール
類のカルシウム塩，並びにスルホン酸類とフェノール類
のバリウム塩。
【０１２２】耐磨耗添加剤の例は：硫黄および／または
リンおよび／またはハロゲン−含有化合物；例えば硫酸
化植物油，ジアルキルジチオリン酸亜鉛，リン酸トリト
リル，塩素化パラフィン，アルキルおよびアリールジ−
およびトリスルフィド，トリフェニルホスホロチオネー
ト，ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール，ビ
ス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルトリアゾ
ールである。。
【０１２３】本発明は，更に式Ｉｂ：
【化１０６】 〔式中，Ｒは水素原子，−ＯＨ，ハロゲン原子，炭素原
子数１ないし２０のアルキル基，炭素原子数２ないし２
０のアルケニル基，炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基，（炭素原子数１ないし４のアルキル）−（炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル）基，フェニル
基，ナフチル基，炭素原子数１ないし２０のアルコキシ
基，フェニルオキシ基，ナフチルオキシ基，−Ｓ−（炭
素原子数１ないし２０のアルキル），−Ｓ−フェニル，
−Ｓ−ナフチル，−Ｏ−ＣＯ−（炭素原子数１ないし２
０のアルキル），−Ｏ−ＣＯ−フェニル，−Ｏ−ＣＯナ
フチル，−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯ−（炭素原子数１ないし
２０のアルキル），−ＣＯＯ−（炭素原子数２ないし２
０のアルケニル），−ＣＯＯ−フェニル，−ＣＯＯ−ナ
フチル，−ＣＯＮＲ′Ｒ″，−ＣＯ−（炭素原子数１な
いし２０のアルキル），−ＣＯ−フェニル，−ＣＯ−ナ
フチル，−ＮＨＣＯ−（炭素原子数１ないし２０のアル
キル），−ＮＨＣＯ−（炭素原子数２ないし２０のアル
ケニル），−ＮＨＣＯ−フェニルまたは−ＮＨＣＯ−ナ
フチルを表し； Ｒ１はＲと同じ意味を持つことができ； Ｒ２は水素原子，ハロゲン原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し；そしてＲ３は水素原子または
ハロゲン原子を表すか； または，互いにオルト−位置に結合している２個の基の
Ｒ，Ｒ１，Ｒ２またはＲ３は一緒になって，テトラメチ
レン基または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し，そ
の際，残りの２個のＲ，Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は水素原
子を表し； またはＲ１ないしＲ３は水素原子を表し；そして，もし
もｎ＝１であるならば，Ｒは基：
【化１０７】 を表し； Ｒ′とＲ″は他と独立して水素原子，炭素原子数１ない
し２０のアルキル基，炭素原子数２ないし２０のアルケ
ニル基，フェニル基またはナフチル基を表すか；または
窒素原子と一緒になって５−もしくは６−員の複素環を
形成し； ａは零ないし１０を表し； ｎは１ないし６を表し： Ｘは−Ｏ−または−ＮＨ−を表し； Ａは，もしもｎ＝１ならば，−ＯＲ５，−ＮＲ６Ｒ７，
−ＮＨ−ＮＲ８Ｒ９，炭素原子数１ないし３０のアルキ
ル基，炭素原子数２ないし３０のアルケニル基，炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基，（炭素原子数１
ないし４のアルキル）−（炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル）基，
【化１０８】 または該当するジヒドロもしくはテトラヒドロ誘導体の
基，−ＣａＨ２ａ−ＣＯ−Ｘ−Ｒ１０，−ＣｂＨ２ｂ−
ＯＣＯ−Ｒ１０，−ＣｂＨ２ｂ−ＯＨ，
【化１０９】 を表し； 式中，Ｒ５は炭素原子数１ないし３０のアルキル基，炭
素原子数２ないし３０のアルケニル基，炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基，（炭素原子数１ないし４
のアルキル）−（炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル）基，フェニル−（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）基，フェニル基，ナフチル基，ビフェニル基，テル
ペンアルコールの基または式：
【化１１０】 の基を表し； Ｒ６とＲ７は他と独立して水素原子，炭素原子数１ない
し２０のアルキル基，炭素原子数２ないし２０のアルケ
ニル基，炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基，
（炭素原子数１ないし４のアルキル）−（炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル）基，フェニル−（炭素原
子数１ないし４のアルキル）基，フェニル基，ナフチル
基，−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｘ−Ｒ１６または−Ｃ
Ｈ２Ｃ（ＣＨ２−Ｏ＝Ｒ１６）３を表し； またはＲ６は，もしもＲ７＝Ｈであるならば，−（ＣＨ
２）ｆ−Ｘ−Ｒ１６も表せるか；またはＲ６とＲ７はＮ
と結合している原子と一緒になって，５−または６員の
複素環を形成し，； Ｒ８とＲ９は他と独立して，水素原子，炭素原子数１な
いし２０のアルキル基，フェニル基，−ＣＯ−（炭素原
子数１ないし２０のアルキル），−ＣＯ−（炭素原子数
２ないし１８のアルケニル），−ＣＯ−フェニルまたは
−ＣＯ−ナフチルを表すか； または一緒になって＝ＣＨ−Ｒ１７を表し； Ｒ１０は水素原子，炭素原子数１ないし２０のアルキル
基，炭素原子数２ないし２０のアルケニル基，炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基，フェニル−（炭素
原子数１ないし４のアルキル）基，フェニル基，ナフチ
ル基，−ＣＯ−（炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル），−ＣＯ−フェニル，−ＣＯ−ナフチルまたは
【化１１１】 を表し； Ｒ１１とＲ１２は他と独立して水素原子，炭素原子数１
ないし４のアルキル基，シクロヘキシル基またはフェニ
ル基を表し； Ｒ１３は水素原子またはメチル基を表し； そしてＲ１３′は水素原子，メチル基またはフェニル基
を表し； Ｒ１４は炭素原子数１ないし２０のアルキル基，炭素原
子数２ないし２０のアルケニル基，炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基，フェニル−（炭素原子数１な
いし４のアルキル）基，フェニル基またはナフチル基を
表し； Ｒ１５は他と独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し； Ｒ１６は水素原子，−ＣＯ−（炭素原子数１ないし２０
のアルキル），−ＣＯ−（炭素原子数２ないし２０のア
ルケニル），−ＣＯ−フェニルまたは−ＣＯ−ナフチル
を表し； Ｒ１７は炭素原子数１ないし２０のアルキル基，炭素原
子数２ないし２０のアルケニル基，炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基，フェニル基，ナフチル基，２
−フリル基，
【化１１２】 を表し； Ｒ１８は水素原子，炭素原子数１ないし２０のアルキル
基または炭素原子数２ないし２０のアルケニル基を表
し； Ｒ１９は炭素原子数１ないし２０のアルキル基，炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基，フェニル基また
は−ＣＨ２−ＣＯＯ−（炭素原子数１２ないし２０のア
ルキル）を表し； Ｘとａは上述と同じに定義され； Ｘ１は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＮＨ−または−ＮＲ１４−を
表し； Ｘ２は直接結合，−ＣＨ２−，
【化１１３】 または−Ｓ−を表し； そしてＸ３は−Ｏ−，−Ｓ−，−ＮＨ−または−ＮＲ
１９−を表し； ｂは３ないし５を表し； ｃは０ないし２を表し； ｄは０または１を表し； ｅは２ないし１０を表し；そして ｆは２ないし６を表し； 但し、もしもＲが水素原子，塩素原子，メチル基または
メトキシ基を表しそしてＲ１、Ｒ２およびＲ３が水素原
子を表すならば、Ａは−Ｏ（炭素原子数１ないし１２の
アルキル），−ＮＨ２，−ＮＨ−メチル，−ＮＨ−シク
ロヘキシル，−ＮＨ−フェニル，１−ヒペリジル基，−
ＮＨ−ＮＨ２，炭素原子数１ないし７のアルキル基，−
ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２Ｎ（メチル）−（フェ
ニル）または−Ｃａ”Ｈ２ａ”−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１０′
（式中、ａ”＝２または４でありそしてＲ１０′は水素
原子，メチル基またはエチル基を表す。）を表さず； またはＡは，もしもｎ＝２であるならば，
【化１１４】 を表し； 式中，Ｘ，Ｒ１３，Ｒ１５，ａおよびｆは上述と同じに
定義され； Ｘ′は他と独立して−Ｏ−または−ＮＨ−を表し； Ｒ１３″は水素原子またはメチル基を表し，そして，も
しもｆ＝零であるならば炭素原子数２ないし１８のアル
キル基またはフェニル基であってもよく； Ｒ１４′はＲ１４と同じ定義を持てるかまたは水素原子
を表し； Ｒ２０は他と独立して水素原子，炭素原子数１ないし２
０のアルキル基を表すかまたは一緒になって５ないし１
２員の環式脂肪族環を表し； Ｒ２１は炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基，
フェニル−（炭素原子数１ないし４のアルキル）基，フ
ェニル基または
【化１１５】 を表し； ｇは２ないし１２を表し； ｈは２ないし６を表し； ｉは１ないし５を表し； ｋは３ないし５を表し； ｍは１または２を表し； そしてｐは１ないし１０を表し； Ｘ４は−ＣａＨ２ａ−，フェニレンまたは−ＣＨ＝ＣＨ
−を表し； そしてＸ５は直接結合，−（ＣＨ２）３−または−Ｃ
（ＣＨ３）２−Ｓ−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）２−を表し； またはＡは，もしもｎ＝３であるならば，
【化１１６】 を表し； 式中，Ｒ１３とＲ１３′は上述と同じに定義され； そしてＲ２２はメチル基またはエチル基を表し； またはＡは，もしもｎ＝４であるならば，
【化１１７】 を表し； またはＡは，もしもｎ＝５であるならば，
【化１１８】 を表し； そして，もしもｎ＝６であるならば，
【化１１９】 を表す。〕の新規の化合物に関する。
【０１２４】式Ｉｂの好ましい化合物は，式中、ＲとＲ
1 が他と独立して水素原子，炭素原子数１ないし４のア
ルキル基，炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または
ハロゲン原子，特に塩素原子を表し；そしてＲ2 とＲ3
は水素原子を表すそれらである。更に好ましい実施態様
によれば，式中，Ｒが水素原子，炭素原子数１ないし４
のアルキル基，特にメチル基，炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基，特にメトシ基，または塩素原子を表しそ
してＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 が水素原子を表す式Ｉｂの化
合物が使用される。
【０１２５】特に興味のあるのは，式中、Ｒは水素原
子，炭素原子数１ないし４のアルキル基，炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基または塩素原子を表し；Ｒ１、
Ｒ２およびＲ３は水素原子を表し；ｎは１または２を表
し； Ａは，もしもｎ＝１であるならば，−ＯＲ５，−ＮＨＲ
６，−ＮＨ−ＮＨＲ８，−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｒ１７，炭
素原子数１ないし１７のアルキル基，炭素原子数２ない
し１７のアルケニル基，
【化１２０】 を表し； Ｒ１０は水素原子，炭素原子数１ないし１８のアルキル
基，炭素原子数２ないし１８のアルケニル基，シクロヘ
キシル基，メチルシクロヘキシル基またはベンジル基を
表し；そしてＲ１０′は炭素原子数１ないし１７のアル
キル基，炭素原子数２ないし１７のアルケニル基または
フェニル基を表し； Ｒ５は炭素原子数１ないし１８のアルキル基，炭素原子
数２ないし１８のアルケニル基，シクロヘキシル基，メ
チルシクロヘキシル基，ベンジル基，
【化１２１】 を表し； 式中，Ｒ１０″は水素原子，炭素原子数１ないし１８の
アルキル基または炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基を表し； そしてＲ１５′は他と独立してメチル基またはｔｅｒｔ
−ブチル基を表し； Ｒ６は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数２ないし１８のアルケニル基，メチルシクロヘキシル
基，ベンジル基， −ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ， −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（炭素原子数１ないし１
８のアルキル）または−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−
（炭素原子数２ないし１８のアルケニル）を表し； Ｒ８は水素原子，炭素原子数１ないし１２のアルキル
基，−ＣＯ−（炭素原子数１ないし１８のアルキル）ま
たは−ＣＯ−（炭素原子数２ないし１８のアルケニル）
を表し； Ｒ１７は炭素原子数１ないし１１のアルキル基，炭素原
子数２ないし１１のアルケニル基，−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ
−（炭素原子数１ないし１８のアルキル）または
【化１２２】 を表し； またはＡは，もしもｎ＝２であるならば， −Ｏ−（ＣＨ２）ｇ−Ｏ−，−ＮＨ−（ＣＨ２）ｇ−Ｎ
Ｈ−， −Ｏ−ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ（Ｒ
１３）−Ｏ−， −Ｏ−ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ
（Ｒ１３）−Ｏ−， −Ｏ−［ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ２Ｏ］ａ’−ＣＨ２ＣＨ
（Ｒ１３）−Ｏ−（式中，ａ’は零ないし５を表
す。），または −ＯＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−Ｏ−， −ＮＨＣＨ２ＣＨ２−Ｘ−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−， −ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）ｉ−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−， −ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）ｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−ＮＨ−， −ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２Ｏ−，
【化１２３】 −ＣＨ（Ｒ２１）−（式中，Ｒ２１はベンジル基，フェ
ニル基または
【化１２４】 を表す。）を表すか，またはＡは
【化１２５】 を表し； そしてａ，ｂ，ｇ，ｉ，ｍ，ｐ，Ｘ，Ｘ１，Ｘ２，Ｘ５
およびＲ１３は上述と同じに定義される式Ｉｂの化合物
である。
【０１２６】式中、Ｒは水素原子，塩素原子，メチル基
またはメトキシ基を表し； Ｒ１、Ｒ２およひＲ３は水素原子を表し；ｎは１または
２を表し； Ａは，もしもｎ＝１ならば，−ＯＲ５，−ＮＨＲ６，−
ＮＨ−ＮＨＲ８，−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｒ１７，炭素原子
数８ないし１７のアルキル基，−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＯ
Ｈ，−（ＣＨ２）ｐ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−（炭素原子数３な
いし１８のアルキル），−（ＣＨ２）ｂＯＨ，−（ＣＨ
２）ｂ−ＯＣＯ−（炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル），−ＣＨ２−Ｓ−（炭素原子数１ないし１８のアル
キル），
【化１２６】 を表し； 式中，Ｒ５は炭素原子数１３ないし１８のアルキル基，
シクロヘキシル基，メチルシクロヘキシル基，ベンジル
基または
【化１２７】 を表し； Ｒ６は炭素原子数２ないし１８のアルキル基，ベンジル
基，−（ＣＨ２）ｆ−ＯＨまたは−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ
Ｏ−（炭素原子数１ないし１８のアルキル）を表し； Ｒ８は−ＣＯ−（炭素原子数１ないし１８のアルキル）
または−ＣＯＣＨ＝ＣＨ２を表し； Ｒ１５′は他と独立してメチル基またはｔｅｒｔ−ブチ
ル基を表し； Ｒ１７は炭素原子数１ないし１１のアルキル基、−（Ｃ
Ｈ２）ｍ−Ｓ−（炭素原子数１ないし１８のアルキル）
または
【化１２８】 を表し； またはＡは、もしもｎ＝２であるならば、 −Ｏ−（ＣＨ２）ｇ−Ｏ−，−ＮＨ−（ＣＨ２）ｇ−Ｎ
Ｈ−， −ＯＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２Ｏ−， −Ｏ（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｃ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−， −ＯＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｏ−， −ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，
【化１２９】 −ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｓ−Ｓ−Ｃ（ＣＨ
３）２−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−または−（ＣＨ２）ｐ−を表
し； 式中、ａ，ｂ，ｃ，ｆ，ｇ，ｍ，ｐおよびＸ２は上述と
同じに定義される式Ｉｂの化合物も有利である。
【０１２７】式Ｉｂの特に好ましい化合物は，式中、Ｒ
は塩素原子，メチル基またはメトキシ基そして特に水素
原子を表し；Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子を表し；
ｎは１または２を表し；Ａは，もしもｎ＝１ならば，−
ＯＲ5 ，−ＮＨＲ6 ，−ＮＨ−ＮＨＲ8 ，−ＮＨ−Ｎ＝
ＣＨ−Ｒ17，炭素原子数８ないし１７のアルキル基，−
（ＣＨ2 ）p'−ＣＯ−Ｏ−（炭素原子数８ないし１８の
アルキル）（式中、ｐ’は２ないし６を表す。），−
（ＣＨ2 ）b ＯＨ，−（ＣＨ2 ）b −ＯＣＯ−（炭素原
子数８ないし１８のアルキル），−ＣＨ2 −Ｓ−（炭素
原子数８ないし１８のアルキル），
【化１３０】 を表し；Ｒ5 は
【化１３１】 そして特に炭素原子数１３ないし１８のアルキル基を表
し；Ｒ6 は炭素原子数８ないし１８のアルキル基、−
（ＣＨ2 ）f"−ＯＨ（式中、ｆ”＝２または３であ
る。）または−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＯ−（炭素原子数８
ないし１８のアルキル）を表し；Ｒ8 は−ＣＯ−（炭素
原子数８ないし１８のアルキル）または−ＣＯＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 を表し；Ｒ17は炭素原子数８ないし１１のアルキル
基、−（ＣＨ2 ）m −Ｓ−（炭素原子数８ないし１８の
アルキル）または
【化１３２】 を表し；またはＡは、もしもｎ＝２であるならば、−Ｏ
（ＣＨ2 ）g Ｏ−， −ＮＨ（ＣＨ2 ）g ＮＨ−，−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2
ＣＨ2 Ｏ−， −Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）c ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−， −ＯＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 Ｏ−， −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−， −ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯ−（ＣＨ2 ）a"−ＯＣＯＣＨ
2 ＣＨ2 ＮＨ−もしくは−ＮＨ−ＮＨＣＯ−（ＣＨ2 ）
a"−ＣＯＮＨ−ＮＨ−（式中、ａ”＝２ないし８であ
る。）， −ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｓ−Ｓ−Ｃ（ＣＨ
3 ）2 −ＣＨ＝Ｎ−ＮＨまたは−（ＣＨ2 ）p"−（式
中、ｐ”＝５−１０である。）を表し；ｂは３ないし５
を表し；Ｘ2 は直接結合または
【化１３３】 を表し；Ｒ15′，ｃ，ｇとｍは上述と同じに定義される
それらである。
【０１２８】式Ｉｂの非常に特に好ましい化合物は，式
中、Ｒ，Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子を表し；ｎは
１または２を表し；Ａは，もしもｎ＝１であるならば，
炭素原子数８ないし１７のアルキル基，−ＯＲ5 ，−Ｎ
ＨＲ6 または−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−（炭素原子数８ない
し１７のアルキル）を表し；Ｒ5 は炭素原子数１３ない
し１８のアルキル基を表し；そしてＲ6 は炭素原子数８
ないし１８のアルキル基を表し；またはＡは、もしもｎ
＝２であるならば、−Ｏ（ＣＨ2）g −Ｏ−， −ＮＨ（ＣＨ2 ）g ＮＨ−，−ＯＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2
ＣＨ2 Ｏ−， −ＮＨ−ＮＨＣＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＣＮＨ−ＮＨ−ま
たは−（ＣＨ2 ）p"−（式中、ｐ”＝５−１０であ
る。）を表し；式中、ｇは上述と同じに定義されるそれ
らである。
【０１２９】本発明は，熱，酸化および／または化学光
線分解に対して，有機材料を安定化するための式Ｉまた
はＩｂの化合物の使用に関する。式Ｉまたは式Ｉｂの化
合物を安定剤として，潤滑油，金属加工液，圧媒液また
は天然、半合成または合成ポリマー，好ましくはハロゲ
ンを含有しないポリマーに使用するのは好ましい。
【０１３０】従って本発明は，有機材料，特に潤滑油、
金属工作液または圧媒液または天然、半合成または合成
ポリマーを安定化するために，式ＩまたはＩｂの化合物
を安定剤として有機材料に添加するかまたはそれに適用
することによる方法も包含する。
【０１３１】式ＩまたはＩｂの化合物はそれ自体知られ
ている方法で，例えば下記のように合成できる。上述の
定義に従ったエステル類は，例えば，メタン−またはｐ
−トルエンスルホン酸のような強酸の触媒量の存在下，
式II
【化１３４】 （式中、Ｑは例えば，炭素原子数１ないし６のアルキル
基，特にメチル基を表す。）のα−シアノフェニル酢酸
エステルに適当なアルコール：ＨＯ−［Ａ］n と反応さ
せることにより製造できる。高級のエステル類は酸触媒
によるエステル交換により得ると有利である。
【０１３２】Ａがビスフェノールの基である場合におけ
る式ＩとＩｂのエステルは，塩基条件下適当なビスフェ
ノールの環状炭酸エステルを，式III
【化１３５】 のベンジルシアナイドと反応させることによっても製造
できる。
【０１３３】Ｂ）アミド類は，Ａ）と同様にして；エタ
ノール，トルエンまたはキシレンのような適当な溶媒中
または融解下，式IIのα−シアノフェニル酢酸エステル
類を，アミン類のＨ2 Ｎ−［Ａ］n またはアミノアルコ
ールと反応させることにより得られる。アミドエステル
類は，式IIのα−シアノフェニル酢酸エステルを適当な
アミノアルコールと反応させ，次いで，ピリジンのよう
な塩基の存在下で例えば酸クロライドでエステル化する
ことにより製造できる。
【０１３４】Ｃ）ヒドラジドは，Ａ）と同様にして；ヒ
ドラジン類，例えば式：Ｈ2 Ｎ−ＮＨ−［Ａ］n のそら
との式IIのα−シアノフェニル酢酸エステル類の反応に
より，または適当な酸クロライドまたはアルデヒドとの
式IV
【化１３６】 のα−シアノフェニル酢酸ヒドラジドの反応により製造
できる。
【０１３５】Ｄ）α−ケトフェニルアセトニトリルまた
はα−シアノフェニル酢酸（Ａ＝−ＯＨ）は，例えば，
カルボン酸エステル類Ｑ−Ｏ−ＣＯ−［Ａ］n または炭
酸ジメチルとの式III のベンジルシアナイドの塩基触媒
の反応により得られる。適当な塩基は特にアルカリ金属
アルコキシドと水素化物である。反応は，有機溶媒，例
えばアルコール類；ｎ−ペンタン，トルエンまたはキシ
レンのような脂肪族もしくは芳香族炭化水素類；ジメチ
ルスルホキシド；またはメチルイソプロピルエーテルお
よびテトラヒドロフランのような脂肪族もしくは環状エ
ーテル中で行うと有利である。１当量だけのベンジルシ
アナイドとの多塩基カルボン酸エステル類（ｎ＝２，３
または４）の反応で得られるシアノケトカルボン酸エス
テルは，更に反応を，例えば高級アルコールとのエステ
ル化を出来る。
【０１３６】ラクトン類との式III のベンジルシアナイ
ド類の反応により，α−シアノケトアルコール類が得ら
れ，これは更に，例えばピリジンのような塩基の存在下
で酸クロライドによりエステル化もされ得る。
【０１３７】式Ｉ（ｎ＝１，Ｒ4 ＝
【化１３７】 の２量体は，式Ｖ
【化１３８】 の化合物の酸化的カップリングによりそれ自体知られて
いる方法で得られる〔参照：例えば，ジャーナル・オブ
・オルガニック・ケミストリー(J.Org.Chem.),36，3160
-3168(1971) および西独特許公開公報ＤＥ−Ａ−２０３
３９１０号〕。この場合のＡは，一価アルコール，アミ
ンまたはケトンの基であるのが好ましい。
【０１３８】ヒドロキシル基，第１または第２級アミノ
基またはカルボキサミド基の官能基を持つ式Ｉの化合物
は，例えばエステル化によって，本発明の定義に従った
他の誘導体にそれ自体知られている方法で変換できる。
【０１３９】出発物質として使用できるアルコール類，
アミン類，アミノアルコール類，ヒドラジン類，カルボ
ン酸エステル類，酸クロライド類，アルデヒド類および
ラクトン類並びに式II−Ｖの化合物は，それ自体知られ
ているかそれ自体知られている方法で製造できる。
【０１４０】
【実施例】下記の実施例は本発明を更に詳細に説明しよ
うとするものであって，この実施例により本発明を限定
しようと意図するものではない。これらの実施例，それ
以外の記述そして特許請求の範囲では，特に説明のない
限り，部とパーセント（％）は重量部と重量バーセント
（％）である。
【０１４１】製造実施例１−３９ Ａ）エステル類 １． ３９．４ｇの１，６−ヘンサンジオールと１３
３．９ｇのα−シアノフェニル酢酸メチルを０．３２ｇ
のメタンスルホン酸と処理し，その混合物を１２時間に
わたり弱い真空下（約２００ミリバール）１５０℃で攪
拌する。次いで，過剰のメチルエステル（２０．２ｇ）
を１５０℃の浴温および約２×１０-3ミリバールの圧で
留去する。未だ温かい油状の残留分を２００ｍＬ（ミリ
リットル）のジエチルエーテルで希釈し，ろ過し次いで
冷蔵庫中に置く。結晶化した固体を吸引ろ過して取り，
２００ｍＬの冷ジエチルエーテルで洗浄しそして乾燥す
る。かくして，下記の表Ｉに記載した化合物Ｎｏ．３の
１１１．４ｇ（理論収量の８２．６％）を，融点範囲６
０−６５℃の白色固体の形で得る。
【０１４２】表Ｉに記載したＮｏ．１，２，４−８，３
７，３８，３９および４０の化合物はこれに準じた方法
で製造する。この際，該当するｐ−メトキシフェニル，
ｐ−クロロフェニルまたはｐ−メチルフェニル誘導体
を、Ｎｏ．３７，３８および３９の場合におけるα−シ
アノフェニル酢酸メチルの代わりに使用する。
【０１４３】２． ０．６５ｇの水素化ナトリウム（５
５％）を，１０ｍＬのジメチルスルホキシドと１２ｍＬ
のテトラヒドロフランにけん濁する。次いで，−５℃で
１．９ｇのベンジルシアナイドを滴下して添加する。次
いで，６．５ｇの環状炭酸エステルである４，４′，
６，６′−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２′−ビス
フェノールを添加し，そして混合物を２３時間にわたり
室温で攪拌する。次いで，６００ｍＬの氷水を添加し，
混合物を３ｍＬの濃ＨＣｌで酸性にし，沈澱物を吸引ろ
過して取り，ｎ−ヘキサンから再結晶する。かくして，
Ｎｏ．３４の化合物６．３ｇ（理論収量の７６％）を融
点１８９−１９２℃の白色固体として得る。化合物Ｎ
ｏ．３５もこれに準じた方法で得る。
【０１４４】Ｂ）アミド類 １． １７．５のα−シアノフェニル酢酸メチルと５．
８ｇの１，６−ジアミノヘキサンを７５ｍＬのキシレン
中で加熱して３時間還流する。次いで，反応混合物を冷
却し，１００ｍＬの石油エーテルで希釈する。そして固
体を吸引してろ過し，冷メタノールで洗浄しそして乾燥
する。得られた粗ジアミド（１７．０ｇ＝理論収量の８
４．５％）を８０ｍＬの酢酸から再結晶する。かくし
て，Ｎｏ．１０の化合物の１２．０ｇ（理論収量の５
９．６％）をｍ．ｐ．１８５−１９０℃の白色結晶の形
で得る。化合物Ｎｏ．９，１１および１２はこれに準じ
た方法で製造する。
【０１４５】２．３０ｍＬのピリジン中に６．１２ｇの
化合物Ｎｏ．１２を溶解する。次いで，９．４５ｍＬの
パルミトイルクロライドを添加し，そしてその混合物を
３時間にわたり室温で攪拌する。次いで，２００ｍＬの
水を添加し，沈澱物を吸引ろ過して取り，水で洗浄しそ
して塩化メチレンに溶解する。得られた溶液を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し，蒸発し，残留分をアセトニトリル
から再結晶する。かくして，１１．６ｇ（理論収量の８
７％）の化合物Ｎｏ．１３をｍ．ｐ．８１−８４℃の白
色結晶として得る。化合物Ｎｏ．１４と１５はこれに準
じた方法で製造する。
【０１４６】１． ８．７６ｇのα−シアノフェニル酢
酸ヒドラジドを５０ｍＬのピリジンに溶解する。次い
で，１３．７５ｇのパルミトイルクロライドを添加し，
そしてその混合物を１時間にわたり室温で攪拌する。次
いで、４００ｍＬの氷水を添加し，析出した沈澱物を吸
引ろ過し，水で洗浄し，次いで初めにアセトニトリル／
トルエンから，次にトルエンから再結晶する。１４．２
ｇ（理論収量の６９％）の化合物Ｎｏ．１６を，ｍ．
ｐ．１４１−１４３℃の白色固体の形で得る。化合物Ｎ
ｏ．１７と１４をこれに準じた方法で製造する。
【０１４７】２． ５．８４ｇのα−シアノフェニル酢
酸ヒドラジドを５０ｍＬの塩化メチレンにけん濁する。
次いで，３．４４ｇのビス−２，２′−チオイソブチル
アルデヒドを添加し，そして混合物を３時間にわたり窒
素下室温で攪拌する。遊離した反応水を硫酸マグネシウ
ムで乾燥して取り，そして混合物をろ過しそして蒸発す
る。残留分を５０ｍＬのトルエンに溶解しそしてその溶
液を２５０ｍＬのｎ−ヘキサンで沈澱する。この操作を
一回繰り返すと，５．９ｇ（理論収量の６８％）の化合
物Ｎｏ．２０がｍ．ｐ．１００−１０４℃の形で得られ
る。化合物Ｎｏ．１８，１９および２１はこの方法に準
じて製造される。
【０１４８】Ｄ）ケトン類 １． １７．８ｇのベンジルシアナイドと１７．８ｇの
セバシン酸ジメチルを１０ｍＬのテトラヒドロフランに
溶解しそしてその溶液を，６０ｍＬのテトラヒドロフラ
ンと５０ｍＬのジメチルスルホキシド中の６．７ｇの水
素化ナトリウム（油中５５％）のけん濁液に−３℃ない
し＋３℃で滴下して添加する。次いで，その混合物を５
時間にわたり室温で攪拌し，次に，１２００ｍＬの氷水
と２０ｍＬの塩酸で希釈する。析出した固体を塩化メチ
レンで溶解し，そして抽出物を水で３回洗浄し，硫酸マ
グネシウム上で乾燥しそして蒸発する。トルエン／ｎ−
ヘキサンから３回結晶化して，１７．９ｇ（理論量の６
６％）の化合物Ｎｏ．２３をｍ．ｐ．７０−７４℃の白
色固体の形である。化合物Ｎｏ．２２，２７−３２およ
び３６をこの方法に準じて製造する。
【０１４９】２． ５．２５ｇの水素化ナトリウム（５
５％）を４５ｍＬのジメチルスルホキシドと５５ｍＬの
テトラヒドロフランにけん濁する。次いで，１４．１ｇ
のε−カプロラクトンと１４．１ｇのベンジルシアナイ
ドを同時に−３℃で滴下して添加する。５．５時間にわ
たり室温で攪拌した後，８００ｍＬの氷水を添加し，そ
してその混合物を２０ｍＬの濃ＨＣｌで酸性化する。析
出している油を塩化メチレンで抽出し，そして抽出物を
水で洗浄し硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を蒸発
してから，残留分を６×１０-3ミリバールで蒸留する。
１３．２ｇ（理論量の４７％）の実質的に純粋な化合物
Ｎｏ．２４は，１３８−１７３℃の間で留出する；ｍ．
ｐ．９７−１０２℃。この化合物は冷却後凝固する。
【０１５０】６．９５ｇの上述のケトアルコール（化合
物Ｎｏ．２４）を３０ｍＬのピリジン中に溶解し，８．
５ｇのパルミトイルクロライドで処理する。２２時間に
わたり室温で攪拌した後，３００ｍＬの氷水を添加し，
そして混合物をジエチルエーテルで抽出する。ジエチル
エーテルを留去した後，シリカゲル上（塩化メチレン／
ヘキサン＝４：１）のクロマトグラフィーとアセトニト
リルからの結晶化により，４．６ｇ（理論量の３３％）
の化合物Ｎｏ．２５を残留分から得る；ｍ．ｐ．３６−
４１℃。
【０１５１】３．１０．９ｇのナトリウムメトキシドを
５０ｍＬのメタノールに溶解する。次いで，１７．６ｇ
のベンジルシアナイドと３６．０ｇのグルタル酸ジメチ
ルを同時に滴下する。５．５時間の還流後，８００ｍＬ
の氷水と３０ｍＬの酢酸を添加する。そしてその混合物
をジエチルエーテルで抽出する。ジエチルエーテルを蒸
発した後，４×１０-3ミリバール／１４０−１４７℃で
の蒸留により，残留分より１５．５ｇの純粋なケトメチ
ルメチルエステルを得る。１０．８ｇのこのメチルエス
テルを、９．８ｇのｎ−オクタデカノールと０．２ｇの
ｐ−トルエンスルホン酸で，４．５時間にわたり弱い真
空下（約２００ミリバール）で攪拌する。シリカゲル
（塩化メチレン／ヘキサン＝３．１）上のクロマトグラ
フィーとアセトルトリルからの結晶化により，ｍ．ｐ．
６２−６４℃の化合物Ｎｏ．２６を８．９ｇ（理論量の
４６％）得る。
【０１５２】１７．５ｇのα−シアノフェニル酢酸メチ
ルを，５０ｍＬの純粋なメタノール中の２．３ｇのナト
リウムの溶液に添加する。次いで，攪拌を続けながら１
２．４ｇの沃素を分割して添加し，そして混合物を更に
３０分間にわたり攪拌する。得られた青黄色の溶液を１
００ｍＬの塩化メチレンで希釈し，水で洗浄し硫酸ナト
リウム上乾燥する。この残留分を蒸発してから，メタノ
ールから２回再結晶する。ｍ．ｐ．１４９−１５５℃の
化合物Ｎｏ．３３をジアステレオマーの混合物として
６．８ｇ（理論量の３９％）得る。
【０１５３】化合物Ｎｏ．１−４１の構造と物理データ
を下記の表Ｉに列記する。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【０１５４】使用実施例 １．３kgのポリプロピレン粉末（メルトフローインデッ
クス３．２ｇ／１０分，２．１６ｋｇを使用して２３０
℃で測定）を、０．０５％のステアリン酸カルシウム，
０．０５％の商標名：アーガッノックス(IRGANOX）１０
１０と０．０５％の表IIに記載の式Ｉの加工安定剤と混
合する。この混合物を、その内部で三つの加熱区域を２
６０℃、２７０℃および２８０℃に設定した、２０ｍｍ
の円筒直径と２０ｄ＝４００ｍｍの長さを持つ押出し機
中で１００回転／分で押出す。冷却のために、押出し物
を水浴中に引き出し次いで粒状にする。３回目の押出し
の後で、メルトフローインデックス（２．１６ｋｇを使
用して２３０℃で測定）を測定する。加工安定剤なしに
プロピレンをこの方法に準じて押出した。結果を下記の
表IIに列記する。メルトフローインデックスの増加は，
ポリマーの鎖分解の，かくして安定剤の硬化の尺度であ
る。
【０１５５】表II： ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． ３回の押出し後のメルトフローインデックス ｇ／10分，2.16kgを使用して230 ℃で測定 ──────────────────────────────────── 安定剤なし １７．８ １ ８．８ ２ ６．４ ３ ６．４ ４ ６．４ ５ ６．５ ６ ６．８ ７ ７．２ ８ ６．９ ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． ３回の押出し後のメルトフローインデックス ｇ／10分，2.16kgを使用して230 ℃で測定 ──────────────────────────────────── ９ ８．５ １０ ６．４ １１ ６．９ １３ ８．７ １４ ７．７ １５ ８．３ １６ ６．９ １７ ５．８ １８ ７．０ １９ ８．４ ２０ ４．９ ２１ ８．８ ２２ ７．７ ２３ ６．６ ２５ ８．３ ２６ ７．９ ２７ ７．４ ２８ ６．６ ２９ ７．３ ３０ ７．２ ３１ ６．６ ３２ ７．２ ３３ ７．１ ──────────────────────────────────── 化合物Ｎｏ． ３回の押出し後のメルトフローインデックス ｇ／10分，2.16kgを使用して230 ℃で測定 ──────────────────────────────────── ３６ ８．４ ３７ ７．４ ３８ ８．３ ３９ ８．８ ４０ ７．３
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｆ 9/40 Ｃ０７Ｆ 9/40 Ｃ Ｃ０８Ｋ 5/16 Ｃ０８Ｋ 5/16 5/20 5/20 5/37 5/37 5/5317 5/5317 (56)参考文献 特開 昭51−108031（ＪＰ，Ａ) 米国特許3310555（ＵＳ，Ａ) 国際公開81／920（ＷＯ，Ａ１) Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ. 53，Ｎｏ．４（1988）ｐ．780−ｐ．782 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 熱、酸化および／または化学線分解を受
    けやすいポリオレフィンと、該ポリオレフィンを基準と
    して０．０１ないし１０重量％の次式Ｉ： 〔式中、 Ｒは水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
    し、そしてＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 は水素原子を表し、Ｒ
    4 は水素原子を表すか、またはｎ＝１の場合、次式： で表される基を表し、 ｎは１または２を表し、 Ａはｎが１の場合、−ＯＲ5 、−ＮＨＲ6 、−ＮＨ−Ｎ
    Ｈ−Ｒ8 、−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｒ17、炭素原子数１ない
    し１７のアルキル基、 −（ＣＨ2 ）b ＯＨ、−（ＣＨ2 ）b −ＯＣＯ−（炭素
    原子数１ないし１８のアルキル）、−ＣＨ2 −Ｓ−（炭
    素原子数１ないし１８のアルキル）、 （式中、Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    または を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    −（ＣＨ2 ）f −ＯＨまたは−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−ＣＯ−
    （炭素原子数１ないし１８のアルキル）を表し、Ｒ8 は
    −ＣＯ−（炭素原子数１ないし１８のアルキル）または
    −ＣＯＣＨ＝ＣＨ2 を表し、Ｒ15' は互いに独立してメ
    チル基または第三ブチル基を表し、Ｒ17は炭素原子数１
    ないし１１のアルキル基、−（ＣＨ2 ）m −Ｓ−（炭素
    原子数１ないし１８のアルキル）または を表す）を表すか、またはＡはｎが２の場合、−Ｏ−
    （ＣＨ2 ）g −Ｏ−、−ＮＨ−（ＣＨ2 ）g −ＮＨ−、
    −ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 Ｏ）c −ＣＨ2ＣＨ2 −Ｏ−、−ＯＣＨ2 Ｃ（ＣＨ
    3 ）2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2
    −、 −ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｓ−Ｓ−Ｃ（ＣＨ
    3 ）2 −ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−、フェニレン基または−（Ｃ
    Ｈ2 ）p −を表し、 ａは０ないし１０を表し、ｂは３ないし５を表し、ｃは
    ０ないし２を表し、ｆは２ないし６を表し、ｇは２ない
    し１２を表し、ｍは１または２を表し、そしてｐは１な
    いし１０を表し、そしてＸ2 は直接結合または を表す〕で表される化合物を含有する組成物。
  2. 【請求項２】 上記式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 および
    Ｒ4 が水素原子を表し、ｎが１または２を表し、ｎ＝１
    の場合、Ａが炭素原子数８ないし１７のアルキル基、−
    ＯＲ5 、−ＮＨＲ6 または−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−（炭素
    原子数８ないし１７のアルキル）を表し、Ｒ5 およびＲ
    6 が互いに独立して炭素原子数８ないし１８のアルキル
    基を表すか、またはｎ＝２の場合、Ａが−Ｏ（ＣＨ2 ）
    g −Ｏ−、−ＮＨ（ＣＨ2 ）g ＮＨ−、−ＯＣＨ2 Ｃ
    （ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＮＨ−ＮＨＣＯ−ＣＨ2 Ｃ
    Ｈ2 −ＯＣＮＨ−ＮＨ−、−（ＣＨ2 ）p"−（式中、
    ｐ”は５ないし１０を表す）、またはフェニレン基を表
    し、ｇが請求項１で定義したものと同じ意味を表す請求
    項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 上記式Ｉで表される化合物が熱、酸化お
    よび／または化学線分解を受けやすいポリオレフィンを
    安定化するために使用される請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 次式Ｉ： 〔式中、 Ｒは水素原子、塩素原子、メチル基またはメトキシ基を
    表し、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は水素原子を表し、 ｎは１または２を表し、 Ａはｎが１の場合、−ＯＲ5 、−ＮＨＲ6 、−ＮＨ−Ｎ
    Ｈ−Ｒ8 、−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−Ｒ17、炭素原子数８ない
    し１７のアルキル基、−（ＣＨ2 ）p'−ＣＯ−Ｏ−（炭
    素原子数８ないし１８のアルキル）（式中、ｐ’は２な
    いし６を表す）、−（ＣＨ2 ）b −ＯＨ、−（ＣＨ2 ）
    b −ＯＣＯ−（炭素原子数８ないし１８のアルキル）、
    −ＣＨ2 −Ｓ−（炭素原子数８ないし１８のアルキ
    ル）、 を表し、Ｒ5 は炭素原子数１３ないし１８のアルキル基
    または を表し、Ｒ6 は炭素原子数８ないし１８のアルキル基、
    −（ＣＨ2 ）f"−ＯＨ（式中、ｆ”は２または３を表
    す）、または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＯ−（炭素原子数８な
    いし１８のアルキル）を表し、Ｒ8 は−ＣＯ−（炭素原
    子数８ないし１８のアルキル）または−ＣＯＣＨ＝ＣＨ
    2 を表し、Ｒ17は炭素原子数８ないし１１のアルキル
    基、−（ＣＨ2 ）m −Ｓ−（炭素原子数８ないし１８の
    アルキル）または を表し、またＡはｎが２の場合、−Ｏ（ＣＨ2 ）g Ｏ
    −、−ＮＨ（ＣＨ2 ）g ＮＨ−、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣ
    Ｈ2 ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）c ＣＨ2 ＣＨ
    2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＮＨ
    ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ
    ＣＯ−（ＣＨ2 ）a"−ＯＣＯＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ−または
    −ＮＨ−ＮＨＣＯ−（ＣＨ2 ）a"−ＣＯＮＨ−ＮＨ−
    （式中、ａ”は２ないし８を表す）、−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ
    −Ｃ（ＣＨ3 ）2 −Ｓ−Ｓ−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ＝Ｎ
    −ＮＨ−または−（ＣＨ2 ）p"−（式中、ｐ”は５ない
    し１０を表す）を表し、 ｂは３ないし５を表し、 Ｘ2 は直接結合または を表し、 Ｒ15' は互いに独立してメチル基または第三ブチル基を
    表し、そしてｃは０ないし２を表し、ｇは２ないし１２
    を表し、ｍは１または２を表す〕で表される化合物。
  5. 【請求項５】 上記式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 および
    Ｒ4 が水素原子を表し、ｎが１または２を表し、ｎ＝１
    の場合、Ａが炭素原子数８ないし１７のアルキル基、−
    ＯＲ5 、−ＮＨＲ6 または−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−（炭素
    原子数８ないし１７のアルキル）を表し、Ｒ5 が炭素原
    子数１３ないし１８のアルキル基を表し、そしてＲ6 が
    炭素原子数８ないし１８のアルキル基を表すか、または
    ｎ＝２の場合、Ａが−Ｏ−（ＣＨ2 ）g −Ｏ−、−ＮＨ
    （ＣＨ2 ）g ＮＨ−、−ＯＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 ＣＨ2
    Ｏ−、−ＮＨ−ＮＨＣＯ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＣＮＨ−Ｎ
    Ｈ−または−（ＣＨ2 ）p"−（式中、ｐ”は５ないし１
    ０を表す）を表し、ｇが請求項４で定義したものと同じ
    意味を表す請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】 熱、酸化および／または化学線分解を受
    けやすいポリオレフィンを安定化するために使用される
    請求項４記載の化合物。
  7. 【請求項７】 請求項１または４記載の式Ｉで表される
    化合物が安定剤としてポリオレフィンに添加されるか、
    またはポリオレフィンに適用されることを特徴とするポ
    リオレフィンを安定化する方法。
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