JPH04244051A - 有機材料用安定剤としてのα−カルボニルフェニルアセトニトリル誘導体 - Google Patents
有機材料用安定剤としてのα−カルボニルフェニルアセトニトリル誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、熱,酸化および/また
は化学光線分解を受けやすい有機材料と少なくとも一種
のα−カルボニルフェニルアセトニトリル化合物を包含
する組成物に関する。更に、本発明は有機材料用の安定
化のための添加剤としてのこれらの化合物の利用および
新規のα−カルボニルフェニルアセトニトリルの誘導体
に関する。 【0002】 【従来の技術】日本特許公開公報JP−A−20185
1号は;塩素を含有するポリマーは、有機金属性のBa
,Ca,Mg,Sr,Li,K,Na,Znおよび/ま
たはSn化合物,例えば6−22個のC原子(炭素原子
)を持つこの型の飽和もしくは不飽和モノ−もしくはジ
カルボン酸塩、並びにベンゾイルアセトニトリルもしく
はそれらの誘導体の混合物の添加により安定化できるこ
とを開示している。 【0003】他のα−カルボニルフェニルアセトニトリ
ル誘導体は多数の公開文献、例えばジャーナル・オブ・
オルガニック・ケミストリー(J.Org.Chem.
),36,3160−3168(1971), 西独特
許公開公報DE−A−2033910号,米国特許US
−A3793364号,ヒェミシェ・ベリヒテ(Che
m.Ber.),91,1798(1958),ケミカ
ル・アブストラクト(CA)87(23):18429
19d,91(5):39426x, 94(19):
151882f, 97(11):87060u,98
(17):138991d, 100 (7):512
89s, 103 (3):18295n,103
(25):215070d, 104 (25):22
4795s, 106 (9):63041s, 10
9 (11):92273m,110 (11):90
027f および110 (17):154213yに
記載されている。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明は、熱,酸化およ
び/または化学光線分解を受けやすい有機材料と式I:
【化63】 〔式中,Rは水素原子,−OH,ハロゲン原子,炭素原
子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし2
0のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)−(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フェニル
基,ナフチル基,炭素原子数1ないし20のアルコキシ
基,フェニルオキシ基,ナフチルオキシ基,−S−(炭
素原子数1ないし20のアルキル),−S−フェニル,
−S−ナフチル,−O−CO−(炭素原子数1ないし2
0のアルキル),−O−CO−フェニル,−O−COナ
フチル,−COOH,−COO−(炭素原子数1ないし
20のアルキル),−COO−(炭素原子数2ないし2
0のアルケニル),−COO−フェニル,−COO−ナ
フチル,−CONR′R″,−CO−(炭素原子数1な
いし20のアルキル),−CO−フェニル,−CO−ナ
フチル,−NHCO−(炭素原子数1ないし20のアル
キル),−NHCO−(炭素原子数2ないし20のアル
ケニル),−NHCO−フェニルまたは−NHCO−ナ
フチルを表し;R1 はRと同じ意味を持つことができ
;R2 は水素原子,ハロゲン原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し;そしてR3 は水素原子
またはハロゲン原子を表すか;または,互いにオルト−
位置に結合している2個の基のR,R1 ,R2 また
はR3 は一緒になって,テトラメチレン基または−C
H=CH−CH=CH−を形成し,その際,残りの2個
のR,R1 ,R2 およびR3 は水素原子を表し;
またはR1 ないしR3 は水素原子を表し;そして,
もしもn=1であるならば,Rは基: 【化64】 を表し;R′とR″は他と独立して水素原子,炭素原子
数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし20
のアルケニル基,フェニル基またはナフチル基を表すか
;または窒素原子と一緒になって5−もしくは6−員の
複素環を形成し;aは零ないし10を表し;nは1ない
し6を表し;Xは−O−または−NH−を表し;R4
は水素原子を表すかまたは,もしもn=1であるならば
,基: 【化65】 を表し;Aは,もしもn=1であるならば,−OH,−
OR5 ,−NR6 R7 ,−NH−NR8 R9
,炭素原子数1ないし30のアルキル基,炭素原子数2
ないし30のアルケニル基,炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル
)−(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,
【化66】 または該当するジヒドロもしくはテトラヒドロ誘導体の
基, 【化67】 を表し;式中,R5 は炭素原子数1ないし30のアル
キル基,炭素原子数2ないし30のアルケニル基,炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基,(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−(炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル)基,フェニル−(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基,フェニル基,ナフチル基,ビフェニ
ル基,テルペンアルコールの基または式:【化68】 の基を表し;R6 とR7 は他と独立して水素原子,
炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2な
いし20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フ
ェニル−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェ
ニル基,ナフチル基, 【化69】 または−CH2 C(CH2 −O−R16)3を表し
;またはR6 は,もしもR7 =Hであるならば,−
(CH2 )f −X−R16を表すか;またはR6
とR7 は結合している窒素原子と一緒になって,5−
または6員の複素環を形成し,;R8 とR9 は他と
独立して,水素原子,炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基,フェニル基,−CO−(炭素原子数1ないし20
のアルキル),−CO−(炭素原子数2ないし18のア
ルケニル),−CO−フェニルまたは−CO−ナフチル
を表すか;または一緒になって=CH−R17を表し;
R10は水素原子,炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−(炭素
原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基,ナフチ
ル基,−CO−(炭素原子数1ないし20のアルキル)
,−CO−フェニル,−CO−ナフチルまたは 【化70】 を表し;R11とR12は他と独立して水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基,シクロヘキシル基また
はフェニル基を表し;R13は水素原子またはメチル基
を表し;そしてR13′は水素原子,メチル基またはフ
ェニル基を表し;R14は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基ま
たはナフチル基を表し;R15は他と独立して炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し;R16は水素原子,
−CO−(炭素原子数1ないし20のアルキル),−C
O−(炭素原子数2ないし20のアルケニル),−CO
−フェニルまたは−CO−ナフチルを表し;R17は炭
素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ない
し20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基,フェニル基,ナフチル基,2−フリル基
,【化71】 を表し;R18は水素原子,炭素原子数1ないし20の
アルキル基または炭素原子数2ないし20のアルケニル
基を表し;R19は炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェ
ニル基または−CH2 −COO−(炭素原子数12な
いし20のアルキル)を表し;Xとaは上述と同じに定
義され;X1 は−O−,−S−,−NH−または−N
R14−を表し;X2 は直接結合,−CH2 −,【
化72】 または−S−を表し;そしてX3 は−O−,−S−,
−NH−または−NR19を表し;bは3ないし5を表
し;cは0ないし2を表し;dは0または1を表し;e
は2ないし10を表し;そしてfは2ないし6を表し;
またはAは,もしもn=2であるならば, 【化73】 を表し;式中,X,R13,R15,aおよびfは上述
と同じに定義され;X′は他と独立して−O−または−
NH−を表し;R13″は水素原子またはメチル基を表
し,そして,もしもf=零であるならば炭素原子数2な
いし18のアルキル基またはフェニル基であってもよく
;R14′はR14と同じ定義を持てるかまたは水素原
子を表し;R20は他と独立して水素原子,炭素原子数
1ないし20のアルキル基,フェニル基または一緒にな
って5ないし12員の環式脂肪族環を表し;R21は炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基ま
たは【化74】 を表し;gは2ないし12を表し;hは2ないし6を表
し;iは1ないし5を表し;kは3ないし5を表し;m
は1または2を表し;そしてpは1ないし10を表し;
Xは−Ca H 2a −,フェニレンまたは−CH=
CH−を表し;そしてX5 は直接結合,−(CH2
)3 −または−C(CH3 )2 −S−S−C(C
H3 )2 −を表し;またはAは,もしもn=3であ
るならば,【化75】 式中,R13とR13′は上述と同じに定義され;そし
てR22はメチル基またはエチル基を表し;またはAは
,もしもn=4であるならば, 【化76】 を表し;またはAは,もしもn=5であるならば,【化
77】 を表し;そして,もしもn=6であるならば,【化78
】 を表す。〕の化合物を少なくとも一種含有する組成物に
関する。 【0005】如何なる置換基により表されるアルキル基
,アルコキシ基もしくはアルケニル基またはこのような
置換基に包含されるアルキル基,アルコキシ基もしくは
アルケニル基は,直鎖であるかまたは分枝していること
ができる。 【0006】記述できる,20個迄もしくは30個迄(
AまたはR5 )のC原子(炭素原子)を持つアルキル
基:A,R,R’,R″,R1 ,R5 ないしR10
,R14,R14′およびR17ないしR20のアルキ
ル基の例は:メチル基,エチル基,プロピル基,イソプ
ロピル基,n−ブチル基,イソブチル基,tert−ブ
チル基,ペンチル基,イソペンチル基,ヘキシル基,ヘ
プチル基,3−ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,デ
シル基,ウンデシル基,ドデシル基,トリデシル基,テ
トラデシル基,ペンタデシル基,ヘキサデシル基,ヘプ
タデシル基,2−エチルブチル基,1−メチルペンチル
基,1,3−ジメチルブチル基,1,1,3,3−テト
ラメチルブチル基,1−メチルヘキシル基,2−エチル
ヘキシル基,1−メチルヘプチル基,1,1,3−トリ
メチルヘキシル基,1−メチルウンデシル基,エイコシ
ル基,ヘンエイコシル基,ドコシル基,トリコシル基,
テトラコシル基,ペンタコシル基,オクタコシル基およ
びトリコンチル基である。 【0007】アルキル基R,R′,R″,R1 および
R20および基:RまたはR1 =−S−(炭素原子数
1ないし20のアルキル),−O−CO−(炭素原子数
1ないし20のアルキル),−CO−O−(炭素原子数
1ないし20のアルキル)および−NHCO−(炭素原
子数1ないし20のアルキル)におけるアルキル部分は
1−12そして特に1−4個のC原子を持っているのが
好ましい。アルキル基R2 を含む特に好ましいそれら
は, 1−4個のC原子を持つ直鎖のアルキル基,特に
エチルそして特別にメチル基である。 【0008】アルキル基:A,R5 ないしR10,R
14,R14′,R17,R18およびR19またはR
8 ,R9 またはR16に包含されるアルキル基部分
は、直鎖であってそして特に1−18,特に8−18個
のC原子を持っているのが好ましい。アルキル基である
R17は、特に1−11個のC原子を持つ直鎖のアルキ
ル基であることが好ましい。 【0009】アルケニル基:A,R,R′,R″,R1
,R5 ないしR7 ,R10,R14,R14′,
R17およびR18、またはこのような基もしくは記述
することのできる2−18個(R8 ,R9 ),2−
20個または2−30個(AとR5 )のC原子を持つ
基:R8 ,R9 およびR16中に含まれるアルケニ
ル基の例は:ビニル基、アリル基,メタリル基,ヘキセ
ニル基,デセニル基,ウンデセニル基、ヘプタデセニル
基およびオレイル基である。 【0010】アルケニル基R,R′,R″およびR1
は3−6個のC原子を持っているのが好ましく、一方ア
ルケニル基A,R5 ないしR7 ,R10,R14,
R14’,R17およびR18および基:R8 ,R9
およびR16中のアルケニル基部分は2−18個のC
原子を持っているのが好ましい。炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基A,R,R1 ,R5 ,R6
,R7 ,R14,R14’,R17,R19およびR
21および(炭素原子数1ないし4のアルキル)−(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)基:A,R,
R1 ,R5 ,R6 およびR7の例は:シクロペン
チル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
4−ブチルシクロヘキシル基,シクロヘプチル基,シク
ロオクチル基およびシクロドデシル基である。炭素原子
数5ないし7のシクロアルキル基およびメチル−(炭素
原子数5ないし7のシクロアルキル)基,特にシクロペ
ンチル基,メチルシクロヘキシル基および特にシクロヘ
キシル基は好ましい。 【0011】フェニル−(炭素原子数1ないし4のアル
キル)基としてのR5 ,R6 ,R7 ,R10,R
14,R14’およびR21は,特にフェニルエチルお
よび特にベンジル基である。 【0012】アルコキシ基RとR1 または基A中にお
けるアルコキシ基は、直鎖であるか分枝していてよい。 これらの例は,メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基,ペ
ンチルオキシ基,ヘキシルオキシ基,ヘプチルオキシ基
,オクチルオキシ基,デシルオキシ基,ドデシルオキシ
基,テトラデシルオキシ基,ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。1ないし4個のC原子
を持つ直鎖のアルコキシ基は、特にエトキシ基および特
別にメトキシ基は好ましい。 【0013】もしもR’およびR″またはR6 とR7
が,Nに結合している原子と一緒になって、5ないし
6員の複素環を形成するならば,それは、例えばピロリ
ジン、ピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、ピペ
ラジンン、4−メチルピペラジンまたはモルホリン環で
ある。 【0014】ハロゲン基R,R1 、R2 またはR3
は,例えば、フッ素または臭素原子,特に塩素原子で
ある。 【0015】R2 およびR3 は好ましくは水素原子
を表し,RとR1 は,好ましくは他と独立して,水素
原子,炭素原子数1ないし4のアルキル基,炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基またはハロゲン原子,特に塩
素原子を表す。R1 、R2 およびR3 は、特に好
ましくは水素原子を表しそしてRは水素原子,炭素原子
数1ないし4のアルキル基,特にメチル基,炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基,特にメトキシ基,または塩
素原子を表す。R,R1 、R2 およびR3 は非常
に特に好ましくは水素原子を表す。 【0016】もしもR4 が基: 【化79】 を表すならば,その時はR,R1 、R2 およびR3
は上述と同じに定義されそしてAは好ましくは−O(
炭素原子数1ないし18のアルキル),特に−O(炭素
原子数1ないし4のアルキル)を表す。 【0017】nは好ましくは1または2である。 【0018】R11は好ましくは水素原子,メチル基ま
たはtert−ブチル基でありそしてR12は特にメチ
ル基またはtert−ブチル基である。R11とR12
の一つは特に好ましくはメチル基またはtert−ブチ
ル基であり他はtert−ブチル基である。 【0019】アルキル基またはアルケニル基としてのA
は,1−17または2−17個のC原子を持つ。Aの基
: 【化80】 は,m−またはp−位にあるカルボニル基に結合してい
るのが好ましい。この場合におけるXは特に−O−であ
りそしてR10は好ましくは水素原子,シクロヘキシル
基,メチルシクロヘキシル基,ベンジル基または炭素原
子数2ないし18のアルケニル基でありそして特に1−
18および特に1−4個のC原子を持つアルキル基であ
る。 【0020】−Ca H2a−,−Cb H2b−,
−Cg H2g−および−Cp H2p−基は,直鎖ま
たは分枝であり得る。これらの基は,好ましくは直鎖で
ありまたは,もしもn=2でありそしてA=−X′−C
g H2g−X′−であるならば−CH2 C(CH3
)2CH2 −である。 【0021】基: 【化81】 におけるcは好ましくは1特に2である。 【0022】dは好ましくは零である。R13,R13
′およびR13″は好ましくは水素原子である。−Ca
H2a−CO−X−R10基では, aは好ましくは
1ないし10であり,Xは特に−O−および−O−であ
りそしてR10は水素原子,炭素原子数1ないし18の
アルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル基,
シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基またはベン
ジル基である。 −Cb H2b−OCO−R10基では,Xは同様に好
ましくは−O−であり,一方R10は好ましくは炭素原
子数1ないし17のアルキル基,炭素原子数2ないし1
7のアルケニル基またはフェニル基である。 【0023】X1 とX2 は好ましくは−O−であり
そして特に−S−である。X2 は特に直接結合または
【化82】 である。X4 は好ましくは−(CH2 )a −(式
中、aは好ましくは2−8でありそして特に4−8であ
る。)である。X5 は好ましくは−C(CH3 )2
−S−S−C(CH3 )2 −である。 【0024】R14は1−18個そして特に8−18個
のC原子を持つアルキル基である。 【0025】テルペンアルコールの可能な基R5 は,
特に非環式または単環式の化合物の基,例えばゲラニオ
ール,ネロール,リナロール,シトロネロール,チモー
ルまたはメントールの基である。 【0026】R5 =−CH(R13)−CH2 −X
1 −R10または 【化83】 におけるR10は,好ましくは水素原子,炭素原子数1
ないし18のアルキル基または炭素原子数2ないし18
のアルケニル基である。この場合におけるeは特に2−
6でありそしてX1 とR13は上述と同じに定義され
る。 【0027】R5 は好ましくは炭素原子数1ないし1
8のアルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル
基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,ベン
ジル基,基:−CH(R13)−CH2 −X1 −R
10″または 【化84】 である。この場合,R13は好ましくは水素原子であり
,X1 は好ましくは−O−そして特に−S−でありそ
してR10″は水素原子,炭素原子数1ないし18のア
ルキル基または炭素原子数2ないし18のアルケニル基
である。R5 は非常に特に好ましくは炭素原子数1な
いし18のアルキル基,特に炭素原子数8ないし18の
アルキル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル
基,ベンジル基または基: 【化85】 (式中、X2 は直接結合または 【化86】 を表す。)でありそしてR15は他と独立してメチル基
またはtert−ブチル基である。 【0028】R6 とR7 の、一つは好ましくは水素
原子であり他は炭素原子数1ないし18のアルキル基,
炭素原子数2ないし18のアルケニル基,シクロヘキシ
ル基,メチルシクロヘキシル基,ベンジル基または基:
−CH2 CH2 −X−R16(式中、X=−O−で
ありそしてR16=水素原子,−CO−(炭素原子数1
ないし18のアルキル)または−CO−(炭素原子数2
ないし18のアルケニ)である。 【0029】R8 とR9 の,一つは好ましくは水素
原子でありそして他は水素原子,炭素原子数1ないし1
2のアルキル基,−CO−(炭素原子数1ないし18の
アルキル)または−CO−(炭素原子数2ないし18の
アルケニル)であり,R8 とR9 は一緒になって=
CH−R17〔式中、R17は好ましくは炭素原子数1
ないし11のアルキル基,炭素原子数2ないし11のア
ルケニル基,−(CH2 )m −S−(炭素原子数1
ないし18のアルキル)または−(CH2 )m −P
(O)−(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)2 で
ある。〕である。 【0030】R9 は特に好ましくは水素原子でありそ
してR8 は水素原子,−CO−(炭素原子数1ないし
8のアルキル),特に−CO−(炭素原子数8ないし9
のアルキル)または−COCH=CH2 であり,また
はR8 とR9 は一緒になって=CH−R17〔式中
、R17は炭素原子数1ないし11のアルキル基,−(
CH2 )m −S−(炭素原子数1ないし18のアル
キル)または−(CH2 )m −P(O)−(炭素原
子数1ないし8のアルコキシ)2 である。〕である。 この場合,mは好ましくは2である。 【0031】R14,R15,R16およびR17の好
ましい定義は上述の如くである。R18は特に水素原子
または炭素原子数1ないし18のアルキル基,特に炭素
原子数8ないし18のアルキルである。R19は好まし
くは炭素原子数1ないし18のアルキル基,好ましくは
炭素原子数8ないし18のアルキル基である。 【0032】X′は好ましくは同じ定義を持つ。−Cg
H2g−は,特に2−12のC原子を持つ直鎖のアル
キレン基または−CH2 C(CH3 )2 CH2
−である。 【0033】R14′は特に特に炭素原子数1ないし1
8のアルキル基,その内特別に炭素原子数8ないし18
のアルキル基そして特に好ましくは水素原子である。 【0034】R20は同じ定義を持っているのが好まし
くそして特に水素原子またはメチル基である。hは好ま
しくは2でありX4 は好ましくは−(CH2 )a
−(式中、aは特に2−8そして特に好ましくは4−8
である。)である。X5 は好ましくは−C(CH3
)2 −S−S−C(CH3 )2 −である。kとf
は好ましくは5である。R21は好ましくはベンジル基
,フェニル基または 【化87】 (式中、R15’は他と独立してメチル基またはter
t−ブチル基である。)である。 【0035】本発明の好ましい組成物は,RとR1 が
他と独立して水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子,特に塩素原子を表し;そしてR2 とR3
は水素原子を表すそれらである。更に好ましい実施態様
によると,Rは水素原子,炭素原子数1ないし4のアル
キル基,特にメチル基,炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基,特にメトキシ基,または塩素原子を表し;そし
てR1 ,R2 とR3 は水素原子を表す組成物が使
用される。 【0036】本発明の特別に興味のある組成物は、式中
、Rは水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキル基,
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基または塩素原子を
表し;R1 ,R2 ,R3 およびR4は水素原子を
表し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1なら
ば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,
−NH−N=CH−R17,炭素原子数1ないし17の
アルキル基,炭素原子数2ないし17のアルケニル基,
【化88】 を表し;R10は水素原子,炭素原子数1ないし18の
アルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル基,
シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基またはベン
ジル基を表し;そしてR10′は炭素原子数1ないし1
7のアルキル基,炭素原子数2ないし17のアルケニル
基またはフェニル基を表し;R5 は炭素原子数1ない
し18のアルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケ
ニル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
ベンジル基, 【化89】 を表し;式中,R10″は水素原子,炭素原子数1ない
し18のアルキル基または炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;そしてR15’は他と独立してメチ
ル基またはtert−ブチル基を表し;R6 は炭素原
子数炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
2ないし18のアルケニル基,シクロヘキシル基,メチ
ルシクロヘキシル基,ベンジル基,−CH2 CH2
OH,【化90】 を表し;R8 は水素原子,炭素原子数1ないし12の
アルキル基,−CO−(炭素原子数1ないし18のアル
キル)または−CO−(炭素原子数2ないし18のアル
ケニル)を表し;R17は炭素原子数1ないし11のア
ルキル基,炭素原子数2ないし11のアルケニル基,−
(CH2 )m −S−(炭素原子数1ないし18のア
ルキル)または 【化91】 を表し;またはAは,もしもn=2であるならば,【化
92】 を表し;(式中,a′は零ないし5を表す。)または−
OCH2 −C(CH3 )2 CH2 −O−,−N
HCH2 CH2 −X−CH2 CH2 O−,−N
H(CH2 CH2 NH)i −CH2 CH2 N
H−,−NH(CH2 CH2 CH2 NH)i −
CH2 CH2 CH2 −NH−, −NH−C(CH3 )2 −CH2 O−,【化93
】 −CH(R21)−(式中,R21はベンジル基,フェ
ニル基または 【化94】 を表す。)を表すか,またはAは 【化95】 を表し;そしてa,b,g,i,m,p,X,X1 ,
X2 ,X5 およびR13は上述と同じに定義される
式Iの化合物を含有するそれらである。 【0037】本発明の有利な組成物は、式中、Rは水素
原子,塩素原子,メチル基またはメトキシ基を表し;
R1 ,R2 ,R3 およびR4 は水素原子を表
し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1ならば
,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,−
NH−N=CH−R17,炭素原子数1ないし17のア
ルキル基,−(CH2 )p −COOH, 【化96】 −(CH2 )b OH,−(CH2 )b −OCO
−(炭素原子数1ないし18のアルキル),−CH2
−S−(炭素原子数1ないし18のアルキル), 【化97】 を表し;式中,R5 は炭素原子数1ないし18のアル
キル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
ベンジル基または 【化98】 を表し;R6 は炭素原子数1ないし18のアルキル基
,シクロヘキシル基,ベンジル基,−(CH2 )f
−OHまたは−CH2 CH2 O−CO−(炭素原子
数1ないし18のアルキル)を表し;R8 は水素原子
,−CO−(炭素原子数1ないし18のアルキル)また
は−COCH=CH2 を表し;R15′は他と独立し
てメチル基またはtert−ブチル基を表し;R17は
炭素原子数1ないし11のアルキル基、−(CH2 )
m −S−(炭素原子数1ないし18のアルキル)また
は 【化99】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
−(CH2 )g −O−,−NH−(CH2 )g
−NH−, −OCH2 CH2 SCH2 CH2 O−,−O(
CH2 CH2 O)c −CH2 CH2 −O−,
−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−NH
CH2 CH2 OCH2 CH2 O−,【化100
】 −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH−N=N−NH−,フェニレン基
または−(CH2 )p −を表し;式中、a,b,c
,f,g,m,pおよびX2 は上述と同じに定義され
る式Iの化合物を含有する。 【0038】特に好ましい組成物は,式中、Rは塩素原
子,メチル基またはメトキシ基そして特に水素原子を表
し;R1 ,R2 ,R3およびR4 は水素原子を表
し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1ならば
,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,−
NH−N=CH−R17,炭素原子数8ないし17のア
ルキル基,−(CH2 )p’−CO−O−(炭素原子
数8ないし18のアルキル)(式中、p’は2ないし6
を表す。),−(CH2 )b OH,−(CH2 )
b −OCO−(炭素原子数8ないし18のアルキル)
,−CH2 −S−(炭素原子数8ないし18のアルキ
ル), 【化101】 を表し;R5 は 【化102】 そして特に炭素原子数8ないし18のアルキル基を表し
;R6 は炭素原子数8ないし18のアルキル基、−(
CH2 )f”−OH(式中、f”=2または3である
。)または−CH2 CH2 O−CO−(炭素原子数
8ないし18のアルキル)を表し;R8 は−CO−(
炭素原子数8ないし18のアルキル)または−COCH
=CH2を表し;R17は炭素原子数8ないし11のア
ルキル基、−(CH2 )m −S−(炭素原子数8な
いし18のアルキル)または 【化103】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
(CH2 )g O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 CH2
SCH2 CH2 O−, −O(CH2 CH2 O)c CH2 CH2 O−
,−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−N
HCH2 CH2 OCH2 CH2 O−,−NHC
H2 CH2 OCO−(CH2 )a”−OCOCH
2 CH2 NH−もしくは−NH−NHCO−(CH
2 )a”−CONH−NH−(式中、a”=2ないし
8である。)を表し; −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH=N−NH,−(CH2 )p”
−(式中、p”=5−10である。)またはフェニレン
基を表し;bは3ないし5を表し;X2 は直接結合ま
たは【化104】 を表し;R15′,c,gとmは上述と同じに定義され
るそれらである。 【0039】非常に特に好ましい組成物は,式中、R1
、R2 、R3 およびR4 は水素原子を表し;n
は1または2を表し;Aは,もしもn=1であるならば
,炭素原子数8ないし17のアルキル基,−OR5 ,
−NHR6 または−NH−NH−CO−(炭素原子数
8ないし17のアルキル)を表し;R5 およびR6
は他と独立して炭素原子数8ないし18のアルキル基を
表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O(
CH2 )g O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 C(CH
3 )2 CH2 O−, −NH−NHCO−CH2 CH2 −OCNH−NH
−,−(CH2 )p”−(式中、p”=5−10であ
る。)またはフェニレン基を表し;式中、gは上述と同
じに定義されるそれらである。 【0040】式Ia: 【化105】 〔式中,Rは水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基または塩素
原子を表し;R1 、R2 およびR3 は水素原子を
表しそしてAは−O(炭素原子数1ないし18のアルキ
ル),特に式中、−O−(炭素原子数1ないし4のアル
キル)を表す。〕の化合物を包含する組成物;特に,式
中、R,R1 ,R2 およびR3 は水素原子を表し
そしてAは−O(炭素原子数1ないし4のアルキル)を
表す式Iaの化合物を包含する組成物も好ましい。 【0041】本発明の組成物に含有される材料は,酸化
,熱および/または化学光線分解に対して感受性のある
それらである。生きている有機体はこれらの有機材料の
下には入らないと理解されるべきである。 【0042】式Iの化合物の助けにより本発明に従って
安定化できて記述してもよい有機材料の例を下記する。 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー,例
えばポリプロピレン,ポリイソブチレン,ポリブテン−
1,ポリメチルペンテン−1,ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン,並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー,(所望により架
橋結合できる)ポリエチレン,例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE),低密度ポリエチレン(LDPE)およ
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。 【0043】2. 1.に記載したポリマーの混合物
,例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物
,ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばP
P/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの
異なるタイプの混合物(例えば,LDPE/HDPE)
。 【0044】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー,例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー,線状低密度ポリエチレン(
LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE
)との混合物,プロピレン/ブテン−1,エチレン/ヘ
キセン,エチレン/エチルペンテン,エチレン/ヘプテ
ン,エチレン/オクテン,プロピレン/イソブチレン,
エチレン/ブテン−1,プロピレン/ブタジエン,イソ
ブチレン/イソプレン,エチレン/アルキルアクリレー
ト,エチレン/アルキルメタクリレート,エチレン/ビ
ニルアセテートまたはエチレン/アクリル酸コポリマー
およびそれらの塩類(アイオノマー),およびエチレン
とプロピレンとジエン例えばヘキサジエン,ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなも
のとのターポリマー;並びに前記コポリマーおよびそれ
らの混合物と1.に記載したポリマーとの混合物,例え
ばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー
,LDPEとエチレン/酢酸ビニル−コポリマーおよび
LLDPEとエチレン/アクリル酸コポリマー。 【0045】3a. 炭化水素樹脂(例えば炭素原子数
5ないし9)およびそれらの水素化変性物(例えば粘着
付与剤樹脂)。 【0046】4.ポリスチレン,ポリ−(p−メチルス
チレン),ポリ−(α−メチルスチレン)。 【0047】5.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー,例えばス
チレン/アクリロニトリル,スチレン/アルキルメタク
リレート,スチレン/無水マレイン酸,スチレン/ブタ
ジエン/エチルアクリレート,スチレン/アクリロニト
リル/メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別の
ポリマー,例えばポリアクリレート,ジエンポリマーま
たはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーのよう
なものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/スチレン
,スチレン/イソプレン/スチレン,スチレン/エチレ
ン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プ
ロピレン/スチレンのようなの。 【0048】6.スチレンまたはαメチルスチレンのグ
ラフトコポリマー,例えばポリブタジエンにスチレン,
ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アク
リロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジエン
にスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリ
ロニトリル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水マ
レイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチ
レン,アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレン,アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート,ポリブタジエン
にスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタアク
リレート,エチレン/プロピレン/ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル,ポリアクリレート
またはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニ
トリル,アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリル,並びにこれらと5.に列挙
したコポリマーとの混合物,例えばABS−,MBS−
,ASA−またはAES−ポリマーとして知られている
コポリマー混合物。 【0049】7.ハロゲン含有ポリマー,例えばポリク
ロロプレン,塩素化ゴム,塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン,エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー,ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー,例
えばポリ塩化ビニル,ポリ塩化ビニリデン,ポリフッ化
ビニル,ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー,例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン,塩化ビニル/
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマ
ー。 【0050】8.α,β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー,例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート,ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。 【0051】9.前項8.に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー,例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン,アクリロニトリル/アルキルア
クリレート,アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアク
リレート/ブタジエンターポリマー。 【0052】10.不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー,例えばポリビニルアルコール,ポ
リ酢酸ビニル,ポリビニルステアレート,ポリビニルベ
ンゾエート,ポリビニルマレエート,ポリビニルブチラ
ール,ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
;並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。 【0053】11. 環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー,例えばポリアルキレングリコール,ポリ
エチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド。 【0054】12. ポリアセタール,例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性
させたポリアセタール,アクリレートまたはMBS。 【0055】13. ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。 【0056】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端
基を含むポリエーテル,ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質。 【0057】15. ジアミンおよびジカルボン酸およ
び/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド4,ポリアミド6/6,ポリアミド6/10,
6/9,6/12および4/6,ポリアミド11,ポリ
アミド12,m−キシレンジアミンおよびアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレ
ンジアミンおよびイソフタル酸または/およびテレフタ
ル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから
製造されるポリアミド,例えはポリ−2,4,4−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド。さらに,前記ポリアミ
ドとポリオレフィン,オレフィンコポリマー,アイオノ
マーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマ
ーとの別のコポリマー;またはこれらとポリエーテル,
例えばポリエチレングリコール,ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。 EPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコ
ポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド(RIM
−ポリアミド系)。 【0058】16. ポリ尿素,ポリイミドおよびポリ
アミド−イミド。 【0059】17. ジカルボン酸およびジオールおよ
び/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル,例えばポリエチレン
テレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト,ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン]テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。 【0060】18. ポリカーボネートおよびポリエス
テル−カーボネート。 【0061】19. ポリスルホン,ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。 【0062】20. 一方の成分としてアルデヒドおよ
び他方の成分としてフェノール,尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー,例えばフェノール/ホルム
アルデヒド樹脂,尿素/ ホルムアルデシド樹脂および
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。 【0063】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。 【0064】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。 【0065】23. 置換アクリル酸エステル,例えば
エポキシアクリレート,ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た架橋性性アクリル樹脂。 【0066】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂,尿
素樹脂,ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂,ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。 【0067】25. ポリエポキシド,例えばビス−グ
リシジルエーテルからまたは環式脂肪族エポキシドから
誘導された架橋性のエポキシ樹脂。 【0068】26. 天然ポリマー,例えばセルロース
,ゴム,ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体,例えば酢酸セルロース,プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの,
またはセルロースエーテル,例えばメチルセルロースの
ようなもの;ロジンおよびそれらの誘導体。 【0069】27. 前記したポリマーの混合物(ポリ
ブレンド),例えばPP/EPDM,ポリアミド6/E
PDMまたはABS,PVC/EVA,PVC/ABS
,PVC/MBS,PC/ABS,PBTP/ABS,
PC/ASA,PC/PBT,PVC/CPE,PVC
/アクリレート,POM/熱可塑性PUR,PC/熱可
塑性PUR,POM/アクリレート,POM/MBS,
PPE/HIPS,PPE/PA6.6およびコポリマ
ー,PA/HDPE,PA/PP,PA/PPE。 【0070】28. 純単量体化合物またはその化合物
からなる天然および合成有機材料,例えば鉱油,動物お
よび植物脂肪,オイルおよびワックスまたは合成エステ
ル( 例えばフタレート,アジペート,ホスフェートま
たはトリメリテート)をベースとした上記オイル,脂肪
およびワックス,並びに合成エステルのどんな重量比で
も混合された鉱油との混合物で,その材料はポリマーの
ための繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エ
マルジョンとして使用され得る。 【0071】29. 天然または合成ゴムの水性エマル
ジョン,例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化ス
チレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。 【0072】有機材料として,本発明の組成物は潤滑油
,金属加工液,圧媒液または天然,半合成または合成ポ
リマーを含有しているのが好ましい。ハロゲンを含有し
ないポリマーが好ましい。ハロゲンを含有しない熱可塑
性樹脂またはエラストマーを含有する組成物が特に好ま
しい。更に好ましい実施態様によれば,有機材料はポリ
オレフィンである。このようなポリマーの例は,適当な
材料の上述の一覧表から選べる。 【0073】有機材料として,潤滑油,金属工作液また
は圧媒液,特に潤滑油を含有する組成物も好ましい。 【0074】問題にしている潤滑油は,例えば,鉱油ま
たは合成油またはそれらの混合物を基材にしている。潤
滑油は特に油と脂肪であるが,例えば鉱油を基材にして
いる。油脂が好ましい。潤滑油は当業者には公知であり
,適切な専門家向けの文献に記載されている。例えば;
ジーター クラマン著,「潤滑油と関係製品(Lub
ricants and Related Prod
ucts)」(フェルラーク ヒェミー,ヴァインハ
イム1982年)に;シェベ−コーベック「減摩剤ハン
ドブック(Das Schmierung−Tasch
enbuch) 」(Dr. アルフレッド ヒュ
ーシッヒ−フェルラーク,ハイデルベルク,1974)
に;および「ウルマン技術化学辞典」,13巻,85−
94頁(フェルラーク ヒェミー,ヴァインハイム,
1977年)。 【0075】潤滑油は,特に油脂と脂肪であり,例えば
鉱油を基材にしている。油脂が好ましい。 【0076】使用できる潤滑油の他の群は,植物または
動物の油,脂肪,硬脂および蝋またはそれらの互いの混
合物または上述した鉱油または合成油との混合物である
。植物または動物の油,脂肪,硬脂および蝋は,例えば
,ヤシ油,ヤシ実油,オリーブ油,ナタネ油,西洋アブ
ラナ油,亜麻仁油,落花生油,ダイズ油,棉実油,ヒマ
ワリ油,カボチャ種子油,ココナット油,トウモロコシ
油,ヒマシ油,クルミ油およびそれらの混合物,魚油,
ウシの硬脂のような屠殺した動物からの硬脂,牛脚油お
よび骨油並びにそれらのそれらの硫酸化またはエポキシ
化した油のような改変形,例えば,エポキシ化ダイズ油
である。 【0077】鉱油は特に炭化水素化合物を基材にしてい
る。 【0078】合成潤滑油の例は,下記のものを基材にし
ている:脂肪族または芳香族カルボン酸エステル,高分
子エステル,ポリアルキレンオキシド,ホスフェート,
ポリ−α−オレフィンまたはシリコーン;一価アルコー
ルとの二価カルボン酸のジエステル,例えばセバシン酸
ジオクチルまたはアジピン酸ジノニル;一価の酸または
そのような酸の混合物とのトリメチロールプロパンのト
リエステル,例えばトリメチロールプロパン トリペ
ラルゴネート,トリメチロールプロパン トリカプリ
レートまたはそれらの混合物;二価の酸またはそのよう
な酸の混合物のペンタエリストールのテトラエステル,
例えばペンタエリストール テトラカプリレート;多
価アルコールとの一価および二価の酸の混合エステル,
例えばカプリン酸とセバシン酸とのトリメチロールプロ
パンの混合(complex) エステルまたはその混
合物。鉱油に加えて特に適当なものは,例えばポリ−α
−オレフィン,エステルを基材にした潤滑油,ホスフェ
ート,グリコール,ポリグリコールおよびポリアルキレ
ングリコール,そして水とのそれらの混合物である。 【0079】金属工作液と圧媒液は,潤滑油用に記述し
た上記と同じ物質を基材にして製造できる。往々にして
,それらは水または他の液体中の物質のような乳濁液で
もある。 【0080】式Iの化合物は,有機材料を基準にして,
有機材料に0.01ないし10重量%の量で,例えば0
.05ないし5,好ましくは0.05ないし3重量%そ
して特に0.1ないし2重量%の量で,添加する。式I
のいろいろな化合物の混合物も使用できる。 【0081】上述の有機材料への混和は,例えば,工業
で常用の方法により,式Iの化合物と所望により他の添
加剤中に混合することにより行える。もしそれらがポリ
マー,特に合成ポリマーの場合は,混和は成型の前もし
くは間に,または溶解もしくは分散した化合物をポリマ
ーに適用することにより,適当ならば溶媒を次に蒸発す
ることにより行える。エラストマーの場合は,これらは
ラテックスとして安定化できる。式Iの化合物のポリマ
ー中の混和の別の可能性は,該当するモノマーの重合の
前,間または直後または架橋の前に添加することを包含
する。それらはそのようにだけでなくカプセル化した形
(例えば蝋,油またはポリマー中に)でも添加できる。 重合の前または間の添加の場合は,式Iの化合物は,ポ
リマーの鎖長の調節剤としても機能できる(連鎖停止剤
)。 【0082】式Iの化合物またはそれらの混合物は,例
えば,2.5ないし25重量%の濃度で,これら化合物
を含有しているマスターバッチの形で,安定化されるべ
きプラスチックに添加することもできる。 【0083】式Iの化合物の混和は下記の方法により行
うと便利である: −乳濁液または分散液(例えばラテックスまたは乳濁液
ポリマーへの添加) −追加の成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混
合物として −加工装置(例えば押し出し機,密閉式混合機等)への
直接添加 −溶液または融解物として。 【0084】本発明のポリマー組成物は,いろいろな形
態で使用できまたはいろいろな製品を作製するのに加工
できる:例えば,箔,繊維,テープ,成形品,形材とし
て(を作製するために)または塗料,接着剤またはセメ
ントのための結合剤として。 【0085】本発明の潤滑油は,例えば内燃モーター,
例えば自動車に使用される。 【0086】式Iの化合物またはそれらの混合物に加え
て,本発明の組成物は,特にそれらがポリマー,好まし
くは合成ポリマーを含有しているならば,他の常用の添
加剤,特に酸化,光安定剤そして加工安定剤(熱安定剤
)も含有できる。そのような添加剤の例を下記する:【
0087】1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール,例えば2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール,2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール,2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル,2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル,2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール,2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール, 【0088】1.2.アルキル化ハイドロキノン,例え
ば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール,
2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン,2,5−ジ−
第三アミルハイドロキノン,2,6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。 【0089】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル例えば,2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール),2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール),4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール),4,4′−チオビス(
6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。 【0090】1.4.アルキリデンビスフェノール,例
えば2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール),2,2′−メチレンビス(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール),2,2′−メチレン
ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)
フェノール],2,2′−メチレンビス(4−メチル−
6−シクロヘキシルフェノール),2,2′−メチレン
ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール),2,2′
−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)
,2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール),2,2′−エチリデンビス(6−第三ブ
チル−4−イソブチルフェノール),2,2′−メチレ
ンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール〕,2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−ジ
メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕,4,4′
−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)
,4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチ
ルフェノール),1,1−ビス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン,2,6−ビ
ス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−4−メチルフェノール,1,1,3−トリス(
5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)ブタン,1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカ
プトブタン,エチレングリコールビス[3,3−ビス(
3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレ
ート〕,ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−
メチルフェニル)ジシクロペンタジエン,ビス[2−(
3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベ
ンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレ
フタレート。 【0091】1.5.ベンジル化合物,例えば1,3,
5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン,ビス(
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド,イソオクチル 3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート,ビス(
4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベ
ンジル)ジチオテレフタレート,1,3,5−トリス(
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート,1,3,5−トリス(4−第三ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシ
アヌレート,ジオクタデシル 3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート,モノエチル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
ホスホネートのカルシウム塩,1,3,5−トリス(3
,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート。 【0092】1.6.アシルアミノフェノール,例えば
ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド,ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド,2,4−ビス(オクチルメルカプ
ト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジン,オクチル N−(3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カル
バメート。 【0093】1.7.β−(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル, アルコールの例:メタノール,オクタデカノール,1,
6−ヘキサンジオール,ネオペンチルグリコール,チオ
ジエチレングリコール,ジエチレングリコール,トリエ
チレングリコール,ペンタエリトリトール,トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート,N,N′−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。 【0094】1.8.β−(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル,アルコールの例
:メタノール,オクタデカノール,1,6−ヘキサンジ
オール,ネオペンチルグリコール,チオジエチレングリ
コール,ジエチレングリコール,トリエチレングリコー
ル,ペンタエリトリトール,トリス(ヒドロキシエチル
)イソシアヌレート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチ
ル)シュウ酸ジアミド。 【0095】1.9.β−(3,5−ジシクロヘキシル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル, アルコールの例:メタノール,オクタデカノール,1,
6−ヘキサンジオール,ネオペンチルグリコール,チオ
ジエチレングリコール,ジエチレングリコール,トリエ
チレングリコール,ペンタエリトリトール,トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート,N,N′−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。 【0096】1.10.β−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド,例え
ばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン
,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン,
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。 【0097】2. 紫外線吸収剤および光安定剤2.
1.2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール,例えば,5′−メチル,3′,5′−ジ−第
三ブチル−,5′−第三ブチル−,5′−(1,1,3
,3−テトラメチルブチル) −,5−クロロ−3′,
5′−ジ−第三ブチル−,5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−メチル−,3′−第二ブチル−5′−第三ブ
チル,4′−オクトキシ−,3′,5′−ジ−第三アミ
ルおよび3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル
)誘導体。 【0098】2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
,例えば4−ヒドロキシ−,4−メトキシ−,4−オク
トキシ−,4−デシルオキシ−,4−ドデシルオキシ−
,4−ベンジルオキシ−,4,2′,4′−トリヒドロ
キシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ
誘導体。 【0099】2.3.置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル,例えば4−第三ブチルフェニル サリチ
レート,フェニル サリチレート,オクチルフェニル
サリチレート,ジベンゾイルレゾルシノール,ビス
(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール,ベンゾ
イルレゾルシノール,2,4−ジ−第三ブチルフェニル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート,およびヘキサデシル 3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート。 【0100】2.4.アクリレート,例えばα−シアノ
−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル,
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオ
クチルエステル,α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエ
ステル,α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮
酸メチルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−桂皮酸ブチルエステル,α−カルボメトキシ−p
−メトキシ桂皮酸メチルエステル,およびN−(β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルイ
ンドリン。 【0101】2.5.ニッケル化合物,例えば2,2′
−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:1
または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルアミ
ン,トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの
,ニッケルジブチルジチオカルバメート,4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノア
ルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルの
ニッケル塩,2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウン
デシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体,
1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾ
ールのニッケル錯体であって,所望により他の配位子を
伴うもの。 【0102】2.6.立体障害性アミン,例えばセバシ
ン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
,セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジル),ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル) n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルマロネート,1−(ヒドロ
キシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物,N,N
′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミ
ノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮
合生成物,トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ニトリロトリアセテート,テトラキス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート,1,1
′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5
−テトラメチルピペラジノン)。 【0103】2.7.シュウ酸ジアミド,例えば4,4
′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド,2,2′−ジ
−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド,2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−
第三ブチルオキサニリド,2−エトキシ−2′−エチル
オキサニリド,N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプ
ロピル)オキサミド,2−エトキシ−5−第三ブチル−
2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物,オルト−およびパラ−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物,およびo−およびp−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。 【0104】2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン,例えば2,4,6−トリス
(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −
1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2−(2
,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2,
4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニ
ル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5
−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル
)−1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−
4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。 【0105】3. 金属不活性化剤,例えばN,N′
−ジフェニルシュウ酸ジアミド,N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン,N,N′−ビス(サリチロ
イル)ヒドラジン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラ
ジン,3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール,ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッド
[bis(benzylidene)oxalodi
hydrazide]。 【0106】4. ホスフィットおよびホスホナイト
,例えばトリフェニル ホスフィット,ジフェニル
アルキル ホスフィット,フェニル ジアルキル
ホスフィット,トリス(ノニルフェニル)ホスフィ
ット,トリラウリル ホスフィット,トリオクタデシ
ル ホスフィット,ジステアリル ペンタエリトリ
トール ジホスフィット,トリス(2,4−ジ−第三
ブチルフェニル) ホスフィット,ジイソデシル
ペンタエリトリトール ジホスフィット,ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル) ペンタエリトリトー
ル ジホスフィット,トリステアリル ソルビトー
ル トリホスフィット,テトラキス(2,4−ジ−第
三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナ
イト, 【0107】5. 過酸化を分解する化合物,例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル,例えばラウリル,
ステアリル,ミリスチルまたはトリデシルエステル,メ
ルカプトベンズイミダゾール,または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩,ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛,ジオクタデシルジスルフィド,ペンタエリトリ
トール テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロ
ピオネート。 【0108】6. ポリアミド安定剤,例えばヨウ化
物および/またはリン化合物と組合せた銅塩,および二
価マンガンの塩。 【0109】7. 塩基性補助安定剤,例えばメラミ
ン,ポリビニルピロリドン,ジシアンジアミド,トリア
リルシアヌレート,尿素誘導体,ヒドラジン誘導体,ア
ミン,ポリアミド,ポリウレタン,高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩,例えばCaステア
レート,Znステアレート,Mgステアレート,Naリ
シノレートおよびKパルミテート,ピロカテコール酸ア
ンチモン,またはピロカテコール酸亜鉛。 【0110】8. 核剤,例えば4−第三ブチル安息
香酸,アジピン酸,ジフェニル酢酸。 【0111】9. 充填剤および強化剤,例えば炭酸
カルシウム,ケイ酸塩,ガラス繊維,アスベスト,タル
ク,カオリン,雲母,硫酸バリウム,金属酸化物および
水酸化物,カーボンブラック,グラファイト。 【0112】10. その他の添加剤,例えば可塑剤,
潤滑剤,乳化剤,顔料,蛍光増白剤,難燃剤,静電防止
剤および発泡剤。 【0113】本発明の組成物の組成物が,潤滑油,金属
工作液または圧媒液を基材にしたそれらであるならば,
それらはある種の使用特性を改善するために添加される
他の添加剤も含有できる:例えば他の抗酸化剤,金属不
活性化剤,錆抑制剤,粘度指数向上剤,流動点低下剤,
分散剤/表面活性剤および耐磨耗添加剤。 【0114】抗酸化剤の例は,「1.抗酸化剤」の表題
で,特に1.1ないし1.10の個々の項目でもって上
に示した一覧表から見ることができる。他の追加の添加
剤を下記する: 【0115】アミン系抗酸化剤の例 N,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン,
N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミ
ン,N,N’−ビス−(1,4−ジメチルペンチル)−
p−フェニレンジアミン,N,N’−ビス(1−エチル
−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン,N
,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレン
ジアミン,N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレ
ンジアミン,N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジ
アミン,N,N’−ビス(ナフチル−2)−p−フェニ
レンジアミン,N−イソプロピル−N’−フェニル−p
−フェニレンジアミン,N−(1,3−ジメチルブチル
)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン,N−(
1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン,N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p
−フェニレンジアミン,4−(p−トルエンスルホナミ
ド)ジフェニルアミン,N,N’−ジメチル−N,N’
−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン,ジフ
ェニルアミン,N−アリルジフェニルアミン,4−イソ
プロポキシジフェニルアミン,N−フェニル−1−ナフ
チルアミン,N−フェニル−2−ナフチルアミン,オク
チル化ジフェニルアミン,例えばp,p’−ジ−第三ブ
チル−オクチルジフェニルアミン,4−n−ブチルアミ
ノフェノール,4−ブチリルアミノフェノール,4−ノ
ナノイルアミノフェノール,4−ドテカノイルアミノフ
ェノール,4−オクタデカノイルアミノフェノール,ビ
ス(4−メトキシフェニル)アミン,2,6−ジ−第三
ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール,2,4
’−ジアミノジフェニルメタン,4,4’−ジアミノジ
フェニルメタン,N,N,N’,N’−テトラメチル−
4,4’−ジアミノジフェニルメタン,1,2−ビス[
(2−メチルフェニル)アミノ]エタン,1,2−ビス
(フェニルアミノ)プロパン,(o−トリル)ビグアニ
ド,ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニ
ル]アミン,tert−オクチル化 N−フェニル−
1−ナフチルアミン,モノ−およびジアルキル化ter
t−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混
合物,2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1
,4−ベンゾチアジン,フェノチアジン,N−アリルフ
ェノチアジン。 【0116】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト,チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル,またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩。 【0117】例えば銅のための金属不活性化剤の例は:
トリアゾール類,ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導
体,トルトリアゾール類とそれらの誘導体,2−メルカ
プトベンゾチアゾール,2−メルカプトベンゾトリアゾ
ール,2,5−ジメルカプトベンゾトリアゾール,2,
5−ジメルカプトベンゾチアジアゾール,5,5’−メ
チレンビスベンゾトリアゾール,4,5,6,7−テト
ラヒドロベンゾトリアゾール,サリチリデンプロピレン
ジアミン,サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩
類である。 【0118】錆抑制剤の例を下記する:a)有機酸とそ
のエステル類,塩類および無水物,例えば:N−オレイ
ルザルコシン,ソルビタンモノオレエート,ナフテン酸
鉛,無水アルケニルコハク酸,例えば無水ドデセニルコ
ハク酸,アルケニルコハク酸の部分エステルと部分アミ
ド,4−ノニルフェノキシ酢酸。 b)含窒素化合物,例えば: I.第1,第2または第3級脂肪族または環式脂肪族ア
ミン類と有機および無機酸のアミン塩,例えば油溶性の
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 II.複素環化合物,例えば:置換イミダゾリン類とオ
キサゾリン類。 c)含リン化合物,例えば:リン酸の部分エステルまた
はホスホン酸の部分エステルのアミン塩,ジアルキルジ
チオリン酸の亜鉛塩。 d)含硫黄化合物,例えば:ジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム,石油スルホン酸カルシウム。 【0119】粘度指数向上剤の例を下記する:ポリアク
リレート類,ポリメタクリレート類,ビニルピロリドン
/メタクリレート−コポリマー,ポリビニルピロリドン
類,ポリブテン類,オレフィンコポリマー類,スチレン
/アクリレートコポリマー類,ポリエーテル類。 【0120】流動点低下剤の例を下記する:ポリメタク
リレート,アルキル化ナフタレン誘導体。 【0121】分散剤/界面活性剤の例を下記する:ポリ
ブテニルコハク酸アミド類または−イミド類,ポリブテ
ニルホスホン酸誘導体,塩基性スルホン酸マグネシウム
塩類またはフェノール塩類,スルホン酸類とフェノール
類のカルシウム塩,並びにスルホン酸類とフェノール類
のバリウム塩。 【0122】耐磨耗添加剤の例は:硫黄および/または
リンおよび/またはハロゲン−含有化合物;例えば硫酸
化植物油,ジアルキルジチオリン酸亜鉛,リン酸トリト
リル,塩素化パラフィン,アルキルおよびアリールジ−
およびトリスルフィド,トリフェニルホスホロチオネー
ト,ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール,ビ
ス(2−エチルヘキシル)アミノメチルトリルトリアゾ
ールである。。 【0123】本発明は,更に式Ib: 【化106】 〔式中,Rは水素原子,−OH,ハロゲン原子,炭素原
子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし2
0のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)−(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フェニル
基,ナフチル基,炭素原子数1ないし20のアルコキシ
基,フェニルオキシ基,ナフチルオキシ基,−S−(炭
素原子数1ないし20のアルキル),−S−フェニル,
−S−ナフチル,−O−CO−(炭素原子数1ないし2
0のアルキル),−O−CO−フェニル,−O−COナ
フチル,−COOH,−COO−(炭素原子数1ないし
20のアルキル),−COO−(炭素原子数2ないし2
0のアルケニル),−COO−フェニル,−COO−ナ
フチル,−CONR′R″,−CO−(炭素原子数1な
いし20のアルキル),−CO−フェニル,−CO−ナ
フチル,−NHCO−(炭素原子数1ないし20のアル
キル),−NHCO−(炭素原子数2ないし20のアル
ケニル),−NHCO−フェニルまたは−NHCO−ナ
フチルを表し;R1 はRと同じ意味を持つことができ
;R2 は水素原子,ハロゲン原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し;そしてR3 は水素原子
またはハロゲン原子を表すか;または,互いにオルト−
位置に結合している2個の基のR,R1 ,R2 また
はR3 は一緒になって,テトラメチレン基または−C
H=CH−CH=CH−を形成し,その際,残りの2個
のR,R1 ,R2 およびR3 は水素原子を表し;
またはR1 ないしR3 は水素原子を表し;そして,
もしもn=1であるならば,Rは基: 【化107】 R′とR″は他と独立して水素原子,炭素原子数1ない
し20のアルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケ
ニル基,フェニル基またはナフチル基を表すか;または
窒素原子と一緒になって5−もしくは6−員の複素環を
形成し;aは零ないし10を表し;nは1ないし6を表
し;Xは−O−または−NH−を表し;Aは,もしもn
=1ならば,−OR5 ,−NR6 R7 ,−NH−
NR8 R9 ,炭素原子数1ないし30のアルキル基
,炭素原子数2ないし30のアルケニル基,炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基,(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−(炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル)基, 【化108】 または該当するジヒドロもしくはテトラヒドロ誘導体の
基,−Ca H2a−CO−X−R10,−Cb H2
b−OCO−R10,−Cb H2b−OH, 【化109】 を表し;式中,R5 は炭素原子数1ないし30のアル
キル基,炭素原子数2ないし30のアルケニル基,炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基,(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−(炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル)基,フェニル−(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基,フェニル基,ナフチル基,ビフェニ
ル基,テルペンアルコールの基または式:【化110】 の基を表し;R6 とR7 は他と独立して水素原子,
炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2な
いし20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フ
ェニル−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェ
ニル基,ナフチル基,−CH2 −CH(R13)−X
−R16または−CH2 C(CH2 −O−R16)
3 を表し;またはR6 は,もしもR7 =Hである
ならば,−(CH2 )f −X−R16も表せるか;
またはR6 とR7 はNと結合している原子と一緒に
なって,5−または6員の複素環を形成し,;R8 と
R9 は他と独立して,水素原子,炭素原子数1ないし
20のアルキル基,フェニル基,−CO−(炭素原子数
1ないし20のアルキル),−CO−(炭素原子数2な
いし18のアルケニル),−CO−フェニルまたは−C
O−ナフチルを表すか;または一緒になって=CH−R
17を表し;R10は水素原子,炭素原子数1ないし2
0のアルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケニル
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェ
ニル−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニ
ル基,ナフチル基,−CO−(炭素原子数1ないし20
のアルキル),−CO−フェニル,−CO−ナフチルま
たは 【化111】 を表し;R11とR12は他と独立して水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基,シクロヘキシル基また
はフェニル基を表し;R13は水素原子またはメチル基
を表し;そしてR13′は水素原子,メチル基またはフ
ェニル基を表し;R14は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基ま
たはナフチル基を表し;R15は他と独立して炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し;R16は水素原子,
−CO−(炭素原子数1ないし20のアルキル),−C
O−(炭素原子数2ないし20のアルケニル),−CO
−フェニルまたは−CO−ナフチルを表し;R17は炭
素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ない
し20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基,フェニル基,ナフチル基,2−フリル基
,【化112】 を表し;R18は水素原子,炭素原子数1ないし20の
アルキル基または炭素原子数2ないし20のアルケニル
基を表し;R19は炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェ
ニル基または−CH2 −COO−(炭素原子数12な
いし20のアルキル)を表し;Xとaは上述と同じに定
義され;X1 は−O−,−S−,−NH−または−N
R14−を表し;X2 は直接結合,−CH2 −,【
化113】 または−S−を表し;そしてX3 は−O−,−S−,
−NH−または−NR19−を表し;bは3ないし5を
表し;cは0ないし2を表し;dは0または1を表し;
eは2ないし10を表し;そしてfは2ないし6を表し
;但し、もしもRが水素原子,塩素原子,メチル基また
はメトキシ基を表しそしてR1 、R2 およびR3
が水素原子を表すならば、Aは−O(炭素原子数1ない
し12のアルキル),−NH2 ,−NH−メチル,−
NH−シクロヘキシル,−NH−フェニル,1−ヒペリ
ジル基,−NH−NH2 ,炭素原子数1ないし7のア
ルキル基,−CH2 N(CH3 )2 ,−CH2
N(メチル)−(フェニル)または−Ca”H2a”
−CO−O−R10′(式中、a”=2または4であり
そしてR10′は水素原子,メチル基またはエチル基を
表す。)を表さず;またはAは,もしもn=2であるな
らば, 【化114】 を表し;式中,X,R13,R15,aおよびfは上述
と同じに定義され;X′は他と独立して−O−または−
NH−を表し;R13″は水素原子またはメチル基を表
し,そして,もしもf=零であるならば炭素原子数2な
いし18のアルキル基またはフェニル基であってもよく
;R14′はR14と同じ定義を持てるかまたは水素原
子を表し;R20は他と独立して水素原子,炭素原子数
1ないし20のアルキル基を表すかまたは一緒になって
5ないし12員の環式脂肪族環を表し;R21は炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−(炭
素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基または
【化115】 を表し;gは2ないし12を表し;hは2ないし6を表
し;iは1ないし5を表し;kは3ないし5を表し;m
は1または2を表し;そしてpは1ないし10を表し;
X4 は−Ca H 2a −,フェニレンまたは−C
H=CH−を表し;そしてX5 は直接結合,−(CH
2 )3 −または−C(CH3 )2 −S−S−C
(CH3 )2 −を表し;またはAは,もしもn=3
であるならば,【化116】 式中,R13とR13′は上述と同じに定義され;そし
てR22はメチル基またはエチル基を表し;またはAは
,もしもn=4であるならば, 【化117】 を表し;またはAは,もしもn=5であるならば,【化
118】 を表し;そして,もしもn=6であるならば,【化11
9】 を表す。〕の新規の化合物に関する。 【0124】式Ibの好ましい化合物は,式中、RとR
1 が他と独立して水素原子,炭素原子数1ないし4の
アルキル基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基また
はハロゲン原子,特に塩素原子を表し;そしてR2 と
R3 は水素原子を表すそれらである。更に好ましい実
施態様によれば,式中,Rが水素原子,炭素原子数1な
いし4のアルキル基,特にメチル基,炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基,特にメトシ基,または塩素原子を
表しそしてR1 、R2 およびR3 が水素原子を表
す式Ibの化合物が使用される。 【0125】特に興味のあるのは,式中、Rは水素原子
,炭素原子数1ないし4のアルキル基,炭素原子数1な
いし4のアルコキシ基または塩素原子を表し;R1 、
R2 およびR3 は水素原子を表し;nは1または2
を表し;Aは,もしもn=1であるならば,−OR5
,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,−NH−N=C
H−R17,炭素原子数1ないし17のアルキル基,炭
素原子数2ないし17のアルケニル基, 【化120】 を表し;R10は水素原子,炭素原子数1ないし18の
アルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル基,
シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基またはベン
ジル基を表し;そしてR10′は炭素原子数1ないし1
7のアルキル基,炭素原子数2ないし17のアルケニル
基またはフェニル基を表し;R5 は炭素原子数1ない
し18のアルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケ
ニル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
ベンジル基, 【化121】 を表し;式中,R10″は水素原子,炭素原子数1ない
し18のアルキル基または炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;そしてR15’は他と独立してメチ
ル基またはtert−ブチル基を表し;R6 は炭素原
子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし1
8のアルケニル基,メチルシクロヘキシル基,ベンジル
基,−CH2 CH2 OH,−CH2 CH2 O−
C(O)−(炭素原子数1ないし18のアルキル)また
は−CH2 CH2 O−C(O)−(炭素原子数1な
いし18のアルケニル)を表し;R8 は水素原子,炭
素原子数1ないし12のアルキル基,−CO−(炭素原
子数1ないし18のアルキル)または−CO−(炭素原
子数2ないし18のアルケニル)を表し;R17は炭素
原子数1ないし11のアルキル基,炭素原子数2ないし
11のアルケニル基,−(CH2 )m −S−(炭素
原子数1ないし18のアルキル)または 【化122】 を表し;またはAは,もしもn=2であるならば,−O
−(CH2 )g −O−,−NH−(CH2 )g
−NH−, −O−CH(R13)−CH2 −S−CH2 −CH
(R13)−O−, −O−CH(R13)−CH2 −NH−CH2 −C
H(R13)−O−, −O−[CH(R13)−CH2 O]a’−CH2
CH(R13)−O−(式中,a’は零ないし5を表す
。),または −OCH2 −C(CH3 )2 CH2 −O−,−
NHCH2 CH2 −X−CH2 CH2 O−,−
NH(CH2 CH2 NH)i −CH2 CH2
NH−,−NH(CH2 CH2 CH2 NH)i
−CH2 CH2 CH2 −NH−, −NH−C(CH3 )2 −CH2 O−,【化12
3】 −CH(R21)−(式中,R21はベンジル基,フェ
ニル基または 【化124】 を表す。)を表すか,またはAは 【化125】 を表し;そしてa,b,g,i,m,p,X,X1 ,
X2 ,X5 およびR13は上述と同じに定義される
式Ibの化合物である。 【0126】式中、Rは水素原子,塩素原子,メチル基
またはメトキシ基を表し;R1 、R2 およびR3
は水素原子を表し;nは1または2を表し;Aは,もし
もn=1ならば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−
NHR8 ,−NH−N=CH−R17,炭素原子数8
ないし17のアルキル基,−(CH2 )p −COO
H,−(CH2 )p −C(O)−O−(炭素原子数
3ないし18のアルキル),−(CH2 )b OH,
−(CH2 )b −OCO−(炭素原子数1ないし1
8のアルキル),−CH2 −S−(炭素原子数1ない
し18のアルキル),【化126】 を表し;式中,R5 は炭素原子数13ないし18のア
ルキル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基
,ベンジル基または 【化127】 を表し;R6 は炭素原子数2ないし18のアルキル基
,ベンジル基,−(CH2 )f −OHまたは−CH
2 CH2 O−CO−(炭素原子数1ないし18のア
ルキル)を表し;R8 は−CO−(炭素原子数1ない
し18のアルキル)または−COCH=CH2 を表し
;R15′は他と独立してメチル基またはtert−ブ
チル基を表し;R17は炭素原子数1ないし11のアル
キル基、−(CH2 )m −S−(炭素原子数1ない
し18のアルキル)または 【化128】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
−(CH2 )g −O−,−NH−(CH2 )g
−NH−, −OCH2 CH2 SCH2 CH2 O−,−O(
CH2 CH2 O)c −CH2 CH2 −O−,
−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−NH
CH2 CH2 OCH2 CH2 O−,【化129
】 −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH−N=N−NH−または−(CH
2 )p −を表し;式中、a,b,c,f,g,m,
pおよびX2 は上述と同じに定義される式Ibの化合
物も有利である。 【0127】式Ibの特に好ましい化合物は,式中、R
は塩素原子,メチル基またはメトキシ基そして特に水素
原子を表し;R1 、R2 およびR3 は水素原子を
表し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1なら
ば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,
−NH−N=CH−R17,炭素原子数8ないし17の
アルキル基,−(CH2 )p’−CO−O−(炭素原
子数8ないし18のアルキル)(式中、p’は2ないし
6を表す。),−(CH2 )b OH,−(CH2
)b −OCO−(炭素原子数8ないし18のアルキル
),−CH2 −S−(炭素原子数8ないし18のアル
キル), 【化130】 を表し;R5 は 【化131】 そして特に炭素原子数13ないし18のアルキル基を表
し;R6 は炭素原子数8ないし18のアルキル基、−
(CH2 )f”−OH(式中、f”=2または3であ
る。)または−CH2 CH2 O−CO−(炭素原子
数8ないし18のアルキル)を表し;R8 は−CO−
(炭素原子数8ないし18のアルキル)または−COC
H=CH2 を表し;R17は炭素原子数8ないし11
のアルキル基、−(CH2 )m −S−(炭素原子数
8ないし18のアルキル)または 【化132】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
(CH2 )g O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 CH2
SCH2 CH2 O−, −O(CH2 CH2 O)c CH2 CH2 O−
,−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−N
HCH2 CH2 OCH2 CH2 O−,−NHC
H2 CH2 OCO−(CH2 )a”−OCOCH
2 CH2 NH−もしくは−NH−NHCO−(CH
2 )a”−CONH−NH−(式中、a”=2ないし
8である。), −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH=N−NHまたは−(CH2 )
p”−(式中、p”=5−10である。)を表し;bは
3ないし5を表し;X2 は直接結合または 【化133】 を表し;R15′,c,gとmは上述と同じに定義され
るそれらである。 【0128】式Ibの非常に特に好ましい化合物は,式
中、R,R1 、R2 およびR3 は水素原子を表し
;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1であるな
らば,炭素原子数8ないし17のアルキル基,−OR5
,−NHR6 または−NH−NH−CO−(炭素原
子数8ないし17のアルキル)を表し;R5 は炭素原
子数13ないし18のアルキル基を表し;そしてR6
は炭素原子数8ないし18のアルキル基を表し;または
Aは、もしもn=2であるならば、−O(CH2)g
−O−,−NH(CH2 )g NH−,−OCH2
C(CH3 )2 CH2 O−, −NH−NHCO−CH2 CH2 −OCNH−NH
−または−(CH2 )p”−(式中、p”=5−10
である。)を表し;式中、gは上述と同じに定義される
それらである。 【0129】本発明は,熱,酸化および/または化学光
線分解に対して,有機材料を安定化するための式Iまた
はIbの化合物の使用に関する。式Iまたは式Ibの化
合物を安定剤として,潤滑油,金属加工液,圧媒液また
は天然、半合成または合成ポリマー,好ましくはハロゲ
ンを含有しないポリマーに使用するのは好ましい。 【0130】従って本発明は,有機材料,特に潤滑油、
金属工作液または圧媒液または天然、半合成または合成
ポリマーを安定化するために,式IまたはIbの化合物
を安定剤として有機材料に添加するかまたはそれに適用
することによる方法も包含する。 【0131】式IまたはIbの化合物はそれ自体知られ
ている方法で,例えば下記のように合成できる。上述の
定義に従ったエステル類は,例えば,メタン−またはp
−トルエンスルホン酸のような強酸の触媒量の存在下,
式II 【化134】 (式中、Qは例えば,炭素原子数1ないし6のアルキル
基,特にメチル基を表す。)のα−シアノフェニル酢酸
エステルに適当なアルコール:HO−[A]n と反応
させることにより製造できる。高級のエステル類は酸触
媒によるエステル交換により得ると有利である。 【0132】Aがビスフェノールの基である場合におけ
る式IとIbのエステルは,塩基条件下適当なビスフェ
ノールの環状炭酸エステルを,式III 【化135】 のベンジルシアナイドと反応させることによっても製造
できる。 【0133】B)アミド類は,A)と同様にして;エタ
ノール,トルエンまたはキシレンのような適当な溶媒中
または融解下,式IIのα−シアノフェニル酢酸エステ
ル類を,アミン類のH2 N−[A]n またはアミノ
アルコールと反応させることにより得られる。アミドエ
ステル類は,式IIのα−シアノフェニル酢酸エステル
を適当なアミノアルコールと反応させ,次いで,ピリジ
ンのような塩基の存在下で例えば酸クロライドでエステ
ル化することにより製造できる。 【0134】C)ヒドラジドは,A)と同様にして;ヒ
ドラジン類,例えば式:H2 N−NH−[A]n の
そらとの式IIのα−シアノフェニル酢酸エステル類の
反応により,または適当な酸クロライドまたはアルデヒ
ドとの式IV 【化136】 のα−シアノフェニル酢酸ヒドラジドの反応により製造
できる。 【0135】D)α−ケトフェニルアセトニトリルまた
はα−シアノフェニル酢酸(A=−OH)は,例えば,
カルボン酸エステル類Q−O−CO−[A]n または
炭酸ジメチルとの式III のベンジルシアナイドの塩
基触媒の反応により得られる。適当な塩基は特にアルカ
リ金属アルコキシドと水素化物である。反応は,有機溶
媒,例えばアルコール類;n−ペンタン,トルエンまた
はキシレンのような脂肪族もしくは芳香族炭化水素類;
ジメチルスルホキシド;またはメチルイソプロピルエー
テルおよびテトラヒドロフランのような脂肪族もしくは
環状エーテル中で行うと有利である。1当量だけのベン
ジルシアナイドとの多塩基カルボン酸エステル類(n=
2,3または4)の反応で得られるシアノケトカルボン
酸エステルは,更に反応を,例えば高級アルコールとの
エステル化を出来る。 【0136】ラクトン類との式III のベンジルシア
ナイド類の反応により,α−シアノケトアルコール類が
得られ,これは更に,例えばピリジンのような塩基の存
在下で酸クロライドによりエステル化もされ得る。 【0137】式I(n=1,R4 = 【化137】 の2量体は,式V 【化138】 の化合物の酸化的カップリングによりそれ自体知られて
いる方法で得られる〔参照:例えば,ジャーナル・オブ
・オルガニック・ケミストリー(J.Org.Chem
.),36,3160−3168(1971) および
西独特許公開公報DE−A−2033910号〕。この
場合のAは,一価アルコール,アミンまたはケトンの基
であるのが好ましい。 【0138】ヒドロキシル基,第1または第2級アミノ
基またはカルボキサミド基の官能基を持つ式Iの化合物
は,例えばエステル化によって,本発明の定義に従った
他の誘導体にそれ自体知られている方法で変換できる。 【0139】出発物質として使用できるアルコール類,
アミン類,アミノアルコール類,ヒドラジン類,カルボ
ン酸エステル類,酸クロライド類,アルデヒド類および
ラクトン類並びに式II−Vの化合物は,それ自体知ら
れているかそれ自体知られている方法で製造できる。 【0140】 【実施例】下記の実施例は本発明を更に詳細に説明しよ
うとするものであって,この実施例により本発明を限定
しようと意図するものではない。これらの実施例,それ
以外の記述そして特許請求の範囲では,特に説明のない
限り,部とパーセント(%)は重量部と重量バーセント
(%)である。 【0141】製造実施例1−39 A)エステル類 1. 39.4gの1,6−ヘンサンジオールと13
3.9gのα−シアノフェニル酢酸メチルを0.32g
のメタンスルホン酸と処理し,その混合物を12時間に
わたり弱い真空下(約200ミリバール)150℃で攪
拌する。次いで,過剰のメチルエステル(20.2g)
を150℃の浴温および約2×10−3ミリバールの圧
で留去する。未だ温かい油状の残留分を200mL(ミ
リリットル)のジエチルエーテルで希釈し,ろ過し次い
で冷蔵庫中に置く。結晶化した固体を吸引ろ過して取り
,200mLの冷ジエチルエーテルで洗浄しそして乾燥
する。かくして,下記の表Iに記載した化合物No.3
の111.4g(理論収量の82.6%)を,融点範囲
60−65℃の白色固体の形で得る。 【0142】表Iに記載したNo.1,2,4−8,3
7,38,39および40の化合物はこれに準じた方法
で製造する。この際,該当するp−メトキシフェニル,
p−クロロフェニルまたはp−メチルフェニル誘導体を
、No.37,38および39の場合におけるα−シア
ノフェニル酢酸メチルの代わりに使用する。 【0143】2. 0.65gの水素化ナトリウム(
55%)を,10mLのジメチルスルホキシドと12m
Lのテトラヒドロフランにけん濁する。次いで,−5℃
で1.9gのベンジルシアナイドを滴下して添加する。 次いで,6.5gの環状炭酸エステルである4,4′,
6,6′−テトラ−tert−ブチル−2,2′−ビス
フェノールを添加し,そして混合物を23時間にわたり
室温で攪拌する。次いで,600mLの氷水を添加し,
混合物を3mLの濃HClで酸性にし,沈澱物を吸引ろ
過して取り,n−ヘキサンから再結晶する。かくして,
No.34の化合物6.3g(理論収量の76%)を融
点189−192℃の白色固体として得る。化合物No
.35もこれに準じた方法で得る。 【0144】B)アミド類 1. 17.5のα−シアノフェニル酢酸メチルと5
.8gの1,6−ジアミノヘキサンを75mLのキシレ
ン中で加熱して3時間還流する。次いで,反応混合物を
冷却し,100mLの石油エーテルで希釈する。そして
固体を吸引してろ過し,冷メタノールで洗浄しそして乾
燥する。得られた粗ジアミド(17.0g=理論収量の
84.5%)を80mLの酢酸から再結晶する。かくし
て,No.10の化合物の12.0g(理論収量の59
.6%)をm.p.185−190℃の白色結晶の形で
得る。化合物No.9,11および12はこれに準じた
方法で製造する。 【0145】2.30mLのピリジン中に6.12gの
化合物No.12を溶解する。次いで,9.45mLの
パルミトイルクロライドを添加し,そしてその混合物を
3時間にわたり室温で攪拌する。次いで,200mLの
水を添加し,沈澱物を吸引ろ過して取り,水で洗浄しそ
して塩化メチレンに溶解する。得られた溶液を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し,蒸発し,残留分をアセトニトリル
から再結晶する。かくして,11.6g(理論収量の8
7%)の化合物No.13をm.p.81−84℃の白
色結晶として得る。化合物No.14と15はこれに準
じた方法で製造する。 【0146】1. 8.76gのα−シアノフェニル
酢酸ヒドラジドを50mLのピリジンに溶解する。次い
で,13.75gのパルミトイルクロライドを添加し,
そしてその混合物を1時間にわたり室温で攪拌する。次
いで、400mLの氷水を添加し,析出した沈澱物を吸
引ろ過し,水で洗浄し,次いで初めにアセトニトリル/
トルエンから,次にトルエンから再結晶する。14.2
g(理論収量の69%)の化合物No.16を,m.p
.141−143℃の白色固体の形で得る。化合物No
.17と14をこれに準じた方法で製造する。 【0147】2. 5.84gのα−シアノフェニル
酢酸ヒドラジドを50mLの塩化メチレンにけん濁する
。 次いで,3.44gのビス−2,2′−チオイソブチル
アルデヒドを添加し,そして混合物を3時間にわたり窒
素下室温で攪拌する。遊離した反応水を硫酸マグネシウ
ムで乾燥して取り,そして混合物をろ過しそして蒸発す
る。残留分を50mLのトルエンに溶解しそしてその溶
液を250mLのn−ヘキサンで沈澱する。この操作を
一回繰り返すと,5.9g(理論収量の68%)の化合
物No.20がm.p.100−104℃の形で得られ
る。化合物No.18,19および21はこの方法に準
じて製造される。 【0148】D)ケトン類 1. 17.8gのベンジルシアナイドと17.8g
のセバシン酸ジメチルを10mLのテトラヒドロフラン
に溶解しそしてその溶液を,60mLのテトラヒドロフ
ランと50mLのジメチルスルホキシド中の6.7gの
水素化ナトリウム(油中55%)のけん濁液に−3℃な
いし+3℃で滴下して添加する。次いで,その混合物を
5時間にわたり室温で攪拌し,次に,1200mLの氷
水と20mLの塩酸で希釈する。析出した固体を塩化メ
チレンで溶解し,そして抽出物を水で3回洗浄し,硫酸
マグネシウム上で乾燥しそして蒸発する。トルエン/n
−ヘキサンから3回結晶化して,17.9g(理論量の
66%)の化合物No.23をm.p.70−74℃の
白色固体の形である。化合物No.22,27−32お
よび36をこの方法に準じて製造する。 【0149】2. 5.25gの水素化ナトリウム(
55%)を45mLのジメチルスルホキシドと55mL
のテトラヒドロフランにけん濁する。次いで,14.1
gのε−カプロラクトンと14.1gのベンジルシアナ
イドを同時に−3℃で滴下して添加する。5.5時間に
わたり室温で攪拌した後,800mLの氷水を添加し,
そしてその混合物を20mLの濃HClで酸性化する。 析出している油を塩化メチレンで抽出し,そして抽出物
を水で洗浄し硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を蒸
発してから,残留分を6×10−3ミリバールで蒸留す
る。 13.2g(理論量の47%)の実質的に純粋な化合物
No.24は,138−173℃の間で留出する;m.
p.97−102℃。この化合物は冷却後凝固する。 【0150】6.95gの上述のケトアルコール(化合
物No.24)を30mLのピリジン中に溶解し,8.
5gのパルミトイルクロライドで処理する。22時間に
わたり室温で攪拌した後,300mLの氷水を添加し,
そして混合物をジエチルエーテルで抽出する。ジエチル
エーテルを留去した後,シリカゲル上(塩化メチレン/
ヘキサン=4:1)のクロマトグラフィーとアセトニト
リルからの結晶化により,4.6g(理論量の33%)
の化合物No.25を残留分から得る;m.p.36−
41℃。 【0151】3.10.9gのナトリウムメトキシドを
50mLのメタノールに溶解する。次いで,17.6g
のベンジルシアナイドと36.0gのグルタル酸ジメチ
ルを同時に滴下する。5.5時間の還流後,800mL
の氷水と30mLの酢酸を添加する。そしてその混合物
をジエチルエーテルで抽出する。ジエチルエーテルを蒸
発した後,4×10−3ミリバール/140−147℃
での蒸留により,残留分より15.5gの純粋なケトメ
チルメチルエステルを得る。10.8gのこのメチルエ
ステルを、9.8gのn−オクタデカノールと0.2g
のp−トルエンスルホン酸で,4.5時間にわたり弱い
真空下(約200ミリバール)で攪拌する。シリカゲル
(塩化メチレン/ヘキサン=3.1)上のクロマトグラ
フィーとアセトルトリルからの結晶化により,m.p.
62−64℃の化合物No.26を8.9g(理論量の
46%)得る。 【0152】17.5gのα−シアノフェニル酢酸メチ
ルを,50mLの純粋なメタノール中の2.3gのナト
リウムの溶液に添加する。次いで,攪拌を続けながら1
2.4gの沃素を分割して添加し,そして混合物を更に
30分間にわたり攪拌する。得られた青黄色の溶液を1
00mLの塩化メチレンで希釈し,水で洗浄し硫酸ナト
リウム上乾燥する。この残留分を蒸発してから,メタノ
ールから2回再結晶する。m.p.149−155℃の
化合物No.33をジアステレオマーの混合物として6
.8g(理論量の39%)得る。 【0153】化合物No.1−41の構造と物理データ
を下記の表Iに列記する。 【表1】 【表2】 【表3】 【表4】 【表5】 【表6】 【0154】使用実施例 1.3kgのポリプロピレン粉末(メルトフローインデ
ックス3.2g/10分,2.16kgを使用して23
0℃で測定)を、0.05%のステアリン酸カルシウム
,0.05%の商標名:アーガッノックス(IRGAN
OX)1010と0.05%の表IIに記載の式Iの加
工安定剤と混合する。この混合物を、その内部で三つの
加熱区域を260℃、270℃および280℃に設定し
た、20mmの円筒直径と20d=400mmの長さを
持つ押出し機中で100回転/分で押出す。冷却のため
に、押出し物を水浴中に引き出し次いで粒状にする。3
回目の押出しの後で、メルトフローインデックス(2.
16kgを使用して230℃で測定)を測定する。加工
安定剤なしにプロピレンをこの方法に準じて押出した。 結果を下記の表IIに列記する。メルトフローインデッ
クスの増加は,ポリマーの鎖分解の,かくして安定剤の
硬化の尺度である。 【0155】 表II:
は化学光線分解を受けやすい有機材料と少なくとも一種
のα−カルボニルフェニルアセトニトリル化合物を包含
する組成物に関する。更に、本発明は有機材料用の安定
化のための添加剤としてのこれらの化合物の利用および
新規のα−カルボニルフェニルアセトニトリルの誘導体
に関する。 【0002】 【従来の技術】日本特許公開公報JP−A−20185
1号は;塩素を含有するポリマーは、有機金属性のBa
,Ca,Mg,Sr,Li,K,Na,Znおよび/ま
たはSn化合物,例えば6−22個のC原子(炭素原子
)を持つこの型の飽和もしくは不飽和モノ−もしくはジ
カルボン酸塩、並びにベンゾイルアセトニトリルもしく
はそれらの誘導体の混合物の添加により安定化できるこ
とを開示している。 【0003】他のα−カルボニルフェニルアセトニトリ
ル誘導体は多数の公開文献、例えばジャーナル・オブ・
オルガニック・ケミストリー(J.Org.Chem.
),36,3160−3168(1971), 西独特
許公開公報DE−A−2033910号,米国特許US
−A3793364号,ヒェミシェ・ベリヒテ(Che
m.Ber.),91,1798(1958),ケミカ
ル・アブストラクト(CA)87(23):18429
19d,91(5):39426x, 94(19):
151882f, 97(11):87060u,98
(17):138991d, 100 (7):512
89s, 103 (3):18295n,103
(25):215070d, 104 (25):22
4795s, 106 (9):63041s, 10
9 (11):92273m,110 (11):90
027f および110 (17):154213yに
記載されている。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明は、熱,酸化およ
び/または化学光線分解を受けやすい有機材料と式I:
【化63】 〔式中,Rは水素原子,−OH,ハロゲン原子,炭素原
子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし2
0のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)−(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フェニル
基,ナフチル基,炭素原子数1ないし20のアルコキシ
基,フェニルオキシ基,ナフチルオキシ基,−S−(炭
素原子数1ないし20のアルキル),−S−フェニル,
−S−ナフチル,−O−CO−(炭素原子数1ないし2
0のアルキル),−O−CO−フェニル,−O−COナ
フチル,−COOH,−COO−(炭素原子数1ないし
20のアルキル),−COO−(炭素原子数2ないし2
0のアルケニル),−COO−フェニル,−COO−ナ
フチル,−CONR′R″,−CO−(炭素原子数1な
いし20のアルキル),−CO−フェニル,−CO−ナ
フチル,−NHCO−(炭素原子数1ないし20のアル
キル),−NHCO−(炭素原子数2ないし20のアル
ケニル),−NHCO−フェニルまたは−NHCO−ナ
フチルを表し;R1 はRと同じ意味を持つことができ
;R2 は水素原子,ハロゲン原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し;そしてR3 は水素原子
またはハロゲン原子を表すか;または,互いにオルト−
位置に結合している2個の基のR,R1 ,R2 また
はR3 は一緒になって,テトラメチレン基または−C
H=CH−CH=CH−を形成し,その際,残りの2個
のR,R1 ,R2 およびR3 は水素原子を表し;
またはR1 ないしR3 は水素原子を表し;そして,
もしもn=1であるならば,Rは基: 【化64】 を表し;R′とR″は他と独立して水素原子,炭素原子
数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし20
のアルケニル基,フェニル基またはナフチル基を表すか
;または窒素原子と一緒になって5−もしくは6−員の
複素環を形成し;aは零ないし10を表し;nは1ない
し6を表し;Xは−O−または−NH−を表し;R4
は水素原子を表すかまたは,もしもn=1であるならば
,基: 【化65】 を表し;Aは,もしもn=1であるならば,−OH,−
OR5 ,−NR6 R7 ,−NH−NR8 R9
,炭素原子数1ないし30のアルキル基,炭素原子数2
ないし30のアルケニル基,炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル
)−(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,
【化66】 または該当するジヒドロもしくはテトラヒドロ誘導体の
基, 【化67】 を表し;式中,R5 は炭素原子数1ないし30のアル
キル基,炭素原子数2ないし30のアルケニル基,炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基,(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−(炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル)基,フェニル−(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基,フェニル基,ナフチル基,ビフェニ
ル基,テルペンアルコールの基または式:【化68】 の基を表し;R6 とR7 は他と独立して水素原子,
炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2な
いし20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フ
ェニル−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェ
ニル基,ナフチル基, 【化69】 または−CH2 C(CH2 −O−R16)3を表し
;またはR6 は,もしもR7 =Hであるならば,−
(CH2 )f −X−R16を表すか;またはR6
とR7 は結合している窒素原子と一緒になって,5−
または6員の複素環を形成し,;R8 とR9 は他と
独立して,水素原子,炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基,フェニル基,−CO−(炭素原子数1ないし20
のアルキル),−CO−(炭素原子数2ないし18のア
ルケニル),−CO−フェニルまたは−CO−ナフチル
を表すか;または一緒になって=CH−R17を表し;
R10は水素原子,炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−(炭素
原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基,ナフチ
ル基,−CO−(炭素原子数1ないし20のアルキル)
,−CO−フェニル,−CO−ナフチルまたは 【化70】 を表し;R11とR12は他と独立して水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基,シクロヘキシル基また
はフェニル基を表し;R13は水素原子またはメチル基
を表し;そしてR13′は水素原子,メチル基またはフ
ェニル基を表し;R14は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基ま
たはナフチル基を表し;R15は他と独立して炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し;R16は水素原子,
−CO−(炭素原子数1ないし20のアルキル),−C
O−(炭素原子数2ないし20のアルケニル),−CO
−フェニルまたは−CO−ナフチルを表し;R17は炭
素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ない
し20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基,フェニル基,ナフチル基,2−フリル基
,【化71】 を表し;R18は水素原子,炭素原子数1ないし20の
アルキル基または炭素原子数2ないし20のアルケニル
基を表し;R19は炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェ
ニル基または−CH2 −COO−(炭素原子数12な
いし20のアルキル)を表し;Xとaは上述と同じに定
義され;X1 は−O−,−S−,−NH−または−N
R14−を表し;X2 は直接結合,−CH2 −,【
化72】 または−S−を表し;そしてX3 は−O−,−S−,
−NH−または−NR19を表し;bは3ないし5を表
し;cは0ないし2を表し;dは0または1を表し;e
は2ないし10を表し;そしてfは2ないし6を表し;
またはAは,もしもn=2であるならば, 【化73】 を表し;式中,X,R13,R15,aおよびfは上述
と同じに定義され;X′は他と独立して−O−または−
NH−を表し;R13″は水素原子またはメチル基を表
し,そして,もしもf=零であるならば炭素原子数2な
いし18のアルキル基またはフェニル基であってもよく
;R14′はR14と同じ定義を持てるかまたは水素原
子を表し;R20は他と独立して水素原子,炭素原子数
1ないし20のアルキル基,フェニル基または一緒にな
って5ないし12員の環式脂肪族環を表し;R21は炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基ま
たは【化74】 を表し;gは2ないし12を表し;hは2ないし6を表
し;iは1ないし5を表し;kは3ないし5を表し;m
は1または2を表し;そしてpは1ないし10を表し;
Xは−Ca H 2a −,フェニレンまたは−CH=
CH−を表し;そしてX5 は直接結合,−(CH2
)3 −または−C(CH3 )2 −S−S−C(C
H3 )2 −を表し;またはAは,もしもn=3であ
るならば,【化75】 式中,R13とR13′は上述と同じに定義され;そし
てR22はメチル基またはエチル基を表し;またはAは
,もしもn=4であるならば, 【化76】 を表し;またはAは,もしもn=5であるならば,【化
77】 を表し;そして,もしもn=6であるならば,【化78
】 を表す。〕の化合物を少なくとも一種含有する組成物に
関する。 【0005】如何なる置換基により表されるアルキル基
,アルコキシ基もしくはアルケニル基またはこのような
置換基に包含されるアルキル基,アルコキシ基もしくは
アルケニル基は,直鎖であるかまたは分枝していること
ができる。 【0006】記述できる,20個迄もしくは30個迄(
AまたはR5 )のC原子(炭素原子)を持つアルキル
基:A,R,R’,R″,R1 ,R5 ないしR10
,R14,R14′およびR17ないしR20のアルキ
ル基の例は:メチル基,エチル基,プロピル基,イソプ
ロピル基,n−ブチル基,イソブチル基,tert−ブ
チル基,ペンチル基,イソペンチル基,ヘキシル基,ヘ
プチル基,3−ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,デ
シル基,ウンデシル基,ドデシル基,トリデシル基,テ
トラデシル基,ペンタデシル基,ヘキサデシル基,ヘプ
タデシル基,2−エチルブチル基,1−メチルペンチル
基,1,3−ジメチルブチル基,1,1,3,3−テト
ラメチルブチル基,1−メチルヘキシル基,2−エチル
ヘキシル基,1−メチルヘプチル基,1,1,3−トリ
メチルヘキシル基,1−メチルウンデシル基,エイコシ
ル基,ヘンエイコシル基,ドコシル基,トリコシル基,
テトラコシル基,ペンタコシル基,オクタコシル基およ
びトリコンチル基である。 【0007】アルキル基R,R′,R″,R1 および
R20および基:RまたはR1 =−S−(炭素原子数
1ないし20のアルキル),−O−CO−(炭素原子数
1ないし20のアルキル),−CO−O−(炭素原子数
1ないし20のアルキル)および−NHCO−(炭素原
子数1ないし20のアルキル)におけるアルキル部分は
1−12そして特に1−4個のC原子を持っているのが
好ましい。アルキル基R2 を含む特に好ましいそれら
は, 1−4個のC原子を持つ直鎖のアルキル基,特に
エチルそして特別にメチル基である。 【0008】アルキル基:A,R5 ないしR10,R
14,R14′,R17,R18およびR19またはR
8 ,R9 またはR16に包含されるアルキル基部分
は、直鎖であってそして特に1−18,特に8−18個
のC原子を持っているのが好ましい。アルキル基である
R17は、特に1−11個のC原子を持つ直鎖のアルキ
ル基であることが好ましい。 【0009】アルケニル基:A,R,R′,R″,R1
,R5 ないしR7 ,R10,R14,R14′,
R17およびR18、またはこのような基もしくは記述
することのできる2−18個(R8 ,R9 ),2−
20個または2−30個(AとR5 )のC原子を持つ
基:R8 ,R9 およびR16中に含まれるアルケニ
ル基の例は:ビニル基、アリル基,メタリル基,ヘキセ
ニル基,デセニル基,ウンデセニル基、ヘプタデセニル
基およびオレイル基である。 【0010】アルケニル基R,R′,R″およびR1
は3−6個のC原子を持っているのが好ましく、一方ア
ルケニル基A,R5 ないしR7 ,R10,R14,
R14’,R17およびR18および基:R8 ,R9
およびR16中のアルケニル基部分は2−18個のC
原子を持っているのが好ましい。炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基A,R,R1 ,R5 ,R6
,R7 ,R14,R14’,R17,R19およびR
21および(炭素原子数1ないし4のアルキル)−(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)基:A,R,
R1 ,R5 ,R6 およびR7の例は:シクロペン
チル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
4−ブチルシクロヘキシル基,シクロヘプチル基,シク
ロオクチル基およびシクロドデシル基である。炭素原子
数5ないし7のシクロアルキル基およびメチル−(炭素
原子数5ないし7のシクロアルキル)基,特にシクロペ
ンチル基,メチルシクロヘキシル基および特にシクロヘ
キシル基は好ましい。 【0011】フェニル−(炭素原子数1ないし4のアル
キル)基としてのR5 ,R6 ,R7 ,R10,R
14,R14’およびR21は,特にフェニルエチルお
よび特にベンジル基である。 【0012】アルコキシ基RとR1 または基A中にお
けるアルコキシ基は、直鎖であるか分枝していてよい。 これらの例は,メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基,ペ
ンチルオキシ基,ヘキシルオキシ基,ヘプチルオキシ基
,オクチルオキシ基,デシルオキシ基,ドデシルオキシ
基,テトラデシルオキシ基,ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。1ないし4個のC原子
を持つ直鎖のアルコキシ基は、特にエトキシ基および特
別にメトキシ基は好ましい。 【0013】もしもR’およびR″またはR6 とR7
が,Nに結合している原子と一緒になって、5ないし
6員の複素環を形成するならば,それは、例えばピロリ
ジン、ピペリジン、2,6−ジメチルピペリジン、ピペ
ラジンン、4−メチルピペラジンまたはモルホリン環で
ある。 【0014】ハロゲン基R,R1 、R2 またはR3
は,例えば、フッ素または臭素原子,特に塩素原子で
ある。 【0015】R2 およびR3 は好ましくは水素原子
を表し,RとR1 は,好ましくは他と独立して,水素
原子,炭素原子数1ないし4のアルキル基,炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基またはハロゲン原子,特に塩
素原子を表す。R1 、R2 およびR3 は、特に好
ましくは水素原子を表しそしてRは水素原子,炭素原子
数1ないし4のアルキル基,特にメチル基,炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基,特にメトキシ基,または塩
素原子を表す。R,R1 、R2 およびR3 は非常
に特に好ましくは水素原子を表す。 【0016】もしもR4 が基: 【化79】 を表すならば,その時はR,R1 、R2 およびR3
は上述と同じに定義されそしてAは好ましくは−O(
炭素原子数1ないし18のアルキル),特に−O(炭素
原子数1ないし4のアルキル)を表す。 【0017】nは好ましくは1または2である。 【0018】R11は好ましくは水素原子,メチル基ま
たはtert−ブチル基でありそしてR12は特にメチ
ル基またはtert−ブチル基である。R11とR12
の一つは特に好ましくはメチル基またはtert−ブチ
ル基であり他はtert−ブチル基である。 【0019】アルキル基またはアルケニル基としてのA
は,1−17または2−17個のC原子を持つ。Aの基
: 【化80】 は,m−またはp−位にあるカルボニル基に結合してい
るのが好ましい。この場合におけるXは特に−O−であ
りそしてR10は好ましくは水素原子,シクロヘキシル
基,メチルシクロヘキシル基,ベンジル基または炭素原
子数2ないし18のアルケニル基でありそして特に1−
18および特に1−4個のC原子を持つアルキル基であ
る。 【0020】−Ca H2a−,−Cb H2b−,
−Cg H2g−および−Cp H2p−基は,直鎖ま
たは分枝であり得る。これらの基は,好ましくは直鎖で
ありまたは,もしもn=2でありそしてA=−X′−C
g H2g−X′−であるならば−CH2 C(CH3
)2CH2 −である。 【0021】基: 【化81】 におけるcは好ましくは1特に2である。 【0022】dは好ましくは零である。R13,R13
′およびR13″は好ましくは水素原子である。−Ca
H2a−CO−X−R10基では, aは好ましくは
1ないし10であり,Xは特に−O−および−O−であ
りそしてR10は水素原子,炭素原子数1ないし18の
アルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル基,
シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基またはベン
ジル基である。 −Cb H2b−OCO−R10基では,Xは同様に好
ましくは−O−であり,一方R10は好ましくは炭素原
子数1ないし17のアルキル基,炭素原子数2ないし1
7のアルケニル基またはフェニル基である。 【0023】X1 とX2 は好ましくは−O−であり
そして特に−S−である。X2 は特に直接結合または
【化82】 である。X4 は好ましくは−(CH2 )a −(式
中、aは好ましくは2−8でありそして特に4−8であ
る。)である。X5 は好ましくは−C(CH3 )2
−S−S−C(CH3 )2 −である。 【0024】R14は1−18個そして特に8−18個
のC原子を持つアルキル基である。 【0025】テルペンアルコールの可能な基R5 は,
特に非環式または単環式の化合物の基,例えばゲラニオ
ール,ネロール,リナロール,シトロネロール,チモー
ルまたはメントールの基である。 【0026】R5 =−CH(R13)−CH2 −X
1 −R10または 【化83】 におけるR10は,好ましくは水素原子,炭素原子数1
ないし18のアルキル基または炭素原子数2ないし18
のアルケニル基である。この場合におけるeは特に2−
6でありそしてX1 とR13は上述と同じに定義され
る。 【0027】R5 は好ましくは炭素原子数1ないし1
8のアルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル
基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,ベン
ジル基,基:−CH(R13)−CH2 −X1 −R
10″または 【化84】 である。この場合,R13は好ましくは水素原子であり
,X1 は好ましくは−O−そして特に−S−でありそ
してR10″は水素原子,炭素原子数1ないし18のア
ルキル基または炭素原子数2ないし18のアルケニル基
である。R5 は非常に特に好ましくは炭素原子数1な
いし18のアルキル基,特に炭素原子数8ないし18の
アルキル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル
基,ベンジル基または基: 【化85】 (式中、X2 は直接結合または 【化86】 を表す。)でありそしてR15は他と独立してメチル基
またはtert−ブチル基である。 【0028】R6 とR7 の、一つは好ましくは水素
原子であり他は炭素原子数1ないし18のアルキル基,
炭素原子数2ないし18のアルケニル基,シクロヘキシ
ル基,メチルシクロヘキシル基,ベンジル基または基:
−CH2 CH2 −X−R16(式中、X=−O−で
ありそしてR16=水素原子,−CO−(炭素原子数1
ないし18のアルキル)または−CO−(炭素原子数2
ないし18のアルケニ)である。 【0029】R8 とR9 の,一つは好ましくは水素
原子でありそして他は水素原子,炭素原子数1ないし1
2のアルキル基,−CO−(炭素原子数1ないし18の
アルキル)または−CO−(炭素原子数2ないし18の
アルケニル)であり,R8 とR9 は一緒になって=
CH−R17〔式中、R17は好ましくは炭素原子数1
ないし11のアルキル基,炭素原子数2ないし11のア
ルケニル基,−(CH2 )m −S−(炭素原子数1
ないし18のアルキル)または−(CH2 )m −P
(O)−(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)2 で
ある。〕である。 【0030】R9 は特に好ましくは水素原子でありそ
してR8 は水素原子,−CO−(炭素原子数1ないし
8のアルキル),特に−CO−(炭素原子数8ないし9
のアルキル)または−COCH=CH2 であり,また
はR8 とR9 は一緒になって=CH−R17〔式中
、R17は炭素原子数1ないし11のアルキル基,−(
CH2 )m −S−(炭素原子数1ないし18のアル
キル)または−(CH2 )m −P(O)−(炭素原
子数1ないし8のアルコキシ)2 である。〕である。 この場合,mは好ましくは2である。 【0031】R14,R15,R16およびR17の好
ましい定義は上述の如くである。R18は特に水素原子
または炭素原子数1ないし18のアルキル基,特に炭素
原子数8ないし18のアルキルである。R19は好まし
くは炭素原子数1ないし18のアルキル基,好ましくは
炭素原子数8ないし18のアルキル基である。 【0032】X′は好ましくは同じ定義を持つ。−Cg
H2g−は,特に2−12のC原子を持つ直鎖のアル
キレン基または−CH2 C(CH3 )2 CH2
−である。 【0033】R14′は特に特に炭素原子数1ないし1
8のアルキル基,その内特別に炭素原子数8ないし18
のアルキル基そして特に好ましくは水素原子である。 【0034】R20は同じ定義を持っているのが好まし
くそして特に水素原子またはメチル基である。hは好ま
しくは2でありX4 は好ましくは−(CH2 )a
−(式中、aは特に2−8そして特に好ましくは4−8
である。)である。X5 は好ましくは−C(CH3
)2 −S−S−C(CH3 )2 −である。kとf
は好ましくは5である。R21は好ましくはベンジル基
,フェニル基または 【化87】 (式中、R15’は他と独立してメチル基またはter
t−ブチル基である。)である。 【0035】本発明の好ましい組成物は,RとR1 が
他と独立して水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子,特に塩素原子を表し;そしてR2 とR3
は水素原子を表すそれらである。更に好ましい実施態様
によると,Rは水素原子,炭素原子数1ないし4のアル
キル基,特にメチル基,炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基,特にメトキシ基,または塩素原子を表し;そし
てR1 ,R2 とR3 は水素原子を表す組成物が使
用される。 【0036】本発明の特別に興味のある組成物は、式中
、Rは水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキル基,
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基または塩素原子を
表し;R1 ,R2 ,R3 およびR4は水素原子を
表し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1なら
ば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,
−NH−N=CH−R17,炭素原子数1ないし17の
アルキル基,炭素原子数2ないし17のアルケニル基,
【化88】 を表し;R10は水素原子,炭素原子数1ないし18の
アルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル基,
シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基またはベン
ジル基を表し;そしてR10′は炭素原子数1ないし1
7のアルキル基,炭素原子数2ないし17のアルケニル
基またはフェニル基を表し;R5 は炭素原子数1ない
し18のアルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケ
ニル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
ベンジル基, 【化89】 を表し;式中,R10″は水素原子,炭素原子数1ない
し18のアルキル基または炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;そしてR15’は他と独立してメチ
ル基またはtert−ブチル基を表し;R6 は炭素原
子数炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
2ないし18のアルケニル基,シクロヘキシル基,メチ
ルシクロヘキシル基,ベンジル基,−CH2 CH2
OH,【化90】 を表し;R8 は水素原子,炭素原子数1ないし12の
アルキル基,−CO−(炭素原子数1ないし18のアル
キル)または−CO−(炭素原子数2ないし18のアル
ケニル)を表し;R17は炭素原子数1ないし11のア
ルキル基,炭素原子数2ないし11のアルケニル基,−
(CH2 )m −S−(炭素原子数1ないし18のア
ルキル)または 【化91】 を表し;またはAは,もしもn=2であるならば,【化
92】 を表し;(式中,a′は零ないし5を表す。)または−
OCH2 −C(CH3 )2 CH2 −O−,−N
HCH2 CH2 −X−CH2 CH2 O−,−N
H(CH2 CH2 NH)i −CH2 CH2 N
H−,−NH(CH2 CH2 CH2 NH)i −
CH2 CH2 CH2 −NH−, −NH−C(CH3 )2 −CH2 O−,【化93
】 −CH(R21)−(式中,R21はベンジル基,フェ
ニル基または 【化94】 を表す。)を表すか,またはAは 【化95】 を表し;そしてa,b,g,i,m,p,X,X1 ,
X2 ,X5 およびR13は上述と同じに定義される
式Iの化合物を含有するそれらである。 【0037】本発明の有利な組成物は、式中、Rは水素
原子,塩素原子,メチル基またはメトキシ基を表し;
R1 ,R2 ,R3 およびR4 は水素原子を表
し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1ならば
,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,−
NH−N=CH−R17,炭素原子数1ないし17のア
ルキル基,−(CH2 )p −COOH, 【化96】 −(CH2 )b OH,−(CH2 )b −OCO
−(炭素原子数1ないし18のアルキル),−CH2
−S−(炭素原子数1ないし18のアルキル), 【化97】 を表し;式中,R5 は炭素原子数1ないし18のアル
キル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
ベンジル基または 【化98】 を表し;R6 は炭素原子数1ないし18のアルキル基
,シクロヘキシル基,ベンジル基,−(CH2 )f
−OHまたは−CH2 CH2 O−CO−(炭素原子
数1ないし18のアルキル)を表し;R8 は水素原子
,−CO−(炭素原子数1ないし18のアルキル)また
は−COCH=CH2 を表し;R15′は他と独立し
てメチル基またはtert−ブチル基を表し;R17は
炭素原子数1ないし11のアルキル基、−(CH2 )
m −S−(炭素原子数1ないし18のアルキル)また
は 【化99】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
−(CH2 )g −O−,−NH−(CH2 )g
−NH−, −OCH2 CH2 SCH2 CH2 O−,−O(
CH2 CH2 O)c −CH2 CH2 −O−,
−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−NH
CH2 CH2 OCH2 CH2 O−,【化100
】 −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH−N=N−NH−,フェニレン基
または−(CH2 )p −を表し;式中、a,b,c
,f,g,m,pおよびX2 は上述と同じに定義され
る式Iの化合物を含有する。 【0038】特に好ましい組成物は,式中、Rは塩素原
子,メチル基またはメトキシ基そして特に水素原子を表
し;R1 ,R2 ,R3およびR4 は水素原子を表
し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1ならば
,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,−
NH−N=CH−R17,炭素原子数8ないし17のア
ルキル基,−(CH2 )p’−CO−O−(炭素原子
数8ないし18のアルキル)(式中、p’は2ないし6
を表す。),−(CH2 )b OH,−(CH2 )
b −OCO−(炭素原子数8ないし18のアルキル)
,−CH2 −S−(炭素原子数8ないし18のアルキ
ル), 【化101】 を表し;R5 は 【化102】 そして特に炭素原子数8ないし18のアルキル基を表し
;R6 は炭素原子数8ないし18のアルキル基、−(
CH2 )f”−OH(式中、f”=2または3である
。)または−CH2 CH2 O−CO−(炭素原子数
8ないし18のアルキル)を表し;R8 は−CO−(
炭素原子数8ないし18のアルキル)または−COCH
=CH2を表し;R17は炭素原子数8ないし11のア
ルキル基、−(CH2 )m −S−(炭素原子数8な
いし18のアルキル)または 【化103】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
(CH2 )g O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 CH2
SCH2 CH2 O−, −O(CH2 CH2 O)c CH2 CH2 O−
,−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−N
HCH2 CH2 OCH2 CH2 O−,−NHC
H2 CH2 OCO−(CH2 )a”−OCOCH
2 CH2 NH−もしくは−NH−NHCO−(CH
2 )a”−CONH−NH−(式中、a”=2ないし
8である。)を表し; −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH=N−NH,−(CH2 )p”
−(式中、p”=5−10である。)またはフェニレン
基を表し;bは3ないし5を表し;X2 は直接結合ま
たは【化104】 を表し;R15′,c,gとmは上述と同じに定義され
るそれらである。 【0039】非常に特に好ましい組成物は,式中、R1
、R2 、R3 およびR4 は水素原子を表し;n
は1または2を表し;Aは,もしもn=1であるならば
,炭素原子数8ないし17のアルキル基,−OR5 ,
−NHR6 または−NH−NH−CO−(炭素原子数
8ないし17のアルキル)を表し;R5 およびR6
は他と独立して炭素原子数8ないし18のアルキル基を
表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O(
CH2 )g O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 C(CH
3 )2 CH2 O−, −NH−NHCO−CH2 CH2 −OCNH−NH
−,−(CH2 )p”−(式中、p”=5−10であ
る。)またはフェニレン基を表し;式中、gは上述と同
じに定義されるそれらである。 【0040】式Ia: 【化105】 〔式中,Rは水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基または塩素
原子を表し;R1 、R2 およびR3 は水素原子を
表しそしてAは−O(炭素原子数1ないし18のアルキ
ル),特に式中、−O−(炭素原子数1ないし4のアル
キル)を表す。〕の化合物を包含する組成物;特に,式
中、R,R1 ,R2 およびR3 は水素原子を表し
そしてAは−O(炭素原子数1ないし4のアルキル)を
表す式Iaの化合物を包含する組成物も好ましい。 【0041】本発明の組成物に含有される材料は,酸化
,熱および/または化学光線分解に対して感受性のある
それらである。生きている有機体はこれらの有機材料の
下には入らないと理解されるべきである。 【0042】式Iの化合物の助けにより本発明に従って
安定化できて記述してもよい有機材料の例を下記する。 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー,例
えばポリプロピレン,ポリイソブチレン,ポリブテン−
1,ポリメチルペンテン−1,ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン,並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー,(所望により架
橋結合できる)ポリエチレン,例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE),低密度ポリエチレン(LDPE)およ
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)。 【0043】2. 1.に記載したポリマーの混合物
,例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物
,ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばP
P/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの
異なるタイプの混合物(例えば,LDPE/HDPE)
。 【0044】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー,例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー,線状低密度ポリエチレン(
LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE
)との混合物,プロピレン/ブテン−1,エチレン/ヘ
キセン,エチレン/エチルペンテン,エチレン/ヘプテ
ン,エチレン/オクテン,プロピレン/イソブチレン,
エチレン/ブテン−1,プロピレン/ブタジエン,イソ
ブチレン/イソプレン,エチレン/アルキルアクリレー
ト,エチレン/アルキルメタクリレート,エチレン/ビ
ニルアセテートまたはエチレン/アクリル酸コポリマー
およびそれらの塩類(アイオノマー),およびエチレン
とプロピレンとジエン例えばヘキサジエン,ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなも
のとのターポリマー;並びに前記コポリマーおよびそれ
らの混合物と1.に記載したポリマーとの混合物,例え
ばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー
,LDPEとエチレン/酢酸ビニル−コポリマーおよび
LLDPEとエチレン/アクリル酸コポリマー。 【0045】3a. 炭化水素樹脂(例えば炭素原子数
5ないし9)およびそれらの水素化変性物(例えば粘着
付与剤樹脂)。 【0046】4.ポリスチレン,ポリ−(p−メチルス
チレン),ポリ−(α−メチルスチレン)。 【0047】5.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー,例えばス
チレン/アクリロニトリル,スチレン/アルキルメタク
リレート,スチレン/無水マレイン酸,スチレン/ブタ
ジエン/エチルアクリレート,スチレン/アクリロニト
リル/メチルアクリレート;スチレンコポリマーと別の
ポリマー,例えばポリアクリレート,ジエンポリマーま
たはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーのよう
なものからの高耐衝撃性混合物;およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/スチレン
,スチレン/イソプレン/スチレン,スチレン/エチレ
ン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プ
ロピレン/スチレンのようなの。 【0048】6.スチレンまたはαメチルスチレンのグ
ラフトコポリマー,例えばポリブタジエンにスチレン,
ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アク
リロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジエン
にスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリ
ロニトリル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水マ
レイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチ
レン,アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレン,アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート,ポリブタジエン
にスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタアク
リレート,エチレン/プロピレン/ジエンターポリマー
にスチレンおよびアクリロニトリル,ポリアクリレート
またはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニ
トリル,アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレ
ンおよびアクリロニトリル,並びにこれらと5.に列挙
したコポリマーとの混合物,例えばABS−,MBS−
,ASA−またはAES−ポリマーとして知られている
コポリマー混合物。 【0049】7.ハロゲン含有ポリマー,例えばポリク
ロロプレン,塩素化ゴム,塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン,エピクロロヒドリンホモ−およびコポ
リマー,ハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー,例
えばポリ塩化ビニル,ポリ塩化ビニリデン,ポリフッ化
ビニル,ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマ
ー,例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン,塩化ビニル/
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマ
ー。 【0050】8.α,β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー,例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート,ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。 【0051】9.前項8.に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー,例えばアクリロ
ニトリル/ブタジエン,アクリロニトリル/アルキルア
クリレート,アクリロニトリル/アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタアク
リレート/ブタジエンターポリマー。 【0052】10.不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー,例えばポリビニルアルコール,ポ
リ酢酸ビニル,ポリビニルステアレート,ポリビニルベ
ンゾエート,ポリビニルマレエート,ポリビニルブチラ
ール,ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン
;並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。 【0053】11. 環状エーテルのホモポリマーおよ
びコポリマー,例えばポリアルキレングリコール,ポリ
エチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド。 【0054】12. ポリアセタール,例えばポリオキ
シメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして
含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性
させたポリアセタール,アクリレートまたはMBS。 【0055】13. ポリフェニレンオキシドおよびス
ルフィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。 【0056】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端
基を含むポリエーテル,ポリエステルまたはポリブタジ
エンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
物質。 【0057】15. ジアミンおよびジカルボン酸およ
び/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポ
リアミド4,ポリアミド6/6,ポリアミド6/10,
6/9,6/12および4/6,ポリアミド11,ポリ
アミド12,m−キシレンジアミンおよびアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレ
ンジアミンおよびイソフタル酸または/およびテレフタ
ル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから
製造されるポリアミド,例えはポリ−2,4,4−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド。さらに,前記ポリアミ
ドとポリオレフィン,オレフィンコポリマー,アイオノ
マーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマ
ーとの別のコポリマー;またはこれらとポリエーテル,
例えばポリエチレングリコール,ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマ
ー。 EPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコ
ポリアミド。加工の間に縮合させたポリアミド(RIM
−ポリアミド系)。 【0058】16. ポリ尿素,ポリイミドおよびポリ
アミド−イミド。 【0059】17. ジカルボン酸およびジオールおよ
び/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル,例えばポリエチレン
テレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト,ポリ−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プ
ロパン]テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエ
ート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルか
ら誘導されたブロックコポリエーテルエステル。 【0060】18. ポリカーボネートおよびポリエス
テル−カーボネート。 【0061】19. ポリスルホン,ポリエーテルスル
ホンおよびポリエーテルケトン。 【0062】20. 一方の成分としてアルデヒドおよ
び他方の成分としてフェノール,尿素およびメラミンか
ら誘導された架橋ポリマー,例えばフェノール/ホルム
アルデヒド樹脂,尿素/ ホルムアルデシド樹脂および
メラミン/ホルムアルデヒド樹脂。 【0063】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。 【0064】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と
多価アルコールおよび架橋剤としてのビニル化合物との
コポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂
並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。 【0065】23. 置換アクリル酸エステル,例えば
エポキシアクリレート,ウレタン−アクリレートまたは
ポリエステル−アクリレートのようなものから誘導され
た架橋性性アクリル樹脂。 【0066】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂,尿
素樹脂,ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合
してあるアルキド樹脂,ポリエステル樹脂またはアクリ
レート樹脂。 【0067】25. ポリエポキシド,例えばビス−グ
リシジルエーテルからまたは環式脂肪族エポキシドから
誘導された架橋性のエポキシ樹脂。 【0068】26. 天然ポリマー,例えばセルロース
,ゴム,ゼラチンおよびこれらの重合同族体方法で化学
的に変性させた誘導体,例えば酢酸セルロース,プロピ
オン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの,
またはセルロースエーテル,例えばメチルセルロースの
ようなもの;ロジンおよびそれらの誘導体。 【0069】27. 前記したポリマーの混合物(ポリ
ブレンド),例えばPP/EPDM,ポリアミド6/E
PDMまたはABS,PVC/EVA,PVC/ABS
,PVC/MBS,PC/ABS,PBTP/ABS,
PC/ASA,PC/PBT,PVC/CPE,PVC
/アクリレート,POM/熱可塑性PUR,PC/熱可
塑性PUR,POM/アクリレート,POM/MBS,
PPE/HIPS,PPE/PA6.6およびコポリマ
ー,PA/HDPE,PA/PP,PA/PPE。 【0070】28. 純単量体化合物またはその化合物
からなる天然および合成有機材料,例えば鉱油,動物お
よび植物脂肪,オイルおよびワックスまたは合成エステ
ル( 例えばフタレート,アジペート,ホスフェートま
たはトリメリテート)をベースとした上記オイル,脂肪
およびワックス,並びに合成エステルのどんな重量比で
も混合された鉱油との混合物で,その材料はポリマーの
ための繊維紡績油として並びにこのような材料の水性エ
マルジョンとして使用され得る。 【0071】29. 天然または合成ゴムの水性エマル
ジョン,例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化ス
チレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。 【0072】有機材料として,本発明の組成物は潤滑油
,金属加工液,圧媒液または天然,半合成または合成ポ
リマーを含有しているのが好ましい。ハロゲンを含有し
ないポリマーが好ましい。ハロゲンを含有しない熱可塑
性樹脂またはエラストマーを含有する組成物が特に好ま
しい。更に好ましい実施態様によれば,有機材料はポリ
オレフィンである。このようなポリマーの例は,適当な
材料の上述の一覧表から選べる。 【0073】有機材料として,潤滑油,金属工作液また
は圧媒液,特に潤滑油を含有する組成物も好ましい。 【0074】問題にしている潤滑油は,例えば,鉱油ま
たは合成油またはそれらの混合物を基材にしている。潤
滑油は特に油と脂肪であるが,例えば鉱油を基材にして
いる。油脂が好ましい。潤滑油は当業者には公知であり
,適切な専門家向けの文献に記載されている。例えば;
ジーター クラマン著,「潤滑油と関係製品(Lub
ricants and Related Prod
ucts)」(フェルラーク ヒェミー,ヴァインハ
イム1982年)に;シェベ−コーベック「減摩剤ハン
ドブック(Das Schmierung−Tasch
enbuch) 」(Dr. アルフレッド ヒュ
ーシッヒ−フェルラーク,ハイデルベルク,1974)
に;および「ウルマン技術化学辞典」,13巻,85−
94頁(フェルラーク ヒェミー,ヴァインハイム,
1977年)。 【0075】潤滑油は,特に油脂と脂肪であり,例えば
鉱油を基材にしている。油脂が好ましい。 【0076】使用できる潤滑油の他の群は,植物または
動物の油,脂肪,硬脂および蝋またはそれらの互いの混
合物または上述した鉱油または合成油との混合物である
。植物または動物の油,脂肪,硬脂および蝋は,例えば
,ヤシ油,ヤシ実油,オリーブ油,ナタネ油,西洋アブ
ラナ油,亜麻仁油,落花生油,ダイズ油,棉実油,ヒマ
ワリ油,カボチャ種子油,ココナット油,トウモロコシ
油,ヒマシ油,クルミ油およびそれらの混合物,魚油,
ウシの硬脂のような屠殺した動物からの硬脂,牛脚油お
よび骨油並びにそれらのそれらの硫酸化またはエポキシ
化した油のような改変形,例えば,エポキシ化ダイズ油
である。 【0077】鉱油は特に炭化水素化合物を基材にしてい
る。 【0078】合成潤滑油の例は,下記のものを基材にし
ている:脂肪族または芳香族カルボン酸エステル,高分
子エステル,ポリアルキレンオキシド,ホスフェート,
ポリ−α−オレフィンまたはシリコーン;一価アルコー
ルとの二価カルボン酸のジエステル,例えばセバシン酸
ジオクチルまたはアジピン酸ジノニル;一価の酸または
そのような酸の混合物とのトリメチロールプロパンのト
リエステル,例えばトリメチロールプロパン トリペ
ラルゴネート,トリメチロールプロパン トリカプリ
レートまたはそれらの混合物;二価の酸またはそのよう
な酸の混合物のペンタエリストールのテトラエステル,
例えばペンタエリストール テトラカプリレート;多
価アルコールとの一価および二価の酸の混合エステル,
例えばカプリン酸とセバシン酸とのトリメチロールプロ
パンの混合(complex) エステルまたはその混
合物。鉱油に加えて特に適当なものは,例えばポリ−α
−オレフィン,エステルを基材にした潤滑油,ホスフェ
ート,グリコール,ポリグリコールおよびポリアルキレ
ングリコール,そして水とのそれらの混合物である。 【0079】金属工作液と圧媒液は,潤滑油用に記述し
た上記と同じ物質を基材にして製造できる。往々にして
,それらは水または他の液体中の物質のような乳濁液で
もある。 【0080】式Iの化合物は,有機材料を基準にして,
有機材料に0.01ないし10重量%の量で,例えば0
.05ないし5,好ましくは0.05ないし3重量%そ
して特に0.1ないし2重量%の量で,添加する。式I
のいろいろな化合物の混合物も使用できる。 【0081】上述の有機材料への混和は,例えば,工業
で常用の方法により,式Iの化合物と所望により他の添
加剤中に混合することにより行える。もしそれらがポリ
マー,特に合成ポリマーの場合は,混和は成型の前もし
くは間に,または溶解もしくは分散した化合物をポリマ
ーに適用することにより,適当ならば溶媒を次に蒸発す
ることにより行える。エラストマーの場合は,これらは
ラテックスとして安定化できる。式Iの化合物のポリマ
ー中の混和の別の可能性は,該当するモノマーの重合の
前,間または直後または架橋の前に添加することを包含
する。それらはそのようにだけでなくカプセル化した形
(例えば蝋,油またはポリマー中に)でも添加できる。 重合の前または間の添加の場合は,式Iの化合物は,ポ
リマーの鎖長の調節剤としても機能できる(連鎖停止剤
)。 【0082】式Iの化合物またはそれらの混合物は,例
えば,2.5ないし25重量%の濃度で,これら化合物
を含有しているマスターバッチの形で,安定化されるべ
きプラスチックに添加することもできる。 【0083】式Iの化合物の混和は下記の方法により行
うと便利である: −乳濁液または分散液(例えばラテックスまたは乳濁液
ポリマーへの添加) −追加の成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混
合物として −加工装置(例えば押し出し機,密閉式混合機等)への
直接添加 −溶液または融解物として。 【0084】本発明のポリマー組成物は,いろいろな形
態で使用できまたはいろいろな製品を作製するのに加工
できる:例えば,箔,繊維,テープ,成形品,形材とし
て(を作製するために)または塗料,接着剤またはセメ
ントのための結合剤として。 【0085】本発明の潤滑油は,例えば内燃モーター,
例えば自動車に使用される。 【0086】式Iの化合物またはそれらの混合物に加え
て,本発明の組成物は,特にそれらがポリマー,好まし
くは合成ポリマーを含有しているならば,他の常用の添
加剤,特に酸化,光安定剤そして加工安定剤(熱安定剤
)も含有できる。そのような添加剤の例を下記する:【
0087】1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール,例えば2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール,2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール,2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル,2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール,2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル,2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール,2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール,2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール, 【0088】1.2.アルキル化ハイドロキノン,例え
ば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール,
2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン,2,5−ジ−
第三アミルハイドロキノン,2,6−ジフェニル−4−
オクタデシルオキシフェノール。 【0089】1.3.ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル例えば,2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール),2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール),4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール),4,4′−チオビス(
6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。 【0090】1.4.アルキリデンビスフェノール,例
えば2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール),2,2′−メチレンビス(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール),2,2′−メチレン
ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)
フェノール],2,2′−メチレンビス(4−メチル−
6−シクロヘキシルフェノール),2,2′−メチレン
ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール),2,2′
−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)
,2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチル
フェノール),2,2′−エチリデンビス(6−第三ブ
チル−4−イソブチルフェノール),2,2′−メチレ
ンビス〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール〕,2,2′−メチレンビス〔6−(α,α−ジ
メチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕,4,4′
−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)
,4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチ
ルフェノール),1,1−ビス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン,2,6−ビ
ス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベン
ジル)−4−メチルフェノール,1,1,3−トリス(
5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル
)ブタン,1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカ
プトブタン,エチレングリコールビス[3,3−ビス(
3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレ
ート〕,ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−
メチルフェニル)ジシクロペンタジエン,ビス[2−(
3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベ
ンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレ
フタレート。 【0091】1.5.ベンジル化合物,例えば1,3,
5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン,ビス(
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド,イソオクチル 3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート,ビス(
4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベ
ンジル)ジチオテレフタレート,1,3,5−トリス(
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート,1,3,5−トリス(4−第三ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシ
アヌレート,ジオクタデシル 3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート,モノエチル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
ホスホネートのカルシウム塩,1,3,5−トリス(3
,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イ
ソシアヌレート。 【0092】1.6.アシルアミノフェノール,例えば
ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド,ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド,2,4−ビス(オクチルメルカプ
ト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジン,オクチル N−(3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カル
バメート。 【0093】1.7.β−(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価また
は多価アルコールとのエステル, アルコールの例:メタノール,オクタデカノール,1,
6−ヘキサンジオール,ネオペンチルグリコール,チオ
ジエチレングリコール,ジエチレングリコール,トリエ
チレングリコール,ペンタエリトリトール,トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート,N,N′−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。 【0094】1.8.β−(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル,アルコールの例
:メタノール,オクタデカノール,1,6−ヘキサンジ
オール,ネオペンチルグリコール,チオジエチレングリ
コール,ジエチレングリコール,トリエチレングリコー
ル,ペンタエリトリトール,トリス(ヒドロキシエチル
)イソシアヌレート,N,N′−ビス(ヒドロキシエチ
ル)シュウ酸ジアミド。 【0095】1.9.β−(3,5−ジシクロヘキシル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル, アルコールの例:メタノール,オクタデカノール,1,
6−ヘキサンジオール,ネオペンチルグリコール,チオ
ジエチレングリコール,ジエチレングリコール,トリエ
チレングリコール,ペンタエリトリトール,トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート,N,N′−ビス(
ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド。 【0096】1.10.β−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド,例え
ばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン
,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン,
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。 【0097】2. 紫外線吸収剤および光安定剤2.
1.2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール,例えば,5′−メチル,3′,5′−ジ−第
三ブチル−,5′−第三ブチル−,5′−(1,1,3
,3−テトラメチルブチル) −,5−クロロ−3′,
5′−ジ−第三ブチル−,5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−メチル−,3′−第二ブチル−5′−第三ブ
チル,4′−オクトキシ−,3′,5′−ジ−第三アミ
ルおよび3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル
)誘導体。 【0098】2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
,例えば4−ヒドロキシ−,4−メトキシ−,4−オク
トキシ−,4−デシルオキシ−,4−ドデシルオキシ−
,4−ベンジルオキシ−,4,2′,4′−トリヒドロ
キシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ
誘導体。 【0099】2.3.置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル,例えば4−第三ブチルフェニル サリチ
レート,フェニル サリチレート,オクチルフェニル
サリチレート,ジベンゾイルレゾルシノール,ビス
(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール,ベンゾ
イルレゾルシノール,2,4−ジ−第三ブチルフェニル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート,およびヘキサデシル 3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート。 【0100】2.4.アクリレート,例えばα−シアノ
−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエステル,
α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸イソオ
クチルエステル,α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエ
ステル,α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮
酸メチルエステル,α−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−桂皮酸ブチルエステル,α−カルボメトキシ−p
−メトキシ桂皮酸メチルエステル,およびN−(β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルイ
ンドリン。 【0101】2.5.ニッケル化合物,例えば2,2′
−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:1
または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルアミ
ン,トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの
,ニッケルジブチルジチオカルバメート,4−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノア
ルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルの
ニッケル塩,2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウン
デシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体,
1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾ
ールのニッケル錯体であって,所望により他の配位子を
伴うもの。 【0102】2.6.立体障害性アミン,例えばセバシ
ン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
,セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル
ピペリジル),ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル) n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルマロネート,1−(ヒドロ
キシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物,N,N
′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミ
ノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮
合生成物,トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)ニトリロトリアセテート,テトラキス(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート,1,1
′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5
−テトラメチルピペラジノン)。 【0103】2.7.シュウ酸ジアミド,例えば4,4
′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド,2,2′−ジ
−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド,2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−
第三ブチルオキサニリド,2−エトキシ−2′−エチル
オキサニリド,N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプ
ロピル)オキサミド,2−エトキシ−5−第三ブチル−
2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物,オルト−およびパラ−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物,およびo−およびp−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。 【0104】2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン,例えば2,4,6−トリス
(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −
1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2−(2
,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4
−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン,2,
4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニ
ル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5
−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル
)−1,3,5−トリアジン,2−(2−ヒドロキシ−
4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,
4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。 【0105】3. 金属不活性化剤,例えばN,N′
−ジフェニルシュウ酸ジアミド,N−サリチラル−N′
−サリチロイルヒドラジン,N,N′−ビス(サリチロ
イル)ヒドラジン,N,N′−ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラ
ジン,3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾ
ール,ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッド
[bis(benzylidene)oxalodi
hydrazide]。 【0106】4. ホスフィットおよびホスホナイト
,例えばトリフェニル ホスフィット,ジフェニル
アルキル ホスフィット,フェニル ジアルキル
ホスフィット,トリス(ノニルフェニル)ホスフィ
ット,トリラウリル ホスフィット,トリオクタデシ
ル ホスフィット,ジステアリル ペンタエリトリ
トール ジホスフィット,トリス(2,4−ジ−第三
ブチルフェニル) ホスフィット,ジイソデシル
ペンタエリトリトール ジホスフィット,ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル) ペンタエリトリトー
ル ジホスフィット,トリステアリル ソルビトー
ル トリホスフィット,テトラキス(2,4−ジ−第
三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナ
イト, 【0107】5. 過酸化を分解する化合物,例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル,例えばラウリル,
ステアリル,ミリスチルまたはトリデシルエステル,メ
ルカプトベンズイミダゾール,または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩,ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛,ジオクタデシルジスルフィド,ペンタエリトリ
トール テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロ
ピオネート。 【0108】6. ポリアミド安定剤,例えばヨウ化
物および/またはリン化合物と組合せた銅塩,および二
価マンガンの塩。 【0109】7. 塩基性補助安定剤,例えばメラミ
ン,ポリビニルピロリドン,ジシアンジアミド,トリア
リルシアヌレート,尿素誘導体,ヒドラジン誘導体,ア
ミン,ポリアミド,ポリウレタン,高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩,例えばCaステア
レート,Znステアレート,Mgステアレート,Naリ
シノレートおよびKパルミテート,ピロカテコール酸ア
ンチモン,またはピロカテコール酸亜鉛。 【0110】8. 核剤,例えば4−第三ブチル安息
香酸,アジピン酸,ジフェニル酢酸。 【0111】9. 充填剤および強化剤,例えば炭酸
カルシウム,ケイ酸塩,ガラス繊維,アスベスト,タル
ク,カオリン,雲母,硫酸バリウム,金属酸化物および
水酸化物,カーボンブラック,グラファイト。 【0112】10. その他の添加剤,例えば可塑剤,
潤滑剤,乳化剤,顔料,蛍光増白剤,難燃剤,静電防止
剤および発泡剤。 【0113】本発明の組成物の組成物が,潤滑油,金属
工作液または圧媒液を基材にしたそれらであるならば,
それらはある種の使用特性を改善するために添加される
他の添加剤も含有できる:例えば他の抗酸化剤,金属不
活性化剤,錆抑制剤,粘度指数向上剤,流動点低下剤,
分散剤/表面活性剤および耐磨耗添加剤。 【0114】抗酸化剤の例は,「1.抗酸化剤」の表題
で,特に1.1ないし1.10の個々の項目でもって上
に示した一覧表から見ることができる。他の追加の添加
剤を下記する: 【0115】アミン系抗酸化剤の例 N,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン,
N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミ
ン,N,N’−ビス−(1,4−ジメチルペンチル)−
p−フェニレンジアミン,N,N’−ビス(1−エチル
−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン,N
,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレン
ジアミン,N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレ
ンジアミン,N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジ
アミン,N,N’−ビス(ナフチル−2)−p−フェニ
レンジアミン,N−イソプロピル−N’−フェニル−p
−フェニレンジアミン,N−(1,3−ジメチルブチル
)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン,N−(
1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン,N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p
−フェニレンジアミン,4−(p−トルエンスルホナミ
ド)ジフェニルアミン,N,N’−ジメチル−N,N’
−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン,ジフ
ェニルアミン,N−アリルジフェニルアミン,4−イソ
プロポキシジフェニルアミン,N−フェニル−1−ナフ
チルアミン,N−フェニル−2−ナフチルアミン,オク
チル化ジフェニルアミン,例えばp,p’−ジ−第三ブ
チル−オクチルジフェニルアミン,4−n−ブチルアミ
ノフェノール,4−ブチリルアミノフェノール,4−ノ
ナノイルアミノフェノール,4−ドテカノイルアミノフ
ェノール,4−オクタデカノイルアミノフェノール,ビ
ス(4−メトキシフェニル)アミン,2,6−ジ−第三
ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール,2,4
’−ジアミノジフェニルメタン,4,4’−ジアミノジ
フェニルメタン,N,N,N’,N’−テトラメチル−
4,4’−ジアミノジフェニルメタン,1,2−ビス[
(2−メチルフェニル)アミノ]エタン,1,2−ビス
(フェニルアミノ)プロパン,(o−トリル)ビグアニ
ド,ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニ
ル]アミン,tert−オクチル化 N−フェニル−
1−ナフチルアミン,モノ−およびジアルキル化ter
t−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混
合物,2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1
,4−ベンゾチアジン,フェノチアジン,N−アリルフ
ェノチアジン。 【0116】他の抗酸化剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト,チオジプロピオン酸
またはチオジ酢酸のエステル,またはジチオカルバミン
酸またはジチオリン酸の塩。 【0117】例えば銅のための金属不活性化剤の例は:
トリアゾール類,ベンゾトリアゾール類とそれらの誘導
体,トルトリアゾール類とそれらの誘導体,2−メルカ
プトベンゾチアゾール,2−メルカプトベンゾトリアゾ
ール,2,5−ジメルカプトベンゾトリアゾール,2,
5−ジメルカプトベンゾチアジアゾール,5,5’−メ
チレンビスベンゾトリアゾール,4,5,6,7−テト
ラヒドロベンゾトリアゾール,サリチリデンプロピレン
ジアミン,サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩
類である。 【0118】錆抑制剤の例を下記する:a)有機酸とそ
のエステル類,塩類および無水物,例えば:N−オレイ
ルザルコシン,ソルビタンモノオレエート,ナフテン酸
鉛,無水アルケニルコハク酸,例えば無水ドデセニルコ
ハク酸,アルケニルコハク酸の部分エステルと部分アミ
ド,4−ノニルフェノキシ酢酸。 b)含窒素化合物,例えば: I.第1,第2または第3級脂肪族または環式脂肪族ア
ミン類と有機および無機酸のアミン塩,例えば油溶性の
アルキルアンモニウムカルボキシレート。 II.複素環化合物,例えば:置換イミダゾリン類とオ
キサゾリン類。 c)含リン化合物,例えば:リン酸の部分エステルまた
はホスホン酸の部分エステルのアミン塩,ジアルキルジ
チオリン酸の亜鉛塩。 d)含硫黄化合物,例えば:ジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム,石油スルホン酸カルシウム。 【0119】粘度指数向上剤の例を下記する:ポリアク
リレート類,ポリメタクリレート類,ビニルピロリドン
/メタクリレート−コポリマー,ポリビニルピロリドン
類,ポリブテン類,オレフィンコポリマー類,スチレン
/アクリレートコポリマー類,ポリエーテル類。 【0120】流動点低下剤の例を下記する:ポリメタク
リレート,アルキル化ナフタレン誘導体。 【0121】分散剤/界面活性剤の例を下記する:ポリ
ブテニルコハク酸アミド類または−イミド類,ポリブテ
ニルホスホン酸誘導体,塩基性スルホン酸マグネシウム
塩類またはフェノール塩類,スルホン酸類とフェノール
類のカルシウム塩,並びにスルホン酸類とフェノール類
のバリウム塩。 【0122】耐磨耗添加剤の例は:硫黄および/または
リンおよび/またはハロゲン−含有化合物;例えば硫酸
化植物油,ジアルキルジチオリン酸亜鉛,リン酸トリト
リル,塩素化パラフィン,アルキルおよびアリールジ−
およびトリスルフィド,トリフェニルホスホロチオネー
ト,ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾール,ビ
ス(2−エチルヘキシル)アミノメチルトリルトリアゾ
ールである。。 【0123】本発明は,更に式Ib: 【化106】 〔式中,Rは水素原子,−OH,ハロゲン原子,炭素原
子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし2
0のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)−(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フェニル
基,ナフチル基,炭素原子数1ないし20のアルコキシ
基,フェニルオキシ基,ナフチルオキシ基,−S−(炭
素原子数1ないし20のアルキル),−S−フェニル,
−S−ナフチル,−O−CO−(炭素原子数1ないし2
0のアルキル),−O−CO−フェニル,−O−COナ
フチル,−COOH,−COO−(炭素原子数1ないし
20のアルキル),−COO−(炭素原子数2ないし2
0のアルケニル),−COO−フェニル,−COO−ナ
フチル,−CONR′R″,−CO−(炭素原子数1な
いし20のアルキル),−CO−フェニル,−CO−ナ
フチル,−NHCO−(炭素原子数1ないし20のアル
キル),−NHCO−(炭素原子数2ないし20のアル
ケニル),−NHCO−フェニルまたは−NHCO−ナ
フチルを表し;R1 はRと同じ意味を持つことができ
;R2 は水素原子,ハロゲン原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し;そしてR3 は水素原子
またはハロゲン原子を表すか;または,互いにオルト−
位置に結合している2個の基のR,R1 ,R2 また
はR3 は一緒になって,テトラメチレン基または−C
H=CH−CH=CH−を形成し,その際,残りの2個
のR,R1 ,R2 およびR3 は水素原子を表し;
またはR1 ないしR3 は水素原子を表し;そして,
もしもn=1であるならば,Rは基: 【化107】 R′とR″は他と独立して水素原子,炭素原子数1ない
し20のアルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケ
ニル基,フェニル基またはナフチル基を表すか;または
窒素原子と一緒になって5−もしくは6−員の複素環を
形成し;aは零ないし10を表し;nは1ないし6を表
し;Xは−O−または−NH−を表し;Aは,もしもn
=1ならば,−OR5 ,−NR6 R7 ,−NH−
NR8 R9 ,炭素原子数1ないし30のアルキル基
,炭素原子数2ないし30のアルケニル基,炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基,(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−(炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル)基, 【化108】 または該当するジヒドロもしくはテトラヒドロ誘導体の
基,−Ca H2a−CO−X−R10,−Cb H2
b−OCO−R10,−Cb H2b−OH, 【化109】 を表し;式中,R5 は炭素原子数1ないし30のアル
キル基,炭素原子数2ないし30のアルケニル基,炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基,(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−(炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル)基,フェニル−(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基,フェニル基,ナフチル基,ビフェニ
ル基,テルペンアルコールの基または式:【化110】 の基を表し;R6 とR7 は他と独立して水素原子,
炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2な
いし20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フ
ェニル−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェ
ニル基,ナフチル基,−CH2 −CH(R13)−X
−R16または−CH2 C(CH2 −O−R16)
3 を表し;またはR6 は,もしもR7 =Hである
ならば,−(CH2 )f −X−R16も表せるか;
またはR6 とR7 はNと結合している原子と一緒に
なって,5−または6員の複素環を形成し,;R8 と
R9 は他と独立して,水素原子,炭素原子数1ないし
20のアルキル基,フェニル基,−CO−(炭素原子数
1ないし20のアルキル),−CO−(炭素原子数2な
いし18のアルケニル),−CO−フェニルまたは−C
O−ナフチルを表すか;または一緒になって=CH−R
17を表し;R10は水素原子,炭素原子数1ないし2
0のアルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケニル
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェ
ニル−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニ
ル基,ナフチル基,−CO−(炭素原子数1ないし20
のアルキル),−CO−フェニル,−CO−ナフチルま
たは 【化111】 を表し;R11とR12は他と独立して水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基,シクロヘキシル基また
はフェニル基を表し;R13は水素原子またはメチル基
を表し;そしてR13′は水素原子,メチル基またはフ
ェニル基を表し;R14は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基ま
たはナフチル基を表し;R15は他と独立して炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し;R16は水素原子,
−CO−(炭素原子数1ないし20のアルキル),−C
O−(炭素原子数2ないし20のアルケニル),−CO
−フェニルまたは−CO−ナフチルを表し;R17は炭
素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ない
し20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基,フェニル基,ナフチル基,2−フリル基
,【化112】 を表し;R18は水素原子,炭素原子数1ないし20の
アルキル基または炭素原子数2ないし20のアルケニル
基を表し;R19は炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェ
ニル基または−CH2 −COO−(炭素原子数12な
いし20のアルキル)を表し;Xとaは上述と同じに定
義され;X1 は−O−,−S−,−NH−または−N
R14−を表し;X2 は直接結合,−CH2 −,【
化113】 または−S−を表し;そしてX3 は−O−,−S−,
−NH−または−NR19−を表し;bは3ないし5を
表し;cは0ないし2を表し;dは0または1を表し;
eは2ないし10を表し;そしてfは2ないし6を表し
;但し、もしもRが水素原子,塩素原子,メチル基また
はメトキシ基を表しそしてR1 、R2 およびR3
が水素原子を表すならば、Aは−O(炭素原子数1ない
し12のアルキル),−NH2 ,−NH−メチル,−
NH−シクロヘキシル,−NH−フェニル,1−ヒペリ
ジル基,−NH−NH2 ,炭素原子数1ないし7のア
ルキル基,−CH2 N(CH3 )2 ,−CH2
N(メチル)−(フェニル)または−Ca”H2a”
−CO−O−R10′(式中、a”=2または4であり
そしてR10′は水素原子,メチル基またはエチル基を
表す。)を表さず;またはAは,もしもn=2であるな
らば, 【化114】 を表し;式中,X,R13,R15,aおよびfは上述
と同じに定義され;X′は他と独立して−O−または−
NH−を表し;R13″は水素原子またはメチル基を表
し,そして,もしもf=零であるならば炭素原子数2な
いし18のアルキル基またはフェニル基であってもよく
;R14′はR14と同じ定義を持てるかまたは水素原
子を表し;R20は他と独立して水素原子,炭素原子数
1ないし20のアルキル基を表すかまたは一緒になって
5ないし12員の環式脂肪族環を表し;R21は炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−(炭
素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基または
【化115】 を表し;gは2ないし12を表し;hは2ないし6を表
し;iは1ないし5を表し;kは3ないし5を表し;m
は1または2を表し;そしてpは1ないし10を表し;
X4 は−Ca H 2a −,フェニレンまたは−C
H=CH−を表し;そしてX5 は直接結合,−(CH
2 )3 −または−C(CH3 )2 −S−S−C
(CH3 )2 −を表し;またはAは,もしもn=3
であるならば,【化116】 式中,R13とR13′は上述と同じに定義され;そし
てR22はメチル基またはエチル基を表し;またはAは
,もしもn=4であるならば, 【化117】 を表し;またはAは,もしもn=5であるならば,【化
118】 を表し;そして,もしもn=6であるならば,【化11
9】 を表す。〕の新規の化合物に関する。 【0124】式Ibの好ましい化合物は,式中、RとR
1 が他と独立して水素原子,炭素原子数1ないし4の
アルキル基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基また
はハロゲン原子,特に塩素原子を表し;そしてR2 と
R3 は水素原子を表すそれらである。更に好ましい実
施態様によれば,式中,Rが水素原子,炭素原子数1な
いし4のアルキル基,特にメチル基,炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基,特にメトシ基,または塩素原子を
表しそしてR1 、R2 およびR3 が水素原子を表
す式Ibの化合物が使用される。 【0125】特に興味のあるのは,式中、Rは水素原子
,炭素原子数1ないし4のアルキル基,炭素原子数1な
いし4のアルコキシ基または塩素原子を表し;R1 、
R2 およびR3 は水素原子を表し;nは1または2
を表し;Aは,もしもn=1であるならば,−OR5
,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,−NH−N=C
H−R17,炭素原子数1ないし17のアルキル基,炭
素原子数2ないし17のアルケニル基, 【化120】 を表し;R10は水素原子,炭素原子数1ないし18の
アルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル基,
シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基またはベン
ジル基を表し;そしてR10′は炭素原子数1ないし1
7のアルキル基,炭素原子数2ないし17のアルケニル
基またはフェニル基を表し;R5 は炭素原子数1ない
し18のアルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケ
ニル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
ベンジル基, 【化121】 を表し;式中,R10″は水素原子,炭素原子数1ない
し18のアルキル基または炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;そしてR15’は他と独立してメチ
ル基またはtert−ブチル基を表し;R6 は炭素原
子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし1
8のアルケニル基,メチルシクロヘキシル基,ベンジル
基,−CH2 CH2 OH,−CH2 CH2 O−
C(O)−(炭素原子数1ないし18のアルキル)また
は−CH2 CH2 O−C(O)−(炭素原子数1な
いし18のアルケニル)を表し;R8 は水素原子,炭
素原子数1ないし12のアルキル基,−CO−(炭素原
子数1ないし18のアルキル)または−CO−(炭素原
子数2ないし18のアルケニル)を表し;R17は炭素
原子数1ないし11のアルキル基,炭素原子数2ないし
11のアルケニル基,−(CH2 )m −S−(炭素
原子数1ないし18のアルキル)または 【化122】 を表し;またはAは,もしもn=2であるならば,−O
−(CH2 )g −O−,−NH−(CH2 )g
−NH−, −O−CH(R13)−CH2 −S−CH2 −CH
(R13)−O−, −O−CH(R13)−CH2 −NH−CH2 −C
H(R13)−O−, −O−[CH(R13)−CH2 O]a’−CH2
CH(R13)−O−(式中,a’は零ないし5を表す
。),または −OCH2 −C(CH3 )2 CH2 −O−,−
NHCH2 CH2 −X−CH2 CH2 O−,−
NH(CH2 CH2 NH)i −CH2 CH2
NH−,−NH(CH2 CH2 CH2 NH)i
−CH2 CH2 CH2 −NH−, −NH−C(CH3 )2 −CH2 O−,【化12
3】 −CH(R21)−(式中,R21はベンジル基,フェ
ニル基または 【化124】 を表す。)を表すか,またはAは 【化125】 を表し;そしてa,b,g,i,m,p,X,X1 ,
X2 ,X5 およびR13は上述と同じに定義される
式Ibの化合物である。 【0126】式中、Rは水素原子,塩素原子,メチル基
またはメトキシ基を表し;R1 、R2 およびR3
は水素原子を表し;nは1または2を表し;Aは,もし
もn=1ならば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−
NHR8 ,−NH−N=CH−R17,炭素原子数8
ないし17のアルキル基,−(CH2 )p −COO
H,−(CH2 )p −C(O)−O−(炭素原子数
3ないし18のアルキル),−(CH2 )b OH,
−(CH2 )b −OCO−(炭素原子数1ないし1
8のアルキル),−CH2 −S−(炭素原子数1ない
し18のアルキル),【化126】 を表し;式中,R5 は炭素原子数13ないし18のア
ルキル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基
,ベンジル基または 【化127】 を表し;R6 は炭素原子数2ないし18のアルキル基
,ベンジル基,−(CH2 )f −OHまたは−CH
2 CH2 O−CO−(炭素原子数1ないし18のア
ルキル)を表し;R8 は−CO−(炭素原子数1ない
し18のアルキル)または−COCH=CH2 を表し
;R15′は他と独立してメチル基またはtert−ブ
チル基を表し;R17は炭素原子数1ないし11のアル
キル基、−(CH2 )m −S−(炭素原子数1ない
し18のアルキル)または 【化128】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
−(CH2 )g −O−,−NH−(CH2 )g
−NH−, −OCH2 CH2 SCH2 CH2 O−,−O(
CH2 CH2 O)c −CH2 CH2 −O−,
−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−NH
CH2 CH2 OCH2 CH2 O−,【化129
】 −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH−N=N−NH−または−(CH
2 )p −を表し;式中、a,b,c,f,g,m,
pおよびX2 は上述と同じに定義される式Ibの化合
物も有利である。 【0127】式Ibの特に好ましい化合物は,式中、R
は塩素原子,メチル基またはメトキシ基そして特に水素
原子を表し;R1 、R2 およびR3 は水素原子を
表し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1なら
ば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−NHR8 ,
−NH−N=CH−R17,炭素原子数8ないし17の
アルキル基,−(CH2 )p’−CO−O−(炭素原
子数8ないし18のアルキル)(式中、p’は2ないし
6を表す。),−(CH2 )b OH,−(CH2
)b −OCO−(炭素原子数8ないし18のアルキル
),−CH2 −S−(炭素原子数8ないし18のアル
キル), 【化130】 を表し;R5 は 【化131】 そして特に炭素原子数13ないし18のアルキル基を表
し;R6 は炭素原子数8ないし18のアルキル基、−
(CH2 )f”−OH(式中、f”=2または3であ
る。)または−CH2 CH2 O−CO−(炭素原子
数8ないし18のアルキル)を表し;R8 は−CO−
(炭素原子数8ないし18のアルキル)または−COC
H=CH2 を表し;R17は炭素原子数8ないし11
のアルキル基、−(CH2 )m −S−(炭素原子数
8ないし18のアルキル)または 【化132】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
(CH2 )g O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 CH2
SCH2 CH2 O−, −O(CH2 CH2 O)c CH2 CH2 O−
,−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−N
HCH2 CH2 OCH2 CH2 O−,−NHC
H2 CH2 OCO−(CH2 )a”−OCOCH
2 CH2 NH−もしくは−NH−NHCO−(CH
2 )a”−CONH−NH−(式中、a”=2ないし
8である。), −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH=N−NHまたは−(CH2 )
p”−(式中、p”=5−10である。)を表し;bは
3ないし5を表し;X2 は直接結合または 【化133】 を表し;R15′,c,gとmは上述と同じに定義され
るそれらである。 【0128】式Ibの非常に特に好ましい化合物は,式
中、R,R1 、R2 およびR3 は水素原子を表し
;nは1または2を表し;Aは,もしもn=1であるな
らば,炭素原子数8ないし17のアルキル基,−OR5
,−NHR6 または−NH−NH−CO−(炭素原
子数8ないし17のアルキル)を表し;R5 は炭素原
子数13ないし18のアルキル基を表し;そしてR6
は炭素原子数8ないし18のアルキル基を表し;または
Aは、もしもn=2であるならば、−O(CH2)g
−O−,−NH(CH2 )g NH−,−OCH2
C(CH3 )2 CH2 O−, −NH−NHCO−CH2 CH2 −OCNH−NH
−または−(CH2 )p”−(式中、p”=5−10
である。)を表し;式中、gは上述と同じに定義される
それらである。 【0129】本発明は,熱,酸化および/または化学光
線分解に対して,有機材料を安定化するための式Iまた
はIbの化合物の使用に関する。式Iまたは式Ibの化
合物を安定剤として,潤滑油,金属加工液,圧媒液また
は天然、半合成または合成ポリマー,好ましくはハロゲ
ンを含有しないポリマーに使用するのは好ましい。 【0130】従って本発明は,有機材料,特に潤滑油、
金属工作液または圧媒液または天然、半合成または合成
ポリマーを安定化するために,式IまたはIbの化合物
を安定剤として有機材料に添加するかまたはそれに適用
することによる方法も包含する。 【0131】式IまたはIbの化合物はそれ自体知られ
ている方法で,例えば下記のように合成できる。上述の
定義に従ったエステル類は,例えば,メタン−またはp
−トルエンスルホン酸のような強酸の触媒量の存在下,
式II 【化134】 (式中、Qは例えば,炭素原子数1ないし6のアルキル
基,特にメチル基を表す。)のα−シアノフェニル酢酸
エステルに適当なアルコール:HO−[A]n と反応
させることにより製造できる。高級のエステル類は酸触
媒によるエステル交換により得ると有利である。 【0132】Aがビスフェノールの基である場合におけ
る式IとIbのエステルは,塩基条件下適当なビスフェ
ノールの環状炭酸エステルを,式III 【化135】 のベンジルシアナイドと反応させることによっても製造
できる。 【0133】B)アミド類は,A)と同様にして;エタ
ノール,トルエンまたはキシレンのような適当な溶媒中
または融解下,式IIのα−シアノフェニル酢酸エステ
ル類を,アミン類のH2 N−[A]n またはアミノ
アルコールと反応させることにより得られる。アミドエ
ステル類は,式IIのα−シアノフェニル酢酸エステル
を適当なアミノアルコールと反応させ,次いで,ピリジ
ンのような塩基の存在下で例えば酸クロライドでエステ
ル化することにより製造できる。 【0134】C)ヒドラジドは,A)と同様にして;ヒ
ドラジン類,例えば式:H2 N−NH−[A]n の
そらとの式IIのα−シアノフェニル酢酸エステル類の
反応により,または適当な酸クロライドまたはアルデヒ
ドとの式IV 【化136】 のα−シアノフェニル酢酸ヒドラジドの反応により製造
できる。 【0135】D)α−ケトフェニルアセトニトリルまた
はα−シアノフェニル酢酸(A=−OH)は,例えば,
カルボン酸エステル類Q−O−CO−[A]n または
炭酸ジメチルとの式III のベンジルシアナイドの塩
基触媒の反応により得られる。適当な塩基は特にアルカ
リ金属アルコキシドと水素化物である。反応は,有機溶
媒,例えばアルコール類;n−ペンタン,トルエンまた
はキシレンのような脂肪族もしくは芳香族炭化水素類;
ジメチルスルホキシド;またはメチルイソプロピルエー
テルおよびテトラヒドロフランのような脂肪族もしくは
環状エーテル中で行うと有利である。1当量だけのベン
ジルシアナイドとの多塩基カルボン酸エステル類(n=
2,3または4)の反応で得られるシアノケトカルボン
酸エステルは,更に反応を,例えば高級アルコールとの
エステル化を出来る。 【0136】ラクトン類との式III のベンジルシア
ナイド類の反応により,α−シアノケトアルコール類が
得られ,これは更に,例えばピリジンのような塩基の存
在下で酸クロライドによりエステル化もされ得る。 【0137】式I(n=1,R4 = 【化137】 の2量体は,式V 【化138】 の化合物の酸化的カップリングによりそれ自体知られて
いる方法で得られる〔参照:例えば,ジャーナル・オブ
・オルガニック・ケミストリー(J.Org.Chem
.),36,3160−3168(1971) および
西独特許公開公報DE−A−2033910号〕。この
場合のAは,一価アルコール,アミンまたはケトンの基
であるのが好ましい。 【0138】ヒドロキシル基,第1または第2級アミノ
基またはカルボキサミド基の官能基を持つ式Iの化合物
は,例えばエステル化によって,本発明の定義に従った
他の誘導体にそれ自体知られている方法で変換できる。 【0139】出発物質として使用できるアルコール類,
アミン類,アミノアルコール類,ヒドラジン類,カルボ
ン酸エステル類,酸クロライド類,アルデヒド類および
ラクトン類並びに式II−Vの化合物は,それ自体知ら
れているかそれ自体知られている方法で製造できる。 【0140】 【実施例】下記の実施例は本発明を更に詳細に説明しよ
うとするものであって,この実施例により本発明を限定
しようと意図するものではない。これらの実施例,それ
以外の記述そして特許請求の範囲では,特に説明のない
限り,部とパーセント(%)は重量部と重量バーセント
(%)である。 【0141】製造実施例1−39 A)エステル類 1. 39.4gの1,6−ヘンサンジオールと13
3.9gのα−シアノフェニル酢酸メチルを0.32g
のメタンスルホン酸と処理し,その混合物を12時間に
わたり弱い真空下(約200ミリバール)150℃で攪
拌する。次いで,過剰のメチルエステル(20.2g)
を150℃の浴温および約2×10−3ミリバールの圧
で留去する。未だ温かい油状の残留分を200mL(ミ
リリットル)のジエチルエーテルで希釈し,ろ過し次い
で冷蔵庫中に置く。結晶化した固体を吸引ろ過して取り
,200mLの冷ジエチルエーテルで洗浄しそして乾燥
する。かくして,下記の表Iに記載した化合物No.3
の111.4g(理論収量の82.6%)を,融点範囲
60−65℃の白色固体の形で得る。 【0142】表Iに記載したNo.1,2,4−8,3
7,38,39および40の化合物はこれに準じた方法
で製造する。この際,該当するp−メトキシフェニル,
p−クロロフェニルまたはp−メチルフェニル誘導体を
、No.37,38および39の場合におけるα−シア
ノフェニル酢酸メチルの代わりに使用する。 【0143】2. 0.65gの水素化ナトリウム(
55%)を,10mLのジメチルスルホキシドと12m
Lのテトラヒドロフランにけん濁する。次いで,−5℃
で1.9gのベンジルシアナイドを滴下して添加する。 次いで,6.5gの環状炭酸エステルである4,4′,
6,6′−テトラ−tert−ブチル−2,2′−ビス
フェノールを添加し,そして混合物を23時間にわたり
室温で攪拌する。次いで,600mLの氷水を添加し,
混合物を3mLの濃HClで酸性にし,沈澱物を吸引ろ
過して取り,n−ヘキサンから再結晶する。かくして,
No.34の化合物6.3g(理論収量の76%)を融
点189−192℃の白色固体として得る。化合物No
.35もこれに準じた方法で得る。 【0144】B)アミド類 1. 17.5のα−シアノフェニル酢酸メチルと5
.8gの1,6−ジアミノヘキサンを75mLのキシレ
ン中で加熱して3時間還流する。次いで,反応混合物を
冷却し,100mLの石油エーテルで希釈する。そして
固体を吸引してろ過し,冷メタノールで洗浄しそして乾
燥する。得られた粗ジアミド(17.0g=理論収量の
84.5%)を80mLの酢酸から再結晶する。かくし
て,No.10の化合物の12.0g(理論収量の59
.6%)をm.p.185−190℃の白色結晶の形で
得る。化合物No.9,11および12はこれに準じた
方法で製造する。 【0145】2.30mLのピリジン中に6.12gの
化合物No.12を溶解する。次いで,9.45mLの
パルミトイルクロライドを添加し,そしてその混合物を
3時間にわたり室温で攪拌する。次いで,200mLの
水を添加し,沈澱物を吸引ろ過して取り,水で洗浄しそ
して塩化メチレンに溶解する。得られた溶液を硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し,蒸発し,残留分をアセトニトリル
から再結晶する。かくして,11.6g(理論収量の8
7%)の化合物No.13をm.p.81−84℃の白
色結晶として得る。化合物No.14と15はこれに準
じた方法で製造する。 【0146】1. 8.76gのα−シアノフェニル
酢酸ヒドラジドを50mLのピリジンに溶解する。次い
で,13.75gのパルミトイルクロライドを添加し,
そしてその混合物を1時間にわたり室温で攪拌する。次
いで、400mLの氷水を添加し,析出した沈澱物を吸
引ろ過し,水で洗浄し,次いで初めにアセトニトリル/
トルエンから,次にトルエンから再結晶する。14.2
g(理論収量の69%)の化合物No.16を,m.p
.141−143℃の白色固体の形で得る。化合物No
.17と14をこれに準じた方法で製造する。 【0147】2. 5.84gのα−シアノフェニル
酢酸ヒドラジドを50mLの塩化メチレンにけん濁する
。 次いで,3.44gのビス−2,2′−チオイソブチル
アルデヒドを添加し,そして混合物を3時間にわたり窒
素下室温で攪拌する。遊離した反応水を硫酸マグネシウ
ムで乾燥して取り,そして混合物をろ過しそして蒸発す
る。残留分を50mLのトルエンに溶解しそしてその溶
液を250mLのn−ヘキサンで沈澱する。この操作を
一回繰り返すと,5.9g(理論収量の68%)の化合
物No.20がm.p.100−104℃の形で得られ
る。化合物No.18,19および21はこの方法に準
じて製造される。 【0148】D)ケトン類 1. 17.8gのベンジルシアナイドと17.8g
のセバシン酸ジメチルを10mLのテトラヒドロフラン
に溶解しそしてその溶液を,60mLのテトラヒドロフ
ランと50mLのジメチルスルホキシド中の6.7gの
水素化ナトリウム(油中55%)のけん濁液に−3℃な
いし+3℃で滴下して添加する。次いで,その混合物を
5時間にわたり室温で攪拌し,次に,1200mLの氷
水と20mLの塩酸で希釈する。析出した固体を塩化メ
チレンで溶解し,そして抽出物を水で3回洗浄し,硫酸
マグネシウム上で乾燥しそして蒸発する。トルエン/n
−ヘキサンから3回結晶化して,17.9g(理論量の
66%)の化合物No.23をm.p.70−74℃の
白色固体の形である。化合物No.22,27−32お
よび36をこの方法に準じて製造する。 【0149】2. 5.25gの水素化ナトリウム(
55%)を45mLのジメチルスルホキシドと55mL
のテトラヒドロフランにけん濁する。次いで,14.1
gのε−カプロラクトンと14.1gのベンジルシアナ
イドを同時に−3℃で滴下して添加する。5.5時間に
わたり室温で攪拌した後,800mLの氷水を添加し,
そしてその混合物を20mLの濃HClで酸性化する。 析出している油を塩化メチレンで抽出し,そして抽出物
を水で洗浄し硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を蒸
発してから,残留分を6×10−3ミリバールで蒸留す
る。 13.2g(理論量の47%)の実質的に純粋な化合物
No.24は,138−173℃の間で留出する;m.
p.97−102℃。この化合物は冷却後凝固する。 【0150】6.95gの上述のケトアルコール(化合
物No.24)を30mLのピリジン中に溶解し,8.
5gのパルミトイルクロライドで処理する。22時間に
わたり室温で攪拌した後,300mLの氷水を添加し,
そして混合物をジエチルエーテルで抽出する。ジエチル
エーテルを留去した後,シリカゲル上(塩化メチレン/
ヘキサン=4:1)のクロマトグラフィーとアセトニト
リルからの結晶化により,4.6g(理論量の33%)
の化合物No.25を残留分から得る;m.p.36−
41℃。 【0151】3.10.9gのナトリウムメトキシドを
50mLのメタノールに溶解する。次いで,17.6g
のベンジルシアナイドと36.0gのグルタル酸ジメチ
ルを同時に滴下する。5.5時間の還流後,800mL
の氷水と30mLの酢酸を添加する。そしてその混合物
をジエチルエーテルで抽出する。ジエチルエーテルを蒸
発した後,4×10−3ミリバール/140−147℃
での蒸留により,残留分より15.5gの純粋なケトメ
チルメチルエステルを得る。10.8gのこのメチルエ
ステルを、9.8gのn−オクタデカノールと0.2g
のp−トルエンスルホン酸で,4.5時間にわたり弱い
真空下(約200ミリバール)で攪拌する。シリカゲル
(塩化メチレン/ヘキサン=3.1)上のクロマトグラ
フィーとアセトルトリルからの結晶化により,m.p.
62−64℃の化合物No.26を8.9g(理論量の
46%)得る。 【0152】17.5gのα−シアノフェニル酢酸メチ
ルを,50mLの純粋なメタノール中の2.3gのナト
リウムの溶液に添加する。次いで,攪拌を続けながら1
2.4gの沃素を分割して添加し,そして混合物を更に
30分間にわたり攪拌する。得られた青黄色の溶液を1
00mLの塩化メチレンで希釈し,水で洗浄し硫酸ナト
リウム上乾燥する。この残留分を蒸発してから,メタノ
ールから2回再結晶する。m.p.149−155℃の
化合物No.33をジアステレオマーの混合物として6
.8g(理論量の39%)得る。 【0153】化合物No.1−41の構造と物理データ
を下記の表Iに列記する。 【表1】 【表2】 【表3】 【表4】 【表5】 【表6】 【0154】使用実施例 1.3kgのポリプロピレン粉末(メルトフローインデ
ックス3.2g/10分,2.16kgを使用して23
0℃で測定)を、0.05%のステアリン酸カルシウム
,0.05%の商標名:アーガッノックス(IRGAN
OX)1010と0.05%の表IIに記載の式Iの加
工安定剤と混合する。この混合物を、その内部で三つの
加熱区域を260℃、270℃および280℃に設定し
た、20mmの円筒直径と20d=400mmの長さを
持つ押出し機中で100回転/分で押出す。冷却のため
に、押出し物を水浴中に引き出し次いで粒状にする。3
回目の押出しの後で、メルトフローインデックス(2.
16kgを使用して230℃で測定)を測定する。加工
安定剤なしにプロピレンをこの方法に準じて押出した。 結果を下記の表IIに列記する。メルトフローインデッ
クスの増加は,ポリマーの鎖分解の,かくして安定剤の
硬化の尺度である。 【0155】 表II:
Claims (17)
- 【請求項1】熱,酸化および/または化学光線分解を受
けやすい有機材料と式I: 【化1】 〔式中,Rは水素原子,−OH,ハロゲン原子,炭素原
子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし2
0のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)−(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フェニル
基,ナフチル基,炭素原子数1ないし20のアルコキシ
基,フェニルオキシ基,ナフチルオキシ基,−S−(炭
素原子数1ないし20のアルキル),−S−フェニル,
−S−ナフチル,−O−CO−(炭素原子数1ないし2
0のアルキル),−O−CO−フェニル,−O−COナ
フチル,−COOH,−COO−(炭素原子数1ないし
20のアルキル),−COO−(炭素原子数2ないし2
0のアルケニル),−COO−フェニル,−COO−ナ
フチル,−CONR′R″,−CO−(炭素原子数1な
いし20のアルキル),−CO−フェニル,−CO−ナ
フチル,−NHCO−(炭素原子数1ないし20のアル
キル),−NHCO−(炭素原子数2ないし20のアル
ケニル),−NHCO−フェニルまたは−NHCO−ナ
フチルを表し;R1 はRと同じ意味を持つことができ
;R2 は水素原子,ハロゲン原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し;そしてR3 は水素原子
またはハロゲン原子を表すか;または,互いにオルト−
位置に結合している2個の基のR,R1 ,R2 また
はR3 は一緒になって,テトラメチレン基または−C
H=CH−CH=CH−を形成し,その際,残りの2個
のR,R1 ,R2 およびR3 は水素原子を表し;
またはR1 ないしR3 は水素原子を表し;そして,
もしもn=1であるならば,Rは基: 【化2】 を表し;R′とR″は他と独立して水素原子,炭素原子
数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし20
のアルケニル基,フェニル基またはナフチル基を表すか
;または窒素原子と一緒になって5−もしくは6−員の
複素環を形成し;aは零ないし10を表し;nは1ない
し6を表し;Xは−O−または−NH−を表し;R4
は水素原子を表すかまたは,もしもn=1であるならば
,基: 【化3】 を表し;Aは,もしもn=1であるならば,−OH,−
OR5 ,−NR6 R7 ,−NH−NR8 R9
,炭素原子数1ないし30のアルキル基,炭素原子数2
ないし30のアルケニル基,炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル
)−(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,
【化4】 または該当するジヒドロもしくはテトラヒドロ誘導体の
基, 【化5】 を表し;式中,R5 は炭素原子数1ないし30のアル
キル基,炭素原子数2ないし30のアルケニル基,炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基,(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−(炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル)基,フェニル−(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基,フェニル基,ナフチル基,ビフェニ
ル基,テルペンアルコールの基または式:【化6】 の基を表し;R6 とR7 は他と独立して水素原子,
炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2な
いし20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フ
ェニル−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェ
ニル基,ナフチル基, 【化7】 または−CH2 C(CH2 −O−R16)3を表し
;またはR6 は,もしもR7 =Hであるならば,−
(CH2 )f −X−R16を表すか;またはR6
とR7 は結合している窒素原子と一緒になって,5−
または6員の複素環を形成し,;R8 とR9 は他と
独立して,水素原子,炭素原子数1ないし20のアルキ
ル基,フェニル基,−CO−(炭素原子数1ないし20
のアルキル),−CO−(炭素原子数2ないし18のア
ルケニル),−CO−フェニルまたは−CO−ナフチル
を表すか;または一緒になって=CH−R17を表し;
R10は水素原子,炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−(炭素
原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基,ナフチ
ル基,−CO−(炭素原子数1ないし20のアルキル)
,−CO−フェニル,−CO−ナフチルまたは 【化8】 を表し;R11とR12は他と独立して水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基,シクロヘキシル基また
はフェニル基を表し;R13は水素原子またはメチル基
を表し;そしてR13′は水素原子,メチル基またはフ
ェニル基を表し;R14は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基ま
たはナフチル基を表し;R15は他と独立して炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し;R16は水素原子,
−CO−(炭素原子数1ないし20のアルキル),−C
O−(炭素原子数2ないし20のアルケニル),−CO
−フェニルまたは−CO−ナフチルを表し;R17は炭
素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ない
し20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基,フェニル基,ナフチル基,2−フリル基
,【化9】 を表し;R18は水素原子,炭素原子数1ないし20の
アルキル基または炭素原子数2ないし20のアルケニル
基を表し;R19は炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェ
ニル基または−CH2 −COO−(炭素原子数12な
いし20のアルキル)を表し;Xとaは上述と同じに定
義され;X1 は−O−,−S−,−NH−または−N
R14−を表し;X2 は直接結合,−CH2 −,【
化10】 または−S−を表し;そしてX3 は−O−,−S−,
−NH−または−NR19を表し;bは3ないし5を表
し;cは0ないし2を表し;dは0または1を表し;e
は2ないし10を表し;そしてfは2ないし6を表し;
またはAは,もしもn=2であるならば, 【化11】 を表し;式中,X,R13,R15,aおよびfは上述
と同じに定義され;X′は他と独立して−O−または−
NH−を表し;R13″は水素原子またはメチル基を表
し,そして,もしもf=零であるならば炭素原子数2な
いし18のアルキル基またはフェニル基であってもよく
;R14′はR14と同じ定義を持てるかまたは水素原
子を表し;R20は他と独立して水素原子,炭素原子数
1ないし20のアルキル基,フェニル基または一緒にな
って5ないし12員の環式脂肪族環を表し;R21は炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基ま
たは【化12】 を表し;gは2ないし12を表し;hは2ないし6を表
し;iは1ないし5を表し;kは3ないし5を表し;m
は1または2を表し;そしてpは1ないし10を表し;
Xは−Ca H 2a −,フェニレンまたは−CH=
CH−を表し;そしてX5 は直接結合,−(CH2
)3 −または−C(CH3 )2 −S−S−C(C
H3 )2 −を表し;またはAは,もしもn=3であ
るならば,【化13】 式中,R13とR13′は上述と同じに定義され;そし
てR22はメチル基またはエチル基を表し;またはAは
,もしもn=4であるならば, 【化14】 を表し;またはAは,もしもn=5であるならば,【化
15】 を表し;そして,もしもn=6であるならば,【化16
】 を表す。〕の化合物を少なくとも一種含有する組成物。 - 【請求項2】RとR1 が他と独立して水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基,炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基またはハロゲン原子,特に塩素原子を表
し;R2 とR3 は水素原子を表す請求項1記載の組
成物。 - 【請求項3】Rは水素原子,炭素原子数1ないし4のア
ルキル基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基または
塩素原子を表し;R1 ,R2 ,R3 およびR4
は水素原子を表し;nは1または2を表し;Aは,もし
もn=1ならば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−
NHR8 ,−NH−N=CH−R17,炭素原子数1
ないし17のアルキル基,炭素原子数2ないし17のア
ルケニル基,【化17】 を表し;R10は水素原子,炭素原子数1ないし18の
アルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル基,
シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基またはベン
ジル基を表し;そしてR10′は炭素原子数1ないし1
7のアルキル基,炭素原子数2ないし17のアルケニル
基またはフェニル基を表し;R5 は炭素原子数1ない
し18のアルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケ
ニル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
ベンジル基, 【化18】 を表し;式中,R10″は水素原子,炭素原子数1ない
し18のアルキル基または炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;そしてR15’は他と独立してメチ
ル基またはtert−ブチル基を表し;R6 は炭素原
子数炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
2ないし18のアルケニル基,シクロヘキシル基,メチ
ルシクロヘキシル基,ベンジル基,−CH2 CH2
OH,【化19】 を表し;R8 は水素原子,炭素原子数1ないし12の
アルキル基,−CO−(炭素原子数1ないし18のアル
キル)または−CO−(炭素原子数2ないし18のアル
ケニル)を表し;R17は炭素原子数1ないし11のア
ルキル基,炭素原子数2ないし11のアルケニル基,−
(CH2 )m −S−(炭素原子数1ないし18のア
ルキル)または 【化20】 を表し;またはAは,もしもn=2であるならば,【化
21】 を表し;(式中,a′は零ないし5を表す。)または−
OCH2 −C(CH3 )2 CH2 −O−,−N
HCH2 CH2 −X−CH2 CH2 O−,−N
H(CH2 CH2 NH)i −CH2 CH2 N
H−,−NH(CH2 CH2 CH2 NH)i −
CH2 CH2 CH2 −NH−, −NH−C(CH3 )2 −CH2 O−,【化22
】 −CH(R21)−(式中,R21はベンジル基,フェ
ニル基または 【化23】 を表す。)を表すか,またはAは 【化24】 を表し;そしてa,b,g,i,m,p,X,X1 ,
X2 ,X5 およびR13は請求項1中で定義された
のと同じに定義される請求項1記載の組成物。 - 【請求項4】Rは水素原子,塩素原子,メチル基または
メトキシ基を表し;R1 ,R2 ,R3 およびR4
は水素原子を表し;nは1または2を表し;Aは,も
しもn=1ならば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH
−NHR8 ,−NH−N=CH−R17,炭素原子数
1ないし17のアルキル基,−(CH2 )p −CO
OH,【化25】 −(CH2 )b OH,−(CH2 )b −OCO
−(炭素原子数1ないし18のアルキル),−CH2
−S−(炭素原子数1ないし18のアルキル), 【化26】 を表し;式中,R5 は炭素原子数1ないし18のアル
キル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
ベンジル基または 【化27】 を表し;R6 は炭素原子数1ないし18のアルキル基
,シクロヘキシル基,ベンジル基,−(CH2 )f
−OHまたは−CH2 CH2 O−CO−(炭素原子
数1ないし18のアルキル)を表し;R8 は水素原子
,−CO−(炭素原子数1ないし18のアルキル)また
は−COCH=CH2 を表し;R15′は他と独立し
てメチル基またはtert−ブチル基を表し;R17は
炭素原子数1ないし11のアルキル基、−(CH2 )
m −S−(炭素原子数1ないし18のアルキル)また
は 【化28】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
−(CH2 )g −O−,−NH−(CH2 )g
−NH−, −OCH2 CH2 SCH2 CH2 O−,−O(
CH2 CH2 O)c −CH2 CH2 −O−,
−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−NH
CH2 CH2 OCH2 CH2 O−,【化29】 −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH−N=N−NH−,フェニレン基
または−(CH2 )p −を表し;式中、a,b,c
,f,g,m,pおよびX2 は請求項1におけるのと
同じに定義される請求項1記載の組成物。 - 【請求項5】Rは塩素原子,メチル基またはメトキシ基
そして特に水素原子を表し;R1 ,R2 ,R3 お
よびR4 は水素原子を表し;nは1または2を表し;
Aは,もしもn=1ならば,−OR5 ,−NHR6
,−NH−NHR8 ,−NH−N=CH−R17,炭
素原子数8ないし17のアルキル基,−(CH2 )p
’−CO−O−(炭素原子数8ないし18のアルキル)
(式中、p’は2ないし6を表す。),−(CH2 )
b OH,−(CH2 )b −OCO−(炭素原子数
8ないし18のアルキル),−CH2 −S−(炭素原
子数8ないし18のアルキル),【化30】 を表し;R5 は炭素原子数8ないし18のアルキル基
または 【化31】 を表し;R6 は炭素原子数8ないし18のアルキル基
、−(CH2 )f”−OH(式中、f”=2または3
である。)または−CH2 CH2 O−CO−(炭素
原子数8ないし18のアルキル)を表し;R8 は−C
O−(炭素原子数8ないし18のアルキル)または−C
OCH=CH2 を表し;R17は炭素原子数8ないし
11のアルキル基、−(CH2 )m −S−(炭素原
子数8ないし18のアルキル)または 【化32】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
(CH2 )g O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 CH2
SCH2 CH2 O−, −O(CH2 CH2 O)c CH2 CH2 O−
,−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−N
HCH2 CH2 OCH2 CH2 O−,−NHC
H2 CH2 OCO−(CH2 )a”−OCOCH
2 CH2 NH−もしくは −NH−NHCO−(CH2 )a”−CONH−NH
−(式中、a”=2ないし8である。)を表し;−NH
−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(CH3
)2 −CH=N−NH−,−(CH2 )p”−(
式中、p”=5−10である。)またはフェニレン基を
表し;bは3ないし5を表し;X2 は直接結合または
【化33】 を表し;R15’は他と独立してメチル基またはter
t−ブチル基を表し;そしてc,gとmは請求項1中で
同じに定義される請求項1記載の組成物。 - 【請求項6】R1 、R2 、R3 およびR4は水素
原子を表し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=
1であるならば,炭素原子数8ないし17のアルキル基
,−OR5 ,−NHR6 または−NH−NH−CO
−(炭素原子数8ないし17のアルキル)を表し;R5
およびR6 は他と独立して炭素原子数8ないし18
のアルキル基を表し;またはAは、もしもn=2である
ならば、−O(CH2 )g O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 C(CH
3 )2 CH2 O−, −NH−NHCO−CH2 CH2 −OCNH−NH
−,−(CH2 )p”−(式中、p”=5−10であ
る。)またはフェニレン基を表し;式中、gは請求項1
中と同じに定義される請求項1記載の組成物。 - 【請求項7】式Ia: 【化34】 〔式中,Rは水素原子,炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基または塩素
原子を表し;R1 、R2 およびR3 は水素原子を
表しそしてAは−O(炭素原子数1ないし18のアルキ
ル),特に−O−(炭素原子数1ないし4のアルキル)
を表す。〕 の化合物を包含する請求項1記載の組成物。 - 【請求項8】有機材料が潤滑油,金属加工液,圧媒液ま
たは天然、半合成または合成ポリマーである請求項1記
載の組成物。 - 【請求項9】有機材料が潤滑油、エラストマーまたはハ
ロゲンを含有しない熱可塑性樹脂、特にハロゲンを含有
しないポリオレフィンである請求項8記載の組成物。 - 【請求項10】式Ib: 【化35】 〔式中,Rは水素原子,−OH,ハロゲン原子,炭素原
子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ないし2
0のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)−(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フェニル
基,ナフチル基,炭素原子数1ないし20のアルコキシ
基,フェニルオキシ基,ナフチルオキシ基,−S−(炭
素原子数1ないし20のアルキル),−S−フェニル,
−S−ナフチル,−O−CO−(炭素原子数1ないし2
0のアルキル),−O−CO−フェニル,−O−COナ
フチル,−COOH,−COO−(炭素原子数1ないし
20のアルキル),−COO−(炭素原子数2ないし2
0のアルケニル),−COO−フェニル,−COO−ナ
フチル,−CONR′R″,−CO−(炭素原子数1な
いし20のアルキル),−CO−フェニル,−CO−ナ
フチル,−NHCO−(炭素原子数1ないし20のアル
キル),−NHCO−(炭素原子数2ないし20のアル
ケニル),−NHCO−フェニルまたは−NHCO−ナ
フチルを表し;R1 はRと同じ意味を持つことができ
;R2 は水素原子,ハロゲン原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し;そしてR3 は水素原子
またはハロゲン原子を表すか;または,互いにオルト−
位置に結合している2個の基のR,R1 ,R2 また
はR3 は一緒になって,テトラメチレン基または−C
H=CH−CH=CH−を形成し,その際,残りの2個
のR,R1 ,R2 およびR3 は水素原子を表し;
またはR1 ないしR3 は水素原子を表し;そして,
もしもn=1であるならば,Rは基: 【化36】 R′とR″は他と独立して水素原子,炭素原子数1ない
し20のアルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケ
ニル基,フェニル基またはナフチル基を表すか;または
窒素原子と一緒になって5−もしくは6−員の複素環を
形成し;aは零ないし10を表し;nは1ないし6を表
し;Xは−O−または−NH−を表し;Aは,もしもn
=1ならば,−OR5 ,−NR6 R7 ,−NH−
NR8 R9 ,炭素原子数1ないし30のアルキル基
,炭素原子数2ないし30のアルケニル基,炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基,(炭素原子数1ない
し4のアルキル)−(炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル)基, 【化37】 または該当するジヒドロもしくはテトラヒドロ誘導体の
基, −Ca H2a−CO−X−R10,−Cb H2b−
OCO−R10,−Cb H2b−OH, 【化38】 を表し;式中,R5 は炭素原子数1ないし30のアル
キル基,炭素原子数2ないし30のアルケニル基,炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基,(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−(炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル)基,フェニル−(炭素原子数1ないし
4のアルキル)基,フェニル基,ナフチル基,ビフェニ
ル基,テルペンアルコールの基または式:【化39】 の基を表し;R6 とR7 は他と独立して水素原子,
炭素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2な
いし20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基,(炭素原子数1ないし4のアルキル)
−(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)基,フ
ェニル−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェ
ニル基,ナフチル基,−CH2 −CH(R13)−X
−R16または−CH2 C(CH2 −O−R16)
3 を表し;またはR6 は,もしもR7 =Hである
ならば,−(CH2 )f −X−R16も表せるか;
またはR6 とR7 はNと結合している原子と一緒に
なって,5−または6員の複素環を形成し,;R8 と
R9 は他と独立して,水素原子,炭素原子数1ないし
20のアルキル基,フェニル基,−CO−(炭素原子数
1ないし20のアルキル),−CO−(炭素原子数2な
いし18のアルケニル),−CO−フェニルまたは−C
O−ナフチルを表すか;または一緒になって=CH−R
17を表し;R10は水素原子,炭素原子数1ないし2
0のアルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケニル
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェ
ニル−(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニ
ル基,ナフチル基,−CO−(炭素原子数1ないし20
のアルキル),−CO−フェニル,−CO−ナフチルま
たは 【化40】 を表し;R11とR12は他と独立して水素原子,炭素
原子数1ないし4のアルキル基,シクロヘキシル基また
はフェニル基を表し;R13は水素原子またはメチル基
を表し;そしてR13′は水素原子,メチル基またはフ
ェニル基を表し;R14は炭素原子数1ないし20のア
ルキル基,炭素原子数2ないし20のアルケニル基,炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−
(炭素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基ま
たはナフチル基を表し;R15は他と独立して炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し;R16は水素原子,
−CO−(炭素原子数1ないし20のアルキル),−C
O−(炭素原子数2ないし20のアルケニル),−CO
−フェニルまたは−CO−ナフチルを表し;R17は炭
素原子数1ないし20のアルキル基,炭素原子数2ない
し20のアルケニル基,炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基,フェニル基,ナフチル基,2−フリル基
,【化41】 を表し;R18は水素原子,炭素原子数1ないし20の
アルキル基または炭素原子数2ないし20のアルケニル
基を表し;R19は炭素原子数1ないし20のアルキル
基,炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基,フェ
ニル基または−CH2 −COO−(炭素原子数12な
いし20のアルキル)を表し;Xとaは上述と同じに定
義され;X1 は−O−,−S−,−NH−または−N
R14−を表し;X2 は直接結合,−CH2 −,【
化42】 または−S−を表し;そしてX3 は−O−,−S−,
−NH−または−NR19−を表し;bは3ないし5を
表し;cは0ないし2を表し;dは0または1を表し;
eは2ないし10を表し;そしてfは2ないし6を表し
;但し、もしもRが水素原子,塩素原子,メチル基また
はメトキシ基を表しそしてR1 、R2 およびR3
が水素原子を表すならば、Aは−O(炭素原子数1ない
し12のアルキル),−NH2 ,−NH−メチル,−
NH−シクロヘキシル,−NH−フェニル,1−ヒペリ
ジル基,−NH−NH2 ,炭素原子数1ないし7のア
ルキル基,−CH2 N(CH3 )2 ,−CH2
N(メチル)−(フェニル)または−Ca”H2a”
−CO−O−R10′(式中、a”=2または4であり
そしてR10′は水素原子,メチル基またはエチル基を
表す。)を表さず;またはAは,もしもn=2であるな
らば, 【化43】 を表し;式中,X,R13,R15,aおよびfは上述
と同じに定義され;X′は他と独立して−O−または−
NH−を表し;R13″は水素原子またはメチル基を表
し,そして,もしもf=零であるならば炭素原子数2な
いし18のアルキル基またはフェニル基であってもよく
;R14′はR14と同じ定義を持てるかまたは水素原
子を表し;R20は他と独立して水素原子,炭素原子数
1ないし20のアルキル基を表すかまたは一緒になって
5ないし12員の環式脂肪族環を表し;R21は炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基,フェニル−(炭
素原子数1ないし4のアルキル)基,フェニル基または
【化44】 を表し;gは2ないし12を表し;hは2ないし6を表
し;iは1ないし5を表し;kは3ないし5を表し;m
は1または2を表し;そしてpは1ないし10を表し;
X4 は−Ca H 2a −,フェニレンまたは−C
H=CH−を表し;そしてX5 は直接結合,−(CH
2 )3 −または−C(CH3 )2 −S−S−C
(CH3 )2 −を表し;またはAは,もしもn=3
であるならば,【化45】 式中,R13とR13′は上述と同じに定義され;そし
てR22はメチル基またはエチル基を表し;またはAは
,もしもn=4であるならば, 【化46】 を表し;またはAは,もしもn=5であるならば,【化
47】 を表し;そして,もしもn=6であるならば,【化48
】 を表す。〕の化合物。 - 【請求項11】RとR1 が他と独立して水素原子,炭
素原子数1ないし4のアルキル基,炭素原子数1ないし
4のアルコキシ基またはハロゲン原子,特に塩素原子を
表し;R2 とR3 は水素原子を表す請求項10記載
の化合物。 - 【請求項12】Rは水素原子,炭素原子数1ないし4の
アルキル基,炭素原子数1ないし4のアルコキシ基また
は塩素原子を表し;R1 、R2 およびR3 は水素
原子を表し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=
1であるならば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−
NHR8 ,−NH−N=CH−R17,炭素原子数1
ないし17のアルキル基,炭素原子数2ないし17のア
ルケニル基,【化49】 を表し;R10は水素原子,炭素原子数1ないし18の
アルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケニル基,
シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基またはベン
ジル基を表し;そしてR10′は炭素原子数1ないし1
7のアルキル基,炭素原子数2ないし17のアルケニル
基またはフェニル基を表し;R5 は炭素原子数1ない
し18のアルキル基,炭素原子数2ないし18のアルケ
ニル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基,
ベンジル基, 【化50】 を表し;式中,R10″は水素原子,炭素原子数1ない
し18のアルキル基または炭素原子数2ないし18のア
ルケニル基を表し;そしてR15’は他と独立してメチ
ル基またはtert−ブチル基を表し;R6 は炭素原
子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし1
8のアルケニル基,メチルシクロヘキシル基,ベンジル
基,−CH2 CH2 OH,−CH2 CH2 O−
C(O)−(炭素原子数1ないし18のアルキル)また
は−CH2 CH2 O−C(O)−(炭素原子数1な
いし18のアルケニル)を表し;R8 は水素原子,炭
素原子数1ないし12のアルキル基,−CO−(炭素原
子数1ないし18のアルキル)または−CO−(炭素原
子数2ないし18のアルケニル)を表し;R17は炭素
原子数1ないし11のアルキル基,炭素原子数2ないし
11のアルケニル基,−(CH2 )m −S−(炭素
原子数1ないし18のアルキル)または 【化51】 を表し;またはAは,もしもn=2であるならば,−O
−(CH2 )g −O−,−NH−(CH2 )g
−NH−, −O−CH(R13)−CH2 −S−CH2 −CH
(R13)−O−, −O−CH(R13)−CH2 −NH−CH2 −C
H(R13)−O−, −O−[CH(R13)−CH2 O]a’−CH2
CH(R13)−O−(式中,a’は零ないし5を表す
。),または −OCH2 −C(CH3 )2 CH2 −O−,−
NHCH2 CH2 −X−CH2 CH2 O−,−
NH(CH2 CH2 NH)i −CH2 CH2
NH−,−NH(CH2 CH2 CH2 NH)i
−CH2 CH2 CH2 −NH−, −NH−C(CH3 )2 −CH2 O−,【化52
】 −CH(R21)−(式中,R21はベンジル基,フェ
ニル基または 【化53】 を表す。)を表すか,またはAは 【化54】 を表し;そしてa,b,g,i,m,p,X,X1 ,
X2 ,X5 およびR13は請求項10中で定義され
たのと同じに定義される請求項10記載の化合物。 - 【請求項13】Rは水素原子,塩素原子,メチル基また
はメトキシ基を表し;R1 、R2 およびR3 は水
素原子を表し;nは1または2を表し;Aは,もしもn
=1ならば,−OR5 ,−NHR6 ,−NH−NH
R8 ,−NH−N=CH−R17,炭素原子数8ない
し17のアルキル基,−(CH2 )p −COOH,
−(CH2 )p −C(O)−O−(炭素原子数3な
いし18のアルキル),−(CH2 )b OH,−(
CH2 )b −OCO−(炭素原子数1ないし18の
アルキル),−CH2 −S−(炭素原子数1ないし1
8のアルキル), 【化55】 を表し;式中,R5 は炭素原子数13ないし18のア
ルキル基,シクロヘキシル基,メチルシクロヘキシル基
,ベンジル基または 【化56】 を表し;R6 は炭素原子数2ないし18のアルキル基
,ベンジル基,−(CH2 )f −OHまたは−CH
2 CH2 O−CO−(炭素原子数1ないし18のア
ルキル)を表し;R8 は−CO−(炭素原子数1ない
し18のアルキル)または−COCH=CH2 を表し
;R15′は他と独立してメチル基またはtert−ブ
チル基を表し;R17は炭素原子数1ないし11のアル
キル基、−(CH2 )m −S−(炭素原子数1ない
し18のアルキル)または 【化57】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
−(CH2 )g −O−,−NH−(CH2 )g
−NH−, −OCH2 CH2 SCH2 CH2 O−,−O(
CH2 CH2 O)c −CH2 CH2 −O−,
−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−NH
CH2 CH2 OCH2 CH2 O−,【化58】 −NH−N=CH−C(CH3 )2 −S−S−C(
CH3 )2 −CH−N=N−NH−または−(CH
2 )p −を表し;式中、a,b,c,f,g,m,
pおよびX2 は請求項10におけるのと同じに定義さ
れる請求項10記載の化合物。 - 【請求項14】Rは塩素原子,メチル基またはメトキシ
基そして特に水素原子を表し;R1 、R2 およびR
3 は水素原子を表し;nは1または2を表し;Aは,
もしもn=1ならば,−OR5 ,−NHR6 ,−N
H−NHR8 ,−NH−N=CH−R17,炭素原子
数8ないし17のアルキル基,−(CH2 )p’−C
O−O−(炭素原子数8ないし18のアルキル)(式中
、p’は2ないし6を表す。),−(CH2 )b O
H,−(CH2 )b −OCO−(炭素原子数8ない
し18のアルキル),−CH2 −S−(炭素原子数8
ないし18のアルキル),【化59】 を表し;R5 は炭素原子数13ないし18のアルキル
基または 【化60】 を表し;R6 は炭素原子数8ないし18のアルキル基
、−(CH2 )f”−OH(式中、f”=2または3
である。)または−CH2 CH2 O−CO−(炭素
原子数8ないし18のアルキル)を表し;R8 は−C
O−(炭素原子数8ないし18のアルキル)または−C
OCH=CH2 を表し;R17は炭素原子数8ないし
11のアルキル基、−(CH2 )m −S−(炭素原
子数8ないし18のアルキル)または 【化61】 を表し;またはAは、もしもn=2であるならば、−O
(CH2 )g O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 CH2
SCH2 CH2 O−, −O(CH2 CH2 O)c CH2 CH2 O−
,−OCH2 C(CH3 )2 CH2 O−,−N
HCH2 CH2 OCH2 CH2 O−,−NHC
H2 CH2 OCO−(CH2 )a”−OCOCH
2 CH2 NH−もしくは−NH−NHCO−(CH
2 )a”−CONH−NH−(式中、a”=2ないし
8である。),−NH−N=CH−C(CH3 )2
−S−S−C(CH3 )2 −CH=N−NHまたは
−(CH2 )p”−(式中、p”=5−10である。 )を表し;bは3ないし5を表し;X2 は直接結合ま
たは【化62】 を表し;R15′は他と独立してメチル基またはter
t−ブチル基を表し;そしてc,gとmは請求項10に
おけると同じに定義される請求項10に記載の化合物。 - 【請求項15】R,R1 、R2 およびR3 は水素
原子を表し;nは1または2を表し;Aは,もしもn=
1であるならば,炭素原子数8ないし17のアルキル基
,−OR5 ,−NHR6 または−NH−NH−CO
−(炭素原子数8ないし17のアルキル)を表し;R5
は炭素原子数13ないし18のアルキル基を表し;そ
してR6は炭素原子数8ないし18のアルキル基を表し
;またはAは、もしもn=2であるならば、−O(CH
2 )g −O−, −NH(CH2 )g NH−,−OCH2 C(CH
3 )2 CH2 O−, −NH−NHCO−CH2 CH2 −OCNH−NH
−または−(CH2 )p”−(式中、p”=5−10
である。)を表し;式中、gは請求項10中と同じに定
義される請求項10記載の化合物。 - 【請求項16】熱,酸化および/または化学光線分解を
受け易い有機材料を安定化するために請求項1に記載の
式Iの化合物を,または請求項10に記載の式Ibの化
合物を使用する方法。 - 【請求項17】請求項1に記載の式Iの化合物または請
求項10に記載の式Ibの化合物を,安定剤として有機
材料に添加するかまたはこれに適用することを特徴とす
る有機材料の安定化方法。
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