JP2012233187A - 中性表面を形成するためのランダム共重合体、及びその製造方法並びにその使用方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式の構造を有し、
式中、Rはホスホン酸基である。複数のヒドロキシ基を有するホスホン酸基を含む本発明のランダム共重合体は、基板又は粒子と複数のヒドロキシ基との脱水反応により形成される共有結合を有するため、中性層を形成するための工程時間が短縮される。
【選択図】図1
Description
ここで、Rはホスホン酸、Meはメチル基であり、xはスチレンの個数、yはメチルメタクリレートの個数である。
まず、ホスホン酸の前駆体、より具体的には、ビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネート(I)の製造方法と構造につき、反応スキーム1と図2を参照して詳細に説明する。反応スキーム1は、ビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネート(I)の製造過程を示す。図2は、反応スキーム1により合成されたビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネート(I)の1H−NMRスペクトルを示す。
以下、反応スキーム2と図3を参照して、ニトロキシド開始剤である1−[1−(4−クロロメチルフェニル)エトキシ]−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジンの製造方法及び構造を詳細に説明する。反応スキーム2は、反応スキーム4を参照して後述するニトロキシド媒介ラジカル重合のための開始剤である1−[1−(4−クロロメチルフェニル)エトキシ]−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン(II)の製造過程を示す。図3は、反応スキーム2により合成した1−[1−(4−クロロメチルフェニル)エトキシ]−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン(II)の1H−NMRスペクトルである。
以下、反応スキーム3と図4を参照して、ホスホン酸の前駆体を有するニトロキシド開始剤、より具体的には、{4−[1−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−イルオキシ)−エチル]−ベンジル}ホスホン酸ビス−(2−トリメチルシリルエチル)エステル(III)の製造方法と構造を詳細に説明する。反応スキーム3は、{4−[1−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−イルオキシ)−エチル]−ベンジル}ホスホン酸ビス−(2−トリメチルシリルエチル)エステルの製造過程を示す。図4は、反応スキーム3により合成された{4−[1−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−イルオキシ)−エチル]−ベンジル}ホスホン酸ビス−(2−トリメチルシリルエチル)エステル(III)の1H−NMRスペクトルである。
以下、反応スキーム4及び図5を参照して、後述する化合物(V)の前駆体、より具体的には、ビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネートPS−PMMAランダム共重合体の製造方法とその構造を詳細に説明する。反応スキーム4により合成される化合物(IV)は、上記反応スキーム3で合成された化合物(III)を重合することにより製造される。反応スキーム4は、ビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネートPS−PMMAランダム共重合体の製造過程を示す。図5は、反応スキーム4により合成されたビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネートPS−PMMAランダム共重合体(IV)の1H−NMRスペクトルを示す。
以下、反応スキーム5と、図1及び図6を参照して、ホスホン酸PS−PMMAランダム共重合体の製造方法とその構造を詳細に説明する。反応スキーム5は、ホスホン酸PS−PMMAランダム共重合体(V)の製造過程を示す。図1は、反応スキーム5により合成されたホスホン酸PS−PMMAランダム共重合体(V)の1H−NMRスペクトルを示す。
130:絶縁層
140:中性層
150:フォトレジスト膜
152:フォトレジスト膜のパターン
152a:第1隔壁部
152b:第2隔壁部
160:第1ブロック共重合体薄膜
165:第2ブロック共重合体薄膜
B1:第1犠牲ブロック、B2:第2犠牲ブロック
B1−1:第3犠牲ブロック、B2−1:第4犠牲ブロック
Claims (34)
- 下記一般式(1)の構造を有し、
前記一般式(1)において、Rはホスホン酸であり、Meはメチル基であり、xはスチレンの個数であり、yはメチルメタクリレートの個数であることを特徴とするランダム共重合体。 - 数平均分子量(Mn)が約5,000〜約20,000であることを特徴とする請求項1に記載のランダム共重合体。
- 重量平均分子量(Mw)が約5,000〜約20,000であることを特徴とする請求項1に記載のランダム共重合体。
- 多分散指数(PDI)が約1.0〜約2.0であることを特徴とする請求項1に記載のランダム共重合体。
- 前記xとyとの個数比が、約40〜約60対約60〜約40であることを特徴とする請求項1に記載のランダム共重合体。
- ホスホン酸の前駆体を作製し、
ニトロキシド媒介ラジカル重合(NMRP)のための第1ニトロキシド開始剤を作製し、
前記ホスホン酸の前駆体を有する第2ニトロキシド開始剤を作製し、
ホスホン酸ポリスチレン(PS)−ポリメチルメタクリレート(PMMA)ランダム共重合体の前駆体を作製し、
前記ホスホン酸PS−PMMAランダム共重合体を作製すること、
を含むランダム共重合体の製造方法。 - 前記第2ニトロキシド開始剤は、前記ホスホン酸の前駆体と前記第1ニトロキシド開始剤とにより合成されることを特徴とする請求項6に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 前記ホスホン酸の前駆体は、ビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネートであることを特徴とする請求項7に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 前記ビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネートは、2−(トリメチルシリル)エタノール及び三塩化リン(PCl3)から作製されることを特徴とする請求項8に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 前記第1ニトロキシド開始剤は、1−[1−(4−クロロメチルフェニル)エトキシ]−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジンであることを特徴とする請求項7に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 前記1−[1−(4−クロロメチルフェニル)エトキシ]−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジンは、4−ビニルベンジルクロリド、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルオキシ(TEMPO)及びジ−tert−ブチルペルオキシドから作製されることを特徴とする請求項10に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 前記第2ニトロキシド開始剤は、{4−[1−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−イルオキシ)−エチル]−ベンジル}ホスホン酸ビス−(2−トリメチルシリルエチル)エステルであることを特徴とする請求項7に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 前記{4−[1−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−イルオキシ)−エチル]−ベンジル}ホスホン酸ビス−(2−トリメチルシリルエチル)エステルは、ビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネート及び1−[1−(4−クロロメチルフェニル)エトキシ]−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジンから作製されることを特徴とする請求項12に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 前記ホスホン酸PS−PMMAランダム共重合体の前駆体は、ビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネートPS−PMMAランダム共重合体であることを特徴とする請求項7に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 前記ビス[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネートPS−PMMAランダム共重合体は、{4−[1−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−1−イルオキシ)−エチル]−ベンジル}ホスホン酸ビス−(2−トリメチルシリルエチル)エステル、スチレン及びメチルメタクリレートから作製されることを特徴とする請求項14に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 前記ビス−[2−(トリメチルシリル)エチル]ホスホネートPS−PMMAランダム共重合体をジクロロメタン(DCM)中に溶解させて、前記ホスホン酸PS−PMMAランダム共重合体を作製することをさらに含む請求項7に記載のランダム共重合体の製造方法。
- 基板上に金属層を形成し、
前記金属層上に下記一般式(1)で表されるランダム共重合体を形成し、
前記ランダム共重合体を中性層として形成し、
前記中性層上に第1ブロック及び第2ブロックを含む第1ブロック共重合体を形成し、
前記第1ブロックからなる第1ナノブロックと前記第2ブロックからなる第2ナノブロックとが整列された第1ナノ構造体を形成し、
前記金属層を前記第1ナノブロック又は前記第2ナノブロックと実質的に同一な形状にパターニングすること、を含み、
前記一般式(1)において、Rはホスホン酸であり、Meはメチル基であり、xはスチレンの個数であり、yはメチルメタクリレートの個数であることを特徴とするナノパターン基板の製造方法。 - 前記xとyとの個数比は、約40〜約60対約60〜約40であることを特徴とする請求項17に記載のナノパターン基板の製造方法。
- 前記金属層上に絶縁層を形成し、
前記中性層上に複数の隔壁部パターンを形成すること、をさらに含む請求項17に記載のナノパターン基板の製造方法。 - 前記複数の隔壁部パターンの間に、垂直ラメラ状に整列した前記第1ナノ構造体を形成することを特徴とする請求項19に記載のナノパターン基板の製造方法。
- 前記第1ナノブロック又は前記第2ナノブロックをエッチングする第1エッチング工程により形成された第1ナノブロックパターン又は第2ナノブロックパターンと実質的に同一な第1中性層パターンを形成することをさらに含む請求項20に記載のナノパターン基板の製造方法。
- 前記隔壁部パターン及び前記第1ナノ構造体を除去し、
前記第1中性層パターンの表面を露出すること、をさらに含む請求項21に記載のナノパターン基板の製造方法。 - 前記露出された第1中性層パターン及び前記絶縁層上に、第3ブロック及び第4ブロックを含む第2ブロック共重合体を形成することをさらに含む請求項22に記載のナノパターン基板の製造方法。
- 前記第3ブロックからなる第3ナノブロック及び前記第4ブロックからなる第4ナノブロックが整列された第2ナノ構造体を形成することをさらに含む請求項23に記載のナノパターン基板の製造方法。
- 前記第3ブロックを、少なくとも一つの前記第1ナノブロックが形成された位置に形成することを特徴とする請求項24に記載のナノパターン基板の製造方法。
- 前記第3ナノブロック又は前記第4ナノブロックをエッチングする第2エッチング工程により形成された第3ナノブロックパターン又は第4ナノブロックパターンと実質的に同一な第2中性層パターンを形成することをさらに含む請求項25に記載のナノパターン基板の製造方法。
- 前記第2中性層パターンと実質的に同一なパターンを有する前記絶縁層上に、絶縁層パターンを形成することをさらに含む請求項26に記載のナノパターン基板の製造方法。
- 前記絶縁層パターンと実質的に同一なパターンを有する前記金属層上に、金属パターンを形成することをさらに含む請求項27に記載のナノパターン基板の製造方法。
- 基板上に中性層として形成され、下記一般式(1)の構造を有するランダム共重合体の使用方法であって、
前記ランダム共重合体を溶媒中に溶解させ、
溶解した前記ランダム共重合体の溶液を前記基板上に塗布し、
塗布した前記ランダム共重合体の表面を中性化するためアニーリングすること、を含み、
前記一般式(1)において、Rはホスホン酸であり、Meはメチル基であり、xはスチレンの個数であり、yはメチルメタクリレートの個数であることを特徴とする使用方法。 - 前記溶媒は、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PMA)、テトラヒドロフラン(THF)、ジクロロメタン(CH2Cl2)、アセトン、トルエン、ベンゼン、キシレン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、アニソール及びこれらの混合物からなる群から選択された少なくとも一種であることを特徴とする請求項29に記載の使用方法。
- 前記ランダム共重合体は、前記PMA中に約1wt%の濃度で溶解されることを特徴とする請求項30に記載の使用方法。
- 前記アニーリングは、約100℃以上で行われることを特徴とする請求項29に記載の使用方法。
- 前記アニーリングは、約160℃で行われることを特徴とする請求項32に記載の使用方法。
- 前記アニーリングにより形成されたランダム共重合体の表面を有機溶媒で洗浄することをさらに含む請求項33に記載の使用方法。
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