JP6835969B2 - ブロックコポリマーの自己組織化のための新規組成物及び方法 - Google Patents
ブロックコポリマーの自己組織化のための新規組成物及び方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6835969B2 JP6835969B2 JP2019533498A JP2019533498A JP6835969B2 JP 6835969 B2 JP6835969 B2 JP 6835969B2 JP 2019533498 A JP2019533498 A JP 2019533498A JP 2019533498 A JP2019533498 A JP 2019533498A JP 6835969 B2 JP6835969 B2 JP 6835969B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- styrene
- substrate
- polymer
- neutral
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 title claims description 127
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 47
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 title claims description 41
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 511
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 350
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 158
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 123
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 112
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 112
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 57
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 54
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 claims description 47
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 42
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 37
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 35
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 35
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 34
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 25
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 21
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 19
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 13
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 182
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 37
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 239000010408 film Substances 0.000 description 30
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 23
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 21
- -1 methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy Chemical group 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 20
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 17
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 16
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- JHJNPOSPVGRIAN-SFHVURJKSA-N n-[3-[(1s)-1-[[6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrazin-2-yl]amino]ethyl]phenyl]-5-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CN=CC(N[C@@H](C)C=2C=C(NC(=O)C=3C=C(C)C=NC=3)C=CC=2)=N1 JHJNPOSPVGRIAN-SFHVURJKSA-N 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 8
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 7
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 5
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 5
- 238000000671 immersion lithography Methods 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000446313 Lamella Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000000407 epitaxy Methods 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 2
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 2
- 238000000089 atomic force micrograph Methods 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- URMHJZVLKKDTOJ-UHFFFAOYSA-N lithium;(3-methyl-1-phenylpentyl)benzene Chemical compound [Li+].C=1C=CC=CC=1[C-](CC(C)CC)C1=CC=CC=C1 URMHJZVLKKDTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920006030 multiblock copolymer Polymers 0.000 description 2
- BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N p-hydroxybenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(O)C=C1 BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 2
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 2
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- UJMXMRBISVKKOI-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1COS(=O)(=O)C(F)(F)F UJMXMRBISVKKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAMNSIXSLVPNLC-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C=C)C=C1 JAMNSIXSLVPNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFMFSSOQMCTCGK-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)methyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(COS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 DFMFSSOQMCTCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQLGYBGTRHODR-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxypropane Chemical compound CCOC(C)(C)OCC FGQLGYBGTRHODR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F IKMBXKGUMLSBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPDVQPDVQHNZQO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisoindole-1,3-dione;trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 IPDVQPDVQHNZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRUKRHLZDVJJSX-UHFFFAOYSA-N 4-cyanopentanoic acid Chemical compound N#CC(C)CCC(O)=O XRUKRHLZDVJJSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208140 Acer Species 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(C)(CC(C(C)(C)CC(C(*)(*)C(*)(*)Oc1ccc(CCO)cc1)c1c(*)c(C)c(*)c(*)c1*)c1c(*)c(C=C=*)c(*)c(*)c1*)C(C*)c1c(*)c(*)c(*=C)c(*)c1* Chemical compound CC(C)(CC(C(C)(C)CC(C(*)(*)C(*)(*)Oc1ccc(CCO)cc1)c1c(*)c(C)c(*)c(*)c1*)c1c(*)c(C=C=*)c(*)c(*)c1*)C(C*)c1c(*)c(*)c(*=C)c(*)c1* 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 244000248349 Citrus limon Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Natural products OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100107923 Vitis labrusca AMAT gene Proteins 0.000 description 1
- JDHMKYGBWFPOHE-UHFFFAOYSA-N [3-(1-phenylethenyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(C(=C)C=2C=CC=CC=2)=C1 JDHMKYGBWFPOHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGALXJIOJZXBBP-UHFFFAOYSA-N [4-(chloromethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CCl)C=C1 OGALXJIOJZXBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N [bis(4-tert-butylphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(cc1)[I](OS(=O)(=O)C(F)(F)F)c1ccc(cc1)C(C)(C)C NVJPBZCLWGTJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N alpinetin Chemical class C1([C@H]2OC=3C=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=CC=C1 QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000000276 deep-ultraviolet lithography Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical class COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000609 electron-beam lithography Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCO UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 238000001900 extreme ultraviolet lithography Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical class CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001393 microlithography Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000005459 perfluorocyclohexyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920000977 poly(butadiene-b-ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 238000012163 sequencing technique Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MYFKFDIWTKIUDJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-dimethyl-[[3-(1-phenylethenyl)phenyl]methoxy]silane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC1=CC=CC(C(=C)C=2C=CC=CC=2)=C1 MYFKFDIWTKIUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- MYXKPFMQWULLOH-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;hydroxide;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[OH-].C[N+](C)(C)C MYXKPFMQWULLOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)C RXMRGBVLCSYIBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- WEQHQGJDZLDFID-UHFFFAOYSA-J thorium(iv) chloride Chemical compound Cl[Th](Cl)(Cl)Cl WEQHQGJDZLDFID-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F112/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F112/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F112/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F112/06—Hydrocarbons
- C08F112/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/02—Alkylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
- C08F8/36—Sulfonation; Sulfation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/325—Non-aqueous compositions
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/40—Chemical modification of a polymer taking place solely at one end or both ends of the polymer backbone, i.e. not in the side or lateral chains
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Architecture (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Description
a) 態様1または2の該新規スチレン系ポリマーのいずれかを含む上記の組成物のいずれかで基材をコーティングして、コーティングされた層を形成するステップ;
b) ポリマーの前記コーティングされた層を、約120℃〜約190℃の温度で加熱して、溶剤を除去して、グラフトを起こすステップ;
c) 前記の加熱されたコーティングされた層を有機溶剤で処理して、グラフトしていないポリマーを除去して、不溶性のグラフトピン止め層を基材上に残すステップ。
a1) グラフト可能な中性層ポリマー前駆体で基材をコーティングして、コーティングされた層1を形成するステップ;
b1) コーティングされた層1を、90℃〜180℃の温度に加熱して、溶剤を除去するステップ;
c1) ステップb1)後のコーティングを、200℃〜300℃の温度に加熱して、グラフトを起こすステップ;
d1) ステップc1)後のコーティングを有機溶剤で処理して、未グラフト中性層ポリマーを除去し、そうして不溶性のグラフト中性層を基材上に残すステップ;
e1) 前記グラフト中性層の上にフォトレジスト層をコーティングするステップ;
f1) 前記フォトレジスト層中にネガトーンパターンを形成して、それによって、前記グラフト中性層が、レジストで覆われている領域とレジストで覆われていない領域とを形成し、ここでレジスト中のパターンは、小さいナノメータサイズの繰り返しパターンと、繰り返しナノメータサイズパターンを含まない画像形成プロセス中に除去されたレジストの広い領域との両方を含む、ステップ;
g1) エッチングして、ステップf1)で覆われていない中性層領域を除去して、これらの領域中に裸の基材を残すステップ;
h1) ステップg1)後の基材からレジストをストリッピングして取り除いて、パターン化された基材を残し、ここでステップf1)においてレジストで覆われずに残った基材の領域は、グラフト中性層を含まず、そしてステップf1)においてレジストで覆われた領域はグラフト中性層を保持する、ステップ;
i1) パターン化された基材を、請求項26または27の組成物でコーティングして、コーティングされた層2を形成するステップ;
j1) コーティングされた層2を、120℃〜190℃の温度で加熱するステップ;
k1) 加熱ステップj1)後のコーティングされた層2を有機溶剤で処理して、未グラフトポリマーを除去し、そうして、グラフト中性層を含まない領域において基材上に不溶性グラフトピン止め層材料を残して、ピン止め層領域と中性層領域との両方を有する基材を形成するステップ;
l1) 耐エッチング性スチレン系ブロックと高エッチング可能な脂肪族ブロックとを含むブロックコポリマーのコーティングを、パターン化中性層及びピン止め層を含む基材上に施与して、パターン化中性層及びパターン化ピン止め層の両方を含む基材を形成するステップ;
m1) 基材の小さいナノメータサイズ繰り返しパターンで自己組織化が起こるまでブロックコポリマー層をアニールし、ただしこの際、ブロックポリマードメインの垂直な配向は、グラフトピン止め層を含む広い領域では起こらない、ステップ。
a2) 架橋可能であるか、または架橋可能でかつ基材上にグラフト可能である、中性層ポリマー前駆体のコーティングを形成するステップ;
b2) 架橋可能である中性ポリマー層前駆体コーティング、または架橋可能でかつグラフト可能な前駆体コーティングを約90℃〜約180℃の温度で加熱して溶剤を除去するステップ;
c2) 架橋可能である中性層ポリマー層前駆体コーティング、または架橋可能でかつグラフト可能な前駆体コーティングを約200℃〜約300℃の温度で加熱して、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層を形成するステップ;
d2) この架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層上に、フォトレジスト層のコーティングを供するステップ;
e2) 前記フォトレジスト層中にネガトーンパターンを形成して、それによって、前記架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層がレジストによって覆われている領域と覆われていない領域とを形成し、ここで、レジスト中の前記パターンは、小さいナノメータ繰り返しパターンと、繰り返しナノメータサイズパターンを含まない画像形成プロセス中に除去されたレジストの広い領域との両方を含む、ステップ;
f2) ステップe2)における覆われていない中性層領域において、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層をプラズマを用いてエッチングして除去して、ステップe2)において覆われていない領域において裸の基材を残すステップ;
g2) ステップf2)後の基材からレジストをストリッピングして取り除いてパターン化された基材を残し、ここで、スッテプe2)においてレジストで覆われずに残った領域の基材は、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層を含まず、及びステップf2)においてレジストによって覆われた領域は、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層を保持する、ステップ;
h2) パターン化された基材を、請求項26または27の組成物でコーティングして、コーティングされた層を形成するステップ;
i2) コーティングされた層を、120℃〜190℃の温度で加熱するステップ;
j2) 加熱ステップi1)後のコーティングされた層を有機溶剤で処理して、グラフトしていないポリマーを除去し、そうして、架橋した中性層を含まない領域または架橋かつグラフトした中性層を含まない領域において基材上に不溶性の架橋したまたは架橋かつグラフトしたピン止め層材料を残して、パターン化された中性層とパターン化されたピン止め層の両方を含む基材を形成するステップ;
k2) 耐エッチング性スチレン系ブロックと高エッチング可能な脂肪族ブロックとを含むブロックコポリマーのコーティングを、パターン化中性層及びピン止め層を含む基材上に施与するステップ;
l2) 基材の小さいナノメータサイズ繰り返しパターンで誘導自己組織化が起こるまでブロックコポリマー層をアニールし、ただしこの際、ブロックポリマードメインの垂直な配向は、グラフトピン止め層を含む広い領域では起こらない、ステップ。
シングルネック1Lガラス製反応器に、N2の施与及び反応器の減圧を容易にするセプタムアダプタを取り付けた。動的真空(dynamic vacuum)下にヒートガンを用いて反応器を乾燥し、そしてN2を充填した。約600mLの無水シクロヘキサンを、N2下にステンレススチールカニューラを用いて反応器中に移した。次いで、110mL(99.66g)のスチレン(脱気及びN2下に貯蔵したもの)を、N2洗浄したシリンジを用いて前記反応器中に加えた。該モノマー溶液中の不純物を消滅するためにsec−BuLi(1.4M)を滴下した。ほのかな蜂蜜色が溶液中に持続するようになるまでこの滴定を行った。即座に、14.5mLの0.020モルのsec−BuLi(1.4M)を、シリンジを用いてこの反応に加えた。溶液は色がオレンジ色に変化した。この反応を水浴中で45℃で4時間維持した。このリビングポリスチリルリチウムアニオンをエチレンオキシド(EO)で末端キャップした。少量のsec−BuLi上で蒸留した精製されたEO(2mL)を、カニューラを介して上記反応器中に移した。このリビングポリスチリルリチウムのオレンジ色は、EOを添加すると直ぐに消失した。45℃に維持したこの反応器に低沸点モノマー溶液を添加する間は特別な注意を払うべきである。この添加の後に、熱水浴を取り除き、そしてエンドキャップ反応を、25℃で2時間継続した。この反応混合物を、0.5mlの1M HClで停止し、そして入口N2バブリングチューブを挿入した。窒素を反応中にバブリングして、残った過剰EOを、出口カニューラからセプタムを介して、水中のNaOH溶液を含むフラスコ中に15分間追い出した。この反応混合物を、30mLのTHFで希釈し、そして過剰のエタノールまたは10%の水を含むエタノール溶液中に析出させた。濾液が中性になるまでポリマーをエタノールで洗浄し、そしてポリマーを真空中55℃で10時間乾燥した。収率は100%であった。Mw=5250及びMn=5021g/モル
合成例2:CH2CH2OPhCH2OHで末端キャップしたポリスチレンの合成
窒素ガス保護下に、95gのメチレンクロライド中に溶解した例1で製造したポリマー100gを、3Lフラスコ中に仕込んだ。これに、240gのメチレンクロライド中に溶解した30gのp−トルエンスルホニルクロライドを加えた。この溶液を攪拌しながら、18.3gのトリエチルアミンを数回にわけて加えた。反応混合物を室温で24時間攪拌した後、この溶液を激しく攪拌しながらメタノール中にゆっくりと注ぎ入れた。ポリマーを濾過して単離した。このポリマーを、最初は水中に、そして最後に再びメタノール中に析出させて精製した。この精製されたポリマーを、重量が一定となるまで45℃真空中で乾燥して93gの白色のポリマーを得た。プロトンNMRは、OH末端基が首尾良くOTsに転化されたことを示した。
(1)5.0gの4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)を約100mLのメタノール中に攪拌しながら溶解することによって溶液を調製した。この溶液に、メタノール中の等モル量のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド5水和物からなる溶液を攪拌しながらゆっくりと加え、攪拌を、添加完了後に30分間続けた。次いで、この溶液を、ロータリーエバポレーターを用いて室温で濃縮し、そして残渣をジエチルエーテル中に注ぎ入れた。これは、攪拌した時に、粘性の油状物を生成した。前記油状物を、ジエチルエーテルとアセトンとの混合物中に混ぜ入れることによって、白色の固形物に変えた。室温で乾燥すると、4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)のアンモニウム塩5.5gが生じた。
(2)4gの4−(クロロメチル)ベンジルアルコールを30mlのアセトン中に溶解することによって溶液を調製した。この溶液に、25gのアセトン中に溶解した5.7gのヨウ化ナトリウムを加えた。この混合物を、室温で17時間攪拌した。生じた塩化トリウムを濾過して除去した。次いで、濾液をロータリーエバポレーターを用いて小体積にまで濃縮し、そして攪拌された脱イオン水中に注ぎ入れた。得られた白色の固形物を単離し、脱イオン水で徹底的に洗浄し、そして減圧炉中で乾燥した。収量:5gの4−(ヨードメチル)ベンジルアルコール。
(3)ステップ(2)で得られた4−(ヨードメチル)ベンジルアルコール4.9gをジメチルスルホキシド(DMSO)11g中に溶解することによって溶液を調製した。この溶液に、DMSO100g中に溶解したステップ(1)で製造されたアンモニウム塩4.3gを加えた。この反応混合物を室温で18時間攪拌した。テトラメチルアンモニウムアイオダイドをろ別して濾液を得た。この濾液を攪拌しながら脱イオン水中に注ぎ入れた。生じた固形物を濾過し、水で徹底的に洗浄し、そして室温で乾燥して、二つのベンジルアルコール基を持つアゾ開始剤4g、すなわち(E)−ビス(4−ヒドロキシフェニル)4,4’−(ジアゼン−1,2−ジイル)ビス(4−シアノペンタノエート)H−1を得た(収率 45%)。H−1 NMR(HOCH2PhCH2OC(O)CH2CH2C(CH3)(CN)N)2:6H(1.7ppm)、8H(2.5ppm)、4H(4.6ppm)、4H(5.1ppm)及び8H(7.4ppm)
比較合成例2(ベンジルアルコール停止型PSホモポリマー)
合成例1で調製したアゾ開始剤1.43g、及び2−ブタノン54g中に溶解したスチレン28.6gを用いて、磁石棒及び冷水凝縮器を備えた250mlフラスコ中で溶液を調製した。30分間窒素パージした後、このフラスコを80℃の油浴中に浸けた。この温度で18時間、重合反応を行った。次いで、生じた溶液を室温まで放冷し、そしてメタノール中に析出させた。粗製ポリマーを、濾過して単離し、そしてこれを2−ブタノン中に溶解し、次いでこれをメタノールで再析出させることによって精製した。最後に、単離されたポリマーを、重量が一定(16.4g)となるまで、50℃の減圧炉中で乾燥した(収率57%)。このポリマーは、15175g/モルのMw及び9783g/モルのMnを有することが確認された。ベンジルアルコール末端基に割り当てられる特徴的なプロトンピーク(4.6、5.1及び7.3ppm)が明確に観察された。
約55mLのスチレン(カラムに通しかつ脱気したもの)を、二つのロータフローストップコック及び19F接続ガラスジョイントを備えたキャリブレート済みのアンプル中に取り入れた。スチレンを低温に維持しながら動的真空下に注意深く脱気した後、所望量のスチレン(55mL)モノマーを集め、そしてストップコックを用いてアンプルを真空下に閉じた。グローブボックス中で、必要量の3−TBDMPVBOSをバイアル中に計り取り(Sec−BuLiに対して1.2モル過剰量)、そして約5〜10mLのトルエン中に溶解し、そして単一のロータフローストップコック及び19Fジョイントを備えたキャリブレート済みのアンプル中に移した。希薄なリチウム3−メチル−1,1−ジフェニルペンタン−1−イド溶液を、sec−ブチルリチウムと1,1−ジフェニルエタン(DPE)とを暗色が生じるまでトルエン中で反応させることによって調製した。3−TBDMPVBOSの該溶液を、リチウム−3−メチル−1,1−ジフェニルペンタン−1−イドの該希薄溶液で、淡いオレンジ/赤色が持続性になるまで急いで滴定した。ストップコックを閉じた後、このアンプルをグローブボックスから取り出した。スチレンアンプル及びDPEアンプルの両方を、ガラスジョイント及びイエローグリースを用いて前記フラスコに取り付けた。このフラスコに真空をかけ、そしてヒートガンを用いて乾燥した。10分後、このフラスコを室温にし、そしてアルゴンを充填した。正圧下に、約600mLの無水THFを、カニューラ移送を介して前記フラスコに移した。このフラスコの温度を、ドライアイス/アセトン浴を用いて−78℃に低下した。THF溶液を、持続性のレモン黄/黄色が得られるまでsec−BuLi(1.4M)で滴定した。このフラスコを−78℃にしつつ、スチレンアンプルにアルゴンを充填し、そして圧力均衡ストップコックを閉じた。5分後、ドライアイス/アセトン浴を取り除き、そしてフラスコを室温(RT)にした。15〜30分後に、sec−BuLiの黄色が色あせ(過剰のsec−BuLiの完全な崩壊)そして無色の溶液が得られた。無色の溶液が得られた後、フラスコの温度を−78℃に低下し、そしてsec−BuLiの必要量を、気密ガラスシリンジを用いて加えた。2〜3分後、開始剤溶液を高速な攪拌の下に維持しつつ、3〜6分間でスチレンを滴下した。この反応を更に30分間継続し、そして3mLの脱気したメタノールで停止した。このフラスコをRTにし、そしてMeOH中に析出することによってポリマーを回収した。析出したポリマーを濾過し、そして真空中で80℃で乾燥すると、3−TBDMPVBOSで末端キャップされたポリスチレン(PS)が定量的な収率で得られた。
シングルネック500mL丸底フラスコに、乾燥ポリマーとしての3−TBDMPVBOSで末端キャップしたポリスチレン(PS)を取り、そして約200mLの無水テトラヒドロフラン中に溶解した。このフラスコをゴム製セプタムで閉じ、そして過剰のテトラブチルアンモニウムフルオライド(TBAF)(1:6)をカニューラを介して加えた。反応を室温で>24時間実行した。シロキシ基の完全な解保護化の後、(3−(1−フェニルビニル)フェニル)メタノールでキャップされたポリスチレン(PS−DPE−CH2OH)を、大過剰のメタノール中に析出することによって回収した(約5kのMnを有するPS−DPE−CH2OHは、メタノール中に部分的に溶解する傾向があるため、析出の間の損失を避けるように注意する必要がある)。脱イオン水/メタノール混合物(1:1)を使用して、シラノール及びLiOH副生成物を除去した。濾過した後、ポリマーを減圧炉中80℃で24時間乾燥すると、その結果、PS−DPE−CH2OHのような白色の粉末が42gの収率で得られた。プロトンNMRでは、tert−ブチルジメチルシリル保護基に割り当てられる特徴的なプロトンピーク(−0.9ppm)の消失が明確に観察された。
「合成例2」のポリマー及び「比較合成例2」のポリマーを別々にPGMEA中に溶解して2重量%の溶液を調製した。これらの溶液を、個別にナイロンフィルタ(Entegris,Billerica,Ma)を用いて濾過した。次いでこれらの二つの溶液を別々にSiウェハ及びSiO2ウェハの両方に1500rpmでコーティングし、そしてこれらのウェハを次いでそれぞれ150℃で5分間ベークした。このベークの後に、これらのウェハをPGMEAで1分間洗浄して、未グラフトポリマーをウェハから除去し、これらを次いで、「1,500ppm」で回転させることによってスピン乾燥し、その後、110℃で1分間ベークした。加工した基材のAFM画像を撮り、スキャンした表面画像を図1に示す。「合成例2」からの製造したグラフトブラシ型ポリマーは、b)Si基材及びd)SiO2基材の両方上で均一で緻密なフィルムを示した。これとは対照的に、「比較合成例2」のポリマーで処理したウェハは、非グラフト領域(ホワイトホール)を有し、これは、グラフトポリマーブラシフィルムは、a)Si基材及びc)SiO2基材のいずれでも均一ではないことを示す。
Siウェハを、フジフイルム(419West Avenue Stamford,CT06902)から得たSi反射防止コーティング(ARC)(SHB A940)で1500rpmでコーティングし、そして220℃で90秒間ベークし、次いでこれらのウェハをTMAHですすいだ。次いで、これらのARCコートウェハを、「合成例2」のポリマーまたは「比較例2」のポリマーのいずれかのPGMEA中の2重量%濾過溶液で個別にコーティングして、51nmの厚さを得た。コーティングした後、これらのウェハのそれぞれを160℃で5分間ベークし、次いでPGMEAで1分間すすいで、未グラフトスチレン系ポリマーを除去し、そしてこのベークの後に、1500rpmでスピン乾燥し、そして110℃で1分間ベークして、ポリスチレンがグラフトしたウェハを製造した。これらのポリスチレングラフトウェハのそれぞれの上に、ブロックコポリマー(BCP)フィルムを、メチルメタクリレート(MMA)並びに30nmのLo及び約40〜60%のポリスチレンVfを有するAZEMBLY EXP PME−190(EMD Performance Materials,70 Meister Ave,Branchburg,NJ 08876,USA)のジブロックコポリマーからコーティングした。この材料は、(20nm、25nm、30nm、35nm、40nm、45nm及び50nm)の範囲の厚さをコーティングするために、コーティングの間に速度を変えることによってコーティングした。このBCPでコーティングされたこれらのウェハを、次いで、N2下に250℃で5分間アニールして、ブロックコポリマーフィルムをアニールした。NanoSEM(NanoSEM 3D,Applied Materials,Santa Clara,CA)トップダウン画像をこれらの異なるコーティング及びアニールされたウェハについて撮った(図2)。30nm及び45nmフィルム厚を有するアニールされたBCPフィルムにおいて、「合成例2」のポリマーから用意したウェハ上では並行な形状が観察されたが(図2B)、「比較合成例2」のポリマーから用意したウェハのいずれでもこのような形状は観察されなかった(図2A)。これは、「合成例2」のポリマーが、均一で緻密なポリマーグラフトブラシフィルムを形成することによって強い一貫した表面エネルギーを供し、他方、「比較合成例2」からのブラシ型材料は、同等のグラフトポリマーブラシフィルム品質を持たなかったことを示した。一般的に、但し理論的に拘束されずに、基材が、ジブロックコポリマーの一方のドメインに対し他方に対するよりも好ましい界面エネルギーを有する場合には、基材と好ましいドメインとの間の相互作用は、ラメラを、垂直な配向の代わりに薄いフィルム中に基材に対して並行に配向させる。薄いフィルムのこの並行な形状は、BCPフィルム厚さ及びBCPドメインと周囲環境(例えば空気またはN2)との間の界面エネルギーに依存して、非対称的構造、対称的構造、及びホール−アイランド構造などの三つの典型的な構造を有する。N2雰囲気中でポリスチレン(PS)をグラフトし、BCPをコーティングしかつアニールした基材上では、PSドメインとPMMAドメインの両方がN2周囲に対して同じ界面エネルギーを有することが予期されるであろう。その結果、PSドメイン及びPMMAドメインの両方を、BCPフィルムの上面に配置することができる。図2A及び2Bは、それぞれ、2Aでは約1.7の多分散性を有するポリスチレン材料からのグラフトPSブラシであり、2Bでは1.05の多分散性を有するポリスチレン材料からのグラフトPSブラシである基材上で、30nmのLoを有するBCPが如何に効率よく自己組織化するかを比較する。理論的には、30nmのLoを有するこのBCPでは、30nm及び45nmのBCPフィルム厚さの時に、対称的及び非対称的な湿潤構造があるべきであり、他のBCPフィルム厚では、ホール及びアイランド構造が優勢であるべきである。しかし、この理論を支えるためには、基材とPSドメインとの間の界面エネルギーは十分に高いものであるべきである。もしそうでない場合は、PS及びPMMAドメインの両方が、対応するフィルム厚において完全に並行な薄いフィルム構造を生成しない基材と相互作用できるようになる。この理論的結果を達成するためには、グラフトPSブラシ領域は、BCPのPSドメインとの強力で一貫した界面相互作用を可能とするためには、緻密で均一なフィルムを基材上に有するべきである。図2Aでは、フィルム厚が厚くなるにつれ、SEM写真は、一貫して、フィルム厚の変化に関係なく、ホール及びアイランド構造を常に示したが、他方、図2Bでは、そのSEM写真から、完全に並行な薄いフィルム構造が存在することが明らかである。この結果は、2Bにおいて狭い多分散性をもって施与されたPSブラシ材料が、緻密で強いPSグラフト表面を供することを示している。他方で、図2Aの形では、理論的な並行な配向は非対称的及び対称的湿潤構造の証であるため、高い多分散性を有するPS前駆体の使用は不良のグラフトPSフィルムを与えることが明らかである。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する。
1.
スチレン系ポリマーであって、このスチレン系ポリマーは1〜1.3の多分散性を有し、更に、このスチレン系ポリマーの各々のポリマー鎖が、構造1)の一つの末端基でキャップされている前記スチレン系ポリマー。
2.
mが1または2である、上記1に記載のスチレン系ポリマー。
3.
前記末端基が構造1a)を有する、上記1または2に記載のスチレン系ポリマー。
前記末端基が構造1b)を有する、上記1〜3のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
L 2 がC1〜C20アルキレンスペーサであり、L 1 がオキシ(−O−)である、上記1〜4のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
6.
L 2 がC2アルキレンスペーサであり、L 1 がオキシ(−O−)である、上記1〜5のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
7.
Rが水素である、上記1〜6のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
8.
Rがハライドである、上記1〜6のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
9.
RがC1〜C20アルキル部分である、上記1〜4のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
10.
RがC1〜C20アルキルオキシ部分である、上記1〜4のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
11.
1〜1.1の多分散性を有する、上記1〜10のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
12.
1000g/モル〜50000g/モルのMwを有する、上記1〜11のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
13.
構造3)を有する、上記1に記載のスチレン系ポリマー。
14.
mが1または2である、上記13に記載のスチレン系ポリマー。
15.
構造3a)を有する、上記13または14に記載のスチレン系ポリマー。
構造3b)を有する、上記13〜15のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
前記末端基が構造1)を有し、更に、L 1 は直接原子価結合であり、そしてL 2 は、アリール基で置換されたC1〜C20アルキレンスペーサである、上記1に記載のスチレン系ポリマー。
18.
前記末端基が構造2)を有し、そして更に、L 3 はC1〜C19アルキレン基であり、R’及びR’’は独立してハライド、C1〜C20アルキル部分、及びC1〜C20アルキルオキシ部分から選択され、そしてm’は1〜3の整数であり、そして
前記末端基が構造2a)を有し、そして更に、L 3 はC1〜C19アルキレン基であり、R’及びR’’は独立して水素、ハライド、C1〜C20アルキル部分、及びC1〜C20アルキルオキシ部分から選択され、そしてm’は1〜3の整数であり、そして
末端基が構造2b)を有し、そして更に、L 3 はC1〜C19アルキレン基であり、そして
構造4)を有し、式中、R 1 はC1〜C20アルキルであり、R’ 2 、R’ 3 は、独立して、水素またはC1〜C20アルキル部分から選択され、R 6 、R 6a 、R 6b 、R 6c 及びR 6d は、独立して、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルキルオキシ、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10フルオロアルキルオキシ、トリアルキルシリル基、(トリアルキルシリル)アルキレン基、及び(トリアルキルシリル)アルキレンオキシ基からなる群から選択され、R’は、水素、ハライド、C1〜C20アルキル部分及びC1〜C20アルキルオキシ部分からなる群から選択され、nはポリマー鎖中の繰り返し単位の数であり、0以外の正の整数であり、そしてnはポリマー鎖中の繰り返し単位の数であり、そしてm’は1〜3の整数である、上記1〜4、または9もしくは10、または上記17〜20のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
構造4a)を有し、式中、R 1 はC1〜C20アルキルであり、R’ 2 、R’ 3 は、独立して、水素またはC1〜C20アルキル部分から選択され、R 6 、R 6a 、R 6b 、R 6c 及びR 6d は、独立して、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルキルオキシ、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10フルオロアルキルオキシ、トリアルキルシリル基、(トリアルキルシリル)アルキレン基、及び(トリアルキルシリル)アルキレンオキシ基からなる群から選択され、R’は、水素、ハライド、C1〜C20アルキル部分及びC1〜C20アルキルオキシ部分からなる群から選択され、nはポリマー鎖中の繰り返し単位の数であり、0以外の正の整数である、上記1〜4、または9もしくは10、または上記17〜21のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
構造4b)を有し、式中、R 1 はC1〜C20アルキルであり、R’ 2 、R’ 3 は、独立して、水素またはC1〜C20アルキル部分から選択され、R 6 、R 6a 、R 6b 、R 6c 及びR 6d は、独立して、水素、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルキルオキシ、C1〜C10フルオロアルキル、C1〜C10フルオロアルキルオキシ、トリアルキルシリル基、(トリアルキルシリル)アルキレン基、及び(トリアルキルシリル)アルキレンオキシ基からなる群から選択され、R’及びR’’は、独立して、水素、ハライド、C1〜C20アルキル部分及びC1〜C20アルキルオキシ部分からなる群から選択され、nはポリマー鎖中の繰り返し単位の数であり、0以外の正の整数である、上記1〜4、または9もしくは10、または上記17〜22のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
R 1 がC1〜C6アルキルであり、R’ 2 、R’ 3 が、独立して、水素及びC1〜C4アルキル部分からなる群から選択され、R 6 、R 6a 、R 6b 、R 6c 及びR 6d が、独立して、水素及びC1〜C4アルキルからなる群から選択され、そしてR’及びR’’が水素である、上記18〜22のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
25.
R 1 がC1〜C6アルキルであり、R’ 2 、及びR’ 3 が水素であり、R 6 、R 6a 、R 6b 、R 6c 及びR 6d が、独立して、水素及びC1〜C4アルキルからなる群から選択され、そしてR’及びR’’が水素である、上記18〜21のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
26.
R 1 がC1〜C6アルキルであり、R’ 2 、R’ 3 が水素であり、R 6 、R 6a 、R 6b 、R 6c 及びR 6d が水素であり、そしてR’及びR’’が水素である、上記18〜22のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
27.
R’及びR’’が水素である、上記18〜22のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
28.
R’及びR’’がハライドである、上記18〜22のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
29.
R’及びR’’がC1〜C20アルキル部分である、上記18〜22のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
30.
R’及びR’’がC1〜C20アルキルオキシ部分である、上記18〜22のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
31.
1000g/モル〜50000g/モルのMwを有する、上記17〜30のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
32.
1〜1.1の多分散性を有する、上記17〜31のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
33.
上記1〜32のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー及び溶剤を含む、組成物。
34.
熱酸発生剤を更に含む、上記33に記載の組成物。
35.
基材上にピン止め層をグラフトする方法であって、次のステップ:
a) 上記33または34の組成物で基材をコーティングして、コーティングされた層を形成するステップ;
b) コーティングされた層を、140℃〜170℃の温度で加熱してグラフトを起こすステップ; 及び
c) 前記の加熱されたコーティングされた層を有機溶剤で処理して、グラフトしていないポリマーを除去して、不溶性のグラフトピン止め層を基材上に残すステップ、
を含む、方法。
36.
画像を形成するために使用されるブロックコポリマー層のケモエピタキシ誘導自己組織化方法であって、次のステップ:
a1) グラフト可能な中性層ポリマー前駆体で基材をコーティングして、コーティングされた層1を形成するステップ;
b1) コーティングされた層1を、90℃〜180℃の温度で加熱して、溶剤を除去するステップ;
c1) ステップb1)後のコーティングされた層1を、200℃〜300℃の温度で加熱して、グラフトを起こすステップ;
d1) ステップc1)後のコーティングされた層1を有機溶剤で処理して、未グラフト中性層ポリマーを除去して、不溶性のグラフト中性層を基材上に残すステップ;
e1) 前記グラフト中性層の上にフォトレジスト層をコーティングするステップ;
f1) 前記フォトレジスト層中にネガパターンを形成して、それによって、前記グラフト中性層がレジストで覆われている領域とレジストで覆われていない領域とを形成し、ここでレジスト中のパターンは、小さいナノメータサイズの繰り返しパターンと、繰り返しナノメータサイズパターンを含まない画像形成プロセス中に除去されたレジストの広い領域との両方を含む、ステップ;
g1) エッチングして、ステップf1)で覆われていない中性層領域を除去して、これらの領域中に裸の基材を残すステップ;
h1) ステップg1)後の基材からレジストをストリッピングして取り除いて、パターン化された基材を残し、ここでステップf1)においてレジストで覆われずに残った基材の領域は、グラフト中性層を含まず、そしてステップf1)においてレジストで覆われた領域はグラフト中性層を保持する、ステップ;
i1) パターン化された基材を、上記33または34の組成物でコーティングして、コーティングされた層2を形成するステップ;
j1) コーティングされた層2を、120℃〜190℃の温度で加熱するステップ;
k1) 加熱ステップj1)後のコーティングされた層2を有機溶剤で処理して、未グラフトポリマーを除去して、グラフト中性層を含まない領域において基材上に不溶性グラフトピン止め層材料を残して、ピン止め層領域と中性層領域との両方を有する基材を形成するステップ;
l1) 耐エッチング性スチレン系ブロックと高エッチング可能な脂肪族ブロックとを含むブロックコポリマーのコーティングを、パターン化中性層及びピン止め層を含む基材上に施与して、パターン化中性層及びパターン化ピン止め層の両方を含む基材を形成するステップ;
m1) 基材の小さいナノメータサイズ繰り返しパターンで誘導自己組織化が起こるまでブロックコポリマー層をアニールし、ただしこの際、ブロックポリマードメインの垂直な配向は、グラフトピン止め層を含む広い領域では起こらない、ステップ;
n1) 前記ブロックコポリマーをエッチングして、該コポリマーの高エッチング可能なブロックを除去し、そしてステップm1)においてブロックコポリマーの誘導自己組織化が基材上で起こった領域において、繰り返しナノメータサイズのパターンを形成する、ステップ;
を含む、前記方法。
37.
画像を形成するために使用されるブロックコポリマー層のケモエピタキシ誘導自己組織化方法であって、次のステップ:
a2) 架橋可能であるか、または架橋可能でかつ基材上にグラフト可能である、中性層ポリマー前駆体のコーティングを形成するステップ;
b2) 架橋可能である中性ポリマー層前駆体コーティング、または架橋可能でかつグラフト可能な前駆体コーティングを90℃〜180℃の温度で加熱して溶剤を除去するステップ;
c2) 架橋可能である中性層ポリマー前駆体コーティング、または架橋可能でかつグラフト可能な前駆体コーティングを200℃〜300℃の温度で加熱して、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層を形成するステップ;
d2) この架橋した中性層上にまたは架橋かつグラフトした中性層上に、フォトレジスト層のコーティングを供するステップ;
e2) 前記フォトレジスト層中にネガパターンを形成して、それによって、前記架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層がレジストによって覆われている領域と覆われていない領域とを形成し、ここで、レジスト中の前記パターンは、小さいナノメータ繰り返しパターンと、繰り返しナノメータサイズパターンを含まない画像形成プロセス中に除去されたレジストの広い領域との両方を含む、ステップ;
f2) ステップe2)における覆われていない中性層領域において、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層をプラズマを用いてエッチングして除去して、ステップe2)において覆われていない領域において裸の基材を残すステップ;
g2) ステップf2)後の基材からレジストをストリッピングして取り除いてパターン化された基材を残し、ここで、ステップe2)においてレジストで覆われずに残った領域の基材は、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層を含まず、及びステップf2)においてレジストによって覆われた領域は、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層を保持する、ステップ;
h2) パターン化された基材を、上記33または34の組成物でコーティングして、コーティングされた層を形成するステップ;
i2) コーティングされた層を、120℃〜190℃の温度で加熱するステップ;
j2) 加熱ステップi2)後のコーティングされた層を有機溶剤で処理して、グラフトしていないポリマーを除去し、そうして、架橋した中性層を含まない領域または架橋かつグラフトした中性層を含まない領域において基材上に不溶性の架橋したまたは架橋かつグラフトしたピン止め層を残して、パターン化された中性層とパターン化されたピン止め層の両方を含む基材を形成するステップ;
k2) 耐エッチング性スチレン系ブロックと高エッチング可能な脂肪族ブロックとを含むブロックコポリマーのコーティングを、パターン化中性層及びピン止め層を含む基材上に施与するステップ;
l2) 基材の小さいナノメータサイズ繰り返しパターンで誘導自己組織化が起こるまでブロックコポリマー層をアニールし、ただしこの際、ブロックポリマードメインの垂直な配向は、グラフトピン止め層を含む広い領域では起こらない、ステップ;
m2) 前記ブロックコポリマーをエッチングして、該コポリマーの高エッチング可能なブロックを除去し、そしてステップl2)においてブロックコポリマーの誘導自己組織化が基材上で起こった領域において、繰り返しナノメータサイズのパターンを形成する、ステップ;
を含む、前記方法。
Claims (11)
- 構造3)を有し及び1〜1.3の多分散性を有するスチレン系ポリマー。
- 1〜1.1の多分散性を有する、請求項1〜4のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
- 1000g/モル〜50000g/モルのMwを有する、請求項1〜5のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー。
- 請求項1〜6のいずれか一つに記載のスチレン系ポリマー及び溶剤を含む、組成物。
- 熱酸発生剤を更に含む、請求項7に記載の組成物。
- 基材上にピン止め層をグラフトする方法であって、次のステップ:
a) 請求項7または8の組成物で基材をコーティングして、コーティングされた層を形成するステップ;
b) コーティングされた層を、140℃〜170℃の温度で加熱してグラフトを起こすステップ; 及び
c) 前記の加熱されたコーティングされた層を有機溶剤で処理して、グラフトしていないポリマーを除去して、不溶性のグラフトピン止め層を基材上に残すステップ、
を含む、方法。 - 画像を形成するために使用されるブロックコポリマー層のケモエピタキシ誘導自己組織化方法であって、次のステップ:
a1) グラフト可能な中性層ポリマー前駆体で基材をコーティングして、コーティングされた層1を形成するステップ;
b1) コーティングされた層1を、90℃〜180℃の温度で加熱して、溶剤を除去するステップ;
c1) ステップb1)後のコーティングされた層1を、200℃〜300℃の温度で加熱して、グラフトを起こすステップ;
d1) ステップc1)後のコーティングされた層1を有機溶剤で処理して、未グラフト中性層ポリマーを除去して、不溶性のグラフト中性層を基材上に残すステップ;
e1) 前記グラフト中性層の上にフォトレジスト層をコーティングするステップ;
f1) 前記フォトレジスト層中にネガパターンを形成して、それによって、前記グラフト中性層がレジストで覆われている領域とレジストで覆われていない領域とを形成し、ここでレジスト中のパターンは、小さいナノメータサイズの繰り返しパターンと、繰り返しナノメータサイズパターンを含まない画像形成プロセス中に除去されたレジストの広い領域との両方を含む、ステップ;
g1) エッチングして、ステップf1)で覆われていない中性層領域を除去して、これらの領域中に裸の基材を残すステップ;
h1) ステップg1)後の基材からレジストをストリッピングして取り除いて、パターン化された基材を残し、ここでステップf1)においてレジストで覆われずに残った基材の領域は、グラフト中性層を含まず、そしてステップf1)においてレジストで覆われた領域はグラフト中性層を保持する、ステップ;
i1) パターン化された基材を、請求項7または8の組成物でコーティングして、コーティングされた層2を形成するステップ;
j1) コーティングされた層2を、120℃〜190℃の温度で加熱するステップ;
k1) 加熱ステップj1)後のコーティングされた層2を有機溶剤で処理して、未グラフトポリマーを除去して、グラフト中性層を含まない領域において基材上に不溶性グラフトピン止め層材料を残して、ピン止め層領域と中性層領域との両方を有する基材を形成するステップ;
l1) 耐エッチング性スチレン系ブロックと高エッチング可能な脂肪族ブロックとを含むブロックコポリマーのコーティングを、パターン化中性層及びピン止め層を含む基材上に施与して、パターン化中性層及びパターン化ピン止め層の両方を含む基材を形成するステップ;
m1) 基材の小さいナノメータサイズ繰り返しパターンで誘導自己組織化が起こるまでブロックコポリマー層をアニールし、ただしこの際、ブロックポリマードメインの垂直な配向は、グラフトピン止め層を含む広い領域では起こらない、ステップ;
n1) 前記ブロックコポリマーをエッチングして、該コポリマーの高エッチング可能なブロックを除去し、そしてステップm1)においてブロックコポリマーの誘導自己組織化が基材上で起こった領域において、繰り返しナノメータサイズのパターンを形成する、ステップ;
を含む、前記方法。 - 画像を形成するために使用されるブロックコポリマー層のケモエピタキシ誘導自己組織化方法であって、次のステップ:
a2) 架橋可能であるか、または架橋可能でかつグラフト可能である、中性層ポリマー前駆体のコーティングを基材上に形成するステップ;
b2) 架橋可能である中性ポリマー層前駆体コーティング、または架橋可能でかつグラフト可能な前駆体コーティングを90℃〜180℃の温度で加熱して溶剤を除去するステップ;
c2) 架橋可能である中性層ポリマー前駆体コーティング、または架橋可能でかつグラフト可能な前駆体コーティングを200℃〜300℃の温度で加熱して、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層を形成するステップ;
d2) この架橋した中性層上にまたは架橋かつグラフトした中性層上に、フォトレジスト層のコーティングを供するステップ;
e2) 前記フォトレジスト層中にネガパターンを形成して、それによって、前記架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層がレジストによって覆われている領域と覆われていない領域とを形成し、ここで、レジスト中の前記パターンは、小さいナノメータ繰り返しパターンと、繰り返しナノメータサイズパターンを含まない画像形成プロセス中に除去されたレジストの広い領域との両方を含む、ステップ;
f2) ステップe2)における覆われていない中性層領域において、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層をプラズマを用いてエッチングして除去して、ステップe2)において覆われていない領域において裸の基材を残すステップ;
g2) ステップf2)後の基材からレジストをストリッピングして取り除いてパターン化された基材を残し、ここで、ステップe2)においてレジストで覆われずに残った領域の基材は、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層を含まず、及びステップf2)においてレジストによって覆われた領域は、架橋した中性層または架橋かつグラフトした中性層を保持する、ステップ;
h2) パターン化された基材を、請求項7または8の組成物でコーティングして、コーティングされた層を形成するステップ;
i2) コーティングされた層を、120℃〜190℃の温度で加熱するステップ;
j2) 加熱ステップi2)後のコーティングされた層を有機溶剤で処理して、グラフトしていないポリマーを除去し、そうして、架橋した中性層を含まない領域または架橋かつグラフトした中性層を含まない領域において基材上に不溶性の架橋したまたは架橋かつグラフトしたピン止め層を残して、パターン化された中性層とパターン化されたピン止め層の両方を含む基材を形成するステップ;
k2) 耐エッチング性スチレン系ブロックと高エッチング可能な脂肪族ブロックとを含むブロックコポリマーのコーティングを、パターン化中性層及びピン止め層を含む基材上に施与するステップ;
l2) 基材の小さいナノメータサイズ繰り返しパターンで誘導自己組織化が起こるまでブロックコポリマー層をアニールし、ただしこの際、ブロックポリマードメインの垂直な配向は、グラフトピン止め層を含む広い領域では起こらない、ステップ;
m2) 前記ブロックコポリマーをエッチングして、該コポリマーの高エッチング可能なブロックを除去し、そしてステップl2)においてブロックコポリマーの誘導自己組織化が基材上で起こった領域において、繰り返しナノメータサイズのパターンを形成する、ステップ;
を含む、前記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662437426P | 2016-12-21 | 2016-12-21 | |
US62/437,426 | 2016-12-21 | ||
PCT/EP2017/083514 WO2018114930A1 (en) | 2016-12-21 | 2017-12-19 | Novel compositions and processes for self-assembly of block copolymers |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021014975A Division JP2021073354A (ja) | 2016-12-21 | 2021-02-02 | ブロックコポリマーの自己組織化のための新規組成物及び方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020503406A JP2020503406A (ja) | 2020-01-30 |
JP2020503406A5 JP2020503406A5 (ja) | 2021-01-21 |
JP6835969B2 true JP6835969B2 (ja) | 2021-02-24 |
Family
ID=61027675
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019533498A Active JP6835969B2 (ja) | 2016-12-21 | 2017-12-19 | ブロックコポリマーの自己組織化のための新規組成物及び方法 |
JP2021014975A Pending JP2021073354A (ja) | 2016-12-21 | 2021-02-02 | ブロックコポリマーの自己組織化のための新規組成物及び方法 |
JP2023013720A Pending JP2023061994A (ja) | 2016-12-21 | 2023-02-01 | ブロックコポリマーの自己組織化のための新規組成物及び方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021014975A Pending JP2021073354A (ja) | 2016-12-21 | 2021-02-02 | ブロックコポリマーの自己組織化のための新規組成物及び方法 |
JP2023013720A Pending JP2023061994A (ja) | 2016-12-21 | 2023-02-01 | ブロックコポリマーの自己組織化のための新規組成物及び方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11067893B2 (ja) |
EP (2) | EP3559053B1 (ja) |
JP (3) | JP6835969B2 (ja) |
KR (2) | KR102353786B1 (ja) |
CN (1) | CN110114377B (ja) |
SG (1) | SG10202108825RA (ja) |
TW (2) | TWI755344B (ja) |
WO (1) | WO2018114930A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112799280A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-14 | 北京科华微电子材料有限公司 | 硝基苯甲醇磺酸酯化合物作为增速剂在光刻胶中的应用、用于制备光刻胶的组合物 |
Family Cites Families (83)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB715913A (en) | 1951-03-09 | 1954-09-22 | Rohm & Haas | Improvements in or relating to esters of vinyloxyalkoxy compounds and unsaturated carboxylic acids |
FR1233582A (fr) | 1959-04-20 | 1960-10-12 | Rhone Poulenc Sa | Azonitriles sulfonés |
US3285949A (en) | 1964-04-17 | 1966-11-15 | Goodrich Co B F | Carboxyl-terminated butadiene polymers prepared in tertiary butanol with bis-azocyano acid initiation |
US3474054A (en) | 1966-09-13 | 1969-10-21 | Permalac Corp The | Surface coating compositions containing pyridine salts or aromatic sulfonic acids |
US3919077A (en) | 1972-12-29 | 1975-11-11 | Darrell Duayne Whitehurst | Sorbent for removal of heavy metals |
US4200729A (en) | 1978-05-22 | 1980-04-29 | King Industries, Inc | Curing amino resins with aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts |
US4251665A (en) | 1978-05-22 | 1981-02-17 | King Industries, Inc. | Aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts |
JPS58225103A (ja) | 1982-06-22 | 1983-12-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱可塑性樹脂の架橋方法 |
US4698394A (en) | 1985-12-23 | 1987-10-06 | Shell Oil Company | Reactive styrene polymers |
EP0227124B2 (en) | 1985-12-23 | 1996-01-31 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Olefinic benzocyclobutene polymers and processes for the preparation thereof |
CA1293090C (en) | 1986-09-29 | 1991-12-10 | Pui Kwan Wong | Olefinic benzocyclobutene polymers and processes for the preparation thereof |
US5136029A (en) | 1988-10-20 | 1992-08-04 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Hydrolyzable silyl group-containing azo compound |
US5446125A (en) | 1991-04-01 | 1995-08-29 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Method for removing metal impurities from resist components |
US5187019A (en) | 1991-09-06 | 1993-02-16 | King Industries, Inc. | Latent catalysts |
US5571657A (en) | 1993-09-30 | 1996-11-05 | Shipley Company, Inc. | Modified cation exhange process |
JPH0892377A (ja) * | 1994-09-27 | 1996-04-09 | Kuraray Co Ltd | 末端にジフェニルエチレン単位を有する重合体、それを製造するために利用するシラン化合物および該重合体からブロック、グラフトまたは星型重合体を製造する方法 |
JP3363051B2 (ja) | 1997-02-21 | 2003-01-07 | 丸善石油化学株式会社 | ビニルフェノール系重合体の金属除去法 |
KR100282819B1 (ko) * | 1998-08-20 | 2001-03-02 | 김충섭 | 조합화학합성에 유용한 신규 할로겐화 왕레진 |
NL1014545C2 (nl) | 1999-03-31 | 2002-02-26 | Ciba Sc Holding Ag | Oxim-derivaten en de toepassing daarvan als latente zuren. |
EP1095711B1 (en) | 1999-10-27 | 2004-01-28 | Novartis AG | Process for coating a material surface |
JP4101658B2 (ja) | 2001-02-23 | 2008-06-18 | エーエムエス−ケミエ アーゲー | ポリアルキル(メタ)アクリレートセグメントおよびポリアミドセグメントからなる熱可塑性ブロックコポリマーならびにその使用 |
JP2003048929A (ja) | 2001-05-29 | 2003-02-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
WO2003000771A1 (fr) | 2001-06-20 | 2003-01-03 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Copolymere bloc a taux d'impuretes reduit, support polymere, preparations pharmaceutiques sous forme polymere et procede de preparation associe |
JP2003238682A (ja) | 2002-02-19 | 2003-08-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリアミド系化合物中の金属除去方法 |
JP3797262B2 (ja) * | 2002-04-05 | 2006-07-12 | 住友化学株式会社 | 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物 |
JP2006513291A (ja) | 2003-01-09 | 2006-04-20 | アルコン,インコーポレイテッド | 眼科用レンズ材料のための二重機能性uv吸収材 |
US7471614B2 (en) | 2003-08-29 | 2008-12-30 | International Business Machines Corporation | High density data storage medium |
JP4377186B2 (ja) | 2003-09-24 | 2009-12-02 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録ヘッド、及びインクジェット記録装置 |
US8133534B2 (en) | 2004-11-22 | 2012-03-13 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Methods and compositions for forming patterns with isolated or discrete features using block copolymer materials |
US20090286927A1 (en) | 2005-06-27 | 2009-11-19 | Niels Dan Anders Sodergard | Hyperbranched Polymers |
US8168284B2 (en) | 2005-10-06 | 2012-05-01 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Fabrication of complex three-dimensional structures based on directed assembly of self-assembling materials on activated two-dimensional templates |
US7411053B2 (en) | 2006-05-25 | 2008-08-12 | Harruna Issifu I | Ligand-functionalized/azo compounds and methods of use thereof |
JP2008088368A (ja) | 2006-10-04 | 2008-04-17 | Canon Inc | 高分子化合物を含有する組成物の製造方法、組成物、及び液体付与方法 |
US7964107B2 (en) | 2007-02-08 | 2011-06-21 | Micron Technology, Inc. | Methods using block copolymer self-assembly for sub-lithographic patterning |
US8372295B2 (en) | 2007-04-20 | 2013-02-12 | Micron Technology, Inc. | Extensions of self-assembled structures to increased dimensions via a “bootstrap” self-templating method |
US8080615B2 (en) | 2007-06-19 | 2011-12-20 | Micron Technology, Inc. | Crosslinkable graft polymer non-preferentially wetted by polystyrene and polyethylene oxide |
US7790350B2 (en) | 2007-07-30 | 2010-09-07 | International Business Machines Corporation | Method and materials for patterning a neutral surface |
KR100930966B1 (ko) | 2007-09-14 | 2009-12-10 | 한국과학기술원 | 블록공중합체의 나노구조와 일치하지 않는 형태의 표면패턴상에 형성되는 블록공중합체의 나노구조체 및 그 제조방법 |
US20090092803A1 (en) | 2007-09-27 | 2009-04-09 | Massachusetts Institute Of Technology | Self-assembly technique applicable to large areas and nanofabrication |
US9183870B2 (en) | 2007-12-07 | 2015-11-10 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Density multiplication and improved lithography by directed block copolymer assembly |
US7763319B2 (en) | 2008-01-11 | 2010-07-27 | International Business Machines Corporation | Method of controlling orientation of domains in block copolymer films |
US7521094B1 (en) | 2008-01-14 | 2009-04-21 | International Business Machines Corporation | Method of forming polymer features by directed self-assembly of block copolymers |
US8017194B2 (en) | 2008-01-17 | 2011-09-13 | International Business Machines Corporation | Method and material for a thermally crosslinkable random copolymer |
US8215074B2 (en) | 2008-02-05 | 2012-07-10 | International Business Machines Corporation | Pattern formation employing self-assembled material |
US8999492B2 (en) | 2008-02-05 | 2015-04-07 | Micron Technology, Inc. | Method to produce nanometer-sized features with directed assembly of block copolymers |
US7560141B1 (en) | 2008-11-11 | 2009-07-14 | International Business Machines Corporation | Method of positioning patterns from block copolymer self-assembly |
US8362179B2 (en) | 2008-11-19 | 2013-01-29 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Photopatternable imaging layers for controlling block copolymer microdomain orientation |
JP5431012B2 (ja) | 2009-04-30 | 2014-03-05 | 株式会社ダイセル | 共重合体、該共重合体を含む樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5222805B2 (ja) | 2009-07-09 | 2013-06-26 | パナソニック株式会社 | 自己組織化パターン形成方法 |
US8569427B2 (en) | 2009-10-08 | 2013-10-29 | University Of South Carolina | Polymers derived from rosin and their methods of preparation |
US8623458B2 (en) | 2009-12-18 | 2014-01-07 | International Business Machines Corporation | Methods of directed self-assembly, and layered structures formed therefrom |
US8309278B2 (en) | 2010-07-07 | 2012-11-13 | Massachusetts Institute Of Technology | Guided self-assembly of block copolymer line structures for integrated circuit interconnects |
DE102010034577B4 (de) | 2010-08-17 | 2013-01-17 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung durchschlagfester ultradünner Dielektrika in elektronischen Bauteilen unter Verwendung vernetzbarer polymerer dielektrischer Materialien |
KR101781517B1 (ko) | 2010-09-30 | 2017-09-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 블록 공중합체 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
US9233840B2 (en) | 2010-10-28 | 2016-01-12 | International Business Machines Corporation | Method for improving self-assembled polymer features |
KR101892623B1 (ko) | 2011-04-29 | 2018-08-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 중성표면을 형성하기 위한 랜덤 공중합체 및 그 제조 및 사용 방법들 |
JP6064360B2 (ja) | 2011-05-11 | 2017-01-25 | Jsr株式会社 | パターン形成方法及びレジスト下層膜形成用組成物 |
JP2013008951A (ja) | 2011-05-26 | 2013-01-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光及び熱エネルギー架橋性有機薄膜トランジスタ絶縁層材料 |
US8568958B2 (en) | 2011-06-21 | 2013-10-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Underlayer composition and process thereof |
JP5240380B1 (ja) | 2011-07-05 | 2013-07-17 | Jsr株式会社 | 樹脂組成物、重合体、硬化膜および電子部品 |
US8691925B2 (en) | 2011-09-23 | 2014-04-08 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Compositions of neutral layer for directed self assembly block copolymers and processes thereof |
WO2013050338A1 (en) | 2011-10-03 | 2013-04-11 | Asml Netherlands B.V. | Method to provide a patterned orientation template for a self-assemblable polymer |
JP5994788B2 (ja) | 2011-11-09 | 2016-09-21 | Jsr株式会社 | パターン形成用自己組織化組成物及びパターン形成方法 |
JP6258227B2 (ja) | 2012-02-10 | 2018-01-10 | ボード・オブ・リージエンツ,ザ・ユニバーシテイ・オブ・テキサス・システム | 薄膜ブロックコポリマーの配向性の制御のための無水コポリマートップコート |
JP5891075B2 (ja) | 2012-03-08 | 2016-03-22 | 東京応化工業株式会社 | ブロックコポリマー含有組成物及びパターンの縮小方法 |
US8686109B2 (en) | 2012-03-09 | 2014-04-01 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Methods and materials for removing metals in block copolymers |
US9478429B2 (en) | 2012-03-13 | 2016-10-25 | Massachusetts Institute Of Technology | Removable templates for directed self assembly |
US9086621B2 (en) | 2012-04-20 | 2015-07-21 | Asml Netherlands B.V. | Methods for providing spaced lithography features on a substrate by self-assembly of block copolymers |
US8835581B2 (en) * | 2012-06-08 | 2014-09-16 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Neutral layer polymer composition for directed self assembly and processes thereof |
US8956808B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-02-17 | Globalfoundries Inc. | Asymmetric templates for forming non-periodic patterns using directed self-assembly materials |
US9171720B2 (en) | 2013-01-19 | 2015-10-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Hardmask surface treatment |
KR102245179B1 (ko) | 2013-04-03 | 2021-04-28 | 브레우어 사이언스, 인코포레이션 | 지향성 자가 조립용 블록 공중합체에 사용하기 위한 고도로 내에칭성인 중합체 블록 |
US10457088B2 (en) * | 2013-05-13 | 2019-10-29 | Ridgefield Acquisition | Template for self assembly and method of making a self assembled pattern |
US9291909B2 (en) | 2013-05-17 | 2016-03-22 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Composition comprising a polymeric thermal acid generator and processes thereof |
KR20150019922A (ko) | 2013-08-16 | 2015-02-25 | 에스케이하이닉스 주식회사 | 홀 패턴 제조 방법, 전자 장치 및 그 제조 방법 |
US9093263B2 (en) | 2013-09-27 | 2015-07-28 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Underlayer composition for promoting self assembly and method of making and using |
US9181449B2 (en) | 2013-12-16 | 2015-11-10 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Underlayer composition for promoting self assembly and method of making and using |
WO2015109224A1 (en) | 2014-01-16 | 2015-07-23 | Brewer Science Inc. | High-chi block copolymers for directed self-assembly |
US20160122580A1 (en) * | 2014-10-30 | 2016-05-05 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Defect reduction methods and composition for via formation in directed self-assembly patterning |
US9505945B2 (en) | 2014-10-30 | 2016-11-29 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Silicon containing block copolymers for direct self-assembly application |
KR102295523B1 (ko) | 2014-12-03 | 2021-08-30 | 삼성전자 주식회사 | 미세 패턴 형성 방법 및 이를 이용한 집적회로 소자의 제조 방법 |
US9574104B1 (en) | 2015-10-16 | 2017-02-21 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Compositions and processes for self-assembly of block copolymers |
AU2017343042B2 (en) * | 2016-10-14 | 2023-05-04 | Alcon Inc. | Optical coherence tomography cross view imaging |
-
2017
- 2017-12-19 WO PCT/EP2017/083514 patent/WO2018114930A1/en unknown
- 2017-12-19 TW TW110127344A patent/TWI755344B/zh active
- 2017-12-19 US US16/468,740 patent/US11067893B2/en active Active
- 2017-12-19 TW TW106144584A patent/TWI737872B/zh active
- 2017-12-19 EP EP17835663.0A patent/EP3559053B1/en active Active
- 2017-12-19 KR KR1020217017854A patent/KR102353786B1/ko active IP Right Grant
- 2017-12-19 CN CN201780080045.6A patent/CN110114377B/zh active Active
- 2017-12-19 KR KR1020197021091A patent/KR102267528B1/ko active IP Right Grant
- 2017-12-19 SG SG10202108825RA patent/SG10202108825RA/en unknown
- 2017-12-19 EP EP21157541.0A patent/EP3858872B1/en active Active
- 2017-12-19 JP JP2019533498A patent/JP6835969B2/ja active Active
-
2021
- 2021-02-02 JP JP2021014975A patent/JP2021073354A/ja active Pending
-
2023
- 2023-02-01 JP JP2023013720A patent/JP2023061994A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102267528B1 (ko) | 2021-06-22 |
SG10202108825RA (en) | 2021-09-29 |
WO2018114930A1 (en) | 2018-06-28 |
US20200019062A1 (en) | 2020-01-16 |
TW202140580A (zh) | 2021-11-01 |
KR20210074402A (ko) | 2021-06-21 |
JP2021073354A (ja) | 2021-05-13 |
TWI737872B (zh) | 2021-09-01 |
JP2020503406A (ja) | 2020-01-30 |
TW201839019A (zh) | 2018-11-01 |
EP3858872B1 (en) | 2022-05-11 |
EP3858872A1 (en) | 2021-08-04 |
TWI755344B (zh) | 2022-02-11 |
US11067893B2 (en) | 2021-07-20 |
KR102353786B1 (ko) | 2022-01-19 |
EP3559053A1 (en) | 2019-10-30 |
CN110114377A (zh) | 2019-08-09 |
JP2023061994A (ja) | 2023-05-02 |
CN110114377B (zh) | 2022-06-03 |
KR20190095947A (ko) | 2019-08-16 |
EP3559053B1 (en) | 2022-04-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108137313B (zh) | 用于嵌段共聚物自组装的组合物和方法 | |
JP6077547B2 (ja) | 誘導自己組織化ブロックコポリマーのための中性層の組成物及びそれの方法 | |
JP6219379B2 (ja) | 誘導自己組織化のための中性層ポリマー組成物及びその方法 | |
KR102409830B1 (ko) | 자가-조립 적용을 위한 중합체 조성물 | |
JP2016526183A (ja) | ポリマー型熱酸発生剤を含む組成物及びそれの方法 | |
JP2018503241A (ja) | 誘導自己集合体パターン化のための欠陥低減方法および組成物 | |
JP2023061994A (ja) | ブロックコポリマーの自己組織化のための新規組成物及び方法 | |
US20240182701A1 (en) | Resin composition for forming phase-separated structure, method of producing structure containing phase-separated structure, and block copolymer | |
JP2024519063A (ja) | Ps-b-pmmaタイプブロックコポリマーの誘導自己集合体をパターン化するための改善されたドライエッチング能を有する疎水性の架橋可能ピン止め下層 | |
WO2023021016A2 (en) | Development of novel hydrophilic pinning mat | |
JP2024075203A (ja) | 相分離構造形成用樹脂組成物、相分離構造を含む構造体の製造方法、及び、ブロックコポリマー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20200226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200907 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20200908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201201 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201201 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20201201 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20201211 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210127 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210204 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6835969 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |