JP6064360B2 - パターン形成方法及びレジスト下層膜形成用組成物 - Google Patents
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Description
(1)アルカリ開裂性官能基を有する化合物(以下、「[A]化合物」ともいう。)を含有するレジスト下層膜形成用組成物(以下、「レジスト下層膜形成用組成物(A)」ともいう)を用い、被加工基板上にレジスト下層膜を形成する工程、
(2)上記レジスト下層膜上にレジストパターンを形成する工程、
(3)上記レジストパターンをマスクとした上記レジスト下層膜及び上記被加工基板のドライエッチングにより上記被加工基板にパターンを形成する工程、並びに
(4)アルカリ液により上記レジスト下層膜を除去する工程
を有するパターン形成方法である。
アルカリ液を用いて除去するパターン形成方法用レジスト下層膜形成用組成物であって、アルカリ開裂性官能基を有する化合物を含有することを特徴とする。当該レジスト下層膜形成用組成物によれば、アルカリ開裂性官能基を有する化合物を含有することで、エッチング耐性を維持しつつ、アルカリ液により容易に除去することができるレジスト下層膜を形成できる。その結果、当該レジスト下層膜形成用組成物によれば、パターン形成を簡便化することができると共に、ドライエッチング後に基板上に残留するレジスト下層膜パターンを、アッシング処理することなしに、また、高温度加熱等のエネルギーを与えることなく除去することができるので、パターン形成された基板に変質等の影響を与えることがなく、良好な品質のパターンを形成することができると考えられる。
本発明のパターン形成方法は、(1)アルカリ開裂性官能基を有する化合物を含有するレジスト下層膜形成用組成物を用い、被加工基板上にレジスト下層膜を形成する工程(以下、「工程(1)」ともいう。)、(2)上記レジスト下層膜上にレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(2)」ともいう。)、(3)上記レジストパターンをマスクとした上記レジスト下層膜及び上記被加工基板のドライエッチングにより上記被加工基板にパターンを形成する工程(以下、「工程(3)」ともいう。)、並びに(4)アルカリ液により上記レジスト下層膜を除去する工程(以下、「工程(4)」ともいう。)を有する。
工程(1)では、レジスト下層膜形成用組成物(A)を用い、被加工基板上にレジスト下層膜を形成する。本工程では、被加工基板上にレジスト下層膜形成用組成物(A)を塗布して塗膜を形成した後、通常、この塗膜を加熱することによりレジスト下層膜を形成する。
また、中間層の膜厚は特に限定されず、中間層に求められる機能に応じて適宜選択されるが、10〜3,000nmの範囲が好ましく、さらに好ましくは20〜300nmである。
工程(2)では、上記レジスト下層膜上にレジストパターンを形成する。工程(2)においてレジストパターンを形成する方法としては、例えば、(2A)レジスト組成物を用いる方法、(2B)ナノインプリントリソグラフィー法を用いる方法、(2C)自己組織化(Directed Self−Assembly)組成物を用いる方法等が挙げられる。
工程(2)は、(2A)レジスト組成物を用いて行う場合、例えば、
(2−A1)レジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト被膜を形成する工程(以下、「工程(2−A1)」ともいう)、
(2−A2)フォトマスクを介する露光光の照射により、上記レジスト被膜を露光する工程(以下、「工程(2−A2)」ともいう)、及び
(2−A3)上記露光されたレジスト被膜の現像によりレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(2−A3)」ともいう)
を有する。
工程(2−A1)では、レジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト被膜を形成する。具体的には、得られるレジスト被膜が所定の膜厚となるようにレジスト組成物を塗布した後、プレベークすることによって塗膜中の溶剤を揮発させ、レジスト被膜が形成される。
工程(2−A2)では、フォトマスクを介する露光光の照射により、工程(2−A1)で形成したレジスト被膜を露光する。露光に用いられる露光光としては、レジスト組成物に使用される光酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等から適切に選択されるが、遠紫外線が好ましく、KrFエキシマレーザー光(248nm)、ArFエキシマレーザー光(193nm)、F2エキシマレーザー光(波長157nm)、Kr2エキシマレーザー光(波長147nm)、ArKrエキシマレーザー光(波長134nm)、極紫外線(波長13nm等)がより好ましく、ArFエキシマレーザー光がさらに好ましい。
工程(2−A3)では、上記工程(2−A2)で露光されたレジスト被膜の現像によりレジストパターンを形成する。この工程で用いられる現像液は、使用されるレジスト組成物の種類に応じて適宜選択される。具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性水溶液が挙げられる。これらのアルカリ性水溶液には、水溶性有機溶剤、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類や、界面活性剤を適量添加することもできる。
工程(2)は、(2B)ナノインプリントリソグラフィー法を用いて行う場合、例えば、
(2−B1)硬化性組成物を用い、上記レジスト下層膜上にパターン形成層を形成する工程(以下、「工程(2−B1)」ともいう)、
(2−B2)反転パターンを有するモールドの表面を上記パターン形成層に圧接する工程(以下、「工程(2−B2)」ともいう)、
(2−B3)上記モールドを圧接した状態でパターン形成層を露光又は加熱する工程(以下、「工程(2−B3)」ともいう)、及び
(2−B4)上記モールドの上記露光又は加熱されたパターン形成層からの剥離によりレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(2−B4)」ともいう)
を有する。
工程(2−B1)では、硬化性組成物を用い、上記レジスト下層膜上にパターン形成層を形成する。硬化性組成物としては、例えば、重合性単量体又は重合性オリゴマーを含有する組成物が挙げられ、例えば、感放射線性の硬化性組成物、熱硬化性の硬化性組成物等が挙げられる。上記硬化性組成物は、硬化促進剤等を含有してもよい。硬化促進剤としては、例えば光酸発生剤、光塩基発生剤、光増感剤等の感放射線性硬化促進剤;熱酸発生剤、熱塩基発生剤等の熱硬化促進剤等が挙げられる。上記硬化促進剤は、2種以上を併用してもよい。
工程(2−B2)では、反転パターンを有するモールドの表面を上記パターン形成層に圧接する。モールドの表面は、形成するレジストパターンの形状の反転パターンを有している。モールドの材料としては、例えば、ガラス、石英、PMMA、ポリカーボネート等の光透明性樹脂;透明金属蒸着膜;ポリジメチルシロキサン等の柔軟膜;光硬化膜;金属膜等が挙げられる。上記硬化性組成物として感放射線性の硬化性組成物を用いる場合、モールドとしては放射線が透過する材料が用いられる。
工程(2−B3)では、上記モールドを圧接した状態でパターン形成層を露光又は加熱する。上記硬化性組成物として感放射線性の硬化性組成物を用いる場合は露光を行い、熱硬化性組成物を用いる場合は加熱を行う。露光及び加熱の条件としては、用いる硬化性組成物の組成によって適宜選択される。
工程(2−B4)では、上記モールドの上記露光又は加熱されたパターン形成層からの剥離により、レジストパターンを形成する。剥離方法としては、特に限定されず、例えば、パターン形成層を固定してモールドを移動させて剥離してもよく、モールドを固定してパターン形成層を移動させて剥離してもよく、これらの両方を逆方向に移動させて剥離してもよい。
工程(2)は、(2C)自己組織化組成物を用いて行う場合、例えば、
(2−C1)パターン形成用自己組織化組成物を用い、上記レジスト下層膜上に、相分離構造を有する自己組織化膜を形成する工程(以下、「工程(2−C1)」ともいう)、及び
(2−C2)上記自己組織化膜の一部の相の除去によりレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(2−C2)」ともいう)
を有する。
工程(2−C1)では、パターン形成用自己組織化組成物を用い、上記レジスト下層膜上に、相分離構造を有する自己組織化膜を形成する。本工程を行う方法としては、例えば、パターン形成用自己組織化組成物の塗布の後、アニーリング等を行う方法などが挙げられる。
工程(2−C2)では、上記自己組織化膜の一部の相の除去によりレジストパターンを形成する。
工程(3)では、工程(2)で形成されたレジストパターンをマスクとした上記レジスト下層膜及び上記被加工基板のドライエッチングにより、上記被加工基板にパターンを形成する。
工程(4)では、パターン形成された基板上のレジスト下層膜パターンを、アルカリ液により除去する。除去に用いられるアルカリ液は、アルカリ性の液体である限り、特に限定されないが、例えば、上記工程(2−A3)における現像液として例示したアルカリ性水溶液と同様のもの等を好適に用いることができる。その中でも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性水溶液が好ましく、入手容易性の観点から、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドのアルカリ性水溶液が特に好ましい。これらのアルカリ性水溶液には、水溶性有機溶剤、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類や、界面活性剤を適量添加することもできる。
例えば、上記アルカリ液を塗布、スプレーする方法、上記アルカリ液へ浸漬する方法等が挙げられる。この中で、浸漬する方法が、下層膜パターンをより容易に除去できる観点から好ましい。
本発明に用いられるレジスト下層膜形成用組成物は、[A]アルカリ開裂性官能基を有する化合物を含有する。また、好適な任意成分として、[B]アルカリ開裂性官能基を有さない重合体(以下、単に「[B]重合体」ともいう。)、[C]有機溶媒、[D]酸発生体及び[E][A]化合物以外の架橋性を有する化合物(以下、「[E]架橋性化合物」ともいう。)を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。以下、各構成成分について順に説明する。
本発明に用いられる[A]化合物は、アルカリ開裂性官能基を有する化合物である。[A]化合物としては、アルカリ開裂性官能基を有している限り、特に限定されるものではない。ここで、アルカリ開裂性官能基とは、アルカリ液の存在下(例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液中)で開裂し、カルボキシル基、ヒドロキシル基、スルホン酸基等の極性基を生じる基をいう。アルカリ開裂性官能基の開裂により生じる極性基としては、酸強度がより低いため基板への影響が小さく、かつアルカリ液への溶解性も高い観点から、カルボキシル基及びフェノール性のヒドロキシル基が好ましい。
また、エステル基、酸無水物基等のカルボニル炭素原子、及びスルホニルオキシ基、オキシムスルホネート基等の硫黄原子と結合する構造としては、芳香環構造又はフッ素原子が結合したメチル構造が好ましい。
[A1]架橋性化合物は、アルカリ開裂性官能基を有する架橋性を有する化合物である。架橋性を有する化合物とは、架橋性官能基を少なくとも2個有する化合物であり、これらの架橋性官能基が反応することにより、架橋性化合物同士で、又は架橋性化合物と他の化合物との間で、より高分子量の化合物を形成するものをいう。[A1]架橋性化合物中の架橋性官能基の数は、2個以上である限り特に限定されない。
メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、ウンデカン、ドデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、イコサン等の鎖状飽和炭化水素;
エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、オクテン、デセン、ウンデセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキサデセン、イコセン等のアルケン;アセチレン、プロピン、ブチン、オクチン等のアルキン;ブタジエン、ヘキサジエン、オクタトリエン等のポリエン含有炭化水素等の鎖状不飽和炭化水素が挙げられる。
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の単環式飽和炭化水素;
シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロオクタジエン、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン、アダマンタン等の多環式飽和炭化水素;
ビシクロ[2.2.1]ヘプテン、ビシクロ[2.2.2]オクテン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デセン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデセン等の多環式不飽和炭化水素等が挙げられる。
ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基等が挙げられる。
[A2]重合体は、アルカリ開裂性官能基を有する重合体である。[A]化合物が重合体であることで、当該パターン形成方法において形成されるレジスト下層膜の強度を高めることができる。
構造単位(P)は、芳香族基又は脂環式基を含む構造単位である。構造単位(P)としては芳香族基又は脂環式基を含む限り特に限定されないが、アセナフチレン、ナフタレン、フルオレン、インデン及びノルトリシクレンからなる群より選ばれる少なくとも1種の炭化水素に由来する構造単位であることが好ましい。[A2]重合体が、構造単位(P)がとして上記特定の炭化水素に由来する構造単位を有することで、得られるレジスト下層膜の炭素含有率をさらに高めることができ、その結果、レジスト下層膜のエッチング耐性をさらに向上させることができる。
上記アセナフチレン樹脂としては、例えば、下記式(a2−2−1)で表される構造単位を有する重合体が挙げられる。
E1は、単結合又は2価の連結基である。X11は、アルカリ開裂性官能基である。Re1は、1価の有機基である。n1は、1〜6の整数である。n1が2以上の場合、複数のE1、X11及びRe1はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R31及びR32は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基である。
R33は、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基である。m1は、0〜5の整数である。m1が2以上の場合、複数のR33は、同一でも異なっていてもよい。
n1及びm1は、1≦n1+m1≦6を満たす。
R41及びR42は、上記式(a2−2−1)におけるR31及びR32と同義である。
R43は、上記式(a2−2−1)におけるR33と同義である。q1は、0〜6の整数である。q1が2以上の場合、複数のR43は同一でも異なっていてもよい。
RQは、水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基である。Eaは、単結合又は2価の連結基である。Xaは、アルカリ開裂性官能基である。Reaは、1価の有機基である。
上記ナフタレンノボラック樹脂としては、例えば、下記式(a2−2−2)で表される構造単位を有する重合体が挙げられる。
E2は、単結合又は2価の連結基である。X12は、アルカリ開裂性官能基である。Re2は、1価の有機基である。n2は、1〜6の整数である。n2が2以上の場合、複数のE2、X12及びRe2はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R34は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又は1価の有機基である。m2は、0〜5の整数である。m2が2以上の場合、複数のR34は、同一でも異なっていてもよい。
Z1は、メチレン基、炭素数2〜20のアルキレン基、炭素数6〜14のアリーレン基、又はオキシアルカンジイル基である。これらのメチレン基、アルキレン基、アリーレン基及びオキシアルカンジイル基の水素原子の一部又は全部は置換基で置換されていてもよい。p1は、1〜6の整数である。p1が2以上の場合、複数のZ1は同一でも異なっていてもよい。
n2、m2及びp1は、1≦n1+m1+p1≦7を満たす。
R44は、上記式(a2−2−2)におけるR33と同義である。q2は、0〜6の整数である。Z2は、上記式(a2−2−2)におけるZ1と同義である。p2は、1〜7の整数である。p2が2以上の場合、複数のZ2は同一でも異なっていてもよい。
上記フルオレンノボラック樹脂としては、例えば、下記式(a2−2−3)で表される構造単位を有する重合体が挙げられる。
E3及びE4は、それぞれ独立して、単結合又は2価の連結基である。X13及びX14は、それぞれ独立して、アルカリ開裂性官能基である。Re3及びRe4は、それぞれ独立して、1価の有機基である。n3は、0〜8の整数である。n4は、0〜8の整数である。但し、n3及びn4の両方が共に0である場合はない。n3又はn4が2以上の場合、複数のE3、E4、X13、X14、Re3及びRe4は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
R35及びR36は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又は1価の有機基である。m3は、0〜8の整数である。m4は、0〜8の整数である。m3又はm4が2以上の場合、複数のR35及びR36はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R37は、水素原子又は1価の有機基である。
n3及びm3は、0≦n3+m3≦12を満たす。n4及びm4は、0≦n3+m3≦12を満たす。
k1及びk2は、それぞれ独立して、0又は1である。
R45及びR46は、上記式(a2−2−3)におけるR35及びR36と同義である。q3は、0〜8の整数である。q4は、0〜8の整数である。q3又はq4が2以上の場合、複数のR45及びR46はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R47は、上記式(a2−2−3)におけるR37と同義である。
k3及びk4は、それぞれ独立して、0又は1である。
上記インデン樹脂としては、例えば、下記式(a2−2−4)で表される構造単位を有する重合体が挙げられる。
E5は、単結合又は2価の連結基である。X15は、アルカリ開裂性官能基である。Re5は、1価の有機基である。n5は、1〜4の整数である。n5が2以上の場合、複数のE5、X15及びRe5はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R38は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又は1価の有機基である。m5は、0〜4の整数である。m5が2以上の場合、複数のR38は、同一でも異なっていてもよい。
n5及びm5は、1≦n1+m1≦4を満たす。
R48は、上記式(a2−2−4)におけるR38と同義である。q5は、0〜4の整数である。q5が2以上の場合、複数のR48は同一でも異なっていてもよい。
上記ノルトリシクレン樹脂としては、例えば、下記式(a2−2−5)で表される構造単位を有する重合体が挙げられる。
E6は、単結合又は2価の連結基である。X16は、アルカリ開裂性官能基である。Re6は、1価の有機基である。n6は、1〜8の整数である。n6が2以上の場合、複数のE6、X16及びRe6はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
R39は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基又は1価の有機基である。m6は、0〜8の整数である。m6が2以上の場合、複数のR39は、同一でも異なっていてもよい。
n6及びm6は、1≦n1+m1≦8を満たす。
R49は、上記式(a2−2−5)におけるR39と同義である。q6は、0〜8の整数である。q6が2以上の場合、複数のR49は同一でも異なっていてもよい。
上記[A1]架橋性化合物のうち、上記式(1−1)で表される化合物(架橋性官能基の結合手側の末端が酸素原子であるもの)は、例えば、下記式(R1−1)に示されるように、架橋性官能基に由来するヒドロキシル基含有化合物と、アルカリ開裂性官能基に由来するカルボキシル基等含有化合物の塩素化体とを、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン等の塩基の存在下に反応させて、架橋性官能基及びカルボキシル基等を含有する化合物を得、次いで、得られた化合物と、ジヒドロキシ化合物とを、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水剤及びN,N’−ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下に反応させることにより得ることができる。
R1、R2及びXは、上記式(1)と同義である。YA−O−は、上記式(1)における架橋性官能基Y1及びY2と同じである。
上記レジスト下層膜形成用組成物は、アルカリ開裂性官能基を有さない重合体である[B]重合体を含有してもよい。上記レジスト下層膜形成用組成物が[B]重合体を含有することで、得られるレジスト下層膜の強度が向上する。また、上記[A1]架橋性化合物と[B]重合体を併用することにより、高い強度のレジスト下層膜を効率的に形成することができ、得られるレジスト下層膜のアルカリ液への溶解性とエッチング耐性とを高いレベルで両立させることができる。
上記レジスト下層膜形成用樹脂組成物は、通常、[C]有機溶媒を含有する。有機溶媒としては、[A]化合物、[B]重合体及び必要に応じて加えられるその他の任意成分を溶解し得るものであれば特に限定されない。[C]有機溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒及びその混合溶媒等が挙げられる。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、i−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶媒;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶媒;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶媒等が挙げられる。
n−ペンタン、i−ペンタン、n−ヘキサン、i−ヘキサン、n−ヘプタン、i−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、i−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、i−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、i−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−i−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
[D]酸発生体とは、加熱処理や、放射線照射等によって酸を発生する化合物である。ここで放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線等を使用できる。上記レジスト下層膜形成用組成物は、この[D]酸発生体を含有することにより、常温を含む比較的低温で分子間により有効に架橋を生じさせることが可能となる。[D]酸発生体の上記レジスト下層膜形成用組成物における含有形態としては、後述するような化合物である酸発生剤(以下、「[D]酸発生剤」ともいう。)の形態でも、[A2]重合体や[B]その他の重合体等の重合体の一部として組み込まれた酸発生基の形態でも、これらの両方の形態でもよい。
1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチル−ジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のナフチルスルホニウム塩;
シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のアルキルスルホニウム塩;
ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−2−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ベンゾイントシレート、2−ニトロベンジルトシレート等のベンジルスルホニウム塩;
ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルジベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−メトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等のジベンジルスルホニウム塩;
p−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、p−ニトロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、p−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、p−ニトロベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、3,5−ジクロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、o−クロロベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等の置換ベンジルスルホニウム塩等が挙げられる。
上記レジスト下層膜形成用組成物は、[E][A]化合物以外の架橋性化合物を含有してもよい。上記レジスト下層膜形成用組成物が[E]架橋性化合物を含有することにより、より強度に優れるレジスト下層膜を形成することができる。
上記レジスト下層膜形成用組成物は、その他の任意成分として、さらに[F]促進剤、[G]バインダー樹脂、[H]放射線吸収剤及び[I]界面活性剤等を含有していてもよい。
上記[F]促進剤は、酸化架橋に必要な脱水素反応を十分に引き起こすための一電子酸化剤等を示す。一電子酸化剤とは、それ自身が1電子移動を受ける酸化剤を意味する。例えば、硝酸セリウム(IV)アンモニウムの場合では、セリウムイオン(IV)が一電子を得てセリウムイオン(III)へと変化する。また、ハロゲン等のラジカル性の酸化剤は、一電子を得てアニオンへと転化する。このように、一電子を被酸化物(基質や触媒等)から奪うことにより、被酸化物を酸化する現象を一電子酸化と称し、この時一電子を受け取る成分を一電子酸化剤とよぶ。
一電子酸化剤の代表的な例として、(a)金属化合物、(b)過酸化物、(c)ジアゾ化合物、(d)ハロゲン又はハロゲン酸等が挙げられる。
上記(c)ジアゾ化合物としては、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
上記(d)ハロゲン又はハロゲン酸としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素から選ばれるハロゲンや、過ハロゲン酸、ハロゲン酸、亜ハロゲン酸、次亜ハロゲン酸及びこれらの塩等が挙げられる。なお、ハロゲン酸におけるハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、ハロゲン酸若しくはその塩となる具体的な化合物としては、過塩素酸ナトリウム、臭素酸ナトリム等が挙げられる。
なお、これらの一電子酸化剤等の[F]促進剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[G]バインダー樹脂としては、種々の熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂(上記[A2]重合体及び[B]重合体を除く)を使用することができる。熱可塑性樹脂は、添加した熱可塑性樹脂の流動性や機械的特性等を下層膜に付与する作用を有する成分である。また、熱硬化性樹脂は、加熱により硬化して溶剤に不溶となり、得られるレジスト下層膜と、その上に形成されるレジスト被膜との間のインターミキシングを防止する作用を有する成分であり、[G]バインダー樹脂として好ましく使用することができる。これらのなかでも、尿素樹脂類、メラミン樹脂類、芳香族炭化水素樹脂類等の熱硬化性樹脂が好ましい。なお、[G]バインダー樹脂は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[H]放射線吸収剤としては、例えば、油溶性染料、分散染料、塩基性染料、メチン系染料、ピラゾール系染料、イミダゾール系染料、ヒドロキシアゾ系染料等の染料類;ビクシン誘導体、ノルビクシン、スチルベン、4,4’−ジアミノスチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラゾリン誘導体等の蛍光増白剤類;ヒドロキシアゾ系染料、商品名「チヌビン234」、同1130(以上、チバガイギー製)等の紫外線吸収剤類;アントラセン誘導体、アントラキノン誘導体等の芳香族化合物等が挙げられる。なお、放射線吸収剤は1種単独で用いても良く、2種以上を混合して用いても良い。放射線吸収剤の含有量は、[A]化合物及び[B]重合体の合計100質量部に対し、10質量部以下であることが好ましく、5質量部以下であることがさらに好ましい。
[I]界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、ぬれ性、現像性等を改良する作用を有する成分である。[I]界面活性剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記レジスト下層膜形成用組成物は、例えば、[A]化合物、必要に応じて[B]重合体、[D]酸発生体、[E]架橋性化合物、その他の任意成分、及び、通常[C]有機溶媒を加えて混合することにより調製することができる。
本発明のレジスト下層膜形成用組成物は、アルカリ液を用いて除去するパターン形成方法用レジスト下層膜形成用組成物であって、[A]アルカリ開裂性官能基を有する化合物を含有する。
当該レジスト下層膜形成用組成物については、上述のパターン形成方法において説明しているので、ここでは説明を省略する。
上記レジスト下層膜は、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されるものである。当該レジスト下層膜は、上述のレジスト下層膜形成用組成物から形成されているので、エッチング耐性を維持しつつ、アルカリ液により容易に除去することができる。
得られた重合体の重量平均分子量(Mw)は、東ソー製の「GPCカラム」(G2000HXL:2本、G3000HXL:1本)を用い、流量1.0mL/分とし、溶出溶剤としてテトラヒドロフランを用い、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフ(検出器「示差屈折計」)により測定した。
化合物の1H−NMR測定及び13C−NMR測定には、核磁気共鳴装置(「JNM−ECX400P」、日本電子製)を用いた。
[合成例1]
(化合物(A−1)の合成)
温度計、撹拌機を備えた反応装置に、窒素雰囲気下にて、1−ヒドロキシ−2,3−エポキシプロパン2.96g、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン12.18g、及びテトラヒドロフラン30gを仕込み、反応装置を氷冷しながらクロロ酢酸3.80gをテトラヒドロフラン10gに溶解させた溶液を滴下し、5時間反応させた後、有機層を水層から分離した。この有機層へN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド8.25g、及びN,N’−ジメチルアミノピリジン0.30gを加えて、氷冷しながら1,4−ジヒドロキベンゼン2.20gをテトラヒドロフラン10gに溶解させた溶液を滴下し、3時間反応させた後、有機層を水層から分離し、下記式(A−1)で表される構造を有する化合物(化合物(A−1))4.87gを得た。
1H−NMR(CDCl3溶媒)δ(ppm):7.23(s,4H)、4.31(m,4H)、3.38−3.63(m,4H)、2.86(m,2H)、2.38−2.63(m,4H)
13C−NMR(CDCl3溶媒)δ(ppm):166.0、148.1、122.0、73.2、67.0、55.2、44.2
[合成例2]
(重合体(B−1)の合成)
コンデンサー、温度計及び攪拌装置を備えた反応装置に、2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部、及びパラホルムアルデヒド50質量部を仕込み、シュウ酸2質量部を添加し、脱水しながら120℃に昇温し、5時間反応させることにより、重合体(B−1)を得た。得られた重合体のMwは2,000であり、収率は80%であった。
(重合体(B−2)の合成)
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、単量体として、アセナフチレン70質量部、ヒドロキシエチルメタクリレート20質量部及びスチレン10質量部、ラジカル重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−メチル酪酸ジメチル)(和光純薬工業製、商品名「V−601」)10質量部、並びに溶媒として、メチルイソブチルケトン400質量部を仕込み、攪拌しつつ90℃で4時間重合を行った。重合終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。冷却後、この重合溶液を多量のメタノール中に投入し、白色固体を析出させた。その後、析出した白色固体をデカンテーション法により分離し、分離した白色固体を多量のメタノールにて洗浄した後、50℃にて17時間乾燥させ、重合体(B−2)を得た。得られた重合体のMwは4,000であり、収率は75%であった。
(重合体(B−3)の合成)
コンデンサー、温度計、攪拌装置を備えた反応装置に、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン100質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部及びパラホルムアルデヒド50質量部を仕込み、シュウ酸2質量部を添加し、脱水しながら120℃に昇温して、5時間反応させることにより、下記式(B−3)で表される構造単位からなる重合体(B−3)を得た。得られた重合体のMwは4,000であり、収率は82%であった。
上記合成例で得た化合物(A−1)並びに重合体(B−1)〜(B−3)以外のレジスト下層膜形成用組成物を構成する成分([C]有機溶媒及び[D]酸発生剤)について下記に示す。
(C−1)酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
(D−1)ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート
化合物(A−1)1質量部、重合体(B−1)10質量部、有機溶媒(C−1)90質量部及び酸発生剤(D−1)0.1質量部を混合し溶解させた。得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、実施例1のレジスト下層膜形成用組成物を調製した。
実施例1において、[B]重合体として、重合体(B−1)の代わりに重合体(B−2)を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例2のレジスト下層膜形成用組成物を調製した。
実施例1において、[B]重合体として、重合体(B−1)の代わりに重合体(B−3)を用いた以外は、実施例1と同様にして、実施例3のレジスト下層膜形成用組成物を調製した。
実施例1において、化合物(A−1)1質量部に代えて、1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(下記式(a−1)で表される化合物)1質量部を用いたこと以外は実施例1と同様にして合成例5のレジスト下層膜形成用組成物を調製した。
合成例5において、[B]重合体として、重合体(B−1)の代わりに重合体(B−2)を用いた以外は、合成例5と同様にして、合成例6のレジスト下層膜形成用組成物を調製した。
[実施例4]
被加工基板としての12インチシリコンウェハ上に、上記実施例1のレジスト下層膜形成用組成物をスピンコートして塗膜を得た後、PB(250℃、60秒)を行い、冷却(23℃、30秒)することにより、膜厚100nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜上に、3層レジストプロセス用中間層組成物をスピンコートした後、PB(220℃、60秒)を行い、冷却(23℃、30秒)することにより膜厚40nmのレジスト中間層膜を形成した。次いで、このレジスト中間層膜上に、レジスト組成物(「ARF AR2772JN」、JSR製)をスピンコートし、PB(100℃、60秒)を行い、冷却(23℃、30秒)することにより、膜厚100nmのレジスト被膜を形成した。さらに、形成した被膜上に上層膜形成組成物を、塗布/現像装置(「Lithius Pro−i」、東京エレクトロン製)を使用してスピンコートし、PB(90℃、60秒)を行うことにより、膜厚90nmの上層膜を形成した。
実施例4において、実施例1のレジスト下層膜形成用組成物の代わりに、実施例2若しくは3又は合成例5若しくは6のレジスト下層膜形成用組成物を用いた以外は実施例4と同様にして実施例5及び6並びに比較例1及び2の各パターンの形成を行った。
上記実施例及び比較例のパターン形成方法に関する評価として、形成されたレジスト下層膜のアルカリ液による除去性及びエッチング耐性についての評価を下記方法により行った。
直径8インチのシリコンウェハ上に、上記実施例及び比較例の各レジスト下層膜形成用組成物をスピンコートした後、ホットプレート内にて350℃で120秒間加熱し、膜厚300nmのレジスト下層膜を形成した。得られた下層膜を50℃のTMAHの10質量%水溶液の中に10分間浸し、2−プロパノール中に10分間浸し、水洗し、乾燥した。このシリコンウェハ上の下層膜の膜厚を測定して、下層膜残膜の膜厚を、膜厚測定装置(KLA Tencor製「UV1280SE」)を用いて測定し、下記の基準でレジスト下層膜のアルカリ液による除去性を評価した。評価結果を表1に示す。
「A」:レジスト下層膜の残膜の膜厚が5nm未満である
「B」:レジスト下層膜の残膜の膜厚が5nm以上である
直径8インチのシリコンウェハ上に、上記実施例及び比較例の各レジスト下層膜形成用組成物をスピンコートした後、酸素濃度20容量%のホットプレート内にて180℃で60秒間加熱し、引き続き、350℃で120秒間加熱して、膜厚0.3μmのレジスト下層膜を形成し、このレジスト下層膜をエッチング装置「EXAM」(神鋼精機製)を用いて、CF4/Ar/O2(CF4:40mL/min、Ar:20mL/min、O2:5mL/min、圧力:20Pa;RFパワー:200W;処理時間:40秒;温度:15℃)でエッチング処理した。
その後、エッチング処理前後の膜厚を測定し、エッチングレートを算出した。
その結果、実施例1〜3並びに比較例1及び2の各レジスト下層膜形成用組成物は、エッチングレートが150nm/min以下であり、実用上問題ないエッチング耐性を有するレジスト下層膜を形成することができることが確認できた。
Claims (3)
- (1)アルカリ開裂性官能基を有する化合物を含有するレジスト下層膜形成用組成物を用い、被加工基板上にレジスト下層膜を形成する工程、
(2)上記レジスト下層膜上にレジストパターンを形成する工程、
(3)上記レジストパターンをマスクとした上記レジスト下層膜及び上記被加工基板のドライエッチングにより上記被加工基板にパターンを形成する工程、並びに
(4)アルカリ液により上記レジスト下層膜を除去する工程
を有し、
上記アルカリ開裂性官能基を有する化合物が架橋性を有し、かつ下記式(1)で表されるパターン形成方法。
- 上記式(1)で表される化合物が、下記式(1−1)又は(1−2)で表される請求項1に記載のパターン形成方法。
- (1)レジスト下層膜形成用組成物を用い、被加工基板上にレジスト下層膜を形成する工程、
(2)上記レジスト下層膜上にレジストパターンを形成する工程、
(3)上記レジストパターンをマスクとした上記レジスト下層膜及び上記被加工基板のドライエッチングにより上記被加工基板にパターンを形成する工程、並びに
(4)アルカリ液により上記レジスト下層膜を除去する工程
を有するパターン形成方法に用いられるレジスト下層膜形成用組成物であって、
アルカリ開裂性官能基を有する化合物を含有し、
上記アルカリ開裂性官能基を有する化合物が架橋性を有し、かつ下記式(1)で表されることを特徴とするレジスト下層膜形成用組成物。
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