KR100703007B1 - 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한패턴 형성 방법 - Google Patents

감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법에서, 폴리머막 형성용 조성물은 에폭시기와 산 발생제(PGA)에 의해 분해가 일어나는 산 분해형 열 가교제 0.5 내지 5중량%와 안트라센을 함유하는 아크릴레이트 단량체 또는 안트라센을 함유하는 메타 아크릴레이트 단량체를 포함하는 공중합체 수지 10 내지 22중량%와 광산 발생제 0.1 내지 1중량% 및 여분의 용매를 포함하는 조성을 갖는다. 상기 폴리머막을 식각하여 폴리머막 패턴을 형성한다. 상기한 조성물은 포토레지스트 패턴을 형성하기 위한 현상공정을 수행할 때 함께 현상되는 감광성 유기 반사 방지막을 형성할 수 있다.

Description

감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법{COMPOSITION FOR FORMING AN ORGANIC ANTI-REFLECTIVE COATING LAYER OF PHOTO SENSITIVITY AND METHOD OF FORMING A PATTERN USING THE SAME}
도 1 내지 도 5는 본 발명에 따른 감광성 유기 반사 방지막 조성물을 이용한 패턴 형성방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100 : 기판 102 : 박막
104 : 감광성 유기 반사 방지막 106 : 포토레지스트막
108 : 포토레지스트 패턴 110 : 마스크
112 : 감광성 유기 반사 방지막 패턴
본 발명은 감광성 반사 방지막 형성용 조성물 및 패턴 형성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 포토레지스트 패턴 형성시 적용되는 감광성 유기 반사 방지막을 형성하기 위한 감광성 유기 반사 방지막 조성물 및 패턴 형성방법에 관한 것이다.
상기 반도체 장치는 고속으로 동작하는 동시에 대용량의 저장 능력이 요구됨에 따라 상기 반도체 장치는 집적도, 신뢰도 및 응답 속도 등을 향상시키는 방향으로 제조 기술이 발전되고 있다. 따라서, 상기 반도체 장치의 집적도 향상을 위한 주요한 기술인 사진 식각(photolithography) 공정과 같은 미세 가공 기술에 대한 요구도가 엄격해지고 있는 실정이다.
상기 반도체 장치의 제조에 있어서 포토레지스트로 형성된 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 사용하고 있다. 그러나 상기 포토레지스트 패턴을 형성하기 위해서는 대상막 상에 포토레지스트막을 형성하기 전에 반사 방지막(anti-reflective coating, "ARC")을 형성해야 한다.
상기 반사 방지막은 사진 식각 공정에서는 노광 공정을 수행하여 포토레지스트를 패터닝(photoresist patterning)할 경우 하부 대상막의 빛에 대한 반사를 줄이기 위해 적용된다. 즉, 상기 반사 반지막은 상기 노광시에 포토레지스트막으로 입사되는 입사광과 대상막으로부터의 반사되는 반사광의 간섭에 의해 발생되는 정재파 효과를 방지하는 작용한다.
또한, 상기 반사 방지막은 이전 공정에서 기 형성된 패턴들로부터 기인하는 단차(topography)에 따른 반사 및 모서리에서의 난 반사를 방지하거나 현저히 감소시키는 작용을 하게 된다. 따라서, 포토레지스트 패턴을 형성하기 전에 반사 방지막을 형성함으로써 형성하고자 하는 미세 회로 패턴의 선폭(critical dimension, "CD")을 정확하게 하여 반도체 제조공정 조건의 허용도(process latitude)를 증가시킬 수 있다.
상술한 특성을 갖는 반사 방지막은 그 조성에 따라 무기물계의 무기 반사 방지막(Bottom anti-reflective coating layer)과 유기물계의 유기 반사 방지막으로 구분된다. 상기 무기 반사 방지막은 하부 대상막의 단차에 대하여 우수한 접합 특성을 가지고 있으나, 후속 공정에서 제거가 용이하지 않고, 형성되는 포토레지스트 패턴(pattern)과 접합특성이 좋지 않는 문제점을 가지고 있다. 따라서, 요즘은 무기 반사 방지막 대신에 유기 반사 방지막을 주로 사용하고 있는 실정이다.
상기 반사 방지막이 적용되는 사진 식각 공정을 살펴보면, 먼저 식각(etching) 대상막 상에 유기 반사 방지막 조성물을 스핀 코팅한 후 베이킹(Baking) 공정을 수행하여 반사 방지막을 형성한다. 이어서, 상기 유기 반사 방지막 상에 포토레지스트 막을 형성한 후 소프트 베이킹(soft baking), 노광 및 하드 베이킹(baking), 현상 및 건조 공정을 순차적으로 수행하여 포토레지스트 패턴(photoresist pattern)을 형성한다. 이후, 상기 포토레지스트 패턴을 노출된 상기 유기 반사 방지막을 제1 식각한 후 이어서 노출되는 대상막을 제2 식각함으로서 사진 식각 공정이 완료된다.
이와 같은 사진 식각 공정에 있어서 중요한 공정 변수는 상기 대상막 상에 존재하는 유기 반사 방지막을 제거하기 위한 제1 식각(etching)후에 상기 포토레지스트 패턴이 얼마만큼 손실되었는가에 있다.
상기 유기 반사 방지막을 식각할 경우에 상기 포토레지스트 패턴의 상부도 식각(etching)되기 때문에 그 두께는 현저하게 낮아진다. 따라서 상기 포토레지스트 패턴이 일정한 선택비를 확보하기 위해서는 상기 유기 반사 방지막을 식각 경우 상기 포토레지스트 패턴의 손실을 최소화되어 한다.
그러나, 상기 유기 반사 방지막은 ArF 또는 F2 용 포토레지스트 패턴보다 높은 내식각을 가지고 있기 때문에 상기 사진 식각 공정에서 상기 유기 반사 방지막을 제 1 식각(etching)할 경우 그 손상정도 매우 문제점을 초래한다. 즉, 제1 식각 공정이 수행된 포토레지스트 패턴은 상기 대상막을 제2 식각하기 위한 식각 마스크(etching) 역할을 수행하기 어려운 문제점을 갖는다.
따라서 유기 반사 방지막을 제거하기 위한 시각 공정을 실시 할 때, 포토레지스트 패턴의 손실이 최소화하면서 제거될 수 있는 신규한 유기 반사 방지막의 개발이 필요한 실정이다.
따라서, 본 발명의 목적은 포토레지스트 패턴의 현상 공정시 제거가 가능한 감광성 유기 반사 방지막을 형성하기 위한 조성물을 제공하는데 있다
본 발명의 다른 목적은 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물을 이용한 패턴의 형성방법을 제공하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물은 에폭시기와 산 발생제(PGA)에 의해 분해가 일어나는 산 분해형 열 가교제 0.5 내지 5중량%와 안트라센을 함유하는 아크릴레이트 단량체 또는 안트라센을 함유하는 메타 아크릴레이트 단량체를 포함하는 공중합체 수지 10 내지 22중량%와 광산 발생제 0.1 내지 1중량% 및 여분의 용매를 포함하는 조성을 갖는다.
일 예로서, 상기 산 분해형 열 가교제는 하기 구조식 1로 표기되고, 상기 구조식 1에서 R은 탄소수 1 내지 20의 탄화수소 체인 및 알킬 체인을 포함한다.
Figure 112005066118236-pat00001
-----(구조식 1)
또한, 상기 아크릴레이트 단량체 또는 메타 아트릴 레이트 단량체는 하기 구조식 2로 표기되고, 상기 구조식 2에서 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬 체인이고, 상기 R2는 수소 또는 메틸기이다 .
Figure 112005066118236-pat00002
--------------(구조식 2)
여기서, 상기 아크릴레이트 단량체는 안트라센 작용기를 가는 알킬 알콜과 아크릴산을 에스테르 반응시켜 형성되고, 상기 메타 아크릴레이트 단량체는 안트라센 작용기를 가는 알킬 알콜과 메타 아크릴산을 에스테르 반응시켜 형성된다. 상기 공중합체 수지는 중량평균분자량이 3000 내지 15000이고, 분자량분포의 분산도가 2.2 내지 2.6인 특성을 갖는다.
일 예로, 상기 조성물은 계면활성제를 더 포함하고, 상기 산 분해형 열 가교제 0.5 내지 3 중량%, 상기 공중합체 10 내지 25중량%, 상기 광산 발생제 0.1 내지 1중량%, 상기 계면활성제 0.2 내지 1중량% 및 여분의 용매를 포함하는 조성을 갖는 다.
상기한 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 일 실시예에 따른 패턴 형성 방법으로는, 우선 식각 대상막 상에 에폭시기와 산 발생제(PGA)에 의해 분해가 일어나는 산 분해형 열 가교제 0.5 내지 5중량%와 안트라센을 함유하는 아크릴레이트 단량체 또는 안트라센을 함유하는 메타 아크릴레이트 단량체를 포함하는 공중합체 10 내지 22중량%와 광산 발생제 0.1 내지 1중량% 및 여분의 용매를 포함하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물을 코팅하여 감광성 유기 반사 방지막을 형성한다. 이어서, 상기 감광성 유기 반사 방지막 상에 포토레지스트막을 형성한다. 이어서, 노광 공정을 수행하여 상기 포토레지스트막 및 상기 감광성 유기 반사 방지막을 노광한다. 상기 결과물에 현상액을 이용한 현상 공정을 수행하여 감광성 유기 반사 방지막 패턴 및 포토레지스트 패턴을 동시에 형성한다. 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 적용하여 노출된 식각 대상막을 식각한다. 그 결과 반도체 장치의 패턴이 형성된다.
상술한 바와 같은 조성을 갖는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물은 포토레지스트 현상 공정시 함께 현상되는 감광성 유기 반사 방지막을 형성할 수 있다. 상기 감광성 유기 반사 방지막은 노광 공정을 수행할 때 광의 반사를 최소화 할 수 있을 뿐만 아니라 현상액을 사용한 포토레지스트막의 현상 공정을 수행할 때 함께 현상되어 감광성 유기 반사 방지막 패턴으로 형성된다. 따라서, 포토레지스트 패턴 형성공정 이후에 반사 방지막 패턴을 형성하기 위한 별도의 식각 공정이 요구되지 않을 뿐 아니라 포토레지스트 패턴의 손실을 미연에 방지할 수 있다.
이하에서, 본 발명의 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물을 이용하여 형성되는 패턴 형성 방법을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물은 포토레지스트 패턴을 형성하기 위한 현상 공정을 수행할 때 현상액에 의해 현상이 가능한 유기 반사 방지막을 형성하기 위한 물질이다. 즉, 포토리소그래피 공정에 의해 포토레지스트막과 함께 패터닝될 수 있는 반사 방지막을 형성하는데 적용되는 물질이다.
상술한 특성을 갖는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물은 필수 성분으로서, 에폭시기와 산 발생제(PGA)에 의해 분해가 일어나는 산 분해형 열 가교제와, 안트라센을 함유하는 아크릴레이트 단량체 또는 안트라센을 함유하는 메타 아크릴레이트 단량체를 포함하는 공중합체 수지와, 광산 발생제와 용매를 포함한다.
상기 산 분해형 열 가교제는 상기 감광성 유기 반사 방지막 조성물에 포함된 공중합체를 가교 반응시키는 위한 가교제로, 에폭시기와 산 발생제(PGA)에 의해 산 분해가 일어나는 특성을 갖는다.
구체적으로 상기 산 분해형 열 가교제는 하기 구조식 (1)로 표기되는 화합물이다. 하기 구조식 (1)에서 R은 탄소수 1 내지 20의 탄화수소 체인, 알킬 체인 및 방향족 체인을 포함하고, 바람직하에는 상기 R 은 탄소수 1 내지 6개의 알킬 체인이다.
[구조식 1]
Figure 112005066118236-pat00003
상기 산 분해형 열 가교제는 상기 조성물에 0.5 내지 5중량%를 포함되고, 바람직하는 0.5 내지 3 중량%를 포함된다. 보다 바람직하게는 0.5 내지 2중량%를 포함된다.
상기 공중합체 수지는 안트라센을 포함하는 메타 아크릴레이트 단량체 또는 안트라센을 포함하는 아크릴 레이트 단량체와 에틸렌성 불포화 단량체와 산 분해형 보호기를 갖는 스트렌 단량체를 중합하여 형성된 중합체이다. 이때, 상기 공중합체 수지는 상기 감광성 유기 반사 방지막 조성물에 10 내지 22중량% 포함되고, 바람직하게는 10 내지 18중량%를 포함된다.
구체적으로 상기 공중합체 수지는 248nm 이하의 광을 흡수할 수 있는 안트라센을 포함하는 아크릴레이트 단량체 또는 안트라센을 포함하는 메타 아크릴레이트 단량체를 일부 포함한다. 상기 공중합체 수지에 포함된 아크릴레이트의 단랑체 또는 아크릴 레이트 단량체는 하기 구조식 2로 표기되는 화합물이다.
[구조식 2]
Figure 112005066118236-pat00004
상기 구조식 2에서 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬 체인이고, 바람직하게는 탄소수 1 내지 5개의 알킬 체인이다. 상기 R2는 수소 원자 또는 메틸기이다. 여기서, 상기 아크릴레이트 단량체는 안트라센 작용기를 가는 알킬 알콜과 아크릴산을 에스테르 반응시켜 제조할 수 있다. 또한, 상기 메타 아크릴레이트 단량체는 안트라센 작용기를 갖는 알킬 알콜과 메타 아크릴산을 에스테르 반응시켜 제조할 수 있다.
또한, 상기 공중합체 수지는 히드록시기를 갖는 단량체인 스티렌 단량체를 포함한다. 상기 스티렌 단량체는 가교제와의 열 반응을 피하고, 광분해후 포토레지스트 현상액의 현상성을 향상시키는 위한 산 분해형 보호기를 포함한다. 즉, 상기 산 분해형 보호기를 갖는 스트렌 단량체는 상기 공중합체를 제조할 때 적용된다. 상기 스티렌 단량체는 오르소, 메타, 파라의 위치에 보호기들 tert-부톡시기, tert-부톡시카르보닐옥시기, 에톡시에톡시기 또는 테트라하드로피라닐옥시기 등의 보호기가 적용될 수 있다. 상기 보호기들은 이들로 한정되지는 않는다.
또한, 상기 공중합체 수지는 카르복시산을 포함하는 단량체인 에틸렌성 불포화 단량체를 포함한다. 즉, 상기 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 공중합체를 제조할 때 적용된다. 상기 에틸렌성 불포화 단량체의 예로서는 불포화카르복시산, 아크 릴산의 에스테르, 메타 아크릴산의 에스테르등을 들 수 있다.
상기 불포화 카르복실산의 예로서는 아크릴산, 메타 아크릴산, 말레산 및 푸마르산 등을 들 수 있다. 상기 아크릴산의 에스테르의 예로서는 아크릴산 메틸, 아크릴산 에틸, 아크릴산 프로필, 아크릴산 이소프로필, 아크릴산 n-부틸, 아크릴산 이소부틸, 아크릴산 n-헥실, 아크릴산 옥틸, 아크릴산 2-에틸헥실, 아크릴산 라우릴, 아크릴산 2-하드록시에틸, 아크릴산 2-하드록시프로필, 아크릴산 글리시딜등을 들 수 있다.
또한, 메타 아크릴산의 에스테르의 예로서는 메타아크릴산 메틸, 메타아크릴산 에틸, 메타아크릴산 프로필, 메타아크릴산 이소프로필, 메타아크릴산 n-부틸, 메타아크릴산이소부틸, 메타아크릴산 n-헥실, 메타아크릴산옥틸, 메타아크릴산 2-에틸헥실, 메타아크릴산 라우릴, 메타아크릴산 2-히드록시에틸, 메타 아크릴산 2-히드록시프로필, 메타 아크릴산 글리시딜 등을 들 수 있다.
상기 공중합체 수지는 하기와 같은 중합 반응으로 제조된다. 상기 중합 반응의 일 예에 따르면, 상기 공중합체 수지를 제조하기 위해 적용되는 단량체들을 상기 단량체들의 중량의 약 1 내지 5배의 유기 용매에 용해시켜 중합용 혼합물을 형성한다. 상기 유기 용매의 예로서는 세톤 및 메틸에틸케톤 등의 케톤계 용매, 벤젠, 톨루엔 및 에틸벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매, 4염화탄소 및 클로로포름 등의 할로겐화탄화수소계 용매, 디옥산 등의 고리식에테르계 용매 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용하는 것이 바람직하나 경우에 따라 적어도 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
이어서, 중합용 혼합물에 유기 과산화물 또는 아조 화합물 등의 라디칼 중합체 개시제를 상기 단량체 중량의 0.01 내지 3중량% 첨가한 후 질소가스가 제공되는 분위기에서 가열시킴으로써 상기 공중합체 수지가 형성된다. 상기 유기 과산화물의 예로서는 tert-부틸히드록퍼옥시드, 큐멘히드로퍼옥시드, tert-부틸퍼옥시피발레이트 등을 들 수 있고, 아조 화합물의 예로서는 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸)발레로 니트릴 등을 들 수 있다.
일반적으로 중합 반응은 중합 온도가 50 내지 100℃일 때 약 1 내지 12시간 내에 중합 반응이 완료된다. 그러나, 중합 반응에 적용되는 단량체 또는 중합 개시제의 종류 및 형성하고자 하는 공중합체의 중량평균분자량 등에 따라 중합 시간이 달라질 수 있다. 또한, 중합 반응을 완료한 후, 상기 중합 혼합물을 메탄올 및 에탄올 등과 과은 유기 용매에 주입하여 석출된 공중합체를 중합 중간생성물과 분리시킨 후 감압하에서 건조시킨다.
특히, 상기 공중합체 수지를 형성하는데 적용되는 히드록시기 또는 카르복시산을 포함하는 단량체는 상기 포토레지스트용 현상액의 현상 조건에 따라 그 사용량을 조절할 수 있다. 그러나 일반적으로 전체 단량체의 중량 중 20 내지 70%를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 단량체 수지의 중량평균분자량은 일반적으로는 1000~30000이고, 바람직하게는 2000 내지 15000이다.
상기 광산 발생제(PGA)는 광과 반응하여 산을 생성하는 물질이다. 상기 광산 발생제의 예로서는 디페닐요도염 헥사플루오르포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페 닐 트리플레이트, 디페닐파라돌루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐 트리플레이트, 드리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로등을 들 수 있다. 상기 광산 발생제는 상기 감광성 유기 반사 방지막 조성물에 0.1 내지 1중량%를 포함하고, 바람직하게는 0.1 내지 0.5중량%를 포함한다.
또한, 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물에는 상기 언급한 성분과의 상용성을 지닌 공지의 첨가제를 추가적으로 더 포함할 수 있다. 예를 들면 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물은 계면활성제가 더 첨가될 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물의 도포성을 향상시키는 동시에 그로부터 형성된 코팅막에서 줄무늬가 발생되는 무제점을 방지한다. 이때, 상기 계면활성제의 첨가량은 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물의 0.2중량%이하인 것이 바람직하다. 상기 적용되는 계면활성제의 예로서는 시판중인 서플론 SC-103 및 SR-100(각각 아사히유리사제품), EF-361(토호쿠히료사제품) 및 플로라드Fc-431, Fc-135, Fc-98, Fc-430 및 Fc-176(각각 스미토모3M사 제품) 등의 불소함유 계면활성제를 들 수 있다.
상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물의 용매는 상기 산 분해형 열 가교제와 상기 공중합체 수지와 상기 광산 발생제와 상기 계면활성제 용해시키고, 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물의 점도를 설정하기 위해 사용된다.
상기 용매는 유기 용매이고, 상기 유기 용매의 예로서는 아세톤, 메틸에틸케 톤, 시크로헥사논, 메틸이소아밀케톤, 2-헵타논 및 1,1,1-트리메틸아세톤 등의 케톤계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜 및 프로필렌글리콜모노아세테이트 뿐만 아니라, 이들의 모노메틸에테르, 모노에틸에테르, 모노프로필에테르, 모노부틸에텔 및 모노페닐에테르 등의 다가 알콜류 및 그 유도체; 디옥산 등의 고리식에테르계 용매; 및 에틸락테이트, 메틸락테이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 메틸피루베이트, 에틸피루베이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 및 에틸 3-에톡시프로피오네이트 등의 에스테르계 용매 등을 들 수 있다. 이들 유기 용매는 단독으로 사용하는 것이이 바람직하나 필요에 따라 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 기판 상에 형성하고자 하는 감광성 유기 반사 방지막의 두께 및 설정하고자 하는 점도에 따라 그 사용량이 달라질 수 있다. 이 때문에 상기 감광성 유기 반사 방지막이 높은 두께를 갖도록 하기 위해서는 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물의 점성을 상대적으로 증가시켜야 하기 때문에 용매의 사용량이 감소된다. 반면에 기판 상에 에 감광성 유기 반사 방지막을 낮은 두께를 갖도록 형성하기 위해서는 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물의 점성이 상대적으로 낮아야하기 때문에 용매의 사용량이 증가된다.
패턴 형성 방법
도 1 내지 도 5는 본 발명에 따른 감광성 유기 반사 방지막 조성물을 이용한 패턴 형성방법을 설명하기 위한 단면도들이다.
도 1을 참조하면, 우선 식각 대상물을 마련한다. 상기 식각 대상물의 예로서는 반도체 기판(100) 상에 형성되는 박막(102)일 수 있다. 이하에서는 상기 식각 대상물이 박막(102)인 경우에 한해 설명한다. 상기 박막(102)상에 잔류하는 오염물 등을 제거하기 위해 상기 박막 표면을 전 세정한다. 상기 박막(102)의 예로서는 실리콘 질화막, 폴리 실리콘막 또는 실리콘 산화막인 것이 바람직하다.
이어서, 세정된 박막(102)의 표면상에 에폭시기와 산 발생제(PGA)에 의해 분해가 일어나는 산 분해형 열 가교제 0.5 내지 5중량%와 안트라센을 함유하는 아크릴레이트 단량체 또는 안트라센을 함유하는 메타 아크릴레이트 단량체를 포함하는 공중합체 10 내지 22중량%과 광산 발생제 0.1 내지 1중량% 및 여분의 용매를 포함하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물을 스핀 코팅방식을 적용하여 코팅한다. 보다 바람직하게는 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물은 계면활성제를 더포함하는 것이 바람직하다.
이후 건조 및 베이킹 공정을 수행하여 상기 박막 상에 감광성 유기 반사 박지막(104)을 형성한다. 상기 베이킹 처리는 100 내지 150℃에서 수행하고, 특히 100 내지 130℃에서 수행하는 것이 바람직하다. 보다 구체적인 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물에 대한 설명은 위에서 상세히 설명하였기 때문에 중복을 피하기 위해 생략한다.
도 2를 참조하면, 상기 감광성 유기 반사 방지막(104) 상에 포토레지스트를 코팅하여 포노레지스트막(106)을 형성한다.
상기 포토레지스트의 예로서는 ⅰ) 나프토퀴논디아지드화합물과 노볼락수지 를 함유하는 양화형 포토레지스트, ⅱ) 노광에 의해 산을 해리가능한 산발생제, 산의 존재하에 분해하여 알칼리수용액에 대한 용해성이 증대하여 화합물 및 알칼리가용성수지를 함유하는 화학증폭형의 양화형 포토레지스트, ⅲ) 산발생제 및 산의 존재하에 분해하여 알칼리수용액에 대한 용해성이 증대하는 수지를 부여가능한 기를 지닌 알칼리가용성수지를 함유하는 화학증폭형의 양화형 포토레지스트 등을 들 수 있다.
이어서, 상기 포토레지스트막(106)이 형성되어 있는 기판(100)을 가열하는 제1 베이킹 공정을 수행한다. 상기 제1 베이킹 공정은 약 90℃ 내지 약 120℃의 온도에서 수행할 수 있다. 상기 제1 베이킹 공정을 수행함으로 인해 상기 감광성 유기 반사 방지막(104)에 대하여 포토레지스트막(106)의 접착성이 증가된다.
도 3을 참조하면, 상기 포토레지스트막을(106)을 선택적으로 노광한다.
상기 포토레지스막을 노광하기 위한 노광 공정을 일 예로 설명하면, 노광 장치의 마스크 스테이지 상에 소정의 패턴이 형성된 노광 마스크를 위치시키고, 상기 포토레지스트막(106) 상에 상기 노광 마스크(110)를 정렬한다. 이어서, 상기 마스크(110)에 광을 조사함으로써 상기 기판(100)에 형성된 포토레지스트막(106)의 소정 부위가 상기 노광 마스크를 투과한 광과 선택적으로 반응하게 된다. 상기 노광 공정에서 사용할 수 있는 광의 예로는 248㎚의 파장을 갖는 KrF 레이저(laser of KrF), 193㎚의 파장을 갖는 ArF 레이저(laser of ArF)등을 들 수 있다. 이때, 상기 포토레지스트막(106) 하부에 존재하는 감광성 유기 반사 방지막 또한 노광 반응이 일어난다.
상기 노광된 부위의 포토레지스트막(106b)은 상기 비노광 부위의 포토레지스트막(106a)에 비해 상대적으로 친수성을 갖게된다. 따라서, 상기 노광된 부위(106b) 및 비노광 부위(106a)의 포토레지스트막은 서로 다른 용해도를 갖게되는 것이다. 상기 감광성 유기 반사 방지막 또한 노공된 부위(104b)과 비노광 부위(104a)을 포함한다.
이어서, 상기 기판(100)에 제2 베이킹 공정을 수행한다. 상기 제2 베이킹 공정은 약 90℃ 내지 약 150℃의 온도에서 수행할 수 있다. 상기 제2 베이킹 공정을 수행함으로 인해, 상기 노광된 영역에 해당하는 포토레지스트막과 상기 유기 반사 방지막은 특정 용매에 용해되기 쉬운 상태가 된다.
도 4를 참조하면, 현상액을 이용하여 상기 노광된 영역에 해당하는 포토레지스트막(106b) 및 노광된 영역에 해당하는 감광성 유기 반사 방지막(104b)을 용해한 후 제거함으로서 포토레지스트 패턴(108) 및 감광성 반사 방지막 패턴(112)을 동시에 형성한다. 구체적으로, 수산화테트라메틸암모늄(tetra-methyl ammonium hydroxide; TMAH) 등의 현상액을 사용하여, 상기 노광된 영역에 해당하는 포토레지스트막과 유기 반사 방지막을 순차적으로 용해시킨 후 제거함으로서 상기 포토레지스트 패턴(108) 및 유기 반사 방지막 패턴(112)이 완성된다.
따라서, 포토레지스트 패턴(108) 형성공정 이후에 반사 방지막 패턴(112)을 형성하기 위한 별도의 식각 공정이 요구되지 않을 뿐 아니라 포토레지스트 패턴(108)의 손실을 미연에 방지할 수 있다.
도 5를 참조하면, 상기 포토레지스트 패턴(108)을 식각 마스크로 적용하여 노출된 박막(102)을 식각한다. 그 결과 상기 박막은 박막 패턴(114)으로 형성된다.
이하, 산 분해형 열가교제와 공중합체 수지의 합성예 및 상기 감광성 유기 반사 방지막 조성물의 제조예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하도록 한다. 그러나 하기 합성예 및 제조예들에 의하여 본 발명의 기술적 사상이 한정되는 것은 아니다.
산 분해형 열가교제의 합성예 1
4-히드록시프탈릭산 182g(1몰)과 아릴아민 266g(2몰)을 톨루엔 2000g에 교반하에 용해시키고 130℃로 가열하여 제1 반응 혼합물을 수득하였다. 상기 제1 반응 혼합물을 필터링한 후 용매를 제거하고, 그 나머지를 메탄올을 이용하여 반복해서 재결정함으로로서 약 160g의 이미드 화합물을 수득하였다. 상기 이미드 화합물은 하기 구조식 3으로 표기된다.
[구조식 3]
Figure 112005066118236-pat00005
이어서, 상기 방법으로 수득된 이미드화합물 약 203g(1몰)과, 트리에틸아민 약 202g(2몰)을 용매인 THF 2500g에 교반 용해시킨 후, 상기 결과물에 트리포스겐 49.5g(0.17몰)이 용해된 테트라하이드로퓨란 250g을 약 0℃에서 30분간에 걸쳐 적 하 반응시켜 제2 반응 혼합물을 수득하였다. 이 제2 반응 혼합물을, 0℃에서 30분 상온에서 3시간 동한 교반한 후 용매를 제거한다. 이후 상기 결과물을 이염화메탄에 녹이고 염화암모늄 용액 및 증류수로 이용하여 세정한 후 메탄올로 반복해서 재결정하여 하기 구조식 4 의로 표기되는 카보네이트 화합물을 수득하였다.
[구조식 4]
Figure 112005066118236-pat00006
이어서, 상기 카보네이트 화합물 432g(1몰)과, 3-클로로퍼옥시벤조산688g(4몰)을 클로로포름 2000g에 교반하에 용해하여 수득된 용액을 약 12시간 동안 환류하고 용매를 증발시킨다. 이후, 상기 결과물을 디클로로메탄에 녹인후 탄산수소 나트륨 용맥 및 증류수로 세정한 후 메탄올로 반복해서 재결정함으로써 하기 구조식 1로 표기되는 산분해형 열가교제를 수득하였다.
Figure 112007001993733-pat00014
------(구조식 1)
공중합체 수지의 합성예 2
9-안트라센메탄올208g(1몰),디사이클로헥시카보디이미드 309g(1.5몰)과 메타크릴산 86g(1몰)을 테트라하이드로퓨란 2000g에 교반하에 용해시키고 0℃에서 4-디메칠아미노피리딘 183g(1.5몰)을 천천히 주입하여 반응 혼합물을 형성하였다. 상기 수득된 반응 혼합물을 상온에서 6시간 교반하고 필터링한후 용매를 제거하고, 그 나머지를 메탄올을 이용하여 반복해서 재결정함으로써 약 163g의 생성물인 안트라 센 메타 아크릴레이트 단량체를 수득하였다. 이어서, 상기 수득된 안트라센 메타크릴레이트 단량체 82g, p-tert-부톡시스티렌 34g 및 메타크릴산 43g을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 380g에 용해시켜 중합 혼합물을 수득하였다. 수득된 중합 혼합물을 약 60℃에서 2시간 동안 질소가스 분위기에서 가열하여 단량체 화합물의 공중합 반응을 수행하였다. 이어서, 상기 중합되지 않은 단량체 화합물을 제거하기 위하여, 상기 결과물에 n-헥탄 1ℓ에 주입하여 침전된 공중합체 수지 약 120g을 수득하였다. 상기 수득된 공중합체의 중량평균분자량은 5600, 분자량분포의 분산도는 2.4였다.
반사 방지막 형성용 조성물의 제조예
합성예 1에서 수득된 산 분해형 열가교제 1중량%, 광산발생제인 드리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트 광분해형산 0.3중량% 및 합성예 2에서 수득된 공중합체 수지 14% 중량%를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 약 84.6중량%에 용한 후 이 용액에 불소함유계면활성제(Fc-430, 스미토모 3M사제품)를 약 0.1중량%첨가한 후, 구멍직경이 약 0.2㎛인 멤브레인 필터를 이용하여 여과함으로써 용액상태의 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물을 제조하였다.
감광성 유기 반사 방지막 조성물의 평가
2000 내지 3000rpm으로 회전하는 스피너 상에 위치한 기판들 상에 제조예의 반사 방지막 형성용 조성물을 각각 스핀 코팅하여 상기 기판 상에 각각 약 0.4㎛의 두께를 갖는 코딩막들을 형성하였다. 이어서, 상기 코팅막들을 30℃에서 60초간 건조시킨 후 질소 분위기의 오븐에서 약 180℃, 60초동안 베이킹 처리하여 약 0.2μm두께를 갖는 감광성 유기 반사 방지막을 형성하였다. 이어서, 상기 감광성 유기 반사 방지막이 각각 형성된 기판 상에 산 발생제와 폴리히드록시스티렌계 수지를 함유하는 양화형의 화학증폭형 포토레지스트 조성물을 스핀코팅한 후 약 90℃에서 90초간 건조하여 약 0.7㎛두께의 포토레지스트막을 형성하였다. 이어서, 상기 포토레지스트막을 노광 마스크가 개재된 노광 장치를 이용하여 약 248nm의 광원으로 노광한다. 이후 약 110℃에서 90초간 베이킹 처리한 후 약 2.38중량%의 테트라메틸암모늄히드록시드 수용액으로 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성하였다. 이때, 감광성 유기 반사 방지막은 상기 현상 용액에 용해되어 상기 포토레지스트 패턴과 실질적으로 동일한 형상을 갖는 반사 방지막 패턴으로 형성된다.
상술한 바와 같은 본 발명의 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물은 에폭시기와 산 발생제에 의해 분해가 일어나는 산 분해형 열 가교제와 안트라센을 함유하는 메타 아크릴레이트 단량체를 포함하는 공중합체와 광산 발생제 및 용매를포함하는 조성을 가지고 있어 포토레지스트 현상 공정시 함께 현상되는 감광성 유기 반사 방지막을 형성할 수 있다.
상기 감광성 유기 반사 방지막은 노광 공정을 수행할 때 광의 반사를 최소화 할 수 있을 뿐만 아니라 현상액을 사용한 포토레지스트막의 현상 공정을 수행할 때 함께 현상되어 감광성 유기 반사 방지막 패턴으로 형성된다.
따라서, 포토레지스트 패턴 형성공정 이후에 반사 방지막 패턴을 형성하기 위한 별도의 식각 공정이 요구되지 않을 뿐 아니라 포토레지스트 패턴의 손실을 미연에 방지할 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만 해당 기술 분야의 숙련된 당업자라면 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (11)

  1. 에폭시기와 산 발생제(PGA)에 의해 분해가 일어나는 산 분해형 열 가교제 0.5 내지 5중량%;
    안트라센을 함유하는 아크릴레이트 단량체 또는 안트라센을 함유하는 메타 아크릴레이트 단량체를 포함하는 공중합체 수지 10 내지 22중량%;
    광산 발생제 0.1 내지 1중량%; 및
    여분의 용매를 포함하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 산 분해형 열 가교제는 하기 구조식 1로 표기되는 것을 특징으로 하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물.
    Figure 112006063507012-pat00007
    ------(구조식 1)
    (상기 구조식 1에서 R은 탄소수 1 내지 20의 탄화수소 체인 및 알킬 체인을 포함한다.)
  3. 제1항에 있어서, 상기 아크릴레이트 단량체 또는 메타 아트릴 레이트 단량체는 하기 구조식 2로 표기되는 것을 특징으로 하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물.
    Figure 112006063507012-pat00008
    --------------(구조식 2)
    (상기 구조식 2에서 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬 체인이고, 상기 R2는 수소 또는 메틸기이다.)
  4. 제1항에 있어서, 상기 아크릴레이트 단량체는 안트라센 작용기를 가는 알킬 알콜과 아크릴산을 에스테르 반응시켜 형성되고, 상기 메타 아크릴레이트 단량체는 안트라센 작용기를 가는 알킬 알콜과 메타 아크릴산을 에스테르 반응시켜 형성된 것을 특징으로 하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 공중합체 수지는 에틸렌성 불포화 단량체, 산 분해형 보호기를 갖는 스트렌 단량체 및 안트라센을 포함하는 메타 아크릴레이트 단량체를 중합하여 형성된 중합체인 것을 특징으로 하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 공중합체 수지는 중량평균분자량이 3000 내지 15000이고, 분자량분포의 분산도가 2.2 내지 2.6인 것을 특징으로 하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 계면활성제를 더 포함하고, 상기 산 분해형 열 가교제 0.5 내지 3중량%, 상기 공중합체 수지 10 내지 18중량%, 상기 광산 발생제 0.1 내지 0.5중량%, 상기 계면활성제 0.01 내지 0.2중량% 및 여분의 용매를 포함하는 조성을 갖는 것을 특징으로 하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물.
  8. 식각 대상막 상에 에폭시기와 산 발생제(PGA)에 의해 분해가 일어나는 산 분해형 열 가교제 0.5 내지 5중량%와 안트라센을 함유하는 아크릴레이트 단량체 또는 안트라센을 함유하는 메타 아크릴레이트 단량체를 포함하는 공중합체 수지 10 내지 22중량%와 광산 발생제 0.1 내지 1중량% 및 여분의 용매를 포함하는 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물을 코팅하여 감광성 유기 반사 방지막을 형성하는 단계;
    상기 감광성 유기 반사 방지막 상에 포토레지스트막을 형성하는 단계;
    노광 공정을 수행하여 상기 포토레지스트막 및 감광성 유기 반사 방지막을 동시에 노광하는 단계;
    상기 노광이 이루어진 결과물에 현상액을 이용한 현상 공정을 수행하여 감광성 유기 반사 방지막 패턴 및 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 적용하여 노출된 식각 대상막을 식각하여 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 패턴 형성 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 공중합체 수지는 에틸렌성 불포화 단량체, 산 분해형 보호기를 갖는 스트렌 단량체 및 안트라센을 포함하는 메타 아크릴레이트 단량체를 중합하여 형성된 중합체인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
  10. 제8항에 있어서, 상기 공중합체 수지는 중량평균분자량이 3000 내지 15000이고, 분자량분포의 분산도가 2.2 내지 2.6인 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
  11. 제8항에 있어서, 상기 조성물은 계면활성제를 더 포함하고, 상기 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물은 상기 산 분해형 열 가교제 0.5 내지 3중량%, 상기 공중합체 수지 10 내지 18중량%, 상기 광산 발생제 0.1 내지 0.5중량%, 상기 계면활성제 0.01 내지 0.2중량% 및 여분의 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
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