JP2004504635A - 深紫外線用フォトレジスト組成物及びそれの製造方法 - Google Patents

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Abstract

本発明は、ａ）　水性アルカリ性溶液中に不溶性でありかつ少なくとも一種の酸感応性基を含むポリマー及びｂ）　露光時に酸を生成することができる化合物を含んでなり、そして３００ｎｍ 〜１００ｎｍ の波長に感度を示す化学増幅型の系に関する。本発明は、脂環式炭化水素オレフィン、環状側鎖部を有するアクリレート及び環状酸無水物から製造されるポリマーを含む。また本発明は、このようなフォトレジストの像形成方法にも関する。

Description

【０００１】
【発明の分野】
本発明は、深紫外（ｄｅｅｐ ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）の範囲の放射線に感度を示すフォトレジスト組成物、詳しくは１００ 〜３００ ナノメータ（ｎｍ）の範囲に感度を示すポジ型フォトレジスト組成物に関する。また本発明は、本発明のフォトレジスト組成物の像形成方法にも関する。
【０００２】
【発明の背景】
フォトレジスト組成物は、微細化された電子部品の製造のためのマイクロリソグラフィプロセス、例えばコンピュータチップ及び集積回路の製造において使用されている。これらのプロセスでは、一般的に先ず、フォトレジスト組成物のフィルムの薄い塗膜を、基体材料、例えば集積回路の製造に使用されるシリコンウェハなどに塗布する。次いで、このコーティングされた基体をベーク処理してフォトレジスト組成物中の溶剤を蒸発させ基体上に塗膜を定着させる。次に、基体上にコーティングされたフォトレジストを像様露光に付す。
【０００３】
この露光は、コーティングされた表面の露光された領域において化学的な変化を引き起こす。可視光線、紫外線（ＵＶ）、電子ビーム及びＸ線放射エネルギーが、現在マイクロリソグラフィプロセスに常用されている放射線種である。この像様露光の後、このコーティングされた基体を現像剤溶液で処理して、フォトレジストの露光された領域もしくは露光されていない領域のいずれかを溶解除去する。
【０００４】
半導体デバイスは微細化される傾向にあり、そのためこのような微細化に伴う問題を解消するために、益々短い波長の放射線に感度を示す新しいタイプのフォトレジストや、精巧な多層システムが使用されている。フォトレジスト組成物には、ネガ型とポジ型の二つのタイプの物がある。ネガ型フォトレジスト組成物を像様露光した場合は、レジスト組成物の露光された領域が現像剤溶液に対し溶け難くなり（例えば架橋反応が起こる）、他方、フォトレジスト塗膜の露光されていない領域はこのような溶液に対し比較的可溶性のまま留まる。それゆえ、露光されたネガ型レジストを現像剤で処理すると、フォトレジスト塗膜の露光されていない領域が除去され、塗膜にネガ型の像が形成される。これによって、フォトレジスト組成物が付着していたその下にあった基体表面の所望の部分が裸出される。
【０００５】
他方、ポジ型フォトレジスト組成物を像様露光した場合は、フォトレジスト組成物の露光された領域が現像剤溶液に対し溶け易くなり（例えば転移反応が起こる）、露光されていない領域は現像剤溶液に対し比較的不溶性のまま留まる。それゆえ、露光されたポジ型フォトレジストを現像剤で処理すると、塗膜の露光された領域が除去され、フォトレジスト塗膜にポジ型の像が形成される。この場合もまた、下にあった基体の所望の部分が裸出される。
【０００６】
一般的にポジ型フォトレジスト組成物はネガ型レジストと比べて良好な解像能力及びパターン転写特性を有するため、現在これらは後者のものよりも好まれて使用されている。フォトレジスト解像度とは、レジスト組成物が、露光及び現像後に、高レベルに鋭い像縁を持ってフォトマスクから基体へと転写できる最小の図形と定義される。現在の多くの製造用途では、１ミクロン未満のオーダーのレジスト解像度が必要とされている。加えて、現像されたフォトレジスト壁の側面が、基体に対して殆ど垂直であることが大概の場合において望ましい。レジスト塗膜の現像された領域と現像されていない領域との間でのこのような明確な境界画定が、マスク像の基体への正確なパターン転写に繋がる。このようなことは、微細化に向かう傾向がデバイス上での臨界寸法（ｃｒｉｔｉｃａｌ ｄｉｍｅｎｓｉｏｎｓ） を小さくしているので益々重要となってきている。
【０００７】
半ミクロン未満の幾何図形配列が必要な場合は、約１００ｎｍ 〜約３００ｎｍ の短波長に感度を示すフォトレジストも使用できる。特に好ましい物は、非芳香族系ポリマー、光酸発生体、場合によっては溶解抑制剤、及び溶剤を含んでなるフォトレジストである。
【０００８】
四分の一ミクロン未満の幾何図形配列を持つ像をパターン形成するためには高解像度の化学増幅型深紫外（１００〜３００ｎｍ）ポジ型もしくはネガ型フォトレジストを利用することができる。光によって発生した単一のプロトンが幾つかの酸感応性基を触媒作用的に開裂させる化学増幅型レジストが、四分の一ミクロン未満の設計規則に適用可能なフォトリソグラフィに使用される。上記触媒作用反応の結果、生ずるレジストの感度は、慣用のノボラック−ジアゾナフトキノンレジストと比較して極めて高い。現在、微細化に大きな進展をもたらした三つの主な深紫外線（ｕｖ）露光技術があり、これらは、すなわち、２４８ｎｍ 、１９３ｎｍ 及び１５７ｎｍ で放射線を放つレーザーである。このようなフォトレジストの例は、次の特許、すなわち米国特許第４，４９１，６２８ 号、米国特許第５，３５０，６６０ 号、米国特許第５，８４３，６２４ 号及び英国特許第２３２０７１８ 号に記載されている。なお、これらの特許文献の内容は本書に掲載されたものとする。２４８ｎｍ 用フォトレジストは、典型的には、置換されたポリヒドロキシスチレン及びこれのコポリマーに基づく。他方、１９３ｎｍ 露光用フォトレジストは、芳香族物質がこの波長で不透明であるため非芳香族系のポリマーを必要とする。一般的に、このポリマー中には、芳香族成分の不在による耐エッチング性の損失分を補うため脂環式炭化水素が組み入れられる。
【０００９】
化学増幅機構に基づくフォトレジストは２４８ｎｍ 及び１９３ｎｍ 用に使用される。しかし、２４８ｎｍ に使用できるレジスト材料は、それに用いられるポリ（４− ヒドロキシスチレン） に基づくポリマーが強い吸収を示すために１９３ｎｍ では使用することができない。１９３ｎｍ 用の物は典型的には非芳香族系化合物を必要とする。開鎖脂肪族系の樹脂は、エッチング速度があまりにも速いために使用することができない。縮合環構造（ａｎｎｅｌａｔｅｄ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ）、例えばトリシクロドデシルまたはアダマンタンを側鎖に有するかあるいはシクロオレフィンを主鎖に有するポリマーが、ポリ（４− ヒドロキシスチレン）ポリマーに近い耐エッチング性を供することが発表されている［ ナカノ等、Ｐｒｏｃ． ＳＰＩＥ ３３３３， ４３（１９９８） 、ノザキ等、Ｊ．Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ， Ｓｃｉ． ＆ Ｔｅｃｈ． Ｖｏｌ． ９， １１， （１９９８） 、Ｔ．Ｉ．Ｗａｌｌｏｗ等、Ｐｒｏｃ． ＳＰＩＥ ３３３３， ９２（１９９８） 、及びＪ．Ｃ．Ｊｕｎｇ等、Ｐｒｏｃ． ＳＰＩＥ ３３３３， １１， （１９９８）］。
【００１０】
Ｈｏｕｌｉｈａｎ等（ 米国特許第５，８４３，６２４ 号） は、環状オレフィン、無水マレイン酸及び置換されたもしくは置換されていないアクリレートからなる、フォトレジスト用ポリマーを開示している。上記特許において、前記置換されたアクリレートは、その置換基が酸感応性でありそしてその種類にｔ−ブチル、ｔ−アミル、１−メチルシクロヘキシル、３−オキソシクロヘキシル及びビス（２− トリメチルシリル） エチルを包含する物とされている。
【００１１】
本発明は、ａ）　少なくとも一種の酸感応性基（ａｃｉｄ ｌａｂｉｌｅ ｇｒｏｕｐ） を含みかつ水性アルカリ性溶液に不溶性のポリマー、及びｂ）　露光時に酸を生成することができる化合物を含んでなり、そして３００ｎｍ 〜１００ｎｍ の波長に感度を示す化学増幅系に関する。本発明は、非芳香族系シクロオレフィン、環状側鎖部を有するアクリレート、及び環状酸無水物から製造されるポリマーを特徴の一つとし、なおこの際、より良好な耐エッチング性を供するために前記シクロオレフィン側鎖は好ましくは多環系である。前記ポリマーは、ポリマー内に酸感応性基を有することによって水またはアルカリ性現像剤中への溶解が抑制される。前記ポリマーは、好ましくは芳香族官能基を含まないかまたは最小限に芳香族官能基を含むことができるため、２００ｎｍ 未満の波長の放射線で露光するのに特に適している。
【００１２】
【発明の要約】
本発明は、深紫外の放射線に感度を示す新規のフォトレジスト組成物、詳しくは１００ 〜３００ｎｍ の範囲に感度を示すポジ型フォトレジストに関する。前記フォトレジスト組成物は、ａ）　少なくとも一種の酸感応性基を含みかつ水性アルカリ性溶液中に不溶性のポリマー、及びｂ）　露光時に酸を生成することができる化合物またはこのような化合物の混合物を含んでなり、そしてこの際、前記ポリマーは、脂環式炭化水素単位、環状酸無水物単位、及び以下の構造の単位を含む。
【００１３】
【化２】
Figure 2004504635
［ 式中、Ｒは、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ４） アルキルであり、そしてＲ１ は、非芳香族系の環状部分である］
このフォトレジストは、好ましくは、１９３ｎｍ または１５７ｎｍ の波長の放射線で露光される。
【００１４】
また本発明は、次の段階、すなわちａ）　該新規フォトレジスト組成物で基体をコーティングし、ｂ）　この基体をベーク処理して溶剤を実質的に除去し、ｃ）　得られたフォトレジスト膜を像様露光し、ｄ）　フォトレジストをベーク処理し、そしてｅ）　露光された膜をアルカリ現像剤を用いて現像することを含む、該新規ポジ型フォトレジスト組成物の画像形成方法にも関する。更に本発明は、加圧下にポリマーを製造する方法にも関する。
【００１５】
［発明の詳細な説明］
本発明は、ａ）　少なくとも一種の酸感応性基を含みかつ水性アルカリ性溶液中に不溶性のポリマー、及びｂ）　露光時に酸を生成することができる化合物を含んでなり、そして３００ｎｍ 〜１００ｎｍ の波長に感度を示す化学増幅系に関する。本発明は、少なくとも一種の脂肪族環状オレフィンモノマー、非芳香族系環状側鎖部を有する少なくとも一種のアクリレートモノマー、及び少なくとも一種の環状酸無水物モノマーから製造されるポリマーを特徴の一つとする。好ましくは、前記非芳香族系環状側鎖部は多環式である。
【００１６】
前記環状オレフィンはポリマーの主鎖に組み入れられ、そしてこれは、不飽和結合を含む置換されたまたは置換されていない如何なる多環式炭化水素であることができる。上記ポリマーは、不飽和結合を含む一種または二種以上の環状オレフィンモノマーから合成することができる。この環状オレフィンモノマーは、置換されているかもしくは置換されていないノルボルネンまたはテトラシクロドデセンであることができる。環状オレフィン上の置換基は、脂肪族または脂環式アルキル、エステル、酸、ヒドロキシル、ニトリルまたはアルキル誘導体であることができる。環状オレフィンモノマーの例は次の物であるが、但しこれらに制限されない。
【００１７】
【化３】
Figure 2004504635
上記ポリマーの合成に使用することもできる他の環状オレフィンモノマーは、次の物である。
【００１８】
【化４】
Figure 2004504635
上記ポリマーの合成に使用される一種または二種以上のアクリレートモノマーは、以下の構造を有するものであり、更に、本明細書でアクリレートと称する物は、一般的に、アルキル置換したまたは置換されていないモノマー、例えばメタクリレート、エタクリレートなどである。
【００１９】
【化５】
Figure 2004504635
式中、
Ｒ１ は、環状部、好ましくは非芳香族系環状部であり、上記構造式中のＲは、水素または（Ｃ１−Ｃ４） アルキルである。Ｒ１ のより好ましい構造は以下の物である。
【００２０】
【化６】
Figure 2004504635
上記環状オレフィンモノマーは、好ましくは、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） 、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） 、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ）、ｔ−ブチルテトラシクロ［４．４．０．１．２，６１．７，１０］ ドデカ−８− エン−３− カルボキシレート及びｔ−ブトキシカルボニルメチルテトラシクロ［４．４．０．１．２．６１．７，１０］ ドデカ−８− エン−３− カルボキシレートから選択され、より好ましくは上記環状オレフィンは、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） 、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） 及びノルボルネンカルボン酸（ＮＣ）から選択される。
【００２１】
好ましいアクリレートモノマーは、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ）、２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） 、イソアダマンチルメタクリレート、３−ヒドロキシ−１− メタクリルオキシアダマンタン、３，５−ジヒドロキシ−１− メタクリルオキシアダマンタン、β− メタクリルオキシ− γ− ブチロラクトン及びα− メタクリルオキシ− γ− ブチロラクトンから選択される。より好ましくは、上記アクリレートモノマーは、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ）及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） から選択される。上記環状酸無水物は好ましくは無水マレイン酸である。
【００２２】
上記環状オレフィン及び環状酸無水物モノマーは、交互ポリマー構造を形成すると考えられ、そしてポリマー中に組み入れられるアクリレートモノマーの量は、最適なリソグラフィー性を与えるために変えることができる。ポリマー内での環状オレフィン／酸無水物モノマーに対するアクリレートモノマーの割合は、約９５モル％〜約５モル％、好ましくは約７５モル％〜約２５モル％、最も好ましくは約５５モル％〜約４５モル％の範囲である。
【００２３】
本発明のポリマーは、当技術分野において公知の技術を用いて合成することができる。本発明のポリマーは、遊離基重合技術により、例えば開始剤として２，２’− アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を用いて合成することができる。モノマーの混合物を溶剤、例えばテトラヒドロフランと一緒に反応容器に入れ、そしてＡＩＢＮを加える。反応は、所望の性質を有するポリマーを与えるのに適当な温度でかつ適当な時間行う。反応は、溶剤無しで行うこともできる。温度は、約５〜２５時間の間、約３５℃〜約１５０ ℃、好ましくは５０℃〜９０℃の範囲であることができる。反応は、大気圧下にまたはこれより高い圧力下に行うことができる。約４８，０００パスカル〜約２５０，０００ パスカルの圧力下に行われる反応が、より一貫した性質を有するポリマーを与えることが判明した。このような望ましい性質の例は、分子量、膜減り（ｄａｒｋ ｆｉｌｍ ｌｏｓｓ）、収量などである。“膜減り”は、露光されていないフォトレジスト膜の現像溶液中での溶解の目安であり、最小の膜減りが好ましい。上記ポリマーは、如何なる適当な溶剤からでも単離することができ、このような溶剤には、例えばジエチルエーテル、ヘキサン、またはヘキサンとエーテルとの混合物がある。他の重合技術を用いて、望ましい化学的及び物理的性質を有するポリマーを得ることもできる。
【００２４】
該ポリマーの最適な分子量は、ポリマーに組み入れられるモノマー、光活性化合物及び使用した他の化学成分、並びに所望とするリソグラフィー性能に依存する。典型的には、重量平均分子量は、３，０００ 〜５０，０００の範囲であり、数平均分子量は、約１５００〜約１０，０００の範囲、そして多分散性は１．１ 〜５の範囲、好ましくは１．５ 〜２．５ の範囲である。
【００２５】
酸生成感光性化合物の適当な例には、次の物に限定されないが、オニウム塩、例えばジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ハロゲン化物及びエステル類が包含されるが、露光時に酸を生成する物であれば如何なる感光性化合物でも使用することができる。前記オニウム塩は、通常は、有機溶剤中に可溶性の形で、主にはヨードニウムまたはスルホニウム塩として使用され、これの例は、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート及びこれらの類似物である。露光時に酸を生成する他の化合物、例えばトリアジン類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、チアゾール類、置換された２−ピロン類も使用することができる。フェノール性スルホン酸エステル類、ビス− スルホニルメタン類、ビス− スルホニルメタン類またはビス− スルホニルジアゾメタン類も好ましい。
【００２６】
本発明の固形成分は有機溶剤中に溶解される。溶剤中または複数種の溶剤の混合物中の固形物の量は、約５重量％〜約５０重量％の範囲である。該ポリマーは、固形物の５重量％〜９０重量％の範囲であることができ、そして光酸発生体は固形物の２重量％〜約５０重量％の範囲であることができる。該フォトレジストに適当な溶剤にはプロピレングリコールモノ− アルキルエーテル、プロピレングリコールアルキル（例えばメチル）エーテルアセテート、エチル−３− エトキシプロピオネート、キシレン、ジグリム、酢酸アミル、乳酸エチル、酢酸ブチル、２−ヘプタノン、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びこれらの混合物が包含され得る。
【００２７】
着色料、非化学線染料（ｎｏｎ−ａｃｔｉｎｉｃ ｄｙｅｓ） 、アンチストライエーション剤、可塑剤、粘着性促進剤、塗布助剤、増速剤及び界面活性剤などの添加物を、基体に塗布する前のフォトレジスト組成物に加えることができる。エネルギーを特定の範囲の波長から異なる露光波長に移す感光化剤も該フォトレジスト組成物に加えることができる。
【００２８】
露光後のフォトレジスト像の安定性を向上させるために、塩基または感光性塩基（ｐｈｏｔｏｂａｓｅｓ）をフォトレジスト組成物に加えることができる。これらの塩基は当業者には公知であり、そしてその幾つかのものは米国特許第５，５２５，４５３ 号及び米国特許出願シリアルナンバー０９／４５５８７２ 号に記載されている。フォトレジストの露光に使用される放射線の波長で吸収を示さないかまたはそれほど吸収を示さない塩基が好ましい。ジメチルヨードニウムヒドロキシド、トリメチルスルホニウムヒドロキシド及び１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタンなどの塩基が好ましい。
【００２９】
調製されたフォトレジスト組成物溶液は、フォトレジストの分野で使用される如何なる慣用の方法でも基体に塗布することができ、このような方法には例えば浸漬塗布法、吹き付け塗布法、遠心除滴（ｗｈｉｒｌｉｎｇ）塗布法及びスピンコート法が包含される。例えば、スピンコート法の場合は、使用したスピンコート装置の種類及びスピンコートプロセスに許される時間量の下に、所望の厚さの塗膜を与えるためにレジスト溶液をその固形物含有率に関して調節することができる。適当な基体には、ケイ素、アルミニウム、ポリマー性樹脂、二酸化ケイ素、ドーピングした二酸化ケイ素、窒化ケイ素、タンタル、銅、ポリシリコン、セラミック、アルミニウム／銅混合物；　ヒ化ガリウム及び他のこのようなＩＩＩ／Ｖ 族化合物が包含される。フォトレジストを、反射防止膜の上に塗布することもできる。
【００３０】
上記の手順によって製造されたフォトレジストコーティング材は、マイクロプロセッサ及び他の微細化された集積回路部品の製造に使用されるようなアルミニウム／酸化アルミニウム被覆ウェハに使用するのに特に適している。ケイ素／二酸化ケイ素ウェハも使用できる。また、基体は種々のポリマー性樹脂、特にポリエステルなどの透明なポリマーからなることもできる。
【００３１】
次いでフォトレジスト組成物溶液は基体上に塗布し、そしてこの基体を、約７０℃〜約１５０ ℃の温度で、ホットプレートを用いた場合は約３０秒〜約１８０ 秒または熱対流炉を用いた場合は約１５分〜約９０分処理する。この温度処理は、フォトレジスト中の残留溶剤の濃度を減少させるために選択され、固形成分の実質的な熱分解を招くことはない。一般的に、溶剤の濃度は最小にすることが望まれるので、この最初の温度処理は、実質的に全ての溶剤が蒸発しそして半ミクロン（マイクロメーター）のオーダーの厚さのフォトレジスト組成物の薄い塗膜が基体上に残るまで行われる。好ましい態様の一つでは、上記の温度は、約９５℃〜約１２０ ℃である。この処理は、溶剤除去の変化の割合が比較的取るに足らないものになるまで行われる。温度及び時間の選択は、ユーザーによって所望とされるフォトレジストの性質、並びに使用した装置及び商業的に望ましい塗布時間に依存する。コーティングされた基体は、次いで、適当なマスク、ネガ、ステンシル、テンプレートなどを用いて形成される如何なる所望のパターンにでも、化学線、例えば約１００ｎｍ 〜約３００ｎｍ の波長の紫外線、Ｘ線、電子ビーム、イオンビームまたはレーザー線で像様露光することができる。
【００３２】
上記フォトレジストは、次いで、現像処理の前に露光後第二ベーク処理または熱処理に付される。加熱温度は、約９０℃〜約１５０ ℃、より好ましくは約１００ ℃〜約１３０ ℃の範囲であることができる。この加熱は、ホットプレートを用いた場合は約３０秒〜約２分、より好ましくは約６０秒〜約９０秒、または熱対流炉を用いた場合は約３０分〜約４５分行うことができる。
【００３３】
フォトレジストがコーティングされそして露光された基体は、現像溶液中に浸けるかまたは吹き付け現像法によって現像して像様露光された領域を除去する。この溶液は攪拌するのが好ましく、例えば窒素噴出攪拌（ｎｉｔｒｏｇｅｎ ｂｕｒｓｔ ａｇｉｔａｔｉｏｎ）によって攪拌する。基体は、全てのまたは実質的に全てのフォトレジスト塗膜が露光された領域から溶解除去されるまで現像剤中に入れておく。現像剤には、アンモニウム水酸化物類またはアルカリ金属水酸化物類の水溶液が包含される。好ましい現像剤の一つは、テトラメチルアンモニウム水酸化物の水溶液である。コーティングされたウェハを現像溶液から取り出した後、塗膜の粘着性並びにエッチング条件及び他の物質に対する塗膜の耐薬品性を高めるために、任意の現像後熱処理またはベーク処理を行うことができる。この現像後熱処理は、塗膜の軟化点未満の温度での塗膜及び基体のオーブンベーク処理または紫外線による硬化プロセスからなることができる。工業的な用途、特にケイ素／二酸化ケイ素タイプの基体上で超小型ユニットを製造する場合は、現像された基体を、緩衝されたフッ化水素酸に基づくエッチング溶液またはドライエッチングによって処理することができる。本発明のフォトレジスト組成物は、酸に基づくエッチング溶液に対して耐性があり、そして基体のフォトレジストがコーティングされたが露光されていない領域に効果的な保護を与える。
【００３４】
以下の具体例は、本発明の組成物を製造及び使用する方法の詳細な例示を与えるものである。しかし、これらの例は、本発明の範囲を如何様にも制限もしくは減縮することを意図したものではなく、本発明を実施するために排他的に使用しなければならない条件、パラメータまたは値を与えるものと解釈するべきではない。特に断りがない限り、全ての部及び百分率は重量に基づくものである。
【００３５】
【実施例】
例１
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に６０％固形分として、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ）２８．２ ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ）４．８２ ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ）１．８２ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ）７．８５ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ）９．２７ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ）２６ｇからコポリマーを合成した。反応は加圧下に行い、この際、初期圧力は１８時間の間、約４８，２６０パスカル（７ｐｓｉ）とし、そして生じたポリマーをジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ比）。このポリマーに対する試験結果を表１に示す。
例２
ＢＮＣ １５．８９ ｇ、ＨＮＣ ４．２６ｇ、ＮＣ １．６１ ｇ、ＭＬＭＡ １１．６０ｇ及びＭＡｄＭＡ １３．７１ ｇ及びＭＡ ２２．９３ｇを用いて例１の合成手順を繰り返した。ポリマーを例１に記載のようにして単離した。このポリマーの試験結果を表１に示す。
例３
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に６０％固形分として、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） １５．８９ ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） ４．２６ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ） １．６１ ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ）１１．６０ ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） １３．７１ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ） ２２．９３ｇからコポリマーを合成した。反応は加圧下に行い、この際、初期圧力は、１８時間の間、約４８，２６０パスカル（ ７ｐｓｉ ）とし、そしてポリマーはジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ 比）。このポリマーの試験結果は表１に示す。
例４
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に６０％固形分として、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） ２２．７０ ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） ６．０８ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ） ２．３１ ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ） １６．５７ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） １９．５８ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ） ３２．７６ｇからコポリマーを合成した。反応は加圧下に行い、この際、初期圧力は、１８時間の間、約４８，２６０パスカル（７ｐｓｉ）とし、そしてポリマーはジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ比）。このポリマーの試験結果は表１に示す。
例５
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に６０％固形分として、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） ３４．０５ ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） ９．１３ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ） ３．４６ ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ） ２４．８５ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） ２９．３８ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ） ４９．１４ｇからコポリマーを合成した。反応は加圧下に行い、この際、初期圧力は、１８時間の間、約４８，２６０パスカル（７ｐｓｉ）とし、そしてポリマーはジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ比）。このポリマーの試験結果は表１に示す。
例６
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に６０％固形分として、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） １６．００ ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ） ８．１７ ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） ９．６６ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ）１６．１６ ｇからコポリマーを合成した。反応は加圧下に行い、この際、初期圧力は、１８時間の間、約４８，２６０パスカル（７ｐｓｉ ）とし、そしてポリマーはジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ比）。このポリマーの試験結果は表１に示す。
例７
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に６０％固形分として、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） ３４．０５ ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） ９．１３ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ） ３．４６ ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ） ２４．８５ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） ２９．３８ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ） ４９．１４ｇからコポリマーを合成した。反応は加圧下に行い、この際、初期圧力は、１８時間の間、約４８，２６０パスカル（７ｐｓｉ ）とし、そしてポリマーはジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ比）。このポリマーの試験結果は表１に示す。
例８
ＴＨＦ 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に固形分６０％として、ｔ−ブチルテトラシクロ［４．４．０．１．２，６１．７，１０］ ドデカ−８− エン−３− カルボキシレート ２８．２７ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） ５．６５ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ） ２．１４ ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ） １５．３７ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） １８．１７ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ） ３０．４０ｇからコポリマーを合成した。反応は加圧下に行い、この際、初期圧力は、１８時間の間、約４８，２６０パスカル（７ｐｓｉ ）とし、そしてポリマーはジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ 比）。このポリマーの試験結果は表１に示す。
例９
ＴＨＦ 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に６０％固形分として、ｔ−ブトキシカルボニルメチルテトラシクロ［４．４．０．１．２，６１．７，１０］ ドデカ−８− エン−３− カルボキシレート３２．４９ ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） ５．３１ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ） ２．０１ ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ） １４．４７ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） １７．１０ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ） ２８．６１ｇからコポリマーを合成した。反応は加圧下に行い、この際、初期圧力は、１８時間の間、約４８，２６０パスカル（７ｐｓｉ ）とし、そしてポリマーはジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ比）。このポリマーの試験結果は表１に示す。
例１０
ＴＨＦ 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に６０％固形分として、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） ２２．７２ ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） ６．０８ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ） ２．３１ ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ） １６．５７ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） １９．５４ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ） ３２．７７ｇからコポリマーを合成した。反応はガラスフラスコ中で８時間行い、そしてポリマーは、ジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ 比）。ポリマーの試験結果は表１に示す。
例１１
ＴＨＦ 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に５０％固形分として、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） １４．８８ ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） ３．９９ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ） １．５１ ｇ、メバロノラクトンメタクリレート（ＭＬＭＡ） ２１．７２ｇ及び２−メチルアダマンチルメタクリレート（ＭＡｄＭＡ） ２５．６２ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ） ３２．２４ｇからコポリマーを合成した。反応は５００ｍｌ 容積のガラスフラスコ中で８時間行い、そしてポリマーはジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ比）。このポリマーの試験結果は表１に示す。
例１２
例１からのポリ（ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート／ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート／ノルボルネンカルボン酸／無水マレイン酸／２−メチルアダマンチルメタクリレート−ｃｏ−２−メバロノラクトンメタクリレート）１４．８０２ｇ、トリフェニルスルホニウムノナフレート０．１７７７６ ｇ、１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタン０．０１９８ｇ及び界面活性剤ＦＣ４３０ （フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、ミネソタ州セント・ポール在、スリーエムコーポレーション供給）０．０１２ ｇを、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）８４．９８８ ｇ中に溶解して１００ ｇのフォトレジスト溶液とした。この溶液を０．２ ミクロン（μｍ）フィルターを用いて濾過した。これとは別に、ＡＺ（Ｒ） Ｅｘｐ ＡｒＦ−１ （ニュージャーシー州ソマービル在、クラリアントコーポレーションから入手可能）の底面反射防止膜用コーティング溶液をケイ素製基体上にスピンコートすることによって底面反射防止膜（Ｂ．Ａ．Ｒ．Ｃ） で被覆されたケイ素製基体を用意し、そしてこれを１７５ ℃で６０秒間ベーク処理した。そのＢ．Ａ．Ｒ．Ｃ 膜厚は３９ｎｍであった。次いで、上記フォトレジスト溶液を、このＢ．Ａ．Ｒ．Ｃ 被覆ケイ素基体上にコーティングした。この際、スピン速度は、フォトレジストの膜厚が３９０ｎｍ となるように調節した。得られたレジスト膜を１１０ ℃で９０秒間ベーク処理した。次いでこれを、クロム−石英バイナリマスクを用いて１９３ｎｍ ＩＳＩ ミニステッパ（開口数：０．６ 、コヒーレンス：０．７ ）で露光した。露光後、このウェハを１１０ ℃で９０秒間、露光後ベーク処理した。次いで、このウェハを、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％濃度水溶液を用いて６０秒間現像した。感度、解像度及び焦点深度を表２に示す。
例１３
例２からのポリ（ｔ− ブチルノルボルネンカルボキシレート／ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート／ノルボルネンカルボン酸／無水マレイン酸／２−メチルアダマンチルメタクリレート−ｃｏ−２−メバロノラクトンメタクリレート）１４．８０２ｇ、トリフェニルスルホニウムノナフレート０．１７７７６ ｇ、１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタン ０．０１９８ ｇ及びＦ−４３０ 界面活性剤（フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、ミネソタ州セントポール在、スリーエムコーポレーション供給）０．０１２ ｇを、ＰＧＭＥＡ ８４．９８８ｇ中に溶解して１００ ｇのフォトレジスト溶液とした。この溶液を０．２ μｍフィルターを用いて濾過した。これとは別に、ケイ素製基体を、底面反射防止膜（Ｂ．Ａ．Ｒ．Ｃ） 用溶液のＡＺ（Ｒ） Ｅｘｐ ＡｒＦ−１ （ニュージャージー州ソマービル在、クラリアントコーポレーションから入手可能）でコーティングしそして１７５ ℃で６０秒間ベーク処理した。そのＢ．Ａ．Ｒ．Ｃ 膜厚は３９ｎｍであった。次いで、上記フォトレジスト溶液を、このＢ．Ａ．Ｒ．Ｃ 被覆ケイ素製基体上にコーティングした。その際のスピン速度は、フォトレジストの膜厚が３９０ｎｍ となるように調節した。得られたレジスト膜を１１０ ℃で９０秒間ベーク処理した。次いでこれを、クロム−石英バイナリマスクを用いて１９３ｎｍ ＩＳＩ ミニステッパ（開口数：０．６ 、コヒーレンス：０．７ ）で露光した。露光後、このウェハを１１０ ℃で９０秒間、露光後ベーク処理した。次いで、このウェハを、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％濃度水溶液を用いて６０秒間現像した。感度、解像度及び焦点深度を表２に示す。
例１４
例３からのポリ（ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート／ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート／ノルボルネンカルボン酸／無水マレイン酸／２−メチルアダマンチルメタクリレート−ｃｏ−２−メバロノラクトンメタクリレート）４．４４０７７ ｇ、トリフェニルスルホニウムノナフレート０．０５３２９ ｇ、１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタン ０．００５９４ｇ及びＦ−４３０ 界面活性剤（フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、ミネソタ州セントポール在のスリーエムコーポレーション供給）０．００３６ｇをＰＧＭＥＡ ２５．４９６ｇ中に溶解して３０ｇのフォトレジスト溶液とした。この溶液を、０．２ μｍフィルターを用いて濾過した。これとは別に、ケイ素製基体を、底面反射防止膜（Ｂ．Ａ．Ｒ．Ｃ） 用溶液のＡＺ（Ｒ） Ｅｘｐ ＡｒＦ−１ （ニュージャージー州ソマービル在のクラリアントコーポレーションから入手可能）でコーティングしそして１７５ ℃で６０秒間ベーク処理した。そのＢ．Ａ．Ｒ．Ｃ 膜厚は３９ｎｍであった。次いで、上記フォトレジスト溶液を、このＢ．Ａ．Ｒ．Ｃ 被覆ケイ素製基体上にコーティングした。その際のスピン速度は、フォトレジストの膜厚が３９０ｎｍ となるように調節した。得られたレジスト膜を１１０ ℃で９０秒間ベーク処理した。次いでこれを、クロム−石英バイナリマスクを用いて１９３ｎｍ ＩＳＩ ミニステッパ（開口数：０．６ 、コヒーレンス：０．７ ）で露光した。露光後、このウェハを１１０ ℃で９０秒間、露光後ベーク処理した。次いで、このウェハを、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％濃度水溶液を用いて６０秒間現像した。感度、解像度及び焦点深度を表２に示す。
例１５
例４からのポリ（ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート／ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート／ノルボルネンカルボン酸／無水マレイン酸／２−メチルアダマンチルメタクリレート−ｃｏ−２−メバロノラクトンメタクリレート） １２．６９１１５ ｇ、トリフェニルスルホニウムノナフレート ０．２８５５２ｇ、１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタン ０．０２３３４ｇ及びＦ−４３０ 界面活性剤（フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、ミネソタ州セントポール在、スリーエムコーポレーション供給）０．０１２ ｇをＰＧＭＥＡ ８６．９８８ｇ中に溶解して１００ ｇのフォトレジスト溶液とした。この溶液を０．２ μｍフィルターを用いて濾過した。これとは別に、ケイ素製基体を、底面反射防止膜（Ｂ．Ａ．Ｒ．Ｃ） 用溶液のＡＺ（Ｒ） Ｅｘｐ ＡｒＦ−１ （ニュージャージー州ソマービル在のクラリアントコーポレーションから入手可能）でコーティングしそして１７５ ℃で６０秒間ベーク処理した。そのＢ．Ａ．Ｒ．Ｃ 膜厚は３９ｎｍであった。次いで、上記フォトレジスト溶液を、このＢ．Ａ．Ｒ．Ｃ 被覆ケイ素製基体にコーティングした。その際のスピン速度は、フォトレジストの膜厚が３９０ｎｍ となるように調節した。得られたレジスト膜を１１０ ℃で９０秒間ベーク処理した。次いでこれを、クロム−石英バイナリマスクを用いて１９３ｎｍ ＩＳＩ ミニステッパ（開口数：０．６ 、コヒーレンス：０．７）で露光した。露光後、このウェハを、１１０ ℃で９０秒間、露光後ベーク処理した。次いで、このウェハを、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％濃度水溶液を用いて６０秒間現像した。感度、解像度及び焦点深度を表２に示す。
例１６
例６のポリマー ２６．６５ｇ、トリフェニルスルホニウムノナフレート ０．５９９ｇ、１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタン ０．０４９ｇ及び界面活性剤（フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、ミネソタ州セントポール在のスリーエムコーポレーション供給）０．０２５ ｇをＰＧＭＥＡ ８４．９８８ｇ中に溶解して１００ ｇのフォトレジスト溶液とした。この溶液を０．２ μｍフィルターを通して濾過した。次いで、このフォトレジスト溶液を、オキシ窒化ケイ素製基体にコーティングした。この際、スピン速度は、フォトレジストの膜厚が３９０ｎｍ となるように調節した。得られたレジスト膜を１１０ ℃で９０秒間ベーク処理した。これを次いで、クロム−石英バイナリマスクを用いて１９３ｎｍ ＩＳＩ ミニステッパ（開口数：０．６ 、コヒーレンス：０．７ ）で露光した。露光後、このウェハを１３０ ℃で９０秒間、露光後ベーク処理した。次いで、このフォトレジストを、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％濃度水溶液を用いて３０秒間現像した。感度、解像度及び焦点深度を表２に示す。
例１７
例７のポリマー３．９０４９７ ｇ、トリフェニルスルホニウムノナフレート ０．０８７８５ｇ、１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタン ０．００７１８ｇ及び界面活性剤（フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、ミネソタ州セントポール在のスリーエムコーポレーション供給）０．００４８ｇをＰＧＭＥＡ ３５．９９ ｇ中に溶解して４０ｇのフォトレジスト溶液とした。この溶液を０．２ μｍフィルターを通して濾過した。次いで、このフォトレジスト溶液をオキシ窒化ケイ素製基体にコーティングした。その際のスピン速度は、フォトレジストの膜厚が３９０ｎｍ となるように調節した。得られたレジスト膜を１１０ ℃で９０秒間ベーク処理した。これを次いで、クロム−石英バイナリマクスを用いて１９３ｎｍ ＩＳＩ ミニステッパ（開口数：０．６ 、コヒーレンス：０．７ ）で露光した。露光後、このウェハを１３０ ℃で９０秒間、露光後ベーク処理した。次いで、このフォトレジストを、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％濃度水溶液を用いて３０秒間現像した。感度、解像度及び焦点深度を表２に示す。
例１８
例８のポリマー ６．４４ ｇ、トリフェニルスルホニウムノナフレート ０．１４５ｇ、１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタン ０．０１２ｇ及び界面活性剤（フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、ミネソタ州セントポール在のスリーエムコーポレーション供給）０．００７２ｇをＰＧＭＥＡ ５３．３９ ｇ中に溶解して１００ ｇのフォトレジスト溶液とした。この溶液を０．２ μｍフィルターを通して濾過した。次いで、このフォトレジスト溶液を、オキシ窒化ケイ素製基体にコーティングした。その際のスピン速度は、フォトレジストの膜厚が３９０ｎｍ となるように調節した。得られたレジスト膜を１１０ ℃で９０秒間ベーク処理した。これを次いで、クロム−石英バイナリマスクを用いて１９３ｎｍ ＩＳＩ ミニステッパ（開口数：０．６ 、コヒーレンス：０．７ ）で露光した。露光後、このウェハを１３０ ℃で９０秒間、露光後ベーク処理した。次いで、このフォトレジストをテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％濃度水溶液を用いて３０秒間現像した。感度、解像度及び焦点深度を表２に示す。
例１９
例１１のポリマー ６．６２ ｇ、トリフェニルスルホニウムノナフレート ０．１１２ｇ、１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタン ０．００９ｇ及び界面活性剤ＦＣ ４３０（フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、ミネソタ州セントポール在のスリーエムコーポレーション供給）０．００６ ｇをＰＧＭＥＡ ４３．２４ ｇ中に溶解して５０ｇのフォトレジスト溶液とした。この溶液を０．２ μｍフィルターを通して濾過した。次いで、このフォトレジスト溶液をオキシ窒化ケイ素製基体にコーティングした。その際のスピン速度は、フォトレジストの膜厚が３９０ｎｍ となるように調節した。得られたレジスト膜を１１０ ℃で９０秒間ベーク処理した。これを次いで、クロム−石英バイナリマスクを用いて１９３ｎｍ ＩＳＩ ミニステッパ（開口数：０．６ 、コヒーレンス：０．７ ）で露光した。露光後、このウェハを１３０ ℃で９０秒間、露光後ベーク処理した。次いで、このフォトレジストを、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％濃度水溶液を用いて３０秒間現像した。感度、解像度及び焦点深度を表２に示す。
比較例１
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ） 中でＡＩＢＮ２重量％の存在下に固形分６０％として、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート（ＢＮＣ） ４０．８４ ｇ、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート（ＨＮＣ） ２．６５ｇ、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ） ２．０４ ｇ及び無水マレイン酸（ＭＡ） ２４．４７ｇからコポリマーを合成した。反応は加圧下に行い、この際、初期圧力は、１８時間の間、約４８，２６０パスカル（７ｐｓｉ ）とし、そしてポリマーをジエチルエーテルから二度単離した（１／１０ ｖ／ｖ比）。このポリマーの試験結果は表１に示す。
比較例２
比較例１のポリマー ４．４４０７７ｇ、トリフェニルスルホニウムノナフレート ０．０５３２９ｇ、１，３，３−トリメチル−６− アザビシクロ［３．２．１］ オクタン ０．００５９４ｇ及び界面活性剤ＦＣ ４３０（フルオロ脂肪族ポリマー性エステル、ミネソタ州セントポール在のスリーエムコーポレーション供給）０．００３６ｇをＰＧＭＥＡ ２５．４９６４ ｇ中に溶解して３０ｇのフォトレジスト溶液とした。この溶液を０．２ μｍフィルターを通して濾過した。次いでこのフォトレジスト溶液をオキシ窒化ケイ素製基体上にコーティングした。その際のスピン速度は、フォトレジストの膜厚が３９０ｎｍ となるように調節した。得られたレジスト膜を１１０ ℃で９０秒間ベーク処理した。これを次いで、クロム−石英バイナリマスクを用いて１９３ｎｍ ＩＳＩ ミニステッパ（開口数：０．６ 、コヒーレンス：０．７ ）で露光した。露光後、このウェハを１３０ ℃で９０秒間、露光後ベーク処理した。次いで、このフォトレジストをテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの２．３８重量％濃度水溶液を用いて３０秒間現像した。感度、解像度及び焦点深度を表２に示す。
【００３６】
【表１】
Figure 2004504635
【００３７】
【表２】
Figure 2004504635

Claims (19)

  1. 以下のａ）及びｂ）、すなわち
    ａ）　少なくとも一種の脂環式炭化水素単位、少なくとも一種の環状酸無水物及び
    以下の構造、
    Figure 2004504635
    ［ 式中、ＲはＨまたは（Ｃ１−Ｃ４） アルキルであり、そして
    Ｒ１ は、非芳香族系環状部である］
    を有する少なくとも一種の単位を含んでなり、そして水性アルカリ性溶液中に不溶性でかつ少なくとも一種の酸感応性基を含むポリマー、及び
    ｂ）　露光時に酸を生成することができる化合物または複数種のこのような化合物の混合物、
    の混合物を含んでなるフォトレジスト組成物。
  2. Ｒ１ が非芳香族系多環式部である、請求項１のフォトレジスト組成物。
  3. 脂環式炭化水素が、ノルボルネン、置換されたノルボルネン、テトラシクロデセン及び置換されたテトラシクロデセンから選択される、請求項１のフォトレジスト組成物。
  4. 脂環式炭化水素単位が、ｔ−ブチルノルボルネンカルボキシレート、ヒドロキシエチルノルボルネンカルボキシレート、ノルボルネンカルボン酸（ＮＣ）、ｔ−ブチルテトラシクロ［４．４．０．１．２，６１．７，１０］ ドデカ−８− エン−３− カルボキシレート及びｔ−ブトキシカルボニルメチルテトラシクロ［４．４．０．１．２，６１．７，１０］ ドデカ−８− エン−３− カルボキシレートから選択される、請求項３のフォトレジスト組成物。
  5. 脂環式炭化水素単位が酸感応性基を有する、請求項１のフォトレジスト組成物。
  6. 酸無水物単位が無水マレイン酸モノマーから誘導される、請求項１のフォトレジスト組成物。
  7. ポリマーが、ポリ（無水マレイン酸−ｃｏ−ｔ−ブチル ５ノルボルネン−２− カルボキシレート−ｃｏ−２ ヒドロキシエチル ５− ノルボルネン−２− カルボキシレート−ｃｏ−５ ノルボルネン−２− カルボン酸−ｃｏ−２−メチルアダマンチルメタクリレート−ｃｏ−メバロン酸メタクリレート）である、請求項１のフォトレジスト組成物。
  8. 約３００ｎｍ 〜約１００ｎｍ の範囲の波長に感度を示す、請求項１のフォトレジスト組成物。
  9. 露光時に酸を生成することができる化合物が、トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリアジン類、オキサゾール類、オキサジアゾール類、チアゾール類、置換された２−ピロン類、フェノールスルホン酸エステル類、ビス− スルホニルメタン類、ビス− スルホニルメタン類及びビス− スルホニルジアゾメタン類から選択される、請求項１のフォトレジスト組成物。
  10. 添加剤を更に含む、請求項１のフォトレジスト組成物。
  11. 添加剤が、染料、成膜性剤、界面活性剤、感光性塩基及び塩基から選択される、請求項１０のフォトレジスト組成物。
  12. 感光性塩基が、ジメチルヨードニウムヒドロキシド及びトリメチルスルホニウムヒドロキシドから選択される、請求項１１のフォトレジスト組成物。
  13. 次の段階、すなわち
    ａ）　請求項１のフォトレジスト組成物の膜を基体にコーティングし、
    ｂ）　前記基体をベーク処理して溶剤を実質的に除去し、
    ｃ）　フォトレジスト膜を像様露光し、
    ｄ）　フォトレジスト膜をベーク処理し、そして
    ｅ）　露光されたフォトレジスト膜をアルカリ現像剤を用いて現像する、
    段階を含んでなる、ポジ型フォトレジスト組成物の像形成方法。
  14. フォトレジストをコーティングする前に、反射防止膜を基体にコーティングする段階を更に含む、請求項１３のフォトレジスト組成物。
  15. 反射防止膜が１９３ｎｍ に感度を示す、請求項１４のフォトレジスト組成物。
  16. フォトレジスト膜を、１００ｎｍ 〜３００ｎｍ の範囲の波長の放射線で像様露光する、請求項１３の方法。
  17. 段階ｄ）における加熱を、ホットプレートを用いた場合は約３０秒〜約１８０ 秒または炉を用いた場合は約１５分〜約４０分の間、約９０℃〜約１５０ ℃の範囲の温度で行う、請求項１３の方法。
  18. アルカリ現像剤が、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液を含んでなる、請求項１３の方法。
  19. ポリマーを加圧下に製造する方法であって、前記ポリマーが水性アルカリ性溶液中に不溶性でありそして少なくとも一種の酸感応性基を含む、前記方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103186042A (zh) * 2011-12-28 2013-07-03 锦湖石油化学株式会社 抗蚀剂添加剂及包含该添加剂的抗蚀剂组合物

Families Citing this family (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100382960B1 (ko) 1998-07-03 2003-05-09 닛뽕덴끼 가부시끼가이샤 락톤 구조를 갖는 (메트)아크릴레이트 유도체, 중합체,포토레지스트 조성물, 및 이것을 사용한 패턴 형성 방법
US6517994B2 (en) * 2001-04-10 2003-02-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Lactone ring-containing (meth)acrylate and polymer thereof for photoresist composition
US6610465B2 (en) * 2001-04-11 2003-08-26 Clariant Finance (Bvi) Limited Process for producing film forming resins for photoresist compositions
US20030215736A1 (en) * 2002-01-09 2003-11-20 Oberlander Joseph E. Negative-working photoimageable bottom antireflective coating
US7070914B2 (en) * 2002-01-09 2006-07-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition
US7109383B2 (en) 2002-09-27 2006-09-19 Central Glass Company, Limited Fluorine-containing allyl ether compounds, their copolymers, and resist compositions and anti-reflection film materials using such copolymers
DE10246546B4 (de) * 2002-09-30 2006-10-05 Infineon Technologies Ag Verwendung eines Resistsystems und Lithographieverfahren zur Herstellung von Halbleiterbauelementen
US7087356B2 (en) * 2002-09-30 2006-08-08 International Business Machines Corporation 193nm resist with improved post-exposure properties
JP4235466B2 (ja) * 2003-02-24 2009-03-11 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 水溶性樹脂組成物、パターン形成方法及びレジストパターンの検査方法
JP4012480B2 (ja) * 2003-03-28 2007-11-21 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 微細パターン形成補助剤及びその製造法
US7037559B2 (en) * 2003-05-01 2006-05-02 International Business Machines Corporation Immersion plating and plated structures
US7189491B2 (en) * 2003-12-11 2007-03-13 Az Electronic Materials Usa Corp. Photoresist composition for deep UV and process thereof
US7033728B2 (en) * 2003-12-29 2006-04-25 Az Electronic Materials Usa Corp. Photoresist composition
US7473512B2 (en) * 2004-03-09 2009-01-06 Az Electronic Materials Usa Corp. Process of imaging a deep ultraviolet photoresist with a top coating and materials thereof
US20050214674A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Yu Sui Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US8083853B2 (en) 2004-05-12 2011-12-27 Applied Materials, Inc. Plasma uniformity control by gas diffuser hole design
WO2005103098A1 (ja) * 2004-04-27 2005-11-03 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、および該保護膜を用いたレジストパターン形成方法
US8328939B2 (en) 2004-05-12 2012-12-11 Applied Materials, Inc. Diffuser plate with slit valve compensation
KR100599076B1 (ko) * 2004-05-31 2006-07-13 삼성전자주식회사 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
JP4368267B2 (ja) * 2004-07-30 2009-11-18 東京応化工業株式会社 レジスト保護膜形成用材料、およびこれを用いたレジストパターン形成方法
US20060054090A1 (en) * 2004-09-15 2006-03-16 Applied Materials, Inc. PECVD susceptor support construction
US7429410B2 (en) 2004-09-20 2008-09-30 Applied Materials, Inc. Diffuser gravity support
US7595141B2 (en) * 2004-10-26 2009-09-29 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern
US7537879B2 (en) 2004-11-22 2009-05-26 Az Electronic Materials Usa Corp. Photoresist composition for deep UV and process thereof
JP4498939B2 (ja) * 2005-02-01 2010-07-07 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP5002137B2 (ja) * 2005-07-28 2012-08-15 富士フイルム株式会社 化学増幅型レジスト組成物及びその製造方法
JP4699140B2 (ja) * 2005-08-29 2011-06-08 東京応化工業株式会社 パターン形成方法
US7704670B2 (en) * 2006-06-22 2010-04-27 Az Electronic Materials Usa Corp. High silicon-content thin film thermosets
US20070298349A1 (en) * 2006-06-22 2007-12-27 Ruzhi Zhang Antireflective Coating Compositions Comprising Siloxane Polymer
US7638262B2 (en) 2006-08-10 2009-12-29 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective composition for photoresists
US7416834B2 (en) * 2006-09-27 2008-08-26 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
US7666575B2 (en) * 2006-10-18 2010-02-23 Az Electronic Materials Usa Corp Antireflective coating compositions
US20080171270A1 (en) * 2007-01-16 2008-07-17 Munirathna Padmanaban Polymers Useful in Photoresist Compositions and Compositions Thereof
US7824844B2 (en) * 2007-01-19 2010-11-02 Az Electronic Materials Usa Corp. Solvent mixtures for antireflective coating compositions for photoresists
US7736837B2 (en) * 2007-02-20 2010-06-15 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition based on silicon polymer
US8026040B2 (en) 2007-02-20 2011-09-27 Az Electronic Materials Usa Corp. Silicone coating composition
KR101523393B1 (ko) 2007-02-27 2015-05-27 이엠디 퍼포먼스 머티리얼스 코프. 규소를 주성분으로 하는 반사 방지 코팅 조성물
US7923200B2 (en) * 2007-04-09 2011-04-12 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam
JP5069494B2 (ja) * 2007-05-01 2012-11-07 ＡｚエレクトロニックマテリアルズＩｐ株式会社 微細化パターン形成用水溶性樹脂組成物およびこれを用いた微細パターン形成方法
US8017296B2 (en) * 2007-05-22 2011-09-13 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition comprising fused aromatic rings
US20080317973A1 (en) 2007-06-22 2008-12-25 White John M Diffuser support
US20090035704A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-05 Hong Zhuang Underlayer Coating Composition Based on a Crosslinkable Polymer
US8252503B2 (en) * 2007-08-24 2012-08-28 Az Electronic Materials Usa Corp. Photoresist compositions
US8088548B2 (en) * 2007-10-23 2012-01-03 Az Electronic Materials Usa Corp. Bottom antireflective coating compositions
US8039201B2 (en) * 2007-11-21 2011-10-18 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
US20090162800A1 (en) * 2007-12-20 2009-06-25 David Abdallah Process for Imaging a Photoresist Coated over an Antireflective Coating
TWI452419B (zh) * 2008-01-28 2014-09-11 Az Electronic Mat Ip Japan Kk 細微圖案光罩及其製造方法、及使用其之細微圖案形成方法
US8435721B2 (en) * 2008-02-21 2013-05-07 Nissan Chemical Industries, Ltd. Resist underlayer film forming composition and forming method of resist pattern using the same
US7989144B2 (en) * 2008-04-01 2011-08-02 Az Electronic Materials Usa Corp Antireflective coating composition
US20090253080A1 (en) * 2008-04-02 2009-10-08 Dammel Ralph R Photoresist Image-Forming Process Using Double Patterning
US20090253081A1 (en) * 2008-04-02 2009-10-08 David Abdallah Process for Shrinking Dimensions Between Photoresist Pattern Comprising a Pattern Hardening Step
US8097082B2 (en) * 2008-04-28 2012-01-17 Applied Materials, Inc. Nonplanar faceplate for a plasma processing chamber
KR101039310B1 (ko) * 2008-05-02 2011-06-08 한국수자원공사 복합형 능동 전력 필터
US7745077B2 (en) * 2008-06-18 2010-06-29 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern
US8221965B2 (en) * 2008-07-08 2012-07-17 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating compositions
US20100015550A1 (en) * 2008-07-17 2010-01-21 Weihong Liu Dual damascene via filling composition
US20100040838A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 Abdallah David J Hardmask Process for Forming a Reverse Tone Image
US8455176B2 (en) * 2008-11-12 2013-06-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Coating composition
US20100119979A1 (en) * 2008-11-13 2010-05-13 Rahman M Dalil Antireflective Coating Composition Comprising Fused Aromatic Rings
US20100119980A1 (en) * 2008-11-13 2010-05-13 Rahman M Dalil Antireflective Coating Composition Comprising Fused Aromatic Rings
US8084186B2 (en) * 2009-02-10 2011-12-27 Az Electronic Materials Usa Corp. Hardmask process for forming a reverse tone image using polysilazane
US20100316949A1 (en) * 2009-06-10 2010-12-16 Rahman M Dalil Spin On Organic Antireflective Coating Composition Comprising Polymer with Fused Aromatic Rings
US8632948B2 (en) * 2009-09-30 2014-01-21 Az Electronic Materials Usa Corp. Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US8551686B2 (en) * 2009-10-30 2013-10-08 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective composition for photoresists
US8486609B2 (en) * 2009-12-23 2013-07-16 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
US8445181B2 (en) 2010-06-03 2013-05-21 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
US8852848B2 (en) 2010-07-28 2014-10-07 Z Electronic Materials USA Corp. Composition for coating over a photoresist pattern
US20120122029A1 (en) 2010-11-11 2012-05-17 Takanori Kudo Underlayer Developable Coating Compositions and Processes Thereof
US8465902B2 (en) 2011-02-08 2013-06-18 Az Electronic Materials Usa Corp. Underlayer coating composition and processes thereof
US8906590B2 (en) 2011-03-30 2014-12-09 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
US8623589B2 (en) 2011-06-06 2014-01-07 Az Electronic Materials Usa Corp. Bottom antireflective coating compositions and processes thereof
US8568958B2 (en) 2011-06-21 2013-10-29 Az Electronic Materials Usa Corp. Underlayer composition and process thereof
JP5889568B2 (ja) 2011-08-11 2016-03-22 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 酸化タングステン膜形成用組成物およびそれを用いた酸化タングステン膜の製造法
US20130108956A1 (en) 2011-11-01 2013-05-02 Az Electronic Materials Usa Corp. Nanocomposite positive photosensitive composition and use thereof
US8906592B2 (en) 2012-08-01 2014-12-09 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
US9315636B2 (en) 2012-12-07 2016-04-19 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Stable metal compounds, their compositions and methods
KR101273667B1 (ko) * 2012-12-14 2013-06-17 주식회사 폴리사이언텍 유연성이 우수한 고내열투명성 환상올레핀 공중합체 및 이로부터 제조된 플렉시블 기판
US9291909B2 (en) 2013-05-17 2016-03-22 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Composition comprising a polymeric thermal acid generator and processes thereof
US9152051B2 (en) 2013-06-13 2015-10-06 Az Electronics Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating composition and process thereof
US9201305B2 (en) 2013-06-28 2015-12-01 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Spin-on compositions of soluble metal oxide carboxylates and methods of their use
US9296922B2 (en) 2013-08-30 2016-03-29 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Stable metal compounds as hardmasks and filling materials, their compositions and methods of use
US9418836B2 (en) 2014-01-14 2016-08-16 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Polyoxometalate and heteropolyoxometalate compositions and methods for their use
US9409793B2 (en) 2014-01-14 2016-08-09 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Spin coatable metallic hard mask compositions and processes thereof
US9274426B2 (en) 2014-04-29 2016-03-01 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Antireflective coating compositions and processes thereof
KR102537349B1 (ko) 2015-02-02 2023-05-26 바스프 에스이 잠재성 산 및 그의 용도
US9499698B2 (en) 2015-02-11 2016-11-22 Az Electronic Materials (Luxembourg)S.A.R.L. Metal hardmask composition and processes for forming fine patterns on semiconductor substrates
US10241409B2 (en) 2015-12-22 2019-03-26 AZ Electronic Materials (Luxembourg) S.à.r.l. Materials containing metal oxides, processes for making same, and processes for using same
US11421128B2 (en) 2016-12-21 2022-08-23 Merck Patent Gmbh Composition of spin-on materials containing metal oxide nanoparticles and an organic polymer
KR102399362B1 (ko) 2017-09-06 2022-05-18 메르크 파텐트 게엠베하 하드 마스크로서 유용한 스핀-온 무기 산화물 함유 조성물 및 개선된 열적 안정성을 지닌 충전 재료
KR20240004768A (ko) 2021-05-06 2024-01-11 메르크 파텐트 게엠베하 스핀 온 금속 유기 제제
CN114085311B (zh) * 2021-12-30 2023-03-14 宁波南大光电材料有限公司 一种制备高纯光刻胶树脂的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001109157A (ja) * 1999-10-13 2001-04-20 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4491628A (en) 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
EP0440374B1 (en) 1990-01-30 1997-04-16 Wako Pure Chemical Industries Ltd Chemical amplified resist material
US5843624A (en) 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
KR100265597B1 (ko) 1996-12-30 2000-09-15 김영환 Arf 감광막 수지 및 그 제조방법
TW457277B (en) * 1998-05-11 2001-10-01 Shinetsu Chemical Co Ester compounds, polymers, resist composition and patterning process
KR100301065B1 (ko) * 1999-08-16 2001-09-22 윤종용 백본이 환상 구조를 가지는 감광성 폴리머와 이를 포함하는 레지스트 조성물
ATE315245T1 (de) 1999-09-17 2006-02-15 Jsr Corp Strahlungsempfindliche harzzusammensetzung
JP2001215703A (ja) 2000-02-01 2001-08-10 Daicel Chem Ind Ltd フォトレジスト用高分子化合物及びフォトレジスト用樹脂組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001109157A (ja) * 1999-10-13 2001-04-20 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103186042A (zh) * 2011-12-28 2013-07-03 锦湖石油化学株式会社 抗蚀剂添加剂及包含该添加剂的抗蚀剂组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP1311908B1 (en) 2007-06-20
US6447980B1 (en) 2002-09-10
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KR20030079908A (ko) 2003-10-10
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KR100732929B1 (ko) 2007-06-29
ATE365340T1 (de) 2007-07-15
TW591323B (en) 2004-06-11
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DE60129024D1 (de) 2007-08-02

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