KR100732929B1 - 원자외선용 포토레지스트 조성물 및 그것의 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 300 nm 내지 100 nm의 파장에 감응하고, a) 알칼리성 수용액에 불용성이며, 1 개 이상의 산 불안정성 기를 포함하는 중합체, b) 방사시 산을 생성할 수 있는 화합물을 포함하는 화학 증폭 시스템에 관한 것이다. 본 발명은 지환족 탄화수소 올레핀, 현수 고리 부분을 가진 아크릴레이트 및 고리 무수물로 이루어진 중합체를 포함한다. 또한, 본 발명은 그러한 포토레지스트의 결상 방법에 관한 것이다.

Description

원자외선용 포토레지스트 조성물 및 그것의 방법{PHOTORESIST COMPOSITION FOR DEEP UV AND PROCESS THEREOF}
본 발명은 원자외선 방사선에 감응하는 포토레지스트 조성물, 특히 100 내지 300 nm 범위에서 감응하는 포지티브형 포토레지스트에 관한 것이다.
포토레지스트 조성물은 컴퓨터 칩과 집적 회로의 제조에서와 같이 소형 전자 부품을 제조하기 위한 미세석판 인쇄에 사용된다. 일반적으로, 이러한 방법에서 포토레지스트 조성물의 필름의 얇은 코팅을 기판 재료, 예컨대 집적 회로의 제조에 사용되는 실리콘 웨이퍼에 우선 도포한다. 그 다음, 코팅된 기판을 소성하여 포토레지스트 조성물 중의 임의 용매를 증발시키고, 코팅을 기판에 정착시킨다. 그 다음, 기판 상에 코팅된 포토레지스트는 방사선에 결상 방식으로 노광시킨다.
방사선 노광은 코팅된 표면의 노광 영역에서 화학 변형을 유발한다. 가시광, 자외(UV)광, 전자 빔 및 X 선 방사 에너지가 현재 미세석판 인쇄 공정에 통상적으로 이용되는 방사선 유형이다. 이 결상 방식으로 노광 후, 코팅된 기판을 현상액으로 처리하여 포토레지스트의 방사선 노광 또는 미노광 영역을 용해 및 제거한다.
반도체 장치의 소형화 추세는 더욱 더 단파장의 방사선에 감응하는 새로운 포토레지스트의 사용을 초래하였으며, 또한 그러한 소형화와 관련된 난점들을 극복 하기 위하여 복잡한 다단계 시스템의 사용을 초래하였다. 포토레지스트 조성물에는 네가티브형과 포지티브형의 두 가지 종류가 있다. 네가티브형 포토레지스트 조성물을 방사선에 결상 방식으로 노광시키는 경우, 방사선에 노광된 레지스트 조성물의 영역은 현상액에 덜 용해되는 한편(예컨대, 가교 반응이 일어남), 그 포토레지스트 코팅의 미노광 영역은 그러한 용액에 상대적으로 잘 용해된다. 따라서, 현상액으로 노광된 네가티브형 레지스트를 처리하면, 포토레지스트 코팅의 비노광 영역이 제거되고, 코팅 내에 네가티브 상이 형성되어 포토레지스트 조성물이 부착된 하부 기판 표면의 소정 부분이 벗겨진다.
반면에, 포지티브형 포토레지스트 조성물을 방사선에 결상 방식으로 노광시키는 경우, 포토레지스트 조성물의 그러한 영역은 현상액에 잘 용해되는 한편(예컨대, 재배열 반응이 일어남), 노광되지 않은 그러한 영역들은 현상액에 상대적으로 불용성인 상태로 남는다. 따라서, 현상액으로 노광된 포지티브형 포토레지스트를 처리하면, 코팅의 노광된 영역을 제거하고, 그 포토레지스트 코팅 내에 포지티브 상을 형성시킨다. 역시, 하부 표면의 소정 부분은 벗겨진다.
현재, 포지티브형 포토레지스트 조성물이 네가티브형 레지스트에 비하여 선호되고 있는데, 그 이유는 전자가 일반적으로 더 나은 해상능과 패턴 전이 특성을 갖기 때문이다. 포토레지스트 해상도는 레지스트 조성물이 노광 및 현상 후에 고도의 상 에지 명료도로 포토마스크에서 기판으로 전이될 수 있는 최소 형상으로 정의된다. 현재, 많은 제조 분야에서, 1 미크론 미만 정도의 레지스트 해상도를 필요로 한다. 또한, 현상된 포토레지스트 측벽 프로필이 기판에 대하여 거의 수직일 것이 거의 항상 요구된다. 레지스트 코팅의 현상된 영역과 현상되지 않은 영역 간의 그러한 경계는 마스크 상의 기판으로의 정확한 패턴 전이로 변환된다. 이러한 점은 소형화에 대한 추세가 장치에 대한 임계 치수를 감소시킴에 따라서 더욱 더 임계적이 되어간다.
약 100 nm 내지 약 300 nm의 단파장에 감응하는 포토레지스트는 0.5 미크론 이하의 기하 형상이 요구되는 경우에도 사용할 수 있다. 비방향족 중합체, 광산 발생제, 임의로 용해도 억제제 및 용매를 포함하는 포토레지스트가 특히 바람직하다.
고 해상도, 화학 증폭, 원자외선(100 내지 300 nm) 포지티브형 및 네가티브형 포토레지스트가 0.25 미크론 미만의 기하 형상으로 상을 패턴 성형하는 데 유용하다. 단일 광 발생 양성자가 촉매적으로 몇 가지 산 불안정성 기를 분열시키는 화학 증폭 레지스트는 0.25 미크론 이하의 설계 룰에 적용할 수 있는 사진 석판 인쇄법에 사용된다. 촉매 반응의 결과, 생성된 레지스트의 감도는 종래의 노볼락-디아조나프토퀴논 레지스트와 비교하였을 때 상당히 높다. 지금까지, 소형화의 상당한 진보를 제공한 세 가지 주요 원자외선(uv) 노광 기술이 있으며, 이들은 248 nm, 193 nm 및 157 nm에서 방사선을 발광하는 레이저이다. 그러한 포토레지스트의 예는 본 명세서에서 참고 인용하는 미국 특허 제4,491,628호, 미국 특허 제5,350,660호, 미국 특허 제5,843,624호 및 영국 특허 2320718호에 제공되어 있다. 248 nm에 대한 포토레지스트는 치환 폴리히드록시스티렌과 그 공중합체를 주성분으로 한다. 한편, 193 nm 노광에 대한 포토레지스트는 방향족이 이 파장에서 불투명하기 때문에 비방향족 중합체를 요한다. 일반적으로, 지환족 탄화수소를 상기 중합체에 혼입하여 방 향족의 부재로 인해 손상되는 내에칭성을 보상한다.
화학 증폭 메카니즘에 기초하는 포토레지스트는 248 nm 및 193 nm 분야에 이용된다. 그러나, 248 nm에 적용할 수 있는 레지스트 재료는 248 nm 분야에 사용되는 폴리(4-히드록시스티렌)계 중합체의 고흡광도로 인하여 193 nm에서는 사용할 수 없다. 통상적으로, 193 nm 분야는 비방향족 화합물을 요한다. 열린 사슬 지방족 수지는 이러한 재료의 매우 높은 에칭 속도로 인하여 사용할 수 없다. 주쇄 내 트리시클로도데실 및 아다만탄 또는 시클로올레핀과 같은 측쇄 내 환형 구조를 가진 중합체가 폴리(4-히드록시스티렌) 중합체에 근접한 내에칭성을 제공하는 것으로 나타났다[Nakano 등, Proc. SPIE 3333, 43(1998), Nozaki 등, J. Photopolym. Sci & Tech. Vol. 9, 11, (1998), T. I. Wallow 등, Proc. SPIE 3333, 92(1998), 및 J. C. Jung 등, Proc. SPIE 3333, 11, (1998)].
미국 특허 제5,843,624호(Houlihan 등)에는 고리 올레핀, 무수 말레산 및 치환 또는 비치환 아크릴레이트로 이루어진 중합체인 포토레지스트용 중합체가 개시되어 있다. 상기 특허에는 치환기가 산 불안정성이고, t-부틸, t-아밀, 1-메틸시클로헥실, 3-옥소시클로헥실 및 비스(2-트리메틸실릴)에틸을 포함하는 것으로서 치환 아크릴레이트가 기재되어 있다.
본 발명은 300 nm 내지 100 nm의 파장에 감응하고, a) 알칼리성 수용액에 불용성이며, 1 개 이상의 산 불안정성 기를 포함하는 중합체, b) 방사시 산을 생성할 수 있는 화합물을 포함하는 화학 증폭 시스템에 관한 것이다. 본 발명은 비방향족 시클로올레핀, 현수 고리 부분을 가진 아크릴레이트 및 고리 무수물로 이루어진 중 합체를 포함하며, 상기 현수 시클로올레핀은 다환체인 것이 바람직한데, 그 이유는 이러한 기가 더 나은 내에칭성을 제공하기 때문이다. 이 중합체는 중합체 내에 산 불안정성 기를 가짐으로써 물 또는 알칼리성 현상액에 용해되는 것이 억제된다. 이 중합체는 200 nm 이하 노광에 특히 적합한데, 그 이유는 방향족 작용기를 전혀 포함하지 않거나, 또는 최소한으로 포함하는 것이 바람직하기 때문이다.
발명의 개요
본 발명은 원자외선의 방사선에 감응하는 신규한 포토레지스트 조성물, 특히 100 내지 300 nm 범위에서 감응하는 포지티브형 포토레지스트에 관한 것이다. 본 발명의 포토레지스트 조성물은 a) 알칼리성 수용액에 불용성이고, 1 개 이상의 산 불안정성 기를 포함하며, 지환족 탄화수소 단위, 고리 무수물 및 하기 구조를 가진 단위를 더 포함하는 중합체; 및 b) 조사시 산을 생성할 수 있는 화합물 또는 화합물들의 혼합물을 포함한다:
Figure 112003001339519-pct00001
상기 식에서,
R은 H 또는 (C1-C4)알킬이고,
R1은 비방향족 고리 부분이다.
이 포토레지스트는 파장이 193 nm 또는 157 nm인 광으로 조사하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 a) 신규한 포토레지스트 조성물로 기판을 코팅하는 단계, b) 상기 기판을 소성하여 용매를 실질적으로 제거하는 단계, c) 상기 포토레지스트 필름을 결상 방식으로 조사하는 단계, d) 포토레지스트를 소성하는 단계 및 e) 알칼리 현상액을 사용하여 조사된 필름을 현상하는 단계를 포함하는 신규한 포지티브 포토레지스트 조성물을 결상하는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 가압 하에 중합체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 300 nm 내지 100 nm의 파장에 감응하고, a) 알칼리성 수용액에 불용성이며, 1 개 이상의 산 불안정성 기를 포함하는 중합체 및 b) 방사시 산을 생성할 수 있는 화합물을 포함하는 화학 증폭 시스템에 관한 것이다. 본 발명은 1 개 이상의 지방족 시클로올레핀 단량체, 현수 비방향족 고리 부분을 가진 1 개 이상의 아크릴레이트 단량체 및 1 개 이상의 고리 무수물 단량체로 이루어진 중합체를 포함한다. 상기 현수 비방향족 고리 부분은 다환인 것이 바람직하다.
시클로올레핀은 중합체의 골격에 도입되고, 불포화 결합을 포함하는, 임의의 치환 또는 비치환 다환 탄화수소일 수 있다. 상기 중합체는 불포화 결합을 가진 1 개 이상의 시클로올레핀 단량체로부터 합성할 수 있다. 시클로올레핀 단량체는 치환 또는 비치환 노르보르넨 또는 테트라시클로도데센일 수 있다. 시클로올레핀 상의 치환기는 지방족 또는 지환족 알킬, 에스테르, 산, 히드록실, 니트릴 또는 알킬 유도체일 수 있다. 시클로올레핀 단량체의 예로는 다음이 있으며, 이들로 국한되는 것은 아니다:
Figure 112003001339519-pct00002
또한, 중합체를 합성하는 데 사용할 수 있는 다른 시클로올레핀 단량체로는 다음이 있다:
Figure 112003001339519-pct00003
중합체의 합성에 사용되는 아크릴레이트 단량체 또는 단량체들은 하기 구조이며, 또한 본 발명에서 언급되는 아크릴레이트는 일반적으로 메타크릴레이트, 에타크릴레이트 등과 같은 알킬 치환 또는 비치환 단량체를 말하는 것이다:
Figure 112003001339519-pct00004
상기 식에서,
R1은 고리 부분, 바람직하게는 비방향족 고리 부분이며,
상기 구조에서 R은 수소 또는 (C1-C4)알킬이다. R1에 대한 보다 바람직한 구조는 다음과 같다:
Figure 112003001339519-pct00005
시클로올레핀 단량체는 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC), 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC), 노르보르넨 카르복실산(NC), t-부틸 테트라시클로[4.4.0.1.2,61.7,10]도데크-8-엔-3-카르복실레이트 및 t-부톡시카르보닐메틸 테트 라시클로[4.4.0.1.2,61.7,10]도데크-8-엔-3-카르복실레이트 중에서 선택되는 것이 바람직하고; 시클로올레핀은 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC), 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 및 노르보르넨 카르복실산(NC) 중에서 선택되는 것이 보다 바람직하다.
바람직한 아크릴레이트 단량체는 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA), 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA), 이소아다만틸 메타크릴레이트, 3-히드록시-1-메타크릴옥시아다만탄, 3,5-디히드록시-1-메타크릴옥시아다만탄, β-메타크릴옥시-γ-부티로락톤 및 α-메타크릴옥시-γ-부티로락톤 중에서 선택된다. 아크릴레이트 단량체는 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 및 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 중에서 선택되는 것이 보다 바람직하다. 고리 무수물은 무수 말레산인 것이 바람직하다.
시클로올레핀과 고리 무수물 단량체는 교호 중합체 구조를 형성하는 것으로 믿어지며, 그 중합체에 도입되는 아크릴레이트 단량체의 양은 최적의 석판 인쇄 특성을 제공하도록 변경할 수 있다. 중합체 내 시클로올레핀/무수물 단량체에 대한 아크릴레이트 단량체의 백분율은 약 95 몰% 내지 약 5 몰%, 바람직하게는 약 75 몰% 내지 약 25 몰%, 가장 바람직하게는 약 55 몰% 내지 약 45 몰%이다.
본 발명의 중합체는 당업계에 공지된 기술을 사용하여 합성할 수 있다. 본 발명의 중합체는, 예를 들면 개시제로서 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN)을 사용하여 자유 라디칼 중합 기술에 의해 합성할 수 있다. 단량체의 혼합물을 용매, 예를 들면 테트라히드로푸란과 함께 반응 용기에 가하고, AIBN을 가한다. 반응은 소정 성질을 가진 중합체를 제공하도록 적절한 온도에서 적절한 시간 동안 수행한다. 상기 반응은 용매를 사용하지 않고 수행할 수도 있다. 온도는 약 5 내지 25 시간 동안 약 35℃ 내지 약 150℃, 바람직하게는 50℃ 내지 90℃ 범위일 수 있다. 반응은 대기압 또는 더 고압에서 수행할 수 있다. 약 48,000 파스칼 내지 약 250,000 파스칼의 압력 하에 수행된 반응이 보다 균일한 성질을 가진 중합체를 제공하는 것으로 밝혀졌으며, 여기서 그러한 바람직한 성질의 예는 분자량, 암소 필름 손실, 수율 등이다. 암소 필름 손실은 현상액 중에 미노광된 포토레지스트 필름의 용해도 측정치이며, 최소 필름 손실이 바람직하다. 중합체는 임의의 적절한 용매, 예컨대 디에틸 에테르, 헥산 또는 헥산과 에테르의 혼합물로부터 단리할 수 있다. 다른 중합 기술은 소정의 화학적 성질 및 물리적 성질을 가진 중합체를 얻는 데 사용할 수 있다.
중합체의 최적 분자량은 중합체로 도입되는 단량체, 광활성 화합물 및 사용된 임의의 기타 화학 성분, 그리고 소정의 석판 인쇄 성능에 따른다. 통상적으로, 중량 평균 분자량은 3,000 내지 50,000 범위이고, 수 평균 분자량은 약 1,500 내지 약 10,000 범위이며, 다분산도는 1.1 내지 5, 바람직하게는 1.5 내지 2.5 범위이다.
산 생성 감광성 화합물로 적합한 비제한적인 예로는 오늄염, 예컨대 디아조늄염, 요오도늄염, 술포늄염, 할로겐화물 및 에스테르가 있지만, 조사시 산을 생성하는 임의의 감광성 화합물을 사용할 수 있다. 보통, 오늄염은 대부분 요오도늄염 또는 술포늄염으로서 유기 용매에 가용성인 형태로 사용되며, 그 예로는 디페닐요오도늄 트리프루오로메탄 술포네이트, 디페닐요오도늄 노나플루오로부탄술포네이트, 트리페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 트리페닐술포늄 노나플루오로부탄술포네이트 등이 있다. 조사시 산을 형성하는 다른 화합물, 예컨대 트리다진, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 치환 2-피론을 사용할 수 있다. 페놀계 술폰산 에스테르, 비스술포닐메탄, 비스술포닐메탄 또는 비스술포닐디아조메탄도 바람직하다.
본 발명의 고형 성분은 유기 용매에 용해된다. 용매 또는 용매의 혼합물 내 고형물량은 약 5 중량% 내지 약 50 중량% 범위이다. 중합체는 고형물의 5 중량% 내지 90 중량% 범위일 수 있으며, 광산 생성제는 고형물의 2 중량% 내지 약 50 중량% 범위일 수 있다. 그러한 포토레지스트에 적절한 용매로는 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 알킬(예컨대, 메틸) 에테르 아세테이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 크실렌, 디글림, 아밀 아세테이트, 에탈 락테이트, 부틸 아세테이트, 2-헵탄온, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트 및 이들의 혼합물이 있다.
용액을 기판에 코팅하기 전에 착색제, 비화학선 염료, 광조(光條) 방지제, 가소제, 부착 촉진제, 코팅 보조제, 속도 증강제 및 계면활성제와 같은 첨가제를 포토레지스트 조성물에 첨가할 수 있다. 또한, 파장의 특정 범위로부터 상이한 노광 파장으로 에너지를 전이시키는 감광제를 포토레지스트 조성물에 첨가할 수 있다.
노광 후 포토레지스트 상의 안정성을 개선시키기 위하여, 염기 또는 광염기 를 포토레지스트 조성물에 첨가할 수 있다. 이러한 염기는 당업자에게 알려져 있으며, 이들 중 일부가 미국 특허 제5,525,453호 및 미국 특허 출원 제09/455872호에 기재되어 있다. 포토레지스트를 노광하는 데 사용되는 광의 파장에서 흡광하지 않거나, 또는 유의적으로 흡광하지 않는 염기가 바람직하다. 수산화디메틸요오도늄, 수산화트리메틸술포늄 및 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄이 바람직하다.
바람직한 포토레지스트 조성물 용액은 침지, 분무, 와륜 및 스핀 코팅을 비롯한 포토레지스트 분야에 사용되는 임의의 통상의 방법에 의해 기판에 도포할 수 있다. 스핀 코팅의 경우, 예를 들면 레지스트 용액은 사용되는 스피닝 장치 및 스피닝 공정에 허용되는 시간의 양에 따라서 소정 두께의 코팅을 제공하기 위하여 고형물 함량의 백분율에 관하여 조정할 수 있다. 적절한 기판으로는 규소, 알루미늄, 중합체 수지, 이산화규소, 도핑된 이산화규소, 질화규소, 탄탈륨, 구리, 폴리실리콘, 세라믹, 알루미늄/구리 혼합물; 비화갈륨 및 기타 그러한 III/V 족 화합물이 있다. 또한, 포토레지스트는 반사 방지 코팅에 도포할 수도 있다.
기재된 절차에 의해 생성된 포토레지스트는 마이크로프로세서 및 기타 소형화 집적 회로 소자의 제조에 사용되는 것과 같이, 알루미늄/산화알루미늄 코팅 웨이퍼에 도포하기에 특히 적절하다. 또한, 규소/이산화규소를 사용할 수 있다. 또한, 기판은 다양한 중합체 수지, 특히 폴리에스테르와 같은 투명 중합체를 포함한다.
그 다음, 포토레지스트 조성물 용액을 기판에 도포하고, 기판을 열판 상에서 약 30 초 내지 약 180 초 동안 또는 대류 오븐에서 약 15 분 내지 약 90 분 동안 약 70℃ 내지 약 150℃의 온도에서 처리하였다. 이 온도 처리는 포토레지스트 내 잔류 용매의 농도를 감소시키는 한편, 고형 성분의 실질적인 열 분해를 유발하지 않기 위하여 선택된다. 일반적으로, 용매의 농도를 최소화시키려는 것이며, 이제1 온도 처리는 실질적으로 모든 용매가 증발되고, 포토레지스트 조성물의 얇은 코팅의 두께가 0.5 미크론(마이크로미터) 정도로 기판 상에 남아있을 때까지 수행한다. 바람직한 구체예에서, 온도는 약 95℃ 내지 약 120℃이다. 이 처리는 용매 제거 변화율이 비교적 유의적이 되지않을 때까지 수행한다. 온도 및 시간 선택은 사용자가 원하는 포토레지스트 성질, 뿐만 아니라 사용된 장치와 통상적으로 요구되는 코팅 횟수에 의존한다. 그 다음, 코팅 기판을 적절한 마스크, 네가티브, 스텐실, 주형 등을 사용함으로써 생성되는 임의의 소정 패턴으로 화학선, 예컨대 100 nm 내지 약 300 nm의 파장에서의 자외선, x 선, 전자 빔, 이온 빔 또는 레이저 방사선에 결상 방식으로 노광시킬 수 있다.
그 다음, 포토레지스트를 현상 전에 후노광 제2 소성 또는 열 처리시킨다. 가열 온도는 약 90℃ 내지 약 150℃, 보다 바람직하게는 약 100℃ 내지 약 130℃이다. 가열은 열판 상에서 약 30 초 내지 약 2 분, 보다 바람직하게는 약 60 초 내지 약 90 초 동안 또는 대류 오븐에 의해 약 30 분 내지 약 45 분 동안 수행할 수 있다.
노광된 포토레지스트 코팅된 기판은 현상액에 침지시킴으로서 현상하여 결상 방식으로 노광된 영역을 제거하거나, 또는 분무 현상 공정에 의해 현상한다. 용액 은, 예를 들면 질소 분출 교반에 의해 교반하는 것이 바람직하다. 기판은 모든, 또는 거의 모든 포토레지스트 코팅이 노광된 영역으로부터 용해될 때까지 현상액 중에 유지시킨다. 현상제는 수산화암모늄 또는 알칼리 금속 수산화물의 수용액을 포함한다. 한 가지 바람직한 현상제는 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액이다. 현상액으로부터 코팅된 웨이퍼를 제거한 후, 임의의 현상후 열 처리를 수행하거나 소성하여 코팅의 접착력 및 에칭 조건과 다른 물질에 대한 내화학약품성을 증가시킨다. 현상후 열 처리는 코팅의 연화점 이하에서 코팅 및 기판의 오븐 소성 또는 UV 경화 공정을 포함할 수 있다. 공업 분야, 특히 규소/이산화규소형 기판 상의 미세회로 유니트의 제조에서, 현상된 기판을 완충 불화수소산 염기 에칭 용액 또는 건식 에칭으로 처리할 수 있다. 본 발명의 포토레지스트 조성물은 산-염기 에칭 용액에 내성을 나타내며, 기판의 미노광된 포토레지스트 코팅 영역에 대한 효과적인 보호를 제공한다.
하기 특정예는 본 발명의 조성물을 생성하고 이용하는 방법의 상세한 설명을 제공한다. 그러나, 이들 실시예는 어떠한 방식으로든 본 발명의 범주를 제한 또는 한정하려는 것이 아니며, 본 발명을 수행하기 위하여 전적으로 이용되어야 하는 조건, 매개변수 또는 수치로 해석해서는 안된다. 달리 설명하지 않는 한, 모든 부와 %는 중량부 및 중량%이다.
실시예 1
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존 재 하에 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC) 28.2 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 4.82 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 1.82 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 7.85 g, 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 9.27 g 및 무수 말레산(MA) 26 g으로부터 합성하였다. 반응을 가압 하에 수행하였으며, 출발 압력은 18 시간 동안 약 48,260 파스칼(7 psi)이었으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 2
BCN 15.89 g, HNC 4.26 g, NC 1.61 g, MLMA 11.60 g, MAdMA 13.71 g 및 MA 22.93 g을 사용하여 실시예 1의 합성 절차를 반복하였다. 중합체를 실시예 1에 기재된 바와 같이 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 3
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존재 하에 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC) 15.89 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 4.26 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 1.61 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 11.60 g, 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 13.71 g 및 무수 말레산(MA) 22.93 g으로부터 합성하였다. 반응을 가압 하에 수행하였으며, 출발 압력은 18 시간 동안 약 48,260 파스칼(7 psi)이었으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 4
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존재 하에 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC) 22.70 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 6.08 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 2.31 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 16.57 g, 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 19.58 g 및 무수 말레산(MA) 32.76 g으로부터 합성하였다. 반응을 가압 하에 수행하였으며, 출발 압력은 18 시간 동안 약 48,260 파스칼(7 psi)이었으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 5
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존재 하에 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC) 34.05 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 9.13 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 3.46 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 24.85 g, 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 29.38 g 및 무수 말레산(MA) 49.14 g으로부터 합성하였다. 반응을 가압 하에 수행하였으며, 출발 압력은 18 시간 동안 약 48,260 파스칼(7 psi)이었으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 6
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존 재 하에 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC) 16.00 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 8.17 g, 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 9.66 g 및 무수 말레산(MA) 16.16 g으로부터 합성하였다. 반응을 가압 하에 수행하였으며, 출발 압력은 18 시간 동안 약 48,260 파스칼(7 psi)이었으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 7
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존재 하에 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC) 34.05 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 9.13 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 3.46 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 24.85 g, 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 29.38 g 및 무수 말레산(MA) 49.14 g으로부터 합성하였다. 반응을 가압 하에 수행하였으며, 출발 압력은 18 시간 동안 약 48,260 파스칼(7 psi)이었으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 8
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존재 하에 t-부틸 테트라시클로[4.4.0.1.2,61.7.10]도데크-8-엔-3-카르복실레이트 28.27 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 5.65 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 2.14 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 15.37 g, 2-메틸아다 만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 18.17 g 및 무수 말레산(MA) 30.40 g으로부터 합성하였다. 반응을 가압 하에 수행하였으며, 출발 압력은 18 시간 동안 약 48,260 파스칼(7 psi)이었으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 9
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존재 하에 t-부톡시카르보닐메틸 테트라시클로[4.4.0.1.2,61.7.10]도데크-8-엔-3-카르복실레이트 32.49 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 5.31 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 2.01 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 14.47 g, 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 17.10 g 및 무수 말레산(MA) 28.61 g으로부터 합성하였다. 반응을 가압 하에 수행하였으며, 출발 압력은 18 시간 동안 약 48,260 파스칼(7 psi)이었으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 10
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존재 하에 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC) 22.72 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 6.08 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 2.31 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 16.57 g, 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 19.54 g 및 무수 말레산(MA) 32.77 g으로부터 합성하였다. 반응을 유리 플라스크에서 8 시간 동안 수행하였으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 11
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존재 하에 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC) 14.88 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 3.99 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 1.51 g, 메발로닉락톤 메타크릴레이트(MLMA) 21.72 g, 2-메틸아다만틸 메타크릴레이트(MAdMA) 25.62 g 및 무수 말레산(MA) 32.24 g으로부터 합성하였다. 반응을 500 ㎖ 유리 플라스크에서 8 시간 동안 수행하였으며, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 12
실시예 1로부터의 폴리(t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트/히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트/노르보르넨 카르복실산/무수 말레산/2-메틸아다만틸 메타크릴레이트-코-2-메발로닉락톤 메타크릴레이트) 14.802 g, 트리페닐술포늄 노나플레이트 0.17776 g, 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄 0.0198 g 및 계면활성제 FC 430(플루오로지방족 중합체 에스테르, 미국 미네소타주 세인트 폴에 소재하는 3M 코포레이션 제품) 0.012 g을 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트(PGMEA) 84.988 g에 용해시켜서 포토레지스트 용액 100 g을 얻었다. 0.2 ㎛ 필터를 사용하여 용액을 여과하였다. 별도로, 저부 반사 방지 코팅된(B.A.R.C) 실리콘 기판을, AZ(등록 상표) Exp ArF-1(미국 뉴저지주 소머빌에 소재하는 클래리언트 코포레이션 제품)의 저부 반사 방지 코팅 용액을 실리콘 기판에 스핀 코팅함으로써 제조하였으며, 175℃에서 60 초 동안 소성하였다. B.A.R.C 필름 두께는 39 nm였다. 그 다음, 포토레지스트 용액을 B.A.R.C 코팅된 실리콘 기판에 코팅하였다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께가 390 nm가 되도록 조정하였다. 레지스트 필름을 110℃에서 90 초 동안 소성하였다. 그 다음, 석영 2성분 마스크 상의 크롬을 사용하여 193 nm ISI 미니스테퍼(개구수 0.6 및 간섭도 0.7) 상에서 노광시켰다. 노광 후, 웨이퍼를 110℃에서 90 초 동안 노광 후 소성하였다. 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액 2.38 중량%를 사용하여 60 초 동안 웨이퍼를 현상하였다. 감도, 해상도 및 초점 심도는 표 2에 나타낸다.
실시예 13
실시예 2로부터의 폴리(t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트/히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트/노르보르넨 카르복실산/무수 말레산/2-메틸아다만틸 메타크릴레이트-코-2-메발로닉락톤 메타크릴레이트) 14.802 g, 트리페닐술포늄 노나플레이트 0.17776 g, 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄 0.0198 g 및 F-430 계면활성제(플루오로지방족 중합체 에스테르, 미국 미네소타주 세인트 폴에 소재하는 3M 코포레이션 제품) 0.012 g을 PGMEA 84.988 g에 용해시켜서 포토레지스트 용액 100 g을 얻었다. 0.2 ㎛ 필터를 사용하여 용액을 여과하였다. 별도로, 저부 반사 방지 코팅된(B.A.R.C) 실리콘 기판을, AZ(등록 상표) Exp ArF-1(미국 뉴저지주 소머빌에 소재하는 클래리언트 코포레이션 제품)의 저부 반사 방지 코팅 용액을 실리콘 기판에 스핀 코팅함으로써 제조하였으며, 175℃에서 60 초 동안 소성하였다. B.A.R.C 필름 두께는 39 nm였다. 그 다음, 포토레지스트 용액을 B.A.R.C 코팅된 실리콘 기판에 코팅하였다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께가 390 nm가 되도록 조정하였다. 레지스트 필름을 110℃에서 90 초 동안 소성하였다. 그 다음, 석영 2성분 마스크 상의 크롬을 사용하여 193 nm ISI 미니스테퍼(개구수 0.6 및 간섭도 0.7) 상에서 노광시켰다. 노광 후, 웨이퍼를 110℃에서 90 초 동안 노광 후 소성하였다. 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액 2.38 중량%를 사용하여 60 초 동안 웨이퍼를 현상하였다. 감도, 해상도 및 초점 심도는 표 2에 나타낸다.
실시예 14
실시예 3으로부터의 폴리(t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트/히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트/노르보르넨 카르복실산/무수 말레산/2-메틸아다만틸 메타크릴레이트-코-2-메발로닉락톤 메타크릴레이트) 4.44077 g, 트리페닐술포늄 노나플레이트 0.05329 g, 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄 0.00594 g 및 F-430 계면활성제(플루오로지방족 중합체 에스테르, 미국 미네소타주 세인트 폴에 소재하는 3M 코포레이션 제품) 0.0036 g을 PGMEA 25.496 g에 용해시켜서 포토레지스트 용액 100 g을 얻었다. 0.2 ㎛ 필터를 사용하여 용액을 여과하였다. 별도로, 저부 반사 방지 코팅된(B.A.R.C) 실리콘 기판을, AZ(등록 상표) Exp ArF-1(미국 뉴저지주 소머빌에 소재하는 클래리언트 코포레이션 제품)의 저부 반사 방지 코팅 용액을 실리콘 기판에 스핀 코팅함으로써 제조하였으며, 175℃에서 60 초 동안 소성하였다. B.A.R.C 필름 두께는 39 nm였다. 그 다음, 포토레지스트 용액을 B.A.R.C 코팅된 실리콘 기판에 코팅하였다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께가 390 nm가 되도록 조정하였다. 레지스트 필름을 110℃에서 90 초 동안 소성하였다. 그 다음, 석영 2성분 마스크 상의 크롬을 사용하여 193 nm ISI 미니스테퍼(개구수 0.6 및 간섭도 0.7) 상에서 노광시켰다. 노광 후, 웨이퍼를 110℃에서 90 초 동안 노광 후 소성하였다. 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액 2.38 중량%를 사용하여 60 초 동안 웨이퍼를 현상하였다. 감도, 해상도 및 초점 심도는 표 2에 나타낸다.
실시예 15
실시예 4로부터의 폴리(t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트/히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트/노르보르넨 카르복실산/무수 말레산/2-메틸아다만틸 메타크릴레이트-코-2-메발로닉락톤 메타크릴레이트) 12.69115 g, 트리페닐술포늄 노나플레이트 0.28552 g, 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄 0.02334 g 및 F-430 계면활성제(플루오로지방족 중합체 에스테르, 미국 미네소타주 세인트 폴에 소재하는 3M 코포레이션 제품) 0.012 g을 PGMEA 86.988 g에 용해시켜서 포토레지스트 용액 100 g을 얻었다. 0.2 ㎛ 필터를 사용하여 용액을 여과하였다. 별도로, 저부 반사 방지 코팅된(B.A.R.C) 실리콘 기판을, AZ(등록 상표) Exp ArF-1(미국 뉴저지주 소머빌에 소재하는 클래리언트 코포레이션 제품)의 저부 반사 방지 코팅 용액을 실리콘 기판에 스핀 코팅함으로써 제조하였으며, 175℃에서 60 초 동안 소성하였다. B.A.R.C 필름 두께는 39 nm였다. 그 다음, 포토레지스트 용액을 B.A.R.C 코팅된 실리콘 기판에 코팅하였다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께가 390 nm가 되도록 조정하였다. 레지스트 필름을 110℃에서 90 초 동안 소성하였다. 그 다음, 석영 2성분 마스크 상의 크롬을 사용하여 193 nm ISI 미니스테퍼(개구수 0.6 및 간섭 도 0.7) 상에서 노광시켰다. 노광 후, 웨이퍼를 110℃에서 90 초 동안 노광 후 소성하였다. 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액 2.38 중량%를 사용하여 60 초 동안 웨이퍼를 현상하였다. 감도, 해상도 및 초점 심도는 표 2에 나타낸다.
실시예 16
실시예 6으로부터의 중합체 26.65 g, 트리페닐술포늄 노나플레이트 0.599 g, 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄 0.049 g 및 계면활성제(플루오로지방족 중합체 에스테르, 미국 미네소타주 세인트 폴에 소재하는 3M 코포레이션 제품) 0.025 g을 PGMEA 84.988 g에 용해시켜서 포토레지스트 용액 100 g을 얻었다. 0.2 ㎛ 필터를 사용하여 용액을 여과하였다. 그 다음, 포토레지스트 용액을 옥시질화규소 기판에 코팅하였다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께가 390 nm가 되도록 조정하였다. 레지스트 필름을 110℃에서 90 초 동안 소성하였다. 그 다음, 석영 2성분 마스크 상의 크롬을 사용하여 193 nm ISI 미니스테퍼(개구수 0.6 및 간섭도 0.7) 상에서 노광시켰다. 노광 후, 웨이퍼를 130℃에서 90 초 동안 노광 후 소성하였다. 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액 2.38 중량%를 사용하여 30 초 동안 웨이퍼를 현상하였다. 감도, 해상도 및 초점 심도는 표 2에 나타낸다.
실시예 17
실시예 7로부터의 중합체 3.90497 g, 트리페닐술포늄 노나플레이트 0.08785 g, 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄 0.00718 g 및 계면활성제(플루오로지방족 중합체 에스테르, 미국 미네소타주 세인트 폴에 소재하는 3M 코포레이션 제품) 0.0048 g을 PGMEA 35.99 g에 용해시켜서 포토레지스트 용액 40 g을 얻었다. 0.2 ㎛ 필터를 사용하여 용액을 여과하였다. 그 다음, 포토레지스트 용액을 옥시질화규소 기판에 코팅하였다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께가 390 nm가 되도록 조정하였다. 레지스트 필름을 110℃에서 90 초 동안 소성하였다. 그 다음, 석영 2성분 마스크 상의 크롬을 사용하여 193 nm ISI 미니스테퍼(개구수 0.6 및 간섭도 0.7) 상에서 노광시켰다. 노광 후, 웨이퍼를 130℃에서 90 초 동안 노광 후 소성하였다. 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액 2.38 중량%를 사용하여 30 초 동안 웨이퍼를 현상하였다. 감도, 해상도 및 초점 심도는 표 2에 나타낸다.
실시예 18
실시예 8로부터의 중합체 6.44 g, 트리페닐술포늄 노나플레이트 0.145 g, 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄 0.012 g 및 계면활성제(플루오로지방족 중합체 에스테르, 미국 미네소타주 세인트 폴에 소재하는 3M 코포레이션 제품) 0.0072 g을 PGMEA 53.39 g에 용해시켜서 포토레지스트 용액 100 g을 얻었다. 0.2 ㎛ 필터를 사용하여 용액을 여과하였다. 그 다음, 포토레지스트 용액을 옥시질화규소 기판에 코팅하였다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께가 390 nm가 되도록 조정하였다. 레지스트 필름을 110℃에서 90 초 동안 소성하였다. 그 다음, 석영 2성분 마스크 상의 크롬을 사용하여 193 nm ISI 미니스테퍼(개구수 0.6 및 간섭도 0.7) 상에서 노광시켰다. 노광 후, 웨이퍼를 130℃에서 90 초 동안 노광 후 소성하였다. 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액 2.38 중량%를 사용하여 30 초 동안 웨이퍼를 현상하였다. 감도, 해상도 및 초점 심도는 표 2에 나타낸다.
실시예 19
실시예 11로부터의 중합체 6.62 g, 트리페닐술포늄 노나플레이트 0.112 g, 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄 0.009 g 및 계면활성제 FC 430(플루오로지방족 중합체 에스테르, 미국 미네소타주 세인트 폴에 소재하는 3M 코포레이션 제품) 0.006 g을 PGMEA 43.24 g에 용해시켜서 포토레지스트 용액 50 g을 얻었다. 0.2 ㎛ 필터를 사용하여 용액을 여과하였다. 그 다음, 포토레지스트 용액을 옥시질화규소 기판에 코팅하였다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께가 390 nm가 되도록 조정하였다. 레지스트 필름을 110℃에서 90 초 동안 소성하였다. 그 다음, 석영 2성분 마스크 상의 크롬을 사용하여 193 nm ISI 미니스테퍼(개구수 0.6 및 간섭도 0.7) 상에서 노광시켰다. 노광 후, 웨이퍼를 130℃에서 90 초 동안 노광 후 소성하였다. 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액 2.38 중량%를 사용하여 30 초 동안 웨이퍼를 현상하였다. 감도, 해상도 및 초점 심도는 표 2에 나타낸다.
비교예 1
공중합체를 60% 고형분으로 테트라히드로푸란(THF) 중의 AIBN 2 중량%의 존재 하에 t-부틸 노르보르넨 카르복실레이트(BNC) 40.84 g, 히드록시에틸 노르보르넨 카르복실레이트(HNC) 2.65 g, 노르보르넨 카르복실산(NC) 2.04 g 및 무수 말레산(MA) 24.47 g으로부터 합성하였다. 반응을 가압 하에 수행하였으며, 출발 압력은 18 시간 동안 약 48,260 파스칼(7 psi)였고, 중합체를 디에틸 에테르로부터 2 회(1/10 v/v 비율) 단리하였다. 중합체에 대한 테스트 결과는 표 1에 나타낸다.
비교예 2
비교예 2로부터의 중합체 4.44077 g, 트리페닐술포늄 노나플레이트 0.05329 g, 1,3,3-트리메틸-6-아자비시클로[3.2.1]옥탄 0.00594 g 및 계면활성제 FC 430(플루오로지방족 중합체 에스테르, 미국 미네소타주 세인트 폴에 소재하는 3M 코포레이션 제품) 0.0036 g을 PGMEA 25.4964 g에 용해시켜서 포토레지스트 용액 30 g을 얻었다. 0.2 ㎛ 필터를 사용하여 용액을 여과하였다. 그 다음, 포토레지스트 용액을 옥시질화 기판에 코팅하였다. 스핀 속도는 포토레지스트 필름 두께가 390 nm가 되도록 조정하였다. 레지스트 필름을 110℃에서 90 초 동안 소성하였다. 그 다음, 석영 2성분 마스크 상의 크롬을 사용하여 193 nm ISI 미니스테퍼(개구수 0.6 및 간섭도 0.7) 상에서 노광시켰다. 노광 후, 웨이퍼를 130℃에서 90 초 동안 노광 후 소성하였다. 수산화암모늄 테트라메틸의 수용액 2.38 중량%를 사용하여 30 초 동안 웨이퍼를 현상하였다. 감도, 해상도 및 초점 심도는 표 2에 나타낸다.
실시예 번호 Mw Mn PD 수율(%) 암소 필름 손실 (Å/분)
1 7400 3700 2.0 59 110
2 8997 3158 2.8 58 119
3 7628 3420 2.23 58 76.5
4 8523 3396 2.51 57 80
5 9178 3646 2.51 62 62
6 7453 3328 2.24 56 85
7 9529 2533 2.69 63 95
8 19793 9794 2.02 84 0
9 6332 3475 1.82 59 195
10 6797 3174 2.14 65 83
11 4360 1642 2.6 64 80
비교예 1 9302 5553 1.67 60 341
PD는 다분산도이다. 암소 필름 손실은 60 초 내에 현상액 중에서 손실된 중합체 필름의 두께이다.
실시예 번호 중합체 유래의 실시예 번호 FT ㎛ DTC MJ/㎠ DTP MJ/㎠ 해상도 ㎛ 0.13 ㎛에서의 DOF
12 1 0.39 12 25 0.13 *
13 2 0.39 9 18.5 0.10 0.5
14 3 0.39 12 17 0.10 0.6
15 4 0.39 14 15 0.10 0.5
16 6 0.39 6 12 0.08 0.6
17 7 0.35 6 15 0.10 *
18 8 0.33 3 7 0.08 *
19 11 0.39 8.5 18 0.08 0.7
비교예 2 비교예 1 0.39 7 18 0.16 불량
FT는 포토레지스트의 필름 두께이다. DTC는 대형 상의 도즈 투 클리어(dose to clear)이다. DTP는 소형 상의 도즈 투 프린트(dose to print)이다. DOF는 초점 심도이다. *는 DOF를 측정하지 않았음을 표시한 것이다.

Claims (19)

  1. a) 폴리(무수 말레산-코-t-부틸-5-노르보르넨-2-카르복실레이트-코-2-히드록시에틸-5-노르보르넨-2-카르복실레이트-코-5-노르보르넨-2-카르복실산-코-2-메틸 아다만틸 메타크릴레이트-코-마벨로닉 메타크릴레이트); 및
    b) 조사시 산을 생성할 수 있는 화합물 또는 이의 혼합물
    을 포함하는 포토레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 300 nm 내지 100 nm 범위의 파장에 감응하는 것인 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 조사시 산을 생성할 수 있는 상기 화합물은 트리페닐술포늄 노나플루오로부탄 술포네이트, 디페닐요오도늄 트리플루오로메탄 술포네이트, 디페닐요오도늄 노나플루오로부탄 술포네이트, 트리페닐술포늄 트리플루오로메탄 술포네이트, 트리아진, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 치환 2-피론, 페놀 술폰산 에스테르, 비스술포닐메탄 및 비스 술포닐디아조메탄 중에서 선택되는 것인 포토레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 조성물은 첨가제를 더 포함하는 것인 포토레지스트 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 첨가제는 염료, 필름 형성제, 계면활성제, 및 염기 중에서 선택되는 것인 포토레지스트 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 염기는 수산화디메틸요오도늄 및 수산화트리메틸술포늄 중에서 선택되는 것인 포토레지스트 조성물.
  7. a) 제1항에 따른 포토레지스트 조성물의 필름으로 기판을 코팅하는 단계;
    b) 상기 기판을 소성하여 용매를 실질적으로 제거하는 단계;
    c) 상기 포토레지스트 필름을 결상 방식으로 조사하는 단계;
    d) 상기 포토레지스트 필름을 소성하는 단계; 및
    e) 알칼리 현상액을 사용하여 조사된 포토레지스트 필름을 현상하는 단계
    를 포함하는 포지티브 포토레지스트 조성물의 결상 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 포토레지스트 조성물의 필름으로 기판을 코팅하기 전에 상기 기판 상에 반사 방지 필름을 코팅하는 단계를 더 포함하는 것인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 반사 방지 필름은 193 nm에서 감응하는 것인 방법.
  10. 제7항에 있어서, 상기 포토레지스트 필름은 파장이 100 nm 내지 300 nm 범위인 광으로 결상 방식으로 조사하는 것인 방법.
  11. 제7항에 있어서, 단계 d)의 소성은 열판 상에서 30 초 내지 180 초 동안 또는 오븐 내에서 15 분 내지 40 분 동안 90℃ 내지 150℃의 온도 범위에서 수행하는 것인 방법.
  12. 제7항에 있어서, 상기 알칼리 현상제는 수산화테트라메틸암모늄의 수용액을 포함하는 것인 방법.
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