JP2007140525A - 感光性有機反射防止膜形成用組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】感光性有機反射防止膜形成用の組成物は、エポキシ基及び酸発生剤(PGA)によって分解が起こる酸分解型熱架橋剤を0.5〜5質量%と、アントラセンを含有するアクリレート単量体またはアントラセンを含有するメタアクリレート単量体を含む共重合体樹脂を10〜22質量%と、光酸発生剤を0.1〜1質量%と、その余の溶媒と、を含む。この感光性有機反射防止膜形成用の組成物で形成した感光性有機反射防止膜は、フォトレジストによりフォトレジストパターンを形成するための現象工程において、同時に現象される。
【選択図】なし
Description
以下、図1から図5を用いて、上述した本発明の実施例による感光性有機反射防止膜形成用の組成物を用いたパターン形成方法を説明する。
フォトレジスト膜を露光するための露光工程の一例を説明する。露光装置のマスクステージ上に、所定のパターンが形成された露光マスクを位置させ、フォトレジスト膜106上に露光マスク110を整列させる。続いて、マスク110に光を照射することで基板100に形成されたフォトレジスト膜106の所定部位は、露光マスクを透過した光と選択的に反応する。露光工程で使用することができる光の例としては248nm波長を有するKrFレーザー、193nm波長を有するArFレーザーなどを挙げることができる。この際、フォトレジスト膜106下部に存在する感光性有機反射防止膜104では露光反応が起こる。
従って、フォトレジストパターン108の形成工程より後に、反射防止膜パターン112を形成するための別途のエッチング工程が必要とされず、フォトレジストパターン108の損失を防止することができる。
4−ヒドロキシフタル酸182g(1モル)とアリールアミン266g(2モル)とを、トルエン2000gに攪拌下で溶解させ、130℃で加熱し、第1反応混合物を得た。第1反応混合物を濾過した後、溶媒を除去し、その残留物をメタノールを用いて繰り返し再結晶することにより、約160gのイミド化合物を得た。このイミド化合物は、下記構造式3で表記される。
9−アントラセンメタノール208g(1モル)と、ジシクロヘキシルカルボイミド309g(1.5モル)と、メタクリル酸86g(1モル)とを、テトラヒドロフラン2000gに攪拌下で溶解させ、0℃で4−ジメチルアミノピリジン183g(1.5モル)をゆくっり注入して反応混合物を生成する。得られた反応混合物を、常温で6時間攪拌し、濾過した後、溶媒を除去する。そして、残留物をメタノールを用いて繰り返し再結晶することにより、約163gのアントラセンメタアクリレート単量体を生成物として得た。続いて、得られたアントラセンメタクリレート単量体82gと、p−テトラ−ブトキシスチレン34gと、メタクリル酸43gとを、プロピレングリコールモノメチルエテールアセテート380gに溶解させ重合混合物を得た。得られた重合混合物を、約60℃で2時間、窒素ガス雰囲気で加熱して単量体化合物の共重合反応を実施した。そして、重合していない単量体化合物を分離するために、共重合を実施した結果物に、n−ヘキサン1リットルを注入し、沈殿した共重合体樹脂約120gを得た。得られた共重合体の重量平均分子量は5600であり、分子量分布の分散度は2.4であった。
酸分解型熱架橋剤の合成例で得られた酸分解型熱架橋剤を1質量%と、光酸発生剤であるトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェイト光分解型酸を0.3質量%と、共重合体樹脂の合成例で得られた共重合体樹脂を14重量%と、をプロピレングリコールモノメチルエテールアセテート約84.6質量%に溶解した後、その溶液にフッ素含有界面活性剤(Fc−430、住友3M社製品)を約0.1質量%添加した。この後、孔の直径が約0.2μmであるメンブレインフィルタを用いて濾過し、溶液状態の感光性有機反射防止膜形成用組成物を製造した。
2000rpm〜3000rpmで回転するスピナー上に設置した基板上に、上述の方法で得られた感光性有機反射防止膜形成用の組成物をそれぞれスピンコーティングし、基板上にそれぞれ約0.4μmの厚さのコーティング膜を形成した。続いて、形成されたコーティング膜を30℃で60秒間乾燥させた後、窒素雰囲気のオーブンにより約180℃で60秒間ベイキング処理し、約0.2μm厚さの感光性有機反射防止膜を形成した。感光性有機反射防止膜が形成された基板上に、それぞれ酸発生剤及びポリヒドロキシスチレン系樹脂を含有する陽化型の化学増幅型フォトレジスト組成物をスピンコーティングした後、約90℃で90秒間乾燥し、約0.7μm厚さのフォトレジスト膜を形成した。さらに、フォトレジスト膜を露光マスクが介在された露光装置を用いて約248μmの光源で露光した。その後、約110℃で90秒間ベイキング処理をした後、約2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシ水溶液で現象処理し、フォトレジストパターンを形成した。この際、感光性有機反射防止膜は、現象溶液に溶解されフォトレジストパターンと実質的に同一の形状を有する反射防止膜パターンに形成された。
上述したように、本発明の感光性有機反射防止膜形成用の組成物は、エポキシ基と酸発生剤によって分解が起こる酸分解型熱架橋剤と、アントラセンを含有するメタアクリレート単量体を含む共重合体と、光酸発生剤と、溶媒とを含む組成を有している。これにより、フォトレジスト現象工程の際、感光性有機反射防止膜は、フォトレジストと同時に現象することができる。
Claims (11)
- エポキシ基及び酸発生剤(PGA)によって分解が起こる酸分解型熱架橋剤を0.5質量%〜5質量%と、
アントラセンを含有するアクリレート単量体またはアントラセンを含有するメタアクリレート単量体を含む共重合体樹脂を10質量%〜22質量%と、
光酸発生剤0.1を質量%〜1質量%と、
その余の溶媒と、
を含むことを特徴とする感光性有機反射防止膜形成用組成物。 - 前記アクリレート単量体は、アントラセン作用基を有するアルキルアルコールとアクリル酸とのエステル反応により生成され、前記メタアクリレート単量体は、アントラセン作用基を有するアルキルアルコールとメタアクリル酸とのエステル反応により生成されることを特徴とする請求項1記載の感光性有機反射防止膜形成用組成物。
- 前記共重合体樹脂は、エチレン性不飽和単量体、酸分解型保護基を有するスチレン単量体及びアントラセンを含むメタアクリレート単量体を重合して形成された重合体であることを特徴とする請求項1記載の感光性有機反射防止膜形成用組成物。
- 前記共重合体樹脂は質量平均分子量が3000〜15000であり、分子量分布の分散度が2.2〜2.6であることを特徴とする請求項1記載の感光性有機反射防止膜形成用組成物。
- 界面活性剤をさらに含み、
前記酸分解型熱架橋剤を0.5質量%〜3質量%と、
前記共重合体樹脂を10質量%〜18質量%と、
前記光酸発生剤を0.1質量%〜0.5質量%%と、
前記界面活性剤を0.01質量%〜0.2質量%と、
その余の溶媒を含むことを特徴とする請求項1記載の感光性有機反射防止膜形成用組成物。 - エッチング対象膜に、エポキシ基及び酸発生剤PGAによって分解が起こる酸分解型熱架橋剤を0.5質量%〜5質量%と、アントラセンを含有するアクリレート単量体またはアントラセンを含有するメタアクリレート単量体を含む共重合体樹脂を10質量%〜22質量%と、光酸発生剤を0.1質量%〜1質量%と、その余の溶媒と、を含む感光性有機反射防止膜形成用組成物をコーティングして感光性有機反射防止膜を形成する段階と、
前記感光性有機反射防止膜上にフォトレジスト膜を形成する段階と、
露光工程を実施して前記フォトレジスト膜及び前記感光性有機反射防止膜を同時に露光する段階と、
露光が行われた結果物に現象液を用いた現象工程を実施して、感光性有機反射防止膜パターン及びフォトレジストパターンを形成する段階と、
前記フォトレジストパターンをエッチングマスクとして露出するエッチング対象膜をエッチングしてパターンを形成する段階と、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 前記共重合体樹脂は、エチレン性不飽和単量体、酸分解型保護基を有するスチレン単量体及びアントラセンを含むメタアクリレート単量体を重合して形成された重合体であることを特徴とする請求項8記載のパターン形成方法。
- 前記共重合体樹脂は、質量平均分子量が3000〜15000であり、分子量分布の分散度が2.2〜2.6であることを特徴とする請求項8記載のパターン形成方法。
- 前記感光性有機反射防止膜形成用組成物は、界面活性剤をさらに含み、
前記感光性有機反射防止膜形成用素子物は、
前記酸分解型熱架橋剤0.5を質量%〜3質量%と、
前記共重合体樹脂10を質量%〜18質量%と、
前記光酸発生剤0.1を質量%〜0.5質量%と、
前記界面活性剤0.01を質量%〜0.2質量%と、
その余の溶媒と、
を含むことを特徴とする請求項8記載のパターン形成方法。
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