JP2002047317A - フォトレジスト重合体、フォトレジスト重合体の製造方法、重合体、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 - Google Patents

フォトレジスト重合体、フォトレジスト重合体の製造方法、重合体、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子

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JP2002047317A JP2001175530A JP2001175530A JP2002047317A JP 2002047317 A JP2002047317 A JP 2002047317A JP 2001175530 A JP2001175530 A JP 2001175530A JP 2001175530 A JP2001175530 A JP 2001175530A JP 2002047317 A JP2002047317 A JP 2002047317A
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載昌 鄭
Hyeong Soo Kim
炯秀 金
Ki Ho Baik
基鎬 白
Min Ho Jung
▲みん▼鎬 鄭
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Abstract

(57)【要約】 【課題】193nm、及び157nm波長での光吸収度が低いフォ
トレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 化学式（３）に示されるフォトレジスト
重合体及びその重合体を利用したフォトレジスト組成物
である。該フォトレジスト組成物はエッチング耐性、耐
熱性、及び接着性が優れ、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液に現像可能であるだけで
なく193nm、及び157nm波長での光吸収度が低いので遠紫
外線領域、特にＡｒＦ（193nm）及びＶＵＶ（157nm）光
源を利用したリソグラフィー工程に非常に有効に用いる
ことができる。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規のフォトレジス
ト重合体、及びその重合体を含むフォトレジスト組成物
に関し、より詳しくは高集積半導体素子の微細回路製造
時に遠紫外線領域の光源、特にＡｒＦ（193nm）及びＶ
ＵＶ（157nm）光源を利用したリソグラフィー工程に用
いるのに適したフォトレジスト重合体と製造方法、その
フォトレジスト重合体の製造に用いる重合体、フォトレ
ジスト重合体を利用したフォトレジスト組成物、フォト
レジストパターン形成方法、及び半導体素子に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】ＡｒＦ及びＶＵＶ（vacuum ultraviole
t）用感光膜に利用されるためには193nm及び157nm波長
で光吸収度が低くなければならず、エッチング耐性と基
板に対する接着性が優れなければならず、2.38wt％及び
2.6wt％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭ
ＡＨ）水溶液で現像可能でなければならない等の多くの
条件を満足しなければならない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】現在までの主な研究方
向は193nmで高い透明性を示し、エッチング耐性がノボ
ラック樹脂と同じ水準の樹脂を探索するものであった。
しかし、これらレジストの大部分は157nmの波長領域で
強い吸光度を示すため、ＶＵＶ用レジストとしては適し
ない。これを補うためフルオリン、及びシリコンを含む
レジストを開発する研究が集中的に行われているが、こ
れらはそれぞれ次のような欠点を有する。フルオリンを
含むポリエチレン、ポリアクリレート系樹脂の場合エッ
チング耐性が弱く、ＴＭＡＨ水溶液で溶解度が低く現像
が困難であり、シリコンウェーハに対する接着力が大き
く低下する欠点がある。その他にも大量生産が困難で価
格も高く、露光後ベーク（ＰＥＢ：post−exposure bak
e）により、強酸であるフッ酸（ＨＦ）が生成される可
能性があり、レンズが汚染されたり装備が腐蝕する場合
がある等の幾多の問題点があるので、商業用に用いられ
るには未だ適しない。さらに、シリコンを含む感光剤の
場合はエッチング時フッ酸−酸素処理のような２段階処
理が求められ、処理後フッ酸を完全に除去するのが困難
である。従って、これら二種類の感光剤は実際の半導体
素子の生産に適用されるのは困難である。
【０００４】本発明の目的は、ＡｒＦ（193nm）、ＶＵ
Ｖ（157nm）光源で用いることができる新規のフォトレ
ジスト重合体、及び前記重合体を含むフォトレジスト組
成物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ここに本発明者等は、前
記の従来技術の問題点を解決するための努力中、アリサ
イクリック単量体と無水マレイン酸誘導体の共重合体を
合成し、この重合体の無水マレイン酸部分を開環させて
多様な保護基を導入することにより、193nm及び157nm波
長で吸光度が低い重合体を合成することができるという
点を見出し本発明を完成した。
【０００６】請求項１に記載の発明は、下記化学式
（３）に示されるフォトレジスト重合体である。
【化９】 前記式で、Ｘ1及びＸ2はそれぞれＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、
Ｏ又はＳで、ＹはＨ、ハロゲン又は−ＯＲ3で、Ｒ1は置
換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖ア
ルキル基であり、Ｒ2は−ＣＨ(ＣＨ3)ＯＲ4で、Ｒ3は置
換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖ア
ルキル基であり、Ｒ4は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
〜Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキル基或いはアリール基であ
るか、５〜７員環のサイクリック化合物であり、ａ＝５
０mol％、ｂ＝５〜４５mol％、ｄ＝０〜３０mol％、ｅ
＝０〜２０mol％であり、ｎは０又は１である。
【０００７】請求項２に記載の発明は、請求項１記載の
フォトレジスト重合体において、下記化学式（３ａ）〜
化学式（３ｄ）の化合物から成る群から選択されること
を特徴とする。
【化１０】
【化１１】 前記化学式（３ａ）〜（３ｄ）で、ａ＝５０mol％、、
ｂ＝５〜４５mol％、ｄ＝０〜３０mol％、ｅ＝０〜２０
mol％である。
【０００８】請求項３に記載の発明は、（ａ）下記化学
式（４）の化合物と化学式（５）の化合物を重合させ、
下記化学式（１）の重合体を得る段階と、（ｂ）化学式
（１）の重合体をアルコール又はアルコキシド化合物と
反応させ、重合体内の化学式（４）の化合物を開環させ
ることによりエステル基とカルボキシル基を有する化学
式（２）の重合体を製造する段階と、及び（ｃ）前記化
学式（２）の重合体のカルボキシル基の一部又は全部を
エステル化又はアセタル化し、化学式（３）の重合体を
得る段階を含むことを特徴とするフォトレジスト重合体
の製造方法である。
【化１２】
【化１３】
【化１４】 前記化学式（１）〜化学式（４）で、Ｘ1及びＸ2はそれ
ぞれＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ 2、Ｏ又はＳで、ＹはＨ、ハロゲ
ン又は−ＯＲ3で、Ｒ1は置換又は非置換された炭素数Ｃ
1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖アルキル基であり、Ｒ2は−ＣＨ
(ＣＨ3)ＯＲ4で、Ｒ3は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
〜Ｃ10の直鎖又は側鎖アルキル基であり、Ｒ4は置換又
は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキ
ル基或いはアリール基であるか、５〜７員環のサイクリ
ック化合物であり、ａ＝５０mol％、ｂ＝５〜４５mol
％、ｃ＝５〜４０mol％、ｄ＝０〜３０mol％、ｅ＝０〜
２０mol％、ｆ＝５０mol％であり、ｎは０又は１であ
る。
【０００９】請求項４に記載の発明は、請求項３記載の
フォトレジスト重合体の製造方法において、前記（ａ）
段階で重合溶媒はテトラヒドロフラン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、プロピレングリコールメチル
エーテルアセテート（propyleneglycol methyl ether a
cetate；ＰＧＭＥＡ）、及びエチルラクテートから成る
群から選択されることを特徴とする。
【００１０】請求項５に記載の発明は、請求項３記載の
フォトレジスト重合体の製造方法において、前記（ｃ）
段階は、化学式（２）の化合物を、保護基を有する化合
物と反応させ、部分的に保護することにより行われるこ
とを特徴とする。
【００１１】請求項６に記載の発明は、請求項５記載の
フォトレジスト重合体の製造方法において、前記保護基
を有する化合物は炭素数Ｃ1〜Ｃ20のアルキル、シクロ
アルキル又はアリールグループを有するビニルエーテル
化合物であることを特徴とする。
【００１２】請求項７に記載の発明は、請求項１記載の
フォトレジスト重合体の製造に用いられ、下記化学式
（２）で示されることを特徴とする重合体である。
【化１５】 前記式で、Ｘ1及びＸ2はそれぞれＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、
Ｏ又はＳで、ＹはＨ、ハロゲン又は−ＯＲ3で、Ｒ1は置
換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖ア
ルキル基であり、Ｒ3は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
〜Ｃ10の直鎖又は側鎖アルキル基で、ａ＝５０mol％、
ｂ＝５〜４５mol％、ｃ＝５〜４０mol％で、ｎは０又は
１である。
【００１３】請求項８に記載の発明は、請求項７記載の
重合体において、下記化学式（２ａ）又は化学式（２
ｂ）の重合体であることを特徴とする。
【化１６】 前記式で、ａ＝５０mol％、ｂ＝５〜４５mol％、ｃ＝５
〜４０mol％である。
【００１４】請求項９に記載の発明は、（i）請求項１
または２記載のフォトレジスト重合体と、（ii）光酸発
生剤と、（iii）有機溶媒を含むことを特徴とするフォ
トレジスト組成物である。
【００１５】請求項１０に記載の発明は、請求項９記載
のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤は、
フタルイミドトリフルオロメタンスルホネート（phthal
imidotrifluoromethane sulfonate）、ジニトロベンジ
ルトシレート（dinitrobenzyltosylate）、ｎ−デシル
ジスルホン（ｎ−decyl disulfone）、及びナフチルイ
ミドトリフルオロメタンスルホネート（naphthylimido
trifluoromethane sulfonate）で成る群から選択される
ことを特徴とする。
【００１６】請求項１１に記載の発明は、請求項１０記
載のフォトレジスト組成物において、前記光酸発生剤に
加え、ジフェニルヨード塩ヘキサフルオロホスフェー
ト、ジフェニルヨード塩ヘキサフルオロアルセネート、
ジフェニルヨード塩ヘキサフルオロアンチモネート、ジ
フェニルパラメトキシフェニルトリフレート、ジフェニ
ルパラトルエニルトリフレート、ジフェニルパライソブ
チルフェニルトリフレート、トリフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウ
ムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホ
ニウムトリフレート、及びジブチルナフチルスルホニウ
ムトリフレートから成る群から選択されたものを共に用
いることを特徴とする。
【００１７】請求項１２に記載の発明は、請求項９記載
のフォトレジスト組成物において、光酸発生剤は、フォ
トレジスト重合体に対し0.1〜１０重量％の比率で用い
られることを特徴とする。
【００１８】請求項１３に記載の発明は、請求項９記載
のフォトレジスト組成物において、前記有機溶媒は、エ
チル−３−エトキシプロピオネート（ethyl ３−ethoxy
propionate）、メチル−３−メトキシプロピオネート
（methyl ３−methoxypropionate）、シクロヘキサノン
（cyclohexanon）、プロピレングリコールメチルエーテ
ルアセテート、ｎ−ヘプタノン（ｎ−heptanone）、及
びエチルラクテートから成る群から選択されたことを特
徴とする。
【００１９】請求項１４に記載の発明は、請求項９記載
のフォトレジスト組成物において、前記有機溶媒は、前
記フォトレジスト重合体に対し400〜1500重量％の比率
で用いられることを特徴とする。
【００２０】請求項１５に記載の発明は、（ａ）請求項
９〜１４のいずれか記載のフォトレジスト組成物を被エ
ッチング層上部に塗布してフォトレジスト膜を形成する
段階と、（ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、
及び（ｃ）前記結果物を現像して望むパターンを得る段
階を含むことを特徴とするフォトレジストパターン形成
方法である。
【００２１】請求項１６に記載の発明は、請求項１５記
載のフォトレジストパターン形成方法において、前記
（ｂ）段階の露光前及び／又は露光後に、ベーク工程を
行う段階をさらに含むことを特徴とする。
【００２２】請求項１７に記載の発明は、請求項１６記
載のフォトレジストパターン形成方法において、前記ベ
ーク工程は、７０〜200℃で行われることを特徴とす
る。
【００２３】請求項１８に記載の発明は、請求項１５記
載のフォトレジストパターン形成方法において、前記露
光工程は、ＡｒＦ、ＫｒＦ、及びＥＵＶ（Extreme Ultr
a Violet）、ＶＵＶ（Vacuum Ultra Violet）、Ｅ−ビ
ーム、Ｘ線、又はイオンビームを利用して行うことを特
徴とする。
【００２４】請求項１９に記載の発明は、請求項１５記
載のフォトレジストパターン形成方法において、前記露
光工程は、１〜３０mJ／cm2の露光エネルギーで行われ
ることを特徴とする。
【００２５】請求項２０に記載の発明は、請求項１５〜
１９のいずれか記載の方法により製造されたことを特徴
とする半導体素子である。
【００２６】
【発明の実施の形態】前記目的を達成するため、本発明
では新規のフォトレジスト重合体及びその製造方法、前
記重合体を含むフォトレジスト組成物、及び前記フォト
レジスト組成物を利用して製造された半導体素子等を提
供する。以下本発明を詳しく説明する。
【００２７】本発明ではまず、下記化学式（３）に示さ
れるフォトレジスト重合体を提供する。
【化１７】 前記式で、Ｘ1及びＸ2はそれぞれＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、
Ｏ又はＳで、ＹはＨ、ハロゲン又は−ＯＲ3で、Ｒ1は置
換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖ア
ルキル基であり、Ｒ2は−ＣＨ(ＣＨ3)ＯＲ4で、Ｒ3は置
換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖ア
ルキル基であり、Ｒ4は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
〜Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキル基或いはアリール基であ
るか、５〜７員環（membered ring）のサイクリック化
合物で、ａ：ｂ：ｄ：ｅ＝５０mol％：５〜４５mol％：
０〜３０mol％：０〜２０mol％であり、ｎは０又は１で
ある。
【００２８】前記化学式（３）の重合体は、下記化学式
（３ａ）〜化学式（３ｄ）の化合物から成る群から選択
されることが好ましい。
【化１８】
【化１９】 前記化学式（３ａ）〜（３ｄ）で、ａ：ｂ：ｄ：ｅ＝５
０mol％：５〜４５mol％：０〜３０mol％：０〜２０mol
％である。
【００２９】前記化学式（３）の化合物は、下記（ａ）
〜（ｃ）の段階を含む製造方法により製造することがで
きる。 （ａ）下記化学式（４）の化合物と化学式（５）の化合
物を重合させ、下記化学式（１）の重合体を得る段階
と、（ｂ）化学式（１）の重合体をアルコール又はアル
コキシド化合物と反応させ、重合体内の化学式（４）の
化合物を開環させることによりエステル基とカルボキシ
ル基を有する化学式（２）の重合体を製造する段階、及
び（ｃ）前記化学式（２）の重合体のカルボキシル基の
一部又は全部をエステル化又はアセタル化し、前記化学
式（３）の重合体を得る段階を含む。
【００３０】
【化２０】
【化２１】
【００３１】前記化学式で、Ｘ1及びＸ2はそれぞれＣＨ
2、ＣＨ2ＣＨ2、Ｏ又はＳで、ＹはＨ、ハロゲン又は−
ＯＲ3で、Ｒ1は置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10
の直鎖又は側鎖アルキル基であり、Ｒ3は置換又は非置
換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖アルキル基
で、ａ＝５０mol％、ｂ＝５〜４５mol％、ｃ＝５〜４０
mol％、ｆ＝５０mol％で、ｎは０又は１である。
【００３２】前記（ａ）段階で重合溶媒はテトラヒドロ
フラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、プロ
ピレングリコールメチルエーテルアセテート（propylen
eglycol methyl ether acetate；ＰＧＭＥＡ）、及びエ
チルラクテートから成る群から選択されたものを用いる
ことができ、生成された重合体を結晶精製する溶媒はジ
エチルエーテル、石油エーテル（petroleum ether）、
メタノール、エタノール、又はイソプロパノールを含む
低級アルコール及び水から成る群から選択されるものを
単独に、又は混合して用いることができる。
【００３３】さらに、前記（ｃ）段階は化学式（２）の
化合物を、保護基を有する化合物と反応させ、化学式
（２）の化合物のカルボキシル基を部分的に保護する反
応であるが、このとき、保護基を有する化合物は炭素数
Ｃ1〜Ｃ20のアルキル、シクロアルキル又はアリールグ
ループを有するビニルエーテル化合物であることが好ま
しい。本発明ではさらに、化学式（３）のフォトレジス
ト重合体を製造するのに中間体として用いられる前記化
学式（２）の重合体を提供する。
【００３４】化学式（２）の化合物の例には、下記化学
式（２ａ）及び化学式（２ｂ）の化合物がある。
【化２２】 前記化学式（２ａ）及び（２ｂ）で、ａ：ｂ：ｃ＝５０
mol％：５〜４５mol％：５〜４０mol％である。本発明
ではさらに、（i）前記化学式（３）のフォトレジスト
重合体と、（ii）光酸発生剤と、（iii）有機溶媒を含
むフォトレジスト組成物を提供する。
【００３５】前記光酸発生剤は、157nmと193nmで相対的
に吸光度の低いフタルイミドトリフルオロメタンスルホ
ネート（phthalimidotrifluoromethane sulfonate）、
ジニトロベンジルトシレート（dinitrobenzyltosylat
e）、ｎ−デシルジスルホン（ｎ−decyl disulfone）、
及びナフチルイミドトリフルオロメタンスルホネート
（naphthylimido trifluoromethane sulfonate）から成
る群から選択されたものを用いることが好ましく、これ
と共にジフェニルヨード塩ヘキサフルオロホスフェー
ト、ジフェニルヨード塩ヘキサフルオロアルセネート、
ジフェニルヨード塩ヘキサフルオロアンチモネート、ジ
フェニルパラメトキシフェニルトリフレート、ジフェニ
ルパラトルエニルトリフレート、ジフェニルパライソブ
チルフェニルトリフレート、トリフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウ
ムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホ
ニウムトリフレート、及びジブチルナフチルスルホニウ
ムトリフレートから成る群から選択された化合物を共に
用いることができる。このような光酸発生剤は、フォト
レジスト重合体に対し0.1〜１０重量％の比率で用いら
れるのが好ましい。
【００３６】さらに、フォトレジスト組成物に用いられ
る有機溶媒はエチル−３−エトキシプロピオネート（et
hyl ３−ethoxypropionate）、メチル−３−メトキシプ
ロピオネート（methyl ３−methoxypropionate）、シク
ロヘキサノン（cyclohexanon）、プロピレングリコール
メチルエーテルアセテート、ｎ−ヘプタノン（ｎ−hept
anone）、及びエチルラクテートから成る群から選択す
ることができる。前記有機溶媒は、フォトレジスト重合
体に対し400〜1500重量％の量で用いられるが、これは
望む厚さのフォトレジストを得るためであり、本発明で
は1000重量％の量で用いられるとき、フォトレジストの
厚さは0.24μｍであった。
【００３７】本発明ではさらに、下記（ａ）〜（ｃ）の
段階を含むフォトレジストパターン形成方法を提供す
る。 （ａ）前述の本発明のフォトレジスト組成物を被エッチ
ング層上部に塗布してフォトレジスト膜を形成する段
階、（ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び
（ｃ）前記結果物を現像して望むパターンを得る段階。
前記工程で、（ｂ）段階の露光前及び／又は露光後にそ
れぞれベーク工程を行う段階をさらに含むことができ、
このようなベーク工程は７０〜200℃で行われる。
【００３８】前記露光工程は、ＡｒＦ、ＫｒＦ、及びＥ
ＵＶ（Extreme Ultra Violet）、ＶＵＶ（Vacuum Ultra
Violet）、Ｅ−ビーム、Ｘ線、又はイオンビームを利
用し、１〜３０mJ／cm2の露光エネルギーで行われるの
が好ましい。本発明ではさらに、前述のパターン形成方
法を利用して製造された半導体素子を提供する。
【００３９】
【実施例】以下に本発明を実施例に基づき詳しく説明す
る。但し、実施例は発明を例示するのみで、本発明が下
記実施例により限定されるものではない。 実施例１．化学式（２ａ）の重合体合成 （段階１）ポリ（ノルボルネン／無水マレイン酸）の合
成 ノルボニレン（0.2mole）、無水マレイン酸（0.2mol
e）、ＡＩＢＮ（0.4ｇ）を５０mlのテトラヒドロフラン
に溶解した後、６７℃で８時間反応させた。反応後、石
油エーテル／エーテル（１／１）溶液で反応混合物から
ポリマーを沈澱、濾過してポリ（ノルボルネン／無水マ
レイン酸）を得た（収率：５８％）。
【００４０】（段階２）化学式（２ａ）の重合体合成 前記（段階１）で合成されたポリ（ノルボルネン／無水
マレイン酸）18.2ｇとポタシウム−ｔ−ブトキシド 7.4
ｇを100mlのテトラヒドロフランに溶解した後、２４時
間のあいだ常温（２３℃）で反応させた。結果溶液を冷
却させた後、100mlの水を添加して得られた樹脂を沈
澱、濾過、乾燥させ前記化学式（２ａ）の重合体を得
た。このとき沈澱物を水で数回洗浄した（収率８３
％）。
【００４１】実施例２．化学式（２ｂ）の重合体合成 前記実施例１の（段階１）で合成されたポリ（ノルボル
ネン／無水マレイン酸）18.2ｇ、メタノール 3.2ｇと硫
酸 0.1mlを100mlのテトラヒドロフランに溶解した後、
２４時間のあいだ４０℃で反応させた。結果溶液を冷却
させた後、100mlの水を添加して得られた樹脂を沈澱、
濾過、乾燥させ前記化学式（２ｂ）の重合体を得た（収
率８７％）。
【００４２】実施例３．化学式（３ａ）の重合体合成 前記実施例１で製造した化学式（２ａ）の重合体（１８
ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（１０mg）、エチルビニ
ルエーテル（7.2ｇ）をテトラヒドロフラン100mlに溶解
した後、低温（１０℃）で２０時間のあいだ反応させ
た。反応後、結果の溶液を蒸留しテトラヒドロフランを
一部除去した後、石油エーテルで沈澱させ濾過した。結
果の重合体を真空乾燥させ望む前記化学式（３ａ）の重
合体を得た（収率７６％）。
【００４３】実施例４．化学式（３ｂ）の重合体の合成 前記実施例１で製造した化学式（２ａ）の重合体（１８
ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（１０mg）、ｔ−ブチル
ビニルエーテル（10.0ｇ）をテトラヒドロフラン 100ml
に溶解した後、低温（１０℃）で８時間のあいだ反応さ
せた。反応後、結果の溶液を蒸留しテトラヒドロフラン
を除去した後、石油エーテルで沈澱させ濾過した。結果
の重合体を真空乾燥させ望む前記化学式（３ｂ）の重合
体を得た（収率７５％）。
【００４４】実施例５．化学式（３ｃ）の重合体の合成 前記実施例１で製造した化学式（２ａ）の重合体（１８
ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（１０mg）、シクロヘキ
シルビニルエーテル（12.6ｇ）をテトラヒドロフラン10
0mlに溶解した後、低温（１０℃）で８時間のあいだ反
応させた。反応後、結果の溶液を蒸留しテトラヒドロフ
ランを除去した後、石油エーテルで沈澱させ濾過した。
結果の重合体を真空乾燥させ望む前記化学式（３ｃ）の
重合体を得た（収率８２％）。
【００４５】実施例６．化学式（３ｄ）の重合体の合成 前記実施例２で製造した化学式（２ｂ）の重合体（１８
ｇ）、ｐ−トルエンスルホン酸（１０mg）、シクロヘキ
シルビニルエーテル（10.0ｇ）をテトラヒドロフラン10
0mlに溶解した後、低温（１０℃）で８時間のあいだ反
応させた。反応後、結果の溶液を蒸留しテトラヒドロフ
ランを一部除去した後、石油エーテルで沈澱させ濾過し
た。結果の重合体を真空乾燥させ望む前記化学式（３
ｄ）の重合体を得た（収率８２％）。
【００４６】II．フォトレジスト組成物の製造及びパタ
ーン形成 実施例７．実施例３で製造した重合体（１０ｇ）と、光
酸発生剤のフタルイミドトリフルオロメタンスルホネー
ト 0.06gとトリフェニルスルホニウムトリフレート 0.0
6gを、プロピレングリコール メチルエーテルアセテー
ト（ＰＧＭＥＡ）100gに溶解した後、0.20μｍフィルタ
ーで濾過してフォトレジスト組成物を得た。このように
得たフォトレジスト組成物を、シリコンウェーハの被エ
ッチング層上部に塗布してフォトレジスト薄膜を製造し
た後、130℃のオーブン又は熱板で９０秒間ソフトベー
クを行い、ＡｒＦレーザ露光装備で露光した後、130℃
で９０秒間ベークした。このように露光したウェーハを
2.38wt％ ＴＭＡＨ水溶液で４０秒間沈漬して現像する
ことにより110nmのＬ／Ｓパターンを形成した（図１参
照）。
【００４７】実施例８．実施例３で製造した重合体の代
りに実施例４で製造した重合体（１０ｇ）を用いること
を除いては、前記実施例７と同様の方法でフォトレジス
ト組成物を製造し、この組成物を利用して110nmのＬ／
Ｓパターンを形成した（図２参照）。
【００４８】実施例９．実施例３で製造した重合体の代
りに実施例５で製造した重合体（１０ｇ）を用いること
を除いては、前記実施例７と同様の方法でフォトレジス
ト組成物を製造し、この組成物を利用して130nmのＬ／
Ｓパターンを形成した（図３参照）。
【００４９】実施例１０．実施例３で製造した重合体の
代りに実施例６で製造した重合体（１０ｇ）を用いるこ
とを除いては、前記実施例７と同様の方法でフォトレジ
スト組成物を製造し、この組成物を利用して130nmのＬ
／Ｓパターンを形成した（図４参照）。
【００５０】
【発明の効果】本発明のフォトレジスト重合体は、アリ
サイクリック単量体−無水マレイン酸共重合体で、無水
マレイン酸を開環させ適切な保護基を一つ以上導入する
ことにより対照比が向上し、既存のアルカリ現像液によ
り首尾よく現像することができ、193nm及び157nm波長で
の吸光度が殆どない。したがって、本発明のフォトレジ
スト樹脂は100nm以下はもちろん、200nm以上の厚さにお
いても解像することができる。さらに、フォトレジスト
組成物はエッチング耐性、耐熱性、及び接着性が優れ、
現像液であるテトラメチルアンモニウムヒドロキシド
（ＴＭＡＨ）水溶液に現像可能であるだけでなく193n
m、及び157nm波長での光吸収度が低いので高集積半導体
素子の微細回路を製造するとき遠紫外線領域の光源、特
にＡｒＦ（193nm）及びＶＵＶ（157nm）光源を利用した
リソグラフィー工程に非常に有効に用いることができ
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例７から得られたパターン写真である。
【図２】実施例８から得られたパターン写真である。
【図３】実施例９から得られたパターン写真である。
【図４】実施例１０から得られたパターン写真である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ Ｇ０３Ｆ 7/039 ６０１ 7/38 7/38 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 金 炯秀 大韓民国京畿道利川市大月面巳洞里 現代 電子社員アパート 108−1301 (72)発明者 白 基鎬 大韓民国京畿道利川市増浦洞 大宇アパー ト 203−402 (72)発明者 鄭 ▲みん▼鎬 大韓民国京畿道利川市増浦洞 鮮京アパー ト 205−1102 Ｆターム(参考） 2H025 AA04 AA09 AA10 AA14 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BG00 FA01 FA03 FA12 FA17 2H096 AA00 AA25 BA11 BA20 DA01 EA03 EA05 FA01 GA08 JA02 JA03 4J100 AK32Q AR11P BA02H BA15H BC04H CA04 FA03 FA19 HA11 HC09 HC12 HC13 JA38

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記化学式（３）で示されることを特徴と
    するフォトレジスト重合体。 【化１】 前記式で、Ｘ1及びＸ2はそれぞれＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、
    Ｏ又はＳで、ＹはＨ、ハロゲン又は−ＯＲ3で、Ｒ1は置
    換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖ア
    ルキル基であり、Ｒ2は−ＣＨ(ＣＨ3)ＯＲ4で、Ｒ3は置
    換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖ア
    ルキル基であり、Ｒ4は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
    〜Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキル基或いはアリール基であ
    るか、５〜７員環のサイクリック化合物であり、ａ＝５
    ０mol％、ｂ＝５〜４５mol％、ｄ＝０〜３０mol％、ｅ
    ＝０〜２０mol％であり、ｎは０又は１である。
  2. 【請求項２】下記化学式（３ａ）〜化学式（３ｄ）の化
    合物から成る群から選択されることを特徴とする請求項
    １記載のフォトレジスト重合体。 【化２】 【化３】 前記化学式（３ａ）〜（３ｄ）で、ａ＝５０mol％、、
    ｂ＝５〜４５mol％、ｄ＝０〜３０mol％、ｅ＝０〜２０
    mol％である。
  3. 【請求項３】（ａ）下記化学式（４）の化合物と化学式
    （５）の化合物を重合させ、下記化学式（１）の重合体
    を得る段階と、 （ｂ）化学式（１）の重合体をアルコール又はアルコキ
    シド化合物と反応させ、重合体内の化学式（４）の化合
    物を開環させることによりエステル基とカルボキシル基
    を有する化学式（２）の重合体を製造する段階と、及び
    （ｃ）前記化学式（２）の重合体のカルボキシル基の一
    部又は全部をエステル化又はアセタル化し、化学式
    （３）の重合体を得る段階を含むことを特徴とするフォ
    トレジスト重合体の製造方法。 【化４】 【化５】 【化６】 前記化学式（１）〜化学式（４）で、Ｘ1及びＸ2はそれ
    ぞれＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ 2、Ｏ又はＳで、ＹはＨ、ハロゲ
    ン又は−ＯＲ3で、Ｒ1は置換又は非置換された炭素数Ｃ
    1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖アルキル基であり、Ｒ2は−ＣＨ
    (ＣＨ3)ＯＲ4で、Ｒ3は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
    〜Ｃ10の直鎖又は側鎖アルキル基であり、Ｒ4は置換又
    は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキ
    ル基或いはアリール基であるか、５〜７員環のサイクリ
    ック化合物であり、ａ＝５０mol％、ｂ＝５〜４５mol
    ％、ｃ＝５〜４０mol％、ｄ＝０〜３０mol％、ｅ＝０〜
    ２０mol％、ｆ＝５０mol％であり、ｎは０又は１であ
    る。
  4. 【請求項４】前記（ａ）段階で重合溶媒はテトラヒドロ
    フラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
    ド、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、プロ
    ピレングリコールメチルエーテルアセテート（propylen
    eglycol methyl ether acetate；ＰＧＭＥＡ）、及びエ
    チルラクテートから成る群から選択されることを特徴と
    する請求項３記載のフォトレジスト重合体の製造方法。
  5. 【請求項５】前記（ｃ）段階は、化学式（２）の化合物
    を、保護基を有する化合物と反応させ、部分的に保護す
    ることにより行われることを特徴とする請求項３記載の
    フォトレジスト重合体の製造方法。
  6. 【請求項６】前記保護基を有する化合物は炭素数Ｃ1〜
    Ｃ20のアルキル、シクロアルキル又はアリールグループ
    を有するビニルエーテル化合物であることを特徴とする
    請求項５記載のフォトレジスト重合体の製造方法。
  7. 【請求項７】請求項１記載のフォトレジスト重合体の製
    造に用いられ、下記化学式（２）で示されることを特徴
    とする重合体。 【化７】 前記式で、Ｘ1及びＸ2はそれぞれＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2、
    Ｏ又はＳで、ＹはＨ、ハロゲン又は−ＯＲ3で、Ｒ1は置
    換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖ア
    ルキル基であり、Ｒ3は置換又は非置換された炭素数Ｃ1
    〜Ｃ10の直鎖又は側鎖アルキル基で、ａ＝５０mol％、
    ｂ＝５〜４５mol％、ｃ＝５〜４０mol％で、ｎは０又は
    １である。
  8. 【請求項８】下記化学式（２ａ）又は化学式（２ｂ）の
    重合体であることを特徴とする請求項７記載の重合体。 【化８】 前記式で、ａ＝５０mol％、ｂ＝５〜４５mol％、ｃ＝５
    〜４０mol％である。
  9. 【請求項９】（i）請求項１または２記載のフォトレジ
    スト重合体と、（ii）光酸発生剤と、（iii）有機溶媒
    を含むことを特徴とするフォトレジスト組成物。
  10. 【請求項１０】前記光酸発生剤は、フタルイミドトリフ
    ルオロメタンスルホネート（phthalimidotrifluorometh
    ane sulfonate）、ジニトロベンジルトシレート（dinit
    robenzyltosylate）、ｎ−デシルジスルホン（ｎ−decy
    l disulfone）、及びナフチルイミドトリフルオロメタ
    ンスルホネート（naphthylimido trifluoromethane sul
    fonate）で成る群から選択されることを特徴とする請求
    項９記載のフォトレジスト組成物。
  11. 【請求項１１】前記光酸発生剤に加え、ジフェニルヨー
    ド塩ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨード塩
    ヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨード塩ヘキ
    サフルオロアンチモネート、ジフェニルパラメトキシフ
    ェニルトリフレート、ジフェニルパラトルエニルトリフ
    レート、ジフェニルパライソブチルフェニルトリフレー
    ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネ
    ート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
    モネート、トリフェニルスルホニウムトリフレート、及
    びジブチルナフチルスルホニウムトリフレートから成る
    群から選択されたものを共に用いることを特徴とする請
    求項１０記載のフォトレジスト組成物。
  12. 【請求項１２】光酸発生剤は、フォトレジスト重合体に
    対し0.1〜１０重量％の比率で用いられることを特徴と
    する請求項９記載のフォトレジスト組成物。
  13. 【請求項１３】前記有機溶媒は、エチル−３−エトキシ
    プロピオネート（ethyl ３−ethoxypropionate）、メチ
    ル−３−メトキシプロピオネート（methyl３−methoxyp
    ropionate）、シクロヘキサノン（cyclohexanon）、プ
    ロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ｎ−ヘ
    プタノン（ｎ−heptanone）、及びエチルラクテートか
    ら成る群から選択されたことを特徴とする請求項９記載
    のフォトレジスト組成物。
  14. 【請求項１４】前記有機溶媒は、前記フォトレジスト重
    合体に対し400〜1500重量％の比率で用いられることを
    特徴とする請求項９記載のフォトレジスト組成物。
  15. 【請求項１５】（ａ）請求項９〜１４のいずれか記載の
    フォトレジスト組成物を被エッチング層上部に塗布して
    フォトレジスト膜を形成する段階と、 （ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び （ｃ）前記結果物を現像して望むパターンを得る段階を
    含むことを特徴とするフォトレジストパターン形成方
    法。
  16. 【請求項１６】前記（ｂ）段階の露光前及び／又は露光
    後に、ベーク工程を行う段階をさらに含むことを特徴と
    する請求項１５記載のフォトレジストパターン形成方
    法。
  17. 【請求項１７】前記ベーク工程は、７０〜200℃で行わ
    れることを特徴とする請求項１６記載のフォトレジスト
    パターン形成方法。
  18. 【請求項１８】前記露光工程は、ＡｒＦ、ＫｒＦ、及び
    ＥＵＶ（Extreme Ultra Violet）、ＶＵＶ（Vacuum Ult
    ra Violet）、Ｅ−ビーム、Ｘ線、又はイオンビームを
    利用して行うことを特徴とする請求項１５記載のフォト
    レジストパターン形成方法。
  19. 【請求項１９】前記露光工程は、１〜３０mJ／cm2の露
    光エネルギーで行われることを特徴とする請求項１５記
    載のフォトレジストパターン形成方法。
  20. 【請求項２０】請求項１５〜１９のいずれか記載の方法
    により製造されたことを特徴とする半導体素子。
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