JP2018538396A - 光酸発生剤及び塩基を含有する永久誘電体組成物 - Google Patents
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
本明細書に記載されている、本発明による重合体の実施形態の一部に該当する各種の第1型単量体は、当該分野で一般的に知られている。一般に、本発明の重合体は、広範囲な第1型の「多環」繰り返し単位を包含する。本明細書で定義するように、「多環オレフィン」又は「ポリシクロオレフィン」という用語は同義であり、いずれも本発明の重合体の調製に用いられる第1型単量体化合物の一部を示すことができる。上記化合物又は単量体の代表的な例は、「ノルボルネン型」単量体であり、ここでは一般に、下記のようなノルボルネン部分を少なくとも1つ含む、付加重合可能な単量体(又は結果的繰り返し単位)を示す。
本発明による実施形態は、本明細書で定義する式(I)のノルボルネン型単量体由来の少なくとも1つの繰り返し単位と、本明細書で定義する式(II)の無水マレイン酸型単量体由来の少なくとも1つの繰り返し単位とを有する重合体を包含する。その他の各種の単量体を、式(I)及び式(II)の単量体と共に用いて、本発明が用いる重合体を形成することも可能である。当該重合体は、当該技術分野における周知の任意の方法で調製することができる。一般に、当該重合体はフリーラジカル重合法によって調製される。例えば、米国特許第8715900号を参照すると、本明細書で説明するように、アルコールで開環した無水マレイン酸重合体(ROMA)を各種のノルボルネン単量体と共重合する方法が開示されており、当該特許の関連部分は、本明細書に組み込まれている。その他の多様な方法、例えば、ニッケル又はパラジウムなどの遷移金属触媒を用いるビニル付加重合法を採択して、本発明の光画像形成性組成物の調製に用いられる重合体を生成することも可能である。
したがって、本発明の実施によると、
式(IA)で表される個別の第1繰り返し単位を1つ以上含み、前記第1繰り返し単位はそれぞれ式(I)の単量体に由来し、
mは0、1又は2の整数であり、
R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に、水素、直鎖又は分岐の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C12)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリール、(C5−C10)ヘテロアリール(C1−C3)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、−(CH2)a−(O−(CH2)b)c−O−(C1−C4)アルキル(a、b、cは1〜4の整数)、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ、(C1−C6)アシルオキシ、ハロゲンであり、
式(IIA)で表される第2繰り返し単位を含み、前記第2繰り返し単位は式(II)の単量体に由来し、
R5、R6、R7、R8は、それぞれ独立に、水素、直鎖又は分岐の(C1−C9)アルキル、フッ素化又は過フッ素化(C1−C9)アルキル、(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルキル、又は(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルコキシ(C1−C12)アルキルである重合体;
光酸発生剤;
塩基;及び
キャリア溶媒を含む組成物が提供される。
ここで、mは0であり、
R1、R2、R3、R4は、水素、メチル、エチル、直鎖又は分岐の(C1−C12)アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、−(CH2)a−(O−(CH2)b)c−O−(C1−C4)アルキル(ただし、aは1又は2、bは2〜4、Cは2又は3)からなる群より独立に選択される重合体を包含する。
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
5−デシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
5−((2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)メチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
1−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)−2,5,8,11−テトラオキサドデカン;
5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンからなる群より選択される対応する単量体由来の1つ以上の第1繰り返し単位を有する重合体を包含する。
無水マレイン酸;
2−メチル−無水マレイン酸(3−メチルフラン−2,5−ジオン);
2,3−ジメチル−無水マレイン酸(3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン);
2−エチル−無水マレイン酸(3−エチルフラン−2,5−ジオン);
2,3−ジエチル−無水マレイン酸(3,4−ジエチルフラン−2,5−ジオン);
2−トリフルオロメチル−無水マレイン酸(3−トリフルオロメチルフラン−2,5−ジオン);
2,3−ビス(トリフルオロメチル)−無水マレイン酸(3,4−ビス(トリフルオロメチル)フラン−2,5−ジオン);
2−メチル−3−トリフルオロメチル−無水マレイン酸(3−メチル−4−(トリフルオロメチル)フラン−2,5−ジオン)からなる群よりそれぞれ選択される対応する単量体由来の1つ以上の第2繰り返し単位を有する重合体を包含する。
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)と無水マレイン酸との共重合体(50:50モル比)(無水マレイン酸繰り返し単位はメタノールで開環);
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)と無水マレイン酸との共重合体(50:50モル比)(無水マレイン酸繰り返し単位はエタノールで開環);
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)と無水マレイン酸との共重合体(50:50モル比)(無水マレイン酸繰り返し単位はn−ブタノールで開環)が含まれるが、これらに限定されない。
上述したように、本発明の重合体組成物は光酸発生剤(PAG)をさらに含有する。本明細書に開示されている所望の結果がもたらされる当業者に周知のPAGであれば、いずれも本発明の組成物として用いることができる。広義的には、本発明で用いることができるPAGは、求核性ハロゲン化物(例:ジフェニルヨードニウム塩、ジフェニルフルオロニウム塩)及び錯体金属ハロゲン化物アニオン(例:トリフェニルスルホニウム塩)がある。PAGの例には、非制限的に(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)−ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(DPI−TPFPB)(Rhodia社製、商品名RHODORSILTM Photoinitiator 2074);(2−(4−メトキシナフタレン−1−イル)−2−オキソエチル)ジメチルスルホニウムテトラキス(パーフルオロフェニル)ボレート(MNDS−TPFPB)(東洋合成工業株式会社製、商品名TAG382);トリス(4−tert−ブチル)フェニル)スルホニウムテトラキス−(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TTBPS−TPFPB);トリス(4−tert−ブチル)フェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート(TTBPS−HFP);トリフェニルスルホニウムトリフラート(TPS−Tf);トリアジン(TAZ−101);トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(TPS−103);トリフェニルスルホニウムビス(パーフルオロメタンスルホニル)イミド(TPS−N1);ジ−(p−tert−ブチル)フェニルヨードニウムビス(パーフルオロメタンスルホニル)イミド(DTBPI−N1);カリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタニド(Synquest Laboratories社製);ジ−(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタニド(DTBPI−C1);ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロスチバート、ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)ヨードニウムヘキサフルオロスチバート(DTBPI−Tf)、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホネート;ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート;ビス(4−(tert−ブチル)フェニル)ヨードニウム1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホネート及びこれらの組み合わせが含まれる。
式(III)の化合物:
式(IV)の化合物:
式(V)の化合物:
式(VI)の化合物:
R18及びR19は、それぞれ独立に、水素、直鎖又は分岐の(C1−C8)アルキル、(C6−C10)アリールからなる群より選択されるか、又は、R18及びR19は、それらが結合した窒素原子と共に5〜7員の単環又は6〜12員の二環を形成し、前記環は、O又はNより選択される1つ以上の追加のヘテロ原子を任意に含有してもよく、また、前記環は、直鎖又は分岐の(C1−C8)アルキル、(C6−C10)アリール、ハロゲン、ヒドロキシ、直鎖又は分岐の(C1−C8)アルコキシ、(C6−C10)アリールオキシで置換されていてもよい)。
式(VI)の化合物:
R18及びR19は、それぞれ独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチルからなる群より選択されるか、又は、R18及びR19は、それらが結合した窒素原子と共にピリジン環又はピリミジニル環を形成する)
グリセロールのポリ(オキシプロピレン)エポキシドエーテルのトリグリシジルエーテル;
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル;
ビスフェノールAエピクロロヒドリン系エポキシ樹脂;
ポリプロピレングリコールエピクロロヒドリン系エポキシ樹脂(D.E.R.TM732);
ビス(4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル)メタン(EPON862);
p−tert−ブチルフェノールのグリシジルエーテル(Heloxy 65);
ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(PEGDGE);
ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(PPGDGE);及び
これらを組み合わせた混合物からなる群より選択できるが、これらに限定されない。
別途の記載がない限り、実施例で用いられる定義は下記のように用いられる。
PENB:5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
MA:無水マレイン酸;
PBG−1:Irgacure369:2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン;
PBG−2:WPBG−140:1−(アントラキノン−2−イル)エチルイミダゾールカルボキシレート;
Base−1:1−フェニル−2−(ピリミジン−1(6H)−イル)エタノン;
Base−2:O−(2−アミノプロピル)−O’−(2−メトキシエチル)ポリプロピレングリコール;
Base−3:アミン末端ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド);
PAG−1:GSID26−A:ビス(4−((4−アセチルフェニル)チオ)フェニル)(4−(フェニルチオ)シクロヘキシル)スルホニウムトリス((トリフルオロメチル)スルホニル)メタニド;
PAG−2:1,3−ジオキソ−1H−ベンゾ[de]イソキノリン−2(3H)−イル トリフルオロメタンスルホネート;
PAG−3:1,3−ジオキソ−1H−ベンゾ[de]イソキノリン−2(3H)−イル 1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホネート;
THF:テトラヒドロフラン;
EtOAc:酢酸エチル;
MeOH:メタノール;
NMP:N−メチル−2−ピロリドン;
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート;
TMPTGE:トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル;
SIT−7908.0:ジエトキシ(プロポキシ)(3−チオシアナトプロピル)シラン;
Si−75:((トリエトキシシリル)プロピル)ジスルフィド;
KBM−403E:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン;
GE−36:グリセロールのポリ(オキシプロピレン)エポキシドエーテルのトリグリシジルエーテル;
Naugard−445:ビス(4−(2−フェニルプロパン−2−イル)フェニル)アミン;
Megaface F−556:親水基及び親油基を有するフッ素系オリゴマー、DIC社製;
HPLC:高速液体クロマトグラフィー;
GPC:ゲル浸透クロマトグラフィー;
Mw:重量平均分子量;
Mn:数平均分子量;
PDI:多分散指数;
pphr:樹脂100部当たりの部;
FT−IR:フーリエ変換赤外線;
NMR:核磁気共鳴;
TGA:熱重量分析
本発明の感光性組成物の形成に用いられる重合体は、一般に周知の物質であり、周知の方法によって調製される。例えば、ROMA重合体に関する全ての合成工程を開示している米国特許第8715900号を参照して本発明の物質を形成することができる。
下記の実施例は、本明細書に開示されている重合体、光酸発生剤、光塩基発生剤及び/又は塩基とその他の各種成分/添加剤を含有する本発明の様々な組成物の調製方法を説明するためのものである。
メタノールで開環し、PENB/MAのモル比が50:50の単量体組成物を有する完全開環共重合体(ROMA)(Mwは8700、PDIは2.0、R7がメチルでありR8が水素である、式(IIA)の繰り返し単位を実質的に有する)(樹脂100部)をGBL(150部)に溶解した。前記GBLは、樹脂100部当たりの部数(pphr)として表される特定量の添加物を有する。光酸発生剤PAG−2(2pphr)、塩基添加剤Base−1(0.5pphr)、塩基添加剤Base−3(15pphr)、接着促進剤KBM−403E(3pphr)、及びGBL(300pphr)を適切なサイズの琥珀色(amber)HDPEボトルで混合した。混合物を18時間回転させて均一溶液を生成した。1μm孔のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)ディスクフィルタを通して重合体溶液をろ過して汚染粒子を除去した。ろ過した重合体溶液を低粒子HDPE琥珀色ボトルに回収して5℃で保管した。
架橋剤としてTMPTGE(30pphr)を組成物に添加し、以下の変更を加える点を除いては、実施例2〜5でも実施例1の工程を実質的に繰り返した。PAG−2を、実施例3ではPAG−3(3pphr)に、実施例4ではPAG−4(3pphr)に、実施例5ではPAG−5(3pphr)に変更した。各実施例で形成した混合物を18時間回転させて均一溶液を生成した。1μm孔のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)ディスクフィルタを通して重合体溶液をろ過して汚染粒子を除去した。ろ過した重合体溶液を低粒子HDPE琥珀色ボトルに回収して5℃で保管した
メタノールで開環し、PENB/MAのモル比が50:50の単量体組成物を有する完全開環共重合体(ROMA)(Mwは8600、PDIは1.9、R7がメチルであり、R8が水素である、式(IIA)の繰り返し単位を実質的に有する)(樹脂100部)をPGMEA(800部)に溶解した。前記PGMEAは、樹脂100部当たりの部数(pphr)として表される特定量の添加物を有する。光酸発生剤PAG−1(5pphr)、光塩基発生剤PBG−1(5pphr)、架橋剤TMPTGE(40pphr)、接着促進剤KBM−403E(3pphr)、非イオン性界面活性剤Megaface F−556(0.3pphr)を適切なサイズの琥珀色HDPEボトルで混合した。混合物を18時間回転させて均一溶液を生成した。0.2μm孔のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)ディスクフィルタを通して重合体溶液をろ過して汚染粒子を除去した。ろ過した重合体溶液を低粒子HDPE琥珀色ボトルに回収して5℃で保管した。
PBG−1をPBG−2に変更した点を除いては、実施例7でも実施例6の工程を実質的に繰り返した。
メタノールで開環し、PENB/MAのモル比が50:50の単量体組成物を有する完全開環共重合体(ROMA)(Mwは8600、PDIは1.9、R7がメチルであり、R8が水素である、式(IIA)の繰り返し単位を実質的に有する)(樹脂100部)をPGMEA(800部)に溶解した。前記PGMEAは、樹脂100部当たりの部数(pphr)として表される特定量の添加物を有する。光酸発生剤PAG−1(5pphr)、塩基添加剤Base−1(5pphr)、架橋剤TMPTGE(40pphr)、接着促進剤KBM−403E(3pphr)、非イオン性界面活性剤Megaface F−556(0.3pphr)を適切なサイズの琥珀色HDPEボトルで混合した。混合物を18時間回転させて均一溶液を生成した。0.2μm孔のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)ディスクフィルタを通して重合体溶液をろ過して汚染粒子を除去した。ろ過した重合体溶液を低粒子HDPE琥珀色ボトルに回収して5℃で保管した。
メタノールで開環し、PENB/MAのモル比が50:50の単量体組成物を有する完全開環共重合体(ROMA)(Mwは8700、PDIは2.0、R7がメチルであり、R8が水素である、式(IIA)の繰り返し単位を実質的に有する)(樹脂100部)をGBL(150部)に溶解した。前記GBLは、樹脂100部当たりの部数(pphr)として表される特定量の添加物を有する。光酸発生剤PAG−1(4.7pphr)、塩基添加剤Base−2(2.5pphr)、架橋剤TMPTGE(20pphr)、架橋剤GE−36(40pphr)、SIT7908.0(3pphr)、Naugard 445(5pphr)、AO−80(5pphr)、Megaface F−556(0.3pphr)、及びGBL(100pphr)を適切なサイズの琥珀色HDPEボトルで混合した。混合物を18時間回転させて均一溶液を生成した。1μm孔のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)ディスクフィルタを通して重合体溶液をろ過して汚染粒子を除去した。ろ過した重合体溶液を低粒子HDPE琥珀色ボトルに回収して5℃で保管した。
メタノールで開環し、PENB/MAのモル比が50:50の単量体組成物を有する完全開環共重合体(ROMA)(Mwは8700、PDIは2.0、R7がメチルであり、R8が水素である、式(IIA)の繰り返し単位を実質的に有する)(樹脂100部)をGBL(150部)に溶解した。前記GBLは、樹脂100部当たりの部数(pphr)として表される特定量の添加物を有する。光酸発生剤PAG−1(4pphr)、塩基添加剤Base−1(0.25pphr)、塩基添加剤Base−3(16pphr)、架橋剤TMPTGE(20pphr)、架橋剤GE−36(40pphr)、SIT7908.0(3pphr)、Naugard 445(5pphr)、AO−80(5pphr)、Megaface F−556(0.3pphr)を適切なサイズの琥珀色HDPEボトルで混合した。混合物を18時間回転させて均一溶液を生成した。1μm孔のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)ディスクフィルタを通して重合体溶液をろ過して汚染粒子を除去した。ろ過した重合体溶液を低粒子HDPE琥珀色ボトルに回収して5℃で保管した。
溶解率(DR)及びFT−IR測定
下記の実施例は、実施例1〜10の組成物に対する溶解率(DR)の測定法を説明する。実施例1及び2の組成物を、スピンコート法により4インチの熱酸化シリコンウェハに500rpmで30秒間塗布し、110℃で3分間塗布してからベーク(PAB)を行って、実施例1〜10の各組成物の膜を形成した。ウェハを2つに切断した。膜の一部分を一次的に1J/cm2(EXD)の照射量で全面露光した後、露光後ベーク(PEB)を130℃で5分間行った。他の部分は、全面露光を行うことなく露光後ベークと同様に、130℃で5分間加熱した。これらの膜厚を測定した結果、2〜4μmの範囲に分布していた。2.38wt.%のTMAHに浸漬して5〜40秒経過した後に膜厚(FT)を再び測定した。2.38wt.%のTMAHにおける溶解率(DR)を、膜厚に対する時間プロットの傾きとして評価した(単位:nm/sec)。同様に、実施例1で用いたGBL内の重合体溶液をスピンコート法により4インチの熱酸化シリコンウェハに500rpmで30秒間塗布し、110℃で3分間塗布してからベーク(PAB)を行った後、次いでPEBと同様に130℃で5分間二次加熱を行った。膜厚2.03μmの当該膜の溶解率を上述したような方式で評価した結果、63nm/secであった。
IR測定のために、TMAH浸漬を省略したことを除いては、組成物の実施例1及び2の膜を上述したDRの測定方法と同一の方式で調製した(実施例13〜16)。当該測定対象には、重合体のみの溶液も含まれた(実施例11及び12)。少量の膜を掻き取り、それらのFT−IRスペクトルをダイヤモンドセル上に測定した。約1853cm−1及び1774cm−1で観測されるFT−IRピークは、環状無水物(構造IIB)の特徴であり、約1735cm−1で観測されるピークは、カルボン酸及びカルボン酸エステル(R7はメチル、R8が水素である構造IIA)のカルボニル基の特徴である。約1774cm−1で環状無水物を表すピーク高さと、約1735cm−1でカルボン酸及びそのメチルエステルを表すピーク高さを、全スペクトルに対して一貫して引かれた任意のベースラインを基点として測定した。膜に存在する環状無水物の相対量をそれらのピーク高さの比から比較した。
[実施例17〜24]
下記の実施例は、実施例1〜8の組成物の光画像形成性を説明するためのものである。実施例1〜8の組成物を、スピンコート法により4インチの熱酸化シリコンウェハに30秒間塗布し、実施例1〜5の組成物はスピン速度800rpmで、実施例6〜8の組成物はスピン速度4500rpmで塗布した。塗布膜をホットプレート上で3分間塗布後ベーク(PAB)し、実施例1〜5の組成物は110℃で、実施例6〜8の組成物は100℃でベークした。次いで、前記膜を、パターンマスクと可変密度マスクを組み合わせて広帯域のHg−蒸気光源に(バンドパスフィルタを用いて365nmで)1000mJ/cm2の照射量で露光した。露光膜を露光後ベーク(PEB)し、2.38wt.%のTMAHに一定時間浸漬して現像し、蒸留水で洗浄し、窒素蒸気流で乾燥させた。PAB及び現像の後に膜厚(FT)を測定した。未露光膜の膜厚損失率又は暗視野損失率(DFL)を現像後における膜の未露光領域のFT損失率から計算した。一部の場合、未露光領域の膜厚が増加したが、これは膜の膨脹によるものであり、正の値でし、膜の通常の損失は負の値で表す。画像形成(トレンチ、ピラー、コンタクトホール)を光学顕微鏡で観察し、トップダウン画像からトレンチ、ピラー、コンタクトホール(CH)の解像度能力を判定した。
実施例9の組成物を、スピンコート法により4インチの熱酸化シリコンウェハにスピン速度1000rpmで30秒間塗布した。塗布膜をホットプレート上で120℃で3分間塗布後ベーク(PAB)し、厚さ7.89μmの膜を得た。次いで、前記膜を、パターンマスクと可変密度マスクを組み合わせて広帯域のHg−蒸気光源に(バンドパスフィルタを用いて365nmで)700mJ/cm2の照射量で露光した。露光膜をホットプレート上で140℃で5分間露光後ベーク(PEB)した。PEB後の膜厚は7.59μmであった。膜を、2.38wt.%のTMAHに30秒間浸漬して現像し、蒸留水で洗浄し、窒素蒸気流で乾燥させた。現像後の膜厚(FT)は3.48μmであった。現像前と現像後の膜厚に基づいて計算した未露光膜の膜厚損失率又は暗視野損失率(DFL)は54%であった。光学顕微鏡により観測した解像度は、トレンチが約7μm、コンタクトホールが約25μmであった。
実施例10の組成物を、スピンコート法により4インチの熱酸化シリコンウェハにスピン速度2000rpmで30秒間塗布した。ホットプレート上で120℃で3分間塗布膜に塗布後ベーク(PAB)し、厚さ9.55μmの膜を得た。次いで、前記膜を、パターンマスクと可変密度マスクを組み合わせて広帯域のHg−蒸気光源に(バンドパスフィルタを用いて365nmで)500mJ/cm2の照射量で露光した。露光膜をホットプレート上で140℃で5分間露光後ベーク(PEB)した。PEB後の膜厚は9.08μmであった。2.38wt.%のTMAHに115秒間浸漬して現像し、蒸留水で洗浄し、窒素蒸気流で乾燥させた。現像後の膜厚(FT)は7.55μmであった。現像前と現像後の膜厚に基づいて計算した未露光膜の膜厚損失率又は暗視野損失率(DFL)は17%であった。図2A及び図2Bは、255mJ/cm2の照射量で、5μmトレンチと10μmトレンチの断面をそれぞれ撮影した走査電子顕微鏡(SEM)写真を示したものである。
実施例10の組成物を、スピンコート法により4インチの熱酸化シリコンウェハにスピン速度1500rpmで30秒間塗布した。ホットプレート上で120℃で3分間塗布膜に塗布後ベーク(PAB)し、厚さ13.77μmの膜を得た。次いで、前記膜を、パターンマスクと可変密度マスクを組み合わせて広帯域のHg−蒸気光源に(バンドパスフィルタを用いて365nmで)700mJ/cm2の照射量で露光した。露光膜をホットプレート上で140℃で5分間露光後ベーク(PEB)した。PEB後の膜厚は13.28μmであった。2.38wt.%のTMAHに155秒間浸漬して現像し、蒸留水で洗浄し、窒素蒸気流で乾燥させた。現像後の膜厚(FT)は10.67μmであった。現像前と現像後の膜厚に基づいて計算した未露光膜の膜厚損失率又は暗視野損失率(DFL)は20%であった。当該膜をオーブンに入れ、窒素雰囲気下で180℃で2時間硬化した。図3は、硬化後283mJ/cm2の照射量で10μmトレンチの断面を撮影したSEM写真を示したものである。
実施例10の組成物を、スピンコート法により4インチの熱酸化シリコンウェハにスピン速度1100rpmで30秒間塗布した。ホットプレート上で110℃で3分間塗布膜に塗布後ベーク(PAB)し、厚さ10.51μmの膜を得た。次いで、前記膜を、パターンマスクと可変密度マスクを組み合わせて広帯域のHg−蒸気光源に(バンドパスフィルタを用いて365nmで)500mJ/cm2の照射量で露光した。露光膜をホットプレート上で140℃で6分間露光後ベーク(PEB)した。PEB後の膜厚は10.12μmであった。2.38wt.%のTMAHに95秒間浸漬して現像し、蒸留水で洗浄し、窒素蒸気流で乾燥させた。現像後の膜厚(FT)は7.85μmであった。現像前と現像後の膜厚に基づいて計算した未露光膜の膜厚損失率又は暗視野損失率(DFL)は22%であった。当該膜をオーブンに入れ、窒素雰囲気下で180℃で2時間硬化した。図4Aは、硬化前の25μmのコンタクトホール(CH)の断面を撮影したSEM写真を示した図であり、図4Bは、硬化後の25μmのコンタクトホール(CH)の断面を撮影したSEM写真を示したものである。
熱機械的特性の測定
実施例29〜31では、実施例10の組成物を、スピンコート法により5インチのベアシリコーンウェハに塗布して9〜12μmの範囲の厚さを有する膜を得た。各々の膜をオーブンに入れ、窒素雰囲気下で180℃で2時間硬化させた。当該膜の各種の熱機械的特性を測定して表3にまとめた。
メタノールで開環し、PENB/MAのモル比が50:50の単量体組成物を有する完全開環共重合体(ROMA)(Mwは8700、PDIは2、R7がメチルであり、R8が水素である、式(IIA)の繰り返し単位を実質的に有する)(樹脂100部)をGBL(150部)に溶解した。前記GBLは、樹脂100部当たりの部数(pphr)として表される特定量の添加物を有する。塩基添加剤Base−1(0.5pphr)及びBase−3(15pphr)、架橋剤TMPTGE(30pphr)、接着促進剤KBM−403E(3pphr)、及びGBL(300pphr)を適切なサイズの琥珀色HDPEボトルで混合した。混合物を18時間回転させて均一溶液を生成した。1μm孔のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)ディスクフィルタを通して重合体溶液をろ過して汚染粒子を除去した。ろ過した重合体溶液を低粒子HDPE琥珀色ボトルに回収して5℃で保管した。
メタノールで開環し、PENB/MAのモル比が50:50の単量体組成物を有する完全開環共重合体(ROMA)(Mwは8700、PDIは2、R7がメチルであり、R8が水素である、式(IIA)の繰り返し単位を実質的に有する)(樹脂100部)をGBL(150部)に溶解した。前記GBLは、樹脂100部当たりの部数(pphr)として表される特定量の添加物を有する。光酸発生剤PAG−2(2pphr)、架橋剤TMPTGE(30pphr)、接着促進剤KBM−403E(3pphr)、及びGBL(300pphr)を適切なサイズの琥珀色HDPEボトルで混合した。混合物を18時間回転させて均一溶液を生成した。1μm孔のポリテトラフルオロエチレン(PTFE)ディスクフィルタを通して重合体溶液をろ過して汚染粒子を除去した。ろ過した重合体溶液を低粒子HDPE琥珀色ボトルに回収して5℃で保管した。
比較例1の組成物を、スピンコート法により4インチの熱酸化シリコンウェハにスピン速度800rpmで30秒間塗布した。110℃で3分間塗布膜に塗布後ベーク(PAB)し、厚さ2μmの膜を得た。次いで、前記膜を、パターンマスクと可変密度マスクを組み合わせて広帯域のHg−蒸気光源に(バンドパスフィルタを用いて365nmで)1000mJ/cm2の照射量で露光した。5分間135℃で露光膜に露光後ベーク(PEB)した。2.38wt.%のTMAHに150秒間浸漬して現像し、蒸留水で洗浄し、窒素蒸気流で乾燥させた。未露光領域における現像後の膜厚(FT)は1.87μmであった。現像後の膜の未露光領域のFT損失率に基づいて計算した未露光膜の膜厚損失率又は暗視野損失率(DFL)は7%であった。この場合、光学顕微鏡で観測したが画像は形成されていなかった。これによって、単に塩基添加剤が存在するだけでは、ポジ型光画像の形成に十分に影響を及ぼすことができないことが認められた。
比較例2の組成物を、スピンコート法により4インチの熱酸化シリコンウェハにスピン速度800rpmで30秒間塗布した。110℃で3分間塗布膜に塗布後ベーク(PAB)し、厚さ1.45μmの膜を得た。次いで、前記膜を、パターンマスクと可変密度マスクを組み合わせて広帯域のHg−蒸気光源に(バンドパスフィルタを用いて365nmで)1000mJ/cm2の照射量で露光した。1分間135℃で露光膜に露光後ベーク(PEB)した。2.38wt.%のTMAHに30秒間浸漬して現像し、蒸留水で洗浄し、窒素蒸気流で乾燥させた。現像後の膜厚(FT)を測定した結果、膜の未露光領域の厚さは0であった。すなわち膜全体が2.38wt.%のTMAHに溶解された。現像後の膜の未露光領域のFT損失率に基づいて計算した未露光膜の膜厚損失率又は暗視野損失率(DFL)は100%であった。この場合、光学顕微鏡でネガ型画像の形成を観測することができた。これによって、光酸発生剤が存在すると、塩基添加剤がなくてもネガ型光画像の形成に十分に影響を及ぼすことが認められた。510mJ/cm2で露光した領域の膜厚は、1.64μmであった。現像後の膜の露光領域のFTの変化率から露光膜の膜厚損失率又は明視野損失率(BFL)を計算できる。この場合、510mJ/cm2で露光した領域で12%の膜厚増加が観測された。
Claims (20)
- それぞれ式(I)の単量体に由来する、式(IA)で表される1つ以上の個別の第1繰り返し単位;
mは、0、1又は2の整数であり、
R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立に、水素、直鎖又は分岐の(C1−C16)アルキル、ヒドロキシ(C1−C12)アルキル、パーフルオロ(C1−C12)アルキル、(C3−C12)シクロアルキル、(C6−C12)ビシクロアルキル、(C7−C14)トリシクロアルキル、(C6−C10)アリール、(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、パーフルオロ(C6−C10)アリール、パーフルオロ(C6−C10)アリール(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリール、(C5−C10)ヘテロアリール(C1−C3)アルキル、ヒドロキシ、(C1−C12)アルコキシ、(C3−C12)シクロアルコキシ、(C6−C12)ビシクロアルコキシ、(C7−C14)トリシクロアルコキシ、−(CH2)a−(O−(CH2)b)c−O−(C1−C4)アルキル(a、b、cは1〜4の整数)、(C6−C10)アリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ(C1−C3)アルキル、(C6−C10)アリールオキシ、(C5−C10)ヘテロアリールオキシ、(C1−C6)アシルオキシ、ハロゲンである)、及び、
式(II)の単量体に由来する、式(IIA)で表される第2繰り返し単位;
を含む、重合体、
光酸発生剤、
塩基、並びに、
キャリア溶媒
を含むことを特徴とする、組成物。 - 前記重合体は、式(II)の単量体に由来する、式(IIB)で表される個別の第2繰り返し単位をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記重合体は、式(IA)で表される1つ以上の個別の繰り返し単位を含み、
mは0であり、
R1、R2、R3、R4は独立に、水素、メチル、エチル、直鎖又は分岐の(C1−C12)アルキル、フェニル(C1−C3)アルキル、−(CH2)a−(O−(CH2)b)c−O−(C1−C4)アルキル(ただし、aは1又は2、bは2〜4、Cは2又は3)からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 前記重合体において、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素及びメチルから選択され、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル及びn−ブチルから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記重合体は、
5−ヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
5−オクチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
5−デシルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
5−((2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)メチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
1−(ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)−2,5,8,11−テトラオキサドデカン;
5−ベンジルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン;
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンからなる群より選択される単量体由来の1つ以上の第1繰り返し単位を有することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 前記重合体は、
無水マレイン酸;
2−メチル−無水マレイン酸(3−メチルフラン−2,5−ジオン);
2,3−ジメチル−無水マレイン酸(3,4−ジメチルフラン−2,5−ジオン);
2−エチル−無水マレイン酸(3−エチルフラン−2,5−ジオン);
2,3−ジエチル−無水マレイン酸(3,4−ジエチルフラン−2,5−ジオン);
2−トリフルオロメチル−無水マレイン酸(3−トリフルオロメチルフラン−2,5−ジオン);
2,3−ビス(トリフルオロメチル)−無水マレイン酸(3,4−ビス(トリフルオロメチル)フラン−2,5−ジオン);
2−メチル−3−トリフルオロメチル−無水マレイン酸(3−メチル−4−(トリフルオロメチル)フラン−2,5−ジオン)からなる群より選択される単量体由来の第2繰り返し単位を有することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 前記重合体は、
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)と無水マレイン酸との共重合体(50:50モル比)(無水マレイン酸繰り返し単位はメタノールで開環);
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)と無水マレイン酸との共重合体(50:50モル比)(無水マレイン酸繰り返し単位はエタノールで開環);
5−フェネチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン(PENB)と無水マレイン酸との共重合体(50:50モル比)(無水マレイン酸繰り返し単位はn−ブタノールで開環)
からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 前記光酸発生剤は、
(p−イソプロピルフェニル)(p−メチルフェニル)−ヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート;
(2−(4−メトキシナフタレン−1−イル)−2−オキソエチル)ジメチルスルホニウムテトラキス(パーフルオロフェニル)ボレート;
ビス(4−((4−アセチルフェニル)チオ)フェニル)(4−(フェニルチオ)シクロヘキシル)スルホニウムトリス((トリフルオロメチル)スルホニル)メタニド;
1,3−ジオキソ−1H−ベンゾ[de]イソキノリン−2(3H)−イル トリフルオロメタンスルホネート(NIT);
1,3−ジオキソ−1H−ベンゾ[de]イソキノリン−2(3H)−イル 1,1,2,2,3,3,4,4,4−ノナフルオロブタン−1−スルホネート
からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 前記塩基は、
式(III)の化合物、
式(IV)の化合物、
式(V)の化合物、
からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 前記塩基は、
からなる群より選択されることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。 - 前記塩基は光塩基発生剤であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記光塩基発生剤は、
式(VI)の化合物:
R18及びR19は、それぞれ独立に、水素、直鎖又は分岐の(C1−C8)アルキル、(C6−C10)アリールからなる群より選択されるか、又は、R18及びR19は、それらが結合した窒素原子と共に5〜7員の単環又は6〜12員の二環を形成し、前記環は、O及びNより選択される1つ以上の追加のヘテロ原子を任意に含有し、また、前記環は、直鎖又は分岐の(C1−C8)アルキル、(C6−C10)アリール、ハロゲン、ヒドロキシ、直鎖又は分岐の(C1−C8)アルコキシ、(C6−C10)アリールオキシで置換されていてもよい)
からなる群より選択されることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。 - 前記光塩基発生剤は、
式(VI)の化合物:
R18及びR19は、それぞれ独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチルからなる群より選択されるか、又は、R18及びR19は、それらが結合した窒素原子と共にピリジン環又はピリミジニル環を形成する)
からなる群より選択されることを特徴とする、請求項12に記載の組成物。 - 前記光塩基発生剤は、
2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン;
2−(ジメチルアミノ)−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン;
1−(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)エチルシクロヘキシルカルバメート;
1−(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)エチル1H−イミダゾール−1−カルボキシレート;及び
1−(9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロアントラセン−2−イル)エチルピリミジン−1(6H)−カルボキシレートからなる群より選択されることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。 - 前記組成物は、
グリセロールのポリ(オキシプロピレン)エポキシドエーテルのトリグリシジルエーテル;
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル;
ビスフェノールAエピクロロヒドリン系エポキシ樹脂;
ポリプロピレングリコールエピクロロヒドリン系エポキシ樹脂;
ビス(4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル)メタン;
p−tert−ブチルフェノールのグリシジルエーテル;
ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;
ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル;及び
これらを組み合わせた混合物からなる群より選択されるエポキシ樹脂をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 前記溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、γ−ブチロラクトン(GBL)、N−メチルピロリドン(NMP)、及びこれらを組み合わせた混合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物は、
接着促進剤;
抗酸化剤;
界面活性剤;
熱酸発生剤又は熱塩基発生剤;及び
これらを組み合わせた混合物からなる群より選択される1種以上の添加剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - (i)請求項10に記載の層形成用重合体組成物を基板に塗布して被覆膜を形成するステップ、(ii)所望のパターンのマスクを通じて前記被覆膜を露光するステップ、(iii)アルカリ現像剤で現像して露光された部分を溶解及び除去して、前記所望のパターンを得るステップ、(iv)前記所望のパターンを加熱するステップを含むことを特徴とする、硬化物形成工程。
- 請求項1の組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 1MHzで3.2以下の誘電率を有する請求項19の硬化物を含むことを特徴とする、光電子デバイス又はマイクロ電子デバイス。
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