JP2001133980A - フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法および半導体素子 - Google Patents

フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法および半導体素子

Info

Publication number
JP2001133980A
JP2001133980A JP2000287440A JP2000287440A JP2001133980A JP 2001133980 A JP2001133980 A JP 2001133980A JP 2000287440 A JP2000287440 A JP 2000287440A JP 2000287440 A JP2000287440 A JP 2000287440A JP 2001133980 A JP2001133980 A JP 2001133980A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photoresist
photoresist composition
composition according
substituted
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2000287440A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3875474B2 (ja
Inventor
Jae Chang Jung
載昌 鄭
Konkei Ko
根圭 孔
Chinshu Kin
珍秀 金
Ki Ho Baik
基鎬 白
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Hynix Inc
Original Assignee
Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hyundai Electronics Industries Co Ltd filed Critical Hyundai Electronics Industries Co Ltd
Publication of JP2001133980A publication Critical patent/JP2001133980A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3875474B2 publication Critical patent/JP3875474B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
    • H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
    • H01L21/02118—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer carbon based polymeric organic or inorganic material, e.g. polyimides, poly cyclobutene or PVC
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02225—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer
    • H01L21/0226—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process
    • H01L21/02282—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process liquid deposition, e.g. spin-coating, sol-gel techniques, spray coating
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
    • H01L21/0274—Photolithographic processes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
    • H01L21/31—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to form insulating layers thereon, e.g. for masking or by using photolithographic techniques; After treatment of these layers; Selection of materials for these layers
    • H01L21/312—Organic layers, e.g. photoresist
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/115—Cationic or anionic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 フォトレジスト上部の酸により傾斜したパタ
ーンが形成され、I/Dバイアスが大きくなる点を解決で
きるフォトレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 フォトレジスト組成物は、フォトレジス
ト樹脂と、光酸発生剤と、光塩基発生剤と、有機溶媒を
含む。また、前記光塩基発生剤は下記式（１）の化合
物、及び下記式（２）の化合物の中から選択されるのが
好ましい。 【化１】 【化２】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光塩基発生剤（Ph
oto Base Generator；PBG）を導入したフォトレジス
ト組成物に関し、より詳しくは、フォトレジスト樹脂
と、光酸発生剤と、有機溶媒からなる従来のフォトレジ
スト組成物に、光塩基発生剤をさらに含ませることによ
り、フォトレジスト上部に酸が多く発生し傾斜したパタ
ーンが形成され、I/Dバイアス（I/D Bias）が激しく発
生する問題点を解決できるフォトレジスト組成物、フォ
トレジストパターン形成方法および半導体素子に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造の微細加工工程で高感度を達
成するため、最近はKrF（248nm）、ArF（193nm）、VUV
（157nm）、又はEUV（１３nm）のような遠紫外線（DU
V：DeepUltra Violet）領域の光源を用いるリソグラフ
ィーに適したフォトレジストが脚光を浴びており、この
ようなフォトレジストは光酸発生剤（photoacid gener
ator）と酸に敏感に反応する構造のフォトレジスト重合
体を配合して製造される。
【０００３】このようなフォトレジストの作用機構は、
光酸発生剤が光源から紫外線光を受けると酸を発生さ
せ、このように発生した酸によりマトリックス高分子の
主鎖又は側鎖が反応して分解されるか架橋結合すること
により、光を受けた部分と受けなかった部分の高分子の
極性が大きく変化し所定のパターンを形成することがで
きる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】このようなリソグラフ
ィー工程で解像度は光源の波長に依存し、光源の波長が
小さくなるほど微細パターンを形成させることができ、
これに伴いこのような光源に適したフォトレジストが求
められている。
【０００５】さらに、一般にArF用フォトレジストは193
nm波長で低い光吸収度、優れた乾式エッチング耐性と耐
熱性、及び接着性を持たなければならず、また、公知の
現像液、例えば2.38wt％テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド（TMAH）水溶液で現像可能なものが工程費用節
減等の側面で有利である。しかし、このような全ての性
質を満足する重合体を製造するのは非常に困難である。
【０００６】例えば、主鎖がポリ（アクリレート）系で
ある重合体の合成は容易であるがエッチング耐性の確保
及び現像工程に問題がある。このようなエッチング耐性
は、主鎖（main chain）或いは側鎖（side chain）に
脂肪族環単位体を添加することにより増加させることが
でき、これによりArF感光剤としての使用が可能である
が、脂肪族環単位体の導入が実際の半導体製造工程で重
大な問題を発生させている。
【０００７】これら脂肪族環単位体（alicyclic uni
t）を導入した感光剤及び化学増幅型感光剤では、図１
のように空間イメージ（aerial image）、又は樹脂自
体の光吸収により感光剤の上部にさらに多量の光が露光
されて酸の濃度が高くなり、これに伴い感光剤の上部に
酸が多く発生し傾斜したパターンが形成されるという問
題点がある。
【０００８】さらに、脂肪族環単位体を導入した感光剤
及び化学増幅型感光剤では、図２及び図３のようにアイ
ソレーティドライン（isolated line）とデンスライン
（dense line）のＣＤの差、即ちI/Dバイアスが激しく
発生する。感光剤が同量の露光エネルギーにより露光さ
れたとき、図２のアイソレーティドラインの周囲は実際
に空間イメージの側面で図３のデンスラインよりさらに
多量のエネルギーを受けることになる。また、化学増幅
型感光剤の特性上アイソレーティドラインの周囲はデン
スラインの周囲より酸の濃度が高くなり、酸の拡散が遥
かに多くなる。したがって、同量の露光エネルギーによ
り露光されたとき、アイソレーティドラインの大きさが
デンスラインの大きさより遥かに幅狭く形成されるので
ある。
【０００９】本発明の目的は、フォトレジスト上部に酸
が多く発生し傾斜したパターンが形成され、I/Dバイア
スが激しく発生するような問題点を解決できるフォトレ
ジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法および
半導体素子を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】ここに本発明者らは、前
記の問題点を解決するための研究の継続中、フォトレジ
スト組成物に光塩基発生剤を添加して露光時に感光剤表
面上に塩基を発生させて酸を減少させることにより、前
記の問題点を解決できることを見出し本発明を完成し
た。
【００１１】前記目的を達成するため、本発明ではフォ
トレジスト樹脂と、光酸発生剤と、有機溶媒からなる従
来のフォトレジスト組成物に光塩基発生剤をさらに含ま
せたフォトレジスト組成物を提供する。
【００１２】本発明の請求項１記載のフォトレジスト組
成物は、（ａ）フォトレジスト樹脂と、（ｂ）光酸発生
剤と、（ｃ）光塩基発生剤と、（ｄ）有機溶媒を含むこ
とを特徴とする。
【００１３】請求項２記載のフォトレジスト組成物は、
請求項１記載のフォトレジスト組成物において、前記光
塩基発生剤は下記式（１）の化合物、及び下記式（２）
の化合物の中から選択されたことを特徴とする。
【化６】 前記式（１）で、Ｒ’は一つ又は二つのニトロ基で置換
されているアリールであり、Ｒ1及びＲ2は水素である
か、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は
側鎖アルキルであり、Ｒ3は置換又は非置換された炭素
数Ｃ1〜Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキル、置換又は非置換
された炭素数Ｃ3〜Ｃ20のシクロアルキル、或いは置換
又は非置換された炭素数Ｃ6〜Ｃ20のアリールである。
【化７】 前記式（２）で、Ｒ4及びＲ5は水素、置換又は非置換さ
れた炭素数Ｃ1〜Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキル、或いは
置換又は非置換された炭素数Ｃ6〜Ｃ20のアリールであ
り、Ｒ6は水素、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ20
の直鎖又は側鎖アルキル、或いは置換又は非置換された
炭素数Ｃ6〜Ｃ20のアラルキル（aralkyl）である。
【００１４】請求項３記載のフォトレジスト組成物は、
請求項２記載のフォトレジスト組成物において、Ｒ’は
ニトロ基がオルト（ortho）の位置に一つ、又は二つ置
換されているアリール基であることを特徴とする。
【００１５】請求項４記載のフォトレジスト組成物は、
請求項２記載のフォトレジスト組成物において、前記式
（１）の化合物は、下記式（１ａ）〜式（１ｆ）の化合
物からなる群から選択されることを特徴とする。
【化８】
【００１６】請求項５記載のフォトレジスト組成物は、
請求項２記載のフォトレジスト組成物において、前記式
（２）の化合物は、下記式（２ａ）〜式（２ｃ）の化合
物からなる群から選択されることを特徴とする。
【化９】
【００１７】請求項６記載のフォトレジスト組成物は、
請求項１記載のフォトレジスト組成物において、前記光
酸発生剤は、硫化塩系（sulfide type）又はオニウム
塩系化合物であることを特徴とする。
【００１８】請求項７記載のフォトレジスト組成物は、
請求項１記載のフォトレジスト組成物において、前記光
酸発生剤は、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロホスフ
ェート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアルセネー
ト、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアンチモネー
ト、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレート、ジ
フェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェニルパラ
イソブチルフェニルトリフレート、ジフェニルパラ−ｔ
−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホ
ニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニル
スルホニウムトリフレート、及びジブチルナフチルスル
ホニウムトリフレートからなる群から選択されたものを
一つ、又は二つ以上含むことを特徴とする。
【００１９】請求項８記載のフォトレジスト組成物は、
請求項１記載のフォトレジスト組成物において、前記光
酸発生剤は、前記フォトレジスト樹脂に対し0.05〜１０
重量％の比率で用いられることを特徴とする。
【００２０】請求項９記載のフォトレジスト組成物は、
請求項１記載のフォトレジスト組成物において、前記光
塩基発生剤は、光酸発生剤に対し３０〜150重量％の比
率で用いられることを特徴とする。
【００２１】請求項１０記載のフォトレジスト組成物
は、請求項１記載のフォトレジスト組成物において、前
記有機溶媒は、メチル−３−メトキシプロピオネート、
エチル−３−エトキシプロピオネート、プロピレングリ
コールメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、
及び２−へプタノンからなる群から選択されたものであ
ることを特徴とする。
【００２２】請求項１１記載のフォトレジスト組成物
は、請求項１記載のフォトレジスト組成物において、前
記有機溶媒は、前記フォトレジスト樹脂に対し200〜800
重量％の比率で用いられることを特徴とする。
【００２３】請求項１２記載のフォトレジスト組成物
は、請求項１記載のフォトレジスト組成物において、前
記フォトレジスト樹脂は、化学増幅型（chemically am
plified）フォトレジスト重合体であることを特徴とす
る。
【００２４】請求項１３記載のフォトレジスト組成物
は、請求項１２記載のフォトレジスト組成物において、
前記フォトレジスト重合体は、下記式（５）の化合物で
あることを特徴とする。
【化１０】
【００２５】請求項１４記載のフォトレジストパターン
形成方法は、（ａ）請求項１〜１３のいずれかに記載の
フォトレジスト組成物を被エッチング層上部に塗布し、
フォトレジスト膜を形成する段階、（ｂ）前記フォトレ
ジスト膜を露光する段階、及び、（ｃ）前記結果物を現
像し、望むパターンを得る段階を含むことを特徴とす
る。
【００２６】請求項１５記載のフォトレジストパターン
形成方法は、請求項１４記載のフォトレジストパターン
形成方法において、前記（ｂ）段階の露光前、及び／又
は、露光後に、ベーク工程を行う段階をさらに含むこと
を特徴とする。
【００２７】請求項１６記載のフォトレジストパターン
形成方法は、請求項１５記載のフォトレジストパターン
形成方法において、前記ベーク工程は、７０〜200℃で
行われることを特徴とする。
【００２８】請求項１７記載のフォトレジストパターン
形成方法は、請求項１４記載のフォトレジストパターン
形成方法において、前記露光工程は光源としてArF（193
nm）、KrF（248nm）、VUV（157nm）、EUV（１３nm）、
Ｅ−ビーム、Ｘ線、又はイオンビームを利用して行われ
ることを特徴とする。
【００２９】請求項１８記載のフォトレジストパターン
形成方法は、請求項１４記載のフォトレジストパターン
形成方法において、前記露光工程は、１〜100mJ/cm2の
露光エネルギーで行われることを特徴とする。
【００３０】請求項１９記載の半導体素子は、請求項１
４〜１８のいずれかに記載のフォトレジストパターン形
成方法により製造されたことを特徴とする。
【００３１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
【００３２】本発明では、先ず（ａ）フォトレジスト樹
脂と、（ｂ）光酸発生剤と、（ｃ）光塩基発生剤と、
（ｄ）有機溶媒を含むフォトレジスト組成物を提供す
る。
【００３３】前記光塩基発生剤は、下記式（１）のベン
ジルオキシカルボニル系化合物及び下記式（２）のＯ−
アシルオキシム系化合物からなる群から選択することが
でき、これら以外にも全ての光塩基発生剤を用いること
ができる（Prog．Polym．Sci.，Vol．21，1−45，199
6，Elsevier Science Ltd.）。
【００３４】
【化１１】 前記式（１）で、Ｒ’は一つ又は二つのニトロ基で置換
されているアリールであり、Ｒ1及びＲ2は水素である
か、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は
側鎖アルキルであり、Ｒ3は置換又は非置換された炭素
数Ｃ1〜Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキル、置換又は非置換
された炭素数Ｃ3〜Ｃ20のシクロアルキル、或いは置換
又は非置換された炭素数Ｃ6〜Ｃ20のアリールである。
【００３５】このとき、Ｒ’はニトロ基がオルト（orth
o）の位置に一つ、又は二つ置換されているアリール基
であるのが好ましい。
【００３６】
【化１２】 前記式（２）で、Ｒ4及びＲ5は水素、置換又は非置換さ
れた炭素数Ｃ1〜Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキル、或いは
置換又は非置換された炭素数Ｃ6〜Ｃ20のアリールであ
り、Ｒ6は水素、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ20
の直鎖又は側鎖アルキル、或いは置換又は非置換された
炭素数Ｃ6〜Ｃ20のアラルキル（aralkyl）である。
【００３７】前記式（１）の化合物は、下記式（１ａ）
〜式（１ｆ）の化合物からなる群から選択されるのが好
ましい。
【化１３】
【００３８】さらに、前記式（２）の化合物は下記式
（２ａ）〜式（２ｃ）の化合物からなる群から選択され
るのが好ましい。
【化１４】
【００３９】前記式（１）の化合物は下記式（３）及び
式（４）の化合物を反応させて製造することができる。
【化１５】 前記式（３）及び式（４）で、Ｒ’、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ
3は前述の通りである。
【００４０】具体的に、前記式（１ａ）の化合物は下記
式（３ａ）の化合物と式（４ａ）の化合物を反応させて
製造することができ、式（１ｂ）の化合物は式（３ａ）
の化合物と式（４ｂ）の化合物を反応させて製造するこ
とができる。
【化１６】
【００４１】前記フォトレジスト組成物で光酸発生剤は
硫化塩系又はオニウム塩系化合物を用いることができ、
具体的に、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロホスフェ
ート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアルセネー
ト、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフルオロアンチモネー
ト、ジフェニルパラメトキシフェニルトリフレート、ジ
フェニルパラトルエニルトリフレート、ジフェニルパラ
イソブチルフェニルトリフレート、ジフェニルパラ−ｔ
−ブチルフェニルトリフレート、トリフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホ
ニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニル
スルホニウムトリフレート、及びジブチルナフチルスル
ホニウムトリフレートからなる群から選択された化合物
を一つ、又は二つ以上含むのが好ましい。また、前記光
酸発生剤は、フォトレジスト樹脂に対し0.05〜１０重量
％の比率で用いるのが好ましい。
【００４２】さらに、光塩基発生剤は光酸発生剤に対し
３０〜150重量％の比率で用いられるのが好ましい。
【００４３】さらに、前記有機溶媒はプロピレングリコ
ールメチルエーテルアセテート、メチル−３−メトキシ
プロピオネート、エチル−３−エトキシプロピオネー
ト、シクロヘキサノン、及び２−へプタノンからなる群
から選択されたものを、フォトレジスト樹脂に対し200
〜800重量％の比率で用いるのが好ましい。
【００４４】さらに、前記フォトレジスト樹脂としては
通常の化学増幅型フォトレジスト重合体であれば何でも
用いることができ、式（５）の化合物を用いるのがより
好ましい。
【化１７】
【００４５】本発明では、さらに下記の段階を含むフォ
トレジストパターン形成方法を提供する。 （ａ）光塩基発生剤を含む本発明のフォトレジスト組成
物を、被エッチング層上部に塗布してフォトレジスト膜
を形成する段階、 （ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び、 （ｃ）前記結果物を現像し、望むパターンを得る段階。
【００４６】前記過程で、（ｂ）段階の露光前、及び／
又は、露光後に、ベーク工程を行う段階をさらに含むこ
とができ、このようなベーク工程は７０〜200℃で行わ
れるのが好ましい。
【００４７】さらに、前記露光工程は光源としてArF、K
rF、VUV、EUV、Ｅ−ビーム、Ｘ線、又はイオンビームを
利用し、１〜100mJ/cm2の露光エネルギーで行なわれる
のが好ましい。
【００４８】さらに、本発明では前記本発明のフォトレ
ジスト組成物を利用して製造された半導体素子を提供す
る。
【００４９】光塩基発生剤を導入した本発明のフォトレ
ジスト組成物を利用してパターンを形成すれば、図４で
見られるように露光時に感光剤表面上に塩基が発生し、
感光剤表面上に多く発生した酸を中和させてこれを減少
させることにより、図５のように傾斜したパターンの形
成を防止する、または減少させるとともに、下記実施例
の実験で見られるようにI/Dバイアスを減少させる効果
を得ることができる。
【００５０】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき詳しく説明す
る。但し、実施例は発明を例示するのみであり本発明が
下記実施例により限定されるものではない。
【００５１】実施例１． 式（１ａ）の光塩基発生剤の
製造 前記式（４ａ）の物質0.1モル（17.4ｇ）とテトラヒド
ロフラン200mlを500mlラウンドフラスコに投入した後、
前記式（３ａ）の物質0.2モル（30.6ｇ）を添加して１
０時間攪拌した。攪拌後析出された物質を濾過して乾燥
させ、前記式（１ａ）の光塩基発生剤を製造した。
【００５２】実施例２． 式（１ｂ）の光塩基発生剤の
製造 前記式（４ｂ）の物質0.1モル（17.4ｇ）とテトラヒド
ロフラン200mlを500mlラウンドフラスコに投入した後、
前記式（３ａ）の物質0.2モル（30.6ｇ）を添加して３
日間攪拌した。攪拌後蒸発器で溶媒の一部を除去してか
ら、水から沈澱物を取り乾燥させて前記式（１ｂ）の光
塩基発生剤を製造した。
【００５３】［比較例］前記式（５）の重合体２０ｇ、
光酸発生剤のトリフェニルスルホニウムトリフレート0.
24ｇを２−ヘプタノン110ｇに溶解しフォトレジスト組
成物を製造した。この組成物をシリコンウェーハに塗布
し140℃で９０秒間ベークした後ArF露光装備で露光し、
次いで140℃で９０秒間再度ベークし2.38wt％ TMAH現
像液で現像して傾斜したパターンを得た（図６参照）。
その後、アイソレーティドラインとデンスラインのＣＤ
の差を測定した。結果を下記表１に示す。
【００５４】実施例３． フォトレジスト組成物の製造
及びパターン形成 前記式（５）の重合体２０ｇ、光酸発生剤のトリフェニ
ルスルホニウムトリフレート0.24ｇ、前記式（１ａ）の
光塩基発生剤0.096ｇを２−ヘプタノン110ｇに溶解しフ
ォトレジスト組成物を製造した。この組成物をシリコン
ウェーハに塗布し140℃で９０秒間ベークした後ArF露光
装備で露光し、次いで140℃で９０秒間再度ベークし2.3
8wt％ TMAH現像液で現像して垂直の0.13μm L/S超微
細パターンを得た（図７参照）。その後、アイソレーテ
ィドラインとデンスラインのＣＤの差を測定した。結果
を下記表１に示す。
【表１】
【００５５】実施例４． フォトレジスト組成物の製造
及びパターン形成 式（１ａ）の光塩基発生剤の代わりに式（１ｂ）の光塩
基発生剤を用い、前記実施例３と同様の方法でフォトレ
ジスト組成物を製造し、これを利用して図７と同様にフ
ォトレジストパターンを形成した。
【００５６】
【発明の効果】以上で検討したように、光塩基発生剤を
用いた本発明のフォトレジスト組成物は、光塩基発生剤
を用いなかったフォトレジスト組成物に比べ、図６のよ
うに傾斜したパターンを図７のように良好な垂直パター
ンに改善することができるだけでなく、I/Dバイアスも
小さいので超微細パターン、特にArF（193nm）光源のよ
うな極短波長領域の光源を採用するフォトリソグラフィ
ーに有効に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】光酸発生剤のみを含む感光剤を用いた場合のパ
ターン形成を説明するための図面である。
【図２】光酸発生剤のみを含む感光剤を用いた場合のア
イソレーティドライン（isolated line）のパターン形
成を説明するための図面である。
【図３】光酸発生剤のみを含む感光剤を用いた場合のデ
ンスライン（dense line）のパターン形成を説明する
ための図面である。
【図４】光塩基発生剤を含む感光剤を用いた場合に感光
剤上部の塩基濃度が高いことを示す図面である。
【図５】光酸発生剤とともに光塩基発生剤を含む感光剤
を用いた場合、感光剤上部の酸と塩基の濃度が高いこと
を示す図面である。
【図６】光塩基発生剤を含まず光酸発生剤のみを含む感
光剤を用いて得られたパターン写真である。
【図７】光酸発生剤とともに光塩基発生剤を含む感光剤
を用いて得られたパターン写真である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｋ 5/41 Ｃ０８Ｋ 5/41 Ｃ０８Ｌ 35/00 Ｃ０８Ｌ 35/00 101/00 101/00 Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３Ｂ ５０３Ａ 7/38 7/38 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 白 基鎬 大韓民国京畿道利川市増浦洞 大宇アパー ト203−402

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）フォトレジスト樹脂と、（ｂ）光
    酸発生剤と、（ｃ）光塩基発生剤と、（ｄ）有機溶媒を
    含むことを特徴とするフォトレジスト組成物。
  2. 【請求項２】 前記光塩基発生剤は下記式（１）の化合
    物、及び下記式（２）の化合物の中から選択されたこと
    を特徴とする請求項１記載のフォトレジスト組成物。 【化１】 前記式（１）で、 Ｒ’は一つ又は二つのニトロ基で置換されているアリー
    ルであり、 Ｒ1及びＲ2は水素であるか、置換又は非置換された炭素
    数Ｃ1〜Ｃ10の直鎖又は側鎖アルキルであり、 Ｒ3は置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ20の直鎖又は
    側鎖アルキル、置換又は非置換された炭素数Ｃ3〜Ｃ20
    のシクロアルキル、或いは置換又は非置換された炭素数
    Ｃ6〜Ｃ20のアリールである。 【化２】 前記式（２）で、 Ｒ4及びＲ5は水素、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜
    Ｃ20の直鎖又は側鎖アルキル、或いは置換又は非置換さ
    れた炭素数Ｃ6〜Ｃ20のアリールであり、 Ｒ6は水素、置換又は非置換された炭素数Ｃ1〜Ｃ20の直
    鎖又は側鎖アルキル、或いは置換又は非置換された炭素
    数Ｃ6〜Ｃ20のアラルキル（aralkyl）である。
  3. 【請求項３】 Ｒ’はニトロ基がオルト（ortho）の位
    置に一つ、又は二つ置換されているアリール基であるこ
    とを特徴とする請求項２記載のフォトレジスト組成物。
  4. 【請求項４】 前記式（１）の化合物は、下記式（１
    ａ）〜式（１ｆ）の化合物からなる群から選択されるこ
    とを特徴とする請求項２記載のフォトレジスト組成物。 【化３】
  5. 【請求項５】 前記式（２）の化合物は、下記式（２
    ａ）〜式（２ｃ）の化合物からなる群から選択されるこ
    とを特徴とする請求項２記載のフォトレジスト組成物。 【化４】
  6. 【請求項６】 前記光酸発生剤は、硫化塩系（sulfide
    type）又はオニウム塩系化合物であることを特徴とす
    る請求項１記載のフォトレジスト組成物。
  7. 【請求項７】 前記光酸発生剤は、ジフェニルヨウ素塩
    ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨウ素塩ヘキ
    サフルオロアルセネート、ジフェニルヨウ素塩ヘキサフ
    ルオロアンチモネート、ジフェニルパラメトキシフェニ
    ルトリフレート、ジフェニルパラトルエニルトリフレー
    ト、ジフェニルパライソブチルフェニルトリフレート、
    ジフェニルパラ−ｔ−ブチルフェニルトリフレート、ト
    リフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、
    トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネー
    ト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
    ネート、トリフェニルスルホニウムトリフレート、及び
    ジブチルナフチルスルホニウムトリフレートからなる群
    から選択されたものを一つ、又は二つ以上含むことを特
    徴とする請求項１記載のフォトレジスト組成物。
  8. 【請求項８】 前記光酸発生剤は、前記フォトレジスト
    樹脂に対し0.05〜１０重量％の比率で用いられることを
    特徴とする請求項１記載のフォトレジスト組成物。
  9. 【請求項９】 前記光塩基発生剤は、光酸発生剤に対し
    ３０〜150重量％の比率で用いられることを特徴とする
    請求項１記載のフォトレジスト組成物。
  10. 【請求項１０】 前記有機溶媒は、メチル−３−メトキ
    シプロピオネート、エチル−３−エトキシプロピオネー
    ト、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、
    シクロヘキサノン、及び２−へプタノンからなる群から
    選択されたものであることを特徴とする請求項１記載の
    フォトレジスト組成物。
  11. 【請求項１１】 前記有機溶媒は、前記フォトレジスト
    樹脂に対し200〜800重量％の比率で用いられることを特
    徴とする請求項１記載のフォトレジスト組成物。
  12. 【請求項１２】 前記フォトレジスト樹脂は、化学増幅
    型（chemically amplified）フォトレジスト重合体で
    あることを特徴とする請求項１記載のフォトレジスト組
    成物。
  13. 【請求項１３】 前記フォトレジスト重合体は、下記式
    （５）の化合物であることを特徴とする請求項１２記載
    のフォトレジスト組成物。 【化５】
  14. 【請求項１４】（ａ）請求項１〜１３のいずれかに記載
    のフォトレジスト組成物を被エッチング層上部に塗布
    し、フォトレジスト膜を形成する段階、 （ｂ）前記フォトレジスト膜を露光する段階、及び、 （ｃ）前記結果物を現像し、望むパターンを得る段階を
    含むことを特徴とするフォトレジストパターン形成方
    法。
  15. 【請求項１５】 前記（ｂ）段階の露光前、及び／又
    は、露光後に、ベーク工程を行う段階をさらに含むこと
    を特徴とする請求項１４記載のフォトレジストパターン
    形成方法。
  16. 【請求項１６】 前記ベーク工程は、７０〜200℃で行
    われることを特徴とする請求項１５記載のフォトレジス
    トパターン形成方法。
  17. 【請求項１７】 前記露光工程は光源としてArF（193n
    m）、KrF（248nm）、VUV（157nm）、EUV（１３nm）、Ｅ
    −ビーム、Ｘ線、又はイオンビームを利用して行われる
    ことを特徴とする請求項１４記載のフォトレジストパタ
    ーン形成方法。
  18. 【請求項１８】 前記露光工程は、１〜100mJ/cm2の露
    光エネルギーで行われることを特徴とする請求項１４記
    載のフォトレジストパターン形成方法。
  19. 【請求項１９】 請求項１４〜１８のいずれかに記載の
    フォトレジストパターン形成方法により製造されたこと
    を特徴とする半導体素子。
JP2000287440A 1999-09-21 2000-09-21 フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法および半導体素子の製造方法 Expired - Fee Related JP3875474B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1999P-40534 1999-09-21
KR10-1999-0040534A KR100481601B1 (ko) 1999-09-21 1999-09-21 광산 발생제와 함께 광염기 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001133980A true JP2001133980A (ja) 2001-05-18
JP3875474B2 JP3875474B2 (ja) 2007-01-31

Family

ID=19612358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000287440A Expired - Fee Related JP3875474B2 (ja) 1999-09-21 2000-09-21 フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法および半導体素子の製造方法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6395451B1 (ja)
JP (1) JP3875474B2 (ja)
KR (1) KR100481601B1 (ja)
CN (1) CN1258119C (ja)
DE (1) DE10046891A1 (ja)
FR (1) FR2798747B1 (ja)
GB (1) GB2354596B (ja)
IT (1) IT1320256B1 (ja)
NL (1) NL1016224C2 (ja)
TW (1) TWI262358B (ja)

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007056221A (ja) * 2005-08-26 2007-03-08 Jsr Corp 重合体、感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサー
JP2009086431A (ja) * 2007-10-01 2009-04-23 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP2009199021A (ja) * 2008-02-25 2009-09-03 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
US7691558B2 (en) 2005-01-24 2010-04-06 Fujifilm Corporation Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition and pattern forming method using the photosensitive composition
JP2010122421A (ja) * 2008-11-19 2010-06-03 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法
JP2011008237A (ja) * 2009-05-26 2011-01-13 Shin-Etsu Chemical Co Ltd レジスト材料及びパターン形成方法
JP2011081046A (ja) * 2009-10-02 2011-04-21 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP2013011905A (ja) * 2012-09-18 2013-01-17 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2013064775A (ja) * 2011-09-15 2013-04-11 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジストパターン形成方法
JP2013068821A (ja) * 2011-09-22 2013-04-18 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP2013109279A (ja) * 2011-11-24 2013-06-06 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジストパターン形成方法
JP2013164574A (ja) * 2012-01-11 2013-08-22 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジストパターン形成方法、レジスト組成物
JP2014006282A (ja) * 2012-06-21 2014-01-16 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP2018538396A (ja) * 2015-11-30 2018-12-27 プロメラス， エルエルシー 光酸発生剤及び塩基を含有する永久誘電体組成物

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100583095B1 (ko) 2000-06-30 2006-05-24 주식회사 하이닉스반도체 광산 발생제와 함께 광 라디칼 발생제(ｐｒｇ)를 포함하는포토레지스트 조성물
US6548226B2 (en) * 2001-02-09 2003-04-15 United Microelectronics Corp. Photolithographic process
DE10120674B4 (de) 2001-04-27 2005-06-16 Infineon Technologies Ag Verfahren zur Strukturierung einer Photolackschicht
DE10120673B4 (de) * 2001-04-27 2007-01-25 Infineon Technologies Ag Verfahren zur Strukturierung einer Photolackschicht
DE10120676B4 (de) * 2001-04-27 2005-06-16 Infineon Technologies Ag Verfahren zur Strukturierung einer Photolackschicht
US6696216B2 (en) * 2001-06-29 2004-02-24 International Business Machines Corporation Thiophene-containing photo acid generators for photolithography
JP3986911B2 (ja) * 2002-07-15 2007-10-03 松下電器産業株式会社 パターン形成材料及びパターン形成方法
KR100611394B1 (ko) * 2003-11-20 2006-08-11 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의패턴 형성 방법
KR100570211B1 (ko) * 2003-12-24 2006-04-12 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지막용 가교제 중합체, 이를 포함하는 유기반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴형성 방법
KR100784337B1 (ko) 2004-11-12 2007-12-13 한국생명공학연구원 신규한 ｏ-아실옥심 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 심장순환계 질환의 예방 및 치료용약학 조성물
KR101115089B1 (ko) * 2005-03-02 2012-02-29 주식회사 동진쎄미켐 유기 반사방지막 형성용 유기 중합체 및 이를 포함하는 유기 조성물
KR20060109697A (ko) * 2005-04-18 2006-10-23 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트 중합체, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법
JP4699140B2 (ja) * 2005-08-29 2011-06-08 東京応化工業株式会社 パターン形成方法
WO2008015635A2 (en) 2006-08-02 2008-02-07 Nxp B.V. Photolithography
US8236476B2 (en) * 2008-01-08 2012-08-07 International Business Machines Corporation Multiple exposure photolithography methods and photoresist compositions
EP2368875B1 (en) * 2008-12-02 2014-09-03 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Photobase generator
US8216767B2 (en) 2009-09-08 2012-07-10 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Patterning process and chemical amplified photoresist with a photodegradable base
US8956806B2 (en) * 2009-09-18 2015-02-17 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist and patterning process
US8512939B2 (en) 2009-09-25 2013-08-20 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist stripping technique
US9599895B2 (en) * 2011-04-12 2017-03-21 Empire Technology Development Llc Lithography using photoresist with photoinitiator and photoinhibitor
KR20130039124A (ko) * 2011-10-11 2013-04-19 삼성전자주식회사 반도체 소자의 패턴 형성방법
TWI652281B (zh) * 2015-02-18 2019-03-01 日商住友電木股份有限公司 含有光產鹼劑的光可成像聚烯烴組成物
TWI636326B (zh) * 2015-05-15 2018-09-21 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 光鹼產生劑及包括其的光致抗蝕劑組成物
JP2017173741A (ja) * 2016-03-25 2017-09-28 アーゼッド・エレクトロニック・マテリアルズ（ルクセンブルグ）ソシエテ・ア・レスポンサビリテ・リミテ 感光性シロキサン組成物
WO2017176282A1 (en) * 2016-04-08 2017-10-12 Intel Corporation Two-stage bake photoresist with releasable quencher
US11054742B2 (en) * 2018-06-15 2021-07-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. EUV metallic resist performance enhancement via additives

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02118650A (ja) * 1988-10-28 1990-05-02 Matsushita Electric Ind Co Ltd パターン形成材料
JP2687567B2 (ja) * 1989-04-11 1997-12-08 ソニー株式会社 ポジ型レジスト及びレジストパターン形成方法
JP2687578B2 (ja) * 1989-05-11 1997-12-08 ソニー株式会社 高感度レジスト及びレジストパターンの形成方法
US5650261A (en) * 1989-10-27 1997-07-22 Rohm And Haas Company Positive acting photoresist comprising a photoacid, a photobase and a film forming acid-hardening resin system
JPH04362642A (ja) * 1991-06-10 1992-12-15 Konica Corp 感光性組成物
US5206117A (en) * 1991-08-14 1993-04-27 Labadie Jeffrey W Photosensitive polyamic alkyl ester composition and process for its use
JP3317576B2 (ja) * 1994-05-12 2002-08-26 富士写真フイルム株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物
DE69515163D1 (de) * 1994-12-20 2000-03-30 Olin Microelectronic Chem Inc Fotolackzusammensetzungen
US6071667A (en) * 1995-04-13 2000-06-06 Hitachi Chemical Co., Ltd. Photosensitive resin composition containing a photosensitive polyamide resin
US5942367A (en) * 1996-04-24 1999-08-24 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Chemically amplified positive resist composition, pattern forming method, and method for preparing polymer having a crosslinking group
JP3705657B2 (ja) * 1996-09-05 2005-10-12 信越化学工業株式会社 Ｎ，ｎ−ジアルキルカルバミン酸２−ニトロベンジルエステル類の製造方法
JP3514590B2 (ja) * 1996-09-06 2004-03-31 信越化学工業株式会社 化学増幅ポジ型レジスト材料
US6106999A (en) * 1997-08-12 2000-08-22 Mitsui Chemicals Photosensitizer, visible light curable resin composition using the same, and use of the composition
JPH11295895A (ja) * 1998-04-15 1999-10-29 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物
KR100593662B1 (ko) * 1998-04-21 2006-10-11 삼성전자주식회사 개시제를 포함하는 반도체장치 제조용 포토레지스트 및 이를 이용한 포토리소그래피공정
EP0952489B1 (en) * 1998-04-22 2014-08-13 FUJIFILM Corporation Positive photosensitive resin composition
JP4023003B2 (ja) * 1998-04-23 2007-12-19 住友化学株式会社 化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7691558B2 (en) 2005-01-24 2010-04-06 Fujifilm Corporation Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition and pattern forming method using the photosensitive composition
JP2007056221A (ja) * 2005-08-26 2007-03-08 Jsr Corp 重合体、感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子用スペーサー
JP2009086431A (ja) * 2007-10-01 2009-04-23 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP2009199021A (ja) * 2008-02-25 2009-09-03 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2010122421A (ja) * 2008-11-19 2010-06-03 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法
JP2011008237A (ja) * 2009-05-26 2011-01-13 Shin-Etsu Chemical Co Ltd レジスト材料及びパターン形成方法
JP2011081046A (ja) * 2009-10-02 2011-04-21 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP2013064775A (ja) * 2011-09-15 2013-04-11 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジストパターン形成方法
JP2013068821A (ja) * 2011-09-22 2013-04-18 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP2013109279A (ja) * 2011-11-24 2013-06-06 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジストパターン形成方法
JP2013164574A (ja) * 2012-01-11 2013-08-22 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジストパターン形成方法、レジスト組成物
JP2014006282A (ja) * 2012-06-21 2014-01-16 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP2013011905A (ja) * 2012-09-18 2013-01-17 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP2018538396A (ja) * 2015-11-30 2018-12-27 プロメラス， エルエルシー 光酸発生剤及び塩基を含有する永久誘電体組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR100481601B1 (ko) 2005-04-08
DE10046891A1 (de) 2001-05-10
IT1320256B1 (it) 2003-11-26
CN1289069A (zh) 2001-03-28
JP3875474B2 (ja) 2007-01-31
TWI262358B (en) 2006-09-21
GB2354596A (en) 2001-03-28
NL1016224A1 (nl) 2001-03-22
ITTO20000876A1 (it) 2002-03-19
NL1016224C2 (nl) 2001-05-30
CN1258119C (zh) 2006-05-31
GB0022375D0 (en) 2000-10-25
FR2798747A1 (fr) 2001-03-23
US6395451B1 (en) 2002-05-28
FR2798747B1 (fr) 2004-01-16
ITTO20000876A0 (it) 2000-09-19
KR20010028348A (ko) 2001-04-06
GB2354596B (en) 2003-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2001133980A (ja) フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法および半導体素子
US7361447B2 (en) Photoresist polymer and photoresist composition containing the same
JP3875519B2 (ja) フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び、半導体素子の製造方法
JP4663075B2 (ja) フォトレジスト用単量体とその製造方法、フォトレジスト用共重合体とその製造方法及びフォトレジスト組成物
US6235448B1 (en) Photoresist monomers, polymers thereof, and photoresist compositions containing the same
US6399792B2 (en) Photoresist cross-linker and photoresist composition comprising the same
US7270936B2 (en) Negative resist composition comprising hydroxy-substituted base polymer and Si-containing crosslinker having epoxy ring and a method for patterning semiconductor devices using the same
US6322948B1 (en) Photoresist cross-linker and photoresist composition comprising the same
JPH10115928A (ja) ポジティブフォトレジスト製造用樹脂及びこれを含有する化学増幅型ポジティブフォトレジスト組成物
JP3427133B2 (ja) レジスト材料
US6613493B2 (en) Photoresist polymer and composition having nitro groups
JPH05249681A (ja) 酸分解性化合物及びそれを含有するポジ型感放射線性レジスト組成物
JP3989087B2 (ja) フォトレジスト用被膜形成材料、フォトレジスト組成物及びパターン形成方法
JP3505679B2 (ja) 化学増幅形フォトレジスト製造用共重合体及びこれを含めた化学増幅形陽性フォトレジスト組成物
US20050106497A1 (en) Photoresist composition for EUV and method for forming photoresist pattern using the same
KR0164963B1 (ko) 3성분계 화학증폭형 포토레지스트 조성물
US20050069807A1 (en) Photoresist composition
JP2004537740A (ja) ミクロリソグラフィ用フォトレジスト組成物中の光酸発生剤
JP2966385B2 (ja) ポジ型フォトレジスト製造用共重合体及びこれを含有する化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物
KR100270352B1 (ko) 화학 증폭형 포토레지스트 제조용 공중합체 및 이를 함유하는화학 증폭형 양성 포토레지스트 조성물
JP2003267949A (ja) ピレンスルホン酸オニウム塩化合物、該化合物の製造方法、該化合物を用いた感光性樹脂組成物およびこれを用いた感光性材料。
US6497987B1 (en) Photosensitive lithocholate derivative and chemically amplified photoresist composition containing the same
KR100641919B1 (ko) 포토레지스트 조성물
US20040265743A1 (en) Photoresist polymer and photoresist composition including the same
JP2001142216A (ja) 添加剤、化合物の製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び、半導体素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20040401

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20060126

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060207

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060428

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20060613

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060831

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20061024

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20061026

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees