JP2011008237A - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【効果】本発明によれば、第1レジストパターンのパターンが未形成部分に第2パターンを形成し、パターン間のピッチを半分にするダブルパターニングを行い、一度のドライエッチングで基板を加工できる。
【選択図】図1
Description
1回目のレジストパターンを形成した後に、何らかの方法でパターンをレジスト溶媒とアルカリ現像液に不溶化させ、2回目のレジストを塗布し、1回目のレジストパターンのスペース部分に2回目のレジストパターンを形成するレジストパターンフリージング技術が検討されている。この方法を用いれば、基板のエッチングが1回で済むために、スループットの向上とエッチングのハードマスクの応力緩和による位置ずれの問題が回避される。
また、フリージングそのものについての基本的なアイデアも提案されている(特許文献4:国際公開第2008/059440号パンフレット)。
また、光及び熱によって不溶化した第1のレジストパターン上に、ヘキサフルオロアルコール基と酸不安定基を有する繰り返し単位を有するベースポリマーをアルコール溶媒に溶解させたレジストを塗布し、第2のレジストパターンを形成する方法が提案されている(特許文献5:特開2008−192774号公報)。
これらの不溶化処理では、高温の加熱処理を行うためにパターンの変形(特に膜減り)や、寸法の細りあるいは太りが問題になっている。
ここで、光塩基発生剤としてニトロベンジルカルバメート類(非特許文献11:J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, p4303−4313)、あるいはこれを添加したフォトレジスト(特許文献7:特開平7−134399号公報、非特許文献12:Proc. SPIE Vol.1466 p75 (1991))が提案されている。特許文献7では、塩基に対して不安定な官能基を有するポリマーに光塩基発生剤をブレンドした化学増幅レジストが提案されている。非特許文献12では、レジストコート後の加熱によって熱酸発生剤の分解で酸を発生させ、露光部分に塩基を発生させ酸を中和し、酸が存在する部分を架橋することによってポジパターンを得ている。酸不安定基を有するベースポリマーに光酸発生剤を添加した通常のポジ型フォトレジストに、光塩基発生剤を添加したレジスト(特許文献8:特開平10−83079号公報)も提案されている。光酸発生剤と熱塩基発生剤が添加されたUVインクジェット記録用インクの提案(特許文献9:特開2003−313464号公報)、熱塩基発生剤を添加して加熱によりポリイミドを生成させるポリイミド前駆体組成物(特許文献10:特開2007−56196号公報)の提案も行われている。
前記レジストパターンの不溶化方法では、高温の加熱や光照射によってパターンの収縮による変形が生じる。即ちパターンの高さが低下したり、ライン幅が狭くなったり、長さ方向の収縮が起こる。
請求項1:
ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物と、光酸発生剤と、塩基発生剤とを含む第1のポジ型レジスト材料を基板上に塗布して、第1のレジスト膜を形成する工程と、前記第1のレジスト膜を高エネルギー線で露光した後、加熱処理(PEB)し、現像液を用いて前記第1のレジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、第1のレジストパターンを100〜180℃で3〜180秒間加熱して塩基発生剤よりアミン化合物を発生させて酸に対して不活性化し、前記基板上の前記第1のレジストパターン上に該パターンを溶解させない炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを溶媒とする第2のポジ型レジスト材料を塗布して、第2のレジスト膜を形成する工程と、前記第2のレジスト膜を高エネルギー線で露光し、PEB後、現像液を用いて前記第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項2:
塩基発生剤がカルバメート構造を有することを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
請求項3:
塩基発生剤が下記一般式(1)又は(2)で表されることを特徴とする請求項1又は2に記載のパターン形成方法。
(式中、R1、R2、R3、R6、R7、R8、R12、R13、R14は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基で、該アリール基は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、エステル基、ラクトン環、カーボネート基、マレイミド基、アミド基、スルホキシド基、スルホン基、又はスルホン酸エステル基を有していてもよいが、R1〜R3の内少なくとも1つ、R6〜R8の内少なくとも1つ及びR12〜R14の内少なくとも1つがそれぞれアリール基であるか、又はR1〜R3の内2つ以上、R6〜R8の内2つ以上及びR12〜R14の内2つ以上がそれぞれ結合して芳香環を有する環を形成してもよい。R4、R5、R9、R11は水素原子、又は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、2重結合、エーテル基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよく、R4とR5、R9とR11、R9とR10、R11とR10とが結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。mは1又は2であり、mが1の場合、R10は単結合、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基又はアルキン基、炭素数6〜20のアリーレン基、炭素数2〜12のアルケニレン基、又は炭素数2〜12のアルキニレン基で、2重結合、エーテル基、スルフィド基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよい。mが2の場合、R10は上記アルキレン基、アルキン基、アリーレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基より水素原子が1個脱離した基を示す。)
請求項4:
前記第1のレジストパターンのパターンが形成されていないスペース部分に前記第2のレジストパターンを形成することによって、前記第1のレジストパターンと前記第2のレジストパターンとの間の距離を縮小させることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項5:
前記第2のレジストパターンを、前記第1のレジストパターンと交差させて形成することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項6:
前記第1のレジストパターンのパターンが形成されていない部分に、前記第1のレジストパターンとは異なる方向に、前記第2のレジストパターンが形成されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項7:
第1のレジストパターンの露光、第2のレジストパターンの露光の少なくともどちらか一方あるいは両方が水を用いた液浸リソグラフィーであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項8:
炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを溶媒とする第2のポジ型レジスト材料に用いられるベースポリマーが、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
請求項9:
2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位が、下記一般式(3)で示されるものであることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
(式中、R21は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、uは1又は2であり、uが1の場合、R22は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R23と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。uが2の場合、R22は上記アルキレン基又は非芳香環から水素原子が1個脱離した基である。R23は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R22と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。)
請求項10:
下記一般式(4)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bを共重合した高分子化合物を第2のレジスト材料のベースポリマーとすることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
(式中、R21は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、uは1又は2であり、uが1の場合、R22は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R23と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。uが2の場合、R22は上記アルキレン基又は非芳香環から水素原子が1個脱離した基である。R23は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R22と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R24は水素原子又はメチル基であり、R25は酸不安定基である。0<a<1.0、0<b<1.0、0<a+b≦1.0の範囲である。)
請求項11:
下記一般式(5)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bと、ヒドロキシナフチル基を有する繰り返し単位c−1を共重合した高分子化合物を第2のレジスト材料のベースポリマーとすることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
(式中、R21は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、uは1又は2であり、uが1の場合、R22は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R23と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。uが2の場合、R22は上記アルキレン基又は非芳香環から水素原子が1個脱離した基である。R23は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R22と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R24は水素原子又はメチル基であり、R25は酸不安定基である。R26は水素原子又はメチル基であり、Yは単結合、−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−又は−O−、R27は単結合、炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、−(CH2)x−O−又は−(CH2)x−O−C(=O)−(xは1〜6の整数で、−(CH2)x−は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)である。vは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<(c−1)<1.0、0<a+b+(c−1)≦1.0の範囲である。)
請求項12:
下記一般式(6)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bと、ヒドロキシアセナフチレンを重合してなる繰り返し単位c−2を共重合した高分子化合物を第2のレジスト材料のベースポリマーとすることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
(式中、R21は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、uは1又は2であり、uが1の場合、R22は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R23と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。uが2の場合、R22は上記アルキレン基又は非芳香環から水素原子が1個脱離した基である。R23は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R22と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R24は水素原子又はメチル基であり、R25は酸不安定基である。wは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<(c−2)<1.0、0<a+b+(c−2)≦1.0の範囲である。)
請求項13:
ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と、酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物と、光酸発生剤と、下記一般式(2)で示される塩基発生剤と、有機溶媒とを含有することを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。
(式中、R6、R7、R8、R12、R13、R14は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基で、該アリール基は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、エステル基、ラクトン環、カーボネート基、マレイミド基、アミド基、スルホキシド基、スルホン基、又はスルホン酸エステル基を有していてもよいが、R6〜R8の内少なくとも1つ及びR12〜R14の内少なくとも1つがそれぞれアリール基であるか、又はR6〜R8の内2つ以上及びR12〜R14の内2つ以上がそれぞれ結合して芳香環を有する環を形成してもよい。R9、R11は水素原子、又は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、2重結合、エーテル基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよく、R9とR11、R9とR10、R11とR10とが結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。mは1又は2であり、mが1の場合、R10は単結合、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基又はアルキン基、炭素数6〜20のアリーレン基、炭素数2〜12のアルケニレン基、又は炭素数2〜12のアルキニレン基で、2重結合、エーテル基、スルフィド基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよい。mが2の場合、R10は上記アルキレン基、アルキン基、アリーレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基より水素原子が1個脱離した基を示す。)
第2パターンの露光時に、第1パターンには光が照射される。第2レジスト材料として第1レジストパターンを溶解させない溶剤を用いると第2レジスト材料の塗布時に第1レジストパターンとのミキシングや溶解を防ぐことはできるが、第1レジストパターン内に発生した酸によって第2レジスト膜の現像時に第1レジストパターンは溶解消失してしまう。
ここで、第1レジストパターン内に2回目の露光によって発生する酸に対して過剰なアミン成分が存在していると、第2レジスト膜露光時に発生した酸を中和し、第2レジスト膜現像時に第1レジストパターンを溶解させることがない。フォトレジスト材料として、コントラストを上げ、酸拡散を抑制させる目的でアミンクエンチャーが添加されているが、酸発生剤よりは少量である。第1パターン内に酸発生剤の分解で生じる酸よりも多くのアミンを存在させるためには、第1レジスト材料として熱塩基発生剤を添加しておき、第1パターン形成後の加熱によって第1パターン内にアミン化合物を発生させてやる方法が考えられる。
(式中、R1、R2、R3、R6、R7、R8、R12、R13、R14は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基で、該アリール基は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、エステル基、ラクトン環、カーボネート基、マレイミド基、アミド基、スルホキシド基、スルホン基、又はスルホン酸エステル基を有していてもよいが、R1〜R3の内少なくとも1つ、R6〜R8の内少なくとも1つ及びR12〜R14の内少なくとも1つがそれぞれアリール基であるか、又はR1〜R3の内2つ以上、R6〜R8の内2つ以上及びR12〜R14の内2つ以上がそれぞれ結合して芳香環を有する環を形成してもよい。R4、R5、R9、R11は水素原子、又は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、2重結合、エーテル基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよく、R4とR5、R9とR11、R9とR10、R11とR10とが結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。mは1又は2であり、mが1の場合、R10は単結合、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基又はアルキン基、炭素数6〜20のアリーレン基、炭素数2〜12のアルケニレン基、又は炭素数2〜12のアルキニレン基で、2重結合、エーテル基、スルフィド基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよい。mが2の場合、R10は上記アルキレン基、アルキン基、アリーレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基より水素原子が1個脱離した基を示す。)
一般式(2)のアミン発生剤の分解によって発生するジアミン類としては、具体的には、ヒドラジン、メチルヒドラジン、エチルヒドラジン、プロピルヒドラジン、ブチルヒドラジン、ジメチルヒドラジン、メチレンジアミン、エチレンジアミン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、1,2−ジアミノ−2−メチルプロパン、N−メチルエチレンジアミン、N−エチルエチレンジアミン、N−イソプロピルエチレンジアミン、N−ヘキシルエチレンジアミン、N−シクロヘキシルエチレンジアミン、N−オクチルエチレンジアミン、N−デシルエチレンジアミン、N−ドデシルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、N,N’−ジエチルエチレンジアミン、N,N’−ジイソプロピルエチレンジアミン、N−イソプロピルジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、N,N’−ビス(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、トリス(2−アミノエチル)アミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、2−(2−アミノエチルアミノ)エタノール、N,N’−ビス(ヒドロキエチル)エチレンジアミン、N−(ヒドロキシエチル)ジエチレントリアミン、N−(ヒドロキシエチル)トリエチレンテトラミン、ピペラジン、ホモピペラジン、3−アミノピロリジン、4−アミノピペリジン、1−(2−アミノエチル)ピペラジン、4−(2−アミノエチル)モルホリン、ポリエチレンイミン、1,4−ジアミノブタン、1,3−ジアミノペンタン、1,5−ジアミノペンタン、2−メチル−1,5−ジアミノプロパン、1,7−ジアミノヘプタン、1,8−ジアミノオクタン、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン、2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジアミン、1,9−ジアミノノナン、1,10−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカン、N−メチル−1,3−プロパンジアミン、N−エチル−1,3−プロパンジアミン、N−イソプロピル−1,3−プロパンジアミン、N,N−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ジメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ジエチル−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ジイソプロピル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’−トリメチル−1,3−プロパンジアミン、2−ブチル−2−エチル−1,5−ペンタンジアミン、N,N’−ジメチル−1,6−ヘキサンジアミン、3,3’−ジアミノ−N−メチルジプロピルアミン、N−(3−アミノプロピル)−1,3−プロパンジアミン、スペルミジン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、N,N’,N”−トリメチルビス(ヘキサメチレン)トリアミン、4−アミノメチル−1,8−オクタンジアミン、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)−1,3−プロパンジアミン、スペルミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,3−シクロヘキサンビス(メチルアミン)、1,4−シクロヘキサンビス(メチルアミン)、1,2−ビス(アミノエトキシ)エタン、4,9−ジオキサ−1,12−ドデカンジアミン、4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン、1,3−ジアミノヒドロキシプロパン、4,4’−メチレンジピペリジン、4−(アミノメチル)ピペリジン、3−(4−アミノブチル)ピペリジン、1−アミノインダン、2−アミノインダンを例示できる。トリアミン類としては、N−(2−アミノエチル)−1,3−プロパンジアミン、2−(アミノエチル)−2−メチル−1,3−プロパンジアミン、ジエチレントリアミン、トリス(2−アミノエチル)アミンが挙げられる。
塩基発生剤は1回目のパターン形成用レジスト材料に添加する必要があるが、2回目のアルコールを主溶媒とするレジスト材料には添加してもしなくてもよい。
(式中、R31、R24は水素原子又はメチル基、RAはラクトン構造を有する1価の有機基、R25は酸不安定基であり、0<a0<1.0、0<b<1.0、0<a0+b≦1.0の範囲である。)
(式中、R21は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、uは1又は2であり、uが1の場合、R22は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R23と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。uが2の場合、R22は上記アルキレン基又は非芳香環から水素原子が1個脱離した基である。R23は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R22と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R24は水素原子又はメチル基であり、R25は酸不安定基である。R26は水素原子又はメチル基であり、Yは単結合、−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−又は−O−、R27は単結合、炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、−(CH2)x−O−又は−(CH2)x−O−C(=O)−(xは1〜6の整数で、−(CH2)x−は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)である。v、wは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0≦(c−1)<1.0、0≦(c−2)<1.0、0<a+b+(c−1)+(c−2)≦1.0の範囲である。)
ヒドロキシビニルナフタレン共重合ポリマーは特許第3829913号公報に、ヒドロキシアセナフチレン共重合は特許第3796568号公報に記載されている。
(式中、R24は水素原子又はメチル基を示す。R25は酸不安定基である。)
また、RL39は互いに同一又は異種の炭素数2〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基である。
a11は上記の通りである。
(上記式中、R24、bは前述の通り、Rc3は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示す。Rc4〜Rc9及びRc12、Rc13はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい1価の炭化水素基を示し、Rc10、Rc11は水素原子を示す。あるいは、Rc4とRc5、Rc6とRc8、Rc6とRc9、Rc7とRc9、Rc7とRc13、Rc8とRc12、Rc10とRc11又はRc11とRc12は互いに環を形成していてもよく、その場合には環の形成に関与する基は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよい2価の炭化水素基を示す。またRc4とRc13、Rc10とRc13又はRc6とRc8は隣接する炭素に結合するもの同士で何も介さずに結合し、二重結合を形成してもよい。また、本式により、鏡像体も表す。)
(上記式中、R24、bは前述の通りである。Rc14、Rc15はそれぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。又は、Rc14、Rc15は互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に脂肪族炭化水素環を形成してもよい。Rc16はフランジイル、テトラヒドロフランジイル又はオキサノルボルナンジイルから選ばれる2価の基を示す。Rc17は水素原子又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状の1価炭化水素基を示す。)
具体的には繰り返し単位dを与える単量体は、下記に例示することができる。
(上記式中、R200、R240、R280は水素原子又はメチル基、R210は単結合、フェニレン基、−O−R−、又は−C(=O)−Y−R−である。Yは酸素原子又はNH、Rは炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、フェニレン基又はアルケニレン基であり、カルボニル基(−CO−)、エステル基(−COO−)、エーテル基(−O−)又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。R220、R230、R250、R260、R270、R290、R300、R310は同一又は異種の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、カルボニル基、エステル基又はエーテル基を含んでいてもよく、又は炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基又はチオフェニル基を表す。Z1は単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、−O−R320−、又は−C(=O)−Z2−R320−である。Z2は酸素原子又はNH、R320は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、フェニレン基又はアルケニレン基であり、カルボニル基、エステル基、エーテル基又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。M-は非求核性対向イオンを表す。g1は0≦g1≦0.3、g2は0≦g2≦0.3、g3は0≦g3≦0.3、0≦g1+g2+g3≦0.3である。)
一般式(K−2)中、R103は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、又は炭素数6〜20のアリール基であり、エーテル基、エステル基、カルボニル基、又はラクトン環を有していてもよい。
即ち1回目のパターニングに用いられるレジスト材料のベースポリマーとしては、繰り返し単位bで示される酸不安定基を有する繰り返し単位、ラクトンを有する繰り返し単位a0が必要であり、更にヒドロキシ基、カーボネート基、シアノ基、エーテル基、又はエステル基を有する繰り返し単位dを共重合してもよい。
また、繰り返し単位g1、g2、g3の割合は、0≦g1+g2+g3≦0.2であることが好ましい。
また、組成比率や分子量分布や分子量が異なる2つ以上のポリマーをブレンドすることも可能である。
酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されている。その配合量は、ベース樹脂100質量部に対し、0.1〜30質量部、特に0.5〜25質量部である。
炭素数6〜12のエーテルとしては、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、アニソール、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−secブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−t−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルを挙げることができる。
また、第2パターンレジスト材料用の有機溶媒の使用量は、ベース樹脂100質量部に対して200〜3,000質量部、特に400〜2,500質量部が好適である。
また、界面活性剤、溶解制御剤、アセチレンアルコール類は、公知の配合量範囲とすることができ、例えばベース樹脂100質量部に対し、溶解制御剤は0〜50質量部、特に0〜40質量部、界面活性剤は0〜10質量部、特に0.0001〜5質量部、アセチレンアルコール類は0.01〜2質量部、特に0.02〜1質量部の配合量とすることが好ましい。
図4に示すダブルパターニング方法1において、基板10上の被加工層20上にレジスト膜30を塗布、形成する。レジストパターンのパターン倒れ防止のため、レジスト膜の薄膜化が進行しており、それに伴うエッチング耐性の低下を補うためにハードマスクを用いて被加工基板を加工する方法が行われている。ここで、図4に示すダブルパターニング方法としては、レジスト膜30と被加工層20の間にハードマスク40を敷く積層膜である(図4−A)。ダブルパターニング方法において、ハードマスクは必ずしも必須ではないし、ハードマスクの代わりにカーボン膜による下層膜と珪素含有中間膜を敷いてもよく、ハードマスクとレジスト膜との間に有機反射防止膜を敷いてもよい。ハードマスクとしては、SiO2、SiN、SiON、p−Si、TiNなどが用いられる。また、ダブルパターニング方法1において、用いるレジスト材料はポジ型レジスト材料である。この方法においては、上記レジスト膜30を露光、現像し(図4−B)、次いでハードマスク40をドライエッチングし(図4−C)、レジスト膜を剥離後、2回目のレジスト膜50を塗布、形成し、露光、現像を行う(図4−D)。次に、被加工層20をドライエッチングする(図4−E)が、ハードマスクパターンと、2回目のレジストパターンをマスクにしてエッチングするために、ハードマスク40とレジスト膜50のエッチング耐性の違いにより被加工基板のエッチング後のパターン寸法にずれが生じる。
更に、その上に第2のレジスト材料を塗布して第2のレジスト膜を形成し、露光、現像して、上記第1のレジスト膜30(酸不活性レジストパターン30a)のパターンが形成されていない部分に第2のレジスト膜のパターン50を形成する(図1−D)。次に、ハードマスク40をエッチングし(図1−E)、更に被加工層20をドライエッチングし、上記酸不活性レジストパターン30a及び第2のレジストパターン50を除去する(図1−F)。
レジスト材料として、レジスト表面の撥水性を上げるための添加剤を加えてもよい。このものは、フルオロアルコール基を有する高分子体であり、スピンコート後のレジスト表面に配向することによって表面エネルギーを低下させ、滑水性が向上する。このような材料は、特開2007−297590号公報、特開2008−122932号公報に示される。
レジスト材料に添加される高分子化合物として、各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン溶媒下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成の高分子化合物(ポリマー1〜24)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜5、11)、酸発生剤(PAG1)、塩基発生剤(BG1〜16)、アミンクエンチャー(塩基性化合物)、レジスト表面撥水剤、住友スリーエム(株)製界面活性剤;FC−4430が50ppm混合された溶剤を表1の組成で混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過した溶液を調製した。比較例1−3のレジスト溶液は、ポリマー3が溶媒に溶解しなかった。
上記で合成した高分子化合物(ポリマー5〜10、12〜24)、酸発生剤、アミンクエンチャー、レジスト表面撥水剤、住友スリーエム(株)製界面活性剤;FC−4430が50ppm混合された溶剤を表2の組成で混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過した溶液を調製した。
第1レジスト膜の溶媒による膜減り
表1中に示される第1パターニング用レジスト材料を、シリコンウエハーに塗布し、100℃で60秒間ベークして、100nm膜厚のレジスト膜を作製した。レジスト膜上に表3記載の溶媒を20秒間静止ディスペンスし、その後スピンドライ、100℃で60秒間ベークして溶媒を蒸発させ、膜厚を測定して溶媒ディスペンスによる減少した膜厚を求めた。結果を表3に示す。
表1中に示される第1パターン用レジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度クロスポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてAzimuthally偏光照明でY方向40nmライン160nmピッチのパターンを露光し、露光後、実施例1−1〜1−34、比較例1−1,1−2は100℃で60秒間ベークし、比較例1−3、1−4は80℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、ラインとスペースの比が1:3のライン寸法が40nmの第1パターンを得た。第1パターンが形成された基板を、表4,5に示す温度で60秒間ベークし、塩基発生剤からアミン化合物を発生させた。次に第1パターン上に第2パターン用の表2に示される第2レジスト材料を塗布し、100℃で60秒間ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度クロスポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて第1パターンよりX方向に80nmずらした位置にAzimuthally偏光照明でY方向40nmライン160nmピッチのパターンを露光し、露光後、比較例1−2以外は80℃で60秒間ベークし、比較例1−2は100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第2パターンを得た(図7)。なお、図7中、Aは第1パターン、Bは第2パターンを示す。
第1パターンと、これと平行する第2パターンのそれぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。結果を表4,5に示す。
表1中に示される第1パターン用レジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、20度ダイポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でX方向40nmライン80nmピッチのラインアンドスペースパターンを露光し、露光後、実施例2−1〜2−34、比較例2−1、2−2は100℃で60秒間ベークし、比較例2−3、2−4は80℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第1パターンを得た。第1パターンが形成された基板を、表6,7に示す温度で60秒間ベークし、塩基発生剤からアミン化合物を発生させた。次に第1パターン上に第2パターン用の表2に示される第2レジスト材料を塗布し、100℃で60秒間ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、20度ダイポール照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でY方向40nmライン80nmピッチのラインアンドスペースパターンを露光し、露光後、比較例2−2以外は80℃で60秒間ベークし、比較例2−2は100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が40nmのラインアンドスペースの第2パターンを得た(図8)。なお、図8中、Aは第1パターン、Bは第2パターンを示す。
第1パターンと、これと直交する第2パターンのそれぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。結果を表6,7に示す。
実施例2−1〜2−34のパターン形成方法では、第1のパターンと交差する第2のパターンのラインが形成されていることが確認された。
比較例1−1、2−1では、第1パターン形成後にベークによる熱塩基発生剤の分解を行わなかったために、第2パターン形成時に第1パターンが現像液に溶解してしまった。
比較例1−2、1−4、2−2、2−4では、2回目のレジスト塗布時に第1パターンが溶解してしまった。比較例1−3、2−3では、第1レジストにアミン発生剤が添加されていないために、2回目の現像時に第1パターンが細くなってしまった。
20 被加工層
30 レジスト膜
30a 酸に対して不活性化したレジストパターン
40 ハードマスク
50 第2のレジストパターン
Claims (13)
- ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物と、光酸発生剤と、塩基発生剤とを含む第1のポジ型レジスト材料を基板上に塗布して、第1のレジスト膜を形成する工程と、前記第1のレジスト膜を高エネルギー線で露光した後、加熱処理(PEB)し、現像液を用いて前記第1のレジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成する工程と、第1のレジストパターンを100〜180℃で3〜180秒間加熱して塩基発生剤よりアミン化合物を発生させて酸に対して不活性化し、前記基板上の前記第1のレジストパターン上に該パターンを溶解させない炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを溶媒とする第2のポジ型レジスト材料を塗布して、第2のレジスト膜を形成する工程と、前記第2のレジスト膜を高エネルギー線で露光し、PEB後、現像液を用いて前記第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 塩基発生剤がカルバメート構造を有することを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
- 塩基発生剤が下記一般式(1)又は(2)で表されることを特徴とする請求項1又は2に記載のパターン形成方法。
(式中、R1、R2、R3、R6、R7、R8、R12、R13、R14は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基で、該アリール基は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、エステル基、ラクトン環、カーボネート基、マレイミド基、アミド基、スルホキシド基、スルホン基、又はスルホン酸エステル基を有していてもよいが、R1〜R3の内少なくとも1つ、R6〜R8の内少なくとも1つ及びR12〜R14の内少なくとも1つがそれぞれアリール基であるか、又はR1〜R3の内2つ以上、R6〜R8の内2つ以上及びR12〜R14の内2つ以上がそれぞれ結合して芳香環を有する環を形成してもよい。R4、R5、R9、R11は水素原子、又は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、2重結合、エーテル基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよく、R4とR5、R9とR11、R9とR10、R11とR10とが結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。mは1又は2であり、mが1の場合、R10は単結合、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基又はアルキン基、炭素数6〜20のアリーレン基、炭素数2〜12のアルケニレン基、又は炭素数2〜12のアルキニレン基で、2重結合、エーテル基、スルフィド基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよい。mが2の場合、R10は上記アルキレン基、アルキン基、アリーレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基より水素原子が1個脱離した基を示す。) - 前記第1のレジストパターンのパターンが形成されていないスペース部分に前記第2のレジストパターンを形成することによって、前記第1のレジストパターンと前記第2のレジストパターンとの間の距離を縮小させることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記第2のレジストパターンを、前記第1のレジストパターンと交差させて形成することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記第1のレジストパターンのパターンが形成されていない部分に、前記第1のレジストパターンとは異なる方向に、前記第2のレジストパターンが形成されることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 第1のレジストパターンの露光、第2のレジストパターンの露光の少なくともどちらか一方あるいは両方が水を用いた液浸リソグラフィーであることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 炭素数3〜8のアルコール、又は炭素数3〜8のアルコール及び炭素数6〜12のエーテルを溶媒とする第2のポジ型レジスト材料に用いられるベースポリマーが、2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位が、下記一般式(3)で示されるものであることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
(式中、R21は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、uは1又は2であり、uが1の場合、R22は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R23と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。uが2の場合、R22は上記アルキレン基又は非芳香環から水素原子が1個脱離した基である。R23は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R22と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。) - 下記一般式(4)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bを共重合した高分子化合物を第2のレジスト材料のベースポリマーとすることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
(式中、R21は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、uは1又は2であり、uが1の場合、R22は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R23と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。uが2の場合、R22は上記アルキレン基又は非芳香環から水素原子が1個脱離した基である。R23は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R22と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R24は水素原子又はメチル基であり、R25は酸不安定基である。0<a<1.0、0<b<1.0、0<a+b≦1.0の範囲である。) - 下記一般式(5)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bと、ヒドロキシナフチル基を有する繰り返し単位c−1を共重合した高分子化合物を第2のレジスト材料のベースポリマーとすることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
(式中、R21は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、uは1又は2であり、uが1の場合、R22は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R23と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。uが2の場合、R22は上記アルキレン基又は非芳香環から水素原子が1個脱離した基である。R23は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R22と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R24は水素原子又はメチル基であり、R25は酸不安定基である。R26は水素原子又はメチル基であり、Yは単結合、−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−又は−O−、R27は単結合、炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、−(CH2)x−O−又は−(CH2)x−O−C(=O)−(xは1〜6の整数で、−(CH2)x−は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)である。vは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<(c−1)<1.0、0<a+b+(c−1)≦1.0の範囲である。) - 下記一般式(6)で示される2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル基を有する繰り返し単位aと、酸不安定基を有する繰り返し単位bと、ヒドロキシアセナフチレンを重合してなる繰り返し単位c−2を共重合した高分子化合物を第2のレジスト材料のベースポリマーとすることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
(式中、R21は水素原子又はメチル基、Xは−O−又は−C(=O)−O−、uは1又は2であり、uが1の場合、R22は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エステル基、エーテル基、又はフッ素原子を有していてもよく、R23と結合してこれらが結合する炭素原子と共に非芳香環を形成してもよい。uが2の場合、R22は上記アルキレン基又は非芳香環から水素原子が1個脱離した基である。R23は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はトリフルオロメチル基であるが、R22と結合する場合は炭素数1〜6のアルキレン基を示す。R24は水素原子又はメチル基であり、R25は酸不安定基である。wは1又は2であり、0<a<1.0、0<b<1.0、0<(c−2)<1.0、0<a+b+(c−2)≦1.0の範囲である。) - ラクトンを密着性基として有する繰り返し単位と、酸不安定基を有する繰り返し単位とを共重合してなる高分子化合物と、光酸発生剤と、下記一般式(2)で示される塩基発生剤と、有機溶媒とを含有することを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。
(式中、R6、R7、R8、R12、R13、R14は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜14のアリール基で、該アリール基は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、エステル基、ラクトン環、カーボネート基、マレイミド基、アミド基、スルホキシド基、スルホン基、又はスルホン酸エステル基を有していてもよいが、R6〜R8の内少なくとも1つ及びR12〜R14の内少なくとも1つがそれぞれアリール基であるか、又はR6〜R8の内2つ以上及びR12〜R14の内2つ以上がそれぞれ結合して芳香環を有する環を形成してもよい。R9、R11は水素原子、又は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、2重結合、エーテル基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよく、R9とR11、R9とR10、R11とR10とが結合してこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。mは1又は2であり、mが1の場合、R10は単結合、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基又はアルキン基、炭素数6〜20のアリーレン基、炭素数2〜12のアルケニレン基、又は炭素数2〜12のアルキニレン基で、2重結合、エーテル基、スルフィド基、アミノ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、又はエステル基を有していてもよい。mが2の場合、R10は上記アルキレン基、アルキン基、アリーレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基より水素原子が1個脱離した基を示す。)
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