JP4858714B2 - 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 - Google Patents
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- ZREUVVLKQHIRRW-UHFFFAOYSA-N IC1(C2S=C2)C2CCC1C2 Chemical compound IC1(C2S=C2)C2CCC1C2 ZREUVVLKQHIRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
請求項1:
下記一般式(1a)、(1b)及び(1c)で表される繰り返し単位を含み、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする高分子化合物。
(式中、R1a、R1b及びR1cは水素原子、フッ素原子、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はフッ素化アルキル基を示す。R2aは水素原子、−R3−CO2R7又は−R3−OR7を示す。R2cは炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。R3はフッ素を含んでもよい2価の有機基を示す。R4はメチレン基又は酸素原子を示す。R5は水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R6は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。R7は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はフッ素化アルキル基、酸不安定基、又は密着性基を示す。0≦a<1、0<b<1、0≦c<1であり、0<a+b+c≦1である。)
請求項2:
下記一般式(1a)、(1b)及び(1c)で表される繰り返し単位を含み、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする請求項1記載の高分子化合物。
(式中、R1a、R1b及びR1cは水素原子、フッ素原子、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はフッ素化アルキル基を示す。R2aは水素原子、−R3−CO2H又は−R3−OHを示す。R2cは炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。R3はフッ素を含んでもよい2価の有機基を示す。R4はメチレン基又は酸素原子を示す。R5は水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R6は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。0≦a<1、0<b<1、0≦c<1であり、0<a+b+c≦1である。)
請求項3:
請求項1又は2記載の高分子化合物を含むことを特徴とするレジスト材料。
請求項4:
(A)酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる高分子化合物、
(B)高エネルギー線の露光により酸を発生する化合物、
(C)有機溶剤
を含有し、化学増幅ポジ型であることを特徴とする請求項3記載のレジスト材料。
請求項5:
更に、(D)塩基性化合物を含有することを特徴とする請求項4記載のレジスト材料。
請求項6:
更に、(E)溶解阻止剤を含有することを特徴とする請求項4又は5記載のレジスト材料。
請求項7:
(1)請求項3乃至6のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項8:
(1)請求項3乃至6のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)フォトレジスト膜の上に保護膜層を形成する工程と、(3)加熱処理後、投影レンズとウエハーの間に水を挿入させ、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(4)現像液を用いて保護膜材料を剥離すると同時に現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項9:
露光光源として波長180〜250nmの範囲の高エネルギー線を用いることを特徴とする請求項7又は8記載のパターン形成方法。
請求項10:
(1)請求項3乃至6のいずれか1項に記載のレジスト材料をマスクブランクス上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、真空中電子ビームで露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
(式中、R1a、R1b及びR1cは水素原子、フッ素原子、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はフッ素化アルキル基を示す。R2aは水素原子、−R3−CO2R7又は−R3−OR7を示す。R2cは炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。R3はフッ素を含んでもよい2価の有機基を示す。R4はメチレン基又は酸素原子を示す。R5は水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R6は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。R7は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はフッ素化アルキル基、酸不安定基、又は密着性基を示す。0≦a<1、0<b<1、0≦c<1であり、0<a+b+c≦1である。)
また、式(L1)において、RL01、RL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは炭素数1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい一価の炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができ、具体的には、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基としては上記RL01、RL02と同様のものが例示でき、置換アルキル基としては下記の基等が例示できる。
(式中RL41は前述と同様である。)
(式中、R8は水素原子又は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基又はフッ素化されたアルキル基である。R9a〜R9dは水素原子、フッ素原子、又は炭素数1〜4のフッ素化されたアルキル基であり、R9a〜R9dのうち少なくとも1個以上はフッ素原子を含む。R10a及びR10bは水素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基である。)
0≦U1/U<1.0、より好ましくは0.1≦U1/U≦0.6、
0<U2/U<1.0、より好ましくは0.2≦U2/U≦0.8、
0≦U3/U≦1.0、より好ましくは0.1≦U3/U≦0.6
であることが好ましい。
(i)酸無水物(2)とアルコール(3)との反応でカルボン酸(4)を合成できる。反応は無溶媒又はトルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒中、場合によってトリエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基を加え、40〜150℃にて加熱することで進行する。また、アルコール(3)と、ボラン、アルキルボラン、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化物、トリチルリチウム、トリチルナトリウム、トリチルカリウム、メチルリチウム、フェニルリチウム、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム、エチルマグネシウムブロマイド等のアルキル金属化合物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムメトキシド、リチウムエトキシド、リチウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルコキシドとの反応で対応するアルコキシドを調製し、これと酸無水物(2)との反応でもカルボン酸(4)を合成できる。
カルボン酸(6)の合成は、上記(i)で説明した方法と同様な方法で合成可能である。
また、カルボン酸(6)とジエン(7)とのDiels−Alder反応は、公知の条件により反応は進行するが、例えばジエン(7)がシクロペンタジエン{上記式(7)でR4が−CH2−}の場合は、無溶媒又はn−ヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒中、必要に応じて30〜100℃にて加熱することが好ましい。
(iv)ラクトン環化を伴うカルボン酸(4)の二重結合の酸化反応により、アルコール(8)を合成できる。
R002は、水素原子、メチル基又は−CO2R003を示す。
R003は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−アミル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、エチルシクロペンチル基、ブチルシクロペンチル基、エチルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、エチルアダマンチル基、ブチルアダマンチル基等を例示できる。
炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基としては、具体的にはR003で例示したものと同様のものが例示できる。
Xは、−CH2又は酸素原子を示す。
kは、0又は1である。
また、式(L1)において、RL01、RL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは炭素数1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい1価の炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができ、具体的には、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基としては上記RL01、RL02と同様のものが例示でき、置換アルキル基としては下記の基等が例示できる。
(式中、RL41は前述と同様である。)
(上記式中、RS1は置換又は非置換の炭素数1〜10のハロアルキルスルホニル、又はハロベンゼンスルホニル基を表す。RS2は炭素数1〜11のハロアルキル基を表す。ArS1は置換又は非置換の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表す。)
これらの化合物についてはJ.Photopolym.Sci.and Tech.,8.43−44,45−46(1995)、J.Photopolym.Sci.and Tech.,9.29−30(1996)において記載されている。
N(X)n(Y)3-n (B)−1
(上記式中、nは1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X1)、(X2)又は(X3)で表すことができる。側鎖Yは同一又は異種の、水素原子もしくは直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合して環を形成してもよい。)
R303は単結合、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R306は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、ラクトン環を1個あるいは複数個含んでいてもよい。
(上記式中、Xは前述の通り、R307は炭素数2〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、カルボニル基、エーテル基、エステル基、又はスルフィドを1個あるいは複数個含んでいてもよい。)
(上記式中、X、R307、nは前述の通り、R308、R309は同一又は異種の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。)
(上記式中、R310は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としては水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基、シアノ基、アセタール基のいずれかを1個あるいは複数個含む。R311、R312、R313は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。)
(上記式中、R314は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アリール基、又はアラルキル基である。R315は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としてエステル基、アセタール基、シアノ基のいずれかを一つ以上含み、その他に水酸基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基のいずれかを一つ以上含んでいてもよい。)
(上記式中、Aは窒素原子又は≡C−R322である。Bは窒素原子又は≡C−R323である。R316は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としては水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基、シアノ基又はアセタール基を一つ以上含む。R317、R318、R319、R320は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はアリール基であるか、又はR317とR318、R319とR320はそれぞれ結合してベンゼン環、ナフタレン環あるいはピリジン環を形成してもよい。R321は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はアリール基である。R322、R323は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はアリール基である。R321とR323は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成してもよい。)
(上記式中、R324は炭素数6〜20のアリール基又は炭素数4〜20のヘテロ芳香族基であって、水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアシルオキシ基、又は、炭素数1〜10のアルキルチオ基で置換されていてもよい。R325はCO2R326、OR327又はシアノ基である。R326は一部のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。R327は一部のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基又はアシル基である。R328は単結合、メチレン基、エチレン基、硫黄原子又は−O(CH2CH2O)n−基である。n=0,1,2,3又は4である。R329は水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基である。Xは窒素原子又はCR330である。Yは窒素原子又はCR331である。Zは窒素原子又はCR332である。R330、R331、R332はそれぞれ独立に水素原子、メチル基又はフェニル基であるか、あるいはR330とR331又はR331とR332が結合して、炭素数6〜20の芳香環又は炭素数2〜20のヘテロ芳香環を形成してもよい。)
(上記式中、R333は水素原子、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基である。R334及びR335はそれぞれ独立に、エーテル、カルボニル、エステル、アルコール、スルフィド、ニトリル、アミン、イミン、アミドなどの極性官能基を1個又は複数個含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜20のアラルキル基であって、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい。R334とR335は互いに結合して、炭素数2〜20のヘテロ環又はヘテロ芳香環を形成してもよい。)
R205は、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示し、例えば、メチレン基、あるいはR204と同様なものが挙げられる。
下記一般式(A1)〜(A10)で示される化合物のフェノール性水酸基の水素原子の一部又は全部を−R401−COOH(R401は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)により置換してなり、かつ分子中のフェノール性水酸基(C)と≡C−COOHで示される基(D)とのモル比率がC/(C+D)=0.1〜1.0である化合物。
[II群]
下記一般式(A11)〜(A15)で示される化合物。
R402、R403はそれぞれ水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基を示す。R404は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基、あるいは−(R409)h−COOR’基(R’は水素原子又は−R409−COOH)を示す。
R405は−(CH2)i−(i=2〜10)、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示す。
R406は炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示す。
R407は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基、それぞれ水酸基で置換されたフェニル基又はナフチル基を示す。
R409は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。
R410は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基又は−R411−COOH基(式中、R411は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。)を示す。
R412は水素原子又は水酸基を示す。
s5、t5は、s5≧0、t5≧0で、s5+t5=5を満足する数である。
uは、1≦u≦4を満足する数であり、hは、1≦h≦4を満足する数である。
κは式(A6)の化合物を重量平均分子量1,000〜5,000とする数である。
λは式(A7)の化合物を重量平均分子量1,000〜10,000とする数である。
(上記式中、R501、R502、R503、R504、R505はそれぞれ水素原子、又は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、X、Yは0又は正数を示し、下記値を満足する。0≦X≦30、0≦Y≦30、0≦X+Y≦40である。)
水素化ナトリウム(含量60%)13.8gとテトラヒドロフラン80mlをフラスコに収め、1,1,1−トリフルオロエタノール33.0gを30℃にて滴下した。滴下終了後、そのままの温度で1時間撹拌した後、10℃まで冷却し、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物49.2gとテトラヒドロフラン150mlの混合物を滴下した。滴下終了後、そのままの温度で1時間撹拌した後、10%塩酸150gを加え、反応を停止し、通常の後処理操作を行った。n−ヘキサンより再結晶を行い、目的物69.8gを得た(収率88%)。
1H−NMR(600MHz in CDCl3):δ=1.51(1H,dd),1.61(1H,d),2.76(1H,dd),3.18(1H,s),3.33(1H,s),3.45(1H,t),4.42−4.48(1H,m),4.55−4.62(1H,m),6.14−6.17(1H,m),6.30−6.33(1H,m)ppm
[1−1]で得たハーフエステル61.0g、t−ブチルアルコール120g及びギ酸20.0gをフラスコに収め、35%過酸化水素水42.3gを発熱を確認しながら35〜50℃にて滴下した。滴下終了後、そのままの温度で8時間撹拌した後、10℃まで冷却し、亜硫酸ナトリウム30gを加えた。通常の後処理操作を行い、n−ヘキサンより再結晶を行い、目的物54.4gを得た(収率84%)。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.45(1H,dd),1.92(1H,d),2.53(1H,s),2.82(1H,d),2.98(1H,s),3.18(1H,t),3.64(1H,s),4.31(1H,d),4.71−4.89(2H,m),5.39(1H,d)ppm
[1−2]で得たアルコール40.0g及びトリエチルアミン20.3gをトルエン200mlに溶解した。10℃にてメタクリル酸クロリド18.7gを加え、そのままの温度で1時間撹拌した。水100mlを30℃以下で加え、通常の後処理操作を行った。ジイソプロピルエーテルより再結晶を行い、目的物38.8gを得た(収率78%)。
IR(薄膜):ν=3018,2985,2962,2939,1791,1756,1722,1417,1324,1301,1286,1160,1108,1074,1043,1020,985cm-1
1H−NMR(600MHz in CDCl3):δ=1.79(1H,d),1.94(3H,s),2.00(1H,d),2.92(2H,d),3.10(1H,d様),3.28(1H,t様),4.42−4.50(1H,m),4.55−4.65(2H,m),4.72(1H,s),5.64(1H,t様),6.11(1H,s)ppm
19F−NMR(565MHz in CDCl3):δ=−74.5(3F,dd)ppm
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルアルコール223.5gとテトラヒドロフラン500mlをフラスコに収め、n−ブチルリチウム−n−ヘキサン溶液(2.6モル/L)500mlを−10℃にて滴下した。滴下終了後、室温にて1時間撹拌した後、10℃まで冷却し、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物198.5gとテトラヒドロフラン600mlの混合物を滴下した。滴下終了後、60℃にて10時間撹拌した。10%塩酸500gを加え、反応を停止し、通常の後処理操作を行った。n−ヘキサンより再結晶を行い、目的物345.5gを得た(収率86%)。
1H−NMR(600MHz in CDCl3):δ=1.56(2H,dt),2.86(1H,dd),3.21(1H,d様),3.37(1H,d様),3.47(1H,dd),5.78(1H,sept),6.19(1H,dd),6.34(1H,dd)ppm
[2−1]で得たハーフエステル300.0g、t−ブチルアルコール600g及びギ酸103.9gをフラスコに収め、35%過酸化水素水263.2gを発熱を確認しながら35〜50℃にて滴下した。滴下終了後、そのままの温度で8時間撹拌した後、10℃まで冷却し、亜硫酸ナトリウム200gを加えた。通常の後処理操作を行い、n−ヘキサンより再結晶を行い、目的物235.8gを得た(収率75%)。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=1.38(1H,dd),1.96(1H,d),2.54(1H,s),2.83(1H,dd),3.23(1H,dt),3.28(1H,s),3.69(1H,s),4.34(1H,d),5.45(1H,d),6.88(1H,sept)ppm
[2−2]で得たアルコール80.0g及びトリエチルアミン32.6gをトルエン300ml及びアセトニトリル200mlに溶解した。10℃にてメタクリル酸クロリド30.0gを加え、そのままの温度で1時間撹拌した。水150mlを30℃以下で加え、通常の後処理操作を行った。ジイソプロピルエーテルより再結晶を行い、目的物66.0gを得た(収率69%)。
IR(薄膜):ν=2973,2933,1793,1722,1639,1469,1390,1361,1322,1297,1238,1203,1157,1110,1093,1018,946,908cm-1
1H−NMR(600MHz in CDCl3):δ=1.75(1H,dd),1.95(3H,s),2.04(1H,dd),2.92(1H,s),3.02(1H,s),3.13(1H,d様),3.32(1H,dt様),4.63(1H,d),4.76(1H,d),5.65(1H,t様),5.76(1H,sept),6.12(1H,s)ppm
19F−NMR(565MHz in CDCl3):δ=−73.8〜−73.9(3F,m),−73.8〜−73.7(3F,m)ppm
1,1,1−トリフルオロエタノールの代わりに2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールを使用した以外はモノマー合成例1の[1−1]〜[1−3]と同様な方法でメタクリル酸7−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンチルオキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イル(Monomer4)を得た(三工程収率49%)。
IR(薄膜):ν=2983,2933,1791,1758,1724,1639,1456,1405,1340,1321,1299,1253,1172,1114,1076,1043,1018,946cm-1
1H−NMR(600MHz in CDCl3):δ=1.12(1H,d),1.79(1H,dd),1.94(3H,t),2.00(1H,dd),2.91(2H,d),3.11(1H,d様),3.28(1H,dt様),4.54−4.62(2H,m),4.71−4.77(2H,m),5.63−5.64(1H,m),6.11(1H,d様)ppm
19F−NMR(565MHz in CDCl3):δ=−137.9〜−137.7(2F,m),−130.5〜−130.4(2F,m),−126.0(2F,t様),−120.5〜−120.3(2F,m),ppm
窒素雰囲気下のフラスコに44.11gのMonomer1、55.89gのMonomer2、2.08gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBN)、0.37gの2−メルカプトエタノール、100.0gのメチルエチルケトンを投入して単量体溶液を調製し、溶液温度を20〜25℃とした。窒素雰囲気下の別のフラスコに50.0gのメチルエチルケトンを投入し、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、熟成終了後に室温まで冷却した。得られた重合液を2,000gのヘキサン中に滴下し、析出した共重合体を濾別した。得られた共重合体を600gのヘキサンで洗浄し、白色固体を分離した。白色固体を50℃で20時間真空乾燥させることにより目的の高分子化合物(Polymer1)91.2gを得た。樹脂の組成を1H−NMRで分析した結果、共重合体中のMonomer1とMonomer2の組成比は41/59モル%であった。また、得られた共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で7,500、分散度(Mw/Mn)は1.6であった。
ポリマー合成例1を参考にMonomer1〜Monomer11を下記表1に示す組成で仕込み、高分子化合物(Polymer2〜Polymer9)を合成した。なお、表中のV−601は2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチルを示す。
窒素雰囲気下のフラスコに79.68gのMonomer2、20.32gのMonomer9、3.90gの2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル、100.0gのイソプロピルアルコールを投入して単量体溶液を調製し、溶液温度を20〜25℃とした。窒素雰囲気下の別のフラスコに50.0gのイソプロピルアルコールを投入し、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、熟成終了後に室温まで冷却した。得られた重合液を4,000gの水/メタノール混合溶媒(混合比7/1)中に滴下し、析出した共重合体を濾別した。得られた共重合体を600gのイソプロピルエーテル/ヘキサン混合溶媒(混合比9/1)で4回洗浄し、白色固体を分離した。白色固体を50℃で20時間真空乾燥させることにより目的の高分子化合物(比較例Polymer1)94.0gを得た。樹脂の組成を1H−NMRで分析した結果、共重合体中のMonomer2とMonomer9の組成比は79/21モル%であった。また、得られた共重合体のGPC測定を行った結果、重量平均分子量(Mw)はポリスチレン換算で7,900、分散度(Mw/Mn)は1.6であった。
下記に示すResist PolymerA及び/又はResist PolymerBを5g、本発明によるポリマー(Polymer1〜Polymer9)を0.5g、PAG1を0.25g、Quencher1を0.05g用い、これらを75gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に溶解させ、0.2μmサイズのポリプロピレンフィルターで濾過し、レジスト溶液を作製した。また、比較例としてPolymerAを5g、PAG1を0.25g、Quencher1を0.05g用い、これらを75gのPGMEAに溶解させ、同様のレジスト溶液を作製した。また、比較合成例で重合した比較例Polymer1を1g、ジイソペンチルエーテル25g、2−メチル−1−ブタノール2.5gに溶解させ、0.2μmサイズのポリプロピレンフィルターで濾過し、保護膜溶液を作製した。
Claims (10)
- 下記一般式(1a)、(1b)及び(1c)で表される繰り返し単位を含み、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする高分子化合物。
(式中、R1a、R1b及びR1cは水素原子、フッ素原子、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はフッ素化アルキル基を示す。R2aは水素原子、−R3−CO2R7又は−R3−OR7を示す。R2cは炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。R3はフッ素を含んでもよい2価の有機基を示す。R4はメチレン基又は酸素原子を示す。R5は水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R6は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。R7は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はフッ素化アルキル基、酸不安定基、又は密着性基を示す。0≦a<1、0<b<1、0≦c<1であり、0<a+b+c≦1である。) - 下記一般式(1a)、(1b)及び(1c)で表される繰り返し単位を含み、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする請求項1記載の高分子化合物。
(式中、R1a、R1b及びR1cは水素原子、フッ素原子、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はフッ素化アルキル基を示す。R2aは水素原子、−R3−CO2H又は−R3−OHを示す。R2cは炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。R3はフッ素を含んでもよい2価の有機基を示す。R4はメチレン基又は酸素原子を示す。R5は水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。R6は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状のフッ素化アルキル基を示す。0≦a<1、0<b<1、0≦c<1であり、0<a+b+c≦1である。) - 請求項1又は2記載の高分子化合物を含むことを特徴とするレジスト材料。
- (A)酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる高分子化合物、
(B)高エネルギー線の露光により酸を発生する化合物、
(C)有機溶剤
を含有し、化学増幅ポジ型であることを特徴とする請求項3記載のレジスト材料。 - 更に、(D)塩基性化合物を含有することを特徴とする請求項4記載のレジスト材料。
- 更に、(E)溶解阻止剤を含有することを特徴とする請求項4又は5記載のレジスト材料。
- (1)請求項3乃至6のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- (1)請求項3乃至6のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、(2)フォトレジスト膜の上に保護膜層を形成する工程と、(3)加熱処理後、投影レンズとウエハーの間に水を挿入させ、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、(4)現像液を用いて保護膜材料を剥離すると同時に現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 露光光源として波長180〜250nmの範囲の高エネルギー線を用いることを特徴とする請求項7又は8記載のパターン形成方法。
- (1)請求項3乃至6のいずれか1項に記載のレジスト材料をマスクブランクス上に塗布する工程と、(2)加熱処理後、真空中電子ビームで露光する工程と、(3)現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9507262B2 (en) | 2014-02-14 | 2016-11-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist top-coat composition and patterning process |
US9568821B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-02-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Patterning process |
Families Citing this family (296)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1918778B1 (en) * | 2006-10-30 | 2016-08-03 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Compositions and processes for immersion lithography |
JP5264389B2 (ja) * | 2007-09-26 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5398248B2 (ja) * | 2008-02-06 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
JP5712247B2 (ja) * | 2008-02-06 | 2015-05-07 | 東京応化工業株式会社 | 化合物および高分子化合物 |
JP5401126B2 (ja) * | 2008-06-11 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
JP5172494B2 (ja) | 2008-06-23 | 2013-03-27 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物、レジストパターン形成方法、含フッ素高分子化合物 |
JP5172505B2 (ja) | 2008-07-07 | 2013-03-27 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
US8168367B2 (en) | 2008-07-11 | 2012-05-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
JP5600384B2 (ja) * | 2008-07-14 | 2014-10-01 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5336283B2 (ja) | 2008-09-03 | 2013-11-06 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
TWI400226B (zh) | 2008-10-17 | 2013-07-01 | Shinetsu Chemical Co | 具有聚合性陰離子之鹽及高分子化合物、光阻劑材料及圖案形成方法 |
JP5336306B2 (ja) | 2008-10-20 | 2013-11-06 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成方法、これを用いたパターン形成方法、及びレジスト下層膜材料 |
TWI424994B (zh) | 2008-10-30 | 2014-02-01 | Shinetsu Chemical Co | 具有環狀縮醛構造之含氟單體、高分子化合物、光阻保護膜材料、光阻材料、圖型之形成方法 |
JP4743452B2 (ja) * | 2008-10-30 | 2011-08-10 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト保護膜材料、及びパターン形成方法 |
EP2189845B1 (en) * | 2008-11-19 | 2017-08-02 | Rohm and Haas Electronic Materials LLC | Compositions and processes for photolithography |
JP4822028B2 (ja) | 2008-12-02 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
JP4748331B2 (ja) | 2008-12-02 | 2011-08-17 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
TWI417274B (zh) | 2008-12-04 | 2013-12-01 | Shinetsu Chemical Co | 鹽、酸發生劑及使用其之抗蝕劑材料、空白光罩,及圖案形成方法 |
JP5218227B2 (ja) | 2008-12-12 | 2013-06-26 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
US8771916B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-07-08 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition and pattern forming method using the same |
JP5530712B2 (ja) * | 2008-12-12 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5422357B2 (ja) * | 2008-12-12 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR101987730B1 (ko) | 2008-12-12 | 2019-06-11 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물 및 그 조성물을 이용한 패턴 형성 방법 |
JP4826840B2 (ja) | 2009-01-15 | 2011-11-30 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP4826841B2 (ja) | 2009-01-15 | 2011-11-30 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP4826846B2 (ja) | 2009-02-12 | 2011-11-30 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5071688B2 (ja) | 2009-02-18 | 2012-11-14 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト変性用組成物 |
JP5368270B2 (ja) | 2009-02-19 | 2013-12-18 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5463963B2 (ja) | 2009-03-09 | 2014-04-09 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5407941B2 (ja) | 2009-03-09 | 2014-02-05 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5537829B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-07-02 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5624786B2 (ja) | 2009-03-31 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP5469908B2 (ja) * | 2009-04-15 | 2014-04-16 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5448543B2 (ja) * | 2009-04-15 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5764300B2 (ja) * | 2009-04-15 | 2015-08-19 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線または感放射線樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5170456B2 (ja) | 2009-04-16 | 2013-03-27 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5112380B2 (ja) | 2009-04-24 | 2013-01-09 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5545029B2 (ja) | 2009-05-25 | 2014-07-09 | 信越化学工業株式会社 | レジスト変性用組成物及びパターン形成方法 |
TWI403520B (zh) | 2009-05-25 | 2013-08-01 | Shinetsu Chemical Co | 光阻改質用組成物及圖案形成方法 |
JP5573356B2 (ja) | 2009-05-26 | 2014-08-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5500884B2 (ja) * | 2009-06-25 | 2014-05-21 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP5287552B2 (ja) | 2009-07-02 | 2013-09-11 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤並びにレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5568258B2 (ja) | 2009-07-03 | 2014-08-06 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに含フッ素高分子化合物 |
JP5387181B2 (ja) | 2009-07-08 | 2014-01-15 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5396189B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2014-01-22 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5516195B2 (ja) | 2009-08-04 | 2014-06-11 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト材料 |
JP5516200B2 (ja) | 2009-08-05 | 2014-06-11 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法、化学増幅ポジ型レジスト材料、及び、レジスト変性用組成物 |
JP5573578B2 (ja) | 2009-10-16 | 2014-08-20 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト材料 |
JP5464131B2 (ja) | 2009-12-02 | 2014-04-09 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5131488B2 (ja) | 2009-12-22 | 2013-01-30 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素単量体及び含フッ素高分子化合物 |
JP5565293B2 (ja) | 2010-01-08 | 2014-08-06 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5375811B2 (ja) * | 2010-01-18 | 2013-12-25 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5068828B2 (ja) | 2010-01-19 | 2012-11-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜形成方法、及びパターン形成方法 |
JP5440468B2 (ja) | 2010-01-20 | 2014-03-12 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5077594B2 (ja) | 2010-01-26 | 2012-11-21 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5216032B2 (ja) | 2010-02-02 | 2013-06-19 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホニウム塩、高分子化合物、高分子化合物の製造方法、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5561192B2 (ja) | 2010-02-26 | 2014-07-30 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物及びこれを用いた化学増幅ポジ型レジスト組成物並びにパターン形成方法 |
JP5618576B2 (ja) | 2010-03-05 | 2014-11-05 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5422447B2 (ja) * | 2010-03-09 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、これを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP5387601B2 (ja) | 2010-03-24 | 2014-01-15 | 信越化学工業株式会社 | アセタール化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5708082B2 (ja) | 2010-03-24 | 2015-04-30 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びネガ型レジスト組成物 |
JP5387605B2 (ja) | 2010-04-07 | 2014-01-15 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5505371B2 (ja) | 2010-06-01 | 2014-05-28 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5229278B2 (ja) | 2010-06-21 | 2013-07-03 | 信越化学工業株式会社 | ナフタレン誘導体、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
JP5729171B2 (ja) | 2010-07-06 | 2015-06-03 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5533797B2 (ja) | 2010-07-08 | 2014-06-25 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
US8580480B2 (en) | 2010-07-27 | 2013-11-12 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition, method for forming resist pattern, polymer and compound |
JP5741297B2 (ja) * | 2010-08-05 | 2015-07-01 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び重合体 |
JP5621735B2 (ja) | 2010-09-03 | 2014-11-12 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及び化学増幅ポジ型レジスト材料 |
JP5556773B2 (ja) | 2010-09-10 | 2014-07-23 | 信越化学工業株式会社 | ナフタレン誘導体及びその製造方法、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
JP5767919B2 (ja) * | 2010-09-17 | 2015-08-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5712099B2 (ja) * | 2010-09-28 | 2015-05-07 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP5514687B2 (ja) | 2010-09-29 | 2014-06-04 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、感活性光線性または感放射線性膜およびパターン形成方法 |
US8603726B2 (en) * | 2010-09-29 | 2013-12-10 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition, polymer and compound |
US8609319B2 (en) | 2010-10-01 | 2013-12-17 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition and resist film formed using the same |
TWI457318B (zh) | 2010-10-05 | 2014-10-21 | Shinetsu Chemical Co | 含氟酯單體及其製造方法、與含氟酯高分子化合物 |
JP5266294B2 (ja) | 2010-11-01 | 2013-08-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5278406B2 (ja) | 2010-11-02 | 2013-09-04 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP2012113302A (ja) * | 2010-11-15 | 2012-06-14 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 塩基反応性成分を含む組成物およびフォトリソグラフィーのための方法 |
JP5601309B2 (ja) | 2010-11-29 | 2014-10-08 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5266299B2 (ja) | 2010-12-01 | 2013-08-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5617799B2 (ja) | 2010-12-07 | 2014-11-05 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5685919B2 (ja) * | 2010-12-13 | 2015-03-18 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5282781B2 (ja) | 2010-12-14 | 2013-09-04 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5485185B2 (ja) | 2011-01-05 | 2014-05-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5485188B2 (ja) | 2011-01-14 | 2014-05-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5440515B2 (ja) | 2011-01-14 | 2014-03-12 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
TWI506370B (zh) | 2011-01-14 | 2015-11-01 | Shinetsu Chemical Co | 圖案形成方法及使用於該方法之光阻組成物 |
JP5666408B2 (ja) | 2011-01-28 | 2015-02-12 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物、及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5527236B2 (ja) | 2011-01-31 | 2014-06-18 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型化学増幅レジスト材料、パターン形成方法及び酸分解性ケトエステル化合物 |
JP5365646B2 (ja) | 2011-01-31 | 2013-12-11 | 信越化学工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
JP5884521B2 (ja) | 2011-02-09 | 2016-03-15 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5776580B2 (ja) | 2011-02-25 | 2015-09-09 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5434938B2 (ja) | 2011-03-01 | 2014-03-05 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5598489B2 (ja) | 2011-03-28 | 2014-10-01 | 信越化学工業株式会社 | ビフェニル誘導体、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
KR101832320B1 (ko) * | 2011-03-30 | 2018-02-27 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트 패턴 코팅용 조성물 |
JP5482722B2 (ja) | 2011-04-22 | 2014-05-07 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5353943B2 (ja) | 2011-04-28 | 2013-11-27 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5772717B2 (ja) | 2011-05-30 | 2015-09-02 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5491450B2 (ja) | 2011-05-30 | 2014-05-14 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、化学増幅レジスト材料、該化学増幅レジスト材料を用いたパターン形成方法。 |
JP5411893B2 (ja) | 2011-05-30 | 2014-02-12 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、高分子化合物、該高分子化合物を用いた化学増幅型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
TWI450038B (zh) | 2011-06-22 | 2014-08-21 | Shinetsu Chemical Co | 圖案形成方法及光阻組成物 |
JP5910361B2 (ja) | 2011-07-14 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
JP5601286B2 (ja) | 2011-07-25 | 2014-10-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5434983B2 (ja) | 2011-07-27 | 2014-03-05 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5611907B2 (ja) | 2011-08-17 | 2014-10-22 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP5835148B2 (ja) | 2011-08-26 | 2015-12-24 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
JP5698184B2 (ja) | 2011-09-02 | 2015-04-08 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5698185B2 (ja) | 2011-09-06 | 2015-04-08 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5780222B2 (ja) | 2011-09-16 | 2015-09-16 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5655756B2 (ja) | 2011-10-03 | 2015-01-21 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5655755B2 (ja) | 2011-10-03 | 2015-01-21 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5617810B2 (ja) | 2011-10-04 | 2014-11-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
JP5653880B2 (ja) | 2011-10-11 | 2015-01-14 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP5650088B2 (ja) | 2011-10-11 | 2015-01-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
JP5807510B2 (ja) | 2011-10-27 | 2015-11-10 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
KR101932449B1 (ko) * | 2011-11-02 | 2018-12-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 경화막의 형성 방법, 경화막, 액정 표시 장치, 및 유기 el 표시 장치 |
JP5682542B2 (ja) | 2011-11-17 | 2015-03-11 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型パターン形成方法 |
JP5516557B2 (ja) | 2011-12-06 | 2014-06-11 | 信越化学工業株式会社 | レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
JP5846046B2 (ja) | 2011-12-06 | 2016-01-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
JP5692035B2 (ja) | 2011-12-15 | 2015-04-01 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
JP5859420B2 (ja) | 2012-01-04 | 2016-02-10 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料、レジスト下層膜材料の製造方法、及び前記レジスト下層膜材料を用いたパターン形成方法 |
JP5572643B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP5644788B2 (ja) | 2012-02-10 | 2014-12-24 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6013218B2 (ja) | 2012-02-28 | 2016-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 酸発生剤、化学増幅型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5615860B2 (ja) | 2012-03-07 | 2014-10-29 | 信越化学工業株式会社 | 酸発生剤、化学増幅型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5789623B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法 |
JP5712963B2 (ja) | 2012-04-26 | 2015-05-07 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5954253B2 (ja) | 2012-05-16 | 2016-07-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料、これを用いたパターン形成方法、及び高分子化合物 |
JP5954252B2 (ja) | 2012-05-16 | 2016-07-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP6115322B2 (ja) | 2012-06-19 | 2017-04-19 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP6020361B2 (ja) | 2012-06-26 | 2016-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5846061B2 (ja) | 2012-07-09 | 2016-01-20 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5737242B2 (ja) | 2012-08-10 | 2015-06-17 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP5772760B2 (ja) | 2012-08-13 | 2015-09-02 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5780221B2 (ja) | 2012-08-20 | 2015-09-16 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5512763B2 (ja) * | 2012-08-24 | 2014-06-04 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物 |
JP6131776B2 (ja) | 2012-09-05 | 2017-05-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5742806B2 (ja) | 2012-09-14 | 2015-07-01 | 信越化学工業株式会社 | レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
JP5829994B2 (ja) | 2012-10-01 | 2015-12-09 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5817707B2 (ja) | 2012-11-21 | 2015-11-18 | 信越化学工業株式会社 | 現像液及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5825248B2 (ja) | 2012-12-12 | 2015-12-02 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5819810B2 (ja) | 2012-12-18 | 2015-11-24 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5913077B2 (ja) | 2012-12-18 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5835204B2 (ja) | 2012-12-20 | 2015-12-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5962520B2 (ja) | 2013-01-15 | 2016-08-03 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5780246B2 (ja) | 2013-01-16 | 2015-09-16 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5817744B2 (ja) | 2013-01-17 | 2015-11-18 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法、レジスト組成物、高分子化合物及び単量体 |
JP5828325B2 (ja) | 2013-01-28 | 2015-12-02 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5821862B2 (ja) | 2013-01-29 | 2015-11-24 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP6127989B2 (ja) | 2013-02-14 | 2017-05-17 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5790678B2 (ja) | 2013-02-15 | 2015-10-07 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5794243B2 (ja) | 2013-02-18 | 2015-10-14 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5842841B2 (ja) | 2013-02-18 | 2016-01-13 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5910536B2 (ja) | 2013-02-22 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
US8759220B1 (en) | 2013-02-28 | 2014-06-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process |
JP5803957B2 (ja) | 2013-03-05 | 2015-11-04 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト組成物 |
JP6126878B2 (ja) * | 2013-03-15 | 2017-05-10 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜及び電子デバイスの製造方法 |
JP6065862B2 (ja) | 2013-04-10 | 2017-01-25 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法、レジスト組成物、高分子化合物及び単量体 |
JP6213296B2 (ja) | 2013-04-10 | 2017-10-18 | 信越化学工業株式会社 | 現像液を用いたパターン形成方法 |
US9164384B2 (en) | 2013-04-26 | 2015-10-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process and resist composition |
JP5913191B2 (ja) | 2013-05-08 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
JP6119667B2 (ja) | 2013-06-11 | 2017-04-26 | 信越化学工業株式会社 | 下層膜材料及びパターン形成方法 |
JP6119668B2 (ja) | 2013-06-11 | 2017-04-26 | 信越化学工業株式会社 | 下層膜材料及びパターン形成方法 |
JP6119669B2 (ja) | 2013-06-11 | 2017-04-26 | 信越化学工業株式会社 | 下層膜材料及びパターン形成方法 |
JP6135600B2 (ja) | 2013-06-11 | 2017-05-31 | 信越化学工業株式会社 | 下層膜材料及びパターン形成方法 |
JP6237470B2 (ja) | 2013-06-12 | 2017-11-29 | 信越化学工業株式会社 | 感光性レジスト材料用現像液及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6221939B2 (ja) | 2013-06-19 | 2017-11-01 | 信越化学工業株式会社 | 感光性レジスト材料用現像液及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5954269B2 (ja) | 2013-07-10 | 2016-07-20 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6182381B2 (ja) | 2013-07-29 | 2017-08-16 | 信越化学工業株式会社 | レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
JP5987802B2 (ja) | 2013-09-04 | 2016-09-07 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5904180B2 (ja) | 2013-09-11 | 2016-04-13 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、化学増幅型レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP6233240B2 (ja) | 2013-09-26 | 2017-11-22 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP6119544B2 (ja) | 2013-10-04 | 2017-04-26 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6028716B2 (ja) | 2013-11-05 | 2016-11-16 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
US9804493B2 (en) | 2013-11-22 | 2017-10-31 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for forming topcoat layer and resist pattern formation method employing the same |
JP6003873B2 (ja) | 2013-11-28 | 2016-10-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP5920322B2 (ja) | 2013-11-28 | 2016-05-18 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP6090585B2 (ja) | 2013-12-18 | 2017-03-08 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6010564B2 (ja) | 2014-01-10 | 2016-10-19 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP6046646B2 (ja) | 2014-01-10 | 2016-12-21 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、化学増幅型ポジ型レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP5981465B2 (ja) | 2014-01-10 | 2016-08-31 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6028744B2 (ja) | 2014-01-24 | 2016-11-16 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6020477B2 (ja) | 2014-01-24 | 2016-11-02 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6044557B2 (ja) | 2014-01-24 | 2016-12-14 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5731029B2 (ja) * | 2014-01-29 | 2015-06-10 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6052207B2 (ja) | 2014-03-04 | 2016-12-27 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6044566B2 (ja) | 2014-03-04 | 2016-12-14 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6062878B2 (ja) | 2014-03-07 | 2017-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6059675B2 (ja) | 2014-03-24 | 2017-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2015194583A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | Jsr株式会社 | 硬化膜形成用樹脂組成物、硬化膜及びその形成方法、並びに表示素子 |
JP6206311B2 (ja) | 2014-04-22 | 2017-10-04 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6137046B2 (ja) | 2014-05-09 | 2017-05-31 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6459759B2 (ja) | 2014-05-26 | 2019-01-30 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びシュリンク剤 |
JP6131910B2 (ja) | 2014-05-28 | 2017-05-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP6125468B2 (ja) | 2014-07-04 | 2017-05-10 | 信越化学工業株式会社 | 光酸発生剤、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6196190B2 (ja) | 2014-07-08 | 2017-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 多層膜形成方法及びパターン形成方法 |
JP6428495B2 (ja) | 2014-08-12 | 2018-11-28 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP6248861B2 (ja) | 2014-08-19 | 2017-12-20 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6217561B2 (ja) | 2014-08-21 | 2017-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩化合物及びレジスト組成物並びにパターン形成方法 |
JP6384424B2 (ja) | 2014-09-04 | 2018-09-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US9983478B2 (en) * | 2014-09-16 | 2018-05-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin, resist composition and method for producing resist pattern |
JP6237551B2 (ja) | 2014-09-18 | 2017-11-29 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP6323302B2 (ja) * | 2014-11-07 | 2018-05-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩化合物及びそれを用いたレジスト組成物並びにパターン形成方法 |
JP6319059B2 (ja) | 2014-11-25 | 2018-05-09 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランク、レジストパターンの形成方法、及びフォトマスクの製造方法 |
EP3032333B1 (en) | 2014-12-08 | 2017-05-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Shrink material and pattern forming process |
EP3032332B1 (en) | 2014-12-08 | 2017-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Shrink material and pattern forming process |
EP3035121B1 (en) | 2014-12-18 | 2019-03-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, resist composition, and patterning process |
JP6325464B2 (ja) | 2015-01-05 | 2018-05-16 | 信越化学工業株式会社 | 現像液及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6515831B2 (ja) | 2015-02-25 | 2019-05-22 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
EP3081988B1 (en) | 2015-04-07 | 2017-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Negative resist composition and pattern forming process |
JP6451469B2 (ja) | 2015-04-07 | 2019-01-16 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランク、レジストパターン形成方法、及びフォトマスクの製造方法 |
JP6012805B2 (ja) * | 2015-04-08 | 2016-10-25 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6531684B2 (ja) | 2015-04-13 | 2019-06-19 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩化合物を用いた化学増幅型ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US10073344B2 (en) * | 2015-04-13 | 2018-09-11 | Jsr Corporation | Negative resist pattern-forming method, and composition for upper layer film formation |
JP6394481B2 (ja) | 2015-04-28 | 2018-09-26 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
KR102432661B1 (ko) * | 2015-07-07 | 2022-08-17 | 삼성전자주식회사 | 극자외선용 포토레지스트 조성물 및 이를 이용하는 포토레지스트 패턴의 형성 방법 |
JP6712188B2 (ja) | 2015-07-13 | 2020-06-17 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6411967B2 (ja) | 2015-07-29 | 2018-10-24 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP6298022B2 (ja) | 2015-08-05 | 2018-03-20 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物、積層体、及びレジストパターン形成方法 |
JP6346129B2 (ja) | 2015-08-05 | 2018-06-20 | 信越化学工業株式会社 | 化合物、高分子化合物、レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP6451599B2 (ja) | 2015-11-10 | 2019-01-16 | 信越化学工業株式会社 | 重合性単量体、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP6428596B2 (ja) | 2015-12-25 | 2018-11-28 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物、パターン形成方法、高分子化合物、及び単量体 |
JP6462602B2 (ja) | 2016-01-12 | 2019-01-30 | 信越化学工業株式会社 | 多層膜形成方法及びパターン形成方法 |
JP6609193B2 (ja) | 2016-01-25 | 2019-11-20 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、ネガ型レジスト組成物、積層体、パターン形成方法、及び化合物 |
JP6485380B2 (ja) | 2016-02-10 | 2019-03-20 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP6729450B2 (ja) | 2016-06-08 | 2020-07-22 | 信越化学工業株式会社 | ポリマー、ネガ型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP6609225B2 (ja) | 2016-07-22 | 2019-11-20 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP6561937B2 (ja) | 2016-08-05 | 2019-08-21 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US10416558B2 (en) | 2016-08-05 | 2019-09-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist composition, resist pattern forming process, and photomask blank |
JP6744848B2 (ja) | 2016-09-13 | 2020-08-19 | 信越化学工業株式会社 | 粘着剤組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP6761384B2 (ja) | 2016-09-29 | 2020-09-23 | 信越化学工業株式会社 | 粘着剤組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP6761386B2 (ja) | 2016-09-29 | 2020-09-23 | 信越化学工業株式会社 | 粘着剤組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び塩 |
KR102004129B1 (ko) * | 2016-11-11 | 2019-07-25 | 스미또모 베이크라이트 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 수지막, 경화막, 반도체 장치의 제조 방법, 및 반도체 장치 |
JP7009978B2 (ja) | 2016-12-28 | 2022-01-26 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP7009980B2 (ja) | 2016-12-28 | 2022-01-26 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6919993B2 (ja) | 2017-01-06 | 2021-08-18 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極及び生体電極の製造方法 |
JP6966310B2 (ja) | 2017-02-06 | 2021-11-10 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び高分子化合物 |
JP6836520B2 (ja) | 2017-02-14 | 2021-03-03 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP6892376B2 (ja) | 2017-02-14 | 2021-06-23 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び高分子化合物 |
JP6648726B2 (ja) * | 2017-03-22 | 2020-02-14 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6714533B2 (ja) | 2017-03-22 | 2020-06-24 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP6722145B2 (ja) | 2017-07-04 | 2020-07-15 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6800105B2 (ja) | 2017-07-21 | 2020-12-16 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜形成用組成物、パターン形成方法、及び有機膜形成用樹脂 |
JP7222674B2 (ja) | 2017-12-15 | 2023-02-15 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜、反射防止膜の製造方法、及び眼鏡型ディスプレイ |
JP7182438B2 (ja) | 2017-12-21 | 2022-12-02 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜、反射防止膜の製造方法、及び眼鏡型ディスプレイ |
JP6839125B2 (ja) | 2018-04-02 | 2021-03-03 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP7067271B2 (ja) | 2018-05-25 | 2022-05-16 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP6922849B2 (ja) | 2018-05-25 | 2021-08-18 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、ポリマー、ネガ型レジスト組成物、フォトマスクブランク、及びレジストパターン形成方法 |
JP6874738B2 (ja) | 2018-05-25 | 2021-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP7111653B2 (ja) | 2018-06-25 | 2022-08-02 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP7158335B2 (ja) | 2018-06-25 | 2022-10-21 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP7099990B2 (ja) | 2018-06-26 | 2022-07-12 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
US11234606B2 (en) | 2018-07-05 | 2022-02-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Bio-electrode composition, bio-electrode, and method for manufacturing a bio-electrode |
JP6966389B2 (ja) | 2018-07-12 | 2021-11-17 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP6966396B2 (ja) | 2018-08-23 | 2021-11-17 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP6966397B2 (ja) | 2018-08-27 | 2021-11-17 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP7099250B2 (ja) | 2018-10-25 | 2022-07-12 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP7344108B2 (ja) | 2019-01-08 | 2023-09-13 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP7096189B2 (ja) | 2019-03-22 | 2022-07-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP7096188B2 (ja) | 2019-03-22 | 2022-07-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP7045768B2 (ja) | 2019-04-03 | 2022-04-01 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP7082082B2 (ja) | 2019-04-03 | 2022-06-07 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP7149241B2 (ja) | 2019-08-26 | 2022-10-06 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP7264771B2 (ja) | 2019-08-30 | 2023-04-25 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP7240301B2 (ja) | 2019-11-07 | 2023-03-15 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP7256730B2 (ja) * | 2019-11-07 | 2023-04-12 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP7411537B2 (ja) | 2020-01-22 | 2024-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
JP7410065B2 (ja) | 2020-03-19 | 2024-01-09 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極、生体電極の製造方法及び生体信号の測定方法 |
US12013639B2 (en) | 2020-08-13 | 2024-06-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist material and patterning process |
JP7444821B2 (ja) | 2020-09-15 | 2024-03-06 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、生体電極の製造方法、及び珪素材料粒子 |
JP7444049B2 (ja) | 2020-12-23 | 2024-03-06 | 信越化学工業株式会社 | アルコール化合物、化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2022106281A (ja) | 2021-01-06 | 2022-07-19 | 信越化学工業株式会社 | 生体電極組成物、生体電極、及び生体電極の製造方法 |
US12050402B2 (en) | 2021-01-21 | 2024-07-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
JP7415972B2 (ja) | 2021-02-12 | 2024-01-17 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP7415973B2 (ja) | 2021-02-12 | 2024-01-17 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
EP4306558A1 (en) | 2021-03-12 | 2024-01-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Bioelectrode, production method for bioelectrode, and measurement method for biosignals |
JP2022145559A (ja) | 2021-03-17 | 2022-10-04 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2022175368A (ja) | 2021-05-13 | 2022-11-25 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物、フォトマスクブランク、レジストパターンの形成方法、及び高分子化合物の製造方法 |
JP2023091749A (ja) | 2021-12-20 | 2023-06-30 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2023094359A (ja) | 2021-12-23 | 2023-07-05 | 信越化学工業株式会社 | 密着膜形成材料、パターン形成方法、及び密着膜の形成方法 |
JP2023161885A (ja) | 2022-04-26 | 2023-11-08 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2023166652A (ja) | 2022-05-10 | 2023-11-22 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2023166651A (ja) | 2022-05-10 | 2023-11-22 | 信越化学工業株式会社 | マスクブランク、レジストパターン形成方法及び化学増幅ポジ型レジスト組成物 |
JP2023169812A (ja) | 2022-05-17 | 2023-11-30 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2023177071A (ja) | 2022-06-01 | 2023-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2023177038A (ja) | 2022-06-01 | 2023-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2023177272A (ja) | 2022-06-01 | 2023-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2023177048A (ja) | 2022-06-01 | 2023-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2024024708A (ja) | 2022-08-10 | 2024-02-26 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2024027459A (ja) | 2022-08-17 | 2024-03-01 | 信越化学工業株式会社 | 密着膜形成用組成物、パターン形成方法、及び密着膜の形成方法 |
JP2024027460A (ja) | 2022-08-17 | 2024-03-01 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP2024037264A (ja) | 2022-09-07 | 2024-03-19 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
IL305619A (en) | 2022-09-14 | 2024-04-01 | Shinetsu Chemical Co | Compound for forming a metal-containing layer, composition for forming a metal-containing layer, printing method, and semiconductor masking sensitizer |
JP2024045816A (ja) | 2022-09-22 | 2024-04-03 | 信越化学工業株式会社 | ポリマー、化学増幅ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及びマスクブランク |
JP2024104830A (ja) | 2023-01-25 | 2024-08-06 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005023234A (ja) * | 2003-07-04 | 2005-01-27 | Jsr Corp | アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 |
JP2005068418A (ja) * | 2003-08-05 | 2005-03-17 | Jsr Corp | アクリル系重合体および感放射線性樹脂組成物 |
JP4355944B2 (ja) * | 2004-04-16 | 2009-11-04 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びこれに用いるレジスト上層膜材料 |
JP4740666B2 (ja) * | 2004-07-07 | 2011-08-03 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006234938A (ja) * | 2005-02-22 | 2006-09-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
-
2007
- 2007-09-20 JP JP2007243981A patent/JP4858714B2/ja active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9507262B2 (en) | 2014-02-14 | 2016-11-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist top-coat composition and patterning process |
US9568821B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-02-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Patterning process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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