JP4539865B2 - ラクトン含有化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
請求項1:
下記一般式(1)で示されるラクトン含有化合物。
請求項2:
下記一般式(2)で示される請求項1記載のラクトン含有化合物。
請求項3:
下記一般式(3)で示される請求項1記載のラクトン含有化合物。
請求項4:
下記一般式(1a)又は(1b)で示される繰り返し単位5〜70モル%と、下記一般式(4)〜(7)で示されるいずれか1種以上の繰り返し単位20〜80モル%と、置換アクリル酸エステル類、不飽和カルボン酸、環状オレフィン類、不飽和酸無水物より選ばれる単量体から得られる上記以外の繰り返し単位0〜50モル%とからなり、ポリスチレン換算でのゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量が3,000〜100,000である高分子化合物。
請求項5:
請求項4記載の高分子化合物をベース樹脂として含有することを特徴とするレジスト材料。
請求項6:
請求項5記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明のラクトン含有化合物は、下記一般式(1)で示されるものである。
カルボン酸(12)の合成は、上記i)で説明した方法と同様な方法で合成可能である。
また、カルボン酸(12)とジエン(13)とのDiels−Alder反応は、公知の条件により反応は進行するが、例えばジエン(13)がシクロペンタジエン{上記式(13)でWが−CH2−}の場合は、無溶媒又はn−ヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒中、必要に応じて30〜100℃にて加熱することが好ましい。
一般式(1)で示されるラクトン含有化合物から得られる繰り返し単位として、具体的には下記式(1a)〜(1c)を挙げることができる。
(I)上記式(1)〜(3)の単量体に基づく式(1a)〜(1c)で示される構成単位の1種又は2種以上を0モル%を超え100モル%、好ましくは5〜70モル%、より好ましくは10〜50モル%含有し、
(II)上記式(4)〜(7)で示される構成単位の1種又は2種以上を0モル%以上、100モル%未満、好ましくは1〜95モル%、より好ましくは20〜80モル%含有し、必要に応じ、
(III)その他の単量体に基づく構成単位の1種又は2種以上を0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜50モル%含有することができる。
(A)ベースポリマーとして上記高分子化合物、
(B)酸発生剤、
(C)有機溶剤
必要により、
(D)含窒素有機化合物、
(E)界面活性剤
を含有するものが好ましい。
2,2,2−トリフルオロ−1−(4−(3−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメタンスルホニルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−プロポキシ)−フェニル)エタノンオキシム(トリフルオロメタンスルホネート)、2,2,2−トリフルオロ−1−(4−(3−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−(1−プロパンスルホニルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−プロポキシ)−フェニル)エタノンオキシム(1−プロパンスルホネート)、2,2,2−トリフルオロ−1−(4−(3−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−(1−ブタンスルホニルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−プロポキシ)−フェニル)エタノンオキシム(1−ブタンスルホネート)等が挙げられ、更に米国特許第6916591号明細書記載の2,2,2−トリフルオロ−1−(4−(3−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−(4−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)フェニルスルホニルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−プロポキシ)−フェニル)エタノンオキシム(4−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)フェニルスルホネート)、2,2,2−トリフルオロ−1−(4−(3−(4−(2,2,2−トリフルオロ−1−(2,5−ビス(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゼンスルホニルオキシ)フェニルスルホニルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−プロポキシ)−フェニル)エタノンオキシム(2,5−ビス(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ベンゼンスルホニルオキシ)フェニルスルホネート)等が挙げられる。
N(X)n(Y)3-n (B)−1
(式中、n=1,2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X1)〜(X3)で表すことができる。
水素化ナトリウム(含量60%)13.8gとテトラヒドロフラン80mlをフラスコに収め、1,1,1−トリフルオロエタノール33.0gを30℃にて滴下した。滴下終了後、そのままの温度で1時間撹拌した後、10℃まで冷却し、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物49.2gとテトラヒドロフラン150mlの混合物を滴下した。滴下終了後、そのままの温度で1時間撹拌した後、10%塩酸150gを加え、反応を停止し、通常の後処理操作を行った。n−ヘキサンより再結晶を行い、目的物69.8gを得た(収率88%)。
1H−NMR(600MHz in CDCl3) : δ=1.51(1H,dd),1.61(1H,d),2.76(1H,dd),3.18(1H,s),3.33(1H,s),3.45(1H,t),4.42−4.48(1H,m),4.55−4.62(1H,m),6.14−6.17(1H,m),6.30−6.33(1H,m)ppm
[1−1−1]で得たハーフエステル61.0g、t−ブチルアルコール120g及びギ酸20.0gをフラスコに収め、35%過酸化水素水42.3gを発熱を確認しながら35〜50℃にて滴下した。滴下終了後、そのままの温度で8時間撹拌した後、10℃まで冷却し、亜硫酸ナトリウム30gを加えた。通常の後処理操作を行い、n−ヘキサンより再結晶を行い、目的物54.4gを得た(収率84%)。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6) : δ=1.45(1H,dd),1.92(1H,d),2.53(1H,s),2.82(1H,d),2.98(1H,s),3.18(1H,t),3.64(1H,s),4.31(1H,d),4.71−4.89(2H,m),5.39(1H,d)ppm
[1−1−2]で得たアルコール40.0g及びトリエチルアミン20.3gをトルエン200mlに溶解した。10℃にてメタクリル酸クロリド18.7gを加え、そのままの温度で1時間撹拌した。水100mlを30℃以下で加え、通常の後処理操作を行った。ジイソプロピルエーテルより再結晶を行い、目的物38.8gを得た(収率78%)。。
IR (薄膜): ν =3018,2985,2962,2939,1791,1756,1722,1417,1324,1301,1286,1160,1108,1074,1043,1020,985cm-1
1H−NMR(600MHz in CDCl3) : δ=1.79(1H,d),1.94(3H,s),2.00(1H,d),2.92(2H,d),3.10(1H,d様),3.28(1H,t様),4.42−4.50(1H,m),4.55−4.65(2H,m),4.72(1H,s),5.64(1H,t様),6.11(1H,s)ppm
19F−NMR(565MHz in CDCl3): δ=−74.5(3F、dd)ppm
メタクリル酸クロリドの替わりにアクリル酸クロリドを使用した以外は合成例1−1−3と同様な方法でアクリル酸7−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(収率74%)。
メタクリル酸クロリドの替わりにα−トリフルオロメチルアクリル酸クロリドを使用した以外は合成例1−1−3と同様な方法でα−トリフルオロメチルアクリル酸7−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(収率70%)。
メタクリル酸クロリドの替わりに5−ノルボルネン−2−カルボン酸クロリドを使用した以外は合成例1−1−3と同様な方法で5−ノルボルネン−2−カルボン酸7−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(収率80%)。
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物の替わりに7−オキサ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物を使用した以外は合成例[1−1−1]〜[1−1−3]と同様な方法でメタクリル酸7−(2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル)−2−オキソ−4−オキサヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(三工程収率42%)。
1,1,1−トリフルオロエタノールの替わりに1,1,2,2−テトラフルオロプロピルアルコールを使用した以外は合成例[1−1−1]〜[1−1−3]と同様な方法でメタクリル酸7−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(三工程収率51%)。
1,1,1−トリフルオロエタノールの替わりに1,1,2,2−テトラフルオロプロピルアルコールを、メタクリル酸クロリドの替わりにアクリル酸クロリドを使用した以外は合成例[1−1−1]〜[1−1−3]と同様な方法でアクリル酸7−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(三工程収率54%)。
1,1,1−トリフルオロエタノールの替わりに1,1,2,2−テトラフルオロプロピルアルコールを、メタクリル酸クロリドの替わりにα−トリフルオロメチルアクリル酸クロリドを使用した以外は合成例[1−1−1]〜[1−1−3]と同様な方法でα−トリフルオロメチルアクリル酸7−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(三工程収率48%)。
1,1,1−トリフルオロエタノールの替わりに1,1,2,2−テトラフルオロプロピルアルコールを、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物の替わりに7−オキサ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物を使用した以外は合成例[1−1−1]〜[1−1−3]と同様な方法でメタクリル酸7−(2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシカルボニル)−2−オキソ−4−オキサヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(三工程収率47%)。
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピルアルコール223.5gとテトラヒドロフラン500mlをフラスコに収め、n−ブチルリチウム−n−ヘキサン溶液(2.6モル/L)500mlを−10℃にて滴下した。滴下終了後、室温にて1時間撹拌した後、10℃まで冷却し、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物198.5gとテトラヒドロフラン600mlの混合物を滴下した。滴下終了後、60℃にて10時間撹拌した。10%塩酸500gを加え、反応を停止し、通常の後処理操作を行った。n−ヘキサンより再結晶を行い、目的物345.5gを得た(収率86%)。
1H−NMR(600MHz in CDCl3) : δ=1.56(2H,dt),2.86(1H,dd),3.21(1H,d様),3.37(1H,d様),3.47(1H,dd),5.78(1H,sept),6.19(1H,dd),6.34(1H,dd)ppm
[1−10−1]で得たハーフエステル300.0g、t−ブチルアルコール600g及びギ酸103.9gをフラスコに収め、35%過酸化水素水263.2gを発熱を確認しながら35〜50℃にて滴下した。滴下終了後、そのままの温度で8時間撹拌した後、10℃まで冷却し、亜硫酸ナトリウム200gを加えた。通常の後処理操作を行い、n−ヘキサンより再結晶を行い、目的物235.8gを得た(収率75%)。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6) : δ=1.38(1H,dd),1.96(1H,d),2.54(1H,s),2.83(1H,dd),3.23(1H,dt),3.28(1H,s),3.69(1H,s),4.34(1H,d),5.45(1H,d),6.88(1H,sept)ppm
[1−10−2]で得たアルコール80.0g及びトリエチルアミン32.6gをトルエン300ml及びアセトニトリル200mlに溶解した。10℃にてメタクリル酸クロリド30.0gを加え、そのままの温度で1時間撹拌した。水150mlを30℃以下で加え、通常の後処理操作を行った。ジイソプロピルエーテルより再結晶を行い、目的物66.0gを得た(収率69%)。
IR (薄膜): ν =2973,2933,1793,1722,1639,1469,1390,1361,1322,1297,1238,1203,1157,1110,1093,1018,946,908cm-1
1H−NMR(600MHz in CDCl3) : δ=1.75(1H,dd),1.95(3H,s),2.04(1H,dd),2.92(1H,s),3.02(1H,s),3.13(1H,d様),3.32(1H,dt様),4.63(1H,d),4.76(1H,d),5.65(1H,t様),5.76(1H,sept),6.12(1H,s)ppm
19F−NMR(565MHz in CDCl3): δ=−73.8〜−73.9(3F、m),−73.8〜−73.7(3F、m)ppm
メタクリル酸クロリドの替わりにアクリル酸クロリドを使用した以外は合成例1−10−3と同様な方法でアクリル酸7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロポキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(収率65%)。
メタクリル酸クロリドの替わりにα−トリフルオロメチルアクリル酸クロリドを使用した以外は合成例1−10−3と同様な方法でα−トリフルオロメチルアクリル酸7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロポキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(収率65%)。
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物の替わりに7−オキサ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物を使用した以外は合成例[1−10−1]〜[1−10−3]と同様な方法でメタクリル酸7−(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロポキシカルボニル)−2−オキソ−4−オキサヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(三工程収率41%)。
1,1,1−トリフルオロエタノールの替わりに2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールを使用した以外は合成例[1−1−1]〜[1−1−3]と同様な方法でメタクリル酸7−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンチルオキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(三工程収率49%)。
IR (薄膜): ν =2983,2933,1791,1758,1724,1639,1456,1405,1340,1321,1299,1253,1172,1114,1076,1043,1018,946cm-1
1H−NMR(600MHz in CDCl3) : δ=1.12(1H,d),1.79(1H,dd),1.94(3H,t),2.00(1H,dd),2.91(2H,d),3.11(1H,d様),3.28(1H,dt様),4.54−4.62(2H,m),4.71−4.77(2H,m),5.63−5.64(1H,m),6.11(1H,d様)ppm
19F−NMR(565MHz in CDCl3): δ=−137.9〜−137.9(2F、m),−130.5〜−130.4(2F、m),−126.0(2F、t様),−120.5〜−120.3(2F、m),ppm
1,1,1−トリフルオロエタノールの替わりに2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールを、メタクリル酸クロリドの替わりにα−フルオロアクリル酸クロリドを使用した以外は合成例[1−1−1]〜[1−1−3]と同様な方法でα−フルオロアクリル酸7−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンチルオキシカルボニル)−2−オキソヘキサヒドロ−3,5−メタノ−2H−シクロペンタ[b]フラン−6−イルを得た(三工程収率42%)。
本発明の高分子化合物を以下に示す処方で合成した。
窒素雰囲気下、80℃で撹拌したPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)29.2gに、モノマー1の28.0gとメタクリル酸3−エチル−3−exo−テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル22.0gと2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1055mgと2−メルカプトエタノール126mgをPGMEA87.5gに溶かした溶液を4時間かけて滴下した。更に80℃で2時間撹拌した。室温まで冷却した後、1,000mlのn−ヘキサンに激しく撹拌しながら滴下した。生じた固形物を濾過して取り、50℃で15時間真空乾燥して、下記式ポリマー1で示される白色粉末固体状の高分子化合物が得られた。収量は43.5g、収率は87%であった。なお、Mwは、ポリスチレン換算でのGPCを用いて測定した重量平均分子量を表す。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同様の手順により、表1,2に示した樹脂を製造した。表中、各単位の構造を表3〜6に示す。
[実施例1−1〜31、比較例1−1〜3]
上記で製造した本発明の樹脂及び比較用の樹脂(ポリマー95〜97)をベース樹脂として用い、酸発生剤、塩基性化合物、及び溶剤を表7に示す組成で添加し、混合溶解後にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、レジスト材料とした。なお、溶剤はすべて界面活性剤としてKH−20(旭硝子(株)製)を0.01質量%含むものを用いた。
PAG−1:ノナフルオロブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム
PAG−2:ノナフルオロブタンスルホン酸4−t−ブトキシフェニルジフェニルスルホニウム
PAG−3:1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−シクロへキシルカルボキシプロパンスルホン酸トリフェニルスルホニウム
Base−1:トリ(2−メトキシメトキシエチル)アミン
Base−2:2−(2−メトキシエトキシメトキシ)エチルモルホリン
Base−3:N−(2−アセトキシエチル)ベンズイミダゾール
PGMEA:酢酸1−メトキシイソプロピル
CyHO:シクロヘキサノン
[実施例2−1〜31、比較例2−1〜3]
本発明の高分子化合物をベースポリマーとしてレジスト材料に配合した際の液浸液(水)の侵入抑止効果の評価を行った。
ヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理したシリコンウエハー上に実施例1で得られたレジスト材料を塗布し、100℃で60秒間ベークして厚さ50nmのレジスト膜を作製した。
上記方法でレジスト膜を形成し、水平に保ったウエハー上に50μLの純水を滴下し、水玉を形成した。次にこのウエハーを徐々に傾斜させ、水玉が転落し始めるウエハーの角度(転落角)を求めた。結果を表8に示す。
[実施例3−1〜31、比較例3−1〜3]
本発明のレジスト材料(R−01〜31)及び比較用のレジスト材料(R−32〜34)を、反射防止膜(日産化学工業(株)製ARC29A、78nm)を塗布したシリコンウエハー上へ回転塗布し、110℃、60秒間の熱処理を施して、厚さ170nmのレジスト膜を形成した。これをArFエキシマレーザーステッパー((株)ニコン製、NA=0.68)を用いて露光し、60秒間の熱処理(PEB)を施した後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて30秒間パドル現像を行い、1:1のラインアンドスペースパターンを形成した。PEBにおいては、各レジスト材料に最適化した温度を適用した。現像済ウエハーを上空SEM(走査型電子顕微鏡)で観察し、0.11μmの1:1のラインアンドスペースを1:1で解像する露光量(最適露光量、mJ/cm2)において分離解像している最小寸法を限界解像性(0.01μm刻み、寸法が小さいほど良好)とした。
Claims (6)
- 下記一般式(1a)又は(1b)で示される繰り返し単位5〜70モル%と、下記一般式(4)〜(7)で示されるいずれか1種以上の繰り返し単位20〜80モル%と、置換アクリル酸エステル類、不飽和カルボン酸、環状オレフィン類、不飽和酸無水物より選ばれる単量体から得られる上記以外の繰り返し単位0〜50モル%とからなり、ポリスチレン換算でのゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量が3,000〜100,000である高分子化合物。
- 請求項4記載の高分子化合物をベース樹脂として含有することを特徴とするレジスト材料。
- 請求項5記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
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