JP2008170535A - ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる樹脂成分(A)と活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(B)とを含有し、樹脂成分(A)が式(1)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物、化合物(B)が特定の含フッ素スルホネートアニオンを有するスルホニウム塩化合物であるポジ型レジスト材料。
(R1はH、メチル基又はトリフルオロメチル基。R2は1価炭化水素基。mは2又は3。nは1又は2。pは0、1又は2。a、b、cは0.01以上1未満、a+b+c=1。)
【選択図】なし
Description
請求項1:
酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる樹脂成分(A)と活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(B)とを含有し、樹脂成分(A)が下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、かつ酸を発生する化合物(B)が下記一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物であることを特徴とするポジ型レジスト材料。
(式中、R1はそれぞれ独立に水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R2はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の1価の炭化水素基を示す。mは2又は3である。nは1又は2である。pは0、1又は2である。a、b、cはそれぞれ各繰り返し単位の存在比を示し、a、b、cは0.01以上1未満であり、a+b+c=1である。)
(式中、R3、R4、R5はそれぞれ独立に水素原子、又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の1価の炭化水素基を示す。R6はヘテロ原子を含んでもよい炭素数7〜30の直鎖状、分岐状又は環状の1価の炭化水素基を示す。)
請求項2:
請求項1に記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項3:
請求項1に記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成行程において、前記露光を屈折率1.0以上の高屈折率液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて液浸露光にて行うことを特徴とするパターン形成方法。
請求項4:
請求項1に記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成行程において、レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、露光を屈折率1.0以上の高屈折率液体を該保護膜と投影レンズとの間に介在させて液浸露光にて行うことを特徴とするパターン形成方法。
0.05≦a≦0.6、より好ましくは0.1≦a≦0.5
0.01≦b≦0.5、より好ましくは0.01≦b≦0.4
0.01≦c≦0.7、より好ましくは0.05≦c≦0.6
なお、a+b+c=1とは、繰り返し単位a、b、cを含む高分子化合物において、繰り返し単位a、b、cの合計量が全繰り返し単位の合計量に対して100モル%であることを示す。
R002は、水素原子、メチル基又はCO2R003を示す。
R003は、炭素数1〜15の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−アミル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、エチルシクロペンチル基、ブチルシクロペンチル基、エチルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、エチルアダマンチル基、ブチルアダマンチル基等を例示できる。
R015は、酸不安定基を示し、具体例については後述する。
R016は、水素原子又はメチル基を示す。
R017は、炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−アミル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を例示できる。
Xは、CH2又は酸素原子を示す。
kは、0又は1である。
式(L1)において、RL01、RL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的には水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは炭素数1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい一価の炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができ、具体的には、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基としては上記RL01、RL02と同様のものが例示でき、置換アルキル基としては下記の基等が例示できる。
なお、式(L4−1)〜(L4−4)、(L4−3−1)、(L4−3−2)、及び式(L4−4−1)〜(L4−4−4)の結合方向がそれぞれビシクロ[2.2.1]ヘプタン環に対してexo側であることによって、酸触媒脱離反応における高反応性が実現される(特開2000−336121号公報参照)。これらビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を有する三級exo−アルキル基を置換基とする単量体の製造において、下記一般式(L4−1−endo)〜(L4−4−endo)で示されるendo−アルキル基で置換された単量体を含む場合があるが、良好な反応性の実現のためにはexo比率が50モル%以上であることが好ましく、exo比率が80モル%以上であることが更に好ましい。
(上式中、RS1は置換又は非置換の炭素数1〜10のハロアルキルスルホニル又はハロベンゼンスルホニル基を表す。RS2は炭素数1〜11のハロアルキル基を表す。ArS1は置換又は非置換の芳香族基又はヘテロ芳香族基を表す。)
N(X)n(Y)3-n (B)−1
(上式中、n=1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X1)〜(X3)で表すことができる。
側鎖Yは同一又は異種の、水素原子、又は直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合して環を形成してもよい。)
R303は単結合、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R306は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、ラクトン環を1あるいは複数含んでいてもよい。
(上式中、Xは前述の通り、R307は炭素数2〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、カルボニル基、エーテル基、エステル基、スルフィドを1個あるいは複数個含んでいてもよい。)
(上式中、X、R307、nは前述の通り、R308、R309は同一又は異種の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。)
(上式中、R310は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としては水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基、シアノ基、アセタール基のいずれかを1個あるいは複数個含む。R311、R312、R313は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。)
(上式中、R314は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アリール基、又はアラルキル基である。R315は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としてエステル基、アセタール基、シアノ基のいずれかを一つ以上含み、その他に水酸基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基のいずれかを一つ以上含んでいてもよい。)
(上式中、Aは窒素原子又は≡C−R322である。Bは窒素原子又は≡C−R323である。R316は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状又は環状の極性官能基を有するアルキル基であり、極性官能基としては水酸基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、スルフィド基、カーボネート基、シアノ基又はアセタール基を一つ以上含む。R317、R318、R319、R320は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はアリール基であるか、又はR317とR318、R319とR320はそれぞれ結合してベンゼン環、ナフタレン環あるいはピリジン環を形成してもよい。R321は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はアリール基である。R322、R323は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はアリール基である。R321とR323は結合してベンゼン環又はナフタレン環を形成してもよい。)
(上式中、R324は炭素数6〜20のアリール基又は炭素数4〜20のヘテロ芳香族基であって、水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアシルオキシ基、又は、炭素数1〜10のアルキルチオ基で置換されていてもよい。R325はCO2R326、OR327又はシアノ基である。R326は一部のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基である。R327は一部のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基又はアシル基である。R328は単結合、メチレン基、エチレン基、硫黄原子又は−O(CH2CH2O)n−基である。n=0、1、2、3又は4である。R329は水素原子、メチル基、エチル基又はフェニル基である。Xは窒素原子又はCR330である。Yは窒素原子又はCR331である。Zは窒素原子又はCR332である。R330、R331、R332はそれぞれ独立に水素原子、メチル基又はフェニル基であるか、あるいはR330とR331又はR331とR332が結合して、炭素数6〜20の芳香環又は炭素数2〜20のヘテロ芳香環を形成してもよい。)
(上式中、R333は水素、又は炭素数1〜10の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基である。R334及びR335はそれぞれ独立に、エーテル、カルボニル、エステル、アルコール、スルフィド、ニトリル、アミン、イミン、アミドなどの極性官能基を一つ又は複数含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜20のアラルキル基であって、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されていてもよい。R334とR335は互いに結合して、炭素数2〜20のヘテロ環又はヘテロ芳香環を形成してもよい。)
R203は、水素原子、又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基、あるいは−(R207)hCOOH(式中、R207は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。)を示し、例えば、R201、R202と同様なもの、あるいは−COOH、−CH2COOHが挙げられる。
R204は、−(CH2)i−(i=2〜10)、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示し、例えば、エチレン基、フェニレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子、硫黄原子等が挙げられる。
R205は、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示し、例えば、メチレン基、あるいはR204と同様なものが挙げられる。
R206は、水素原子、炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基、又はそれぞれの水素原子の少なくとも1つが水酸基で置換されたフェニル基又はナフチル基を示し、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、プロピル基、エチニル基、シクロヘキシル基、それぞれの水素原子の少なくとも1つが水酸基で置換されたフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
R208は、水素原子又は水酸基を示す。
[I群]
下記一般式(A1)〜(A10)で示される化合物のフェノール性水酸基の水素原子の一部又は全部を−R401−COOH(R401は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)により置換してなり、かつ分子中のフェノール性水酸基(C)と≡C−COOHで示される基(D)とのモル比率がC/(C+D)=0.1〜1.0である化合物。
[II群]
下記一般式(A11)〜(A15)で示される化合物。
R406は炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示す。
R407は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基、それぞれ水酸基で置換されたフェニル基又はナフチル基を示す。
R408は水素原子又はメチル基を示す。
R409は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。
R410は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基又は−R411−COOH基(式中、R411は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。)を示す。
R412は水素原子又は水酸基を示す。
s5、t5は、s5≧0、t5≧0で、s5+t5=5を満足する数である。
u1は、1≦u1≦4を満足する数であり、h1は、0≦h1≦4を満足する数である。
κは式(A6)の化合物を重量平均分子量1,000〜5,000とする数である。
λは式(A7)の化合物を重量平均分子量1,000〜10,000とする数である。
(上式中、R501、R502、R503、R504、R505はそれぞれ水素原子、又は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、X、Yは0又は正数を示し、下記値を満足する。0≦X≦30、0≦Y≦30、0≦X+Y≦40である。)
レジスト材料の調製
[実施例]
下記表1に示した組成で、高分子化合物、酸発生剤、塩基性化合物、及び溶剤を混合、溶解後にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、ポジ型レジスト材料とした。なお、溶剤はすべて界面活性剤としてKH−20(旭硝子(株)製)を0.005質量%含むものを用いた。
下記表2に示した組成で、実施例と同様の手順に従い、比較用のレジスト材料を調製した。
Base−1:トリ(2−メトキシメトキシエチル)アミン
PGMEA:酢酸1−メトキシイソプロピル
CyHO:シクロヘキサノン
[実施例1〜33及び比較例1〜11]
本発明のレジスト材料(R−01〜33)及び比較用のレジスト材料(R−34〜44)を、反射防止膜(日産化学工業(株)製、ARC29A、78nm)を塗布したシリコンウエハー上へ回転塗布し、100℃、60秒間の熱処理を施して、厚さ120nmのレジスト膜を形成した。これをArFエキシマレーザーステッパー((株)ニコン製、NA=0.85)を用いて露光し、60秒間の熱処理(PEB)を施した後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて30秒間パドル現像を行い、1:1のラインアンドスペースパターン及び1:10の孤立ラインパターンを形成した。PEBにおいては、各レジスト材料に最適化した温度を適用した。作製したパターン付きウエハーを上空SEM(走査型電子顕微鏡)で観察し、80nmの1:1のラインアンドスペースを1:1で解像する露光量を最適露光量(mJ/cm2)とし、該最適露光量において分離解像している1:1のラインアンドスペースパターンの最小寸法を限界解像性(マスク上寸法、5nm刻み、寸法が小さいほど良好)とした。また、該最適露光量において1:10の孤立ラインパターンも観察し、マスク上寸法140nmの孤立ラインパターンのウエハー上実寸法を測定し、マスク忠実性(ウエハー上寸法、寸法が大きいほど良好)とした。更に、パターンの荒れ(LER=ラインエッジラフネス)を観察し、3段階評価(良好、可、不良)にて判定した。パターン形状については、矩形か否かを目視にて判定した。
本発明のレジスト材料の評価結果(限界解像性、マスク忠実性、LER、形状)を表8に、比較用のレジスト材料の評価結果(限界解像性、マスク忠実性、LER、形状)を表9にそれぞれ示す。
Claims (4)
- 酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる樹脂成分(A)と活性光線又は放射線に感応して酸を発生する化合物(B)とを含有し、樹脂成分(A)が下記一般式(1)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物であり、かつ酸を発生する化合物(B)が下記一般式(2)で示されるスルホニウム塩化合物であることを特徴とするポジ型レジスト材料。
(式中、R1はそれぞれ独立に水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R2はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の1価の炭化水素基を示す。mは2又は3である。nは1又は2である。pは0、1又は2である。a、b、cはそれぞれ各繰り返し単位の存在比を示し、a、b、cは0.01以上1未満であり、a+b+c=1である。)
(式中、R3、R4、R5はそれぞれ独立に水素原子、又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状の1価の炭化水素基を示す。R6はヘテロ原子を含んでもよい炭素数7〜30の直鎖状、分岐状又は環状の1価の炭化水素基を示す。) - 請求項1に記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項1に記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成行程において、前記露光を屈折率1.0以上の高屈折率液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて液浸露光にて行うことを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項1に記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程と、加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むパターン形成行程において、レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、露光を屈折率1.0以上の高屈折率液体を該保護膜と投影レンズとの間に介在させて液浸露光にて行うことを特徴とするパターン形成方法。
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