JP7067271B2 - オニウム塩、化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
オニウム塩、化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7067271B2 JP7067271B2 JP2018100517A JP2018100517A JP7067271B2 JP 7067271 B2 JP7067271 B2 JP 7067271B2 JP 2018100517 A JP2018100517 A JP 2018100517A JP 2018100517 A JP2018100517 A JP 2018100517A JP 7067271 B2 JP7067271 B2 JP 7067271B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- carbon
- integer
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C309/30—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
- C07C309/31—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups by alkyl groups containing at least three carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
- C07D279/20—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hydrogen atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
- C07D327/08—[b,e]-condensed with two six-membered carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
- C08F220/382—Esters containing sulfur and containing oxygen, e.g. 2-sulfoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/145—Side-chains containing sulfur
- C08G2261/1452—Side-chains containing sulfur containing sulfonyl or sulfonate-groups
Description
1.下記式(1)で表されるオニウム塩。
Lは、単結合、エステル結合、スルホン酸エステル結合、カーボネート結合又はカーバメート結合である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。
m1及びm2は、それぞれ独立に、0~2の整数である。m3は、0又は1である。n1は、1≦n1≦5+2m1を満たす整数である。n2は、0≦n2≦4+2m2を満たす整数である。n3は、0≦n3≦8+4m3を満たす整数である。
A+は、下記式(2)で表されるスルホニウムカチオン、下記式(3)で表されるヨードニウムカチオン又は下記式(4)で表されるアンモニウムカチオンである。
2.(A)1のオニウム塩を含む酸発生剤、及び(B)酸の作用により分解し、アルカリ現像液への溶解度が増大するポリマーを含むベースポリマーを含む化学増幅ポジ型レジスト組成物。
3.前記ポリマーが、下記式(B1)で表される繰り返し単位を含むものである2の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
R11は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数2~8のアシルオキシ基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ基である。
A1は、単結合、又は炭素数1~10のアルカンジイル基であり、炭素-炭素結合間にエーテル結合が介在していてもよい。
t1は、0又は1である。x1は、0~2の整数である。a1は、0≦a1≦5+2x1-a2を満たす整数である。a2は、1~3の整数である。)
4.前記ポリマーが、下記式(B2)で表される繰り返し単位を含むものである2又は3の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
R12は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数2~8のアシルオキシ基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ基である。
A2は、単結合、又は炭素数1~10のアルカンジイル基であり、炭素-炭素結合間にエーテル結合が介在していてもよい。
t2は、0又は1である。x2は、0~2の整数である。b1は、0≦b1≦5+2x2-b3を満たす整数である。b2は、0又は1である。b3は、1~3の整数である。
b3が1のとき、Xは、酸不安定基である。b3が2又は3のとき、Xは、それぞれ独立に、水素原子又は酸不安定基であるが、少なくとも1つは酸不安定基である。)
5.前記ポリマーが、下記式(B3)で表される繰り返し単位、下記式(B4)で表される繰り返し単位及び下記式(B5)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む2~4のいずれかの化学増幅ポジ型レジスト組成物。
R13及びR14は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アセトキシ基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6の1級アルコキシ基、炭素数2~6の2級アルコキシ基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数2~8のアシルオキシ基、又はハロゲン置換されていてもよい炭素数2~8のアルキルカルボニルオキシ基である。
R15は、アセチル基、アセトキシ基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20の1級アルコキシ基、炭素数2~20の2級アルコキシ基、炭素数2~20のアシルオキシ基、炭素数2~20のアルコキシアルキル基、炭素数2~20のアルキルチオアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基である。
A3は、単結合、又は炭素数1~10のアルカンジイル基であり、炭素-炭素結合間にエーテル結合が介在していてもよい。
cは、0~6の整数である。dは、0~4の整数である。eは、0~5の整数である。t3は、0又は1である。x3は、0~2の整数である。)
6.前記ポリマーが、更に、下記式(B6)~(B11)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む2~5のいずれかの化学増幅ポジ型レジスト組成物。
Z1は、それぞれ独立に、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、それぞれ独立に、単結合、又は-Z21-C(=O)-O-であり、Z21は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の2価炭化水素基である。
Z3は、それぞれ独立に、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R33は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。R21とR22とは、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよく、R23、R24及びR25のうちいずれか2つは、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよく、R26、R27及びR28のうちいずれか2つは、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。)
7.更に、(C)有機溶剤を含む2~6のいずれかの化学増幅ポジ型レジスト組成物。
8.更に、(D)下記式(D1)で表される繰り返し単位、並びに下記式(D2)、(D3)、(D4)及び(D5)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むフッ素含有ポリマーを含む2~7のいずれかの化学増幅ポジ型レジスト組成物。
RCは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
R51は、水素原子、又は直鎖状若しくは分岐状の炭素数1~5の1価炭化水素基であり、その炭素-炭素結合間にヘテロ原子含有基が介在していてもよい。
R52は、直鎖状又は分岐状の炭素数1~5の1価炭化水素基であり、その炭素-炭素結合間にヘテロ原子含有基が介在していてもよい。
R53a、R53b、R55a及びR55bは、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数1~10のアルキル基である。
R54、R56、R57及びR58は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~15の1価炭化水素基、炭素数1~15のフッ素化1価炭化水素基、又は酸不安定基であり、R54、R56、R57及びR58が1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基の場合、その炭素-炭素結合間にエーテル結合又はカルボニル基が介在していてもよい。
Y1は、単結合、-C(=O)-O-又は-C(=O)-NH-である。
Y2は、炭素数1~20の(h+1)価の炭化水素基、又は炭素数1~20の(h+1)価のフッ素化炭化水素基である。
g1は、1~3の整数である。g2は、0≦g2≦5+2g3-g1を満たす整数である。g3は、0又は1である。hは、1~3の整数である。)
9.2~8のいずれかの化学増幅ポジ型レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線を用いて前記レジスト膜を露光する工程、及びアルカリ現像液を用いて前記露光したレジスト膜を現像してレジストパターンを得る工程を含むレジストパターン形成方法。
10.前記高エネルギー線が、EUV又はEBである9のレジストパターン形成方法。
11.前記基板の最表面が、クロムを含む材料からなる9又は10のレジストパターン形成方法。
12.前記基板が、フォトマスクブランクである9~11のいずれかのレジストパターン形成方法。
[(A)酸発生剤]
本発明の化学増幅ポジ型レジスト組成物は、(A)成分として、式(1)で表されるオニウム塩を含む酸発生剤を含む。式(1)で表されるオニウム塩は、高エネルギー線照射又は熱により下記式(1a)で表されるスルホン酸を発生する。
本発明のレジスト組成物は、(B)成分として酸の作用により分解し、アルカリ現像液への溶解度が増大するポリマーを含むベースポリマーを含む。
本発明のレジスト組成物は、(C)成分として有機溶剤を含んでもよい。前記有機溶剤としては、各成分を溶解可能なものであれば特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008-111103号公報の段落[0144]~[0145]に記載の、シクロヘキサノン、メチル-2-n-ペンチルケトン等のケトン類;3-メトキシブタノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert-ブチル、プロピオン酸tert-ブチル、プロピレングリコールモノtert-ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類;及びこれらの混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明の化学増幅ポジ型レジスト組成物は、高コントラスト化、高エネルギー線照射における酸のケミカルフレア現象の抑制、及び帯電防止膜材料をレジスト上に塗布するプロセスにおける帯電防止膜からの酸のミキシングを遮蔽し、予期しない不要なパターン劣化を抑制する目的で、(D)成分として、下記式(D1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位D1ともいう。)、並びに下記式(D2)、(D3)、(D4)及び(D5)で表される繰り返し単位(以下、それぞれ繰り返し単位D2、D3、D4及びD5ともいう。)から選ばれる少なくとも1種を含むフッ素含有ポリマーを含んでもよい。前記フッ素含有ポリマーは、界面活性機能も有することから、現像プロセス中に生じ得る不溶物の基板への再付着を防止できるため、現像欠陥に対する効果も発揮する。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、(E)成分としてクエンチャーを含んでもよい。なお、本発明においてクエンチャーとは、酸発生剤から発生した酸をトラップする化合物を意味する。これによって、酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができ、被加工基板として、最表面がクロムを含む材料からなる基板を用いた場合でも、レジスト膜内に発生する酸によるクロムを含む材料への影響を抑えることができる。
本発明のレジスト組成物は、基板への塗布性を向上させるために慣用されている界面活性剤を含んでもよい。前記界面活性剤は、国際公開第2006/121096号、特開2008-102383号公報、特開2008-304590号公報、特開2004-115630号公報、特開2005-8766号公報にも多数の例が記載されているように多数のものが公知であり、それらを参考にして選択することができる。
本発明のレジストパターン形成方法は、基板上に、前述したレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線を用いて前記レジスト膜にパターンを照射する工程、及びアルカリ現像液を用いて前記レジスト膜を現像する工程を含む。
4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウム(C-2)のかわりに2-イソプロピル-5-メチル-4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウムを用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、PAG-2を3.94g得た(収率43%)。
トリフェニルスルホニウムクロリド(C-4)水溶液のかわりに10-フェニルフェノキサチイニウムクロリド水溶液を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、PAG-3を4.72g得た(収率51%)。
2,4,6-トリノルボルニルベンゼンスルホニルクロリド(C-1)のかわりに2,4,6-トリオキサノルボルニルベンゼンスルホニルクロリドを用い、4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウム(C-2)のかわりに2-イソプロピル-5-メチル-4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウムを用い、トリフェニルスルホニウムクロリド(C-4)水溶液のかわりに10-フェニルフェノキサチイニウムクロリド水溶液を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、PAG-4を4.40g得た(収率47%)。
4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウム(C-2)のかわりに2,6-ジイソプロピル-4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウムを用い、トリフェニルスルホニウムクロリド(C-4)水溶液のかわりに10-フェニルフェノキサチイニウムクロリド水溶液を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、PAG-5を5.27g得た(収率55%)。
2,4,6-トリノルボルニルベンゼンスルホニルクロリド(C-1)のかわりに2,4,6-トリ(7,7-ジメチルノルボルニル)ベンゼンスルホニルクロリドを用い、トリフェニルスルホニウムクロリド(C-4)水溶液のかわりに10-フェニルフェノキサチイニウムクロリド水溶液を用いた以外は、実施例1-1と同様の方法で、PAG-6を4.83g得た(収率51%)。
[合成例1-1]ポリマーA1の合成
3Lフラスコに、アセトキシスチレン407.5g、アセナフチレン42.5g、及び溶剤としてトルエンを1,275g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下で-70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤として2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業(株)製V-65)を34.7g加え、55℃まで昇温し、40時間反応を行った。反応終了後、得られた反応溶液にメタノール970g及び水180gの混合溶液を攪拌しながら滴下し、30分後に下層(ポリマー層)を減圧濃縮した。前記濃縮物にメタノール0.45L及びTHF0.54Lを加えて再度溶解し、トリエチルアミン160g及び水30gを加え、60℃に加熱して40時間脱保護反応を行った。この脱保護反応溶液を減圧濃縮し、濃縮液にメタノール548g及びアセトン112gを加え、溶液を得た。得られた溶液を攪拌しながら、そこにヘキサンを990g滴下し、その後静置した。30分後、下層(ポリマー層)を取り出し、そこにTHF300gを加えた後、攪拌しながらヘキサンを1,030g滴下し、その後静置した。30分後、下層(ポリマー層)を減圧濃縮した。濃縮したポリマー溶液を、酢酸82gを用いて中和し、濃縮した後、アセトン0.3Lに溶解し、水10Lに沈殿させ、濾過、乾燥を行い、白色重合体280gを得た。得られた重合体を1H-NMR及びGPCで測定したところ、共重合組成比は、ヒドロキシスチレン:アセナフチレン=89.3:10.7、Mw=5,000、Mw/Mn=1.63であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例1-1と同様の方法で、表1に示すポリマーA2、A3及びA5~A10を合成した。
窒素雰囲気とした滴下用シリンダーに、65.0gの4-アセトキシスチレン、8.9gのアセナフチレン、25.3gのメチルシクロヘキシルオキシスチレン、9.0gのジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製V-601)、及び180gのメチルエチルケトンを入れ、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別の重合用フラスコに、120gのメチルエチルケトンを入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した後、前記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合溶液の温度を80℃に保ったまま更に18時間攪拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合溶液を、1.5kgのヘキサンに滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をヘキサン300gで2回洗浄した。この共重合体をTHF180g及びメタノール60gの混合溶剤に溶解し、そこにエタノールアミン20.6gを加えて、還流下、3時間攪拌した後、反応溶液を減圧下濃縮した。酢酸エチルに溶解後、中和、分液処理、晶出工程を経て、ポリマーA4を得た。収量は82gであった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例1-10と同様の方法で、表1に示すポリマーA11~A14を合成した。
窒素雰囲気とした滴下用シリンダーに、24.2gの4-ヒドロキシスチレン、53.0gの単位b-6を与えるモノマー、44.2gの単位c-6を与えるモノマー、89.0gの単位d-1を与えるモノマー、17.0gのジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製V-601)、及び96gのγ-ブチロラクトンを入れ、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別の重合用フラスコに、156gのγ-ブチロラクトンを入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した後、前記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合溶液の温度を80℃に保ったまま18時間攪拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合溶液を、6kgのジイソプロピルエーテルに滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体を1.2kgのジイソプロピルエーテルで2回洗浄し、減圧下乾燥を行い、ポリマーA15を得た。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例1-15と同様の方法で、表1に示すポリマーA16~A21を合成した。
[実施例2-1~2-37、比較例1-1~1-6]
ベースポリマーとしてポリマーA1~A21、酸発生剤(PAG-1~PAG-6、比較PAG-1~比較PAG-5、PAG-A、PAG-B)、クエンチャー(Q-1~Q-3)、及びフッ素含有ポリマー(ポリマーD1~D3)を、表6~8に示す組成で有機溶剤中に溶解して溶液を調製し、得られた各溶液を0.02μmサイズのUPEフィルターで濾過して、ポジ型レジスト組成物を調製した。表6~8中、有機溶剤は、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、EL(乳酸エチル)、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)、及びCyH(シクロヘキサノン)である。また、各組成物には、界面活性剤としてPF-636(OMNOVA SOLUTIONS社製)を固形分100質量部に対し、0.075質量部添加した。
[実施例3-1~3-34、比較例2-1~2-5]
ポジ型レジスト組成物R-1~R-34及びCR-1~CR-5を、それぞれACT-M(東京エレクトロン(株)製)を用いて152mm角の最表面がCrであるマスクブランク上にスピンコーティングし、ホットプレート上で、110℃で600秒間プリベークして膜厚80nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は、光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。測定は、ブランク外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランク基板の面内81箇所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。更に、電子線露光装置((株)ニューフレアテクノロジー製EBM-5000plus、加速電圧50kV)を用いて露光し、110℃で600秒間PEBを施し、2.38質量%TMAH水溶液で現像を行い、ポジ型パターンを得た。
[実施例4-1~4-3、比較例3-1]
ポジ型レジスト組成物R-35~R-37及びCR-6を、それぞれヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理した直径4インチのSi基板上にスピンコートし、ホットプレート上で105℃で60秒間プリベークして50nmのレジスト膜を作製した。これに、NA0.3、ダイポール照明でEUV露光を行った。露光後直ちにホットプレート上で60秒間PEBを行い2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型パターンを得た。
Claims (13)
- 下記式(1)で表されるオニウム塩。
Lは、エステル結合又はスルホン酸エステル結合である。
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1~20の1価炭化水素基である。
m1及びm2は、それぞれ独立に、0又は1である。m3は、0又は1である。n1は、1~3の整数である。n2は、0~4の整数である。n3は、0~3の整数である。
A+は、下記式(2)で表されるスルホニウムカチオンである。
- (A)請求項1~3のいずれか1項記載のオニウム塩を含む酸発生剤、及び(B)酸の作用により分解し、アルカリ現像液への溶解度が増大するポリマーを含むベースポリマーを含む化学増幅ポジ型レジスト組成物であって、
前記ポリマーが、下記式(B2)で表される繰り返し単位を含むものである化学増幅ポジ型レジスト組成物。
R12は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数2~8のアシルオキシ基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ基である。
A2は、単結合、又は炭素数1~10のアルカンジイル基であり、炭素-炭素結合間にエーテル結合が介在していてもよい。
t2は、0又は1である。x2は、0~2の整数である。b1は、0≦b1≦5+2x2-b3を満たす整数である。b2は、0又は1である。b3は、1~3の整数である。
b3が1のとき、Xは、酸不安定基である。b3が2又は3のとき、Xは、それぞれ独立に、水素原子又は酸不安定基であるが、少なくとも1つは酸不安定基である。) - 前記ポリマーが、下記式(B1)で表される繰り返し単位を含むものである請求項4記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
R11は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ハロゲン置換されていてもよい炭素数2~8のアシルオキシ基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ基である。
A1は、単結合、又は炭素数1~10のアルカンジイル基であり、炭素-炭素結合間にエーテル結合が介在していてもよい。
t1は、0又は1である。x1は、0~2の整数である。a1は、0≦a1≦5+2x1-a2を満たす整数である。a2は、1~3の整数である。) - 前記ポリマーが、下記式(B3)で表される繰り返し単位、下記式(B4)で表される繰り返し単位及び下記式(B5)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項4又は5記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
R13及びR14は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アセトキシ基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数1~6の1級アルコキシ基、炭素数2~6の2級アルコキシ基、ハロゲン置換されていてもよい炭素数2~8のアシルオキシ基、又はハロゲン置換されていてもよい炭素数2~8のアルキルカルボニルオキシ基である。
R15は、アセチル基、アセトキシ基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20の1級アルコキシ基、炭素数2~20の2級アルコキシ基、炭素数2~20のアシルオキシ基、炭素数2~20のアルコキシアルキル基、炭素数2~20のアルキルチオアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基である。
A3は、単結合、又は炭素数1~10のアルカンジイル基であり、炭素-炭素結合間にエーテル結合が介在していてもよい。
cは、0~6の整数である。dは、0~4の整数である。eは、0~5の整数である。t3は、0又は1である。x3は、0~2の整数である。) - 前記ポリマーが、更に、下記式(B6)~(B11)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項4~6のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
Z1は、それぞれ独立に、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、それぞれ独立に、単結合、又は-Z21-C(=O)-O-であり、Z21は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の2価炭化水素基である。
Z3は、それぞれ独立に、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R33は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。R21とR22とは、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよく、R23、R24及びR25のうちいずれか2つは、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよく、R26、R27及びR28のうちいずれか2つは、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 更に、(C)有機溶剤を含む請求項4~7のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
- 更に、(D)下記式(D1)で表される繰り返し単位、並びに下記式(D2)、(D3)、(D4)及び(D5)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むフッ素含有ポリマーを含む請求項4~8のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物。
RCは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。
R51は、水素原子、又は直鎖状若しくは分岐状の炭素数1~5の1価炭化水素基であり、その炭素-炭素結合間にヘテロ原子含有基が介在していてもよい。
R52は、直鎖状又は分岐状の炭素数1~5の1価炭化水素基であり、その炭素-炭素結合間にヘテロ原子含有基が介在していてもよい。
R53a、R53b、R55a及びR55bは、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数1~10のアルキル基である。
R54、R56、R57及びR58は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~15の1価炭化水素基、炭素数1~15のフッ素化1価炭化水素基、又は酸不安定基であり、R54、R56、R57及びR58が1価炭化水素基又はフッ素化1価炭化水素基の場合、その炭素-炭素結合間にエーテル結合又はカルボニル基が介在していてもよい。
Y1は、単結合、-C(=O)-O-又は-C(=O)-NH-である。
Y2は、炭素数1~20の(h+1)価の炭化水素基、又は炭素数1~20の(h+1)価のフッ素化炭化水素基である。
g1は、1~3の整数である。g2は、0≦g2≦5+2g3-g1を満たす整数である。g3は、0又は1である。hは、1~3の整数である。) - 請求項4~9のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線を用いて前記レジスト膜を露光する工程、及びアルカリ現像液を用いて前記露光したレジスト膜を現像してレジストパターンを得る工程を含むレジストパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、極端紫外線又は電子線である請求項10記載のレジストパターン形成方法。
- 前記基板の最表面が、クロムを含む材料からなる請求項10又は11記載のレジストパターン形成方法。
- 前記基板が、フォトマスクブランクである請求項10~12のいずれか1項記載のレジストパターン形成方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018100517A JP7067271B2 (ja) | 2018-05-25 | 2018-05-25 | オニウム塩、化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
EP19173981.2A EP3572877B1 (en) | 2018-05-25 | 2019-05-13 | Onium salt, chemically amplified positive resist composition, and resist pattern forming process |
TW108117408A TWI698418B (zh) | 2018-05-25 | 2019-05-21 | 鎓鹽、化學增幅正型光阻組成物及光阻圖案形成方法 |
US16/420,680 US11036136B2 (en) | 2018-05-25 | 2019-05-23 | Onium salt, chemically amplified positive resist composition, and resist pattern forming process |
CN201910438807.6A CN110526841B (zh) | 2018-05-25 | 2019-05-24 | 鎓盐、化学增幅正型抗蚀剂组合物及抗蚀剂图案形成方法 |
KR1020190061478A KR102294327B1 (ko) | 2018-05-25 | 2019-05-24 | 오늄염, 화학 증폭 포지티브형 레지스트 조성물, 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018100517A JP7067271B2 (ja) | 2018-05-25 | 2018-05-25 | オニウム塩、化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019202974A JP2019202974A (ja) | 2019-11-28 |
JP7067271B2 true JP7067271B2 (ja) | 2022-05-16 |
Family
ID=66529807
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018100517A Active JP7067271B2 (ja) | 2018-05-25 | 2018-05-25 | オニウム塩、化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11036136B2 (ja) |
EP (1) | EP3572877B1 (ja) |
JP (1) | JP7067271B2 (ja) |
KR (1) | KR102294327B1 (ja) |
CN (1) | CN110526841B (ja) |
TW (1) | TWI698418B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI810578B (zh) * | 2020-06-03 | 2023-08-01 | 日商昭和電工股份有限公司 | 正型感光性樹脂組成物,及有機el元件隔膜 |
JP2023169812A (ja) | 2022-05-17 | 2023-11-30 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008268931A (ja) | 2007-03-28 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法 |
JP2010100604A (ja) | 2008-09-26 | 2010-05-06 | Fujifilm Corp | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2013160955A (ja) | 2012-02-06 | 2013-08-19 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法、半導体デバイスの製造方法及び半導体デバイス、並びに、化合物 |
JP2016065016A (ja) | 2014-09-25 | 2016-04-28 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2016200805A (ja) | 2015-04-13 | 2016-12-01 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩化合物を用いた化学増幅型ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5556606A (en) | 1978-10-20 | 1980-04-25 | Nec Corp | Magnetizing device |
KR100538501B1 (ko) * | 1999-08-16 | 2005-12-23 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규한 오늄염, 레지스트 재료용 광산발생제, 레지스트재료 및 패턴 형성 방법 |
JP3790649B2 (ja) | 1999-12-10 | 2006-06-28 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料 |
JP4025162B2 (ja) | 2002-09-25 | 2007-12-19 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物及びポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
JP4088784B2 (ja) | 2003-06-19 | 2008-05-21 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物の製造方法及びレジスト材料 |
JP5428159B2 (ja) | 2005-05-11 | 2014-02-26 | Jsr株式会社 | 新規化合物および重合体、ならびに感放射線性樹脂組成物 |
KR101035742B1 (ko) | 2006-09-28 | 2011-05-20 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 신규 광산 발생제 및 이것을 이용한 레지스트 재료 및 패턴형성 방법 |
JP5083528B2 (ja) | 2006-09-28 | 2012-11-28 | 信越化学工業株式会社 | 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4858714B2 (ja) | 2006-10-04 | 2012-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
KR101116963B1 (ko) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
JP4784760B2 (ja) | 2006-10-20 | 2011-10-05 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4466881B2 (ja) | 2007-06-06 | 2010-05-26 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランク、レジストパターンの形成方法、及びフォトマスクの製造方法 |
JP2009053518A (ja) | 2007-08-28 | 2009-03-12 | Fujifilm Corp | 電子線、x線またはeuv用レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4961324B2 (ja) | 2007-10-26 | 2012-06-27 | 富士フイルム株式会社 | 電子線、x線又はeuv用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5381905B2 (ja) | 2009-06-16 | 2014-01-08 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型フォトレジスト材料及びレジストパターン形成方法 |
JP5723626B2 (ja) * | 2010-02-19 | 2015-05-27 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜 |
KR101871500B1 (ko) | 2010-07-29 | 2018-06-26 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 염 및 포토레지스트 조성물 |
KR101406382B1 (ko) | 2011-03-17 | 2014-06-13 | 이윤형 | 화학증폭형 포지티브 감광형 유기절연막 조성물 및 이를 이용한 유기절연막의 형성방법 |
JP6013218B2 (ja) | 2012-02-28 | 2016-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 酸発生剤、化学増幅型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5812030B2 (ja) | 2013-03-13 | 2015-11-11 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6241212B2 (ja) * | 2013-11-06 | 2017-12-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法、感放射線性酸発生体及び化合物 |
JP6536207B2 (ja) * | 2015-06-19 | 2019-07-03 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP6651965B2 (ja) | 2016-04-14 | 2020-02-19 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2018100517A (ja) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | アイシン精機株式会社 | 車両用ドアロック装置 |
-
2018
- 2018-05-25 JP JP2018100517A patent/JP7067271B2/ja active Active
-
2019
- 2019-05-13 EP EP19173981.2A patent/EP3572877B1/en active Active
- 2019-05-21 TW TW108117408A patent/TWI698418B/zh active
- 2019-05-23 US US16/420,680 patent/US11036136B2/en active Active
- 2019-05-24 KR KR1020190061478A patent/KR102294327B1/ko active IP Right Grant
- 2019-05-24 CN CN201910438807.6A patent/CN110526841B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008268931A (ja) | 2007-03-28 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法 |
JP2010100604A (ja) | 2008-09-26 | 2010-05-06 | Fujifilm Corp | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2013160955A (ja) | 2012-02-06 | 2013-08-19 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法、半導体デバイスの製造方法及び半導体デバイス、並びに、化合物 |
JP2016065016A (ja) | 2014-09-25 | 2016-04-28 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2016200805A (ja) | 2015-04-13 | 2016-12-01 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩化合物を用いた化学増幅型ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019202974A (ja) | 2019-11-28 |
EP3572877B1 (en) | 2020-09-09 |
EP3572877A1 (en) | 2019-11-27 |
US20190361350A1 (en) | 2019-11-28 |
KR102294327B1 (ko) | 2021-08-25 |
TW202003455A (zh) | 2020-01-16 |
KR20190134536A (ko) | 2019-12-04 |
TWI698418B (zh) | 2020-07-11 |
US11036136B2 (en) | 2021-06-15 |
CN110526841B (zh) | 2023-06-13 |
CN110526841A (zh) | 2019-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7031537B2 (ja) | スルホニウム化合物、ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 | |
JP6874738B2 (ja) | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP5839019B2 (ja) | 高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 | |
JP7027711B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及びフォトマスクブランク | |
JP7009978B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
CN111522198B (zh) | 抗蚀剂组成物及图案形成方法 | |
JP7009980B2 (ja) | 化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP6046646B2 (ja) | オニウム塩、化学増幅型ポジ型レジスト組成物、及びパターン形成方法 | |
JP6468139B2 (ja) | 単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP7099250B2 (ja) | オニウム塩、ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP6090585B2 (ja) | スルホニウム塩、レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP7067271B2 (ja) | オニウム塩、化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP7279602B2 (ja) | 化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 | |
JP7415973B2 (ja) | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
JP2023059597A (ja) | 光酸発生剤、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200527 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210423 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210427 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210616 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210907 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211104 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220329 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220411 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7067271 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |