JP5381905B2 - 化学増幅ポジ型フォトレジスト材料及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
請求項1:
下記一般式(1)〜(3)又は(1)〜(4)
[式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R2は水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基を示す。R3はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基を示す。Aは単結合あるいは鎖の中間にエーテル結合を含んでもよい炭素数1〜10の二価の有機基を示す。Bはベンゼン環又は3個以下の芳香環からなる縮合多環芳香族基を示す。sはそれぞれ独立に0又は1を示し、uは0又は1を示す。aはそれぞれ独立に0〜3の整数、b及びcはそれぞれ独立に1〜3の整数、Xはcが1の場合には酸不安定基を、cが2以上の場合には水素原子又は酸不安定基を示し、そのうち少なくとも1つは酸不安定基である。また、Qは下記一般式(5)又は(6)を表す。
(但し、R6はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数1〜6のアルキル基もしくはアルコキシ基又はハロゲン置換されたアルキル基もしくはアルコキシ基を表し、dは0〜4の整数である。)]
で示される繰り返し単位を有し、かつ上記一般式(1)の単位がポリマーを構成する全単位中に占める割合が10モル%以下であるポリマーを含有することを特徴とする化学増幅ポジ型フォトレジスト材料。
請求項2:
一般式(1)において、下記式
で示される構造が、下記構造式から選ばれるいずれかの構造である請求項1記載の化学増幅ポジ型フォトレジスト材料。
(式中、R1は上記の通り。)
請求項3:
一般式(2)で示される単位が、下記式から選ばれるいずれかの単位である請求項1又は2記載の化学増幅ポジ型フォトレジスト材料。
請求項4:
一般式(2)で示される単位が、3−ヒドロキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、5−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレン、6−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレン、及び7−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレンから選ばれるモノマーに由来する単位である請求項1又は2記載の化学増幅ポジ型フォトレジスト材料。
請求項5:
酸不安定基が、炭素数4〜18の3級アルキル基又は下記一般式(7)
(式中、R7は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基を表し、Yは炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状もしくは多環式のアルキル基を示す。)
で示されるアセタール基である請求項1乃至4のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型フォトレジスト材料。
請求項6:
被加工基板上に請求項1乃至5のいずれか1項記載のフォトレジスト材料を用いてレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線をパターン照射する工程、アルカリ性現像液を用いて現像してレジストパターンを得る工程を含むレジストパターン形成方法。
請求項7:
上記高エネルギー線は、EUVあるいは電子線である請求項6記載のレジストパターン形成方法。
請求項8:
上記被加工基板の最表面は、クロムを含む材料からなる請求項6又は7記載のレジストパターン形成方法。
[式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R2は水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基を示す。R3はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基を示す。Aは単結合あるいは鎖の中間にエーテル結合を含んでもよい炭素数1〜10の二価の有機基を示す。Bはベンゼン環又は3個以下の芳香環からなる縮合多環芳香族基を示す。sはそれぞれ独立に0又は1を示し、uは0又は1を示す。aはそれぞれ独立に0〜3の整数、b及びcはそれぞれ独立に1〜3の整数、Xはcが1の場合には酸不安定基を、cが2以上の場合には水素原子又は酸不安定基を示し、そのうち少なくとも1つは酸不安定基である。また、Qは下記一般式(5)又は(6)を表す。
(但し、R6はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数1〜6のアルキル基もしくはアルコキシ基又はハロゲン置換されたアルキル基もしくはアルコキシ基を表し、dは0〜4の整数である。)]
で示される繰り返し単位を有し、かつ上記一般式(1)の単位がポリマーを構成する全単位中に占める割合が10モル%以下であるポリマーを含有することを特徴とするが、以下、本発明のレジスト材料に使用するポリマーについて、まず、各繰り返し単位の説明を行う。
(式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R2は水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基を示す。R3はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基を示す。Aは単結合あるいは鎖の中間にエーテル結合を含んでもよい炭素数1〜10の二価の有機基を示す。Bはベンゼン環又は3個以下の芳香環からなる縮合多環芳香族基を示す。sは0又は1を示し、aは0〜3の整数を示す。)
で示される繰り返し単位は、高エネルギー線の照射を受け、芳香族スルホン酸側鎖を発生する構成単位である。芳香族骨格Bは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等のベンゼン環又は3個以下の芳香環からなる縮合多環芳香族基より選択され、Aは単結合あるいは酸素原子により置換されていてもよい炭素数1〜10の二価の有機基である。
(式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R3はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基を示す。Aは単結合あるいは鎖の中間にエーテル結合を含んでもよい炭素数1〜10の二価の有機基を示す。Bはベンゼン環又は3個以下の芳香環からなる縮合多環芳香族基を示す。sはそれぞれ独立に0又は1を示し、uは0又は1を示す。aはそれぞれ独立に0〜3の整数、b及びcはそれぞれ独立に1〜3の整数、Xはcが1の場合には酸不安定基を、cが2以上の場合には水素原子又は酸不安定基を示し、そのうち少なくとも1つは酸不安定基である。)
で示される繰り返し単位は、ポリマーを構成する繰り返し単位中最も高い構成比を占める繰り返し単位群であり、上述の通り、一般式(1)の単位において、スルホニウムカチオン部分をフェノキサチインとしたことにより、後述の一般式(4)で示される単位を含め、これらベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等の芳香環骨格を有する単位の構成比を高めても、得られるポリマーの溶剤溶解性が確保される。
(式中、R7は水素原子、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基を表し、Yは炭素数1〜30の直鎖状、分岐状もしくは環状(多環式のものを含む)のアルキル基を示す。)
で示されるアセタール基はよく利用され、比較的パターンと基板の界面が矩形であるパターンを安定して与える酸不安定基として有用な選択肢である。特に、より高い解像性を得るためにはYとして炭素数7〜30の多環式アルキル基が含まれることが好ましい。また、Yが多環式アルキル基を含む場合、該多環式環構造を構成する2級炭素とアセタール酸素との間で結合を形成していることが好ましい。なぜなら、環構造の3級炭素上で結合している場合、高分子化合物が不安定な化合物となり、レジスト材料として保存安定性に欠け、解像力も劣化することがあるためである。逆にYが炭素数1以上の直鎖状のアルキル基を介在した1級炭素上で結合した場合、ベーク時におけるポリマーのガラス転移温度(Tg)の低下による影響で、現像後に得られるレジストパターンがベーク時に形状不良を起こすことがある。
(但し、R6はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数1〜6のアルキル基もしくはアルコキシ基又はハロゲン置換されたアルキル基もしくはアルコキシ基を表し、dは0〜4の整数である。)
を用いる場合には、上述のようにアセナフチレン骨格、インデン骨格を持つ単位より選択される。これらを構成単位として使用した場合には、芳香環が持つエッチング耐性に加えて主鎖に環構造が加わることによるエッチングやパターン検査の際の電子線照射耐性を高めるという効果を得ることができる。
(但し、R8は水素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基を表し、Yは酸素原子又はメチレンを表し、Zは水素原子又は水酸基を表す。R’は炭素数1〜3の一価炭化水素基、pは0〜4の整数である。)
で示される単位を挙げることができる。しかし、これらの単位は、主たる密着性を与える単位として使用するとエッチング耐性を落とすため、ポリマーの持つ全繰り返し単位中の15モル%以下、特に10モル%以下の範囲で使用することが好ましい。
また、上記の乳酸アルキルエステルのアルキル基は炭素数1〜4のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられるが、中でもメチル基、エチル基が好適である。
(式中、R9はそれぞれ独立に炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数2〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、炭素数2〜10のアシルオキシアルキル基、又は炭素数2〜10のアルキルチオアルキル基のいずれかである。またR9同士が結合してこれらが結合する窒素原子と共に環構造を形成してもよい。R10は水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基、炭素数2〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、炭素数2〜10のアシルオキシアルキル基、炭素数2〜10のアルキルチオアルキル基、又はハロゲン基のいずれかである。R11は単結合、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基である。R12は炭素数2〜20の直鎖状又は分岐状の置換可アルキレン基であり、但し、アルキレン基の炭素−炭素間にカルボニル基、エーテル基(−O−)、エステル基(−COO−)、スルフィドを1個あるいは複数個含んでいてもよい。また、R13は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基である。)
また、炭素数6〜20のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、テトラヒドロナフチレン基等を例示できるが、これらに限定されない。また、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基としては、メチレン基、メチルメチン基、エチルメチン基、プロピルメチン基、イソプロピルメチン基、ブチルメチン基、sec−ブチルメチン基、イソブチルメチン基、1,2−エチレン基、1,2−プロピレン基、1,3−プロピレン基、1,2−ブチレン基、1,4−ブチレン基、1,2−ペンテン基、1,2−ヘキセン基、1,6−ヘキセン基や、1,2−シクロヘキセン基、1,4−シクロヘキシレン基等が例示できるが、これらに限定されない。
即ち、o−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、m−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸、p−ジプロピルアミノ安息香酸、p−ジブチルアミノ安息香酸、p−ジブチルアミノ安息香酸、p−ジペンチルアミノ安息香酸、p−ジヘキシルアミノ安息香酸、p−ジエタノールアミノ安息香酸、p−ジイソプロパノールアミノ安息香酸、p−ジメタノールアミノ安息香酸、2−メチル−4−ジエチルアミノ安息香酸、2−メトキシ−4−ジエチルアミノ安息香酸、3−ジメチルアミノ−2−ナフタレン酸、3−ジエチルアミノ−2−ナフタレン酸、2−ジメチルアミノ−5−ブロモ安息香酸、2−ジメチルアミノ−5−クロロ安息香酸、2−ジメチルアミノ−5−ヨード安息香酸、2−ジメチルアミノ−5−ヒドロキシ安息香酸、4−ジメチルアミノフェニル酢酸、4−ジメチルアミノフェニルプロピオン酸、4−ジメチルアミノフェニル酪酸、4−ジメチルアミノフェニルリンゴ酸、4−ジメチルアミノフェニルピルビン酸、4−ジメチルアミノフェニル乳酸、2−(4−ジメチルアミノフェニル)安息香酸、2−(4−(ジブチルアミノ)−2−ヒドロキシベンゾイル)安息香酸等が挙げられる。
即ち、1−ピペリジンプロピオン酸、1−ピペリジン酪酸、1−ピペリジンリンゴ酸、1−ピペリジンピルビン酸、1−ピペリジン乳酸等が挙げられる。
その配合量は、上記ポリマー100質量部に対し、15質量部以上の添加は本発明のポリマーに結合された酸発生剤による効果を損なうため、15質量部未満が好ましく、より好ましくは10質量部以下である。特に、分子量の小さなスルホン酸、例えば炭素数が6以下のスルホン酸を発生する酸発生剤の場合には、5質量部以下とすることが好ましく、下限は0質量部以上であり、特にこれの添加による効果を得るためには0.1質量部以上が好ましい。
フェノキサチイン100g(0.5モル)を酢酸1,600gに溶解し、室温で35%過酸化水素水48.5g(0.5モル)を滴下した。このまま室温で7日間撹拌し、反応液に水3,000gを加えて、析出した白色結晶を炉別し、減圧乾燥することで目的の化合物を合成した。白色結晶は90g、収率は83%であった。
フェノキサチイン−S−オキシド40g(0.18モル)をジクロロメタン400gに溶解させ、氷冷下撹拌した。トリメチルシリルクロリド65g(0.6モル)を20℃を超えない温度で滴下し、更にこの温度で30分間熟成を行った。次いで、金属マグネシウム14.6g(0.6モル)とクロロベンゼン67.5g(0.6モル)、テトラヒドロフラン(THF)168gから別途調製したGrignard試薬を20℃を超えない温度で滴下した。反応の熟成を1時間行った後、20℃を超えない温度で水50gを加えて反応を停止し、更に水150gと12規定塩酸10gとジエチルエーテル200gを加えた。
水層を分取し、ジエチルエーテル100gで洗浄し、10−フェニルフェノキサチイニウムクロリド水溶液を得た。この溶液に沃化ナトリウムを加えてスルホニウム塩を結晶化させた。結晶を濾過乾燥して目的物を得た。
ジフェニルスルホキシド40g(0.2モル)をジクロロメタン400gに溶解させ、氷冷下撹拌した。トリメチルシリルクロリド65g(0.6モル)を20℃を超えない温度で滴下し、更にこの温度で30分間熟成を行った。次いで、金属マグネシウム14.6g(0.6モル)とクロロベンゼン67.5g(0.6モル)、THF168gから別途調製したGrignard試薬を20℃を超えない温度で滴下した。反応の熟成を1時間行った後、20℃を超えない温度で水50gを加えて反応を停止し、更に水150gと12規定塩酸10gとジエチルエーテル200gを加えた。
水層を分取し、ジエチルエーテル100gで洗浄し、トリフェニルスルホニウムクロリド水溶液を得た。これは、これ以上の単離操作をせず水溶液のまま次の反応に用いた。
合成例1−2の10−フェニルフェノキサチイニウムヨージド39.8g(0.098モル)をメタノール300gに溶解し、炭酸鉛13.1g(0.049モル)、4−スチレンスルホン酸ナトリウム水和物22.7g(0.11モル)を加えて70℃に加温した。放冷後、沈澱を濾過し、溶媒層を減圧溜去した。得られた残渣にジクロロメタン500gを加えて水100gで水洗した後、再び溶媒層を減圧留去し、残渣にジイソプロピルエーテルを加えて結晶化を行った。結晶を濾過、乾燥してNMR分析を行い、目的の化合物を得た。収量34g、収率75%。
4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸ナトリウム3.92g(0.020モル)をTHF20gと水17gの混合物に溶解し、無水メタクリル酸4.63g(0.030モル)と25%の水酸化ナトリウム水溶液3.2g(0.020モル)加えて、室温で2時間撹拌した。その後、9.9%の10−フェニルフェノキサチイニウムクロリド水溶液47.9g(0.020モル)とジクロロメタン100gを加えて5分間撹拌した。有機層を分取し、水50g、次いで飽和重曹水50gで洗浄し、溶媒を留去した。メチルイソブチルケトン50gを加えて共沸脱水を行った後、生じた白色固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して、目的物を得た。収量7.8g、収率75%。
2−ヒドロキシ−6−ナフタレンスルホン酸ナトリウム4.92g(0.020モル)をTHF20gと水17gの混合物に溶解し、無水メタクリル酸4.63g(0.030モル)と25%の水酸化ナトリウム水溶液3.2g(0.020モル)加えて、室温で2時間撹拌した。その後、9.9%の10−フェニルフェノキサチイニウムクロリド水溶液47.9g(0.020モル)とジクロロメタン100gを加えて5分間撹拌した。有機層を分取し、水50g、次いで飽和重曹水50gで洗浄し、溶媒を留去した。メチルイソブチルケトン50gを加えて共沸脱水を行った後、生じた白色固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥して、目的物を得た。収量8.6g、収率75%。
合成例1−3記載のトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液(0.0167モル)と3.4gの4−ビニルベンゼン−1−スルホン酸ナトリウム一水和物(0.0167モル)、ジクロロメタン100gを混合し、不溶分を濾過後、有機層を分取した。有機層を更に水20gで4回洗浄し後、溶剤を減圧除去し残渣にジエチルエーテルを加えて結晶化を行った。収量5.2g、収率70%。
[合成例2−1]ポリマー1の合成
窒素雰囲気とした滴下用シリンダーに12.76gのハイドロキノンモノメタクリレート、2.91gのアセナフチレン、12.12gのアミロキシスチレン、2.21gの(10−フェニルフェノキサチイニウム)−4−ビニルベンゼン−1−スルホネート(PM−1)、2.93gのジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業社製、商品名V−601)、87gのプロピレングリコールモノメチルエーテルをとり、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別の重合用フラスコに、33gのプロピレングリコールモノメチルエーテルをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま4時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を1,100gのヘキサン/ジイソプロピルエーテル溶液に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をヘキサン200gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、下記式ポリマー1で示される白色粉末固体状の高分子化合物を得た。収量は22.1g、収率は73%であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同様の手順により、表1に示した樹脂を製造した。表1中、各単位の構造を表2〜7に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。また、比較ポリマー12は、PM−1モノマーを用いる代わりに下記構造を示すスルホニウム構造を有するモノマー(PM−5)を用いた以外は、合成例2−1と同様の手順により製造した。
窒素雰囲気とした滴下用シリンダーに12.64gのハイドロキノンモノメタクリレート、2.88gのアセナフチレン、12.01gのアミロキシスチレン、2.46gの(10−フェニルフェノキサチイニウム−4−(2−メタクリロイルオキシ)−ベンゼン−1−スルホネート(PM−2)、2.91gのジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業社製、商品名V−601)、87gのγ−ブチロラクトンをとり、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別の重合用フラスコに、33gのγ−ブチロラクトンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま4時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を1,100gの水/メタノール溶液に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体を水/メタノール混合溶液150gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、下記式ポリマー15で示される白色粉末固体状の高分子化合物を得た。収量は21.0g、収率は70%であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−15と同様の手順により、表1に示した樹脂を製造した。表1中、各単位の構造を表2〜7に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。
窒素雰囲気とした滴下用シリンダーに12.64gのハイドロキノンモノメタクリレート、2.88gのアセナフチレン、12.01gのアミロキシスチレン、2.46gの(10−フェニルフェノキサチイニウム−6−(2−メタクリロイルオキシ)−ナフタレン−2−スルホネート)(PM−3)、2.91gのジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業社製、商品名V−601)、87gのγ−ブチロラクトンをとり、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別の重合用フラスコに、33gのγ−ブチロラクトンをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま4時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を1,100gの水/メタノール溶液に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体を水/メタノール混合溶液150gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、下記式ポリマー21で示される白色粉末固体状の高分子化合物を得た。収量は21.0g、収率は70%であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−21と同様の手順により、表1に示した樹脂を製造した。表1中、各単位の構造を表2〜7に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。
モノマー、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同様の手順により重合を試みたが、重合中にアメ状の樹脂が析出してきて、精製が困難になり目的物を得ることができなかった。そこで各種一般的に重合溶剤に用いるもので反応を検討した結果、ジメチルホルムアミド(DMF)が重合中に析出が起こらなかったため、目的物を得ることができた。
窒素雰囲気下、1,000mLの滴下シリンダーに4−(1−エトキシエトキシ)スチレン174.74g、アセナフチレン15.72g、(10−フェニルフェノキサチイニウム)−4−ビニルベンゼン−1−スルホネート(PM−1)9.54g、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業社製、商品名V−601)19.03g、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを400g加えた溶液を調製した。更に窒素雰囲気下とした別の2,000mL重合用フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルを200g加え、80℃に加温した状態で、上記で調製した溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合温度を80℃に維持しながら20時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液にメタノール200g、蓚酸二水和物を4.00g加え、50℃で5時間撹拌した。室温まで冷却後、ピリジンを4g加えて中和を行った。得られた反応溶液を10Lの水に滴下し、析出した共重合体を濾別した。濾別したポリマーを2Lの水で2回洗浄を行い、得られた共重合体をアセトン400gに溶解し、アセトン溶液を再度10Lの水に滴下し、析出した共重合体を濾別した。濾別したポリマーを2Lの水で2回洗浄を行い、50℃で24時間乾燥を行って、ベースポリマーBP(Mw=5,710、Mw/Mn=1.47)を136g得た。
ポジ型レジスト材料の調製
上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜34、比較ポリマー1〜12)、下記式で示される酸発生剤(PAG−1)、塩基性化合物(Base−1)を表8に示す組成で有機溶剤中に溶解してレジスト材料を調合し、更に各組成物を0.2μm又は0.02μmサイズのフィルターで濾過することにより、ポジ型レジスト材料の溶液をそれぞれ調製した。
また、各組成物には、界面活性剤としてPF−636(オムノバ社製)を0.075質量部添加した。
上記調製したポジ型レジスト材料(実施例1〜35、比較例1〜12)をACT−M(東京エレクトロン(株)製)を用いて152mm角の最表面が酸化窒化クロム膜であるマスクブランク上にスピンコーティングし、ホットプレート上で、110℃で600秒間プリベークして60nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は、光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。測定はブランク外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランク基板の面内81箇所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。
作製したパターン付きウエハーを上空SEM(走査型電子顕微鏡)で観察し、200nmの1:1のラインアンドスペースを1:1で解像する露光量を最適露光量(μC/cm2)とし、200nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量における最小寸法を解像度とし、100nmLSのエッジラフネス(LER)をSEMで測定した。パターン形状については、矩形か否かを目視にて判定した。EB描画における本発明のレジスト材料及び比較用のレジスト材料の評価結果を表9に示す。
耐ドライエッチング性の試験では、表8で調製したレジスト溶液を厚さ46nmのCr基板にスピンコートで成膜し、100nmのレジスト膜厚とした。得られた塗布基板を、UNAXIS generation 4にてエッチング評価を行った。評価方法は、エッチング後の「Cr膜の膜減り量/レジスト膜の膜減り量」にて比較を行った。選択比が大きいほど、エッチング耐性に優れる。
チャンバー圧力 5.5mT
ICP 350W
RIE 690V
Cl2ガス流量 150ml/min
O2ガス流量 50ml/min
Heガス流量 10ml/min
オーバーエッチ 65%
時間 180sec
Claims (8)
- 下記一般式(1)〜(3)又は(1)〜(4)
[式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R2は水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基を示す。R3はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基を示す。Aは単結合あるいは鎖の中間にエーテル結合を含んでもよい炭素数1〜10の二価の有機基を示す。Bはベンゼン環又は3個以下の芳香環からなる縮合多環芳香族基を示す。sはそれぞれ独立に0又は1を示し、uは0又は1を示す。aはそれぞれ独立に0〜3の整数、b及びcはそれぞれ独立に1〜3の整数、Xはcが1の場合には酸不安定基を、cが2以上の場合には水素原子又は酸不安定基を示し、そのうち少なくとも1つは酸不安定基である。また、Qは下記一般式(5)又は(6)を表す。
(但し、R6はそれぞれ独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜7のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数1〜6のアルキル基もしくはアルコキシ基又はハロゲン置換されたアルキル基もしくはアルコキシ基を表し、dは0〜4の整数である。)]
で示される繰り返し単位を有し、かつ上記一般式(1)の単位がポリマーを構成する全単位中に占める割合が10モル%以下であるポリマーを含有することを特徴とする化学増幅ポジ型フォトレジスト材料。 - 一般式(2)で示される単位が、3−ヒドロキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、5−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレン、6−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレン、及び7−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレンから選ばれるモノマーに由来する単位である請求項1又は2記載の化学増幅ポジ型フォトレジスト材料。
- 被加工基板上に請求項1乃至5のいずれか1項記載のフォトレジスト材料を用いてレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線をパターン照射する工程、アルカリ性現像液を用いて現像してレジストパターンを得る工程を含むレジストパターン形成方法。
- 上記高エネルギー線は、EUVあるいは電子線である請求項6記載のレジストパターン形成方法。
- 上記被加工基板の最表面は、クロムを含む材料からなる請求項6又は7記載のレジストパターン形成方法。
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