JP5839019B2 - 高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
請求項1:
下記一般式(2)で示される繰り返し単位aを含有し、更に、酸発生剤である重合性オレフィンを有するオニウム塩に由来する繰り返し単位dとして、下記一般式(5)で示されるスルホニウム塩に由来する繰り返し単位d1〜d3から選ばれる少なくとも1つを含有する、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする高分子化合物[但し、下記式
及び下記式
請求項2:
更に、ヒドロキシル基、ラクトン環、エーテル基、エステル基、カルボニル基、シアノ基、及び環状の−O−C(=O)−S−及び−O−C(=O)−NH−から選ばれる密着性基を有する繰り返し単位bを含有し、繰り返し単位a及びbの割合が、0<a<1.0、0<b<1.0、0.05≦a+b≦1.0の範囲であることを特徴とする請求項1記載の高分子化合物。
請求項3:
繰り返し単位bが、フェノール性ヒドロキシル基を有する繰り返し単位であることを特徴とする請求項2記載の高分子化合物。
請求項4:
上記フェノール性ヒドロキシル基を有する繰り返し単位が、下記一般式(3)で示される繰り返し単位b1〜b8から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項3記載の高分子化合物。
請求項5:
更に、繰り返し単位cとして、下記一般式(4)で示されるインデン、アセナフチレン、クロモン、クマリン、ノルボルナジエン及びこれらの誘導体に由来する繰り返し単位c1〜c5から選ばれる少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載の高分子化合物。
請求項6:
請求項1乃至5のいずれか1項記載の高分子化合物と有機溶媒とを含有する化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項7:
更に、溶解制御剤を含有することを特徴とする請求項6記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項8:
更に、添加剤として酸発生剤、塩基性化合物、界面活性剤から選ばれる少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項6又は7記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項9:
請求項6乃至8のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明の重合性モノマーは、下記一般式(1)で示される。
で示される基である。)
aは、0<a≦1.0、好ましくは0<a<1.0、より好ましくは0.05≦a≦0.8、更に好ましくは0.08≦a≦0.7、
bは、0≦b<1.0、好ましくは0<b<1.0、より好ましくは0.1≦b≦0.9、更に好ましくは0.15≦b≦0.8、
cは、0≦c<1.0、好ましくは0≦c≦0.9、更に好ましくは0≦c≦0.8、
dは、0≦d≦0.5、好ましくは0≦d≦0.4、更に好ましくは0≦d≦0.3、
eは、0≦e≦0.5、好ましくは0≦e≦0.4、更に好ましくは0≦e≦0.3、
fは、0≦f≦0.5、好ましくは0≦f≦0.4、更に好ましくは0≦f≦0.3、
gは、0≦g≦0.5、好ましくは0≦g≦0.4、更に好ましくは0≦g≦0.3
であり、0.2≦a+b+c≦1.0、特に0.3≦a+b+c≦1.0であることが好ましく、a+b+c+d+e+f+g=1である。
本発明の重合性酸不安定化合物を以下のように合成した。
[モノマー合成例1]モノマー1の合成
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート17.8g、メタンスルホン酸0.3g及びトルエン100gの混合溶液に、イソブテンを氷冷下で4時間導入した。水50gを加えて反応を停止させ、有機層を回収した。回収した有機層を水、重曹水、飽和食塩水の順で洗浄後、濃縮した。蒸留により精製を行い、メタクリル酸4−tert−ブトキシフェニル(モノマー1)152gを得た(収率65%)。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレートの代わりに3−ヒドロキシフェニルメタクリレートを用いた以外は、モノマー合成例1と同じ方法でメタクリル酸3−tert−ブトキシフェニル(モノマー2)を得た(収率68%)。
[モノマー合成例3−1]4−tert−アミロキシ−1−フェノールの合成
1−tert−アミロキシ−4−クロロベンゼン99.3g、マグネシウム12.76g及びテトラヒドロフラン200mLを用いて予め調製したGrignard試薬に、内温−50℃以下にて、ホウ酸トリメチル57.1gを滴下した。反応温度5℃にて3時間撹拌を続けた。その後内温30℃以下にて、酢酸45.0g及び35%過酸化水素145.7gを加えた。室温にて3時間撹拌を続け、通常の後処理方法を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、4−tert−アミロキシ−1−フェノール62.2gを得た(収率69%)。
[モノマー合成例3−1]で得た4−tert−アミロキシ−1−フェノール8.0g、トリエチルアミン6.3g及びアセトニトリル20mLの混合液に、内温20℃以下にてメタクリル酸クロリド5.6gを滴下した。そのままの温度で2時間撹拌後、水10mLを加え、反応を停止した。通常の後処理方法を行い、減圧蒸留によりメタクリル酸4−tert−アミロキシフェニル(モノマー3)8.4gを得た(収率77%)。
沸点:92−93℃/21Pa。
IR(NaCl):ν=3106、2976、2932、2881、1737、1637、1500、1462、1381、1366、1319、1295、1194、1159、1128、941、888cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=0.94(3H、t)、1.19(6H、s)、1.61(2H、q)、1.98(3H、m)、5.85−5.87(1H、m)、6.24(1H、s)、6.95−6.98(2H、m)、7.03−7.07(2H、m)ppm。
13C−NMR(150MHz in DMSO−d6):δ=8.43、18.00、25.73、33.76、80.35、122.06、124.17、127.47、135.32、145.87、152.55、165.31ppm。
4−ヒドロキシフェニルメタクリレート100.0g、トリエチルアミン85.2g及びテトラヒドロフラン500mLの混合溶液に、二炭酸ジ−tert−ブチル159.2g及びテトラヒドロフラン100mLの混合溶液を氷冷下で2時間かけて滴下した。室温にて8時間撹拌し、水250gを加えて反応を停止させ、通常の後処理方法を行い、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、メタクリル酸4−tert−ブトキシカルボニルオキシフェニル(モノマー4)137.4gを得た(収率88%)。
二炭酸ジ−tert−ブチルの代わりにシクロヘキシルクロロメチルエーテルを用いた以外は、モノマー合成例4と同じ方法でメタクリル酸4−シクロヘキシルオキシメトキシフェニル(モノマー5)を得た(収率89%)。
イソブテンの代わりにメチレンシクロペンタンを用いた以外は、モノマー合成例1と同じ方法でメタクリル酸4−メチルシクロペンチルオキシフェニル(モノマー6)を得た(収率61%)。
イソブテンの代わりに2−メチレンアダマンタンを用いた以外は、モノマー合成例1と同じ方法でメタクリル酸4−(2−メチルアダマンチルオキシ)フェニル(モノマー7)を得た(収率61%)。
シクロヘキシルクロロメチルエーテルの代わりに1−クロロ−2−メチルプロピルメチルエーテルを用いた以外は、モノマー合成例4と同じ方法でメタクリル酸4−(メトキシ−2−メチルプロポキシ)フェニル(モノマー8)を得た(収率87%)。
イソブテンの代わりにメチレンシクロヘキサンを用いた以外は、モノマー合成例1と同じ方法でメタクリル酸4−メチルシクロヘキシルオキシフェニル(モノマー9)を得た(収率60%)。
二炭酸ジ−tert−ブチルの代わりにネオペンチルクロロメチルエーテルを用いた以外は、モノマー合成例4と同じ方法でメタクリル酸4−ネオペンチルオキシメトキシフェニル(モノマー10)を得た(収率92%)。
二炭酸ジ−tert−ブチルの代わりに2−アダマンチルクロロメチルエーテルを用いた以外は、モノマー合成例4と同じ方法でメタクリル酸4−(2−アダマンチルメトキシ)フェニル(モノマー11)を得た(収率72%)。
二炭酸ジ−tert−ブチルの代わりに1−アダマンチルメチルクロロメチルエーテルを用いた以外は、モノマー合成例4と同じ方法でメタクリル酸4−(1−アダマンチルメチルメトキシ)フェニル(モノマー12)を得た(収率74%)。
イソブテンの代わりにイソプロピレンシクロペンタンを用いた以外は、モノマー合成例1と同じ方法でメタクリル酸4−イソプロピルシクロペンチルオキシフェニル(モノマー13)を得た(収率30%)。
イソブテンの代わりにエチレンシクロヘキサンを用いた以外は、モノマー合成例1と同じ方法でメタクリル酸4−エチルシクロヘキシルオキシフェニル(モノマー14)を得た(収率32%)。
モノマー2:メタクリル酸3−tert−ブトキシフェニル
モノマー3:メタクリル酸4−tert−アミロキシフェニル
モノマー4:メタクリル酸4−tert−ブトキシカルボニルオキシフェニル
モノマー5:メタクリル酸4−シクロヘキシルオキシメトキシフェニル
モノマー6:メタクリル酸4−メチルシクロペンチルオキシフェニル
モノマー7:メタクリル酸4−(2−メチルアダマンチルオキシ)フェニル
モノマー8:メタクリル酸4−(メトキシ−2−メチルプロポキシ)フェニル
モノマー9:メタクリル酸4−メチルシクロヘキシルオキシフェニル
モノマー10:メタクリル酸4−ネオペンチルオキシメトキシフェニル
モノマー11:メタクリル酸4−(2−アダマンチルメトキシ)フェニル
モノマー12:メタクリル酸4−(1−アダマンチルメチルメトキシ)フェニル
モノマー13:メタクリル酸4−イソプロピルシクロペンチルオキシフェニル
モノマー14:メタクリル酸4−エチルシクロヘキシルオキシフェニル
PAGモノマー2:トリフェニルスルホニウム 2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メタクリロイルオキシベンゼンスルホナート
PAGモノマー3:トリフェニルスルホニウム 1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−メタクリロイルオキシプロパン−1−スルホナート
2Lのフラスコに、モノマー1を8.2g、4−アセトキシスチレンを10.5g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をメタノール100mLとテトラヒドロフラン200mLとの混合溶媒に再度溶解し、トリエチルアミン10g及び水10gを加え、70℃で5時間アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン100mLに溶解し、上記と同じ方法によって沈殿させ、続いて濾過、60℃で乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:4−ヒドロキシスチレン=0.35:0.65
重量平均分子量(Mw)=8,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.63
この高分子化合物をポリマー1とする。
2Lのフラスコに、モノマー2を7.0g、メタクリル酸3−ヒドロキシフェニルを12.5g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー2:メタクリル酸3−ヒドロキシフェニル=0.29:0.71
重量平均分子量(Mw)=8,200
分子量分布(Mw/Mn)=1.71
この高分子化合物をポリマー2とする。
2Lのフラスコに、モノマー4を7.0g、メタクリル酸(5−ヒドロキシインダン−2−イル)を16.3g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー4:メタクリル酸(5−ヒドロキシインダン−2−イル)=0.25:0.75
重量平均分子量(Mw)=8,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.96
この高分子化合物をポリマー3とする。
2Lのフラスコに、モノマー3を7.4g、メタクリル酸(5−ヒドロキシインダン−2−イル)を8.7g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー3:メタクリル酸(5−ヒドロキシインダン−2−イル):メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル=0.30:0.40:0.30
重量平均分子量(Mw)=8,200
分子量分布(Mw/Mn)=1.81
この高分子化合物をポリマー4とする。
2Lのフラスコに、モノマー5を6.7g、インデンを1.7g、4−アセトキシスチレンを10.8g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をメタノール100mLとテトラヒドロフラン200mLとの混合溶媒に再度溶解し、トリエチルアミン10g及び水10gを加え、70℃で5時間アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン100mLに溶解し、上記と同じ方法によって沈殿させ、続いて濾過、60℃で乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー5:インデン:4−ヒドロキシスチレン=0.23:0.10:0.67
重量平均分子量(Mw)=6,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.69
この高分子化合物をポリマー5とする。
2Lのフラスコに、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを15.1g、スチレンを1.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソブチルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をテトラヒドロフラン200mLに再度溶解し、1−クロロ−1−メトキシ−2−メチルプロパン3.5gを添加し、撹拌下、室温にてトリエチルアミン11gを添加し16時間撹拌した。この反応溶液を酢酸水1L中に添加し、晶出沈殿させ、更に2回の水洗を行い、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸4−(メトキシ−2−メチルプロポキシ)フェニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:スチレン=0.30:0.55:0.15
重量平均分子量(Mw)=8,600
分子量分布(Mw/Mn)=1.98
この高分子化合物をポリマー6とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を8.2g、メタクリル酸1−ヒドロキシナフタレン−5−イルを4.8g、メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イルを7.5g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸1−ヒドロキシナフタレン−5−イル:メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イル=0.35:0.21:0.44
重量平均分子量(Mw)=7,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.87
この高分子化合物をポリマー7とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を7.5g、4−アセトキシスチレンを9.4g、アセナフチレンを1.7g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をメタノール100mLとテトラヒドロフラン200mLとの混合溶媒に再度溶解し、トリエチルアミン10g及び水10gを加え、70℃で5時間アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン100mLに溶解し、上記と同じ方法によって沈殿させ、続いて濾過、60℃で乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:4−ヒドロキシスチレン:アセナフチレン=0.32:0.58:0.10
重量平均分子量(Mw)=5,500
分子量分布(Mw/Mn)=1.71
この高分子化合物をポリマー8とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を8.0g、7−アセトキシインデンを2.0g、4−アセトキシスチレンを8.8g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をメタノール100mLとテトラヒドロフラン200mLとの混合溶媒に再度溶解し、トリエチルアミン10g及び水10gを加え、70℃で5時間アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン100mLに溶解し、上記と同じ方法によって沈殿させ、続いて濾過、60℃で乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:7−ヒドロキシインデン:4−ヒドロキシスチレン=0.34:0.10:0.56
重量平均分子量(Mw)=6,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.63
この高分子化合物をポリマー9とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を8.2g、4−アセトキシスチレンを6.5g、6−ヒドロキシクマリンを2.7g、クマリンを1.5g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をメタノール100mLとテトラヒドロフラン200mLとの混合溶媒に再度溶解し、トリエチルアミン10g及び水10gを加え、70℃で5時間アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン100mLに溶解し、上記と同じ方法によって沈殿させ、続いて濾過、60℃で乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:4−ヒドロキシスチレン:6−ヒドロキシクマリン:クマリン=0.35:0.40:0.15:0.10
重量平均分子量(Mw)=6,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.71
この高分子化合物をポリマー10とする。
2Lのフラスコに、モノマー3を7.4g、メタクリル酸(7−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル)を14.1g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー3:メタクリル酸(7−ヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル)=0.30:0.70
重量平均分子量(Mw)=6,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.79
この高分子化合物をポリマー11とする。
2Lのフラスコに、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを16.0g、2−ビニルナフタレンを1.5g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソブチルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をテトラヒドロフラン200mLに再度溶解し、メタンスルホン酸0.01g及び2−インダニルビニルエーテル3.5gを加え、室温下1時間反応させ、アンモニア水(30%)0.25gを加えて反応を停止させた。この反応溶液を酢酸水1L中に添加し、晶出沈殿させ、更に2回の水洗を行い、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸4−(2−インダニルオキシエトキシ)フェニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:2−ビニルナフタレン=0.26:0.64:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,600
分子量分布(Mw/Mn)=1.72
この高分子化合物をポリマー12とする。
2Lのフラスコに、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを16.0g、2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸メチルを2.0g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソブチルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をテトラヒドロフラン200mLに再度溶解し、メタンスルホン酸0.01g及び1−アセナフテニルビニルエーテル3.5gを加え、室温下1時間反応させ、アンモニア水(30%)0.25gを加えて反応を停止させた。この反応溶液を酢酸水1L中に添加し、晶出沈殿させ、更に2回の水洗を行い、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸4−(1−アセナフテニルオキシエトキシ)フェニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:2,5−ノルボルナジエン−2−カルボン酸メチル=0.25:0.65:0.10
重量平均分子量(Mw)=6,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.88
この高分子化合物をポリマー13とする。
2Lのフラスコに、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを17.8g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソブチルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をテトラヒドロフラン200mLに再度溶解し、メタンスルホン酸0.01g及び9−フルオレニルビニルエーテル3.4gを加え、室温下1時間反応させ、アンモニア水(30%)0.25gを加え、反応を停止させ、この反応溶液を酢酸水1L中に添加し、晶出沈殿させ、更に2回の水洗を行い、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸4−(9−フルオレニルオキシエトキシ)フェニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル=0.32:0.68
重量平均分子量(Mw)=7,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.76
この高分子化合物をポリマー14とする。
2Lのフラスコに、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを16.0g、アセナフチレンを1.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソブチルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をテトラヒドロフラン200mLに再度溶解し、1−クロロ−2−メチル−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルオキシプロパン4.1gを添加し、撹拌下、室温にてトリエチルアミン11gを添加し16時間撹拌した。この反応溶液を酢酸水1L中に添加し、晶出沈殿させ、更に2回の水洗を行い、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸4−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルオキシ−2−メチルプロポキシ)フェニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:アセナフチレン=0.28:0.62:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.76
この高分子化合物をポリマー15とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を7.0g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー1を6.5g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=8,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.91
この高分子化合物をポリマー16とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を7.0g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー2を5.7g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー2=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=8,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.93
この高分子化合物をポリマー17とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を7.0g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.93
この高分子化合物をポリマー18とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を3.5g、メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニルを4.1g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、メタクリル酸2,7−ジヒドロ−2−オキソベンゾ[C]フラン−5−イルを6.5g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸2,7−ジヒドロ−2−オキソベンゾ[C]フラン−5−イル:PAGモノマー3=0.15:0.15:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,800
分子量分布(Mw/Mn)=1.70
この高分子化合物をポリマー19とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を7.0g、6−アセトキシ−2−ビニルナフタレンを6.4g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体をメタノール100mLとテトラヒドロフラン200mLとの混合溶媒に再度溶解し、トリエチルアミン10g及び水10gを加え、70℃で5時間アセチル基の脱保護反応を行い、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン100mLに溶解し、上記と同じ方法によって沈殿、濾過、60℃で乾燥を行い、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:6−ヒドロキシ−2−ビニルナフタレン:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=6,800
分子量分布(Mw/Mn)=1.99
この高分子化合物をポリマー20とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を7.0g、メタクリル酸(5−ヒドロキシインダン−2−イル)を6.5g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸(5−ヒドロキシインダン−2−イル):メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=8,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.96
この高分子化合物をポリマー21とする。
2Lのフラスコに、モノマー6を7.8g、メタクリル酸(5,8−ジヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル)を7.4g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー6:メタクリル酸(5,8−ジヒドロキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル):メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.30:0.20:0.40:0.10
重量平均分子量(Mw)=8,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.66
この高分子化合物をポリマー22とする。
2Lのフラスコに、モノマー6を7.8g、メタクリル酸(6−ヒドロキシクマリン−3−イル)を7.4g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー6:メタクリル酸(6−ヒドロキシクマリン−3−イル):メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.30:0.20:0.40:0.10
重量平均分子量(Mw)=8,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.89
この高分子化合物をポリマー23とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を7.0g、メタクリル酸4−ヒドロキシ−1−ナフタレンを4.5g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸4−ヒドロキシ−1−ナフタレン:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.30:0.20:0.40:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.77
この高分子化合物をポリマー24とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を7.0g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、密着性モノマー1を6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:密着性モノマー1:PAGモノマー3=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=8,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.85
この高分子化合物をポリマー25とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を7.0g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、密着性モノマー2を7.4g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:密着性モノマー2:PAGモノマー3=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,800
分子量分布(Mw/Mn)=1.79
この高分子化合物をポリマー26とする。
2Lのフラスコに、モノマー6を3.7g、メタクリル酸2−(7−オキサノルボルナン−2−イル)シクロペンチルを5.0g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを4.4g、メタクリル酸2,7−ジヒドロ−2−オキソベンゾ[C]フラン−5−イルを6.5g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー6:メタクリル酸2−(7−オキサノルボルナン−2−イル)シクロペンチル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸2,7−ジヒドロ−2−オキソベンゾ[C]フラン−5−イル:PAGモノマー3=0.15:0.20:0.25:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.68
この高分子化合物をポリマー27とする。
2Lのフラスコに、モノマー1を3.5g、メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステルを3.6g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを4.4g、メタクリル酸2,7−ジヒドロ−2−オキソベンゾ[C]フラン−5−イルを6.5g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸2,7−ジヒドロ−2−オキソベンゾ[C]フラン−5−イル:PAGモノマー3=0.15:0.20:0.25:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,700
分子量分布(Mw/Mn)=1.77
この高分子化合物をポリマー28とする。
2Lのフラスコに、モノマー7を9.8g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー7:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,600
分子量分布(Mw/Mn)=1.96
この高分子化合物をポリマー29とする。
2Lのフラスコにモノマー9を9.8g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを4.5g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー9:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.50:0.20:0.20:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.93
この高分子化合物をポリマー30とする。
2Lのフラスコにモノマー10を5.6g、メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニルを5.6g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー10:メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.20:0.20:0.20:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,400
分子量分布(Mw/Mn)=1.84
この高分子化合物をポリマー31とする。
2Lのフラスコにモノマー11を13.7g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー11:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.40:0.20:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.41
この高分子化合物をポリマー32とする。
2Lのフラスコにモノマー12を14.2g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー12:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.40:0.20:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,600
分子量分布(Mw/Mn)=1.59
この高分子化合物をポリマー33とする。
2Lのフラスコにモノマー13を11.5g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー13:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.40:0.20:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,700
分子量分布(Mw/Mn)=1.65
この高分子化合物をポリマー34とする。
2Lのフラスコにモノマー14を11.5g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを6.7g、PAGモノマー3を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に添加し、沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
共重合組成比(モル比)
モノマー14:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.40:0.20:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,600
分子量分布(Mw/Mn)=1.79
この高分子化合物をポリマー35とする。
モノマー1の代わりに、メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステルを用いた以外は合成例1と同じ方法で下記ポリマーを合成した。
共重合組成比(モル比)
ヒドロキシスチレン:メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステル=0.70:0.30
重量平均分子量(Mw)=9,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.86
この高分子化合物を比較ポリマー1とする。
モノマー1の代わりに、4−t−ブトキシスチレンを用いた以外は合成例1と同じ方法で重合体を合成した。
共重合組成比(モル比)
4−t−ブトキシスチレン:ヒドロキシスチレン=0.30:0.70
重量平均分子量(Mw)=8,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.69
この高分子化合物を比較ポリマー2とする。
モノマー5の代わりに、メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステルを用いた以外は合成例5と同じ方法で下記ポリマーを合成した。
共重合組成比(モル比)
ヒドロキシスチレン:メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステル:インデン=0.73:0.17:0.10
重量平均分子量(Mw)=8,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.79
この高分子化合物を比較ポリマー3とする。
モノマー1の代わりに、メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステルを用いた以外は合成例8と同じ方法で下記ポリマーを合成した。
共重合組成比(モル比)
ヒドロキシスチレン:メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステル:アセナフチレン=0.75:0.15:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,200
分子量分布(Mw/Mn)=1.79
この高分子化合物を比較ポリマー4とする。
モノマー1の代わりに、メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステルを用いた以外は合成例18と同じ方法で下記ポリマーを合成した。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー3=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,800
分子量分布(Mw/Mn)=1.93
この高分子化合物を比較ポリマー5とする。
合成例1と同じ方法で下記ポリマーを合成した。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸1−tブトキシ−4−ナフタレン:メタクリル酸1−エチルシクロペンチルエステル:ヒドロキシスチレン=0.20:0.10:0.70
重量平均分子量(Mw)=8,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.81
この高分子化合物を比較ポリマー6とする。
[電子ビーム描画評価]
上記で合成した高分子化合物を下記表1,2に示される組成で溶解させた溶液に、住友スリーエム(株)製界面活性剤FC−4430を100ppmの濃度になるように溶解させ、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
ポリマー1〜35:上記合成例1〜35で得られた高分子化合物
比較ポリマー1〜6:上記比較合成例1〜6で得られた高分子化合物
有機溶媒:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、CyH(シクロヘキサノン)
酸発生剤:PAG1、PAG2(下記構造式参照)
塩基性化合物:Amine1、Amine2、Amine3(下記構造式参照)
溶解制御剤:DRI1、DRI2(下記構造式参照)
120nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量における、最小の寸法を解像力とし、120nmLSのエッジラフネス(LWR)をSEMで測定した。
レジスト組成とEB露光における感度、解像度の結果を表1,2に示す。
耐ドライエッチング性の試験では、上記各ポリマー2gをシクロヘキサノン10gに溶解させて0.2μmサイズのフィルターで濾過したポリマー溶液をSi基板にスピンコートで成膜し、300nmの厚さの膜にし、以下のような条件で評価した。
CHF3/CF4系ガスでのエッチング試験:
東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、エッチング前後のポリマー膜の膜厚差を求めた。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,000W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 30mL/min
CF4ガス流量 30mL/min
Arガス流量 100mL/min
時間 60sec
この評価では、膜厚差の少ないもの、即ち減少量が少ないもののエッチング耐性があることを示している。
耐ドライエッチング性の結果を表3に示す。
上記で合成した高分子化合物を用いて、表4に示される組成で溶解させた溶液に、住友スリーエム(株)製界面活性剤FC−4430を100ppmの濃度になるように溶解させ、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。なお、下記表4中の各成分は上記と同じである。得られたポジ型レジスト材料をヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理した直径4インチのSi基板上にスピンコートし、ホットプレート上で105℃で60秒間プリベークして50nmのレジスト膜を作製した。これに、NA0.3、ダイポール照明でEUV露光を行った。露光後直ちにホットプレート上で60秒間ポストエクスポージャベーク(PEB)を行い、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型のパターンを得た。
35nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量における、最小の寸法を解像力とし、35nmLSのエッジラフネス(LWR)をSEMで測定した。
レジスト組成とEUV露光における感度、解像度の結果を表4に示す。
Claims (9)
- 下記一般式(2)で示される繰り返し単位aを含有し、更に、酸発生剤である重合性オレフィンを有するオニウム塩に由来する繰り返し単位dとして、下記一般式(5)で示されるスルホニウム塩に由来する繰り返し単位d1〜d3から選ばれる少なくとも1つを含有する、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲であることを特徴とする高分子化合物[但し、下記式
及び下記式
- 更に、ヒドロキシル基、ラクトン環、エーテル基、エステル基、カルボニル基、シアノ基、及び環状の−O−C(=O)−S−及び−O−C(=O)−NH−から選ばれる密着性基を有する繰り返し単位bを含有し、繰り返し単位a及びbの割合が、0<a<1.0、0<b<1.0、0.05≦a+b≦1.0の範囲であることを特徴とする請求項1記載の高分子化合物。
- 繰り返し単位bが、フェノール性ヒドロキシル基を有する繰り返し単位であることを特徴とする請求項2記載の高分子化合物。
- 上記フェノール性ヒドロキシル基を有する繰り返し単位が、下記一般式(3)で示される繰り返し単位b1〜b8から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項3記載の高分子化合物。
- 更に、繰り返し単位cとして、下記一般式(4)で示されるインデン、アセナフチレン、クロモン、クマリン、ノルボルナジエン及びこれらの誘導体に由来する繰り返し単位c1〜c5から選ばれる少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載の高分子化合物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項記載の高分子化合物と有機溶媒とを含有する化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、溶解制御剤を含有することを特徴とする請求項6記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 更に、添加剤として酸発生剤、塩基性化合物、界面活性剤から選ばれる少なくとも1つを含有することを特徴とする請求項6又は7記載の化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 請求項6乃至8のいずれか1項記載の化学増幅ポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
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