JP2016108508A - ポリマー、レジスト材料、及びパターン形成方法 - Google Patents
ポリマー、レジスト材料、及びパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016108508A JP2016108508A JP2014249749A JP2014249749A JP2016108508A JP 2016108508 A JP2016108508 A JP 2016108508A JP 2014249749 A JP2014249749 A JP 2014249749A JP 2014249749 A JP2014249749 A JP 2014249749A JP 2016108508 A JP2016108508 A JP 2016108508A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polymer
- carbon atoms
- repeating unit
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CC(C)CC(*SNS(*)(=O)=O)(*(C)*)C(C)(C)C Chemical compound CC(C)CC(*SNS(*)(=O)=O)(*(C)*)C(C)(C)C 0.000 description 20
- ALJUCTQPWWOFNM-UHFFFAOYSA-N C(C1c(cccc2)c2-c2ccccc2C1)c1ccccc1 Chemical compound C(C1c(cccc2)c2-c2ccccc2C1)c1ccccc1 ALJUCTQPWWOFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITCGCOGZMNUQHR-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C)(CC(C)(C)N)C(Cc1c(cc23)[o]c2c1OC3=C)=C Chemical compound CC(C)(C)C(C)(CC(C)(C)N)C(Cc1c(cc23)[o]c2c1OC3=C)=C ITCGCOGZMNUQHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHISJKTXNVZLF-UHFFFAOYSA-N Cc(cccc1)c1-c(cccc1)c1-c1ccccc1 Chemical compound Cc(cccc1)c1-c(cccc1)c1-c1ccccc1 LDHISJKTXNVZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALXCLMBYZNVMAG-UHFFFAOYSA-O Cc(cccc1)c1Nc1ccccc1[SH+]c1ccccc1 Chemical compound Cc(cccc1)c1Nc1ccccc1[SH+]c1ccccc1 ALXCLMBYZNVMAG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- KEVOWAHFYYPTRB-UHFFFAOYSA-O Cc(cccc1)c1Oc(cccc1)c1[SH+]c1ccccc1 Chemical compound Cc(cccc1)c1Oc(cccc1)c1[SH+]c1ccccc1 KEVOWAHFYYPTRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QUBFYGIIHLXCGH-UHFFFAOYSA-O Cc1c(Cc(cccc2)c2[SH+]c2ccccc2)cccc1 Chemical compound Cc1c(Cc(cccc2)c2[SH+]c2ccccc2)cccc1 QUBFYGIIHLXCGH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NKMSEDJITXPVSX-UHFFFAOYSA-N FC([I]=C1)=CC=C1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound FC([I]=C1)=CC=C1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 NKMSEDJITXPVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1[S+](c1ccccc1)c1ccccc1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
- C08F212/24—Phenols or alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an alcohol radical
- C08F216/10—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1809—C9-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/282—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing two or more oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/40—Esters of unsaturated alcohols, e.g. allyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/68—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F224/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/20—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds unconjugated
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
- G03F7/2004—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image characterised by the use of a particular light source, e.g. fluorescent lamps or deep UV light
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/322—Aqueous alkaline compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
- G03F7/325—Non-aqueous compositions
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/38—Treatment before imagewise removal, e.g. prebaking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
- C08F220/382—Esters containing sulfur and containing oxygen, e.g. 2-sulfoethyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
[1]主鎖に酸発生剤が結合している繰り返し単位、並びに酸不安定基で置換されていてもよいカルボキシル基を有する繰り返し単位及び酸不安定基で置換されていてもよいヒドロキシ基を有する繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むポリマーであって、
波長400nm以下の光の光量が0.05mW/cm2以下である照明下で、前記繰り返し単位を与えるモノマーを重合させて得られるものであることを特徴とするポリマー。
[2]前記光量が、0.02mW/cm2以下である[1]のポリマー。
[3]前記光量が、0.01mW/cm2以下である[1]又は[2]のポリマー。
[4]前記照明が、LED又は有機ELを使った照明である[1]〜[3]のいずれかのポリマー。
[5]前記主鎖に酸発生剤が結合している繰り返し単位が、下記式(1)〜(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種である[1]〜[4]のいずれかのポリマー。
[6]前記R3及びR4のうち少なくとも1つ、R6、R7及びR8のうち少なくとも1つ、又はR11、R12及びR13のうち少なくとも1つが、置換又は非置換のフェニル基である[1]〜[5]のいずれかのポリマー。
[7]前記酸不安定基で置換されていてもよいカルボキシル基を有する繰り返し単位及びヒドロキシ基を有する繰り返し単位が、それぞれ下記式(4)及び(5)で表されるものである[1]〜[6]のいずれかのポリマー。
[8][1]〜[7]のいずれかのポリマー及び有機溶媒を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト材料。
[9]更に、塩基性化合物及び/又は界面活性剤を含む[8]のレジスト材料。
[10][8]又は[9]のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
[11]前記高エネルギー線が、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子線、又は波長3〜15nmの範囲の軟X線であることを特徴とする[10]のパターン形成方法。
[合成例1]
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニルを8.2g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを9.0g、PAGモノマー1を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー1)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1=0.30:0.20:0.40:0.10
Mw=7,200
分子量分布(Mw/Mn)=1.92
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−イソプロピル−3−シクロペンチルを9.8g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを8.7g、PAGモノマー2を3.7g、及び溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー2)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−イソプロピル−3−シクロペンチル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー2=0.48:0.47:0.05
Mw=7,600
Mw/Mn=1.78
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−t−ブチル−3−シクロペンチルを10.5g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.5g、メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イルを6.1g、PAGモノマー4を3.9g、及び溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー3)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−t−ブチル−3−シクロペンチル:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イル:PAGモノマー4=0.45:0.11:0.39:0.05
Mw=7,200
Mw/Mn=1.92
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルエチルを5.2g、4−t−アミロキシスチレンを2.9g、メタクリル酸4−ヒドロキシ−2,3,5トリメチルフェニルを6.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを4.5g、PAGモノマー5を11.0g、及び溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー4)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルエチル:4−t−アミロキシスチレン:メタクリル酸4−ヒドロキシ−2,3,5トリメチルフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー5=0.19:0.15:0.29:0.22:0.15
Mw=9,700
Mw/Mn=1.78
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−ビニル−3−シクロペンチルを9.0g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.4g、メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イルを5.1g、PAGモノマー6を7.3g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー5)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−ビニル−3−シクロペンチル:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イル:PAGモノマー6=0.48:0.10:0.32:0.10
Mw=7,200
Mw/Mn=1.92
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、モノマー1を15.7g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.4g、メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イルを6.0g、PAGモノマー3を4.3g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー6)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イル:PAGモノマー3=0.50:0.10:0.35:0.05
Mw=7,800
Mw/Mn=1.77
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、モノマー2を8.1g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.4g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー7)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー2:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:PAGモノマー1=0.48:0.10:0.32:0.10
Mw=7,600
Mw/Mn=1.83
白色蛍光灯の下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニルを8.2g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを9.0g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(比較ポリマー1)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1:メタクリル酸=0.25:0.20:0.40:0.10:0.05
Mw=7,000
Mw/Mn=1.99
白色蛍光灯の下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−t−ブチル−3−シクロペンチルを10.5g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.5g、メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イルを6.1g、PAGモノマー4を3.9g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(比較ポリマー2)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−t−ブチル−3−シクロペンチル:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イル:PAGモノマー4:メタクリル酸=0.41:0.11:0.39:0.04:0.05
Mw=7,100
Mw/Mn=1.99
白色蛍光灯の下、2Lのフラスコに、モノマー2を8.1g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.4g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(比較ポリマー3)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー2:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:PAGモノマー1:4−イソプロペニルスチレン=0.46:0.10:0.32:0.10:0.02
Mw=20,600
Mw/Mn=2.32
[実施例1〜10、比較例1〜3]
下記表1に示される組成で溶媒に溶解させた溶液に、スリーエム社製界面活性剤FC-4430を100ppm溶解させ、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
表1中の各成分は次のとおりである。
ポリマー1〜7:合成例1〜7で得られたポリマー
比較ポリマー1〜3:比較合成例1〜3で得られたポリマー
有機溶媒:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
CyH(シクロヘキサノン)
EL(乳酸エチル)
酸発生剤:PAG1〜3(下記式参照)
塩基性化合物:Amine1〜2(下記式参照)
露光後、直ちにホットプレート上で表1記載の温度で60秒間ポストエクスポージャーベーク(PEB)を行った。2.38質量%のTMAH水溶液で20秒間パドル現像を行い、実施例1、4及び比較例1ではポジ型のパターンを得、実施例7及び比較例3ではネガ型のパターンを得た。実施例2、3、5、6、8〜10及び比較例2では酢酸n−ブチルで20秒間パドル現像を行い、ネガ型のパターンを得た。
得られたレジストパターンを次のように評価した。
20nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量における、最小の寸法を解像力とし、20nmLSのエッジラフネス(LWR)をSEMで測定した。
レジスト組成とEUV露光における感度、解像力の結果を表1に示す。
Claims (11)
- 主鎖に酸発生剤が結合している繰り返し単位、並びに酸不安定基で置換されていてもよいカルボキシル基を有する繰り返し単位及び酸不安定基で置換されていてもよいヒドロキシ基を有する繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むポリマーであって、
波長400nm以下の光の光量が0.05mW/cm2以下である照明下で、前記繰り返し単位を与えるモノマーを重合させて得られるものであることを特徴とするポリマー。 - 前記光量が、0.02mW/cm2以下である請求項1記載のポリマー。
- 前記光量が、0.01mW/cm2以下である請求項1又は2記載のポリマー。
- 前記照明が、LED又は有機ELを使った照明である請求項1〜3のいずれか1項記載のポリマー。
- 前記主鎖に酸発生剤が結合している繰り返し単位が、下記式(1)〜(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれか1項記載のポリマー。
- 前記R3及びR4のうち少なくとも1つ、R6、R7及びR8のうち少なくとも1つ、又はR11、R12及びR13のうち少なくとも1つが、置換又は非置換のフェニル基である請求項1〜5のいずれか1項記載のポリマー。
- 前記酸不安定基で置換されていてもよいカルボキシル基を有する繰り返し単位及びヒドロキシ基を有する繰り返し単位が、それぞれ下記式(4)及び(5)で表されるものである請求項1〜6のいずれか1項記載のポリマー。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載のポリマー及び有機溶媒を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト材料。
- 更に、塩基性化合物及び/又は界面活性剤を含む請求項8記載のレジスト材料。
- 請求項8又は9記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子線、又は波長3〜15nmの範囲の軟X線であることを特徴とする請求項10記載のパターン形成方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014249749A JP2016108508A (ja) | 2014-12-10 | 2014-12-10 | ポリマー、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
TW104140891A TWI595014B (zh) | 2014-12-10 | 2015-12-07 | 聚合物之製造方法、光阻材料及圖案形成方法 |
US14/960,978 US20160168296A1 (en) | 2014-12-10 | 2015-12-07 | Polymer, resist composition, and pattern forming process |
KR1020150174871A KR102245699B1 (ko) | 2014-12-10 | 2015-12-09 | 폴리머, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
US15/495,080 US10457761B2 (en) | 2014-12-10 | 2017-04-24 | Polymer, resist composition, and pattern forming process |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014249749A JP2016108508A (ja) | 2014-12-10 | 2014-12-10 | ポリマー、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016108508A true JP2016108508A (ja) | 2016-06-20 |
Family
ID=56110516
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014249749A Pending JP2016108508A (ja) | 2014-12-10 | 2014-12-10 | ポリマー、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20160168296A1 (ja) |
JP (1) | JP2016108508A (ja) |
KR (1) | KR102245699B1 (ja) |
TW (1) | TWI595014B (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016108506A (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-20 | 信越化学工業株式会社 | ポリマーの重合方法 |
JP2018022103A (ja) * | 2016-08-05 | 2018-02-08 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2021050307A (ja) * | 2019-09-26 | 2021-04-01 | 信越化学工業株式会社 | ポリマー、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US12013639B2 (en) | 2020-08-13 | 2024-06-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist material and patterning process |
JP7550731B2 (ja) | 2020-08-13 | 2024-09-13 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6536207B2 (ja) * | 2015-06-19 | 2019-07-03 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR102656746B1 (ko) * | 2017-02-03 | 2024-04-11 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
JP6841183B2 (ja) * | 2017-07-27 | 2021-03-10 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム塩、ポリマー、レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP6950357B2 (ja) * | 2017-08-24 | 2021-10-13 | 信越化学工業株式会社 | スルホニウム化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP7099418B2 (ja) * | 2018-09-18 | 2022-07-12 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP7509071B2 (ja) * | 2020-04-28 | 2024-07-02 | 信越化学工業株式会社 | ヨウ素化芳香族カルボン酸型ペンダント基含有ポリマー、レジスト材料及びパターン形成方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006178317A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2012012577A (ja) * | 2010-06-01 | 2012-01-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 重合性モノマー、高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2013080685A (ja) * | 2011-10-04 | 2013-05-02 | Intekkusu Kk | 光源装置 |
JP2014081496A (ja) * | 2012-10-16 | 2014-05-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52138669A (en) | 1976-05-15 | 1977-11-18 | Matsushita Electric Works Ltd | Method of producing copper stacked board |
JP3993692B2 (ja) * | 1997-11-28 | 2007-10-17 | 関西ペイント株式会社 | レジストパターン形成方法 |
JP4794835B2 (ja) | 2004-08-03 | 2011-10-19 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物、酸発生剤、ポジ型レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 |
JP5089866B2 (ja) * | 2004-09-10 | 2012-12-05 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷方法 |
KR101337766B1 (ko) | 2005-05-11 | 2013-12-06 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 신규 화합물 및 중합체, 및 감방사선성 수지 조성물 |
JP4155296B2 (ja) | 2005-11-07 | 2008-09-24 | 松下電器産業株式会社 | 電子部品の熱圧着装置 |
US7932334B2 (en) | 2005-12-27 | 2011-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin suitable for an acid generator |
JP5061612B2 (ja) | 2005-12-27 | 2012-10-31 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物用酸発生樹脂 |
US7569326B2 (en) | 2006-10-27 | 2009-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt having polymerizable anion, polymer, resist composition, and patterning process |
JP4893580B2 (ja) | 2006-10-27 | 2012-03-07 | 信越化学工業株式会社 | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
US20110029407A1 (en) * | 2008-04-04 | 2011-02-03 | Hugues Courchesne | System and method for a commission-based network (cobanet) |
JP5548473B2 (ja) | 2010-02-18 | 2014-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂の製造方法、この方法により得られる樹脂、この樹脂を含んだ組成物、並びに、この組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP5745368B2 (ja) * | 2011-09-02 | 2015-07-08 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、レジストパターン形成方法、及び、フォトマスク |
JP2013173855A (ja) * | 2012-02-27 | 2013-09-05 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 高分子化合物の製造方法、該製造方法によって製造された高分子化合物及びそれを含んだレジスト材料並びにパターン形成方法 |
JP5846061B2 (ja) * | 2012-07-09 | 2016-01-20 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5780246B2 (ja) * | 2013-01-16 | 2015-09-16 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
US10191373B2 (en) * | 2015-02-05 | 2019-01-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing polymer |
JP2017081496A (ja) * | 2015-10-30 | 2017-05-18 | ジヤトコ株式会社 | フライホイール回生システム及びフライホイール回生システムの制御方法 |
-
2014
- 2014-12-10 JP JP2014249749A patent/JP2016108508A/ja active Pending
-
2015
- 2015-12-07 TW TW104140891A patent/TWI595014B/zh active
- 2015-12-07 US US14/960,978 patent/US20160168296A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-09 KR KR1020150174871A patent/KR102245699B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-04-24 US US15/495,080 patent/US10457761B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006178317A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2012012577A (ja) * | 2010-06-01 | 2012-01-19 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 重合性モノマー、高分子化合物、化学増幅ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2013080685A (ja) * | 2011-10-04 | 2013-05-02 | Intekkusu Kk | 光源装置 |
JP2014081496A (ja) * | 2012-10-16 | 2014-05-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016108506A (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-20 | 信越化学工業株式会社 | ポリマーの重合方法 |
JP2018022103A (ja) * | 2016-08-05 | 2018-02-08 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2021050307A (ja) * | 2019-09-26 | 2021-04-01 | 信越化学工業株式会社 | ポリマー、化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP7279602B2 (ja) | 2019-09-26 | 2023-05-23 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US12013639B2 (en) | 2020-08-13 | 2024-06-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Positive resist material and patterning process |
JP7550731B2 (ja) | 2020-08-13 | 2024-09-13 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201627335A (zh) | 2016-08-01 |
KR20160070702A (ko) | 2016-06-20 |
KR102245699B1 (ko) | 2021-04-27 |
US20170226250A1 (en) | 2017-08-10 |
US20160168296A1 (en) | 2016-06-16 |
US10457761B2 (en) | 2019-10-29 |
TWI595014B (zh) | 2017-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102166402B1 (ko) | 폴리머, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
KR102245699B1 (ko) | 폴리머, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 | |
JP5913077B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6520524B2 (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP5655755B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
TWI481626B (zh) | 高分子化合物及包含此高分子化合物之光阻材料及圖案形成方法、該高分子化合物之製造方法 | |
JP5655756B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5601309B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5655754B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
TWI602835B (zh) | 高分子化合物、化學增幅正型光阻材料及圖案形成方法 | |
JP5825252B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
TWI506362B (zh) | 正型光阻材料及利用此之圖案形成方法 | |
TWI524147B (zh) | 正型光阻材料及利用此之圖案形成方法 | |
JP5434983B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5772760B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6260527B2 (ja) | ポリマーの重合方法 | |
TWI567491B (zh) | 正型光阻材料及利用此之圖案形成方法 | |
JP5920288B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6337791B2 (ja) | ポリマーの製造方法 | |
JP6065942B2 (ja) | 高分子化合物 | |
TWI540387B (zh) | 正型光阻材料及利用此之圖案形成方法 | |
JP2017182033A (ja) | レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6003833B2 (ja) | ポジ型レジスト材料、重合性モノマー、高分子化合物並びにこれを用いたパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161128 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170726 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170815 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170915 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20171003 |