JP5548473B2 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂の製造方法、この方法により得られる樹脂、この樹脂を含んだ組成物、並びに、この組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 - Google Patents
感活性光線性又は感放射線性樹脂の製造方法、この方法により得られる樹脂、この樹脂を含んだ組成物、並びに、この組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 Download PDFInfo
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Description
Rは、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アリール基又はアラルキル基を表す(3つのRの全てが水素原子である場合を除く)。3つのRのうち少なくとも2つが互いに連結して、環を形成していてもよい。
Mは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はベンジル基を表す。前記Mが環構造を有する場合、前記環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又は炭素−炭素二重結合を含んでいてもよい。
R1c及びR2cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表す。
M、R1c及びR2cの少なくとも2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基、又はビニル基を表す。RxとRyとは、互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(ZI−4C)中、
R13は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。
R14は、r≧2の場合には各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。
R15は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はナフチル基を表す。2個のR15が互いに結合して環を形成していてもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
なお、ここでは、置換又は無置換を明示していない基及び原子団には、置換基を有していないものと置換基を有しているものとの双方が含まれることとする。例えば、置換又は無置換を明示していない「アルキル基」は、置換基を有していないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有しているアルキル基(置換アルキル基)をも包含することとする。
感活性光線性又は感放射線性樹脂(P)は、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する構造部位を備えた繰り返し単位(A)と、酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を生じる基を備えた繰り返し単位(B)とを含んでいる。
繰り返し単位(A)としては、活性光線または放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位であれば、いずれでも用いることができる。
R06は、シアノ基、カルボキシル基、−CO−OR25又は−CO−N(R26)(R27)を表す。R26とR27が結合して窒素原子とともに環を形成してもよい。
X1 〜X3 は、各々独立に、単結合、アリーレン基、アルキレン基、シクロアルキレン基、−O−、−SO2 −、−CO−、−N(R33)−又はこれらの複数を組み合わせた2価の連結基を表す。
R25は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
R26、R27及びR33は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
Aは、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を生じる構造部位を表す。
アルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R04 〜R05 、R07 〜
R09におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
アルケニル基としては、好ましくは置換基を有していても良いビニル基、プロペニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基の様な炭素数2〜6個のものが挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、クミル基等の置換基を有していても良い炭素数7〜15個のものが挙げられる。
R26とR27が結合して窒素原子とともに形成する環としては、5〜8員環を形成するものが好ましいが、具体的にはピロリジン、ピペリジン、ピペラジン等が挙げられる。
S.I.Schlesinger,Photogr.Sci.Eng.,18,387(1974)、T.S.Bal et. al.,Polymer,21,423(1980)等に記載のジアゾニウム塩。
D.C.Necker et. al.,Macromolecules,17,2468(1984)、C.S.Wen et. al., Teh, Proc. Conf. Rad. Curing ASIA,p478 Tokyo,Oct(1988)、米国特許第4,069,055号、同4,069,056 号等に記載のホスホニウム塩。
J.V.Crivello et. al.,Macromorecules,10(6),1307(1977)、Chem.&Eng.News,Nov.28,p31(1988)、欧州特許第104,143号、米国特許第339,049号、同第410,201号、特開平2-150,848号、特開平2-296,514号等に記載のヨードニウム塩。
C.S.Wen et. al.,Teh,Proc.Conf.Rad.Curing ASIA,p478 Tokyo,Oct(1988)等に記載のアルソニウム塩等のオニウム塩。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1
〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
非求核性アニオンとは、求核反応を起こす能力が著しく低いアニオンであり、分子内求核反応による経時分解を抑制することができるアニオンである。これにより樹脂の経時安定性が向上し、レジストの経時安定性も向上する。
更に好ましい(ZI)で表される基として、以下に説明する(ZI−1)基、(ZI−2)基、(ZI−3)基、及び(ZI−4)基を挙げることができる。
(ZI−1)基は、上記一般式(ZI)におけるR201〜R203の少なくとも1つがアリール基である、アリールスルホニウムをカチオンとする基である。
例えば、トリアリールスルホニウム、ジアリールアルキルスルホニウム、アリールジアルキルスルホニウム、ジアリールシクロアルキルスルホニウム、アリールジシクロアルキルスルホニウムに相当する基を挙げることができる。
(ZI−2)基は、一般式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を有さない有機基を表す基である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
R1c及びR2cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基、又はビニル基を表す。
Rx及びRyが結合して環を形成してもよい。
M、R1c及びR2cの少なくとも2つが結合して環を形成してもよく、該環構造に炭素−炭素二重結合を含んでいてもよい。
Z-は、非求核性アニオンを表す。Z-は、先に一般式(ZI)について説明したものと同義である。
R13は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、または単環もしくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。
R14は複数存在する場合は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、または単環もしくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。
R15は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はナフチル基を表す。2個のR15は、互いに結合して、環を形成していてもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
Z-は、非求核性アニオンを表す。Z-は、先に一般式(ZI)について説明したものと同義である。
Mは、上述したように、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はベンジル基を表し、環構造を有するとき、環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル原子、アミド結合または炭素−炭素二重結合を含んでいてもよい。
このアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルキル基は、炭素数が1〜12であることが好ましく、炭素数が1〜5であることがより好ましい。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、及び直鎖又は分岐鎖プロピル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、炭素数3〜12のものが好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロデシル基が挙げられる。
アリル基としては、特に制限は無いが、無置換の単環若しくは多環のシクロアルキル基で置換されたアリル基であることが好ましい。
ビニル基としては、特に制限は無いが、無置換の単環若しくは多環のシクロアルキル基で置換されたビニル基であることが好ましい。
R13、R14及びR15のアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルキル基は、炭素数が1〜10であることが好ましい。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基及びn−デシル基が挙げられる。これらのうち、メチル基、エチル基、n−ブチル基及びt−ブチル基が特に好ましい。
R14のアルキルスルホニル基及びシクロアルキルスルホニル基は、炭素数が1〜10であることが好ましい。このようなアルキルスルホニル基及びシクロアルキルスルホニル基としては、例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n−プロパンスルホニル基、n−ブタンスルホニル基、tert−ブタンスルホニル基、n−ペンタンスルホニル基、ネオペンタンスルホニル基、n−ヘキサンスルホニル基、n−ヘプタンスルホニル基、n−オクタンスルホニル基、2−エチルヘキサンスルホニル基、n−ノナンスルホニル基、n−デカンスルホニル基、シクロペンタンスルホニル基及びシクロヘキサンスルホニル基が挙げられる。これらのうち、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n−プロパンスルホニル基、n−ブタンスルホニル基、シクロペンタンスルホニル基及びシクロヘキサンスルホニル基が特に好ましい。
シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基等の炭素数が4〜20のものが挙げられる。
シクロアルコキシカルボニル基としては、例えば、シクロペンチルオキシカルボニル基及びシクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数が4〜21のものが挙げられる。
シクロアルコキシカルボニルオキシ基としては、シクロペンチルオキシカルボニルオキシ基及びシクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基等の炭素数が4〜21のものが挙げられる。
上記rは、0〜2であることが好ましい。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基の具体例や好適な態様などは、前述の化合物(ZI−1)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基として説明したアリール基と同様である。
R301、R302は、各々独立に、有機基を表す。
R301、R302としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
R301、R302の有機基として具体的には、例えば前記一般式(ZI)におけるR201〜R203の例として挙げたアリール基、アルキル基、シクロアルキル基等を挙げることができる。
M.TUNOOKA et. al.,Polymer Preprints Japan,35(8)、G.Berner et. al.,J.Rad.Curing,13(4)、W.J.Mijs et. al.,Coating Technol.,55(697),45(1983),Akzo、H.Adachiet. al.,Polymer Preprints,Japan,37(3)、欧州特許第0199,672号、同84515号、同199,672号、同044,115号、同0101,122号、米国特許第618,564号、同4,371,605号、同4,431,774号の各明細書、特開昭64-18143 号、特開平2-245756号、特開平4-365048号等の各公報に記載のイミノスルフォネ−ト等に代表される光分解してスルホン酸を発生する化合物。
さらに、V.N.R.Pillai,Synthesis,(1),1(1980)、A.Abad et. al.,Tetrahedron Lett.,(47)4555(1971)、D.H.R.Barton et. al.,J.Chem.Soc.,(C),329(1970)、米国特許第3,779,778号、欧州特許第126,712号等に記載の光により酸を発生する化合物。
繰り返し単位(A)の含有量は、樹脂の全繰り返し単位に対して、0.5〜80モル%の範囲が好ましく、より好ましくは1〜60モル%の範囲であり、さらに好ましくは3〜40モル%の範囲である。
樹脂(P)は、酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を生じる基を備えた繰り返し単位(B)を含んでいる。
アルカリ可溶性基としては、フェノール性水酸基、カルボキシル基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基等が挙げられる。
繰り返し単位(B)としては、下記一般式(V)で表される繰り返し単位がより好ましい。
L5は、単結合または2価の連結基を表し、R52と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
R54はアルキル基を表し、R55及びR56は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基または1価の芳香環基を表す。R55及びR56は互いに結合して環を形成してもよい。但し、R55とR56が同時に水素原子であることはない。
一般式(V)におけるR51〜R53のアルキル基としては、好ましくは置換基を有していても良いメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基、特に好ましくは炭素数3以下のアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が特に好ましい。
以下に、一般式(V)で表される繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
Ar6は、2価の芳香環基を表す。
Yは、複数ある場合は各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、Yの少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
一般式(VI)におけるR61〜R63のアルキル基としては、好ましくは置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子がより好ましい。
n個のYは、各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、n個中の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
酸の作用により脱離する基Yとしては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−C(R01)(R02)(OR39)、−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−CH(R36)(Ar)等を挙げることができる。
酸の作用により脱離する基Yとしては、下記一般式(VI−A)で表される構造がより好ましい。
Qとしてのヘテロ原子を含んでいてもよい1価の脂肪族炭化水素環基及びヘテロ原子を含んでいてもよい1価の芳香環基に於ける、ヘテロ原子を含まない肪族炭化水素環基及びへテロ原子を含まない1価の芳香環基としては、上述のL1及びL2としての1価の脂肪族炭化水素環基、及び1価の芳香環基などが挙げられ、好ましくは、炭素数3〜15である。
樹脂中の繰り返し単位(A)と繰り返し単位(B)との比率(Aのモル数/ Bのモル数)は、0.04〜1.0が好ましく、0.05〜0.9がより好ましく、0.06〜0.8が特に好ましい。
樹脂(P)は、さらに、アルカリ現像液の作用で分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基を有する繰り返し単位(C)を有することが好ましい。
アルカリ現像液の作用で分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基としては、ラクトン構造、フェニルエステル構造などが挙げられる。
繰り返し単位(C)としては、下記一般式(AII)で表される繰り返し単位がより好ましい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。
Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。Rb0として、好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Ab1は、直鎖又は分岐アルキレン基、単環または多環の脂肪族炭化水素環基であり、好ましくはメチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、ノルボルニレン基である。
以下に、樹脂(P)中の繰り返し単位(C)の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。式中、Rxは、H,CH3,CH2OH,またはCF3を表す。
本発明の樹脂(P)は、アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位(D)を有していることが好ましい。アルカリ可溶性基としてはフェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、ビスルスルホニルイミド基、α位が電子求引性基で置換された脂肪族アルコール(例えばヘキサフロロイソプロパノール基)が挙げられる。
アルカリ可溶性基を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
具体例中、RxはH,CH3,CH2OH,又はCF3を表す。
Ar4は、2価の芳香環基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
以下に、一般式(IV)で表されるアルカリ可溶性基を有する繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。式中、aは1〜2の整数を表す。
樹脂(P)は、上述した繰り返し単位(A)乃至(D)以外の繰り返し単位であって、水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位を更に有していてもよい。これにより基板密着性、現像液親和性を向上させることができる。水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位は、水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位であることが好ましく、酸分解性基を有さないことが好ましい。水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造に於ける、脂環炭化水素構造としては、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルナン基が好ましい。水酸基又はシアノ基で置換された脂環炭化水素構造としては、下記一般式(VIIa)〜(VIId)で表される部分構造が好ましい。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)〜(VIIc)に於ける、R2c〜R4cと同義である。
Raは水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
アリール基としては炭素数6〜12のものが好ましく、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられる。アリール基は更にアルキル基、シクロアルキル基などで置換されていてもよい。
これにより、本発明の組成物に用いられる樹脂に要求される性能、特に、塗布溶剤に対する溶解性、製膜性(ガラス転移点)、アルカリ現像性、膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、未露光部の基板への密着性、ドライエッチング耐性、等の微調整が可能となる。
その他にも、上記種々の繰り返し構造単位に相当する単量体と共重合可能である付加重合性の不飽和化合物であれば、共重合されていてもよい。
〔樹脂(P)の合成方法〕
樹脂(P)は、繰り返し単位(A)に対応した単量体(M−A)と繰り返し単位(B)に対応した単量体(M−B)とを含んだ反応系を、塩基性化合物の存在下で重合させることにより合成する。なお、この反応系は、上述した種々の繰り返し単位に対応した単量体を共重合成分として含んでいてもよい。
単量体(M−A)は、例えば、以下のようにして合成する。即ち、例えば、繰り返し単位(A)に対応する重合性不飽和結合を有する酸アニオンと既知のオニウム塩のハライドとを交換することにより合成する。
一般式(ZI−4C)中、R13、R14、R15、l及びrは、上記一般式(ZI−4)における各々と同義である。
なお、単量体(M−B)及びその他の単量体は、公知の方法により合成することができる。或いは、これらの単量体として、市販品を用いてもよい。
上記の重合反応に用いられる塩基性化合物は、含窒素有機塩基性化合物であることが好ましい。
使用可能な化合物は特に限定されないが、例えば以下の(1)〜(3)に分類される化合物が好ましく用いられる。
Rは、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アリール基、又はアラルキル基を表す。但し、3つのRの全てが水素原子である場合を除く。また、3 Rとしてのアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常は1〜20であり、好ましくは1〜12である。
なお、Rとしてのアルキル基は、アルキル鎖中に酸素原子を有していてもよい。即ち、Rとしてのアルキル基は、オキシアルキレン鎖を含んでいてもよい。オキシアルキレン鎖としては、−CH2CH2O−が好ましい。
Rとしてのアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常は7〜20であり、好ましくは7〜11である。具体的には、ベンジル基などが挙げられる。
Rとしてのアルキル基、1価の脂肪族炭化水素環、アリール基又はアラルキル基は、水素原子の少なくとも一部が置換基により置換されていてもよい。この置換基としては、例えば、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アリール基、アラルキル基、水酸基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
複素環構造としては、芳香族性を有していてもいなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよく、更に、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、イミダゾール構造を有する化合物(イミダゾール、1−メチルイミダゾール、N−アセチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−ベンジルイミダゾール、2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物(1−アセチルピペリジン、N−(2−シアノエチル)ピペリジン、1−シアノメチルピペリジン、1−エチルピペリジン、N−ヒドロキシエチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど)、ピリジン構造を有する化合物(ピリジン、2,6−ルチジン、2−アセチルピリジン、3−アセチルピリジン、4−アセチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−シアノピリジン、4−ジメチルアミノピリジンなど)、アンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン、ヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
アンモニウム塩も適宜用いられる。好ましくはヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
塩基性化合物の使用量は、単量体(M−A)に対して、0.01〜200モル%であることが好ましく、0.1〜100モル%であることがより好ましく、1〜50モル%であることがさらに好ましく、1〜25モル%であることが最も好ましい。この使用量が過度に多いと、樹脂を精製しても、塩基性化合物が残留してしまう可能性がある。そして、これにより、レジスト性能に影響を及ぼす可能性がある。
上記の反応系は、通常は、重合開始剤を更に含んでいる。重合開始剤としては、例えば、アゾ系開始剤及びパーオキサイドなどのラジカル開始剤を用いて重合を開始させる。ラジカル開始剤としてはアゾ系開始剤が好ましく、エステル基、シアノ基、カルボキシル基を有するアゾ系開始剤が好ましい。好ましい開始剤としては、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)などが挙げられる。なお、所望により、開始剤を複数回に分けて添加してもよい。
上記の反応は、典型的には液相で行う。即ち、上記の反応系は、典型的には、溶媒を更に含んでいる。
この溶媒としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、環状ラクトン、鎖状又は環状のケトン、アルキレンカーボネート、カルボン酸アルキル、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル、アルコールなどが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
環状ラクトンとしては、例えば、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、α−メチル−γ−ブチロラクトン、β−メチル−γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−オクタノイックラクトン、α−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンが好ましく挙げられる。
カルボン酸アルキルとしては、例えば、酢酸ブチルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
具体的には、反応終了後、反応系を室温まで放冷し、精製を行う。精製は、水洗や適切な溶媒を組み合わせることにより残留単量体やオリゴマー成分を除去する液々抽出法、特定の分子量以下のもののみを抽出除去する限外ろ過等の溶液状態での精製方法や、樹脂溶液を貧溶媒へ滴下することで樹脂を貧溶媒中に凝固させることにより残留単量体等を除去する再沈澱法やろ別した樹脂スラリーを貧溶媒で洗浄する等の固体状態での精製方法等の通常の方法を適用できる。
沈殿又は再沈殿する際の温度としては、効率や操作性を考慮して適宜選択できるが、通常0〜50℃程度、好ましくは室温付近(例えば20〜35℃程度)である。沈殿又は再沈殿操作は、攪拌槽などの慣用の混合容器を用い、バッチ式、連続式等の公知の方法により行なうことができる。
本発明に係る組成物は、樹脂(P)以外に、酸の作用により分解してアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する樹脂(以下、「酸分解性樹脂」ともいう)を更に含有していてもよい。
酸分解性樹脂は、樹脂の主鎖若しくは側鎖に、又は、主鎖及び側鎖の両方に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(酸分解性基)を有する樹脂である。この内、酸分解性基を側鎖に有する樹脂がより好ましい。
酸分解性樹脂は、2種類以上組み合わせて使用してもよい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物において、樹脂(P)を除く酸分解性樹脂の組成物中の配合量は、組成物の全固形分中0〜70質量%が好ましく、より好ましくは0〜50質量%、更に好ましくは0〜30質量%である。
本発明に係る感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、酸の作用により分解する基を有さない樹脂(B2)を更に含有していてもよい。
「酸の作用により分解する基を有さない」とは、本発明の組成物が通常用いられる画像形成プロセスにおいて酸の作用による分解性が無いか又は極めて小さく、実質的に酸分解による画像形成に寄与する基(例えば前記樹脂(P)における酸分解性基)を有さないことである。このような樹脂としてアルカリ可溶性基を有する樹脂、アルカリの作用により分解し、アルカリ現像液への溶解性が向上する基(b)を有する樹脂があげられる。
樹脂(B2)に含有されるアルカリ可溶性基としては、樹脂(P)の酸分解性基において説明したものと同様のものが挙げられる。
樹脂(B2)の分子量、分散度の好ましい範囲は、樹脂(P)と同様である。
樹脂(B2)は、市販のものを使用することも可能であるし、樹脂(P)と同様に合成したものを使用することもできる。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、光酸発生構造を有する樹脂(P)を含有しているが、樹脂(P)以外に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する低分子の化合物(以下、「酸発生剤」又は「光酸発生剤」ともいう)を含有してもよい。
光酸発生剤の好ましい例としては、下記一般式(ZI)、(ZII)及び(ZIII)により表される化合物が挙げられる。
X−は、非求核性アニオンを表す。X−としては、例えば、スルホン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、BF4 −、PF6 −及びSbF6 −が挙げられる。X−は、好ましくは、炭素原子を含んだ有機アニオンである。好ましい有機アニオンとしては、例えば、下記一般式AN1〜AN3に示す有機アニオンが挙げられる。
一般式(ZII)及び(ZIII)中、R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又は1価の脂肪族炭化水素環基を表す。これらアリール基、アルキル基及び1価の脂肪族炭化水素環基は、置換基を有していてもよい。
Ar3及びAr4は、各々独立に、置換又は無置換のアリール基を表す。
R208は、一般式(ZV)と(ZVI)とで各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表している。これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換されていてもよい。
これら基は、フッ素原子により置換されていることが好ましい。フッ素原子が置換することにより、光酸発生剤が発生する酸の強度を高めることが可能となる。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。これらアルキレン基、アルケニレン基及びアリーレン基は、置換基を有していてもよい。
以下に、光酸発生剤の具体例を示す。
本発明に係る組成物は、疎水性樹脂を更に含んでいてもよい。疎水性樹脂を更に含有させると、この組成物を用いて形成した膜の表層に疎水性樹脂が偏在化し、液浸液として水を使用した場合の液浸液に対する膜の後退接触角を向上させることが可能となる。これにより、膜の液浸液追随性を向上させることができる。
R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基であることが好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることが更に好ましい。なお、R62とR63とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
nは、1〜5の整数を表す。nは、好ましくは、2〜4の整数である。
(x)アルカリ可溶性基
(y)アルカリ現像液の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する基
(z)酸分解性基
(x)アルカリ可溶性基としては、例えば、フェノール性水酸基、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、及びトリス(アルキルスルホニル)メチレン基が挙げられる。好ましいアルカリ可溶性基としては、フッ素化アルコール基、スルホンイミド基及びビス(カルボニル)メチレン基が挙げられる。好ましいフッ素化アルコール基としては、ヘキサフルオロイソプロパノール基が挙げられる。
以下に、アルカリ可溶性基を備えた繰り返し単位の具体例を示す。
酸分解性基を備えた繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂中の全繰り返し単位を基準として、1〜80モル%であることが好ましく、10〜80モル%であることがより好ましく、20〜60モル%であることが更に好ましい。
疎水性樹脂は、下記一般式(III)により表される繰り返し単位を更に含んでいてもよい。
シクロアルキル基は、炭素数が3〜20であることが好ましい。
アルケニル基は、炭素数が3〜20であることが好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数が3〜20であることが好ましく、シクロアルケニル基等が挙げられる。
Rc32は、無置換のアルキル基又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基であることが好ましい。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。この2価の連結基としては、例えば、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、オキシ基、フェニレン基、及びエステル結合(−COO−により表される基)が挙げられる。
疎水性樹脂は、下記一般式(CII−AB)により表される繰り返し単位を更に含んでいてもよい。
Rc11'及びRc12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。Zc’は、Rc11'及びRc12'が結合している2つの炭素原子(C−C)と共に脂環式構造を形成するために必要な原子団を表す。
以下に、一般式(III)又は(CII−AB)により表される繰り返し単位の具体例を挙げる。具体例中、Raは、H、CH3、CH2OH、CF3又はCNを表す。
本発明において疎水性樹脂は必須成分ではないが、本発明の組成物からなる膜を、液浸媒体を介してArFエキシマレーザーで露光する場合には、疎水性樹脂の含有量は、組成物中の全固形分を基準として、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.05〜8質量%であることがより好ましく、0.1〜5質量%であることが更に好ましい。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、塩基性化合物を更に含んでいてもよい。この塩基性化合物としては、例えば、樹脂(P)の合成の際に用いる塩基性化合物として説明したのと同様のものを用いることができる。
本発明の組成物は、更に界面活性剤を含有してもよい。含有する場合、界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
これらに該当する界面活性剤としては、大日本インキ化学工業(株)製のメガファックF176、メガファックR08、OMNOVA社製のPF656、PF6320、トロイケミカル(株)製のトロイゾルS−366、住友スリーエム(株)製のフロラードFC430、信越化学工業(株)製のポリシロキサンポリマーKP−341などが挙げられる。
界面活性剤は単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
組成物を調製する際に使用できる溶剤としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、環状ラクトン、鎖状又は環状のケトン、アルキレンカーボネート、カルボン酸アルキル、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキルなどが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
本発明の組成物は、酸の作用により分解し、カルボン酸よりも強い酸を生成する物質(以下、「酸増殖剤」ともいう)を含有してもよい。
酸増殖剤から生成する酸は、その酸の強度が大きいものが好ましく、具体的にはその酸の解離定数(pKa)として3以下が好ましく、より好ましくは2以下である。酸増殖剤から発生する酸としてはスルホン酸が好ましい。
具体的には下記一般式(1)〜(6)で表される化合物が好ましい。
Rは、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アリール基又はアラルキル基を表す。
R0は、酸の作用により脱離する基を表す。
R1は、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、又はアリーロキシ基を表す。
R2は、アルキル基又はアラルキル基を表す。
R3は、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アリール基又はアラルキル基を表す。
R4、R5は、各々独立に、アルキル基を表し、R4とR5が互いに結合して環を形成してもよい。
R7は、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アリール基又はアラルキル基を表す。
R8は、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アリール基又はアラルキル基を表す。
R9は、R7と結合して環を形成しても良い。
R10は、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリーロキシ基又はアルケニルオキシ基を表す。
R11は、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アリーロキシ基又はアルケニル基を表す。
R10とR11は、互いに結合して環を形成してもよい。
R12は、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基又は環状イミド基を表す。
R7とR9が互いに結合して形成する環としては、シクロペンチル環、シクロヘキシル環等が挙げられる。
R10とR11が互いに結合して形成する環としては、環内に酸素原子を含んでいてもよい、3−オキソシクロヘキセニル環、3−オキソインデニル環等が挙げられる。
R;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基、トリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、フェニル基、ペンタフルオロフェニル基、メトキシフェニル基、トルイル基、メシチル基、フルオロフェニル基、ナフチル基、シクロヘキシル基、樟脳基。
R1;メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基。
R2;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ベンジル基。
R6;水素原子、メチル基、エチル基。
R10;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェノキシ基、ナフトキシ基、ビニロキシ基、メチルビニロキシ基、互いに結合して酸素原子をふくんでよい、3−オキソシクロヘキセニル環、3−オキソインデニル環を形成したもの。
一般式(1)〜(6)で表される化合物の具体例としては、例えば、特開2008−209889号公報の[0215]以降に例示された化合物(1−1)〜(1−11)、(2−1)〜(2−6)、(3−1)〜(3−6)、(4−1)〜(4−7)、(5−1)〜(5−4)、(6−1)〜(6−20)が挙げられる。
本発明の組成物は、上記に説明した成分以外にも、カルボン酸オニウム塩、Proceeding of SPIE,2724,355(1996)等に記載の分子量3000以下の溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤などを適宜含有することができる。
本発明の組成物は、典型的には、上記の成分を溶剤に溶解し、フィルター濾過した後、支持体に塗布して用いる。
フィルターとしては、ポアサイズ0.1μm以下、より好ましくは0.05μm以下、更に好ましくは0.03μm以下のポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のものが好ましい。
レジスト膜の膜厚は、特に限定されないが、0.01〜0.2μmが好ましく、0.02〜0.1μmがより好ましい。
基板上に塗布する方法としては、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
リンス液としては、純水が好ましく、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
また、液浸液の屈折率を高めることにより、リソグラフィー性能を高めることが可能である。このような観点から、屈折率を高めるような添加剤を水に加えたり、水の代わりに重水(D2O)を用いてもよい。
(レジスト調製)
以下の各成分を混合し、それぞれについて固形分濃度4質量%の溶液を調製し、これを0.05μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過して感活性光線性又は感放射性樹脂組成物を調製した。
塩基性化合物0.15g:2,6−ジイソプロピルアニリン
界面活性剤0.01g:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
溶剤:PGMEA/PGME=6/4(質量比)。
残膜率(%)=(現像後の膜厚/現像前の膜厚)×100
(判定基準)
5:残膜率が97.5%以上の場合
4:残膜率が95%以上97.5%未満の場合
3:残膜率が92.5%以上95%未満の場合
2:残膜率が90%以上92.5%未満の場合
1:残膜率が90%未満の場合
Claims (13)
- 活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する構造部位を備えた第1単量体と、酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を生じる基を備えた第2単量体とを含んだ反応系を、塩基性化合物の存在下で重合させることを含んだ感活性光線性又は感放射線性樹脂(下記一般式(A)で表されるアミノ基を有する繰り返し単位を有する高分子化合物を除く)の製造方法。
R12は、水素原子、メチル基、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基を表す。R13は、単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、t−ブトキシカルボニル基、又はt−アリロキシカルボニル基で、エーテル結合、チオエーテル結合、ヒドロキシル基、ホルミル基、アセトキシ基、シアノ基、芳香族基を有してもよく、R13とR14、R13とR15、R14とR15がそれぞれ結合して環を形成していてもよい。R16は、水素原子、又はR15と結合して環を形成していてもよい。Zは、単結合、メチレン基、アリーレン基、−O−、−C(=O)−O−又は−C(=O)−O−R18−C(=O)−O−である。R18は、単結合又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基である。 - 前記塩基性化合物は、前記一般式(BS−1)により表される化合物及び含窒素複素環構造を有する化合物の少なくとも一方である請求項2に記載の樹脂の製造方法。
- 前記塩基性化合物の使用量は、前記第1単量体に対して0.01〜200モル%である請求項1乃至3の何れか1項に記載の樹脂の製造方法。
- 前記第1単量体に対応した繰り返し単位は、前記活性光線又は放射線の照射により前記樹脂の側鎖に酸アニオンを生じる請求項1乃至4の何れか1項に記載の樹脂の製造方法。
- 前記第1単量体は、下記一般式(ZI−3C)及び(ZI−4C)の少なくとも一方により表されるカチオン部位を備えている請求項1乃至5の何れか1項に記載の樹脂の製造方法。
Mは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はベンジル基を表す。前記Mが環構造を有する場合、前記環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、又は炭素−炭素二重結合を含んでいてもよい。
R1c及びR2cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表す。
M、R1c及びR2cの少なくとも2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基、又はビニル基を表す。RxとRyとは、互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(ZI−4C)中、
R13は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。
R14は、r≧2の場合には各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。
R15は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はナフチル基を表す。2個のR15が互いに結合して環を形成していてもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。 - 前記反応系は、非プロトン性溶媒を更に含んでいる請求項1乃至6の何れか1項に記載の樹脂の製造方法。
- 前記反応により得られた生成物を再沈殿により精製することを更に含んだ請求項1乃至7の何れか1項に記載の樹脂の製造方法。
- 前記再沈殿を2回以上繰り返して行なう請求項8に記載の樹脂の製造方法。
- 前記2回以上の再沈殿における貧溶媒として、1回目に有機系溶媒を用い且つ2回目に水系溶媒を用いるか、又は、1回目に水系溶媒を用い且つ2回目に有機系溶媒を用いる請求項9に記載の樹脂の製造方法。
- 活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する構造部位を備えた第1単量体と、酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を生じる基を備えた第2単量体とを含んだ反応系を、塩基性化合物の存在下で重合させること、及び、前記反応により得られた生成物を再沈殿により少なくとも2回精製することを含んだ感活性光線性又は感放射線性樹脂の製造方法。
- 前記感活性光線性又は感放射線性樹脂が、アルカリ現像液の作用で分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基を有する請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂の製造方法。
- アルカリ現像液の作用で分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基がラクトン構造である請求項12に記載の樹脂の製造方法。
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