JP2016108506A - ポリマーの重合方法 - Google Patents
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract
Description
[1]波長400nm以下の光の光量が0.05mW/cm2以下である照明下で重合反応を行うことを特徴とする、主鎖に酸発生剤が結合しているポリマーの重合方法。
[2]前記光量が、0.02mW/cm2以下である[1]のポリマーの重合方法。
[3]前記光量が、0.01mW/cm2以下である[1]又は[2]のポリマーの重合方法。
[4]前記照明が、LED又は有機ELを使った照明である[1]〜[3]のいずれかのポリマーの重合方法。
[5]前記ポリマーが、下記式(1)〜(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むものである[1]〜[4]のいずれかのポリマーの重合方法。
[6]前記R3及びR4のうち少なくとも1つ、R6、R7及びR8のうち少なくとも1つ、又はR11、R12及びR13のうち少なくとも1つが、置換又は非置換のフェニル基である[1]〜[5]のいずれかのポリマーの重合方法。
[7]前記ポリマーが、更に、下記式(4)及び(5)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むものである[1]〜[6]のいずれかのポリマーの重合方法。
[8]レジスト材料用ポリマーの重合方法である[1]〜[7]のいずれかのポリマーの重合方法。
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニルを8.2g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを9.0g、PAGモノマー1を5.6g、及び溶媒としてテトラヒドロフラン(THF)を40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー1)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1=0.30:0.20:0.40:0.10
Mw=7,200
分子量分布(Mw/Mn)=1.92
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−イソプロピル−3−シクロペンチルを9.8g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを8.7g、PAGモノマー2を3.7g、及び溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー2)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−イソプロピル−3−シクロペンチル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー2=0.48:0.47:0.05
Mw=7,600
Mw/Mn=1.78
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−t−ブチル−3−シクロペンチルを10.5g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.5g、メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イルを6.1g、PAGモノマー4を3.9g、及び溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー3)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−t−ブチル−3−シクロペンチル:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イル:PAGモノマー4=0.45:0.11:0.39:0.05
Mw=7,200
Mw/Mn=1.92
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルエチルを5.2g、4−t−アミロキシスチレンを2.9g、メタクリル酸4−ヒドロキシ−2,3,5トリメチルフェニルを6.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを4.5g、PAGモノマー5を11.0g、及び溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー4)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルエチル:4−t−アミロキシスチレン:メタクリル酸4−ヒドロキシ−2,3,5トリメチルフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー5=0.19:0.15:0.29:0.22:0.15
Mw=9,700
Mw/Mn=1.78
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−ビニル−3−シクロペンチルを9.0g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.4g、メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イルを5.1g、PAGモノマー6を7.3g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー5)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−ビニル−3−シクロペンチル:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イル:PAGモノマー6=0.48:0.10:0.32:0.10
Mw=7,200
Mw/Mn=1.92
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、モノマー1を15.7g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.4g、メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イルを6.0g、PAGモノマー3を4.3g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー6)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー1:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸テトラヒドロ−2−オキソフラン−3−イル:PAGモノマー3=0.50:0.10:0.35:0.05
Mw=7,800
Mw/Mn=1.77
LED照明Tino4000NYの下、2Lのフラスコに、モノマー2を8.1g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.4g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(ポリマー7)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー2:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:PAGモノマー1=0.48:0.10:0.32:0.10
Mw=7,600
Mw/Mn=1.83
白色蛍光灯の下、2Lのフラスコに、メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニルを8.2g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを3.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イルを9.0g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(比較ポリマー1)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
メタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1:メタクリル酸=0.25:0.20:0.40:0.10:0.05
Mw=7,000
Mw/Mn=1.99
白色蛍光灯の下、2Lのフラスコに、モノマー2を8.1g、メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチルを2.4g、メタクリル酸4−ヒドロキシフェニルを5.3g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてTHFを40g添加した。窒素雰囲気下、この反応容器を−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体(比較ポリマー2)を得た。
得られた重合体を13C−NMR、1H−NMR及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比(モル比)
モノマー2:メタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:PAGモノマー1:4−イソプロペニルスチレン=0.46:0.10:0.32:0.10:0.02
Mw=20,600
Mw/Mn=2.32
Claims (8)
- 波長400nm以下の光の光量が0.05mW/cm2以下である照明下で重合反応を行うことを特徴とする、主鎖に酸発生剤が結合しているポリマーの重合方法。
- 前記光量が、0.02mW/cm2以下である請求項1記載のポリマーの重合方法。
- 前記光量が、0.01mW/cm2以下である請求項1又は2記載のポリマーの重合方法。
- 前記照明が、LED又は有機ELを使った照明である請求項1〜3のいずれか1項記載のポリマーの重合方法。
- 前記ポリマーが、下記式(1)〜(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むものである請求項1〜4のいずれか1項記載のポリマーの重合方法。
- 前記R3及びR4のうち少なくとも1つ、R6、R7及びR8のうち少なくとも1つ、又はR11、R12及びR13のうち少なくとも1つが、置換又は非置換のフェニル基である請求項1〜5のいずれか1項記載のポリマーの重合方法。
- 前記ポリマーが、更に、下記式(4)及び(5)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むものである請求項1〜6のいずれか1項記載のポリマーの重合方法。
- レジスト材料用ポリマーの重合方法である請求項1〜7のいずれか1項記載のポリマーの重合方法。
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