JP6651965B2 - 単量体、高分子化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.下記式(1)で表される単量体。
2.L1が、スルホニル結合である1の単量体。
3.L2が単結合であり、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である1又は2の単量体。
4.1〜3のいずれかの単量体に由来する繰り返し単位を含む高分子化合物。
5.下記式(4)又は(5)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物。
6.L1が、スルホニル結合である5の高分子化合物。
7.L2が単結合であり、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である5又は6の高分子化合物。
8.下記式(1)で表される単量体に由来する繰り返し単位を含む高分子化合物を含むベース樹脂及び有機溶剤を含むレジスト組成物。
9.下記式(4)又は(5)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を含むベース樹脂及び有機溶剤を含むレジスト組成物。
10.L1が、スルホニル結合である8又は9のレジスト組成物。
11.L2が単結合であり、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である8〜10のいずれかの高分子化合物。
12.前記高分子化合物が、更に、下記式(6)で表される繰り返し単位及び下記式(7)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む8〜11のいずれかのレジスト組成物。
13.更に、下記式(1)で表される化合物以外の光酸発生剤を含む8〜12のいずれかのレジスト組成物。
14.前記光酸発生剤が、下記式(8)又は(9)で表されるものである13のレジスト組成物。
15.更に、アミン化合物を含む8〜14のいずれかのレジスト組成物。
16.更に、下記式(10)又は(11)で表される化合物を含む8〜15のいずれかのレジスト組成物。
17.更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む8〜16のいずれかのレジスト組成物。
18.8〜17のいずれかのレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
加熱処理後、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子線又は極端紫外線で露光する工程、及び
加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程
を含むパターン形成方法。
19.現像液としてアルカリ水溶液を用いて露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る18のパターン形成方法。
20.現像液として有機溶剤を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る18のパターン形成方法。
21.前記有機溶剤が2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上である20のパターン形成方法。
22.前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である18〜21のいずれかのパターン形成方法。
23.前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う22のパターン形成方法。
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される単量体に由来する繰り返し単位を含むものである。このうち、特に、下記式(4)又は(5)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物が好ましい。
本発明のレジスト組成物は、
(A)前記高分子化合物を含むベース樹脂、及び
(B)有機溶剤
を含み、必要に応じて、
(C)式(1)で表されるオニウム塩以外の添加型の光酸発生剤、
(D)クエンチャー、
を含み、更に必要に応じて、
(E)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤(疎水性樹脂)、
(F)その他の成分
等を含んでもよい。
本発明のレジスト組成物に含まれるベース樹脂は、前述した高分子化合物を含む。前記高分子化合物としては、式(4)又は(5)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物(以下、高分子化合物Aともいう。)が好ましい。このとき、高分子化合物Aは、更に下記式(6)で表される繰り返し単位及び下記式(7)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。
(I)式(4)又は(5)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0.1〜70モル%、より好ましくは1〜70モル%である。配合量が下限以上であれば、光酸発生剤として十分に機能し、上限以下であれば、感度の低下が発生する等の性能劣化が起こるおそれが少ない。
(II)式(6)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは1〜80モル%、より好ましくは5〜70モル%、更に好ましくは10〜60モル%、
(III)式(7)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは20〜99モル%、より好ましくは30〜95モル%、更に好ましくは30〜90モル%、
(IV)式(d1)、(d2)、(d3)又は(d4)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜20モル%、より好ましくは0〜15モル%、更に好ましくは0〜10モル%、及び
(V)式(e)又はその他の単量体に由来する繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜80モル%、より好ましくは0〜70モル%、更に好ましくは0〜50モル%。
本発明のレジスト組成物は、(B)有機溶剤を含んでもよい。前記有機溶剤としては、ベース樹脂、光酸発生剤、酸拡散制御剤(クエンチャー)、その他の添加剤等が溶解可能なものであれば特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載のシクロヘキサノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類;3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明のレジスト組成物は、更に、(D)クエンチャーを含んでもよい。本発明においてクエンチャーとは、光酸発生剤より発生する酸等がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物を意味する。このようなクエンチャーとしては、特開2008−111103号公報の段落[0146]〜[0164]に記載の1級、2級又は3級アミン化合物、特に、ヒドロキシ基、エーテル結合、エステル結合、ラクトン環、シアノ基、スルホン酸エステル結合を有するアミン化合物が挙げられる。また、特許第3790649号公報に記載の化合物のように、1級又は2級アミンをカーバメート基で保護した化合物も挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、(E)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤(疎水性樹脂)を含んでもよい。このような界面活性剤としては、特開2010−215608号公報や特開2011−16746号公報に記載のものを参照することができる。
本発明のレジスト組成物は、酸により分解し酸を発生する化合物(酸増殖化合物)、有機酸誘導体、フッ素置換アルコール、酸の作用により現像液への溶解性が変化する重量平均分子量3,000以下の化合物(溶解阻止剤)等を含んでもよい。前記酸増殖化合物としては、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報に記載の化合物を参照できる。前記酸増殖化合物の配合量は、(A)ベース樹脂100質量部に対し、0〜5質量部が好ましく、0〜3質量部がより好ましい。配合量が多すぎると、拡散の制御が難しく、解像性の劣化、パターン形状の劣化が起こることがある。前記有機酸誘導体、フッ素置換アルコール及び溶解阻止剤としては、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報に記載の化合物を参照できる。
本発明は、更に、前述したレジスト組成物を用いたパターン形成方法を提供する。本発明のレジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができる。例えば、本発明のレジスト組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理(プリベーク)後に高エネルギー線をこのレジスト膜の所定の部分に照射、露光し、PEB後に、現像液を用いて現像し、レジストパターンを形成する。必要に応じて、更にいくつかの工程を追加してもよい。
・IR:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、NICOLET 6700
・1H-NMR:日本電子(株)製、ECA-500
・19F-NMR:日本電子(株)製、ECA-500
塩化スルフリル18.90gとアセトニトリル70gの混合溶液を氷冷した後、トリフルオロメタンスルホンアミド20.87g、ピリジン38.76g及びアセトニトリル70gの混合溶液を滴下した。室温に昇温後、90分攪拌熟成した。反応液を氷冷した後、2−ヒドロキシエチルメタクリレート27.33g、4−ジメチルアミノピリジン1.71g及びアセトニトリル140gの混合溶液を氷冷下滴下した。50℃まで昇温した後、25時間攪拌した。反応溶液にメタノール10gを加えた後、50℃で4時間攪拌熟成し、反応のクエンチを行った。室温に冷却後、メチルイソブチルケトン560gと水420gを加えた後、有機層を分取した。得られた有機層を水280gで洗浄した後、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド26.00g及び水280gを加え、30分攪拌した。有機層を分取した後、2質量%ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液280gで3回、水280gで2回洗浄し、その後減圧濃縮した。得られた濃縮液にジイソプロピルエーテル200gを加えて5分攪拌後上澄み液を除去する操作を5回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体1を39.3g合成した(収率55%)。IR、1H-NMR及び19F-NMRの測定結果を以下に示す。
IR (D-ATR): ν= 3039, 2960, 1717, 1637, 1490, 1479, 1457, 1368, 1338, 1321, 1186, 1142, 1070, 1032, 956, 923, 890, 802, 781, 762, 727, 703, 638, 610, 605, 569 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.87(3H, m), 3.01(9H, s), 4.20(2H, m), 4.29(2H, m), 4.50(2H, s), 5.69(1H, m), 6.06(1H, m), 7.51-7.56(5H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -78.9(3F, s) ppm
得られた中間体1 22.00g及びトリフェニルスルホニウムメチルスルフェート18.74gをジクロロメタン200g及び水100gの混合液に溶解させ、室温で20分攪拌した。有機層を分取した後、水100gで5回洗浄した。有機層を減圧濃縮した後、ジイソプロピルエーテル150gを加えて5分攪拌した後上澄み液を除去する操作を2回行った。残渣を減圧濃縮し、オイル状の生成物として目的のPAG−1を22.66g合成した(収率85%)。1H-NMR及び19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.87(3H, m), 4.20(2H, m), 4.29(2H, m), 5.69(1H, m), 6.06(1H, m), 7.75-7.83(15H, m) ppm
19F-NMR (500MHz,DMSO-d6): δ= -78.9(3F, s) ppm
使用する原料(スルホンアミド及びアルコール)の種類を変えて、実施例1−1と同様の手順により、下記単量体PAG−2〜PAG−7を合成した。
[実施例2−1]ポリマーP−1の合成
窒素雰囲気としたフラスコに、PAG−1 25.1g、メタクリル酸1−tert−ブチルシクロペンチル43.8g、メタクリル酸3−ヒドロキシアダマンチル−1−イル9.8g、メタクリル酸−オキソテトラヒドロフラン−3−イル21.3g、2.2'−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル4.79g、メチルエチルケトン(MEK)175gをとり、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに58gのMEKをとり、攪拌しながら80℃まで加熱し、前記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間攪拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、MEK100gとヘキサン900gの混合溶剤に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をヘキサン600gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、表1に示す組成の白色粉末固体状のポリマーP−1を得た。収量は91.2g、収率は91%であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、実施例2−1と同様の手順により、下記ポリマーP−2〜P−8及び比較用ポリマーP−9〜P−15を合成した。
[実施例3−1〜3−8、比較例1−1〜1−7]
前記ベース樹脂(ポリマーP−1〜P−15)、更に、必要に応じて実施例1−1〜1−7で合成したスルホニウム塩以外のスルホニウム塩(PAG−A〜PAG−C)、クエンチャー(Q−1)、アルカリ可溶型界面活性剤(SF−1)を、界面活性剤A(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解させ、更に得られた溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト組成物を調製した。調製した各レジスト溶液の組成を下記表5及び6に示す。
GBL:γ−ブチロラクトン
・PAG−A:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−3,3,3−トリフルオロ−2−トリフルオロメチルプロパン−1−スルホネート(特開2010−215608号公報に記載の化合物)
Mw=7,700
Mw/Mn=1.82
Mw=1,500
[実施例4−1〜4−8、比較例2−1〜2−7]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−8)及び比較例用のレジスト組成物(R−9〜R−15)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。
これをArF液浸エキシマレーザーステッパー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、ダイポール開口20度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク、ダイポール照明)を用いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのX軸方向のラインが配列されたマスクを用いて第一回目の露光を行い、続いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのY軸方向のラインが配列されたマスクを用いて第二回目の露光を行い、露光後60秒間のPEBを施した後、現像ノズルから酢酸ブチルを3秒間、30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行った。
作製したレジストパターンを電子顕微鏡にて観察し、80nmピッチにおいてホール径40nmとなる露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)とした。
前記マスクを用いたパターン形成において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
(b:定数)
前記で得たホールパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(CG−4000)で観察し、ホール直径について、125箇所を測定した。その結果から算出した標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求め、ホール寸法バラツキとした。このようにして求められる3σは、その値が小さいほど、複数のホールの寸法バラツキが小さいことを意味する。
現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置KLA2800(KLA-Tencor(株)製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:40nmの1:1ホールの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.28μm、セルツーセルモード
本評価においては、良好:0.05個/cm2未満、不良:0.05個/cm2以上とした。
[実施例5−1〜5−8、比較例3−1〜3−7]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−8)及び比較例用のレジスト組成物(R−9〜R−15)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、4/5輪帯照明)を用いて、以下に説明するマスクを介してパターン露光を行った。
感度として、前記マスクを用いたLSパターン形成において、スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られる最適な露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。この値が小さいほど、感度が高い。
前記マスクを用いたLSパターン形成において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
(b:定数)
前記[ArF露光パターニング評価(1)]において、前記感度評価における最適露光量で照射して得たLSパターンを、(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(S−9380)でスペース幅の長手方向に10箇所の寸法を測定し、その結果から標準偏差(σ)の3倍値(3σ)をLWRとして求めた結果を表8に示す。この値が小さいほど、ラフネスが小さく均一なスペース幅のパターンが得られる。
20 被加工層
30 中間介在層
40 レジスト膜
50 露光
Claims (23)
- 下記式(1)で表される単量体。
- L1が、スルホニル結合である請求項1記載の単量体。
- L2が単結合であり、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である請求項1又は2記載の単量体。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の単量体に由来する繰り返し単位を含む高分子化合物。
- 下記式(4)又は(5)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物。
- L1が、スルホニル結合である請求項5記載の高分子化合物。
- L2が単結合であり、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である請求項5又は6記載の高分子化合物。
- 下記式(1)で表される単量体に由来する繰り返し単位を含む高分子化合物を含むベース樹脂及び有機溶剤を含むレジスト組成物。
- 下記式(4)又は(5)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を含むベース樹脂及び有機溶剤を含むレジスト組成物。
- L1が、スルホニル結合である請求項8又は9記載のレジスト組成物。
- L2が単結合であり、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である請求項8〜10のいずれか1項記載の高分子化合物。
- 前記高分子化合物が、更に、下記式(6)で表される繰り返し単位及び下記式(7)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項8〜11のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤が、下記式(8)又は(9)で表されるものである請求項13記載のレジスト組成物。
- 更に、アミン化合物を含む請求項8〜14のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む請求項8〜16のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 請求項8〜17のいずれか1項記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
加熱処理後、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子線又は極端紫外線で露光する工程、及び
加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程
を含むパターン形成方法。 - 現像液としてアルカリ水溶液を用いて露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る請求項18記載のパターン形成方法。
- 現像液として有機溶剤を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る請求項18記載のパターン形成方法。
- 前記有機溶剤が2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上である請求項20記載のパターン形成方法。
- 前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である請求項18〜21のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う請求項22記載のパターン形成方法。
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