JP6319188B2 - スルホニウム塩、化学増幅レジスト組成物、及びパターン形成方法 - Google Patents
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- C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
Description
1.下記式(1)で表されるスルホニウム塩。
2.L1が、スルホニル結合である1のスルホニウム塩。
3.L2が単結合であり、かつ、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である2のスルホニウム塩。
4.1〜3のいずれかのスルホニウム塩からなる光酸発生剤。
5.4の光酸発生剤を含む化学増幅レジスト組成物。
6.更に、下記式(2)で表される繰り返し単位及び下記式(3)で表される繰り返し単位を含むベース樹脂を含む5の化学増幅レジスト組成物。
7.更に、4の光酸発生剤以外のその他の光酸発生剤を含む5又は6の化学増幅レジスト組成物。
8.前記その他の光酸発生剤が、下記式(4)又は(5)で表されるものである7の化学増幅レジスト組成物。
9.更に、下記式(6)又は(7)で表される化合物を含む5〜8のいずれかの化学増幅レジスト組成物。
10.更に、クエンチャーを含む5〜9のいずれかの化学増幅レジスト組成物。
11.更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む5〜10のいずれかの化学増幅レジスト組成物。
12.5〜11のいずれかの化学増幅レジスト組成物を基板上に塗布する工程、
加熱処理後、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、EB又はEUVで露光する工程、及び
加熱処理後、現像液を用いて現像する工程
を含むパターン形成方法。
13.現像液としてアルカリ水溶液を用いて露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る12のパターン形成方法。
14.現像液として有機溶剤を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る12のパターン形成方法。
15.前記有機溶剤が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上である14のパターン形成方法。
16.前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である12〜15のいずれかのパターン形成方法。
17.前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う16のパターン形成方法。
本発明のスルホニウム塩の合成方法は、特に限定されないが、例えば、下記スキーム1に示される方法が挙げられる。
(i)R11がフェニル基やナフチル基等の求核性を有する基の場合は、酸性条件下でスルホキシド(1f)と反応させることで付加反応が進行する。酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸、トリメチルシリルクロリド、四塩化チタン等の非プロトン性のルイス酸等を用いることができる。
(ii)R11がα水素を有するカルボニル基やスルホニル基等を部分構造として有する置換基の場合は、塩基性条件下でエノール化又はエノラート化させた後、スルホキシド(1f)と反応させることで、スルホニウム塩(1)とすることができる。反応中間体を、一度シリルエノールエーテル等の形で単離してもよい。
本発明の式(1)で表されるスルホニウム塩は、光酸発生剤として好適に使用できる。本発明の光酸発生剤を含むレジスト組成物は、露光によって、対応するイミド酸を発生させる。前記イミド酸はpKaが−7.0〜−2.0程度を示し、特に、L1がスルホニル結合の場合は、pKaが−7.0〜−4.0程度を示し、非常に強い酸性度を示す。これは、ArFレジストに用いられる光酸発生剤として一般的なα,α−ジフルオロスルホン酸発生型と比較してかなり強い。例えば、特許文献4や5に記載された2−アシルオキシ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホン酸を有する光酸発生剤の発生酸はpKaが−3.0程度であり、本発明の光酸発生剤から生じるイミド酸は、これと同程度から約10,000倍強い酸性を示す。すなわち、本発明のスルホニウム塩を光酸発生剤として用いることでレジスト組成物を高感度化させることができ、装置のスループット向上につながる。更に、前記の理由から酸拡散抑制剤(クエンチャー)の含有量を増やしても低感度化しづらいため、組成の振り幅が広がり、結果として感度、MEFやDOF等のリソグラフィー性能のバランスに優れたレジスト組成物を提供することが可能となる。なお、前記pKaは、Advanced Chemistry Development社(ACD/Labs社)のACD/ChemSketchを用いて算出した値である。
本発明のレジスト組成物は、
(A)式(1)で表されるスルホニウム塩からなる光酸発生剤を必須成分とする。その他の成分として、
(B)ベース樹脂、及び
(C)有機溶剤
を含む。更に必要により、
(D)前記スルホニウム塩からなる光酸発生剤以外のその他の光酸発生剤、及び
(E)クエンチャー
を含んでもよく、なお更に必要により、
(F)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤(疎水性樹脂)、
(G)その他の成分
を含んでもよい。
(I)式(2)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは1〜80モル%、より好ましくは5〜70モル%、更に好ましくは10〜60モル%、
(II)式(3)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは20〜99モル%、より好ましくは30〜95モル%、更に好ましくは40〜90モル%、
(III)式(d1)、(d2)又は(d3)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜30モル%、より好ましくは0〜20モル%、更に好ましくは0〜10モル%、及び
(IV)式(e1)又はその他の単量体に由来する繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜80モル%、より好ましくは0〜70モル%、更に好ましくは0〜50モル%。
本発明のレジスト組成物は、(C)有機溶剤を含んでもよい。前記有機溶剤としては、ベース樹脂、光酸発生剤、酸拡散制御剤(クエンチャー)、その他の添加剤等が溶解可能なものであれば特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載のシクロヘキサノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類;3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸t−ブチル、プロピオン酸t−ブチル、プロピレングリコールモノt−ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明のレジスト組成物は、式(1)で表されるスルホニウム塩からなる光酸発生剤以外のその他の光酸発生剤を含んでもよい。その他の光酸発生剤としては、下記式(4)又は(5)で表されるものが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、更に、(E)クエンチャーを含んでもよい。本発明においてクエンチャーとは、光酸発生剤より発生する酸等がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物を意味する。このようなクエンチャーとしては、特開2008−111103号公報の段落[0146]〜[0164]に記載の1級、2級又は3級アミン化合物、特に、ヒドロキシ基、エーテル結合、エステル結合、ラクトン環、シアノ基、スルホン酸エステル結合を有するアミン化合物が挙げられる。また、特許第3790649号公報に記載の化合物のように、1級又は2級アミンをカーバメート基で保護した化合物も挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、(F)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤(疎水性樹脂)を含んでもよい。このような界面活性剤としては、特開2010−215608号公報や特開2011−16746号公報に記載のものを参照することができる。
本発明のレジスト組成物は、(G)その他の成分として、酸により分解して酸を発生する化合物(酸増殖化合物)、有機酸誘導体、フッ素置換アルコール、酸の作用により現像液への溶解性が変化する重量平均分子量3,000以下の化合物(溶解阻止剤)等を含んでもよい。前記酸増殖化合物としては、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報に記載の化合物を参照できる。前記酸増殖化合物の配合量は、(B)ベース樹脂100質量部に対して0〜5質量部が好ましく、0〜3質量部以下がより好ましい。配合量が多すぎると、拡散の制御が難しく、解像性の劣化、パターン形状の劣化が起こることがある。前記有機酸誘導体、フッ素置換アルコール及び溶解阻止剤としては、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報に記載の化合物を参照できる。
本発明は、更に、前述したレジスト組成物を用いたパターン形成方法を提供する。本発明のレジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができる。例えば、本発明のレジスト組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理(プリベーク)後に高エネルギー線をこのレジスト膜の所定の部分に照射、露光し、PEB後に、現像液を用いて現像し、レジストパターンを形成する。必要に応じて、更にいくつかの工程を追加してもよい。
・IR:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、NICOLET 6700
・1H-NMR:日本電子(株)製、ECA-500
・19F-NMR:日本電子(株)製、ECA-500
・LC-MS:アジレント・テクノロジー社製、Agilent 6130
IR (D-ATR): ν= 3093, 3066, 1585, 1486, 1449, 1361, 1328, 1191, 1160, 1140, 1055, 1009, 1000, 862, 847, 793, 758, 727, 710, 687, 651, 636, 629, 606, 564 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 7.63(2H, m), 7.75-7.87(10H, m), 7.91(2H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -79.0(3F, s) ppm
LC-MS: [M+H]+= 489.9 (C19H15F3NO5S3+H+相当)
塩化スルフリル2.70g及びアセトニトリル10gの混合溶液中に、トリフルオロメタンスルホンアミド2.98g、ピリジン6.01g及びアセトニトリル10gの混合溶液を氷冷下滴下した。氷冷したまま5分攪拌した後、室温にて1時間攪拌した。その後、1−ナフトール4.33g、N,N−ジメチルアミノピリジン0.12g及びアセトニトリル20gの混合溶液を氷冷下滴下した。70℃で5日間攪拌熟成した後、反応液にメタノール5gを加え、更に70℃で24時間熟成した。減圧濃縮によりアセトニトリルを除去した後、濃縮液にメチルイソブチルケトン80gを加え、水40gで3回洗浄した。得られた有機層に、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド4.09g及び水40gを加え1時間攪拌した。有機層を10質量%ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド水溶液40gで1回、次いで水40gで5回洗浄し、その後減圧濃縮により溶媒を除去した。得られた濃縮液にジイソプロピルエーテル70gを加えて5分攪拌後上澄み液を除去する操作を7回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体Aを5.98g合成した(収率59%)。1H-NMR及び19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (500MHz,DMSO-d6中):δ= 3.00(9H,s), 4.49(2H,s), 7.48-7.68(9H,m), 7.82(1H, d), 7.95(1H, m), 8.21(1H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -79.0(3F, s) ppm
得られた中間体A5.00g及びEaton試薬(五酸化リン−メタンスルホン酸溶液、重量比1:10、以下同じ。)10gを混合した後、テトラメチレンスルホキシド1.12gを氷冷下滴下した。そのままの温度で4時間攪拌した後、室温にて15時間攪拌熟成した。その後水30gを加えて反応を停止させた。静置して二層に分離した後上澄み液を除去し、ジイソプロピルエーテル20gを加え攪拌後、上澄み液を除去した。残渣をジクロロメタン60gに溶解後、水30gで4回洗浄し、その後減圧濃縮により溶媒を除去した。濃縮液をジイソプロピルエーテル60g中に滴下し、上澄み液を除去後、ジクロロメタンを固体が析出するまで少量ずつ加えた。析出した固体を濾過後、減圧乾燥することで、目的のPAG−2を1.60g合成した(収率36%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びLC-MSの測定結果を以下に示す。
IR (D-ATR): ν= 3106, 3018, 2959, 1621, 1594, 1566, 1506, 1459, 1422, 1373, 1352, 1328, 1264, 1228, 1192, 1181, 1169, 1155, 1146, 1132, 1068, 1048, 942, 881, 835, 803, 773, 762, 701, 651, 633, 602, 590, 571 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 2.33(2H, m), 2.44(2H, m), 3.87(2H, m), 4.07(2H, m), 7.79(1H, d), 7.84(1H, m), 7.91(1H, m), 8.26(1H, d), 8.38(1H, t) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -79.0(3F, s) ppm
LC-MS: [M+H]+= 442.0 (C15H14F3NO5S3+H+相当)
塩化スルフリル3.24g及びアセトニトリル10gの混合溶液中に、トリフルオロメタンスルホンアミド3.58g、ピリジン6.01g及びアセトニトリル10gの混合溶液を氷冷下滴下した。室温にて1.5時間攪拌した後、2−ナフトキシエタノール4.43g、N,N−ジメチルアミノピリジン0.12g及びアセトニトリル10gの混合溶液を氷冷下滴下した。50℃で20時間、80℃で4時間攪拌熟成した後、反応液をメタノール5gでクエンチした。メチルイソブチルケトン80g、水40g及びピリジン1gを加え、有機層を分取した。有機層を水40gで2回洗浄し、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド4.46g及び水40gを加え30分攪拌した。有機層を分取した後、水40g及びメタノール3gの混合溶液で2回、次いで水40gで2回洗浄し、その後減圧濃縮により溶剤を除去した。得られた濃縮液をジクロロエタン5gで希釈後、ジイソプロピルエーテル60gを加えて5分攪拌し上澄み液を除去する操作を4回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体Bを10.31g合成した(収率90%)。IR、1H-NMR及び19F-NMRの測定結果を以下に示す。
IR (D-ATR): ν= 3054, 2961, 1595, 1581, 1509, 1488, 1477, 1457, 1397, 1338, 1270, 1227, 1191, 1163, 1141, 1107, 1070, 1036, 930, 890, 797, 777, 727, 703, 607, 569 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 3.00(9H, s), 4.37(2H, m), 4.45(2H, m), 4.49(2H, s), 6.96(1H, d), 7.40(1H, t), 7.46-7.56(8H, m), 7.85(1H, m), 8.21(1H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -78.8(3F, s) ppm
得られた中間体B3.00g及びEaton試薬6gを混合した後、テトラメチレンスルホキシド0.60gを氷冷下滴下した。そのままの温度で4時間攪拌した後、室温にて16時間攪拌熟成した。その後、水15gを加えて反応を停止させた。析出した固体を濾過し、水20g及びジイソプロピルエーテル20gの順で洗浄した。得られた固体をジメチルスルホキシド2gに溶解させた後、アセトン20mL及び水20mLの混合溶媒を用いて晶析を行い、濾過後得られた固体を減圧乾燥することで、目的のPAG−3を1.42g合成した(収率55%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びLC-MSの測定結果を以下に示す。
IR (D-ATR): ν= 3099, 2960, 1623, 1592, 1573, 1509, 1464, 1427, 1377, 1330, 1320, 1280, 1270, 1254, 1224, 1179, 1135, 1101, 1065, 1043, 1022, 933, 889, 835, 813, 761, 729, 634, 613, 590, 569 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 2.32(2H, m), 2.43(2H, m), 3.79(2H、m), 4.04(2H, m), 4.48(2H, m), 4.54(2H, m), 7.23(1H、d), 7.74(1H、t), 7.86(1H, m), 8.11(1H, d), 8.32(1H, d), 8.42(1H, d) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -78.8(3F, s) ppm
LC-MS: [M+H]+= 486.0 (C17H18F3NO6S3+H+相当)
塩化スルフリル2.02g及びアセトニトリル20gの混合溶液を氷冷した後、カリウムノナフルオロブタンスルホンアミド5.06gを加え、更にピリジン2.73gを氷冷下滴下した。室温にて1時間攪拌した後、2−ナフトキシエタノールの720g/mol塩化メチレン溶液14.04g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.18gの混合溶液を室温にて滴下した。50℃で19時間攪拌熟成した後、反応液を水30gでクエンチした。メチルイソブチルケトン50g及び水20gを加え、有機層を分取した。有機層を水30gで洗浄し、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド2.79g及び水30gを加え30分攪拌した。有機層を分取した後、水30gで2回洗浄し、その後減圧濃縮により溶剤を除去した。得られた濃縮液にジイソプロピルエーテル50gを加えて5分攪拌し上澄み液を除去する操作を3回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体Cを8.35g合成した(収率78%)。1H-NMR及び19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 3.00(9H, s), 4.37(2H, m), 4.46(2H, m), 4.49(2H, s), 6.96(1H, d), 7.40(1H, t), 7.46-7.56(8H, m), 7.86(1H, d), 8.20(1H, d) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -81.8(3F, m), -114.2(2F, m), -122.5(2F, m), -127.1(2F, m) ppm
得られた中間体C4.00g及びEaton試薬8gを混合した後、テトラメチレンスルホキシド0.64gを氷冷下滴下した。そのままの温度で4時間攪拌した後、室温にて18時間攪拌熟成した。その後、水15g及び29質量%アンモニア水6.4gを加えて反応を停止させた。塩基メチレン30gを加えた後、析出した固体を濾過し、水20g及びジイソプロピルエーテル20gの順で洗浄した。得られた固体をジメチルスルホキシド2gに溶解させた後、水50mLを用いて晶析を行い、濾過後、得られた固体を水20g、ジイソプロピルエーテル20g及び塩化メチレン20gの順で洗浄し、減圧乾燥することで、目的のPAG−4を2.90g合成した(収率75%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びLC-MSの測定結果を以下に示す。
IR (D-ATR): ν= 3427, 3092, 2962, 1589, 1571, 1510, 1463, 1448, 1429, 1373, 1347, 1324, 1273, 1252, 1213, 1191, 1169, 1135, 1089, 1075, 1045, 1030, 1009, 950, 920, 881, 856, 837, 795, 786, 765, 750, 733, 716, 696, 644, 615, 587 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 2.31(2H, m), 2.43(2H, m), 3.79(2H, m), 4.04(2H, m), 4.50(2H, m), 4.54(2H, m), 7.73(1H, m), 7.87(1H, m), 8.12(1H, d), 8.32(1H, d), 8.41(1H, d) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -81.8(3F, m), -114.2(2F, m), -122.5(2F, m), -127.1(2F, m) ppm
LC-MS: [M+H]+= 636.0 (C20H18F9NO6S3+H+相当)
中間体C2.15g及びEaton試薬8.6gを混合した後、ペンタメチレンスルホキシド0.62gを氷冷下滴下した。室温にて18時間攪拌熟成した後、水30gを加えて反応を停止させた。イソブチルメチルケトン30gを加えた後、析出した固体を濾過した。得られた固体にメタノール5gを加えて攪拌した後、水50gを加えた。析出した固体を濾過、分取した後、ジメチルスルホキシド25gに溶解させ、水60gを用いて晶析を行った。濾過後、得られた固体をジイソプロピルエーテル20gで洗浄し、減圧乾燥することで目的のPAG−5を0.76g合成した(収率38%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びLC-MSの測定結果を以下に示す。
IR (D-ATR): ν= 3109, 3015, 2953, 2871, 1591, 1572, 1511, 1451, 1434, 1386, 1377, 1334, 1318, 1275, 1232, 1201, 1165, 1137, 1094, 1042, 1028, 1009, 969, 949, 915, 878, 820, 798, 786, 769, 733, 696, 607, 585, 575, 560 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.71(1H, m), 1.84(1H, m), 1.99(2H, m), 2.33(2H, m), 3.84(4H, m), 4.54(4H, m), 7.37(1H, d), 7.72(1H, m), 7.84(1H, m), 8.36(1H, d), 8.41(1H, d), 8.51(1H, d) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -81.8(3F, m), -114.2(2F, m), -122.5(2F, m), -127.1(2F, m) ppm
LC-MS: [M+H]+= 650.0 (C21H20F9NO6S3+H+相当)
[合成例6]ポリマーP−1の合成
窒素雰囲気下、フラスコに、メタクリル酸1−t−ブチルシクロペンチル22g、メタクリル酸2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル17g、V−601(和光純薬工業(株)製)0.48g、2−メルカプトエタノール0.41g及びメチルエチルケトン50gをとり、単量体−重合開始剤溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコにメチルエチルケトン23gをとり、攪拌しながら80℃まで加熱した後、前記単量体−重合開始剤溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間攪拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、激しく攪拌したメタノール640g中に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をメタノール240gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して36gの白色粉末状の共重合体(ポリマーP−1)を得た(収率90%)。GPCにて分析したところ、Mwは9,640、分散度は1.90であった。
各単量体の種類及び配合比を変えた以外は、合成例6と同様の手順により、ポリマーP−2〜P−6を合成した。
[実施例1−1〜1−9、比較例1−1〜1−7]
合成例で合成した光酸発生剤及びベース樹脂、更に必要に応じて、その他の光酸発生剤(PAG−A〜PAG−G)、クエンチャー(Q−1)及び/又はアルカリ可溶型界面活性剤(SF−1)を、界面活性剤A(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解させて溶液を調製し、更に前記溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト組成物を調製した。調製した各レジスト組成物の組成を表4及び5に示す。
GBL(γ−ブチロラクトン)
・PAG−A:トリフェニルスルホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
Mw=7,700
分散度=1.82
Mw=1,500
[実施例2−1〜2−9、比較例2−1〜2−7]
表4及び5に示す組成で調製した、本発明のレジスト組成物(R−1〜R−9)及び比較例用のレジスト組成物(R−10〜R−16)を、それぞれ、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。
これをArF液浸エキシマレーザーステッパー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、ダイポール開口20度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク、ダイポール照明)を用いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのX方向のラインが配列されたマスクを用いて1回目の露光を行い、続いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのY方向のラインが配列されたマスクを用いて2回目の露光を行い、露光後60秒間PEBを施した後、現像ノズルから酢酸ブチルを3秒間、30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行った。
作製したレジストパターンを電子顕微鏡にて観察し、80nmピッチにおいてホール径40nmとなる露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)とした。
前記マスクを用いた評価において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価におけるEopで照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
b:定数
前記Eopにおけるホール寸法を(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(S-9380)で測定し、40nm±5nmになっているDOFマージンを求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
[実施例3−1〜3−9、比較例3−1〜3−7]
表4及び5に示す組成で調製した、本発明のレジスト組成物(R−1〜R−9)及び比較例用のレジスト組成物(R−10〜R−16)を、それぞれ、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、4/5輪帯照明)を用いて、以下に説明するマスクA又はBを介してパターン露光を行った。
感度として、前記マスクAを用いた評価において、スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られるEop(mJ/cm2)を求めた。
Eopにおけるパターン形状を比較し、以下の基準により良否を判別した。
良好:パターンが矩形であり、側壁の垂直性が高い。
不良:パターン側壁の傾斜が大きいテーパー形状、又はトップロスによるトップラウンディング形状
前記マスクAを用いた評価において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価におけるEopで照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
b:定数
前記マスクBを用いたトレンチパターンにおける35nmのスペース幅を形成する露光量及びDOFをそれぞれEop及び最適DOFとしたまま、DOFを変化させたときに、35nmスペース幅の±10%(31.5〜38.5nm)の範囲内で形成されるDOFマージンを求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置KLA2800(KLA-Tencor社製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:50nmの1:1ラインアンドスペースの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.28μm、セルツーセルモード
本評価においては、良好:0.05個/cm2未満、不良:0.05個/cm2以上とした。
[実施例4−1〜4−9、比較例4−1〜4−7]
表4及び5に示す組成で調製した、本発明のレジスト組成物(R−1〜R−9)及び比較例用のレジスト組成物(R−10〜R−16)を、それぞれ、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、4/5輪帯照明)を用いて、以下に説明するマスクA又はBを介してパターン露光を行った。
感度として、前記マスクAを用いた評価において、スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られるEop(mJ/cm2)を求めた。
Eopにおけるパターン形状を比較し、以下の基準により良否を判別した。
良好:パターンが矩形であり、側壁の垂直性が高い。
不良:パターン側壁の傾斜が大きいテーパー形状、又はトップロスによるトップラウンディング形状
前記マスクAを用いた評価において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価におけるEopで照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
b:定数
前記マスクBを用いたトレンチパターンにおける45nmのスペース幅を形成する露光量及びDOFをそれぞれEop及び最適DOFとしたまま、DOFを変化させたときに、45nmスペース幅の±10%(40.5〜49.5nm)の範囲内で形成されるDOFマージンを求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置KLA2800(KLA-Tencor社製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:50nmの1:1ラインアンドスペースの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.28μm、セルツーセルモード
本評価においては、良好:0.05個/cm2未満、不良:0.05個/cm2以上とした。
20 被加工基板
30 中間介在層
40 レジスト膜
50 露光
Claims (17)
- 下記式(1)で表されるスルホニウム塩。
- L1が、スルホニル結合である請求項1記載のスルホニウム塩。
- L2が単結合であり、かつ、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である請求項2記載のスルホニウム塩。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載のスルホニウム塩からなる光酸発生剤。
- 請求項4記載の光酸発生剤を含む化学増幅レジスト組成物。
- 更に、下記式(2)で表される繰り返し単位及び下記式(3)で表される繰り返し単位を含むベース樹脂を含む請求項5記載の化学増幅レジスト組成物。
- 更に、請求項4記載の光酸発生剤以外のその他の光酸発生剤を含む請求項5又は6記載の化学増幅レジスト組成物。
- 前記その他の光酸発生剤が、下記式(4)又は(5)で表されるものである請求項7記載の化学増幅レジスト組成物。
- 更に、クエンチャーを含む請求項5〜9のいずれか1項記載の化学増幅レジスト組成物。
- 更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む請求項5〜10のいずれか1項記載の化学増幅レジスト組成物。
- 請求項5〜11のいずれか1項記載の化学増幅レジスト組成物を基板上に塗布する工程、
加熱処理後、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子線又は極端紫外線で露光する工程、及び
加熱処理後、現像液を用いて現像する工程
を含むパターン形成方法。 - 現像液としてアルカリ水溶液を用いて露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る請求項12記載のパターン形成方法。
- 現像液として有機溶剤を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る請求項12記載のパターン形成方法。
- 前記有機溶剤が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上である請求項14記載のパターン形成方法。
- 前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である請求項12〜15のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う請求項16記載のパターン形成方法。
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