JP6609225B2 - レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
マスク製作用露光装置は線幅の精度を上げるため、レーザービームによる露光装置から電子ビーム(EB)による露光装置が用いられてきた。更に、EBの電子銃における加速電圧を上げることによって、より一層の微細化が可能になることから、10kVから30kV、最近は50kVが主流であり、100kVの検討も進められている。
ヒドロキシスチレンは、弱酸性のフェノール性水酸基を有しているために、アルカリ現像液での膨潤を低減する効果があるものの酸拡散を増大させる。一方、ArFレジスト用として広く用いられている密着性基としてのラクトンを含有するメタクリレートは、高い親水性を有し、アルカリ溶解性がないために膨潤を低減させる効果はないものの、酸拡散を抑えることができる。密着性基としてヒドロキシスチレンとラクトン環を有するメタクリレートを組み合わせることによって、感度向上、膨潤低減と酸拡散制御のバランス取りを行うことが可能であるが、更なる改善を必要とする。
ヒドロキシフェニルメタクリレートとラクトン環を有するメタクリレート、更にはスルホン酸がポリマー主鎖に直結したPAGのメタクリレートの共重合は、酸拡散を制御しつつ高感度で高解像度なレジストを形成することが可能である。この場合、感度を更に上げようとするとヒドロキシフェニルメタクリレートの割合を高くすることが有効である。しかしながらヒドロキシフェニルメタクリレートの割合を高くすると、アルカリ溶解性が増すためにパターンの膜減りが生じ、パターンが崩れたりする。より高感度で解像性が高いレジスト開発が望まれている。
前記高分子化合物が、下記一般式(1)で示される繰り返し単位aと、酸不安定基で水素原子が置換されたカルボキシル基及び酸不安定基で水素原子が置換されたフェノール性水酸基のいずれか又は両方を有する繰り返し単位bとを含み、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲のものであるレジスト材料を提供する。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
また、RL39は互いに同一又は異種の炭素数2〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基である。
A1は前述の通りである。
一般式(K−2)中、R103は水素原子、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アシル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又はアリーロキシ基であり、エーテル基、エステル基、カルボニル基、又はラクトン環を有していてもよい。
なお、重量平均分子量(Mw)は、溶剤としてテトラヒドロフラン(THF)を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算測定値である。
また、組成比率や分子量分布や分子量が異なる2つ以上のポリマーや、一般式(1)で示される繰り返し単位aを共重合していないポリマーをブレンドすることも可能である。
酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されている。
有機溶剤の具体例としては特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]、塩基性化合物としては同公報の段落[0146]〜[0164]、界面活性剤としては同公報の段落[0165]〜[0166]、溶解制御剤としては特開2008−122932号公報の段落[0155]〜[0178]、アセチレンアルコール類は同公報の段落[0179]〜[0182]に記載されている。特開2008−239918号公報記載のポリマー型のクエンチャーを添加することもできる。このものは、コート後のレジスト表面に配向することによってパターン後のレジストの矩形性を高める。ポリマー型のクエンチャーは、レジスト上に保護膜を適用したときのパターンの膜減りやパターントップのラウンディングを防止する効果もある。
炭素数8〜12のエーテル化合物としては、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれる1種以上の溶剤が挙げられる。
前述の溶剤に加えてトルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、メシチレン等の芳香族系の溶剤を用いることもできる。
PAGモノマー2:5−フェニルジベンゾチオフェニウム 1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(3−メタクリロイルオキシ−アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−プロパン−1−スルホネート
PAGモノマー3:10−フェニルフェノキサチイニウム 1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(3−メタクリロイルオキシ−アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−プロパン−1−スルホネート
2Lのフラスコにメタクリル酸エチルシクロペンチル8.2g、モノマー1を6.2g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.0 4,8]ノナン−9−イル9.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=7,200
分子量分布(Mw/Mn)=1.92
この高分子化合物をポリマー1とする。
2Lのフラスコにメタクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルエチル5.2g、tert−アミロキシスチレン2.9g、モノマー1を6.2g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.0 4,8]ノナン−9−イル4.5g、PAGモノマー2を11.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=9,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.78
この高分子化合物をポリマー2とする。
2Lのフラスコにメタクリル酸1−(シクロプロピレン−1−イル)−1−メチルエチル5.2g、3−フルオロ−4−(メチルシクロへキシルオキシ)スチレン3.5g、モノマー1を4.1g、メタクリル酸−2−オキソオキソラン−3−イル4.3g、PAGモノマー3を15.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=8,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.89
この高分子化合物をポリマー3とする。
2Lのフラスコにメタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル8.2g、モノマー1を6.2g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.0 4,8]ノナン−9−イル5.6g、PAGモノマー1を11.5g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=7,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.75
この高分子化合物をポリマー4とする。
2Lのフラスコにメタクリル酸1−tert−ブチル−1−シクロペンチル8.4g、モノマー1を6.2g、α−メチレン−γ−ブチロラクトン2.9g、PAGモノマー2を11.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=7,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.61
この高分子化合物をポリマー5とする。
2Lのフラスコにメタクリル酸エチルシクロペンチル8.2g、モノマー2を7.7g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.0 4,8]ノナン−9−イル9.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=7,600
分子量分布(Mw/Mn)=1.88
この高分子化合物をポリマー6とする。
2Lのフラスコにメタクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルエチル5.2g、tert−アミロキシスチレン2.9g、モノマー2を7.7g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.0 4,8]ノナン−9−イル4.5g、PAGモノマー2を11.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=8,600
分子量分布(Mw/Mn)=1.71
この高分子化合物をポリマー7とする。
2Lのフラスコにメタクリル酸1−(シクロプロピレン−1−イル)−1−メチルエチル5.2g、3−フルオロ−4−(メチルシクロへキシルオキシ)スチレン3.5g、モノマー2を5.2g、メタクリル酸−2−オキソオキソラン−3−イル4.3g、PAGモノマー3を15.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=7,800
分子量分布(Mw/Mn)=1.74
この高分子化合物をポリマー8とする。
2Lのフラスコにメタクリル酸3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル8.2g、モノマー2を5.2g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.0 4,8]ノナン−9−イル5.6g、PAGモノマー1を11.5g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=7,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.74
この高分子化合物をポリマー9とする。
2Lのフラスコにメタクリル酸1−tert−ブチル−1−シクロペンチル8.4g、モノマー2を5.2g、α−メチレン−γ−ブチロラクトン2.9g、PAGモノマー2を11.0g、溶剤としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、ラジカル重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体を得た。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及びGPC測定したところ、以下の分析結果となった。
重量平均分子量(Mw)=7,400
分子量分布(Mw/Mn)=1.59
この高分子化合物をポリマー10とする。
モノマー1、6.2gをメタクリル酸−4−ヒドロキシフェニル、5.3gに変更した以外は上記合成例1と同様の方法で下記ポリマーを合成した。
重量平均分子量(Mw)=9,900
分子量分布(Mw/Mn)=1.99
この高分子化合物を比較ポリマー1とする。
モノマー1、6.2gをメタクリル酸−4−ヒドロキシフェニル、5.3gに変更した以外は上記合成例4と同様の方法で下記ポリマーを合成した。
重量平均分子量(Mw)=7,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.88
この高分子化合物を比較ポリマー2とする。
モノマー2、5.2gをメタクリル酸4−ヒドロキシナフチル−1−イル、4.6gに変更した以外は上記合成例9と同様の方法で下記ポリマーを合成した。
重量平均分子量(Mw)=7,600
分子量分布(Mw/Mn)=1.83
この高分子化合物を比較ポリマー3とする。
上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜10、比較ポリマー1〜3)及び各種添加剤、界面活性剤として住友スリーエム(株)製界面活性剤のFC−4430を100ppm溶解させた溶剤に表1に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
表1中の各組成は次の通りである。
ポリマー1〜10:上記合成例1〜10で得られた高分子化合物
比較ポリマー1〜3:上記比較合成例1〜3で得られた高分子化合物
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
CyH(シクロヘキサノン)
DAA(ジアセトンアルコール)
酸発生剤:PAG1、PAG2(下記構造式参照)
塩基性化合物:Quencher1(下記構造式参照)
表1中に示される組成で上記のようにして調製した各ポジ型レジスト材料を、珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を20nm膜厚で形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして60nm膜厚のレジスト膜を作製した。これに、ASML社EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウェハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表1記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って寸法23nmのホールパターンを得た。この時の、寸法23nmのホールパターンを与えるための露光量を感度として表1に示す。
得られたレジストパターンについて次の評価を行った。
日立製作所の測長SEM(CG−5000)を用いてホール50個の寸法を測定し、寸法バラツキ3σ(CDU)を求めた。結果を表1に示す。
Claims (8)
- 高分子化合物をベース樹脂として含有するレジスト材料であって、
前記高分子化合物が、下記一般式(1−2)で示されるヒドロキシナフトキノン基を有する繰り返し単位a2と、酸不安定基で水素原子が置換されたカルボキシル基及び酸不安定基で水素原子が置換されたフェノール性水酸基のいずれか又は両方を有する繰り返し単位bとを含み、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲のものであることを特徴とするレジスト材料。
- 前記繰り返し単位bが、下記一般式(2−1)で示される繰り返し単位b1及び下記一般式(2−2)で示される繰り返し単位b2から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のレジスト材料。
- 前記高分子化合物が、更に、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ラクトン環、カーボネート基、チオカーボネート基、カルボニル基、環状アセタール基、エーテル基、エステル基、スルホン酸エステル基、シアノ基、アミド基、及び−O−C(=O)−G−(Gは硫黄原子又は−NH−である)から選ばれる密着性基を有する繰り返し単位cを含む(ここで、繰り返し単位cの分子内比率c1は、0<c1≦0.9を満たす数である)ものであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のレジスト材料。
- 前記レジスト材料が、更に、有機溶剤、酸発生剤、塩基性化合物、及び界面活性剤から選ばれる1種以上を含有する化学増幅型レジスト材料であることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のレジスト材料。
- パターン形成方法であって、
請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 前記高エネルギー線が、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子ビーム、又は波長3〜15nmの範囲の軟X線であることを特徴とする請求項7に記載のパターン形成方法。
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