JP5518803B2 - ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5518803B2 JP5518803B2 JP2011160785A JP2011160785A JP5518803B2 JP 5518803 B2 JP5518803 B2 JP 5518803B2 JP 2011160785 A JP2011160785 A JP 2011160785A JP 2011160785 A JP2011160785 A JP 2011160785A JP 5518803 B2 JP5518803 B2 JP 5518803B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resist material
- positive resist
- repeating unit
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*CCC(C)(C*(C)CC=*=C)C(CCCC(Cc1ccc2)c3c1c2ccc3)=C Chemical compound C*CCC(C)(C*(C)CC=*=C)C(CCCC(Cc1ccc2)c3c1c2ccc3)=C 0.000 description 2
- UOBWBMQJMISIRD-DVOJEQBISA-N CCC(C)(C)C(OC(C1O[C@H]2C3C1)C2OC3=O)=O Chemical compound CCC(C)(C)C(OC(C1O[C@H]2C3C1)C2OC3=O)=O UOBWBMQJMISIRD-DVOJEQBISA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
該高分子化合物中の各繰り返し単位の比率が、0≦a1<1、0≦a2<1、0<a1+a2<1、0≦b1<1、0≦b2<1、0<b1+b2<1、0.1≦a1+a2+b1+b2<1.0、0<c≦0.9、0.2≦a1+a2+b1+b2+c≦1.0の範囲である高分子化合物をベース樹脂とすることが好ましい。
即ち、本発明のポジ型レジスト材料は、少なくとも、下記一般式(1)で示される基を有する繰り返し単位aと、カルボキシル基及び/又はヒドロキシ基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位bとを含む重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物をベース樹脂とすることを特徴とするものである。
上記一般式(2)に示される繰り返し単位a1、a2を得るためのモノマーは、具体的には下記Ma1、Ma2として例示することができる。
上記一般式(3)で示される酸不安定基を有する繰り返し単位b1、b2を得るためのモノマーMb1、Mb2としては、下記に示すことができる。
上記式(A−1)において、R30としては、炭素数4〜20、好ましくは4〜15の三級アルキル基、各アルキル基がそれぞれ炭素数1〜6のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基又は上記式(A−3)で示される基が例示される。
次に、上記式(A−2)において、R31、R32は、それぞれ独立に水素原子、又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基等を例示できる。
次に、上記式(A−3)において、R34、R35、R36は、それぞれ独立に炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルキル基等の1価炭化水素基、又は炭素数2〜20の直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルケニル基が例示され、酸素、硫黄、窒素、フッ素等のヘテロ原子を含んでもよい。また、R34とR35、R34とR36、R35とR36とは互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に、炭素数3〜20の脂環を形成してもよい。
また、本発明において、ベース樹脂は、上記一般式(1)で示される基を有する繰り返し単位a、特には繰り返し単位a1、a2と、カルボキシル基及び/又はヒドロキシ基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位b、特には繰り返し単位b1、b2に加えて、更に、ヒドロキシル基、ラクトン環、エーテル基、エステル基、カルボニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも一つの密着性基を有する繰り返し単位cを共重合した、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物(ここで0≦a1<1、0≦a2<1、0<a1+a2<1、0≦b1<1、0≦b2<1、0<b1+b2<1、0.1≦a1+a2+b1+b2<1.0、0<c≦0.9、0.2≦a1+a2+b1+b2+c≦1.0である。)であることが好ましい。
また、本発明のポジ型レジスト材料のベース樹脂となる高分子化合物には、下記一般式(5)に示されるインデンd1、アセナフチレンd2、クロモンd3、クマリンd4、ノルボルナジエンd5等の繰り返し単位dを共重合することもできる。
繰り返し単位a、b、c、d以外に共重合できる繰り返し単位eとしては、スチレン、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、ビニルピレン、メチレンインダン等が挙げられる。
また、その他に重合性オレフィンを有するオニウム塩の酸発生剤(繰り返し単位f)を共重合することもできる。
本発明のポジ型レジスト材料のベース樹脂となる前述の高分子化合物を合成するには、1つの方法としては、繰り返し単位a〜fを与えるモノマーのうち所望のモノマーを、有機溶剤中、ラジカル重合開始剤を加え加熱重合を行い、共重合体の高分子化合物を得る方法がある。
特に、有機溶剤及び酸発生剤を含有する化学増幅型のポジ型レジスト材料であることが好ましい。このように酸発生剤を含有させ、酸触媒反応を利用した化学増幅ポジ型レジスト材料とすると、より高感度のものとすることができると共に、諸特性が一層優れたものとなり極めて有用なものとなる。
このような本発明のポジ型レジスト材料は、少なくとも、前記ポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、該塗布されたポジ型レジスト材料を加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、該露光されたポジ型レジスト材料を現像液を用いて現像する工程とを行うことによって、半導体基板やマスク基板等にパターン形成する方法として用いることができる。
例えば、本発明のポジ型レジスト材料を、集積回路製造用の基板(Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG、SOG、有機反射防止膜付基板等)あるいはマスク回路製造用の基板(Cr、CrO、CrON、MoSi等)上にスピンコート、ロールコート、フローコート、ディップコート、スプレーコート、ドクターコート等の適当な塗布方法により塗布膜厚が0.1〜2.0μmとなるように塗布する。これをホットプレート上で60〜150℃、10秒〜30分間、好ましくは80〜120℃、30秒〜20分間プリベークする。
次いで、紫外線、遠紫外線、電子ビーム、X線、エキシマレーザー、γ線、シンクロトロン放射線、真空紫外線(軟X線)等の高エネルギー線から選ばれる光源で、目的とするパターンを所定のマスクを通じて又は直接露光を行う。露光量は1〜200mJ/cm2程度、好ましくは10〜100mJ/cm2、又は0.1〜100μC、好ましくは0.5〜50μC程度となるように露光することが好ましい。次に、ホットプレート上で60〜150℃、10秒〜30分間、好ましくは80〜120℃、30秒〜20分間ポストエクスポージャベーク(PEB)する。
更に、0.1〜10質量%、好ましくは2〜7質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド(TEAH)、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド(TPAH)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)等のアルカリ水溶液の現像液を用い、3秒〜3分間、好ましくは5秒〜2分間、浸漬(dip)法、パドル(puddle)法、スプレー(spray)法等の常法により現像することにより、光を照射した部分は現像液に溶解し、露光されなかった部分は溶解せず、基板上に目的のポジ型のパターンが形成される。
:メタクリル酸(2−オキソ−1,3−ベンゾオキサチオール−5−イル)
密着性モノマー2
:メタクリル酸(2−オキソ−2,3−ジヒドロベンゾオキサゾール−5−イル)
PAGモノマー1
:トリフェニルスルホニウム 1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−メタクリロイルオキシプロパン−1−スルホネート
2Lのフラスコにメタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル8.2g、5−メタクリルアミドフルオレセインを8.3g、メタクリル酸5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルを11.1g、溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色の高分子化合物を得た。
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:5−メタクリルアミドフルオレセイン:メタクリル酸5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル=0.30:0.20:0.50
重量平均分子量(Mw)=9,700
分子量分布(Mw/Mn)=1.83
2Lのフラスコにメタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル8.2g、5−メタクリルアミドフルオレセイン8.3g、密着性モノマー1を9.4g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色の高分子化合物を得た。
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:5−メタクリルアミドフルオレセイン:密着性モノマー1:PAGモノマー1=0.30:0.20:0.40:0.10
重量平均分子量(Mw)=9,200
分子量分布(Mw/Mn)=1.68
2Lのフラスコにメタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル8.2g、5−メタクリルアミドフルオレセイン8.3g、密着性モノマー2を8.7g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色の高分子化合物を得た。
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:5−メタクリルアミドフルオレセイン:密着性モノマー2:PAGモノマー1=0.30:0.20:0.40:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.88
2Lのフラスコにメタクリル酸アセナフテニル8.3g、6−メタクリルアミドフルオレセイン12.5g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル6.7g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を
濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色の高分子化合物を得た。
メタクリル酸アセナフテニル:6−メタクリルアミドフルオレセイン:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=9,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.68
2Lのフラスコにメタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル5.5g、メタクリル酸−4−tert−ブトキシフェニル3.5g、5−メタクリルアミドフルオレセイン22.8g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色の高分子化合物を得た。
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:メタクリル酸−4−tert−ブトキシフェニル:5−メタクリルアミドフルオレセイン:PAGモノマー1=0.20:0.15:0.55:0.10
重量平均分子量(Mw)=9,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.67
2Lのフラスコにメタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル8.2g、2−メタクリロイルオキシ−アセトアミド−5−フルオレセイン16.6g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル4.5g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色の高分子化合物を得た。
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:2−メタクリロイルオキシ−アセトアミド−5−フルオレセイン:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1=0.30:0.40:0.20:0.10
重量平均分子量(Mw)=9,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.88
2Lのフラスコにメタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル8.2g、5−メタクリルアミドフルオレセイン16.6g、メタクリル酸4−ヘキサフルオロイソプロパノールシクロヘキシル4.5g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色の高分子化合物を得た。
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:5−メタクリルアミドフルオレセイン:メタクリル酸4−ヘキサフルオロイソプロパノールシクロヘキシル:PAGモノマー1=0.30:0.40:0.20:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.83
2Lのフラスコにメタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル8.2g、N−(5−フルオレセイニル)マレイミド8.5g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル9.0g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色の高分子化合物を得た。
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:N−(5−フルオレセイニル)マレイミド:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1=0.30:0.20:0.40:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,800
分子量分布(Mw/Mn)=1.88
2Lのフラスコにメタクリル酸−1−メチルエチル−1−アダマンタン6.6g、4−アミロキシスチレン2.9g、5−メタクリルアミドフルオレセイン12.5g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル4.4g、PAGモノマー1を5.6g、溶媒としてテトラヒドロフランを40g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素ブローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBN(アゾビスイソブチロニトリル)を1.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール1L溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色の高分子化合物を得た。
メタクリル酸−1−メチルエチル−1−アダマンタン:4−アミロキシスチレン:5−メタクリルアミドフルオレセイン:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1=0.25:0.15:0.30:0.20:0.10
重量平均分子量(Mw)=9,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.87
上記合成例と同様の方法で繰返し単位aを含まない下記ポリマーを合成した。この高分子化合物を(比較ポリマー1)とする。
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:メタクリル酸5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル=0.30:0.40:0.30
重量平均分子量(Mw)=8,200
分子量分布(Mw/Mn)=1.89
上記合成例と同様の方法で繰返し単位aを含まない下記ポリマーを合成した。この高分子化合物を(比較ポリマー2)とする。
メタクリル酸−3−エチル−3−エキソテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカニル:メタクリル酸4−ヒドロキシフェニル:メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−9−イル:PAGモノマー1=0.30:0.30:0.30:0.10
重量平均分子量(Mw)=7,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.88
電子ビーム描画評価
電子ビーム描画評価では、上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜9、比較ポリマー1〜2)を、界面活性剤として住友スリーエム(株)製FC−4430を100ppm溶解させた有機溶剤に、表1に示される組成で混合した。これらの溶液を0.2μmサイズのフィルターで濾過して、実施例1−1〜13、比較例1−1〜2のポジ型レジスト材料を調製した。
ポリマー1〜9 :上記合成例1〜9で得られた高分子化合物
比較ポリマー1、2:上記比較合成例1、2で得られた高分子化合物
有機溶剤 :PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
:PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
:CyH(シクロヘキサノン)
酸発生剤 :PAG1(下記構造式参照)
塩基性化合物 :Quencher1〜5(下記構造式参照)
EUV露光評価
EUV露光評価では、上記で合成した高分子化合物(ポリマー6、比較ポリマー2)を、有機溶剤に表2に示される組成で混合した。この溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過して、実施例2−1、比較例2−1のポジ型レジスト材料を調製した。
Claims (8)
- 前記繰り返し単位a1、a2と前記繰り返し単位b1、b2に加えて、ヒドロキシ基、ラクトン環、エーテル基、エステル基、カルボニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも一つの密着性基を有する繰り返し単位cを含む重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物であって、
該高分子化合物中の各繰り返し単位の比率が、0≦a1<1、0≦a2<1、0<a1+a2<1、0≦b1<1、0≦b2<1、0<b1+b2<1、0.1≦a1+a2+b1+b2<1.0、0<c≦0.9、0.2≦a1+a2+b1+b2+c≦1.0の範囲である高分子化合物をベース樹脂とすることを特徴とする請求項3に記載のポジ型レジスト材料。 - 更に、有機溶剤及び酸発生剤を含有する化学増幅型のポジ型レジスト材料であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のポジ型レジスト材料。
- 更に、添加剤として溶解制御剤、塩基性化合物及び界面活性剤の少なくとも一つ以上を含有することを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のポジ型レジスト材料。
- 請求項1乃請求項6のいずれか1項に記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、該塗布されたポジ型レジスト材料を加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、該露光されたポジ型レジスト材料を現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記露光工程で使用する高エネルギー線が、電子ビーム、又は波長3〜15nmの範囲の軟X線であることを特徴とする請求項7に記載のパターン形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011160785A JP5518803B2 (ja) | 2011-07-22 | 2011-07-22 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011160785A JP5518803B2 (ja) | 2011-07-22 | 2011-07-22 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013025149A JP2013025149A (ja) | 2013-02-04 |
JP5518803B2 true JP5518803B2 (ja) | 2014-06-11 |
Family
ID=47783536
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011160785A Active JP5518803B2 (ja) | 2011-07-22 | 2011-07-22 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5518803B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6079360B2 (ja) * | 2013-03-26 | 2017-02-15 | Jsr株式会社 | 酸拡散制御剤、フォトレジスト組成物、レジストパターン形成方法、化合物及び化合物の製造方法 |
JP6135600B2 (ja) * | 2013-06-11 | 2017-05-31 | 信越化学工業株式会社 | 下層膜材料及びパターン形成方法 |
CN111788525B (zh) * | 2018-02-28 | 2023-08-08 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感放射线性树脂组合物、抗蚀剂膜、图案形成方法、电子器件的制造方法、树脂 |
CN116396304B (zh) * | 2023-03-02 | 2024-01-02 | 青海大学 | 一种靶向荧光探针分子及其合成方法和应用 |
-
2011
- 2011-07-22 JP JP2011160785A patent/JP5518803B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013025149A (ja) | 2013-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5601286B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5601309B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6048345B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5712963B2 (ja) | 高分子化合物、ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6544248B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6609225B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5987802B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5655756B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5954269B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5954253B2 (ja) | レジスト材料、これを用いたパターン形成方法、及び高分子化合物 | |
JP6052207B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6020477B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5233976B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5434983B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
TW201716866A (zh) | 光阻材料及圖案形成方法 | |
JP5798100B2 (ja) | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5628093B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5954252B2 (ja) | レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5518803B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 | |
JP6028687B2 (ja) | ポジ型レジスト材料、重合性モノマー、高分子化合物並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6044566B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP5920288B2 (ja) | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6044557B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6028744B2 (ja) | ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
JP6003833B2 (ja) | ポジ型レジスト材料、重合性モノマー、高分子化合物並びにこれを用いたパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130626 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140314 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140318 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140402 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5518803 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |