JP6609193B2 - 高分子化合物、ネガ型レジスト組成物、積層体、パターン形成方法、及び化合物 - Google Patents
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Description
まず、ブランクス基板1に対し、ラインアンドスペースのパターンを描画し(図1中の2で示す部分)、描画後、現像を行ってブランクス基板1の左側から全面を欠陥検査する。図1中の3で示す位置に差し掛かったところで欠陥(現像欠陥:ブランクス基板1中、点で示すもの)の検出個数が装置の限界となり、検査が終了する。この時、検査できたエリア(即ち、図1中の3で示す位置より左のエリア)において、ブランクス基板1の中心から外側に伸びる欠陥が観察され、これを放射状欠陥4としている。
(i)置換基を有してもよい一価芳香環基。
(ii)フッ素原子以外のハロゲン原子、ヒドロキシ基、もしくはアルコキシ基が置換されていてもよい炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数7〜15のアラルキル基であり、Rx、Ryが結合している炭素原子と直接結合するRx,Ry中の炭素原子は水素原子と結合していない。)
その一環として、種々の酸脱離性ヒドロキシル基又はアルコキシ基含有単位を有するポリマーを合成し、ネガ型レジスト組成物の欠陥を評価した。その結果、酸存在下で、ヒドロキシル基とベータ脱離反応を起こして水を生じ得る水素原子を含有しない繰り返し単位を有するポリマーを用いたネガ型レジスト組成物において、上記欠陥が著しく抑制されることを見出し、本発明を完成させた。
(i)置換基を有してもよい一価芳香環基。
(ii)フッ素原子以外のハロゲン原子、ヒドロキシ基、もしくはアルコキシ基が置換されていてもよい炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数7〜15のアラルキル基であり、Rx、Ryが結合している炭素原子と直接結合するRx,Ry中の炭素原子は水素原子と結合していない。)
なお、本発明において、Meはメチル基を表すものとする。
また、本発明において、カルボニル基は(−CO−)、エステル基は(−COO−)、エーテル基は(−O−)を表すものとする。
本発明は、下記一般式(1a)で表される化合物を提供する。
上記化合物を得るための方法として、R1が水素原子、mが0、fが1、Lが水素原子、Aが単結合の化合物を得る場合を下記スキームに例示するが、この方法に限定されるわけではない。
本発明は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を提供する。
(i)置換基を有してもよい一価芳香環基。
(ii)フッ素原子以外のハロゲン原子、ヒドロキシ基、もしくはアルコキシ基が置換されていてもよい炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数7〜15のアラルキル基であり、Rx、Ryが結合している炭素原子と直接結合するRx,Ry中の炭素原子は水素原子と結合していない。)
本発明では、上述の高分子化合物を含有するネガ型レジスト組成物を提供する。
本発明では、フォトマスクブランク上に、上述のネガ型レジスト組成物を用いて形成されたレジスト膜を有する積層体を提供する。
本発明では、被加工基板上に上述のネガ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線をパターン照射する工程、アルカリ性現像液を用いて現像してレジストパターンを得る工程を含むパターン形成方法を提供する。
4−(1−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−1−プロピル)スチレンの合成
IR(D−ATR):ν=3442、2953、2905、2868、1630、1511、1479,1464、1406、1393、1363、1290、1234、1208、1176、1050、1005、989、905、849、834、776cm-1。
1H−NMR(600MHz in DMSO−d6):δ=7.38(2H、d)、7.24(2H、d)、6.70(1H、dd)、5.78(1H、d)、5.20(1H、d)、4.21(1H、d)、0.82(9H、d)ppm。
ネガ型レジスト組成物の調製に用いる高分子化合物(ポリマー)を以下の処方で合成した。
窒素雰囲気下、500mLの滴下シリンダーに4−ヒドロキシスチレンの50.0wt%PGMEA溶液117g、アセナフチレン4.99g、4−(1−ヒドロキシ−1−フェニルメチル)スチレン23.4g、トリフェニルスルホニウム−1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−メタクリロイルオキシプロパン−1−スルホネート12.9g、ジメチル−2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業社製、商品名V601)12.1g、溶媒としてガンマブチロラクトン67gとPGMEA26gを加えた溶液を調製した。さらに窒素雰囲気下とした別の1000mL重合用フラスコに、ガンマブチロラクトンを78g加え、80℃に加温した状態で、上記で調製した溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合温度を80℃に維持しながら18時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を3,000gのジイソプロピルエーテルに滴下すると共重合体が凝集した。デカンテーションによりジイソプロピルエーテルを除去し、共重合体をアセトン200gに溶解した。このアセトン溶液を3,000gのジイソプロピルエーテルに滴下し、析出した共重合体を濾別した。濾別した共重合体を再度アセトン200gに溶解し、このアセトン溶液を3,000gの水に滴下し、析出した共重合体を濾別した。その後、40度で40時間乾燥し、白色重合体を72g得た。得られた重合体を13C−NMR,1H−NMR、及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
分子量分布(Mw/Mn)=1.64
これをポリマー1とした。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同じ手順により、表1に示したポリマー2〜14を合成した。なお、下記表1において、導入比はモル比を示す。また、ポリマーに導入した繰り返し単位の構造を下記表4〜表7に示す。
窒素雰囲気下、200mLの滴下シリンダーに4−アセトキシスチレン36.6g、アセナフチレン3.60g、4−(1−ヒドロキシ−1−フェニルメチル)スチレン9.95g、ジメチル−2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業社製、商品名V601)5.45g、溶媒としてメチルエチルケトンを56g加えた溶液を調製した。さらに窒素雰囲気下とした別の500mL重合用フラスコに、メチルエチルケトンを38g加え、80℃に加温した状態で、上記で調製した溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合温度を80℃に維持しながら18時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を700gのヘキサンに滴下し、析出した共重合体を濾別した。濾別した共重合体をヘキサン140gで2回洗浄した。得られた共重合体を窒素雰囲気下で、1Lフラスコ中、テトラヒドロフラン90gとメタノール30gとの混合溶剤に溶解し、エタノールアミン16.5gを加え、60℃で3時間攪拌した。この反応溶液を減圧濃縮し、得られた濃縮物を210gの酢酸エチルと水80gとの混合溶剤に溶解させ、得られた溶液を分液ロートに移し、酢酸8.2gを加え、分液操作を行った。下層を留去し、得られた有機層に水80g及びピリジン10.9gを加え、分液操作を行った。下層を留去し、さらに得られた有機層に水80gを添加して水洗分液を行った(水洗分液は計5回)。分液後の有機層を濃縮後、アセトン100gに溶解し、得られたアセトン溶液を水1,500gに滴下して、得られた晶出沈澱物を濾過、水洗浄を行い、2時間吸引ろ過を行った後、再度得られた濾別体をアセトン150gに溶解し、得られたアセトン溶液を水1,500gに滴下して得られた晶出沈澱物を濾過、水洗浄、乾燥を行い、白色重合体を31.0g得た。得られた重合体を13C−NMR,1H−NMR、及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
分子量分布(Mw/Mn)=1.63
これをポリマー15とした。
窒素雰囲気下、200mLの滴下シリンダーにヒドロキノンモノメタクリレート36.3g、アセナフチレン3.35g、4−(1−ヒドロキシ−1−フェニルメチル)スチレン10.4g、ジメチル−2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業社製、商品名V601)5.06g、溶媒としてメチルエチルケトンを56g加えた溶液を調製した。さらに窒素雰囲気下とした別の500mL重合用フラスコに、メチルエチルケトンを38g加え、80℃に加温した状態で、上記で調製した溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合温度を80℃に維持しながら18時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を1,000gのヘキサンに滴下し、析出した共重合体を濾別した。濾別した共重合体をヘキサン200gで2回洗浄した。得られた共重合体を濾過、乾燥を行い、白色重合体を45.0g得た。得られた重合体を13C−NMR,1H−NMR、及びGPCで測定したところ、以下の分析結果となった。
分子量分布(Mw/Mn)=1.67
これをポリマー16とした。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、A−1単位を含有するポリマーの場合は、合成例2−15と同じ手順により、A−2単位を含有するポリマーの場合は、合成例2−16と同じ手順により、表1に示したポリマー17〜24を合成した。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同じ手順により、表2に示したポリマー25〜37を合成した。なお、下記表2において、導入比はモル比を示す。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、A−1単位を含有するポリマーの場合は、合成例2−15と同じ手順により、A−2単位を含有するポリマーの場合は、合成例2−16と同じ手順により、表2に示したポリマー38〜46を合成した。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同じ手順により、表3に示した比較用ポリマー1〜4を合成した。なお、下記表3において、導入比はモル比を示す。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−15と同じ手順により、表3に示した比較用ポリマー5〜8を合成した。
ネガ型レジスト組成物の調製
実施例1〜50は、上記一般式(1)におけるRx、Ryが、水素原子又は(i)置換基を有してもよい一価芳香環基を表し、Rx、Ryは同時に水素原子になることはない高分子化合物を用いた場合である。また、実施例51〜96は、上記一般式(1)におけるRx、Ryが、水素原子又は(ii)フッ素原子以外のハロゲン原子、ヒドロキシ基、もしくはアルコキシ基が置換されていてもよい炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数7〜15のアラルキル基であり、Rx、Ryが結合している炭素原子と直接結合するRx,Ry中の炭素原子は水素原子と結合しておらず、Rx、Ryは同時に水素原子になることはない高分子化合物を用いた場合である。上記で合成したポリマー(ポリマー1〜46、比較用ポリマー1〜8)、酸発生剤(PAG−1〜3)、塩基性化合物(Q−1〜3)、一部組成物には架橋剤TMGU(テトラメトキシメチルグリコールウリル)又はフッ素含有ポリマーFP−1を、表8〜表11に示す組成で有機溶剤中に溶解してネガ型レジスト組成物を調合し、さらに各ネガ型レジスト組成物を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、ネガ型レジスト組成物の溶液をそれぞれ調製した。なお、各ネガ型レジスト組成物には、界面活性剤としてPF−636(OMNOVA SOLUTIONS製)を固形分量に対して0.075質量部添加した。
なお、表8〜表11中の溶剤の、PGMEAはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ELは乳酸エチル、PGMEはプロピレングリコールモノメチルエーテルを表す。
(1)解像性評価
上記調製したネガ型レジスト組成物(実施例1〜96、比較例1〜10)をACT−M(東京エレクトロン(株)製)を用いて152mm角の最表面が酸化窒化クロム膜であるマスクブランク上にスピンコーティングし、ホットプレート上で、110℃で600秒間プリベークして80nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は、光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。測定はブランク外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランク基板の面内81箇所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。
上記調製したネガ型レジスト組成物(実施例1,3,15,17,31,37,51,53,64,66,79,85、及び比較例7,8)を用いて、上記(1)解像性評価と同様の条件で、基板中心部にパターンを作製し、露光、現像を行った後、マスク欠陥検査装置(レーザーテック社製 M2351)で未露光部を検査し、クロム膜上に放射状の現像残渣が生じているかどうかを観察した。結果を以下の表18〜表20に示す。
電子線を用いてレジスト膜上に描画する際、50A、特に200A以上といった大電流量でレジスト膜を描画すると、レジスト膜の帯電による静電反発で電子ビームの軌道が曲げられ、位置精度よくパターン描画ができない問題が生じることがある。この問題を解決するために、レジスト膜の上層に帯電防止膜を形成し、パターン描画を行った。
(1)解像性評価と同様の手法で評価した。
<表面抵抗率>
得られた帯電防止膜、レジスト膜の表面抵抗値を、Hiresta−UP MCP−HT450(三菱化学(株)製)を用いて測定した。
<感度変化率>
参考例1〜6の感度をそれぞれ、実施例1、30、31、48、49、及び50の感度と比較し、偏差(%)として算出した。
<パターン形状>
パターン部の割断を行い、SEM画像の目視にて判定した。
<PCD(Post Coating Delay)>
帯電防止膜を成膜直後に、400nmのラインアンドスペースパターンを解像する露光量と同じ露光量で、帯電防止膜を成膜した後2週間経過してから、露光を行った場合の、線幅の差を測定し、1日当たりの線幅変動量をPCDとして表した。
以上の結果を以下の表21に示す。
以上の結果より、帯電防止膜をレジスト膜上に製膜して描画を行う場合にはフッ素原子含有樹脂を含むネガ型レジスト組成物を用いることが好ましい。
3…欠陥の検出個数の限界となる位置、
4…放射状欠陥、 5…背景。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される繰り返し単位を含み、さらに、下記一般式(2)で表される繰り返し単位及び下記一般式(3)で表される繰り返し単位から選ばれる1種以上を含むものであることを特徴とする高分子化合物。
(i)置換基を有してもよい一価芳香環基。
(ii)フッ素原子以外のハロゲン原子、ヒドロキシ基、もしくはアルコキシ基が置換されていてもよい炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数7〜15のアラルキル基であり、Rx、Ry中の、Rx、Ryが結合している炭素原子と直接結合する炭素原子は、水素原子と結合していない。
B、Cは単結合、又は鎖の中間にエーテル性酸素原子を含んでもよい炭素数1〜10のアルキレン基を示す。Dは単結合又はフッ素原子で置換されてもよく、鎖の中間にエーテル性酸素原子、カルボニル基、又はカルボニルオキシ基を含んでもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状、もしくは環状の(v+1)価の脂肪族炭化水素基を示す。R 1 は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基を示す。R 3 、R 4 はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数2〜8のハロゲン置換されていてもよい直鎖状、分岐状、もしくは環状のアシルオキシ基、炭素数1〜6のハロゲン置換されていてもよい直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルキル基、又は炭素数1〜6のハロゲン置換されていてもよい直鎖状、分岐状、もしくは環状のアルコキシ基を示す。Rf 1 、Rf 2 は少なくとも1つのフッ素原子を有する炭素数1〜6のアルキル基を表し、Rf 1 はDと結合してこれらが結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。gは1〜3の整数、hは1又は2、rは0又は1、vは1又は2、t、uは0〜2の整数を表し、bは(5+2t−g)の整数、cは(5+2u−h)の整数、n、pはそれぞれ独立に0又は1を表す。但し、rが0である場合、pは1、Cは単結合である。) - 前記高分子化合物が、さらに、下記一般式(a1)で表される繰り返し単位、下記一般式(a2)で表される繰り返し単位、及び下記一般式(a3)で表される繰り返し単位から選ばれる1種以上を含有するものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の高分子化合物。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の高分子化合物を含有するものであることを特徴とするネガ型レジスト組成物。
- 前記ネガ型レジスト組成物が、さらに、高エネルギー線の照射により酸を発生させる化合物を含有するものであることを特徴とする請求項4に記載のネガ型レジスト組成物。
- フォトマスクブランク上に、請求項4から請求項6のいずれか1項に記載のネガ型レジスト組成物を用いて形成されたレジスト膜を有するものであることを特徴とする積層体。
- 被加工基板上に請求項4から請求項6のいずれか1項に記載のネガ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、高エネルギー線をパターン照射する工程、アルカリ性現像液を用いて現像してレジストパターンを得る工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、EUV又は電子線であることを特徴とする請求項8に記載のパターン形成方法。
- 前記被加工基板として、フォトマスクブランクを用いることを特徴とする請求項8又は請求項9に記載のパターン形成方法。
- 前記フォトマスクブランクとして、最表面がクロム系材料にて形成されたものを用いることを特徴とする請求項10に記載のパターン形成方法。
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