KR100570211B1 - 유기 반사방지막용 가교제 중합체, 이를 포함하는 유기반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴형성 방법 - Google Patents
유기 반사방지막용 가교제 중합체, 이를 포함하는 유기반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴형성 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 반도체 소자 제조 공정 중, 주로 193 nm ArF 광원을 이용한 리소그라피용 포토레지스트의 초미세 패턴 형성 공정에서, 패턴의 균일도를 향상시키기 위해 사용되는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 하부층으로부터의 난반사를 방지하고, 포토레지스트막 자체의 두께 변화에 의한 정재파를 제거하여, 포토레지스트 패턴의 균일도를 증가시킬 수 있는 동시에, 유기 반사 방지막의 식각 속도를 증가시킬 수 있어서, 유기 반사 방지막이 쉽게 제거될 수 있도록 하는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
유기 반사 방지막, 가교제, 흡광도, 식각 속도, 폴리비닐페놀, 에스테르
Description
도 1은 본 발명의 일실시예에 의한 가교제 중합체의 NMR 스펙트럼을 나타내는 도면이며,
도 2는 본 발명의 일실시예에 따라 포토레지스트 패턴을 형성한 경우의 모습을 나타내는 전자 현미경 사진이다.
본 발명은 반도체 소자 제조 공정 중, 주로 193 nm ArF 광원을 이용한 리소그라피용 포토레지스트의 초미세 패턴 형성 공정에서, 패턴의 균일도를 향상시키기 위하여 사용되는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 하부층으로부터의 난반사를 방지하고, 포토레지스트막 자체의 두께 변화에 의한 정재파를 제거하여, 포토레지스트 패턴의 균일도를 증가시킬 수 있는 동시에, 유기 반사 방지막의 식각 속도를 증가시킬 수 있어서, 유기 반사 방지막이 쉽게 제거될 수 있도록 하는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
반도체 제조 공정중 초미세 패턴 형성 공정에서는, 하부층의 광학적 성질이나 그 상부에 형성되는 포토레지스트막의 두께 변동에 의한 정재파(standing wave) 및 반사 노칭(reflective notching)과, 상기 하부층으로부터의 회절광 및 반사광 등에 의한 포토레지스트 패턴의 CD(critical dimension)에 대한 변동이 불가피하게 일어난다.
따라서, 노광원으로 사용하는 빛의 파장대에서 광 흡수를 잘하는 막을 하부층과 포토레지스트막 사이에 도입하여, 하부층에서의 난반사를 방지하는 방법을 사용하고 있는데, 이를 위해 사용되는 막이 바로 반사방지막이다. 상기 반사방지막은 크게 사용되는 물질의 종류에 따라 무기계 반사방지막과 유기계 반사방지막으로 구분될 수 있다.
특히, 최근에는 초미세 패턴 형성 공정에서, 유기계 반사 방지막이 주로 사용되고 있는 바, 이러한 유기 반사 박지막을 형성하기 위한 조성물은 하기의 요건을 충족하여야 한다.
(1) 반사 방지막을 코팅한 후, 그 상부에 포토레지스트막을 코팅하는 공정에서, 포토레지스트의 용매에 의하여 반사 방지막이 용해되지 않아야 한다. 이를 위해서는 반사 방지막 조성물을 코팅하고, 베이크(bake)를 진행하여 반사 방지막을 적층하는 공정에서, 이러한 반사 방지막이 가교 구조를 가지도록 설계되어야 하며, 이 때 부산물로써 다른 화학 물질이 발생해서는 안된다.
(2) 하부층으로부터의 난반사를 억제하기 위하여, 노광 광원의 파장대에서 흡광도가 물질을 함유하고 있어야 한다.
(3) 마지막으로, 상기 반사 방지막 조성물을 적층하는 공정에 있어서, 상기 가교 반응을 활성화시키기 위한 촉매가 필요하게 된다.
이러한 요건을 충족하기 위하여, 종래부터, 반사 방지막이 가교 구조를 가질 수 있도록 하는 가교제와, 노광 광원의 파장대에서 큰 흡광도를 가지는 광흡수제 및 상기 가교 반응을 활성화시키기 위한 촉매로써 열산 발생제를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물이 사용되고 있다.
특히, 193nm의 ArF 광원을 사용한 포토레지스트의 초미세 패턴 형성 공정에 있어서는, 하기 화학식 1의 폴리비닐페놀을 광 흡수제로써 포함하고, 하기 화학식 2의 중합체(R1 및 R2
가 메틸이고, R3가 수소인 중합체가 Polymer 41 (2000) 6691-6694에 기 공지된 바 있음.)를 가교제로써 포함하는 유기 반사 방지막 조성물을 사용하여, 포토레지스트막 하부에 유기 반사 방지막을 형성하여 왔다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 식에서, R1 및 R2
는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1 ~ C10 의 알킬기를, R3 는 수소 또는 메틸기를 나타내며, a, b는 각 단량체의 몰분율로써, a는 0.9-0.99를 나타내며, b는 0.01-0.1을 나타낸다.
즉, 종래의 유기 반사 방지막 조성물은 광흡수제로 사용되는 폴리비닐페놀이 193nm의 ArF 광원 등에 대하여 높은 흡광도를 나타내므로, 하부층에서의 반사광 및 정재파 등을 제거할 수 있으며, 상기 화학식 2의 가교제를 포함하여 유기 반사 방지막 내에 가교 구조를 가질 수 있게 한다.
그러나, 상기 종래 기술에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 사용하여 반사 방지막을 형성하면 그 식각 속도가 낮아서, 반사 방지막이 통상의 식각 조건에 의해 제거되기 어려운 문제점이 있었던 것이 사실이다. 특히, 이러한 낮은 식각율 및 식각 속도로 인하여, 추후에 반사 방지막을 제거하기 위해서는 과도 식각이 필요하게 되었는데, 이 때문에 하부층이 손상되어 최종 제조된 소자의 신뢰성이 저하되는 등의 문제점이 발생하였다.
이 때문에, 하부층에서의 난반사 및 정재파 등을 효과적으로 제거할 수 있으면서도, 식각 속도 및 식각율이 커서, 통상의 식각 조건에 의해 쉽게 제거될 수 있 는 유기 반사 방지막 및 그 조성물이 요구되고 있다.
이에 본 발명의 목적은 그 자체로 매우 빠른 식각 속도를 가지므로, 유기 반사 방지막의 식각율 및 식각 속도를 증가시킬 수 있는, 유기 반사 방지막용 가교제 중합체를 제공하는데 있다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 가교제 중합체를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴 형성 방법을 제공하는데 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 3의 구조를 가지며, 2000-100000의 중량평균 분자량을 가지는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체를 제공한다.
[화학식 3]
상기 식에서, R1, R1
', R2, R2
' 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1 ~ C10 의 알킬기를 나타내며, R3 는 수소 또는 메틸기를 나타내고, a, b는 각 단량체의 몰분율로써, a는 0.9-0.99를 나타내며, b는 0.01-0.1을 나타낸다.
상기 본 발명에 의한 가교제 중합체는 알킬기 대신 에스테르기(R1C00R1
' 또는 R2COOR2
'; R1, R1
', R2, R2
' 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1 ~ C10 의 알킬기를 나타낸다.)가 치환됨으로써, 알킬기가 치환된 종래의 가교제 중합체에 비해 빠른 식각 속도를 가지므로, 이러한 가교제를 사용하여 유기 반사 방지막 조성물을 형성하면, 유기 반사 방지막의 식각율 및 식각 속도를 높이면서도, 하부층으로부터의 반사광 및 정재파 등을 효과적으로 제거할 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 의한 가교제 중합체는 2000-100000의 중량 평균 분자량을 가지게 되는 바, 이보다 분자량이 낮게 되면, 유기 반사 방지막 내에 가교 결합이 충분히 형성될 수 없어 유기 반사 방지막이 포토레지스트 용매 등에 용해되는 등의 문제점이 발생한다. 또한, 상기 가교제 중합체의 분자량이 100000을 상회하는 경우, 유기 반사 방지막에 가교 결합이 지나치게 많이 형성되어, 유기 반사 방지막의 식각율이 낮아질 수 있으며, 이에 따라, 통상의 식각 조건에 의해 유기 반사 방지막이 제대로 제거될 수 없는 등의 문제점이 발생한다.
상기 본 발명의 가교제 중합체는 아크롤레인 또는 메트아크롤레인을 라디칼 중합 개시제 하에서 중합시킴으로써, 폴리아크롤레인 또는 폴리메트아크롤레인 중 합체를 제조한 후, 그 결과물을 하이드록시가 치환된 에스테르계 화합물 [(R1(OH)C00R1
' 또는 R2(OH)COOR2
'; R1, R1
', R2, R2
' 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1 ~ C10 의 알킬기를 나타낸다.]과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
이러한 제조 방법을 좀 더 상술하면, 우선, 아크롤레인 또는 메트아크롤레인을 유기용매에 녹이고, 여기에 중합개시제를 첨가한 다음, 질소 분위기 하에서 60 내지 70℃의 온도로 4 내지 8시간 동안 중합 반응시켜, 폴리아크롤레인 또는 폴리메트아크롤레인을 제조하고, 이러한 결과물을 파라톨루엔설폰산 촉매 하에서, 상온에서 20 내지 30 시간 동안, 하이드록시가 치환된 에스테르계 화합물 [(R1(OH)C00R1
' 또는 R2(OH)COOR2
'; R1, R1
', R2, R2
' 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1 ~ C10 의 알킬기를 나타낸다.]과 반응시킴으로써, 최종적으로 상기 화학식 3의 구조를 가지는 가교제 중합체를 제조한다.
이러한 제조 방법에 있어서, 상기 유기 용매로는 테트라하이드로퓨란(THF), 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 중합개시제는 2,2-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한, 하기 화학식 1의 구조를 가지는 폴리비닐페놀 광흡수제 중합체; 하기 화학식 3의 구조를 가지며, 2000-100000의 중량평균 분자량을 가지는 가교제 중합체; 열산 발생제; 및 유기 용매를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 3]
상기 식에서, R1, R1
', R2, R2
' 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1 ~ C10 의 알킬기를 나타내며, R3 는 수소 또는 메틸기를 나타내고, a, b는 각 단량체의 몰분율로써, a는 0.9-0.99를 나타내며, b는 0.01-0.1을 나타낸다.
즉, 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물은 상기 화학식 3의 중합체를 가교제로 포함하고 있음을 그 특징으로 하고 있는 바, 이러한 가교제 중합체는, 종래 기술에 의한 화학식 2의 가교제 중합체에서 아세탈기에 치환되던 알킬기 대신 에스테르기가 치환됨으로써, 종래의 가교제 중합체가 사용된 경우보다 반사 방지막의 식각 속도를 현저히 증가시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물은, 폴리비닐페놀 광중합체에 의해 하부층에서의 난반사 및 정재파 등을 효과적으로 제거할 수 있는 동시에, 반사 방지막의 식각 속도를 현저히 증가시켜 통상의 식각 조건에 의해 반사 방지막이 용이하게 제거되도록 할 수 있다.
특히, 후술할 실시예를 통해서도 명백히 입증되는 바와 같이, 상기 본 발명의 조성물을 사용하여 반사 방지막을 형성하면, 종래 기술에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 사용하여 반사 방지막을 형성한 경우에 비해, 식각 속도가 약 1.25배 가까이 빨라짐을 알 수 있다.
상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물에 있어서, 상기 열산 발생제로는 종래에 열산 발생제로 사용되던 물질을 일반적으로 사용할 수 있으나, 특히, 하기 화학식 4의 구조를 가지는 2-하이드록시헥실파라톨루에닐설포네이트 (2-hydroxyethyl p-toluenesulfonate)를 사용함이 바람직하다.
[화학식 4]
이러한 열산 발생제는 상기 가교제와 광흡수제의 하이드록시기 사이에 일어나는 가교 반응을 활성화시키기 위한 촉매로써, 상기 열산 발생제를 포함하는 유기 반사 방지막을 웨이퍼 상에 도포한 후, 베이크 등의 열공정을 수행하면 상기 열산 발생제로부터 산이 발생되고, 이렇게 발생된 산의 존재하에, 상기한 바와 같은 가교 반응이 일어나서, 포토레지스트의 용매에 용해되지 않는 유기 반사 방지막이 형성된다.
또한, 상기 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물에 있어서, 상기 유기 용매로는 종래부터 반사 방지막 조성물에 대한 용매로써 사용되던 통상적인 유기용매를 모두 사용할 수 있으나, 바람직하게는 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA) 등을 사용할 수 있으며, 특히 바람직하게는, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물에 있어서, 광흡수제로 사용되는 상기 화학식 1의 폴리비닐페놀 중합체는, 조성물에 포함되는 화학식 3의 가교제 중합체의 양에 대해 20-200 중량부의 양으로 포함됨이 바람직하며, 상기 열산 발생제는 조성물에 포함되는 가교제의 양에 대해 1-200중량부의 양으로 포함됨이 바람직하고, 상기 유기 용매는 본 발명에 의한 조성물에 포함되는 가교제 및 광흡수제의 전체 양에 대하여 1000-10000중량부의 양으로 포함됨이 바람직하다.
상기 조성물이 각 구성 성분을 이러한 조성비로 포함함으로써, 포토레지스트 하부층에서의 난반사 등을 효과적으로 방지할 수 있는 동시에, 반사 방지막의 식각 속도 및 식각율을 증가시킴으로써, 패턴 형성 후 통상의 식각 조건에 의해 반사 방지막을 용이하게 제거할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 피식각층 상부에 도포하는 단계; 상기 결과물에 대해 베이크 공정을 진행하여, 가교 결합을 형성시킴으로써 유기 반사 방지막을 형성하는 단계; 상기 형성된 유기 반사 방지막 상부에 포토레지스트를 도포하고, 노광한 다음 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 포토레지스트의 패턴 형성 방법을 제공한다.
즉, 이러한 본 발명의 패턴 형성 방법에 있어서는, 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물을 사용하여 포토레지스트 패턴을 형성함으로써, 하부층으로부터의 난반사 등을 효과적으로 제거할 수 있는 동시에, 반사 방지막의 식각 속도 및 식각율을 증가시켜, 패턴 형성 후 반사 방지막을 용이하게 제거할 수 있으며, 이에 따라, 반사 방지막에 대한 과도 식각에 의해 하부층 등이 손상되는 것을 방지할 수 있다.
상기 본 발명에 의한 패턴 형성 방법에 있어서, 상기 베이크 공정은 150-300℃의 온도에서 1-5분간 수행함이 바람직하다. 이러한 조건으로 베이크를 진행함으로써, 열산 방지제로부터 산이 발생되어 반사 방지막 내에 가교 결합이 형성되며, 이에 따라, 포토레지스트의 용매에 용해되지 않는 반사 방지막이 형성된다.
또한, 상기 본 발명에 의한 패턴 형성 방법에 있어서, 상기 패턴을 형성하는 단계 중 노광하기 전이나 후에 베이크 공정을 부가적으로 진행할 수 있으며, 이러한 베이크 공정은 70-200℃의 온도에서 수행됨이 바람직하다.
본 발명에 의한 상기 반사 방지막 조성물 및 패턴 형성 방법은 주로 193nm ArF 광원을 사용하는 초미세 패턴 형성 공정에 적용되나, KrF, EUV를 포함하는 원자외선(DUV), E-빔, X-선 또는 이온빔을 사용하여 수행되는 초미세패턴 형성 공정에 있어서도 마찬가지로 적용될 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 본 발명에 의한 패턴 형성 방법을 통하여 제조되는 반도체 소자를 제공한다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 실시예는 본 발명의 권리범위를 한정하는 것은 아니고 단지 예시로 제시된 것이다.
(실시예 1) 본 발명에 의한 유기 반사 방지막용 가교제 중합체의 제조
아크롤레인 100g과 AIBN 10g을 테트라하이드로퓨란 용매 500g에 넣고, 66℃의 온도에서 8 시간 동안 중합 반응시켰다. 중합 반응이 진행됨에 따라, 흰색 고체가 생성되는데, 반응 완료 후 이 흰색 고체를 필터 건조함으로써 폴리아크롤레인 중합체 60g을 얻었다.
이와 같이 제조된 폴리아크롤레인 중합체 60g을 에틸락테이트 1ℓ에 넣어 녹 인 후, 다시 2-하이드록시헥실파라톨루에닐설포네이트 0.5g을 넣고 약 90℃의 온도에서 환류하면서 반응을 진행시켰다. 반응이 진행됨에 따라 흰색 고체가 에틸락테이트에 녹아 들어가면서 용액이 갈색으로 변화됨이 관찰되었다. .
약 24 시간 동안 환류하면서 반응을 진행한 후, 로터리 증류기를 사용하여 반응 용액을 농축시키고, 증류수 2ℓ에 침전을 잡아 필터링하고 나서, 진공 건조함으로써 연한 갈생을 띄는 하기 화학식 5의 가교제 중합체를 얻었다. 상기 가교제 중합체에 대한 NMR 스펙트럼을 도 1에 도시하였다.
[화학식 5]
상기 식에서, a, b는 각 단량체의 몰분율로써, a는 0.9-0.99를 나타내며, b는 0.01-0.1을 나타낸다.
(실시예 2) 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 형성
상기 실시예 1에서 제조된 화학식 5의 가교제 중합체 0.5g, 광 흡수제로 사용되는 화학식 1의 폴리비닐페놀 중합체 0.5g 및 열산 발생제로 사용되는 화학식 4 의 2-하이드록시헥실파라톨루에닐설포네이트 0.085g을 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 10g에 용해시킨 후, 0.2㎛의 미세필터에 통과시켜 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 제조하였다.
이와 같은 방법으로 제조된 유기 반사 방지막 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에 3000rpm으로 스핀 도포한 후, 240℃의 온도에서 90초간 베이크하여 가교 결합을 형성시킴으로써, 유기 반사 방지막을 형성하였다.
(비교예 1) 종래 기술에 의한 유기 반사 방지막 형성
하기 화학식 6의 구조를 가지는 종래 기술에 의한 가교제 중합체 0.5g, 광 흡수제로 사용되는 화학식 1의 폴리비닐페놀 중합체 0.5g 및 열산 발생제로 사용되는 화학식 4의 2-하이드록시헥실파라톨루에닐설포네이트 0.085g을 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 10g에 용해시킨 후, 0.2㎛의 미세필터에 통과시켜 종래 기술에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 제조하였다.
이와 같은 방법으로 제조된 유기 반사 방지막 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에 3000rpm으로 스핀 도포한 후, 240℃의 온도에서 90초간 베이크하여 가교 결합을 형성시킴으로써, 유기 반사 방지막을 형성하였다.
[화학식 6]
(시험예 1) 식각 속도의 비교
상기 실시예 2와 비교예1에 의해 각각 형성된 반사 방지막의 식각 속도를 비교하였다. 이 때, 식각 공정은 통상의 조건에 따라, CF4, O2, Ar의 혼합 기체를 사용한 건식 식각을 통하여 진행하였으며, 동일한 조건에서 같은 시간 내에 식각된 두께를 비교함으로써, 양 반사 방지막의 식각 속도를 비교하였다. 그 결과는 하기의 표 1에 나타난 바와 같다.
[표 1]
| 식각전 두께(Å) | 식각후 두께(Å) | 식각된 두께(Å) | |
| 비교예 1 | 3110 | 1400 | 1710 |
| 실시예 2 | 2980 | 1602 | 1378 |
상기 표 1을 통해서도 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물에 의해 반사 방지막을 형성하면, 종래 기술의 유기 반사 방지막 조성물을 사용한 경우에 비해 약 1.25배 가까이 빠른 식각 속도를 얻을 수 있다.
(시험예 2) 패턴의 양호성 시험
실시예 2에 따라 본 발명의 유기 반사 방지막이 형성된 웨이퍼 위에, 동진 세미켐의 DHA 150 193nm용 감광제를 0.24 미크론의 두께로 코팅하고, 120℃의 온도에서 90초간 베이크한 후, ASML사의 ArF 스캐너(NA=0.63)를 사용하여 노광시킨다. 노광 후 다시 120℃에서 90초간 베이크한 다음, 2.38중량% TMAH 현상액으로 현상하여, 최종 포토레지스트 패턴을 형성하였다. 이러한 포토레지스트 패턴은 도 2에 도시된 바와 같다.
상기 시험예 1, 2 및 도 2 등을 통해서도 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 의해 형성된 유기 반사 방지막은 193nm 광원 등에 대해 충분한 흡광도를 가지고 있어서, 하부층으로부터의 난반사 등을 효과적으로 제거할 수 있으므로, 수직의 양호한 포토레지스트 패턴을 얻을 수 있는 동시에, 유기 반사 방지막의 식각 속도가 빠르게 되어, 통상적인 식각 조건 하에서 유기 반사 방지막이 용이하게 제거될 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 따르면, 유기 반사방지막의 식각 속도를 증가시킬 수 있는 신규한 가교제 중합체를 제공하고, 이를 이용하여 유기 반사 방지막 조성물 및 유기 반사 방지막을 형성함으로써, 하부층으로부터의 난반사광 등을 효과적으로 제거할 수 있는 동시에, 통상의 식각 조건 하에서도 과도 식각 없이 유기 반사 방지막이 용이하게 제거될 수 있도록 한다.
결국, 본 발명에 따르면, 유기 반사 방지막의 과도 식각 등에 의한 손상을 방지할 수 있으면서도, 난반사를 효과적으로 방지할 수 있어서, 수직의 양호한 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
Claims (16)
- 하기 화학식 3의 구조를 가지며, 2000-100000의 중량평균 분자량을 가지는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체.[화학식 3]
상기 식에서, R1, R1 ', R2, R2 ' 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1 ~ C10 의 알킬기를 나타내며, R3 는 수소 또는 메틸기를 나타내고, a, b는 각 단량체의 몰분율 로써, a는 0.9-0.99를 나타내며, b는 0.01-0.1을 나타낸다. - 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 5의 구조를 가지는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체.[화학식 5]
상기 식에서, a, b는 각 단량체의 몰분율로써, a는 0.9-0.99를 나타내며, b는 0.01-0.1을 나타낸다. - 아크롤레인 또는 메트아크롤레인을 유기용매에 녹이고, 중합개시제를 첨가한 다음, 진공 상태하에서 60 내지 70℃의 온도로 4 내지 8시간 동안 중합 반응시켜, 폴리아크롤레인 또는 폴리메트아크롤레인을 제조하는 단계; 및상기 폴리아크롤레인 또는 폴리메트아크롤레인을 파라톨루엔설폰산 촉매 하에서, 상온에서 20 내지 30 시간 동안, 하이드록시가 치환된 에스테르계 화합물 [(R1(OH)C00R1 ' 또는 R2(OH)COOR2 '; R1, R1 ', R2, R2 ' 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1 ~ C10 의 알킬기를 나타낸다.]과 반응시킴으로써, 제 1 항의 가교제 중합체를 제조하는 단계를 포함하여 구성되는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체의 제조 방법.
- 제 3 항에 있어서, 상기 유기 용매로는 테트라하이드로퓨란(THF), 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상을 혼합하여 사용하는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체의 제조 방법.
- 제 3 항에 있어서, 상기 중합 개시제로는 2,2-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용하는 유기 반사 방지막용 가교제 중합체의 제조 방법.
- 하기 화학식 1의 구조를 가지는 폴리비닐페놀 광흡수제 중합체; 하기 화학식 3의 구조를 가지며, 2000-100000의 중량평균 분자량을 가지는 가교제 중합체; 열산 발생제; 및 유기 용매를 포함하여 구성되는 유기 반사 방지막 조성물.[화학식 1]
[화학식 3]
상기 식에서, R1, R1 ', R2, R2 ' 는 각각 측쇄 또는 직쇄 치환된 C1 ~ C10 의 알킬기를 나타내며, R3 는 수소 또는 메틸기를 나타내고, a, b는 각 단량체의 몰분율로써, a는 0.9-0.99를 나타내며, b는 0.01-0.1을 나타낸다. - 제 6 항에 있어서, 상기 열산 방지제로는 하기 화학식 4의 구조를 가지는 2-하이드록시헥실파라톨루엔설포네이트를 사용하는 유기 반사 방지막 조성물.[화학식 4]
- 제 6 항에 있어서, 상기 광흡수제 중합체는 조성물에 포함되는 가교제 중합체의 양에 대해 50-200 중량부의 양으로 포함되는 유기 반사 방지막 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 상기 열산 발생제는 조성물에 포함되는 가교제의 양에 대해 10-200중량부의 양으로 포함되는 유기 반사 방지막 조성물.
- 제 6 항에 있어서, 상기 유기 용매는 조성물에 포함되는 가교제 및 광흡수제의 전체 양에 대하여 1000-10000중량부의 양으로 포함되는 유기 반사 방지막 조성물.
- 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 피식각층 상부에 도포하는 단계;상기 결과물에 대해 베이크 공정을 진행하여, 가교 결합을 형성시킴으로써 유기 반사 방지막을 형성하는 단계;상기 형성된 유기 반사 방지막 상부에 포토레지스트를 도포하고, 노광한 다음 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계로 구성되는 포토레지스트의 패턴 형성 방법.
- 제 11 항에 있어서, 상기 베이크 공정은 150-300℃의 온도에서 1-5분간 수행하는 포토레지스트의 패턴 형성 방법.
- 제 11 항에 있어서, 상기 패턴을 형성하는 단계 중 노광하기 전이나 후에 베이크 공정을 부가적으로 진행함을 특징으로 하는 포토레지스트의 패턴 형성 방법.
- 제 13 항에 있어서, 상기 베이크 공정은 70-200℃의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는 포토레지스트의 패턴 형성 방법.
- 제 11 항에 있어서, 상기 패턴 형성 방법은 F2, ArF, KrF, EUV를 포함하는 원자외선(DUV), E-빔, X-선 또는 이온빔을 광원으로 사용하는 초미세패턴 형성 공정에 적용되는 포토레지스트의 패턴 형성 방법.
- 제 11 항에 의한 패턴 형성 방법을 통하여 제조되는 반도체 소자.
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| JP2004330847A JP4451763B2 (ja) | 2003-12-24 | 2004-11-15 | 有機反射防止膜用架橋剤重合体、これを含む有機反射防止膜組成物及びこれを利用したフォトレジストのパターン形成方法 |
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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| US8613986B2 (en) | 2008-04-30 | 2013-12-24 | Lg Chem, Ltd. | Optical film and information technology apparatus comprising the same |
| US20090321355A1 (en) * | 2008-06-30 | 2009-12-31 | NANOASIS TECHNOLOGIES, INC., a corporation of the state of Delaware | Membranes with embedded nanotubes for selective permeability |
| FR2952937B1 (fr) * | 2009-11-20 | 2013-02-08 | Chaire Europeenne De Chimie Now Pour Un Developpement Durable | Nouvelles resines de type phenoplastes obtenues a partir de composes phenoliques et de durcisseurs macromoleculaire portant des fonctions aldehydes |
| JP6827372B2 (ja) * | 2017-06-22 | 2021-02-10 | 東京エレクトロン株式会社 | パターン形成方法 |
| US10748757B2 (en) * | 2017-09-21 | 2020-08-18 | Honeywell International, Inc. | Thermally removable fill materials for anti-stiction applications |
| US10727044B2 (en) | 2017-09-21 | 2020-07-28 | Honeywell International Inc. | Fill material to mitigate pattern collapse |
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| KR100611394B1 (ko) * | 2003-11-20 | 2006-08-11 | 주식회사 하이닉스반도체 | 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의패턴 형성 방법 |
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Cited By (2)
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