KR20090076753A - 투명한 수지 조성물 - Google Patents

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KR20090076753A
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Abstract

본 발명은 투명한 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 페녹시계(phenoxy-based) 수지 및 (메타)아크릴계 수지를 포함하는 수지 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 수지 조성물은 페녹시계 수지의 함량에 따라 광탄성 계수의 값을 조절할 수 있으므로, 외부응력에 의한 위상차 값의 변화가 작은 수지를 제조할 수 있다.
페녹시계 수지, (메타)아크릴계 수지

Description

투명한 수지 조성물{TRANSPARENT RESIN COMPOSITION}
본 발명은 투명한 수지 조성물에 관한 것이다.
본 출원은 2008년 1월 8일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2008-0002348호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
페녹시 수지는 폴리에스터, 폴리에테르, 폴리(N-비닐-2-피롤리돈)(poly(N-vinyl-2-pyrrolidone)) 및 폴리에테르술폰(polyethersulfone) 등의 다양한 고분자와 혼화성이 있다(J. Appl. Polym. Sci. 27, 839, Polymer 24, 251(1983)). 또한, 페녹시 수지는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 수지와 용융 혼합(melt mixing)에 의하여 블렌딩(blending) 될 때 전 조성 영역에 대하여 혼화성이 있는(miscible) 것으로 알려져 있다(J. Appl. Polym. Sci. 42, 279(1991), J. Appl. Polym. Sci. 45, 1831(1992)).
그러나, Polym. Bull. 30, 691(1993)에 의하면 페녹시 수지는 폴리에틸메타크릴레이트(poly(ethyl methacrylate)), 폴리프로필메타크릴레이트(poly(n-propyl methacrylate), 폴리-n-부틸메타크릴레이트(poly(n-butyl methacrylate)), 폴리메 틸티오메틸메타크릴레이트(poly(methylthiomethyl methacrylate)), 폴리메톡시메틸메타크릴레이트(poly(methoxycarbonylmethyl methacrylate)) 등의 폴리메타크릴레이트와는 혼화성이 없는 것으로 개시하고 있다.
그리고, 메틸메타크릴레이트의 공중합체와 페녹시 수지와의 혼합의 경우에는 제한적인 혼화성을 보인다. 즉 폴리(메틸아크릴레이트-co-메틸메타크릴레이트)를 페녹시 수지와 혼합할 때에는 메틸메타크릴레이트(MMA)가 70 wt% 이상인 공중합체에서만 혼화성을 보인다(Eur. Polym. J. 34, 279(1998)).
페녹시 수지와 폴리메틸메타크릴레이트 수지는 용융 혼합에 의하여 혼화성을 갖지만 페녹시 수지의 유리 전이 온도가 낮아서 혼합 조성물의 내열성이 저하되는 단점이 있다.
본 발명의 목적은 광학적 특성이 뛰어나고 내열성이 우수한 수지 조성물을 제공하는 것이다.
이에 본 발명은, 페녹시계 수지 및 (메타)아크릴계 수지를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 수지 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따른 수지 조성물은 페녹시계 수지의 함량에 따라 광탄성 계수의 값을 조절할 수 있고, 광학적 특성이 우수하다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 수지 조성물은 페녹시계 수지 및 (메타)아크릴계 수지를 포함한다.
본 발명에 따른 수지 조성물에 있어서, 상기 페녹시계 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
Figure 112008044668189-PAT00001
상기 화학식 1에서, n은 5 내지 7,000의 정수이다.
본 발명에 따른 수지 조성물에 있어서, 상기 페녹시계 수지의 수 평균 분자량은 1,500 내지 2,000,000 인 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 페녹시계 수지는 강인성(toughness)이 우수한 열가소성 물질(thermoplastic)로 알려져 있다.
본 발명에 따른 수지 조성물에 있어서, 상기 페녹시계 수지의 함량은 1 ~ 99 중량%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 수지 조성물에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 수지를 제조할 수 있는 (메타)아크릴계 단량체는 (메타)아크릴레이트 뿐만 아니라 (메타)아크릴레이트 유도체를 포함하는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
구체적으로 상기 (메타)아크릴계 단량체로는 메틸 메타크릴레이트, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트 등이 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다. 특히, 메틸메타크릴레이트(MMA)를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명에 따른 수지 조성물에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 수지는 (메타) 아크릴계 단량체의 호모중합체를 이용할 수 있고, (메타)아크릴계 단량체 및 말레이미드계 단량체를 포함하는 (메타)아크릴계 공중합체를 이용할 수도 있다.
상기 말레이미드계 단량체는 N-사이클로헥실말레이미드, N-페닐말레이미드, N-메틸말레이미드, N-부틸말레이미드 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니며, 특히 N-사이클로헥실말레이미드를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
상기 (메타)아크릴계 공중합체 내 (메타)아크릴계 단량체의 함량은 50 ~ 99 중량%인 것이 바람직하고, 말레이미드계 단량체의 함량은 1 ~ 50 중량%인 것이 바람직하다. 상기 말레이미드계 단량체의 함량이 50 중량%를 초과하는 경우에는 수지 조성물이 헤이즈(haze) 해 질 수 있다.
일반적인 (메타)아크릴계 공중합체 수지의 경우에는 유리 전이 온도(Tg)가 낮아 필름으로 제조시 내열성에 취약한 문제가 있을 수 있으나, 본 발명에 따른 수지 조성물의 (메타)아크릴계 공중합체 수지는 말레이미드계 단량체를 포함함으로써 (메타)아크릴계 공중합체 수지의 내열성을 높일 수 있는 장점이 있다.
본 발명에 따른 수지 조성물에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 수지의 함량은 1 ~ 99 중량%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 수지 조성물에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 수지는 (메타)아크릴계 단량체 및 말레이미드계 단량체를 이용하고, 괴상 중합, 용액 중합, 현탁 중합, 유화 중합 등의 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 수지 조성물은 상기 페녹시계 수지의 함량, 및 상기 (메타)아크릴계 공중합체 수지의 말레이미드계 단량체의 함량에 따라 수지 조성물의 혼화 성(miscibility)을 조절할 수 있다.
특히, 상기 (메타)아크릴계 수지 내 말레이미드계 단량체의 함량이 50 중량% 이하인 경우에, 본 발명에 따른 수지 조성물은 페녹시계 수지 및 (메타)아크릴계 공중합체 수지의 혼합 비율에 관계없이 전 영역에 대하여 혼화성(miscibility)을 나타낼 수 있고, 이러한 수지 조성물은 단일 유리 전이 온도(Tg)를 나타낼 수 있는 우수한 장점이 있다.
상기 (메타)아크릴계 수지는 본 발명의 범위를 해하지 않는 범위 내에서 추가의 공단량체를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 수지 조성물은 당 기술분야에 일반적으로 사용되는 산화 방지제, UV 안정제, 열 안정제 등을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 수지 조성물은 페녹시계 수지 및 (메타)아크릴계 수지를 용융 혼합하여 블렌딩함으로써 제조할 수 있다.
상기 페녹시계 수지 및 (메타)아크릴계 수지의 용융 혼합시에는 압출기 등을 이용하여 혼합을 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 수지 조성물은 페녹시 수지의 함량에 따라 광탄성 계수의 값을 조절할 수 있으므로, 위상차 값의 변화가 적어서, 다양한 용도의 수지로 사용될 수 있다.
특히, 광학적 특성이 뛰어나므로, 투명 필름의 제조에 적용할 수 있다.
상기 투명 필름은 광학 필름, 편광판의 편광자 보호 필름, 위상차 보상 필름 등으로 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 본 발명에 따른 수지 조성물을 이용하여 투명 필름을 제조하는 방법은 당 기술분야에 알려져 있는 방법을 이용할 수 있고, 구체적으로는 압출 성형법 등을 이용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
< 폴리 (N- 사이클로헥실말레이미드 - co - 메틸메타크릴레이트 ) 수지의 중합>
< 제조예 1>
메틸메타크릴레이트 247.8g, N-사이클로헥실말레이미드 24.8g, 톨루엔 295.8g을 1L 초자반응기에 투입하고, 15분 동안 질소 버블링을 실시하여 용존산소를 제거한 후 온도를 80℃로 유지하였다. 개시제 AIBN 1g, 1-옥틸머캡탄 0.25g을 톨루엔 197.2g에 녹인 용액과 메틸메타크릴레이트 223.0g에서 용존산소를 제거한 후, 각각 4시간 동안 반응기로 적가하면서 반응액을 교반하여 중합을 진행하였다. 추가로 2시간 동안 80℃에서 반응을 진행한 후 반응온도를 90℃로 승온하였다. 반응 8시간 경과 후, AIBN 0.13g을 톨루엔에 녹여서 투입한 후 10시간 동안 추가로 반응을 진행하였다.
반응종결 후 단량체 전환율은 85% 이었으며, 분자량은 중량 평균 분자량(Mw)이 97,000 이고, 수 평균 분자량(Mn)이 46,000 이었다. 최종 고분자 내의 N-사이클로헥실말레이미드의 함량은 원소 분석결과 6.5 중량% 이었다.
< 제조예 2>
메틸메타크릴레이트 272.6g, N-사이클로헥실말레이미드 99.1g, 톨루엔 345.1g을 1L 초자반응기에 투입하고, 15분 동안 질소 버블링을 실시하여 용존산소를 제거한 후 온도를 80℃로 유지하였다. 개시제 AIBN 1g, 1-옥틸머캡탄 0.25g을 톨루엔 147.9g에 녹인 용액과 메틸메타크릴레이트 123.9g에서 용존산소를 제거한 후, 각각 4시간 동안 반응기로 적가하면서 반응액을 교반하여 중합을 진행하였다. 추가로 2시간 동안 80℃에서 반응을 진행한 후 반응온도를 90℃로 승온하였다. 반응 8시간 경과 후, AIBN 0.13g을 톨루엔에 녹여서 투입한 후 10시간 동안 추가로 반응을 진행하였다.
반응종결 후 단량체 전환율은 82% 이었으며, 분자량은 중량 평균 분자량(Mw)이 97,500 이고, 수 평균 분자량(Mn)이 48,100 이었다. 최종 고분자 내의 N-사이클로헥실말레이미드의 함량은 원소 분석결과 24 중량% 이었다.
< 제조예 3>
메틸메타크릴레이트 223.0g, N-사이클로헥실말레이미드 198.2g, 톨루엔 419.0g을 1L 초자반응기에 투입하고, 15분 동안 질소 버블링을 실시하여 용존산소를 제거한 후 온도를 80℃로 유지하였다. 개시제 AIBN 1.13g, 1-옥틸머캡탄 0.25g을 톨루엔 74.0g에 녹인 용액과 메틸메타크릴레이트 74.3g에서 용존산소를 제거한 후, 각각 4시간 동안 반응기로 적가하면서 반응액을 교반하여 중합을 진행하였다. 추가로 2시간 동안 80℃에서 반응을 진행한 후 반응온도를 90℃로 승온하였다. 반응 8시간 경과 후, AIBN 0.13g을 톨루엔에 녹여서 투입한 후 10시간 동안 추가로 반응을 진행하였다.
반응종결 후 단량체 전환율은 94% 이었으며, 분자량은 중량 평균 분자량(Mw)이 93.500 이고, 수 평균 분자량(Mn)이 38,500 이었다. 최종 고분자 내의 N-사이클로헥실말레이미드의 함량은 원소 분석결과 50 중량% 이었다.
< 페녹시 수지와 폴리 (N- 사이클로헥실말레이미드 - co - 메틸메타크릴레이트 ) 수지의 혼합>
< 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 2>
하기 표 1에 기재된 수지 조성물을 원료 호퍼(hopper)로부터 압출기까지를 질소 치환한 16φ의 압출기에 공급하여 250℃에서 용융하여 원료 펠렛(pellet)을 얻고, 얻어진 원료 펠렛을 진공 건조하고 250℃에서 압출기로 용융, 코트 행거 타입의 티-다이(T-die)에 통과시키고, 크롬 도금 캐스팅 롤 및 건조 롤 등을 거쳐 두께 80μm의 필름을 제조하였다. 상기 필름의 물성은 하기 표 1에 나타내었다.
페녹시계 수지는 InChemRez® 사의 PKFE(Mw = 60,000, Mn = 16,000, Tg = 98℃)을 사용하였고, (메타)아크릴계 수지는 상기 제조예 1에서 중합한 N-사이클로헥실말레이미드의 함량이 6.5 중량%인 폴리(N-사이클로헥실말레이미드-co-메틸메타크릴레이트)수지를 사용하였다.
필름의 유리 전이 온도(Tg)는 TA instrument 사의 시차주사형 열량계(DSC2010)에 의하여 측정하였다. 질소분위기 하에서 10℃/min의 승온속도로 분석하였는데, 측정된 유리 전이 온도는 제2 스캔에서 열용량 급변 구간의 중간 온도로 결정하였다.
필름의 광투과도와 헤이즈는 JIS K 7105에 의해 반사도-투과도 미터(reflectance-transmittance meter, HR-100, Murakami color research Lab.)로 측정하고 3회 평균값으로 하여 결과를 얻었다. 광투과도는 투과한 광선의 전량을 나타내는 전광선 투과율(Tt)에 해당하며, 이중에서 적분구의 5%로 확산투과율(Td)를 측정하여 Haze(= Td/Tt × 100)를 계산한다.
광탄성 계수는 필름을 장력계에 걸어 힘을 증가시키면서 필름을 당긴 후, 각각의 경우에 대한 위상차를 측정하여 '스트레스(stress) vs 위상차'를 도시(plotting)한 후 기울기를 구함으로써 측정하였다.
Figure 112008044668189-PAT00002
< 실시예 6 ~ 7>
상기 실시예 1 ~ 5에서, 제조예 2에서 중합한 N-사이클로헥실말레이미드의 함량이 24 중량%인 폴리(N-시클로헥실말레이미드-co-메틸메타크릴레이트)수지(Mw = 97,500, Mn = 48,100, Tg = 138.3℃)을 사용한 것과 핫 프레스(hot press) 방법으로 필름을 제조한 것을 제외하고는 동일한 방법에 의하여 필름을 제조하였다.
Figure 112008044668189-PAT00003
압출기 베럴 온도를 250℃에서 펠렛 압출을 실시하였으며, 핫 프레스(hot press, 240℃, 250bar)로 필름을 제작하였다. 제조한 필름의 물성을 상기 표 2에 기재하였다. 각각의 경우 단일 유리 전이 온도(Tg)를 보였고, 필름의 광투과도는 90% 이상이며, 헤이즈도 0.5% 이하였다.
< 실시예 8 ~ 9>
상기 실시예 1 ~ 5에서, 제조예 3에서 중합한 N-사이클로헥실말레이미드의 함량이 50 중량%인 폴리(N-시클로헥실말레이미드-co-메틸메타크릴레이트 )수지(Mw = 93,500, Mn = 38,300, Tg = 155.5℃)을 사용한 것과 핫 프레스(hot press) 방법으로 필름을 제조한 것을 제외하고는 동일한 방법에 의하여 필름을 제조하였다.
Figure 112008044668189-PAT00004
압출기 베럴 온도 240℃에서 펠렛 압출을 실시하였다(실시예 9에서 압출기 베럴 온도 250℃에서 압출을 하면 펠렛이 불투명하였다). 얻어진 펠렛을 핫 프레스(hot press, 220 ~ 240℃, 250bar)로 필름을 제작하였다. 실시예 8 및 9는 각각 240℃와 220℃에서 핫 프레스(hot press)를 실시하였다(실시예 9에서 핫 프레스(hot press) 온도가 240℃이면 필름이 불투명하였다).
제조한 필름의 물성을 상기 표 3에 기재하였다. 각각의 경우 단일 유리 전이 온도(Tg)를 보였고, 필름의 광투과도는 90% 이상이며, 헤이즈도 0.5% 이하였다. 광탄성 계수의 값은 측정하지 않았다.

Claims (11)

  1. 페녹시계 수지 및 (메타)아크릴계 수지를 포함하는 수지 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 페녹시계 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112008044668189-PAT00005
    상기 화학식 1에서, n은 5 내지 7,000의 정수이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 페녹시계 수지의 수 평균 분자량은 1,500 내지 2,000,000 인 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 페녹시계 수지의 함량은 1 ~ 99 중량%이고, 상기 (메타)아크릴계 수지의 함량은 1 ~ 99 중량%인 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 수지는 (메타)아크릴계 단량체의 호모중합체, 또는 (메타)아크릴계 단량체 및 말레이미드계 단량체의 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 단량체는 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate)인 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  7. 청구항 5에 있어서, 상기 말레이미드계 단량체는 N-사이클로헥실말레이미드인 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  8. 청구항 5에 있어서, 상기 공중합체 내 (메타)아크릴계 단량체의 함량은 50 ~ 99 중량%이고, 말레이미드계 단량체의 함량은 1 ~ 50 중량%인 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 (메타)아크릴계 수지는 괴상 중합, 용액 중합, 현탁 중합, 및 유화 중합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법으로 제조되는 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 수지 조성물은 산화 방지제, UV 안정제, 및 열 안정제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  11. 페녹시계 수지 및 (메타)아크릴계 수지를 용융 혼합하여 블렌딩하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물의 제조방법.
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