JP4369194B2 - プラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Description
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法として、2,2'−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合し、重合したプラスチックレンズが提案されている(例えば特許文献1〜5参照)。
しかしながら、第一の方法により、従来使用されている紫外線吸収剤(例えば2,2'−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン等)を用いて波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するレンズを製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪くなるという不具合があった。
しかしながら、第二の方法により、波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを製造する場合には、充分な紫外線吸収能力を付与しようとすると、40分程度の長時間の浸漬時間が必要となり、生産性が低くなるという問題点がある。生産性の向上のため、通常溶媒として使用される水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されているが、この方法で製造された波長が400nm近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が大きくなるという可能性があった。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する第三の方法としては、紫外線吸収及び/又は散乱する物質をプラスチックレンズ表面に塗布する方法が挙げられる(例えば特許文献7参照) 。
しかしながら、第三の方法により紫外線吸収層を形成する場合、プラスチックレンズの耐擦傷性が不十分になる恐れがあり、また層を形成する膜が剥がれやすくなるという可能性があった。
すなわち、本発明は、下記(A)〜(D)成分を含んだ混合液を重合させて得られたプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズを提供するものである。
(A)ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー
(B)有機過酸化系重合開始剤
(C)CoO・Al2O3及び/又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物
(D)紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
(B)有機過酸化系重合開始剤と、
(C)分散剤中に、CoO・Al2O3及び/又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物を含有させたコバルト溶液と、
(D)紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンと
を混合する工程と、前記工程で得られた混合液を鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得る工程を備えたプラスチックレンズの製造方法を提供するものである。
(A)ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー
(B)有機過酸化系重合開始剤
(C)CoO・Al2O3及び/又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物
(D)紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
本発明において、(A)ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマーとは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーのことを言う。
この(B)成分の好ましい量としては、前記プラスチックレンズ基材の原料全量に対して0.1〜5.0重量%である。
また、(B)成分が、レンズのブルーイングの役目をすることが特開平5-195445号公報等の記載により知られている。
本発明におけるこれらのコバルト化合物の好ましい粒径は10〜1000nmであり、特に好ましくは10〜500nmであり、最も好ましくは40〜60nmである。
この(C)成分の好ましい量としては、前記プラスチックレンズ基材の原料全量に対して0.00005〜0.005重量%である。
この(D)成分の好ましい量としては、紫外線吸収剤の吸収能と紫外線カット波長にもよるが、前記プラスチックレンズ基材の原料全量に対して0.01〜5.0重量%である。
本発明の製造方法において、(C)成分を分散させるために、分散剤として、公知の界面活性剤、アルコ−ル類、セロソルブ類、グリコールエーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類等を溶媒として用いて、分散させることができ、アルコ−ル類、セロソルブ類及び界面活性剤から選ばれる少なくとも1種を含有するものが好ましい。
これらの中でも、特に好ましい態様は、メチルセルソルブとn-ブタノールとの混合液である。界面活性剤は特に限定はされず、分散効果が優れているものが好ましい。また、(C)成分の濃度は、前記分散剤と(C)成分との全量に対して、0.5〜30.0 重量%が好ましい。
また、本発明においては、前記混合液を脱気して分散剤の一部又はすべてを除去して、鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得ると好ましい。
また、前記(A)〜(D)成分の混合液には、特開平07−063902号公報、特開平07−104101号公報、特開平09−208621号公報、特開平09−255781号公報等に記載されている重合触媒、特開平01−163012号公報、特開平03−281312号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。また、必要に応じて、赤色素を添加することができ、例えば、キナクリドン系顔料として、CIナンバー73915(ピグメントレッド122)のキナクリドンマゼンダ、CIナンバー73900(ピグメントレッド19),CIナンバー73905(ピグメントレッド209)のキナクリドンE等が挙げられる。
また、本発明で得られるプラスチックレンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
(1)YI値測定:JIS K7103−1977に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
(2)紫外線透過率測定:分光光度計(U3410,日立製作所(株) 製) を用いて385nmの波長における紫外線透過率を測定した。
(3)視感透過率測定:U3410を用いて、視感透過率を算出した。
(4)外観:レンズの外観を肉眼で観察した。
(a)ブルーイングマスター液の調製
酸化コバルトと酸化アルミニウムの複合物(CoO・Al2O3 (粒径40〜50nm):シ−アイ化成(株)製)3重量%を、n-ブタノ−ルとメチルセルソルブ(n-ブタノ−ル:メチルセルソルブ(モル比)=2:1)で分散させた混合液を用いた。さらに、この混合液とジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トモノマー(CR-39)を、20重量%(混合液):80重量%(CR-39)で混合してブルーイングマスター液を調製した。
(b)プラスチックレンズの製造
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート100重量部に、有機過酸化系重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカーボネート3重量部、紫外線吸収剤として2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部、(a)で調製したブルーイングマスター液0.6重量部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径70mm、肉厚2.2mmに設定)の中に注入し、電気炉中で40〜90℃まで20時間かけて徐々に昇温し90℃で1時間保持して重合を行った。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、120℃で2時間熱処理してプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm)におけるYI値は0.74であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.82%であり、良好な紫外線カット性を示した。また、外観も無色透明でありブルーイングマスター液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は90.59%であった。
それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン0.04重量部とし、ブルーイングマスター液の量を0.3重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) におけるYI値は0.80であり、波長385nmにおける紫外線透過率は1.91%であり、良好な紫外線カット性を示した。また、外観もブル−イングマスタ−液によって、色調ムラになっているところはなかった。また、視感透過率は91.10%であった。それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン0.8重量部とし、ブルーイングマスター液の量を0.8重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) における、波長385nmの紫外線透過率は1.65%であったが、YI値は1.90と黄色に着色していた。視感透過率は90.35%であった。それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン0.3重量部とし、ブル−イングマスタ−液の量を0.8重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) におけるYI値は0.78であったが、385nmにおける紫外線透過率は9.45%と紫外線吸収性能に劣るものであった。視感透過率は91.07%であった。それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン0.8重量部とし、ブルーイングマスター液の量を2.4重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) におけるYI値は0.79、波長385nmにおける紫外線透過率は1.65%であったが、レンズに曇りがみられ、さらに、視感透過率は88.40%と参考例1及び実施例3にくらべ低いものであった。それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2-(5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル0.25重量部とし、ブルーイングマスター液の量を1.0重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) における、波長385nmの紫外線透過率は1.22%であったが、YI値は2.15と黄色に着色していた。視感透過率は90.13%であった。それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2-(5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル0.15重量部とし、ブルーイングマスター液の量を1.0重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) におけるYI値は0.75であったが、波長385nmにおける紫外線透過率は9.30%と紫外線吸収性能に劣るものであった。視感透過率は90.24%であった。それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、2-(5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル0.25重量部とし、ブルーイングマスター液の量を2.75重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) におけるYI値は0.75、波長385nmにおける紫外線透過率は1.22%であったが、レンズに曇りがみられ、さらに、視感透過率は88.74%と参考例1及び実施例3にくらべ低いものであった。それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール0.07重量部とし、ブルーイングマスター液の量を1.0重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) における、波長385nmの紫外線透過率は1.48%であったが、YI値は2.02と黄色に着色していた。視感透過率は90.21%であった。それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール0.35重量部とし、ブルーイングマスター液の量を1.0重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) におけるYI値は0.81であったが、波長385nmにおける紫外線透過率は10.10%と紫外線吸収性能に劣るものであった。視感透過率は90.24%であった。それらの結果を表1に示す。
参考例1において、紫外線吸収剤を2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン1重量部から、5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール0.07重量部、ブルーイングマスター液の量を2.75重量部にした以外は、同様にしてプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズの中心(厚さ2.2mm) におけるYI値は0.80、波長385nmにおける紫外線透過率は1.48%であったが、レンズに曇りがみられ、さらに、視感透過率は88.56%と参考例1及び実施例3にくらべ低いものであった。それらの結果を表1に示す。
sb1060:2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン
sb100:2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン
sb701:2-(5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ−ル
sb7012:5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール
Claims (14)
- 下記(A)〜(D)成分を含む混合液を重合させて得られたプラスチックレンズ基材からなるプラスチックレンズ。
(A)ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマー
(B)有機過酸化系重合開始剤
(C)CoO・Al2O3及び/又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物
(D)紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン - 前記(B)有機過酸化系重合開始剤が、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネ−ト及びt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエ−トの中から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載のプラスチックレンズ。
- 前記(C)コバルト化合物の粒径が、10〜1000nmである請求項1又は2記載のプラスチックレンズ。
- 前記(D)紫外線吸収剤の含有量が、原料全量に対して0.01〜5.0重量%である、請求項1〜3のいずれか1項記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチックレンズ基材が、中心厚を2.2mmとしたときの中心におけるYI値(黄色度)が0.4〜1.5、且つ波長385nmにおける紫外線透過率が5%以下である請求項1〜4のいずれか1項記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである請求項1〜5のいずれか1項記載のプラスチックレンズ。
- (A)ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを必須成分とするレンズ材料モノマーと、
(B)有機過酸化系重合開始剤と、
(C)CoO・Al2O3及び/又はCo・Al2O4で表されるコバルト化合物を、分散剤中に含有させたコバルト溶液と、
(D)紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンと
を混合する工程と、前記工程で得られた混合液を鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得る工程を備えたプラスチックレンズの製造方法。 - 前記混合液を脱気して分散剤の一部又はすべてを除去して、鋳型内に注入し、重合させてプラスチックレンズ基材を得る工程を備えた請求項7記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記(B)有機過酸化系重合開始剤が、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート及びt-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエートの中から選ばれる少なくとも1種である請求項7又は8記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記(C)コバルト化合物の粒径が、10〜1000nmである請求項7〜9のいずれか1項記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記(D)紫外線吸収剤の使用量が、原料全量に対して0.01〜5.0重量%である、請求項7〜10のいずれか1項記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記分散剤が、アルコ−ル類、セロソルブ類及び界面活性剤から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項7〜11のいずれか1項記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記分散剤が、メチルセルソルブ、ブタノール及び界面活性剤の混合液である請求項7〜12のいずれか1項記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記プラスチックレンズが、眼鏡用プラスチックレンズである請求項7〜13のいずれか1項記載のプラスチックレンズの製造方法。
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