JP4410160B2 - 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法 - Google Patents
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本発明は紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法に関し、更に詳細には長波長紫外線を吸収するにもかかわらず、黄色の着色が少ないプラスチック眼鏡レンズの製造方法に関するものである。
紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言われている。眼鏡レンズの関係においても、紫外線からの人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まってきており、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収する眼鏡レンズが市販されるようになってきている。紫外線吸収特性を有するプラスチック眼鏡レンズとしては種々のものが知られており、第一の例として、特許文献１〜５などには、プラスチックレンズモノマーに紫外線吸収剤を添加し、重合して得られるプラスチック眼鏡レンズが記載されている。第二の例として、特許文献６には、８０〜１００℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させた水溶液にプラスチックレンズを浸漬することにより得られるプラスチック眼鏡レンズが記載されている。第三の例として、特許文献７には、紫外線吸収及び／又は散乱する物質をプラスチックレンズ表面に塗布したプラスチック眼鏡レンズが記載されている。
前記第一、第二及び第三の例のプラスチック眼鏡レンズのうち、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートからなるレンズは、該モノマーの特性上、３８５ｎｍ以下の波長の光をほぼ完全に吸収させるのは難しく、また、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収特性をレンズに付与しようとすると、黄色の着色が大きいため、見栄えが悪いという問題があった。さらに、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを重合する場合、過酸化物からなる重合触媒を用いることが一般的であるが、この重合触媒により紫外線吸収剤が反応してしまうため、レンズの紫外線吸収特性が損なわれるというおそれがあった。
本発明は、かかる課題を解決するためになされたもので、長波長紫外線の吸収性に優れ、従来のプラスチック眼鏡レンズと比べて、黄色の着色が少ない、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートからなるプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは前記目的を達成するため鋭意検討した結果、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするレンズに、比較的多量の紫外線吸収剤を短時間に表面あるいはその近傍に分散させることによって、長波長紫外線（近紫外線）の吸収性に優れると共に、黄色の着色が少ないプラスチック眼鏡レンズが得られることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするレンズモノマーに過酸化物からなる重合触媒を添加し、−２０℃〜１５０℃の温度で注型重合した後、得られたレンズを紫外線吸収剤を含有する溶液に浸漬する眼鏡レンズの製造方法であって、該紫外線吸収剤が、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、及び５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールから選ばれる１種以上のものであり、浸漬条件が温度１００〜１３０℃、３０〜６０分間であり、眼鏡レンズが、その中心厚を１．５〜２．４ｍｍとしたときのレンズ中心における、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率が３％以下、波長３９０ｎｍにおける紫外線透過率が１０％以下、波長４００ｎｍにおける紫外線透過率が６０％以下であり、且つＹＩ（黄色度）が１．０〜２．０の範囲にあることを特徴とする紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供するものである。
すなわち、本発明は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするレンズモノマーに過酸化物からなる重合触媒を添加し、−２０℃〜１５０℃の温度で注型重合した後、得られたレンズを紫外線吸収剤を含有する溶液に浸漬する眼鏡レンズの製造方法であって、該紫外線吸収剤が、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、及び５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールから選ばれる１種以上のものであり、浸漬条件が温度１００〜１３０℃、３０〜６０分間であり、眼鏡レンズが、その中心厚を１．５〜２．４ｍｍとしたときのレンズ中心における、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率が３％以下、波長３９０ｎｍにおける紫外線透過率が１０％以下、波長４００ｎｍにおける紫外線透過率が６０％以下であり、且つＹＩ（黄色度）が１．０〜２．０の範囲にあることを特徴とする紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法を提供するものである。
本発明の製造方法により、長波長紫外線をほぼ完全に吸収するにもかかわらずレンズの着色が少ないプラスチック眼鏡レンズを得ることができる。
本発明において用いられる紫外線吸収剤としては、ジベンゾイルメタン化合物、
ベンゾトリアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物が挙げられる。
なお、ジベンゾイルメタン化合物は、例えば、特開昭５２−４６０５６号公報に記載されているように公知の化学物質であり、ベンゾトリアゾール化合物も公知の化合物である。しかし、プラスチックレンズの紫外線吸収剤として使用されること、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収する特性を有し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色の着色が少ないプラスチックレンズが得られることは知られていなかった。
ベンゾトリアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物が挙げられる。
なお、ジベンゾイルメタン化合物は、例えば、特開昭５２−４６０５６号公報に記載されているように公知の化学物質であり、ベンゾトリアゾール化合物も公知の化合物である。しかし、プラスチックレンズの紫外線吸収剤として使用されること、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収する特性を有し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色の着色が少ないプラスチックレンズが得られることは知られていなかった。
前記ジベンゾイルメタン化合物の具体例としては、ジベンゾイルメタン、２−メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、２，５−ジメチルベンゾイルメタン、４，４'−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、２−メチルジベンゾイルメタン、４−メチルジベンゾイルメタン、２−エチルジベンゾイルメタン、４−エチルジベンゾイルメタン、２−プロピルジベンゾイルメタン、４−プロピルジベンゾイルメタン、２−イソプロピルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベンゾイルメタン、２−ブチルジベンゾイルメタン、４−ブチルジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタン、２，４−ジメチルジベンゾイルメタン、２，５−ジメチルジベンゾイルメタン、２，４−ジエチルジベンゾイルメタン、２，５−ジエチルジベンゾイルメタン、４，４'−ジメチルジベンゾイルメタン、４，４'−ジエチルジベンゾイルメタン、４，４'−ジプロピルジベンゾイルメタン、４，４'−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、４，４'−ジブチルジベンゾイルメタン、４，４'−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾイルメタン、４−メチル−４'−エチルジベンゾイルメタン、２−メトキシジベンゾイルメタン、４−メトキシジベンゾイルメタン、２−エトキシジベンゾイルメタン、４−エトキシジベンゾイルメタン、２−プロポキシジベンゾイルメタン、４−プロポキシジベンゾイルメタン、２−ブトキシジベンゾイルメタン、４−ブトキシジベンゾイルメタン、４，４'−ジメトキシジベンゾイルメタン、４，４'−ジエトキシジベンゾイルメタン、４，４'−ジプロポキシジベンゾイルメタン、４，４'−ジイソプロポキシジベンゾイルメタン、４，４'−ジブトキシジベンゾイルメタン、４−メチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、４−メチル−４'−エトキシジベンゾイルメタン、４−メチル−４'−プロポキシジベンゾイルメタン、４−メチル−４'−ブトキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４'−エトキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４'−プロポキシジベンゾイルメタン、４−エチル−４'−ブトキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−４'−エトキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−４'−プロポキシジベンゾイルメタン、４−プロピル−４'−ブトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４'−エトキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４'−プロポキシジベンゾイルメタン、４−イソプロピル−４'−ブトキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４'−エトキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４'−プロポキシジベンゾイルメタン、４−ブチル−４'−ブトキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−エトキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−プロポキシジベンゾイルメタン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−ブトキシジベンゾイルメタンなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン及びジベンゾイルメタンが好ましい。
前記ベンゾトリアゾール化合物の具体例としては、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−ブロモ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−ブロモ−２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ジクロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ジブロモジクロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−べンゾトリアゾールなどが挙げられる。
本発明においては、これらのうち、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが好ましい。
また、前記ベンゾフェノン化合物の具体例としては、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
本発明においては、これらのうち、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及び５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが好ましい。
また、前記ベンゾフェノン化合物の具体例としては、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
本発明のプラスチック眼鏡レンズは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするものであり、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーの重合体からなるレンズが該当する。
本発明においてはジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体が好ましい。
また、その共重合体可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーとの共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、特再平０１−５０３８０９号公報などに開示されている共重合体が挙げられる。
本発明においてはジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体が好ましい。
また、その共重合体可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジルメタクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーとの共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、特再平０１−５０３８０９号公報などに開示されている共重合体が挙げられる。
本発明に係るジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするレンズは、上述のプラスチックレンズモノマーを重合することにより得られる。プラスチックレンズモノマーの重合方法は、特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。すなわち、上述のプラスチックレンズモノマーをレンズ成型用鋳型中に注入し、−２０℃〜１５０℃の間で加熱することよりプラスチック眼鏡レンズが得られる。
プラスチックレンズモノマーには、特開平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０９−２０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。また、本発明のプラスチック眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。
また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。
さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
プラスチックレンズモノマーには、特開平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０９−２０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。また、本発明のプラスチック眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。
また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができる。また、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。
さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともできる。また、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
本発明方法により得られるプラスチック眼鏡レンズは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするレンズに紫外線吸収剤を含有させたものである。該レンズに紫外線吸収剤を含有させる方法としては種々の方法があるが、本発明の目的を達成する観点から、また、紫外線吸収剤をレンズモノマーに混合し、重合する際に生じやすい光学ひずみを防止する観点から、上記の好適な化合物からなる紫外線吸収剤を含有する溶液に、高温、高圧下でレンズを浸漬させる方法を用いることが特に好ましい。
かかる方法によれば、短時間で、多量の紫外線吸収剤をレンズ内に拡散させることができ、また、プラスチックレンズの表面及びその近傍にのみ紫外線吸収剤を存在させ、レンズ表面から内部方向の深い箇所には紫外線吸収剤が存在しないレンズを得ることができる。また、かかる方法によって紫外線吸収剤をレンズ内に拡散させた場合、紫外線吸収剤は重合触媒として用いる過酸化物の影響を受けにくいという利点がある。
かかる方法によれば、短時間で、多量の紫外線吸収剤をレンズ内に拡散させることができ、また、プラスチックレンズの表面及びその近傍にのみ紫外線吸収剤を存在させ、レンズ表面から内部方向の深い箇所には紫外線吸収剤が存在しないレンズを得ることができる。また、かかる方法によって紫外線吸収剤をレンズ内に拡散させた場合、紫外線吸収剤は重合触媒として用いる過酸化物の影響を受けにくいという利点がある。
ここで、紫外線吸収剤を含有する溶液とは、紫外線吸収剤に水あるいはアルコールなどの有機溶媒等を加えたものをいい、さらに紫外線吸収剤の分散を向上させるための界面活性剤、プラスチックを膨潤させるためのベンジルアルコール等の膨潤剤、酸化防止剤などを添加してもよい。紫外線吸収剤の溶液中の濃度は、紫外線吸収性を付与するレンズの処理枚数、温度条件、圧力条件、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの物理特性、得ようとする紫外線吸収特性の程度によって適宜選定されるものであり、一概には定められないが、通常、紫外線吸収剤溶液１リットル当たり0.０１〜２０ｇとすることができる。
また、界面活性剤を添加する場合、その添加量は特に限定されるものではないが、通常、水等の溶媒１リットルに対して１〜５０ミリリットルとすることができる。紫外線吸収剤溶液温度や圧力は、レンズの光学特性を損なわない範囲であれば特に限定されるものではないが、紫外線吸収剤をレンズ内に短時間で拡散させるために、溶液温度は１００〜１３０℃が好ましい。
なお、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚により変化するため、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚において測定する。
また、界面活性剤を添加する場合、その添加量は特に限定されるものではないが、通常、水等の溶媒１リットルに対して１〜５０ミリリットルとすることができる。紫外線吸収剤溶液温度や圧力は、レンズの光学特性を損なわない範囲であれば特に限定されるものではないが、紫外線吸収剤をレンズ内に短時間で拡散させるために、溶液温度は１００〜１３０℃が好ましい。
なお、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚により変化するため、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚において測定する。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法により求めた。
（１）ＹＩ値測定：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
（２）透過率測定：分光光度計（Ｕ３４１０，日立製作所（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における紫外線透過率を測定した。
（１）ＹＩ値測定：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
（２）透過率測定：分光光度計（Ｕ３４１０，日立製作所（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における紫外線透過率を測定した。
実施例１
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重量部にジイソプロピルパーオキシジカーボネート３重量部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０．００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚２．２ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜９０℃まで２０時間かけて徐々に昇温し９０℃で１時間保持して重合を行った。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得た。
レンズに紫外線吸収性を付与するための紫外線吸収処理液として、紫外線吸収剤である４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン７．５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器（オートクレーブ）に入れた。得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で３０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ２．２ｍｍ）におけるＹＩ値は１．４であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重量部にジイソプロピルパーオキシジカーボネート３重量部を添加し、充分に攪拌混合したのち、ガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（０．００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚２．２ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜９０℃まで２０時間かけて徐々に昇温し９０℃で１時間保持して重合を行った。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得た。
レンズに紫外線吸収性を付与するための紫外線吸収処理液として、紫外線吸収剤である４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン７．５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器（オートクレーブ）に入れた。得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で３０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ２．２ｍｍ）におけるＹＩ値は１．４であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
実施例２
実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、ジベンゾイルメタン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.２であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
実施例１において、紫外線吸収剤溶液として、ジベンゾイルメタン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.２であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
実施例３
紫外線吸収剤溶液として、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で１０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.５であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
紫外線吸収剤溶液として、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で１０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.５であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
実施例４
紫外線吸収剤溶液として、５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.５であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
紫外線吸収剤溶液として、５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は1.５であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
実施例５
紫外線吸収剤溶液として、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は2.０であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
紫外線吸収剤溶液として、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン7.５ｇと、界面活性剤である非イオン系のニッカサンソルト７０００（日華化学（株）製）１０ミリリットルを１リットルの水に添加したものを調製し、これを加圧容器に入れた。実施例１と同様にして得られたレンズを加圧容器内の紫外線吸収処理液に、１２０℃で６０分間浸漬し、その後、１２０℃で１時間熱処理し、紫外線吸収剤を含浸させたプラスチックレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図１に示し、そのデータを第１表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率はほぼ０％であり、良好な紫外線カット性を示した。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は2.０であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
比較例１
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重量部に、紫外線吸収剤として４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン0.１０重量部、重合開始剤として４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン３重量部を添加し、充分に攪拌混合してレンズモノマー組成物を調製した。次いで、このレンズモノマー組成物をガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（0.００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚2.２ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜８５℃まで２０時間かけて徐々に昇温し８５℃で１時間保持して重合を行った。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図２に示し、そのデータを第２表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率は3.９％であった。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は2.４であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１００重量部に、紫外線吸収剤として４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン0.１０重量部、重合開始剤として４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン３重量部を添加し、充分に攪拌混合してレンズモノマー組成物を調製した。次いで、このレンズモノマー組成物をガラス製モールドと樹脂製ガスケットからなるレンズ成型用鋳型（0.００Ｄ、レンズ径７０ｍｍ、肉厚2.２ｍｍに設定）の中に注入し、電気炉中で４０〜８５℃まで２０時間かけて徐々に昇温し８５℃で１時間保持して重合を行った。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外したのち、１２０℃で１時間熱処理してレンズを得た。
得られたレンズの透過率曲線を図２に示し、そのデータを第２表に示す。波長３８５ｎｍ紫外線透過率は3.９％であった。中心（厚さ2.２ｍｍ）におけるＹＩ値は2.４であり、レンズは若干黄色味を帯びていた。
以上をまとめて第３表に示す。
Claims (6)
- ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを主成分とするレンズモノマーに過酸化物からなる重合触媒を添加し、−２０℃〜１５０℃の温度で注型重合した後、得られたレンズを紫外線吸収剤を含有する溶液に浸漬する眼鏡レンズの製造方法であって、該紫外線吸収剤が、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４'−メトキシジベンゾイルメタン、ジベンゾイルメタン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、及び５−クロロ−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールから選ばれる１種以上のものであり、浸漬条件が温度１００〜１３０℃、３０〜６０分間であり、眼鏡レンズが、その中心厚を１．５〜２．４ｍｍとしたときのレンズ中心における、波長３８５ｎｍにおける紫外線透過率が３％以下、波長３９０ｎｍにおける紫外線透過率が１０％以下、波長４００ｎｍにおける紫外線透過率が６０％以下であり、且つＹＩ（黄色度）が１．０〜２．０の範囲にあることを特徴とする紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
- レンズ上に、有機ケイ素化合物又は微粒子状無機物を有するコーティング液を用いた硬化被膜が形成されている請求項１に記載のプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
- レンズ上に、ポリウレタンを主成分とするプライマー層が設けられている請求項１又は２に記載のプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
- レンズ上に、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、又は酸化タンタルを用いた反射防止膜が施されている請求項１〜３のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
- 反射防止膜上に、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いた撥水膜が施されている請求項４に記載のプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
- 前記の紫外線吸収剤を含有する溶液が１リットル当たり０．０１〜２０ｇの紫外線吸収剤を含有する請求項１〜５のいずれかに記載のプラスチック眼鏡レンズの製造方法。
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