CN107430291A - 塑料光学构件 - Google Patents

塑料光学构件 Download PDF

Info

Publication number
CN107430291A
CN107430291A CN201680014631.6A CN201680014631A CN107430291A CN 107430291 A CN107430291 A CN 107430291A CN 201680014631 A CN201680014631 A CN 201680014631A CN 107430291 A CN107430291 A CN 107430291A
Authority
CN
China
Prior art keywords
double
monomer
optical component
benzene
benzophenone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201680014631.6A
Other languages
English (en)
Inventor
上坂昌久
田崎奈津美
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Co Ltd Of Hao Ya Eyeglass Thailand
Hoya Lens Thailand Ltd
Original Assignee
Co Ltd Of Hao Ya Eyeglass Thailand
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Co Ltd Of Hao Ya Eyeglass Thailand filed Critical Co Ltd Of Hao Ya Eyeglass Thailand
Publication of CN107430291A publication Critical patent/CN107430291A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/10Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/44Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/46Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F218/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F218/14Esters of polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F218/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F218/14Esters of polycarboxylic acids
    • C08F218/16Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
    • C08F218/18Diallyl phthalate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/28Oxygen or compounds releasing free oxygen
    • C08F4/32Organic compounds
    • C08F4/34Per-compounds with one peroxy-radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • C08K5/132Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L31/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/022Ophthalmic lenses having special refractive features achieved by special materials or material structures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Abstract

本发明提供一种蓝光阻隔率高的塑料光学构件及其制造方法。上述塑料光学构件包含由式(1)表示的二苯甲酮化合物和通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物,上述塑料光学构件的制造方法包含将含有单体、由式(1)表示的二苯甲酮化合物及自由基引发剂的混合物固化的工序。

Description

塑料光学构件
技术领域
本发明涉及塑料光学构件,特别涉及蓝光阻隔率高的塑料光学构件。
背景技术
在眼镜镜片等光学构件中,通过阻隔蓝色区域(380~500nm的波长区域)的光线,降低眩目,提高辨认性、对比度。此外,对于眼睛的健康,蓝色区域(380~500nm)的光线能量强,所以其被认为是损伤视网膜等的原因。将由蓝光导致的损伤称为“蓝光危害”,特别是低波长侧的380~420nm附近最危险,因此期望对该区域的光进行阻隔。
为了解决这样的问题,例如在专利文献1中记载了一种镜片,该镜片具有配置在塑料构件的凸面上的多层膜,该多层膜在400~500nm的波长范围的平均反射率为2~10%。然而,当对该镜片测定蓝光阻隔率时,结果为30%左右。
在专利文献2中记载了一种尽管吸收波长为400nm附近的紫外线,但黄色的着色少的塑料镜片,该塑料镜片在塑料基材中含有特定的二苯甲酮衍生物。
在专利文献3中记载了一种能够提供420nm左右的蓝光的遮挡效果高、无色透明且外观优异的光学构件的光学材料,该光学材料包含特定的苯并三唑系紫外线吸收剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2012-093689号公报;
专利文献2:日本特开第4117231号公报;
专利文献3:国际公开2014/133111号公报。
发明内容
发明要解决的课题
在使用专利文献2中记载的特定的二苯甲酮衍生物的情况下,波长为400nm附近的紫外线阻隔率高,但要求在更长波长侧的蓝光的阻隔率中也显示高的阻隔率的光学构件。
专利文献3中记载的特定的苯并三唑化合物容易被在将单体进行自由基聚合时产生的自由基分解,在与通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物并用的情况下,蓝光阻隔率有可能降低。
本发明的一个实施例的课题是提供蓝光阻隔率高的塑料光学构件及其制造方法。
此外,本发明的另一个实施例的课题是提供特别是在包含通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物的情况下蓝光阻隔率也高的塑料光学构件及其制造方法。
用于解决课题的方案
本发明人进行了深入研究,结果发现,通过在塑料光学构件中加入由式(1)表示二苯甲酮化合物,可实现上述课题,从而完成了本发明。
即,本发明提供下述[1]~[4]。
[1]一种塑料光学构件,其包含由下述式(1)表示的二苯甲酮化合物和通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物。
[化学式1]
[式(1)中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1~4的烷基。]
[2]一种镜片基材,其是由[1]所述的光学构件形成的。
[3]一种塑料镜片,其具有[4]所述的镜片基材。
[4]一种塑料光学构件的制造方法,其包含将含有单体、由式(1)表示的二苯甲酮化合物及自由基引发剂的混合物固化的工序。
发明效果
根据本发明的一个实施例,能够提供蓝光阻隔率高的塑料光学构件及其制造方法。
此外,根据上述的一个实施例,由于上述的二苯甲酮化合物在将单体进行自由基聚合时不易被分解,因此能够提供即使在包含通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物的情况下,蓝光阻隔率也高的塑料光学构件及其制造方法。
具体实施方式
[光学构件]
[二苯甲酮化合物]
本发明的塑料光学构件包含由下述式(1)表示的二苯甲酮化合物(以下,简称为“二苯甲酮化合物”)。
[化学式2]
[式(1)中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1~4的烷基。]
通过使用由式(1)表示的二苯甲酮化合物,能够得到蓝色区域(380~500nm)的光线吸收率优异的塑料光学构件。而且,即使在光学构件包含通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物的情况下,二苯甲酮化合物在自由基的存在下也不易被分解,能够高度地维持得到的光学构件的蓝色区域的光线吸收率。
R1、R2的烷基的碳原子数优选为1~3,更优选为1或2,进一步优选为1。
作为R1、R2,可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基。这些中,优选为甲基或乙基,更优选为甲基。
作为二苯甲酮化合物,可举出例如:2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二乙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二正丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二异丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二正丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二仲丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二异丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二叔丁氧基二苯甲酮。
这些中,为了提高蓝光阻隔率,二苯甲酮化合物优选为2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮。
为了提高蓝光阻隔率,二苯甲酮化合物的含量相对于100质量份的形成光学构件的树脂成分优选为0.05质量份以上,更优选为0.5质量份以上,进一步优选为1.0质量份以上。而且,为了提高蓝光阻隔率,该含量相对于100质量份的形成光学构件的树脂成分优选为3.0质量份以下,更优选为2.5质量份以下,进一步优选为2.0质量份以下。
[加成聚合物]
本发明的光学构件优选包含通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物。该加成聚合物优选为光学构件的基质。
由于二苯甲酮化合物在将单体进行自由基聚合时不易被分解,因此能够得到即使在包含通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物的情况下,蓝光阻隔率也高的光学构件。
在光学构件中,加成聚合物的含量优选为60质量%以上,更优选为70质量%以上,进一步优选为80质量%以上,优选为100质量%以下,更优选为99质量%以下。
为了得到三维交联的光学用树脂,单体优选包含分子内具有2个以上聚合性不饱和键的单体。
作为聚合性不饱和键,可举出例如(甲基)丙烯酸酯基、烯丙基、乙烯基等。另外,(甲基)丙烯酸酯基是指选自甲基丙烯酸酯基和丙烯酸酯基中的至少1种。
这些中,优选选自甲基丙烯酸酯基和烯丙基中的至少1种。
作为分子内具有2个以上聚合性不饱和键的单体,优选包含二甘醇双烯丙基碳酸酯,更优选包含二甘醇双烯丙基碳酸酯、甲基丙烯酸苄酯、邻苯二甲酸二烯丙酯以及烷基的碳原子数为1~4的甲基丙烯酸烷基酯。
二甘醇双烯丙基碳酸酯的配合量相对于单体总量优选为5质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为20质量%以上,优选为100质量%以下,更优选为80质量%以下,进一步优选为50质量%以下,更进一步优选为40质量%以下。
此外,从二甘醇双烯丙基碳酸酯与甲基丙烯酸苄酯、邻苯二甲酸二烯丙酯以及烷基的碳原子数为1~4的甲基丙烯酸烷基酯组合使用、且防止制造过程中发生的混浊及纹理的观点出发,二甘醇双烯丙基碳酸酯的配合量相对于单体总量优选为5质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为20质量%以上,更优选为40质量%以下,进一步优选为35质量%以下。
为了防止制造过程中发生的混浊及纹理、防止黄变,甲基丙烯酸苄酯的配合量相对于单体总量优选为5质量%以上,更优选为10质量%以上,进一步优选为15质量%以上,优选为40质量%以下,更优选为30质量%以下,进一步优选为25质量%以下。
作为邻苯二甲酸二烯丙酯,可举出选自间苯二甲酸二烯丙酯及对苯二甲酸二烯丙酯中的1种或2种。
为了提高成型性和折射率,邻苯二甲酸二烯丙酯的配合量相对于单体总量优选为14质量%以上,更优选为20质量%以上,进一步优选为30质量%以上,优选为88质量%以下,更优选为70质量%以下,进一步优选为60质量%以下。
作为烷基的碳原子数为1~4的甲基丙烯酸烷基酯,可举出选自甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸异丁酯以及甲基丙烯酸叔丁酯中的至少1种。
为了提高脱模性和成型性,甲基丙烯酸烷基酯的配合量相对于单体总量优选为1质量%以上,更优选为2质量%以上,进一步优选为3质量%以上,优选为6质量%以下,更优选为5质量%以下。
[其他聚合物]
作为形成本发明的塑料光学构件的树脂成分,除了上述加成聚合物以外,还可举出硫代氨基甲酸乙酯树脂、环硫树脂、聚碳酸酯树脂、聚酰胺树脂、聚酯树脂等。
(硫代氨基甲酸乙酯树脂)
在本发明中,形成硫代氨基甲酸乙酯树脂的单体,为用于制作聚硫氨酯镜片或聚氨酯镜片的单体,具体而言,能够举出通过多异氰酸酯化合物和多硫醇化合物的组合而得到的单体、通过多异氰酸酯化合物和多元醇化合物组合而得到的单体。
作为多异氰酸酯化合物,可举出例如:双(异氰酸酯甲基)环己烷、双(异氰酸酯甲基)二环[2.2.1]庚烷、氢化2,6-甲代亚苯基二异氰酸酯、氢化间和对亚苯基二异氰酸酯、氢化2,4-甲代亚苯基二异氰酸酯、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化间苯二甲基二异氰酸酯、氢化对苯二甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯等脂环族异氰酸酯化合物;间和对亚苯基二异氰酸酯、2,6-甲代亚苯基二异氰酸酯、2,4-甲代亚苯基二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、间和对苯二甲基二异氰酸酯[双(异氰酸酯甲基)苯]、间和对四甲基苯二甲基二异氰酸酯、2,6-萘二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、八亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基硫亚甲基二异氰酸酯、四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲反应生成物、六亚甲基二异氰酸酯的三聚体、赖氨酸二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯等不具有脂环或芳香环的异氰酸酯化合物;二苯基二硫化物-4,4’-二异氰酸酯、2,2’-二甲基二苯基二硫化物-5,5’-二异氰酸酯、3,3’-二甲基二苯基二硫化物-5,5’-二异氰酸酯、3,3’-二甲基二苯基二硫化物-6,6’-二异氰酸酯、4,4’-二甲基二苯基二硫化物-5,5’-二异氰酸酯、3,3’-二甲氧基二苯基二硫化物-4,4’-二异氰酸酯、4,4’-二甲氧基二苯基二硫化物-3,3’-二异氰酸酯、二苯砜-4,4’-二异氰酸酯、二苯砜-3,3’-二异氰酸酯、亚苄基砜-4,4’-二异氰酸酯、二苯基甲烷砜-4,4’-二异氰酸酯、4-甲基二苯基甲烷砜-2,4’-二异氰酸酯、4,4’-二甲氧基二苯砜-3,3’-二异氰酸酯、3,3’-二甲氧基-4,4’-二异氰酸根合二苄基砜、4,4’-二甲基二苯基砜-3,3’-二异氰酸酯、4,4’-二-叔丁基二苯砜-3,3’-二异氰酸酯、4,4’-二甲氧基苯乙烯二砜-3,3’-二异氰酸酯、4,4’-二氯二苯砜-3,3’-二异氰酸酯、4-甲基-3-异氰酸根合苯磺酰基-4’-异氰酸根合苯酚酯、4-甲氧基-3-异氰酸根合苯磺酰基-4’-异氰酸根合苯酚酯、4-甲基-3-异氰酸根合苯磺酰基苯胺-3’-甲基-4’-异氰酸酯、二苯磺酰基-乙二胺-4,4’-二异氰酸酯、4,4’-二甲氧基苯磺酰基-乙二胺-3,3’-二异氰酸酯、4-甲基-3-异氰酸根合苯磺酰基苯胺-4-甲基-3’-异氰酸酯、噻吩-2,5-二异氰酸酯、噻吩-2,5-二异氰酸根合甲基、1,4-二噻烷-2,5-二异氰酸酯、1,4-二噻烷-2,5-二异氰酸根合甲基、1,4-二噻烷-2,3-二异氰酸根合甲基、1,4-二噻烷-2-异氰酸根合甲基-5-异氰酸根合丙基、1,3-二硫戊环-4,5-二异氰酸酯、1,3-二硫戊环-4,5-二异氰酸根合甲基、1,3-二硫戊环-2-甲基-4,5-二异氰酸根合甲基、1,3-二硫戊环-2,2-二异氰酸根合乙基、四氢噻吩-2,5-二异氰酸酯、四氢噻吩-2,5-二异氰酸根合甲基、四氢噻吩-2,5-二异氰酸根合乙基、四氢噻吩-3,4-二异氰酸根合甲基等含硫异氰酸酯化合物。这些中,优选脂环族异氰酸酯化合物。
作为多硫醇化合物,可举出例如:甲烷二硫醇、1,2-乙烷二硫醇、1,1-丙烷二硫醇、1,2-丙烷二硫醇、1,3-丙烷二硫醇、2,2-丙烷二硫醇、1,6-己烷二硫醇、1,2,3-丙烷三硫醇、四(巯甲基)甲烷、1,1-环己烷二硫醇、1,2-环己烷二硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2-甲基环己烷-2,3-二硫醇、1,1-双(巯甲基)环己烷、硫代苹果酸双(2-巯基乙基酯)、2,3-二巯基琥珀酸(2-巯基乙基酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(3-巯基乙酸酯)、二甘醇双(2-巯基乙酸酯)、二甘醇双(3-巯基丙酸酯)、1,2-二巯基丙基甲基醚、2,3-二巯基丙基甲基醚、2,2-双(巯甲基)-1,3-丙烷二硫醇、双(2-巯乙基)醚、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-双(2-巯乙基硫代)-3-巯基丙烷等脂肪族硫醇;1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-双(巯甲基)苯、1,3-双(巯甲基)苯、1,4-双(巯甲基)苯、1,3-双(巯乙基)苯、1,4-双(巯乙基)苯、1,2-双(巯基甲氧基)苯、1,3-双(巯基甲氧基)苯、1,4-双(巯基甲氧基)苯、1,2-双(巯基乙氧基)苯、1,3-双(巯基乙氧基)苯、1,4-双(巯基乙氧基)苯、1,2,3-三巯基苯、1,2,4-三巯基苯、1,3,5-三巯基苯、1,2,3-三(巯甲基)苯、1,2,4-三(巯甲基)苯、1,3,5-三(巯甲基)苯、1,2,3-三(巯乙基)苯、1,2,4-三(巯乙基)苯、1,3,5-三(巯乙基)苯、1,2,3-三(巯基甲氧基)苯、1,2,4-三(巯基甲氧基)苯、1,3,5-三(巯基甲氧基)苯、1,2,3-三(巯基乙氧基)苯、1,2,4-三(巯基乙氧基)苯、1,3,5-三(巯基乙氧基)苯、1,2,3,4-四巯基苯、1,2,3,5-四巯基苯、1,2,4,5-四巯基苯、1,2,3,4-四(巯甲基)苯、1,2,3,5-四(巯甲基)苯、1,2,4,5-四(巯甲基)苯、1,2,3,4-四(巯乙基)苯、1,2,3,5-四(巯乙基)苯、1,2,4,5-四(巯乙基)苯、1,2,3,4-四(巯乙基)苯、1,2,3,5-四(巯基甲氧基)苯、1,2,4,5-四(巯基甲氧基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙氧基)苯、1,2,3,5-四(巯基乙氧基)苯、1,2,4,5-四(巯基乙氧基)苯、2,2’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苄、2,5-甲苯二硫醇、3,4-甲苯二硫醇、1,4-萘二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇、2,7-萘二硫醇、2,4-二甲苯-1,3-二硫醇、4,5-二甲苯-1,3-二硫醇、9,10-蒽二甲烷硫醇、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷等芳香族硫醇;2,5-二氯苯-1,3-二硫醇、1,3-二(对氯苯基)丙烷-2,2-二硫醇、3,4,5-三溴-1,2-二巯基苯、2,3,4,6-四氯-1,5-双(巯甲基)苯等氯取代物、溴取代物等卤取代芳香族硫醇;1,2-双(巯甲基硫代)苯、1,3-双(巯甲基硫代)苯、1,4-双(巯甲基硫代)苯、1,2-双(巯乙基硫代)苯、1,3-双(巯乙基硫代)苯、1,4-双(巯乙基硫代)苯、1,2,3-三(巯甲基硫代)苯、1,2,4-三(巯甲基硫代)苯、1,3,5-三(巯甲基硫代)苯、1,2,3-三(巯乙基硫代)苯、1,2,4-三(巯乙基硫代)苯、1,3,5-三(巯乙基硫代)苯、1,2,3,4-四(巯甲基硫代)苯、1,2,3,5-四(巯甲基硫代)苯、1,2,4,5-四(巯甲基硫代)苯、1,2,3,4-四(巯乙基硫代)苯、1,2,3,5-四(巯乙基硫代)苯、1,2,4,5-四(巯乙基硫代)苯等以及它们的核烷基化产物等含有巯基以外的硫原子的芳香族硫醇;双(巯甲基)硫化物、双(巯乙基)硫化物、双(巯丙基)硫化物、双(巯甲基硫代)甲烷、双(2-巯乙基硫代)甲烷、双(3-巯丙基硫代)甲烷、1,2-双(巯甲基硫代)乙烷、1,2-双(2-巯乙基硫代)乙烷、1,2-双(3-巯丙基硫代)乙烷、1,3-双(巯甲基硫代)丙烷、1,3-双(2-巯乙基硫代)丙烷、1,3-双(3-巯丙基硫代)丙烷、1,2-双(2-巯乙基硫代)-3-巯基丙烷、2-巯乙基硫代-1,3-丙烷二硫醇、1,2,3-三(巯甲基硫代)丙烷、1,2,3-三(2-巯乙基硫代)丙烷、1,2,3-三(3-巯丙基硫代)丙烷、四(巯甲基硫代甲基)甲烷、四(2-巯乙基硫代甲基)甲烷、四(3-巯丙基硫代甲基)甲烷、双(2,3-二巯丙基)硫化物、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、双(巯甲基)二硫化物、双(巯乙基)二硫化物、双(巯丙基)二硫化物等以及它们的巯基乙酸及巯基丙酸的酯、羟甲基硫化双(2-巯基乙酸酯)、羟甲基硫化双(3-巯基丙酸酯)、羟乙基硫化双(2-巯基乙酸酯)、羟乙基硫化双(3-巯基丙酸酯)、羟丙基硫化双(2-巯基乙酸酯)、羟丙基硫化双(3-巯基丙酸酯)、羟甲基二硫化双(2-巯基乙酸酯)、羟甲基二硫化双(3-巯基丙酸酯)、羟乙基二硫化双(2-巯基乙酸酯)、羟乙基二硫化双(3-巯基丙酸酯)、羟丙基二硫化双(2-巯基乙酸酯)、羟丙基二硫化双(3-巯基丙酸酯)、2-巯乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇双(3-巯基丙酸酯)、巯基乙酸(2-巯基乙基酯)、硫代二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4,4’-硫代二丁酸双(2-巯基乙基酯)、二硫代二甘醇酸双(2-巯基乙基酯)、二硫代二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4,4’-二硫代二丁酸双(2-巯基乙基酯)、硫代二甘醇酸双(2,3-二巯基丙基酯)、硫代二丙酸双(2,3-二巯基丙基酯)、二硫代二甘醇酸双(2,3-二巯基丙基酯)、二硫代二丙酸双(2,3-二巯基丙基酯)、4-巯甲基-3,6-二硫代辛烷-1,8-二硫醇、双(巯甲基)-3,6,9-三硫代-1,11-十一烷二硫醇、双(1,3-二巯基-2-丙基)硫化物等含有巯基以外的硫原子的脂肪族硫醇;3,4-噻吩二硫醇、四氢噻吩-2,5-二巯甲基、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、2,5-二巯甲基-1,4-二噻烷等含有巯基以外的硫原子的杂环化合物等。
作为多元醇化合物,可举出例如:乙二醇、二甘醇、丙二醇、二丙二醇、丁二醇、新戊二醇、甘油、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丁烷三醇、1,2-甲基葡萄糖苷、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、三乙二醇、聚乙二醇、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯、环丁烷二醇、环戊烷二醇、环己烷二醇、环庚烷二醇、环辛烷二醇、二环[4.3.0]-壬烷二醇、二环己烷二醇、三环[5.3.1.1]十二烷二醇、螺[3.4]辛烷二醇、丁基环己烷二醇等脂肪族多元醇;二羟基萘、三羟基萘、四羟基萘、二羟基苯、苯三醇、三羟基菲、双酚A、双酚F、二甲苯二醇、四溴双酚A等芳香族多元醇及它们与环氧乙烷、环氧丙烷等环氧烷烃的加成反应产物;双-[4-(羟基乙氧基)苯基]硫化物、双-[4-(2-羟基丙氧基)苯基]硫化物、双-[4-(2,3-二羟基丙氧基)苯基]硫化物、双-[4-(4-羟基环己氧基)苯基]硫化物、双-[2-甲基-4-(羟基乙氧基)-6-丁基苯基]硫化物及在它们的化合物相对于1分子的羟基加成了平均3分子以下的环氧乙烷和/或环氧丙烷的化合物;二-(2-羟乙基)硫化物、1,2-双-(2-羟乙基巯基)乙烷、双(2-羟乙基)二硫化物、1,4-二噻烷-2,5-二醇、双(2,3-二羟丙基)硫化物、四(4-羟基-2-硫代丁基)甲烷、双(4-羟基苯基)砜(商品名双酚S)、四溴双酚S、四甲基双酚S、4,4’-硫代双(6-叔丁基-3-甲基酚)、1,3-双(2-羟乙基硫代乙基)-环己烷等含有硫原子的多元醇等。
此外,为了改变耐热性、折射率等物性,也能够在这些单体中进一步添加例如后述的形成环硫树脂的单体以外的、二甘醇烯丙基碳酸酯等其他单体。
(环硫树脂)
在本发明中,形成环硫树脂的单体也称为形成环硫结构的单体,是指具有环硫基(epithio group)的单体或包含该单体的混合单体。在此,作为具有环硫基的单体,可举出例如:1,3及1,4-双(β-环硫丙基硫代)环己烷、1,3及1,4-双(β-环硫丙基硫代甲基)环己烷、双[4-(β-环硫丙基硫代)环己基]甲烷、2,2-双[4-(β-环硫丙基硫代)环己基]丙烷、双[4-(β-环硫丙基硫代)环己基]硫化物等具有脂环族骨架的环硫化合物;1,3及1,4-双(β-环硫丙基硫代)苯、1,3及1,4-双(β-环硫丙基硫代甲基)苯、双[4-(β-环硫丙基硫代)苯基]甲烷、2,2-双[4-(β-环硫丙基硫代)苯基]丙烷、双[4-(β-环硫丙基硫代)苯基]硫化物、双[4-(β-环硫丙基硫代)苯基]锍化物;4,4-双(β-环硫丙基硫代)联苯等具有芳香族骨架的环硫化合物;2,5-双(β-环硫丙基硫代甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双(β-环硫丙基硫代乙基硫代甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双(β-环硫丙基硫代乙基)-1,4-二噻烷、2,3,5-三(β-环硫丙基硫代乙基)-1,4-二噻烷等具有二噻烷环骨架的环硫化合物;2-(2-β-环硫丙基硫代乙基硫代)-1,3-双(β-环硫丙基硫代)丙烷、1,2-双[(2-β-环硫丙基硫代乙基)硫代]-3-(β-环硫丙基硫代)丙烷、四(β-环硫丙基硫代甲基)甲烷、1,1,1-三(β-环硫丙基硫代甲基)丙烷、双-(β-环硫丙基)硫化物等具有脂肪族骨架的环硫化合物等。
为了改变耐冲击性、加工性等镜片物性,也能够添加例如上述的形成硫代氨基甲酸乙酯树脂的单体等以外的光学构件用单体。
此外,在本发明中,也能够在形成硫代氨基甲酸乙酯树脂和/或环硫树脂的单体中添加二甘醇双烯丙基碳酸酯系的单体。
该二甘醇双烯丙基碳酸酯系的单体是单独的二甘醇双烯丙基碳酸酯以及二甘醇双烯丙基碳酸酯和能够与其共聚的单体的混合单体。作为该能够与二甘醇双烯丙基碳酸酯共聚的单体的具体例子,能够举出:苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、氯苯乙烯、氯甲基苯乙烯、二乙烯基苯等芳香族乙烯基化合物;(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、甲氧基二甘醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、3-氯-2-羟丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸苄酯等单(甲基)丙烯酸酯类;2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟丙基(甲基)丙烯酸酯、3-羟丙基(甲基)丙烯酸酯、3-苯氧基-2-羟丙基(甲基)丙烯酸酯、4-羟丁基(甲基)丙烯酸酯等具有羟基的单(甲基)丙烯酸酯类;乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-1,3-二(甲基)丙烯酰氧基丙烷、2,2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷、2,2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基·二乙氧基)苯基]丙烷、2,2-双[4-((甲基)丙烯酰氧基·聚乙氧基)苯基]丙烷等二(甲基)丙烯酸酯类;三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三甲基丙烯酸酯等三(甲基)丙烯酸酯类;四羟甲基甲烷四(甲基)丙烯酸等四(甲基)丙烯酸酯类[其中,本说明书中的(甲基)丙烯酸酯意味着甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯];邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯等。
在本发明的塑料光学构件中,在使用形成聚硫氨酯结构的单体作为主成分的情况下,由以下的原料来聚合,即,相对于100质量份的单体总量,多异氰酸酯化合物与多元醇化合物的合计质量优选为60质量份以上、更优选为80质量份以上、进一步优选为90质量份以上的原料。
此外,在使用形成环硫树脂的单体作为主成分的情况下,由以下的原料来聚合,即,相对于100质量份的单体总量,具有环硫基的化合物的量优选为60质量份以上、更优选为80质量份以上、进一步优选为90质量份以上的原料。
[制造方法]
光学构件的制造方法优选包含将含有单体、由式(1)表示的二苯甲酮化合物及自由基引发剂的混合物固化的工序。
另外,上述固化工序优选将上述混合物浇铸在玻璃或金属制模具和树脂制垫片或利用胶带将它们组装的镜片用成型模具中,通过加热或紫外线照射等,将单体聚合并使其固化。镜片用成型模具优选为玻璃模具和树脂制垫片或利用胶带将它们组装的镜片用成型模具。
作为自由基引发剂,可举出1,1-偶氮双环己烷碳酸酯、过氧化碳酸二异丙酯、1,1’-偶氮双环己烷硝酸酯、二叔丁基过氧化物等。
自由基引发剂的配合量相对于100质量份的单体,优选为0.1质量份以上,更优选为0.5质量份以上,进一步优选为1.0质量份以上,优选为10质量份以下,更优选为8质量份以下,进一步优选为5质量份以下。
在形成本发明的光学构件的树脂成分为上述加成聚合物以外的情况下,作为光学构件的制造方法,可举出:将选自由式(1)表示的二苯甲酮化合物中的1种以上的二苯甲酮化合物添加到例如形成硫代氨基甲酸乙酯树脂和/或环硫树脂的单体中进行混合后,将该单体聚合的方法。单体的聚合方法,没有特别限定,通常采用铸塑聚合。即,将选自由式(1)表示的二苯甲酮化合物中的1种以上的苯甲酸苯酯化合物和上述的单体混合后,将该混合液注入到镜片用成型模具中,通常在-20℃~150℃之间进行加热,由此得到光学构件。
另外,能够根据需要添加内部脱模剂、抗氧化剂、荧光增白剂、上蓝剂等辅助剂。此外,本发明的光学构件能够使用着色剂进行染色处理。
[光学构件的结构]
本发明的塑料光学构件可以为镜片基材,也可以为功能层,为了以少的含量提高蓝光阻隔率,优选为镜片基材,更优选为眼镜用镜片基材。
本发明的塑料光学构件优选为具有镜片基材的塑料镜片,更优选为具有镜片基材、以及设置在该镜片基材上的功能层的塑料镜片。另外,塑料镜片优选为眼镜用塑料镜片。
作为功能层,可举出例如选自固化覆膜、底漆层、防反射膜及防水膜中的至少1种。
固化覆膜是为了提高耐擦伤性而设置的,优选将具有有机硅化合物、氧化锡、氧化硅、氧化锆、氧化钛等微粒状无机物等的涂敷液涂敷而形成。
底漆层是为了提高耐冲击性而设置的,例如将聚氨酯作为主成分。在此,聚氨酯的含量在底漆层中优选为50质量%以上。
作为防反射膜,可举出层叠了氧化硅、二氧化钛、氧化锆、氧化钽等的膜。
防水膜能够使用具有氟原子的有机硅化合物来形成。
在本发明的塑料光学构件中,含有由式(1)表示的二苯甲酮化合物的部位没有特别限定,该二苯甲酮化合物可以包含在功能层或镜片基材的任一个中。更具体而言,二苯甲酮化合物可以包含在上述镜片基材、固化覆膜、底漆层、防反射膜、防水膜中的任一个中,优选包含在镜片基材中。
另外,作为在功能层中含有二苯甲酮化合物的塑料光学构件的制造方法,能够通过以下方法来得到,即,制备将上述二苯甲酮化合物和上述树脂、根据需要添加的溶剂等混合而成的组合物,在镜片基材的至少一个表面涂敷该组合物并使其固化,从而形成功能层。
在将本发明的塑料光学构件用于镜片基材的情况下,镜片基材的折射率没有特别限定,为1.50以上且1.60以下。
为了保护眼球,本发明的塑料光学构件的380~500nm的蓝色区域的光线阻隔率优选为35%以上,更优选为40%以上。而且,该光线阻隔率没有特别限定,优选为60%以下,更优选为50%以下。
本发明的塑料光学构件的波长410nm的光线阻隔率优选为50%以上,更优选为60%以上。
本发明的塑料光学构件优选是透明的。在本说明书中,“透明”是指清澈透明、从对面看能够辨认。
为了确保光学构件的透明性,本发明的光学构件的400~700nm的波长区域的光线透射率优选为70%以上,更优选为80%以上,进一步优选为90%以上。
在本发明中,对于上述的各成分的例子、含量、各种物性,也可以将发明的详细的说明中所例示的、或作为优选的范围所记载的事项任选地组合。
此外,对于实施例中记载的组成,只要调节成发明的详细的说明中记载的组成,则能够在整个要求保护的组成范围内实施与实施例同样的发明。
实施例
以下,为了具体地说明本发明,举出实施例,但本发明并不限定于这些实施例。另外,例示了塑料镜片作为塑料光学构件。制造的塑料镜片的物性按照以下的方法来求得。
(1)蓝色区域(380~500nm的波长区域)的光线阻隔率(以下也称为“蓝光阻隔率”)的测定
使用分光光度计(U-4100,日立制作所(株)制造)测定波长380~500nm的透射率,根据上述波长间的每隔10nm波长的透射率(T)(13处),按照下式,计算蓝光阻隔率。
[数学式1]
(2)波长410nm的光线阻隔率的测定
使用分光光度计,测定波长410nm的光线透射率,按照下式计算光线阻隔率。
光线阻隔率(%)=100-(410nm透射率)
(3)400~700nm的波长区域的光线透射率的测定
使用分光光度计(U-4100,日立制作所(株)制造)测定波长400~700nm的透射率。
实施例1
在作为单体的30质量份的二甘醇双烯丙基碳酸酯(以下,也称为“DE GBAC”)、20质量份的甲基丙烯酸苄酯(以下,也称为“BzMA”)、45质量份的间苯二甲酸二烯丙酯(以下,也称为“DAIP”)以及5质量份的甲基丙烯酸甲酯(以下,也称为“MMA”)中,加入1.0质量份的2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮,加入3质量份的作为自由基引发剂的过氧化碳酸二异丙酯,制备混合物。另外,在该混合物中,没有添加脱模剂。
接着,将该混合物浇铸到由2个玻璃模具和树脂制垫片形成的模具中。接着,历经24小时从40℃升温加热到90℃,使单体聚合。加热、聚合后,只取出垫片,之后使模具浸渍在二氯甲烷-碱性混合清洗液中,然后将由固化的共聚物形成的塑料镜片从模具中取出,进一步在120℃加热处理1小时。
得到的塑料镜片的折射率(nD)为1.55,400~700nm的波长区域中的光线透射率为91%。
实施例2
将“30质量份的二甘醇双烯丙基碳酸酯、20质量份的甲基丙烯酸苄酯、45质量份的间苯二甲酸二烯丙酯以及5质量份的甲基丙烯酸甲酯”设为“100质量份的DEGBAC”,除此以外,在与实施例1相同的条件,得到塑料镜片。
得到的塑料镜片的折射率(nD)为1.55,400~700nm的波长区域中的光线透射率为91%。
比较例1
将上述“2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮”设为“2,2’-二羟基-4-辛氧基二苯甲酮”,除此以外,在与实施例1相同的条件,得到塑料镜片。
[表1]
表1
以下,对表中的各种记号的含义进行说明。
化合物1-1:2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮
化合物C1-1:2,2’-二羟基-4-辛氧基二苯甲酮
聚合物2-1:DEGBAC 30质量份、BzMA 20质量份、DAIP 45质量份以及MMA 5质量份的聚合物
聚合物2-2:DEGBAC的聚合物
最后,对本发明的实施方式进行概括。
本发明的一个实施方式为塑料光学构件,其包含由下述式(1)表示的二苯甲酮化合物。
[化学式3]
[式(1)中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1~4的烷基。]
本发明的光学构件显示高的蓝光阻隔率。
本发明的光学构件优选包含通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物。
本发的一个实施方式为塑料光学构件的制造方法,其包含将含有单体、由式(1)表示的二苯甲酮化合物及自由基引发剂的混合物固化的工序。
由于上述的二苯甲酮化合物在将单体进行自由基聚合时不易被分解,因此能够提供即使在包含通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物的情况下,蓝光阻隔率也高的光学构件。
产业上的可利用性
根据本发明,能够提供蓝光阻隔率高的塑料光学构件及该光学构件的制造方法,例如能够用作眼镜用镜片。

Claims (11)

1.一种塑料光学构件,其包含由下述式(1)表示的二苯甲酮化合物和通过单体的自由基聚合而得到的加成聚合物,
式(1)中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1~4的烷基。
2.根据权利要求1所述的光学构件,其中,所述二苯甲酮化合物为2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮。
3.根据权利要求1或2所述的光学构件,其中,相对于100质量份的形成所述光学构件的树脂成分,包含0.05~3.0质量份的所述二苯甲酮化合物。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的光学构件,其380~500nm的波长区域的光线阻隔率为35%以上。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的光学构件,其波长410nm的光的阻隔率为50%以上。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的光学构件,其中,所述单体包含分子内具有2个以上聚合性不饱和键的单体。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的光学构件,其中,所述单体包含二甘醇双烯丙基碳酸酯。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的光学构件,其中,所述单体包含二甘醇双烯丙基碳酸酯、甲基丙烯酸苄酯、邻苯二甲酸二烯丙酯以及烷基的碳原子数为1~4的甲基丙烯酸烷基酯。
9.一种镜片基材,其是由权利要求1~8中任一项所述的光学构件形成的。
10.一种塑料镜片,其具有权利要求9所述的镜片基材。
11.一种塑料光学构件的制造方法,其包含将含有单体、由下述式(1)表示的二苯甲酮化合物及自由基引发剂的混合物固化的工序,
式(1)中,R1、R2各自独立地表示碳原子数为1~4的烷基。
CN201680014631.6A 2015-03-11 2016-03-11 塑料光学构件 Pending CN107430291A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-048158 2015-03-11
JP2015048158 2015-03-11
PCT/JP2016/057809 WO2016143899A1 (ja) 2015-03-11 2016-03-11 プラスチック光学部材

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107430291A true CN107430291A (zh) 2017-12-01

Family

ID=56879632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680014631.6A Pending CN107430291A (zh) 2015-03-11 2016-03-11 塑料光学构件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20180059437A1 (zh)
EP (1) EP3270212B1 (zh)
JP (1) JP6639472B2 (zh)
CN (1) CN107430291A (zh)
WO (1) WO2016143899A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2964693T3 (es) 2016-03-31 2024-04-09 Hoya Lens Thailand Ltd Lente de gafas y gafas
EP3382428B1 (en) 2017-03-27 2021-01-27 Essilor International Optical material with improved colour
EP3992697A4 (en) * 2019-06-28 2023-07-26 Hoya Lens Thailand Ltd. POLARIZING LENS
IT201900020979A1 (it) 2019-11-12 2021-05-12 Mitsui Chemicals Inc Agente sbiancante, preparazione ed uso del medesimo con composizioni polimerizzabili per materiali ottici.

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1879041A (zh) * 2004-02-19 2006-12-13 株式会社德山 紫外线吸收性优异的塑料透镜及其制造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1031200A (en) * 1973-06-20 1978-05-16 Wesley-Jessen Ultraviolet absorbing lenses
JP3043024B2 (ja) * 1988-03-31 2000-05-22 ホーヤ株式会社 プラスチック レンズ
JPH05339321A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Daiso Co Ltd 重合性組成物,それを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品
JP3043024U (ja) * 1997-05-01 1997-11-11 白金化成株式会社 花の一輪差し
JP2004051851A (ja) * 2002-07-22 2004-02-19 Nof Corp 光学材料用単量体組成物及びその硬化物
JP4610366B2 (ja) * 2004-02-19 2011-01-12 株式会社トクヤマ プラスチックレンズおよびその製造方法
EP1580591A1 (en) * 2004-03-25 2005-09-28 Intercast Europe S.P.A. Polarizing optical elements enhancing color contrast and methods for their manufacture
JP4410160B2 (ja) * 2005-06-27 2010-02-03 Hoya株式会社 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法
JP6095300B2 (ja) * 2012-08-30 2017-03-15 Hoya株式会社 染色プラスチックレンズの製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1879041A (zh) * 2004-02-19 2006-12-13 株式会社德山 紫外线吸收性优异的塑料透镜及其制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016143899A1 (ja) 2016-09-15
JPWO2016143899A1 (ja) 2017-12-28
US20180059437A1 (en) 2018-03-01
EP3270212B1 (en) 2020-09-23
EP3270212A4 (en) 2018-10-24
JP6639472B2 (ja) 2020-02-05
EP3270212A1 (en) 2018-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI323254B (en) Light control plastic lens, coated sheet-like light control element for the lens production, and a production method for light control plastic lens
US7506977B1 (en) Plastic spectacles lens
KR101077373B1 (ko) 광변색성 다초점 광학 제품
CN103483521B (zh) 塑料透镜的制备方法
JP4805785B2 (ja) 防眩性積層体、塗膜防眩性積層体、防眩性材料、及び該防眩性材料の製造方法
JP5778109B2 (ja) プラスチック眼鏡レンズ
CN102186897B (zh) 光学材料用聚合性组合物、光学材料及光学材料的制造方法
CN106977900A (zh) 塑料透镜
JP2008134618A (ja) プラスチック眼鏡レンズ
CN102245666B (zh) 光学材料用聚合性组合物、光学材料及光学材料的制造方法
JP4729354B2 (ja) 偏光調光特性を有する光制御プラスチックレンズおよびその製造方法
CN107430291A (zh) 塑料光学构件
JP5743713B2 (ja) 積層体、フォトクロミックレンズ、及びその製造方法
CN105793737A (zh) 光学材料用聚合性组合物
CN105143300B (zh) 光学材料用聚合性组合物、光学材料及光学材料的制造方法
JP5180213B2 (ja) プラスチックレンズ及びその製造方法
JP4334633B2 (ja) プラスチックレンズ用重合組成物
JP4523325B2 (ja) プラスチックス調光レンズ体の製造方法
CN108474968A (zh) 眼镜镜片的制造方法、及眼镜镜片
JP2008090327A (ja) 紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法
JPH01163287A (ja) 調光作用を有する光学材料
CN108474967A (zh) 眼镜镜片的制造方法
KR102035732B1 (ko) 플라스틱 착색 렌즈 및 이의 제조방법
JPH11174201A (ja) プラスチックレンズ用組成物およびプラスチックレンズ
JPH11167007A (ja) 合成樹脂製レンズ

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20171201

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication