JPH05339321A - 重合性組成物，それを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品 - Google Patents
重合性組成物，それを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品Info
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- JPH05339321A JPH05339321A JP14705692A JP14705692A JPH05339321A JP H05339321 A JPH05339321 A JP H05339321A JP 14705692 A JP14705692 A JP 14705692A JP 14705692 A JP14705692 A JP 14705692A JP H05339321 A JPH05339321 A JP H05339321A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】フタル酸ジアリル類（Ａ）に一般式 (Ｉ) で示
されるアリルエステル類（Ｂ）及び（Ａ）（Ｂ）成分と
カジカル重合可能な単量体（Ｃ）を配合した重合性組成
物，並びにこれをラジカル重合して得られる光学用樹
脂，光学製品。 Ｒ1 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (Ｉ) 〔Ｒ1 ；Ｃ1 〜Ｃ17の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基，
Ｃ3 〜Ｃ17の環状アルキル基，フェノキシメチル基，β
−フェニルビニル基，アセチルメチル基〕 【効果】 他の物性に大きな悪影響を与える事なく樹脂
の黄色度を下げることができる。
されるアリルエステル類（Ｂ）及び（Ａ）（Ｂ）成分と
カジカル重合可能な単量体（Ｃ）を配合した重合性組成
物，並びにこれをラジカル重合して得られる光学用樹
脂，光学製品。 Ｒ1 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (Ｉ) 〔Ｒ1 ；Ｃ1 〜Ｃ17の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基，
Ｃ3 〜Ｃ17の環状アルキル基，フェノキシメチル基，β
−フェニルビニル基，アセチルメチル基〕 【効果】 他の物性に大きな悪影響を与える事なく樹脂
の黄色度を下げることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な重合性組成物，そ
れを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品に関する。
さらに詳しくは成型時の黄色度が改善されたフタル酸ジ
アリルエステル類を基本とする重合性組成物，それを用
いて得られる光学用樹脂及び光学製品に関する。
れを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品に関する。
さらに詳しくは成型時の黄色度が改善されたフタル酸ジ
アリルエステル類を基本とする重合性組成物，それを用
いて得られる光学用樹脂及び光学製品に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズはガラスレンズと比
較して軽く割れ難い，成型加工し易い，染色し易い等の
様々な利点を持ち、近年光学用材料として重要な地位を
占めるようになった。プラスチックレンズ用樹脂とし
て、屈折率が１．５０と低いが透明性，加工性，表面硬
度等に優れたポリジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートと共に近年フタル酸ジアリル類を基本に、他の
ラジカル重合性化合物を配合して得られる屈折率１．５
６前後の光学用樹脂が開発されている（例えば特公昭５
７−４２８４１号公報，特公平２−３９７６１号公報，
特開平１−１０３６１３号公報）。
較して軽く割れ難い，成型加工し易い，染色し易い等の
様々な利点を持ち、近年光学用材料として重要な地位を
占めるようになった。プラスチックレンズ用樹脂とし
て、屈折率が１．５０と低いが透明性，加工性，表面硬
度等に優れたポリジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートと共に近年フタル酸ジアリル類を基本に、他の
ラジカル重合性化合物を配合して得られる屈折率１．５
６前後の光学用樹脂が開発されている（例えば特公昭５
７−４２８４１号公報，特公平２−３９７６１号公報，
特開平１−１０３６１３号公報）。
【０００３】しかしながらこれらフタル酸ジアリル類を
基本とする樹脂はジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート（以下ＣＲ−３９と略称する）を基本とする樹
脂に比べて若干黄色に着色するという欠点を有する。元
来フタル酸ジアリル類を単独重合させた樹脂は褐色から
こげ褐色を呈し、他の重合性化合物を配合させることに
よって発色を抑えているのであるが、未だにＣＲ−３９
を重合させた樹脂と同程度の着色度を示す配合物は開発
されていない。
基本とする樹脂はジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート（以下ＣＲ−３９と略称する）を基本とする樹
脂に比べて若干黄色に着色するという欠点を有する。元
来フタル酸ジアリル類を単独重合させた樹脂は褐色から
こげ褐色を呈し、他の重合性化合物を配合させることに
よって発色を抑えているのであるが、未だにＣＲ−３９
を重合させた樹脂と同程度の着色度を示す配合物は開発
されていない。
【０００４】フタル酸ジアリル類を基本とする光学用樹
脂の黄色度を低減させる１つの方法として青色の顔料を
配合するブルーイングと呼ばれる方法が知られている。
しかしブルーイングで黄色度は低下するものの、逆に光
学用樹脂が灰色に着色し外見が暗くなったり透過率が下
がる欠点を生じる。従ってブルーイングを行うとしても
光学用樹脂の黄色度をできるだけ下げておく必要があ
る。
脂の黄色度を低減させる１つの方法として青色の顔料を
配合するブルーイングと呼ばれる方法が知られている。
しかしブルーイングで黄色度は低下するものの、逆に光
学用樹脂が灰色に着色し外見が暗くなったり透過率が下
がる欠点を生じる。従ってブルーイングを行うとしても
光学用樹脂の黄色度をできるだけ下げておく必要があ
る。
【０００５】しかしながら例えばフタル酸ジアリル類と
共によく用いられるラジカル重合性化合物であるスチレ
ン系化合物，後述の一般式(II)で示される（メタ）アク
リレート類（なお本明細書を通じて（メタ）アクリレー
ト類とはアクリレート類及びメタアクリレート類の両方
を意味する），後述の一般式(III) で示されるアリルエ
ステル類の少なくとも１種の混合比率を変えて使用して
も黄色度は殆んど変化しないか、むしろ上昇し、らさに
他の物性（例えば脈理，耐熱性等）に悪影響を及ぼす。
共によく用いられるラジカル重合性化合物であるスチレ
ン系化合物，後述の一般式(II)で示される（メタ）アク
リレート類（なお本明細書を通じて（メタ）アクリレー
ト類とはアクリレート類及びメタアクリレート類の両方
を意味する），後述の一般式(III) で示されるアリルエ
ステル類の少なくとも１種の混合比率を変えて使用して
も黄色度は殆んど変化しないか、むしろ上昇し、らさに
他の物性（例えば脈理，耐熱性等）に悪影響を及ぼす。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フタ
ル酸ジアリル類を基本としこれに他の重合性化合物をラ
ジカル重合させて光学用樹脂を得るに際し、他の物性に
大きな悪影響を与えず十分黄色度を低下させるに効果の
ある重合性化合物を提供することにある。
ル酸ジアリル類を基本としこれに他の重合性化合物をラ
ジカル重合させて光学用樹脂を得るに際し、他の物性に
大きな悪影響を与えず十分黄色度を低下させるに効果の
ある重合性化合物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
点を鋭意検討した結果、フタル酸ジアリル類に従来知ら
れている重合性化合物加を加えさらに特定のアリルエス
テル類を配合することにより、これより得られるポリマ
ーを成型した時、他の物性を大きく損なうことなく黄色
度を低下しうることを見出し本発明を完成した。
点を鋭意検討した結果、フタル酸ジアリル類に従来知ら
れている重合性化合物加を加えさらに特定のアリルエス
テル類を配合することにより、これより得られるポリマ
ーを成型した時、他の物性を大きく損なうことなく黄色
度を低下しうることを見出し本発明を完成した。
【０００８】本発明はすなわちフタル酸ジアリル類
（Ａ），下記一般式 (Ｉ) で表わされるアリルエステル
類（Ｂ）及び（Ａ）（Ｂ）成分とラジカル重合可能な単
量体（Ｃ）よりなる重合性組成物，それをラジカル重合
させて得られる光学用樹脂及びこの光学用樹脂を使用す
ることを特徴する光学製品である。 Ｒ1 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (Ｉ) （式中Ｒ1 は炭素数１〜１７の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基，炭素数３〜１７の環状アルキル基，フェ
ノキシメチル基，β−フェニルビニル基又はアセチルメ
チル基を表わす。）
（Ａ），下記一般式 (Ｉ) で表わされるアリルエステル
類（Ｂ）及び（Ａ）（Ｂ）成分とラジカル重合可能な単
量体（Ｃ）よりなる重合性組成物，それをラジカル重合
させて得られる光学用樹脂及びこの光学用樹脂を使用す
ることを特徴する光学製品である。 Ｒ1 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (Ｉ) （式中Ｒ1 は炭素数１〜１７の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基，炭素数３〜１７の環状アルキル基，フェ
ノキシメチル基，β−フェニルビニル基又はアセチルメ
チル基を表わす。）
【０００９】本発明組成物の基本となるフタル酸ジアリ
ル類（Ａ）としてはオルソフタル酸ジアリル，イソフタ
ル酸ジアリル，テレフタル酸ジアリルが挙げられるが特
にイソフタル酸ジアリル，テレフタル酸ジアリルが好ま
しい。
ル類（Ａ）としてはオルソフタル酸ジアリル，イソフタ
ル酸ジアリル，テレフタル酸ジアリルが挙げられるが特
にイソフタル酸ジアリル，テレフタル酸ジアリルが好ま
しい。
【００１０】本発明に用いられる一般式 (Ｉ) で表わさ
れるアリルエステル類（Ｂ）としては酢酸アリル，プロ
ピオン酸アリル，酪酸アリル，イソ酪酸アリル，吉草酸
アリル，イソ吉草酸アリル，２−メチル酪酸アリル，カ
プロン酸アリル，カプリル酸アリル，カプリン酸アリ
ル，ラウリル酸アリル，ステアリン酸アリル，シクロペ
ンタンカルボン酸アリル，シクロヘキサンカルボン酸ア
リル，シクロドデカンカルボン酸アリル，４−メチルシ
クロヘキサンカルボン酸アリル，ジシクロヘキシルメチ
ルカルボン酸アリル，フェノキシ酢酸アリル，桂皮酸ア
リル，アセト酢酸アリル等が挙げられる。これらの中で
より好ましいのは一般式 (Ｉ) におけるＲ 1 が炭素数１
〜１１の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基，又は炭
素数３〜１１の環状のアルキル基のものであり、さらに
好ましくは炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐鎖状のア
ルキル基，又は炭素数３〜６の環状のアルキル基のもの
である。炭素数が１８以上のアルキル基を有する (Ｉ)
式化合物は黄色度を低下させる効果が小さく、かつ屈折
率を低下させる効果が大きいので好ましくない。
れるアリルエステル類（Ｂ）としては酢酸アリル，プロ
ピオン酸アリル，酪酸アリル，イソ酪酸アリル，吉草酸
アリル，イソ吉草酸アリル，２−メチル酪酸アリル，カ
プロン酸アリル，カプリル酸アリル，カプリン酸アリ
ル，ラウリル酸アリル，ステアリン酸アリル，シクロペ
ンタンカルボン酸アリル，シクロヘキサンカルボン酸ア
リル，シクロドデカンカルボン酸アリル，４−メチルシ
クロヘキサンカルボン酸アリル，ジシクロヘキシルメチ
ルカルボン酸アリル，フェノキシ酢酸アリル，桂皮酸ア
リル，アセト酢酸アリル等が挙げられる。これらの中で
より好ましいのは一般式 (Ｉ) におけるＲ 1 が炭素数１
〜１１の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基，又は炭
素数３〜１１の環状のアルキル基のものであり、さらに
好ましくは炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐鎖状のア
ルキル基，又は炭素数３〜６の環状のアルキル基のもの
である。炭素数が１８以上のアルキル基を有する (Ｉ)
式化合物は黄色度を低下させる効果が小さく、かつ屈折
率を低下させる効果が大きいので好ましくない。
【００１１】本発明に用いられる（Ａ）（Ｂ）成分とラ
ジカル重合可能な単量体（Ｃ）としては以下の化合物が
挙げられる。 〔化合物１〕 スチレン系化合物 〔化合物２〕 下記一般式 (II) で表わされる（メタ）
アクリレート化合物
ジカル重合可能な単量体（Ｃ）としては以下の化合物が
挙げられる。 〔化合物１〕 スチレン系化合物 〔化合物２〕 下記一般式 (II) で表わされる（メタ）
アクリレート化合物
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中Ｒ2 は炭素数１〜６の直鎖状もしく
は分岐鎖状のアルキル基，炭素数３〜６の環状のアルキ
ル基，アリル基，アラルキル基，又は一般式
は分岐鎖状のアルキル基，炭素数３〜６の環状のアルキ
ル基，アリル基，アラルキル基，又は一般式
【００１４】
【化５】
【００１５】で表わされる基を、Ｒ3 は水素原子又はメ
チル基を表わし、上記式中ｍは１〜３の整数である。） 〔化合物３〕 以下一般式(III) で表わされるアリルエ
ステル類 Ｒ4 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (III) （式中Ｒ4 は芳香環，シアヌル環又は
チル基を表わし、上記式中ｍは１〜３の整数である。） 〔化合物３〕 以下一般式(III) で表わされるアリルエ
ステル類 Ｒ4 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (III) （式中Ｒ4 は芳香環，シアヌル環又は
【化６】 を表わし、ｎは１〜３の整数である。）これら化合物１
〜３は単独で用いてもよく２種以上用いてもよい。
〜３は単独で用いてもよく２種以上用いてもよい。
【００１６】上記スチレン系化合物としてはスチレン，
ビニルトルエン，α−メチルスチレン，ジビニルベンゼ
ン，クロロスチレンが挙げられこれらの中でスチレン，
ビニルトルエンがより好ましい。
ビニルトルエン，α−メチルスチレン，ジビニルベンゼ
ン，クロロスチレンが挙げられこれらの中でスチレン，
ビニルトルエンがより好ましい。
【００１７】上記 (II）式で表わされる（メタ）アクリ
レート化合物としてはメチルメタアクリレート，エチル
メタアクリレート，イソブチルメタアクリレート，シク
ロヘキシルメタアクリレート，アリルメタアクリレー
ト，ベンジルメタアクリレート，エチレングリコールジ
アクリレート，ジエチレングリコールジメタアクリレー
ト等が挙げられ、これらの中でメチルメタアクリレー
ト，アリルメタアクリレート，ベンジルメタアクリレー
ト，ジエチレングリコールジメタアクリレートがより好
ましい。
レート化合物としてはメチルメタアクリレート，エチル
メタアクリレート，イソブチルメタアクリレート，シク
ロヘキシルメタアクリレート，アリルメタアクリレー
ト，ベンジルメタアクリレート，エチレングリコールジ
アクリレート，ジエチレングリコールジメタアクリレー
ト等が挙げられ、これらの中でメチルメタアクリレー
ト，アリルメタアクリレート，ベンジルメタアクリレー
ト，ジエチレングリコールジメタアクリレートがより好
ましい。
【００１８】上記(III) 式で表わされるアリルエステル
類としてはアリルベンゾエート，ナフタレン酸アリルエ
ステル，シアヌル酸トリアリル，エチレングリコールビ
スアリルカーボネート，ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート（ＣＲ−３９）等が挙げられる。これら
の中でアリルベンゾエート，シアヌル酸トリアリル，ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートがより好ま
しい。
類としてはアリルベンゾエート，ナフタレン酸アリルエ
ステル，シアヌル酸トリアリル，エチレングリコールビ
スアリルカーボネート，ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート（ＣＲ−３９）等が挙げられる。これら
の中でアリルベンゾエート，シアヌル酸トリアリル，ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートがより好ま
しい。
【００１９】本発明に使用されるフタル酸ジアリル類
（Ａ）とアリルエステル類（Ｂ）との比率（重量比）は
（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｂ）成分１〜２０重
量部を配合するのが好ましい。（Ｂ）成分を２０重量部
を越えて配合してもそれ程着色を抑える効果は見られ
ず、さらに屈折率，耐熱性等が他の物性に悪影響が出て
くる事がある。１重量部未満では（Ｂ）成分配合の効果
は見られない。
（Ａ）とアリルエステル類（Ｂ）との比率（重量比）は
（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｂ）成分１〜２０重
量部を配合するのが好ましい。（Ｂ）成分を２０重量部
を越えて配合してもそれ程着色を抑える効果は見られ
ず、さらに屈折率，耐熱性等が他の物性に悪影響が出て
くる事がある。１重量部未満では（Ｂ）成分配合の効果
は見られない。
【００２０】上記（Ａ）（Ｂ）成分とラジカル重合可能
な単量体（Ｃ）の配合比については通常（Ａ）（Ｂ）成
分合計量２０〜８０重量％，（Ｃ）成分８０〜２０重量
％を含むように配合するのが好ましい。（Ｃ）成分が８
０重量％を越えると着色度，耐熱性等が悪化し、また２
０重量％未満では耐衝撃性が低下する。
な単量体（Ｃ）の配合比については通常（Ａ）（Ｂ）成
分合計量２０〜８０重量％，（Ｃ）成分８０〜２０重量
％を含むように配合するのが好ましい。（Ｃ）成分が８
０重量％を越えると着色度，耐熱性等が悪化し、また２
０重量％未満では耐衝撃性が低下する。
【００２１】また本発明の光学用樹脂，これを使用する
光学製品は、上記重合性組成物をラジカル開始剤の存在
下で重合させてなるものである。例えばプラスチックレ
ンズは、本発明の重合性組成物にラジカル重合開始剤を
添加し、エラストマーガスケット又はスペーサーで保持
されているモールド間に注入し、例えば熱風循環炉中で
室温から８０℃〜１００℃まで徐々に昇温させることに
より重合させて得られるものである。
光学製品は、上記重合性組成物をラジカル開始剤の存在
下で重合させてなるものである。例えばプラスチックレ
ンズは、本発明の重合性組成物にラジカル重合開始剤を
添加し、エラストマーガスケット又はスペーサーで保持
されているモールド間に注入し、例えば熱風循環炉中で
室温から８０℃〜１００℃まで徐々に昇温させることに
より重合させて得られるものである。
【００２２】本発明に用いるラジカル重合開始剤の種類
は１種に限定されるものではないが、代表的なものとし
てジイソプロピルパーオキシカーボネート（ＩＰＰ），
ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシカーボネート，ジ−２−
エチルヘキシルパーオキシジカーボネート等のパーオキ
シジカーボネート類、ベンゾイルパーオキシド（ＢＰ
Ｏ），デカノイルパーオキシド，ラウリルパーオキシ
ド，アセチルパーオキシド，等のジアシルパーオキシド
類、tert−ブチルパーオキシイソブチレート，tert−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサネート，tert−ブチ
ルパーオキシピバレート等のアルキルオキシパーエステ
ル類又はアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が
挙げられる。
は１種に限定されるものではないが、代表的なものとし
てジイソプロピルパーオキシカーボネート（ＩＰＰ），
ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシカーボネート，ジ−２−
エチルヘキシルパーオキシジカーボネート等のパーオキ
シジカーボネート類、ベンゾイルパーオキシド（ＢＰ
Ｏ），デカノイルパーオキシド，ラウリルパーオキシ
ド，アセチルパーオキシド，等のジアシルパーオキシド
類、tert−ブチルパーオキシイソブチレート，tert−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサネート，tert−ブチ
ルパーオキシピバレート等のアルキルオキシパーエステ
ル類又はアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物が
挙げられる。
【００２３】これらラジカル重合開始剤の使用割合は、
上記重合性組成物１００重量部に対し０．０１〜１０重
量部好ましくは０．１〜５重量部である。０．０１重量
部未満では硬度が十分でなく、また１０重量部を越える
と硬化が過剰でクラック発生や耐衝撃性の低下の原因と
なり好ましくない。
上記重合性組成物１００重量部に対し０．０１〜１０重
量部好ましくは０．１〜５重量部である。０．０１重量
部未満では硬度が十分でなく、また１０重量部を越える
と硬化が過剰でクラック発生や耐衝撃性の低下の原因と
なり好ましくない。
【００２４】
【作用】フタル酸ジアリル類（Ａ）に上記（Ｂ）成分以
外の重合性又は非重合性化合物を配合した場合、成型時
の黄色度は殆んど変わる事がないか、むしろ黄色度が増
す事が多い。
外の重合性又は非重合性化合物を配合した場合、成型時
の黄色度は殆んど変わる事がないか、むしろ黄色度が増
す事が多い。
【００２５】例えば成型時の黄色度が殆んど変わらない
例はシュウ酸，マロン酸，コハク酸，アジピン酸等の二
塩基酸のアルキルもしくはアリルエステル、安息香酸，
ナフタレンカルボン酸等の芳香族カルボン酸のアルキル
もしくはアリルエステル、イソシアヌル酸のアルキルも
しくはアリルエステル、炭酸エステル類（例えば炭酸ジ
アリル，ビスフェノールＡジアリルカーボネート）、ア
ルコール類（例えばラウリルアルコール）、エーテル類
（例えばトリエチレングリコールジメチルエーテル，オ
ルトギ酸エチル）、炭化水素類（例えばデカリン）、
（メタ）アクリレート類（例えばエチレングリコールジ
メタクリレート）、ケトン類（例えばシクロヘキサノ
ン，アセトフェノン，ベンゾフェノン）等が挙げられ、
逆に黄色度を上げる例としてはフェノール類（例えば１
−ナフトール，ビスフェノールＡ，ｏ−フェニルフェノ
ール）が挙げられる。
例はシュウ酸，マロン酸，コハク酸，アジピン酸等の二
塩基酸のアルキルもしくはアリルエステル、安息香酸，
ナフタレンカルボン酸等の芳香族カルボン酸のアルキル
もしくはアリルエステル、イソシアヌル酸のアルキルも
しくはアリルエステル、炭酸エステル類（例えば炭酸ジ
アリル，ビスフェノールＡジアリルカーボネート）、ア
ルコール類（例えばラウリルアルコール）、エーテル類
（例えばトリエチレングリコールジメチルエーテル，オ
ルトギ酸エチル）、炭化水素類（例えばデカリン）、
（メタ）アクリレート類（例えばエチレングリコールジ
メタクリレート）、ケトン類（例えばシクロヘキサノ
ン，アセトフェノン，ベンゾフェノン）等が挙げられ、
逆に黄色度を上げる例としてはフェノール類（例えば１
−ナフトール，ビスフェノールＡ，ｏ−フェニルフェノ
ール）が挙げられる。
【００２６】なお上記のいくつかの化合物は、成型直後
又はアニーリング直後ではかなり黄色度を下げる効果が
あるものの１日でその効果を失うものもあり、十分かつ
永続的な効果があるかどうかはアニーリングから数日経
った後で検討しなければならない。
又はアニーリング直後ではかなり黄色度を下げる効果が
あるものの１日でその効果を失うものもあり、十分かつ
永続的な効果があるかどうかはアニーリングから数日経
った後で検討しなければならない。
【００２７】本発明重合性組成物は以上の点を考慮して
十分な黄色度の低下が認められる。この効果はアリルエ
ステル類（Ｂ）に特有のものと思われるがその理由は明
らかでない。またフタル酸ジアリル類に（Ｂ）成分を配
合するのみでは十分でなく、（Ｃ）成分との併用により
黄色度の低下が認められる事により、相乗的な作用があ
るものと思われる。
十分な黄色度の低下が認められる。この効果はアリルエ
ステル類（Ｂ）に特有のものと思われるがその理由は明
らかでない。またフタル酸ジアリル類に（Ｂ）成分を配
合するのみでは十分でなく、（Ｃ）成分との併用により
黄色度の低下が認められる事により、相乗的な作用があ
るものと思われる。
【００２８】
【実施例】以下本発明を実施例，比較例によって説明す
る。本発明の樹脂及びレンズ等の物性は次の方法により
測定した。なお例中の組成はいずれも重量単位である。 （１）屈折率及びアッベ数（ｎD ，νD ） アタゴ（株）製アッベ屈折計３Ｔを用い、３０℃におけ
る屈折率（ｎD ）とアッベ数（νD ）を測定した。 （２）黄色度（ｂ* ） 日本電色工業（株）製色差計Σ−８０を用いて測定し
た。
る。本発明の樹脂及びレンズ等の物性は次の方法により
測定した。なお例中の組成はいずれも重量単位である。 （１）屈折率及びアッベ数（ｎD ，νD ） アタゴ（株）製アッベ屈折計３Ｔを用い、３０℃におけ
る屈折率（ｎD ）とアッベ数（νD ）を測定した。 （２）黄色度（ｂ* ） 日本電色工業（株）製色差計Σ−８０を用いて測定し
た。
【００２９】実施例１〜１６，比較例１〜５ 表１，２に示すような配合の重合性組成物を混合しラジ
カル重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシカーボ
ネート（ＩＰＰ）を３．５ＰＨＲ加えて均一化し、減圧
下十分脱気した後、ガラス平板及びガスケットよりなる
モールド中に入れ、エアーオーブン中で加熱硬化させ
た。成型温度は４０℃から始め、５時間保持した後８０
℃まで１１時間かけてゆっくり昇温した後、８０℃で２
時間保持し６０℃まで２時間かけて冷却するという条件
であった。成型後樹脂をモールドから外し、再びエアー
オーブン中１２０℃で２時間アニーリングを行って放冷
し、２日後の物性を測定した。比較例では対応する実施
例の配合比でアリルエステル類（Ｂ）のみを使用せずに
同様に行った。
カル重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシカーボ
ネート（ＩＰＰ）を３．５ＰＨＲ加えて均一化し、減圧
下十分脱気した後、ガラス平板及びガスケットよりなる
モールド中に入れ、エアーオーブン中で加熱硬化させ
た。成型温度は４０℃から始め、５時間保持した後８０
℃まで１１時間かけてゆっくり昇温した後、８０℃で２
時間保持し６０℃まで２時間かけて冷却するという条件
であった。成型後樹脂をモールドから外し、再びエアー
オーブン中１２０℃で２時間アニーリングを行って放冷
し、２日後の物性を測定した。比較例では対応する実施
例の配合比でアリルエステル類（Ｂ）のみを使用せずに
同様に行った。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】注…ＤＡＴＰ：ジアリルテレフタレート，
ＤＡＩＰ：ジアリルイソフタレート，ＡＡ：酢酸アリ
ル，ＡＩＢ：イソ酪酸アリル，ＡＩＶ：イソ吉草酸アリ
ル，ＡＣ：ｎ−カプロン酸アリル，ＡＬ：ラウリル酸ア
リル，ＡＳ：ステアリン酸アリル，ＢZ ＭＡ：ベンジル
メタアクリレート，ＣＲ３９：ジエチレングリコールジ
アリルカーボネート，ＡＢＺ：アリルベンゾエート，Ｓ
ｔ：スチレン，ＡＭＡ：アリルメタアクリレート，ＥＧ
ＤＡ：エチレングリコールジアクリレート，ＡＰＡ：フ
ェノキシ酢酸アリル，ＡＣ：桂皮酸アリル，ＡＡＡ：ア
セト酢酸アリル 以上の表１，２に示すように本発明の実施例はいずれも
黄色度が１．０以下でありプラスチックレンズとして良
好な結果が得られる。
ＤＡＩＰ：ジアリルイソフタレート，ＡＡ：酢酸アリ
ル，ＡＩＢ：イソ酪酸アリル，ＡＩＶ：イソ吉草酸アリ
ル，ＡＣ：ｎ−カプロン酸アリル，ＡＬ：ラウリル酸ア
リル，ＡＳ：ステアリン酸アリル，ＢZ ＭＡ：ベンジル
メタアクリレート，ＣＲ３９：ジエチレングリコールジ
アリルカーボネート，ＡＢＺ：アリルベンゾエート，Ｓ
ｔ：スチレン，ＡＭＡ：アリルメタアクリレート，ＥＧ
ＤＡ：エチレングリコールジアクリレート，ＡＰＡ：フ
ェノキシ酢酸アリル，ＡＣ：桂皮酸アリル，ＡＡＡ：ア
セト酢酸アリル 以上の表１，２に示すように本発明の実施例はいずれも
黄色度が１．０以下でありプラスチックレンズとして良
好な結果が得られる。
【００３３】
【発明の効果】本発明によればフタル酸ジアリル系のプ
ラスチックレンズ等に使用される光学用樹脂として他の
物性に影響を与えることなく黄色度が恒久的に低く、そ
のままもしくはブルーイング処理により着色が少なく透
明性の優れた樹脂を得ることができる。この光学用樹脂
は特に眼鏡用プラスチックレンズに、またプリズム，光
ファイバー，着色用フィルター，赤外線フィルター等の
光学製品に好ましく用いられる。
ラスチックレンズ等に使用される光学用樹脂として他の
物性に影響を与えることなく黄色度が恒久的に低く、そ
のままもしくはブルーイング処理により着色が少なく透
明性の優れた樹脂を得ることができる。この光学用樹脂
は特に眼鏡用プラスチックレンズに、またプリズム，光
ファイバー，着色用フィルター，赤外線フィルター等の
光学製品に好ましく用いられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０３Ｆ 7/027 7/038 // Ｃ０８Ｆ 299/02 ＭＲＳ 7442−4Ｊ
Claims (6)
- 【請求項１】 フタル酸ジアリル類（Ａ），下記一般式
(Ｉ) で示されるアリルエステル類（Ｂ）及び（Ａ）
（Ｂ）成分とラジカル重合可能な単量体（Ｃ）よりなる
重合性組成物。 Ｒ1 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (Ｉ) （式中Ｒ1 は炭素数１〜１７の直鎖状もしくは分岐鎖状
のアルキル基，炭素数３〜１７の環状のアルキル基，フ
ェノキシメチル基，β−フェニルビニル基又はアセチル
メチル基を表わす。） - 【請求項２】 各成分の配合比が（Ａ）成分１００重量
部に対し（Ｂ）成分１〜２０重量部であり、（Ａ）
（Ｂ）成分合計量２０〜８０重量％に対し（Ｃ）成分８
０〜２０重量％である請求項１に記載の重合性組成物。 - 【請求項３】 （Ｃ）成分が下記化合物を少なくとも１
種含む請求項１又は２に記載の重合性組成物。 〔化合物１〕 スチレン系化合物 〔化合物２〕 下記一般式(II)で表わされる（メタ）ア
クリレート類化合物 【化１】 （式中Ｒ2 は炭素数１〜６の直鎖状もしくは分岐鎖状の
アルキル基，炭素数３〜６の環状のアルキル基，アリル
基，アラルキル基又は一般式 【化２】 で表わされる基を、Ｒ3 は水素原子又はメチル基を表わ
し、上記式中ｍは１〜３の整数である。） 〔化合物３〕 下記一般式(III) で表わされるアリルエ
ステル類 Ｒ4 ＣＯ2 ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (III) （式中Ｒ4 は芳香環，シアヌル環又は 【化３】 を表わし、ｎは１〜３の整数である。） - 【請求項４】 請求項１，２又は３に記載の重合性組成
物をラジカル共重合させて得られる光学用樹脂。 - 【請求項５】 請求項４に記載の光学用樹脂を使用する
ことを特徴とする光学製品。 - 【請求項６】 光学製品が眼鏡用プラスチックレンズで
ある請求項４に記載の光学製品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14705692A JPH05339321A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 重合性組成物，それを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14705692A JPH05339321A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 重合性組成物，それを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339321A true JPH05339321A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=15421503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14705692A Pending JPH05339321A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 重合性組成物，それを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05339321A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016143899A1 (ja) * | 2015-03-11 | 2016-09-15 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | プラスチック光学部材 |
-
1992
- 1992-06-08 JP JP14705692A patent/JPH05339321A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016143899A1 (ja) * | 2015-03-11 | 2016-09-15 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | プラスチック光学部材 |
| JPWO2016143899A1 (ja) * | 2015-03-11 | 2017-12-28 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | プラスチック光学部材 |
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