JP2002333501A

JP2002333501A - プラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法

Info

Publication number: JP2002333501A
Application number: JP2001385052A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiko Oga; 一彦大賀; Tsuneo Tajima; 恒男但馬; Kazufumi Kai; 和史甲斐; Hiroshi Uchida; 博内田
Original assignee: Showa Denko KK
Current assignee: Resonac Holdings Corp
Priority date: 2001-03-09
Filing date: 2001-12-18
Publication date: 2002-11-22

Abstract

(57)【要約】【課題】プラスチックレンズ材料やその他の光学用材
料への応用に適する粘度を有し、しかも硬化物の屈折率
が比較的高く、かつ、比重の小さいプラスチックレンズ
用組成物の提供、該組成物を硬化して得られるプラスチ
ックレンズの提供、及び該プラスチックレンズの製造方
法を提供。【解決手段】特定の構造を有するジカルボン酸成分と
ジオール成分を含み、更に両者のモル比を調整すること
によって、プラスチックレンズ材料やその他の光学用材
料への応用に適する粘度を有し、比較的高い屈折率を有
し、比重の小さいプラスチックレンズ用組成物を提供で
きることを見いだした。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレン
ズ、及び該プラスチックレンズの製造方法に関する。さ
らに詳しくは、プラスチックレンズ材料やその他の光学
用材料への応用に適する粘度を有し、しかも硬化物の屈
折率が比較的高く、かつ、比重の小さいプラスチックレ
ンズ用組成物、該組成物を硬化して得られるプラスチッ
クレンズ及び該プラスチックレンズの製造方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、有機ガラスは無機ガラスに比
較して軽量であるために、ＰＰＧ社製商品名；ＣＲ−３
９に代表されるジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）やメチルメタクリレート等の重合体からなる
有機ガラスが使用されている。しかし、これらの有機ガ
ラスの屈折率は１．４９〜１．５０と無機ガラス（ホワ
イトクラウンガラスの場合１．５２３）に比較して低
く、無機ガラスの場合よりも厚くなり軽量化のメリット
が損なわれ、また視力矯正用レンズとして用いた場合、
度が強くなると見かけが悪くなるという欠点があった。

【０００３】これに対処するためにジアリルフタレート
系モノマーを用いた有機ガラスが種々提案されている
が、脆かったり透過率の点で問題があり、これを改良す
るために、単官能重合性モノマーで希釈した場合には、
耐熱性、耐溶剤についての性能に支障をきたし、有機ガ
ラスとしては不十分な性能であった。

【０００４】また、末端にアリルエステル基を有し、内
部が多価飽和カルボン酸と多価飽和アルコールから誘導
された次の構造を持つアリルエステルも知られている。

【０００５】

【化２５】（式中、Ｒは炭素数が１〜２０の２価の有機残基を表わ
し、Ｂはジオールから誘導された２価の有機残基であ
り、ｎは１〜２０の数である。）

【０００６】このアリルエステルは耐衝撃性に非常に優
れた硬化物を与えるが、この場合、内部にＢの脂肪族炭
化水素を用いるために、多価飽和カルボン酸としてテレ
フタル酸やイソフタル酸を用いても、ジアリルテレフタ
レートモノマーまたはジアリルイソフタレートモノマー
そのものの硬化物よりも屈折率が低下してしまうという
欠点があった。

【０００７】また、本発明者らは特開平３−１９９２１
８号公報、特開平３−２５８８２０号公報、特開平７−
３３８３０号公報及び特開平７−３３８３４号公報に、
芳香環及び２個以上の水酸基を有する化合物から誘導さ
れた有機残基を含むプラスチックレンズ用組成物を提案
した。

【０００８】また、特開平７−１３８３３４号公報に、
芳香環及び２個以上の水酸基を有する化合物から誘導さ
れた有機残基を含むプラスチックレンズ用組成物が提案
されている。

【０００９】しかし、これらの組成物は、低粘度の組成
物でかつ該硬化物を高屈折率のプラスチックレンズにす
る事に関しては、必ずしも最適なものを提案したとは言
えなかった。

【００１０】さらに、特開平７−１３８３３４号公報の
組成物では、芳香環及び２個以上の水酸基を有する化合
物の使用量を極端に少なくするか、あるいは、反応性単
量体を多量に使用しなければ低粘度を達成することがで
きない。しかし、芳香環及び２個以上の水酸基を有する
化合物の使用量を極端に少なくすると、１．５８以上の
高屈折率を発現することができない。また、反応性単量
体を多量に使用した場合には耐熱性が劣化するという問
題を有していた。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記課
題を解決し、プラスチックレンズ材料やその他の光学用
材料への応用に適する粘度を有し、しかも硬化物の屈折
率が比較的高く、かつ、比重の小さいプラスチックレン
ズ用組成物の提供、該組成物を硬化して得られるプラス
チックレンズの提供、及び該プラスチックレンズの製造
方法を提供することにある。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するにために鋭意研究を行った。その結果、特定
の構造を有するジカルボン酸成分とジオール成分を含
み、更に両者のモル比を調整することによって、プラス
チックレンズ材料やその他の光学用材料への応用に適す
る粘度を有し、比較的高い屈折率を有し、比重の小さい
プラスチックレンズ用組成物を提供できることを見いだ
し、本発明を完成させるに至った。

【００１３】即ち、本発明（Ｉ）は、下記成分（α）及
び下記成分（β）を必須成分とすることを特徴とするプ
ラスチックレンズ用組成物である。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。一般式（１）

【００１４】

【化２６】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）一般式（２）

【００１５】

【化２７】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）一般式（３）

【００１６】

【化２８】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）

【００１７】本発明（ＩＩ）は、下記成分（α）、下記
成分（β）及び下記成分（γ）を必須成分とすることを
特徴とするプラスチックレンズ用組成物である。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（γ）：１分子中にベンゼン環を２つ以上有する
単官能化合物、１分子中にナフタレン環を有する単官能
化合物及び１分子中にベンゼン環とハロゲン原子を有す
る単官能化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種
以上の単官能化合物。一般式（１）

【００１８】

【化２９】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）一般式（２）

【００１９】

【化３０】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）一般式（３）

【００２０】

【化３１】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）

【００２１】本発明（ＩＩＩ）は、本発明（Ｉ）及び本
発明（ＩＩ）のいずれかに記載ののプラスチックレンズ
用組成物中の全硬化性成分１００質量部に対して、少な
くとも一種以上のラジカル重合開始剤０．１質量部〜１
０質量部を含有することを特徴とするプラスチックレン
ズ用組成物である。

【００２２】さらに、本発明（ＩＶ）は、本発明（Ｉ）
〜本発明（ＩＩＩ）のいずれかに記載のプラスチックレ
ンズ用組成物を硬化して得られるプラスチックレンズで
ある。

【００２３】さらに、本発明（Ｖ）は、本発明（ＩＶ）
のプラスチックレンズの製造方法である。

【００２４】またさらに、本発明は例えば次の事項から
なる。〔１〕下記成分（α）及び下記成分（β）を必須成分
とすることを特徴とするプラスチックレンズ用組成物。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。

【００２５】一般式（１）

【化３２】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）

【００２６】一般式（２）

【化３３】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）

【００２７】一般式（３）

【化３４】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）

【００２８】〔２〕下記成分（α）、下記成分（β）
及び下記成分（γ）を必須成分とすることを特徴とする
プラスチックレンズ用組成物。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（γ）：１分子中にベンゼン環を２つ以上有する
単官能化合物、１分子中にナフタレン環を有する単官能
化合物及び１分子中にベンゼン環とハロゲン原子を有す
る単官能化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種
以上の単官能化合物。

【００２９】一般式（１）

【化３５】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）

【００３０】一般式（２）

【化３６】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）

【００３１】一般式（３）

【化３７】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）

【００３２】〔３〕全硬化性成分に対して、下記成分
（α）を１０質量％〜９５質量％、下記成分（β）を５
質量％〜９０質量％を含有することを特徴とするプラス
チックレンズ用組成物。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：一般式（３）で表される化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。

【００３３】一般式（１）

【化３８】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）

【００３４】一般式（２）

【化３９】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）

【００３５】一般式（３）

【化４０】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）

【００３６】〔４〕全硬化性成分に対して、下記成分
（α）を１０質量％〜７０質量％、下記成分（β）を５
質量％〜９０質量％及び下記成分（γ）を１質量％〜２
５質量％を含有することを特徴とするプラスチックレン
ズ用組成物。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（γ）：１分子中にベンゼン環を２つ以上有する
単官能化合物、１分子中にナフタレン環を有する単官能
化合物及び１分子中にベンゼン環とハロゲン原子を有す
る単官能化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種
以上の単官能化合物。

【００３７】一般式（１）

【化４１】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）

【００３８】一般式（２）

【化４２】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）

【００３９】一般式（３）

【化４３】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）

【００４０】〔５〕芳香環及び２個以上の水酸基を有
する化合物が、下記一般式（４）〜下記一般式（６）で
表される化合物から選ばれる少なくとも１種以上である
ことを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載のプ
ラスチックレンズ用組成物。

【００４１】一般式（４）

【化４４】（式中、Ｒ⁴は、それぞれ独立に下記構造式（１）〜下
記構造式（３）で表される有機基から選ばれる少なくと
も１種以上を表し、Ｒ⁵は、それぞれ独立に下記構造式
（４）〜下記構造式（６）から選ばれる少なくとも１種
以上を表す。また、式中、ａ、ｂはそれぞれ独立に０あ
るいは１〜１０の整数であることを表す。また、式中、
Ｙは下記構造式（７）又は下記構造式（８）から選ばれ
るいずれかの有機残基を表す。）

【００４２】一般式（５）

【化４５】（式中、Ｒ⁶は、それぞれ独立に下記構造式（１）〜下
記構造式（３）で表される有機基から選ばれる少なくと
も１種以上を表し、Ｒ⁷は、それぞれ独立に下記構造式
（４）〜下記構造式（６）から選ばれる少なくとも１種
以上を表す。また、式中、ｃ、ｄはそれぞれ独立に０あ
るいは１〜１０の整数であることを表す。）

【００４３】一般式（６）

【化４６】（式中、Ｒ⁸は、それぞれ独立にメチレン基あるいは下
記構造式（１）〜下記構造式（３）で表される有機基か
ら選ばれる少なくとも１種以上を表し、Ｒ⁹は、それぞ
れ独立にメチレン基あるいは下記構造式（４）〜下記構
造式（６）から選ばれる少なくとも１種以上を表す。ま
た、式中、ｅ、ｆはそれぞれ独立に０あるいは１〜１０
の整数であることを表す。）

【００４４】構造式（１）

【化４７】構造式（２）

【化４８】

【００４５】構造式（３）

【化４９】構造式（４）

【化５０】

【００４６】構造式（５）

【化５１】構造式（６）

【化５２】

【００４７】構造式（７）

【化５３】構造式（８）

【化５４】

【００４８】〔６〕〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載
のプラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００
質量部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開
始剤０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴と
する〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のプラスチックレ
ンズ用組成物。

【００４９】〔７〕少なくとも一種以上のラジカル重
合開始剤が、下記一般式（７）で表される構造を有する
化合物であることを特徴とする〔６〕に記載のプラスチ
ックレンズ用組成物。一般式（７）

【化５５】（式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１〜炭
素数１０のアルキル基、置換アルキル基、フェニル基及
び置換フェニル基から選ばれる少なくとも１種以上を表
す。）

【００５０】〔８〕〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載
のプラスチックレンズ用組成物において、２５℃での粘
度が５００ｍＰａ・ｓ以下であることを特徴とするプラ
スチックレンズ用組成物。

【００５１】

〔９〕〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載
のプラスチックレンズ組成物を硬化して得られるプラス
チックレンズ。

【００５２】〔１０〕

〔９〕に記載のプラスチックレ
ンズにおいて、該製造方法が硬化温度３０℃〜１２０
℃、硬化時間０．５時間〜１００時間での注型であるこ
とを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。

【００５３】

【発明の実施の形態】以下、本発明についてより詳しく
説明する。まず、本発明（Ｉ）及び本発明（ＩＩ）のプ
ラスチックレンズ用組成物について説明する。

【００５４】本発明（Ｉ）は、下記成分（α）及び下記
成分（β）を必須成分とすることを特徴とするプラスチ
ックレンズ用組成物である。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。一般式（１）

【００５５】

【化５６】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）一般式（２）

【００５６】

【化５７】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）一般式（３）

【００５７】

【化５８】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）

【００５８】また、本発明（ＩＩ）は、下記成分
（α）、下記成分（β）及び下記成分（γ）を必須成分
とすることを特徴とするプラスチックレンズ用組成物で
ある。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（γ）：１分子中にベンゼン環を２つ以上有する
単官能化合物、１分子中にナフタレン環を有する単官能
化合物及び１分子中にベンゼン環とハロゲン原子を有す
る単官能化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種
以上の単官能化合物。一般式（１）

【００５９】

【化５９】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）一般式（２）

【００６０】

【化６０】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）一般式（３）

【００６１】

【化６１】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）

【００６２】なお、本明細書記載の「全硬化性成分」と
は、本発明のプラスチックレンズ用組成物中に含まれる
ラジカル重合性成分の総量を意味する。

【００６３】『成分（α）について』まず、本発明
（Ｉ）あるいは本発明（ＩＩ）の必須成分である、一般
式（１）で表される基の少なくとも一種以上を末端基と
して有し、一般式（２）で表される基を繰り返し単位と
して有する化合物の中から選ばれる少なくとも１種以上
の化合物（以下、「成分（α）」と記す。）について説
明する。

【００６４】一般式（１）において、Ｒ¹はそれぞれ独
立に、アリル基またはメタリル基のいずれかを表す。ま
た、一般式（１）において、Ａ¹は、それぞれ独立に、
２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導さ
れる有機残基を表す。また、一般式（２）においてＡ²
は、それぞれ独立に、２価のカルボン酸あるいはカルボ
ン酸無水物から誘導される有機残基を表す。さらに、一
般式（２）において、Ｘは、それぞれ独立の有機残基で
ありかつ芳香環及び２個以上の水酸基を有する化合物か
ら誘導された有機残基を必須とする１種以上の有機残基
を表す。

【００６５】ここで言う「Ｒ¹はそれぞれ独立に」と
は、本発明のプラスチックレンズ用組成物の必須成分で
ある一般式（１）で表される末端基中のＲ¹で表される
部分のすべてがアリル基であっても、メタリル基であっ
ても、また、一部がアリル基で他部がメタリル基であっ
てもいいことを意味する。

【００６６】一般式（１）中のＡ¹及び一般式（２）中
のＡ²は２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物か
ら誘導される有機残基を表す。ここでいう「２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物」としては、以下に記
す化合物を例示することができる。ただし、いうまでも
なく、これらの具体例に限定されるものではない。

【００６７】コハク酸、コハク酸無水物、グルタル酸、
グルタル酸無水物、アジピン酸、マロン酸、マロン酸無
水物、２−メチルコハク酸、２−メチルコハク酸無水物
等の脂肪族ジカルボン酸あるいは脂肪族ジカルボン酸無
水物、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−
シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサン
ジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸無
水物、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン
酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２−ジカルボン酸
無水物等の脂環式構造を有するジカルボン酸あるいは脂
環式構造を有するジカルボン酸無水物、テレフタル酸、
イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水物、ビフェニル
−２，２’−ジカルボン酸、ビフェニル−２，２’−ジ
カルボン酸無水物、ビフェニル−３，３’−ジカルボン
酸、ビフェニル−４，４’−ジカルボン酸等の芳香族ジ
カルボン酸あるいは芳香族ジカルボン酸無水物を挙げる
ことができる。

【００６８】上記の中では、化合物の高屈折率の維持の
面から、特にテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、
フタル酸無水物、ビフェニル−２，２’−ジカルボン
酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物、ビフ
ェニル−３，３’−ジカルボン酸、ビフェニル−４，
４’−ジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸あるいは芳
香族ジカルボン酸無水物が好ましく、さらに好ましいの
は、イソフタル酸、ビフェニル−２，２’−ジカルボン
酸あるいはビフェニル−２，２’−ジカルボン酸無水物
である。

【００６９】また、ここで言う「Ａ¹はそれぞれ独立
に」又は「Ａ²はそれぞれ独立に」とは、本発明のプラ
スチックレンズ用組成物の必須成分である成分（α）中
の一般式（１）で表される末端基中のＡ¹で表される部
分及び本発明のプラスチックレンズ用組成物の必須成分
である成分（α）中の一般式（２）で表される繰り返し
単位のＡ²で表される部分（以下、「Ａ¹」及び「Ａ²」
をまとめて「Ａ」と表現する。）のすべてが同一構造を
有する２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物から
誘導される有機残基であっても、すべてが異なる構造を
有する２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物から
誘導される有機残基であっても、また、一部が同一構造
を有する２価のカルボン酸から誘導される有機残基で他
部が異なる構造の構造を有する２価のカルボン酸から誘
導される有機残基であってもいいことを意味する。

【００７０】即ち、本発明のプラスチックレンズ用組成
物の必須成分である成分（α）の一例である下記一般式
（８）においては、その構造中に含まれるｋ個のＡのそ
れぞれが独立であることを意味する。一般式（８）

【００７１】

【化６２】（一般式（８）において、Ａはそれぞれ独立に、２価の
カルボン酸から誘導される有機残基を表し、ｋは２以上
の整数を表す。また、Ｘは芳香環及び２個以上の水酸基
を有する化合物から誘導された有機残基を表す。）

【００７２】例えば、一般式（８）におけるｋ個のＡ
は、すべて異なった構造を有する２価のカルボン酸ある
いはその無水物から誘導される有機残基（即ち、ｋ種類
の構造を有する２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無
水物から誘導される有機残基が１つずつ）であっても、
すべて同一の構造を有する２価のカルボン酸あるいはカ
ルボン酸無水物から誘導される有機残基（即ち、１種類
の構造を有する２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無
水物から誘導される有機残基がｋ個）であっても、ある
いはｋ個のＡの内、いくらかは同一の構造を有する２価
のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導される
有機残基であり、他のいくらかは別の種類の構造を有す
る２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導
される有機残基であるといった混合構造であってもいっ
こうに差し支えない。

【００７３】さらに、ここで言う「Ｘはそれぞれ独立の
有機残基であり」とは、一般式（２）で表される繰り返
し単位の一例である下記一般式（９）においては、その
繰り返し構造中に含まれるｍ個のＸのそれぞれが独立の
有機残基であることを意味する。一般式（９）

【００７４】

【化６３】（一般式（９）において、Ｘは、それぞれ独立の有機残
基でありかつ芳香環及び２個以上の水酸基を有する化合
物から誘導された有機残基を必須とする１種以上の有機
残基を表し、ｍは０又は１以上の整数を表す。また、ｎ
は０または１以上の整数を表し、Ａは、それぞれ独立に
２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導さ
れる有機残基である。）

【００７５】例えば、一般式（９）におけるｍ個のＸ
は、すべて異なった芳香環及び２個以上の水酸基を有す
る化合物から誘導された有機残基（即ち、ｍ種類の芳香
環及び２個以上の水酸基を有する化合物から誘導された
有機残基が１つずつ）であっても、すべて同一の化合物
から誘導される有機残基（即ち、１種類の芳香環及び２
個以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基
がｍ個）であっても、あるいはｍ個のＸの内、いくらか
は同一の化合物から誘導される有機残基であり、他のい
くらかは別の種類の化合物から誘導される有機残基であ
るといった混合構造であってもいっこうに差し支えな
い。さらには、その混合構造も、全部が完全にランダム
であっても一部は繰り返してもかまわない。

【００７６】さらに、「芳香環及び２個以上の水酸基を
有する化合物から誘導された有機残基を必須とする１種
以上の有機残基」とは、一般式（２）で表される繰り返
し単位の一例である一般式（９）においては、その繰り
返し構造中に含まれるｍ個のＸの中の一部あるいは全部
に芳香環及び２個以上の水酸基を有する化合物から誘導
された有機残基を含むことを意味する。

【００７７】例えば、一般式（９）におけるｍ個のＸ
は、すべて芳香環を含む化合物から誘導される有機残基
（即ち、少なくとも１種以上の芳香環及び２個以上の水
酸基を有する化合物から誘導される有機残基がｍ個）で
あっても、ｍ個のＸの内、いくらかは芳香環及び２個以
上の水酸基を有する化合物から誘導される有機残基であ
り、他のいくらかは別の種類の化合物から誘導する有機
残基であるといった混合構造であってもいっこうに差し
支えない。さらには、その混合構造も、全部が完全にラ
ンダムであっても一部は繰り返してもかまわない。

【００７８】さらに、Ｘはエステル結合によって、さら
に一般式（１）を末端基とし、一般式（２）を繰り返し
単位とする分岐構造を有することが出来る。すなわち、
例えばＸに芳香環及び３個の水酸基を有する化合物の一
例である１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）
ベンゼンから誘導された有機残基が存在した場合、本発
明（Ｉ）あるいは本発明（ＩＩ）のプラスチックレンズ
用組成物の必須成分である成分（α）は下記一般式（１
０）で表される部分構造を有することが出来る。一般式（１０）

【００７９】

【化６４】

【００８０】Ａは、それぞれ独立に２価のカルボン酸あ
るいはカルボン酸無水物から誘導される有機残基であ
る。

【００８１】一般式（２）におけるＸは、それぞれ独立
の有機残基でありかつ芳香環及び２個以上の水酸基を有
する化合物から誘導された有機残基を必須とする１種以
上の有機残基を表す。ここでいう「芳香環及び２個以上
の水酸基を有する化合物」としては、下記一般式（４）
〜下記一般式（６）で表される芳香環及び２個以上の水
酸基を有する化合物を挙げることができる。ただし、い
うまでもなく、これらの具体例に限定されるものではな
い。一般式（４）

【００８２】

【化６５】（式中、Ｒ⁴は、それぞれ独立に下記構造式（１）〜下
記構造式（３）で表される有機基から選ばれる少なくと
も１種以上を表し、Ｒ⁵は、それぞれ独立に下記構造式
（４）〜下記構造式（６）から選ばれる少なくとも１種
以上を表す。また、式中、ａ、ｂはそれぞれ独立に０あ
るいは１〜１０の整数であることを表す。また、式中、
Ｙは下記構造式（７）あるいは下記構造式（８）から選
ばれるいずれかの有機基を表す。）一般式（５）

【００８３】

【化６６】（式中、Ｒ⁶は、それぞれ独立に下記構造式（１）〜下
記構造式（３）で表される有機基から選ばれる少なくと
も１種以上を表し、Ｒ⁷は、それぞれ独立に下記構造式
（４）〜下記構造式（６）から選ばれる少なくとも１種
を表す。また、式中、ｃ、ｄはそれぞれ独立に０あるい
は１〜１０の整数であることを表す。）一般式（６）

【００８４】

【化６７】（式中、Ｒ⁸は、それぞれ独立にメチレン基あるいは下
記構造式（１）〜下記構造式（３）で表される有機基か
ら選ばれる少なくとも１種以上を表し、Ｒ⁹は、それぞ
れ独立に下記構造式（４）〜下記構造式（６）から選ば
れる少なくとも１種以上を表す。また、式中、ｅ、ｆは
それぞれ独立に０あるいは１〜１０の整数であることを
表す。）構造式（１）

【００８５】

【化６８】構造式（２）

【００８６】

【化６９】構造式（３）

【００８７】

【化７０】構造式（４）

【００８８】

【化７１】構造式（５）

【００８９】

【化７２】構造式（６）

【００９０】

【化７３】構造式（７）

【００９１】

【化７４】構造式（８）

【００９２】

【化７５】

【００９３】一般式（４）中、「Ｒ⁴は、それぞれ独立
に」とは、ａ個のＲ⁴のすべてが同一構造の有機基を有
していても、すべてが異なる構造の有機基であっても、
また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異なる構
造の有機基であってもいいことを意味する。ただし、Ｒ
⁴は構造式（１）〜構造式（３）で表される有機基の中
から選ばれる必要がある。

【００９４】また、一般式（４）中、「Ｒ⁵は、それぞ
れ独立に」とは、ｂ個のＲ⁵のすべてが同一構造の有機
基を有していても、すべてが異なる構造の有機基であっ
ても、また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異
なる構造の有機基であってもいいことを意味する。ただ
し、Ｒ⁵は構造式（４）〜構造式（６）で表される有機
基から選ばれる必要がある。

【００９５】さらに、一般式（４）中、ａ、ｂはそれぞ
れ独立に０あるいは１〜１０の整数を表す。

【００９６】また、一般式（４）中、Ｙは構造式（７）
あるいは構造式（８）から選ばれるいずれかの有機基を
表す。

【００９７】一般式（４）で表される芳香環及び２個以
上の水酸基を有する化合物の具体例としては、ビスフェ
ノールＦ、ビスフェノールＦの２ｍｏｌエチレンオキサ
イド付加物、ビスフェノールＦの４ｍｏｌエチレンオキ
サイド付加物、ビスフェノールＦの６ｍｏｌエチレンオ
キサイド付加物、ビスフェノールＦの８ｍｏｌエチレン
オキサイド付加物、ビスフェノールＦの２ｍｏｌプロピ
レンオキサイド付加物、ビスフェノールＦの４ｍｏｌプ
ロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＦの６ｍｏ
ｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＦの８
ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＡの２ｍｏｌエチレンオキサイド付
加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌエチレンオキサイド
付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌエチレンオキサイ
ド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌエチレンオキサ
イド付加物、ビスフェノールＡの２ｍｏｌプロピレンオ
キサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌプロピレ
ンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏｌプロ
ピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍｏｌ
プロピレンオキサイド付加物等を挙げることができる。
ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定される
ものではない。

【００９８】上記の化合物の中では、原料の入手の容易
さと反応性の面から、ビスフェノールＡの２ｍｏｌエチ
レンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの３ｍｏｌエ
チレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの４ｍｏｌ
エチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの６ｍｏ
ｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの８ｍ
ｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡの２
ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノールＡ
の４ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェノー
ルＡの６ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビスフェ
ノールＡの８ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビス
フェノールＦの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビ
スフェノールＦの３ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、
ビスフェノールＦの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加
物、が好ましく使用される。より好ましくは、ビスフェ
ノールＡの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、ビスフ
ェノールＡの２ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、ビ
スフェノールＦの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、
ビスフェノールＦの３ｍｏｌエチレンオキサイド付加
物、ビスフェノールＦの４ｍｏｌエチレンオキサイド付
加物である。

【００９９】一般式（５）中、「Ｒ⁶は、それぞれ独立
に」とは、ｃ個のＲ⁶のすべてが同一構造の有機基を有
していても、すべてが異なる構造の有機基であっても、
また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異なる構
造の有機基であってもいいことを意味する。ただし、Ｒ
⁶は構造式（１）〜構造式（３）で表される有機基の中
から選ばれる必要がある。

【０１００】また、一般式（５）中、「Ｒ⁷は、それぞ
れ独立に」とは、ｄ個のＲ⁷のすべてが同一構造の有機
基を有していても、すべてが異なる構造の有機基であっ
ても、また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異
なる構造の有機基であってもいいことを意味する。ただ
し、Ｒ⁷は構造式（４）〜構造式（６）で表される有機
基から選ばれる必要がある。

【０１０１】さらに、一般式（５）中、ｃ、ｄはそれぞ
れ独立に０あるいは１〜１０の整数を表す。

【０１０２】一般式（５）で表される芳香環及び２個以
上の水酸基を有する化合物の具体例としては、４，４’
−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシビ
フェニルの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、４，
４’−ジヒドロキシビフェニルの４ｍｏｌエチレンオキ
サイド付加物、４，４’−ジヒドロキシビフェニルの６
ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、４，４’−ジヒドロ
キシビフェニルの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、
４，４’−ジヒドロキシビフェニルの２ｍｏｌプロピレ
ンオキサイド付加物、４，４’−ジヒドロキシビフェニ
ルの４ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、４，４’−
ジヒドロキシビフェニルの６ｍｏｌプロピレンオキサイ
ド付加物、４，４’−ジヒドロキシビフェニルの８ｍｏ
ｌプロピレンオキサイド付加物、２，２’−ジヒドロキ
シビフェニル、２，２’−ジヒドロキシビフェニルの２
ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、２，２’−ジヒドロ
キシビフェニルの４ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、
２，２’−ジヒドロキシビフェニルの６ｍｏｌエチレン
オキサイド付加物、２，２’−ジヒドロキシビフェニル
の８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物、２，２’−ジヒ
ドロキシビフェニルの２ｍｏｌプロピレンオキサイド付
加物、２，２’−ジヒドロキシビフェニルの４ｍｏｌプ
ロピレンオキサイド付加物、２，２’−ジヒドロキシビ
フェニルの６ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物、２，
２’−ジヒドロキシビフェニルの８ｍｏｌプロピレンオ
キサイド付加物等を挙げることができる。ただし、いう
までもなく、これらの具体例に限定されるものではな
い。

【０１０３】上記の化合物の中では、２，２’−ジヒド
ロキシビフェニルの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加
物、４，４’−ジヒドロキシビフェニルの２ｍｏｌエチ
レンオキサイド付加物、４，４’−ジヒドロキシビフェ
ニルの２ｍｏｌプロピレンオキサイド付加物が好ましく
使用される。

【０１０４】特に好ましいのは、２，２’−ジヒドロキ
シビフェニルの２ｍｏｌエチレンオキサイド付加物であ
る。

【０１０５】一般式（６）中、「Ｒ⁸は、それぞれ独立
に」とは、ｅ個のＲ⁸のすべてが同一構造の有機基を有
していても、すべてが異なる構造の有機基であっても、
また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異なる構
造の有機基であってもいいことを意味する。ただし、Ｒ
⁸はメチレン基あるいは構造式（１）〜構造式（３）で
表される有機基の中から選ばれる必要がある。

【０１０６】また、一般式（６）中、「Ｒ⁹はそれぞれ
独立に」とは、ｆ個のＲ⁹のすべてが同一構造の有機基
を有していても、すべてが異なる構造の有機基であって
も、また、一部が同一構造の有機基であり、他部が異な
る構造の有機基であってもいいことを意味する。ただ
し、Ｒ⁹はメチレン基あるいは構造式（４）〜構造式
（６）で表される有機基から選ばれる必要がある。

【０１０７】さらに、一般式（６）中、ｅ、ｆはそれぞ
れ独立に０あるいは１〜１０の整数を表す。

【０１０８】一般式（６）で表される芳香環及び２個以
上の水酸基を有する化合物の具体例としては、ｐ−キシ
リレングリコール、ｍ−キシリレングリコール、ｏ−キ
シリレングリコール、１，４−ビス（２−ヒドロキシエ
トキシ）ベンゼン、１，３−ビス（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゼン、１，２−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼン、ハイドロキノンの４ｍｏｌエチレンオキ
サイド付加物、ハイドロキノンの６ｍｏｌエチレンオキ
サイド付加物、ハイドロキノンの８ｍｏｌエチレンオキ
サイド付加物、カテコールの４ｍｏｌエチレンオキサイ
ド付加物、カテコールの６ｍｏｌエチレンオキサイド付
加物、カテコールの８ｍｏｌエチレンオキサイド付加物
等を挙げることができる。

【０１０９】上記の化合物の中では、ｐ−キシリレング
リコール、ｍ−キシリレングリコール、ｏ−キシリレン
グリコール、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）
ベンゼン、１，３−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベ
ンゼン、１，２−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ベン
ゼンが好ましく使用される。

【０１１０】特に好ましいのは、ｐ−キシリレングリコ
ール、ｍ−キシリレングリコール、ｏ−キシリレングリ
コールである。

【０１１１】また、芳香環及び２個以上の水酸基を有す
る化合物と併用して他の水酸基を有する化合物を用いる
ことができる。その具体例として、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
１，３−ブタンジール、１，４−ブタンジオール、１，
４−シクロヘキサンジメタノール、１，３−シクロヘキ
サンジメタノール、１，１−シクロヘキサンジメタノー
ル、２−メチルー１，１−シクロヘキサンジメタノール
等を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、こ
れらの具体例に限定されるものではない。

【０１１２】本発明のプラスチックレンズ用組成物の必
須成分である成分（α）の繰り返し単位である一般式
（２）で表される基の繰り返し回数に、特に制限はな
い。様々な繰り返し回数を有する材料を混合して用いて
もかまわない。また、繰り返し回数が０である化合物
（即ち、下記一般式（１１）で表される化合物）と繰り
返し回数が１以上の整数である化合物とを併用して用い
てもいっこうに問題ない。ただし、繰り返し回数が０で
ある化合物のみを用いるのは本発明の目的を達成するた
めには好ましいことではない。

【０１１３】なお、本明細書では、本発明のプラスチッ
クレンズ用組成物の必須成分である成分（α）には、残
存する下記一般式（１１）で表される化合物を含まない
ものと定義する。

【０１１４】即ち、成分（α）を製造する際の原料とし
て、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸ジアリルを使
用し、ビフェニル−２，２’−ジカルボン酸ジアリルが
残存した場合には、残存したビフェニル−２，２’−ジ
カルボン酸ジアリルは成分（α）に含まないで、本発明
（Ｉ）の組成物の必須成分である、一般式（３）で表さ
れる化合物の中から選ばれる少なくとも１種以上の化合
物に含まれることを意味する。

【０１１５】さらに、成分（α）を製造する際の原料と
して、コハク酸ジアリルを使用し、コハク酸ジアリルが
残存した場合には、残存したコハク酸ジアリルは成分
（α）と一般式（３）で表される化合物の中から選ばれ
る少なくとも１種以上の化合物のどちらにも含まれない
ことを意味する。一般式（１１）

【０１１６】

【化７６】（式中、Ａは、２価のカルボン酸あるいはカルボン酸無
水物から誘導される有機残基を表し、Ｒ¹²，Ｒ¹³はそれ
ぞれ独立にアリル基またはメタリル基のいずれかの基を
表す。）

【０１１７】また、一般式（１１）中のＡは、２価のカ
ルボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導される有機
残基を表す。ここでいう「２価のカルボン酸あるいはカ
ルボン酸無水物」としては、以下に記す化合物を例示す
ることができる。

【０１１８】例えば、コハク酸あるいはその酸無水物、
グルタル酸あるいはその酸無水物、アジピン酸、マロン
酸、マロン酸無水物、２−メチルコハク酸、２−メチル
コハク酸無水物等の脂肪族ジカルボン酸あるいは脂肪族
ジカルボン酸無水物、１，４−シクロヘキサンジカルボ
ン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−
シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサン
ジカルボン酸無水物、４−メチルシクロヘキサン−１，
２−ジカルボン酸、４−メチルシクロヘキサン−１，２
−ジカルボン酸無水物等の脂環式構造を有するジカルボ
ン酸あるいは脂環式構造を有するジカルボン酸無水物、
テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フタル酸無水
物、ビフェニル−２，２'−ジカルボン酸、ビフェニル
−２，２'−ジカルボン酸無水物、ビフェニル−３，３'
−ジカルボン酸、ビフェニル−４，４'−ジカルボン酸
等の芳香族ジカルボン酸あるいは芳香族ジカルボン酸無
水物を挙げることができる。ただし、いうまでもなく、
これらの具体例に限定されるものではない。

【０１１９】上記の中では、化合物の高屈折率の維持の
面から、特にテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸あ
るいはフタル酸無水物、ビフェニル−２，２'−ジカル
ボン酸あるいはビフェニル−２，２'−ジカルボン酸無
水物、ビフェニル−３，３'−ジカルボン酸等の芳香族
ジカルボン酸あるいはその無水物が好ましく、さらに好
ましいのは、イソフタル酸、ビフェニル−２，２'−ジ
カルボン酸あるいはビフェニル−２，２'−ジカルボン
酸無水物である。

【０１２０】本発明のプラスチックレンズ用組成物の必
須成分である成分（α）の繰り返し単位である一般式
（２）で表される基の繰り返し回数は、通常１〜３０の
整数であることが好ましい。繰り返し回数が３０を越え
た化合物からのみなる成分（α）をプラスチックレンズ
用組成物に用いた場合、アリル基の濃度が低くなるため
に、硬化時に硬化遅延を起こしたり化合物の一部が未硬
化で残存して硬化物の機械特性などの物性低下に影響を
及ぼす恐れがあり好ましくない。好ましくは、成分
（α）中のすべての化合物の繰り返し回数が１〜３０の
範囲の整数であり、より好ましくは１〜２０の範囲の整
数であり、さらに好ましくは１〜１０の範囲の整数であ
る。

【０１２１】本発明のプラスチックレンズ用組成物の必
須成分である成分（α）の製造の際には、その製造条件
によっては原料である一般式（１１）で表される化合物
が残存することになるが、一般式（１１）で表される化
合物を除去することなく、そのままプラスチックレンズ
用組成物に使用しても何ら差し支えない。しかし、本発
明（Ｉ）及び本発明（ＩＩ）のいずれかに記載のプラス
チックレンズ用組成物に使用する場合、全硬化性成分に
対して一般式（１１）で表される化合物が９５質量％よ
り多く存在すること、硬化物の耐衝撃性が悪くなりすぎ
ることもあり好ましいこととは言えない。

【０１２２】本発明のプラスチックレンズ用組成物中の
成分（α）の配合量は全硬化性成分に対し１０質量％〜
９５質量％であることが好ましい。さらに好ましくは、
１５質量％〜７０質量％であり、特に好ましくは、２０
質量％〜６０質量％である。本発明のプラスチックレン
ズ用組成物中の成分（α）の配合量が全硬化性成分に対
し１０質量％未満であることは、プラスチックレンズ用
組成物を硬化して得られる硬化物の耐衝撃性を良好に維
持することが困難になり、好ましいこととは言えない。
また、本発明のプラスチックレンズ用組成物中の成分
（α）の配合量が全硬化性成分に対し９５質量％を越え
る場合には、組成物の粘度が極端に高くなる可能性が高
いので好ましいこととは言えない。

【０１２３】『成分（β）について』次に、本発明
（Ｉ）あるいは本発明（ＩＩ）の必須成分である、下記
一般式（３）で表される化合物の中から選ばれる少なく
とも１種以上の化合物（以下、「成分（β）」と記
す。）について説明する。

【０１２４】また、本発明の組成物には、成分（β）
を、本発明（Ｉ）及び本発明（ＩＩ）の組成物の硬化物
の屈折率を１．５８未満に下げずに、組成物の２５℃の
粘度を１０００ｍＰａ・ｓ以下に調整しかつ耐熱性を維
持する目的で使用することができる。一般式（３）

【０１２５】

【化７７】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）

【０１２６】成分（β）の具体的な例としては、ビフェ
ニル−２，２’−ジカルボン酸ジアリル、ビフェニル−
２，２’−ジカルボン酸ジメタリル、ビフェニル−２，
２’−ジカルボン酸アリルメタリル、ビフェニル−３，
３’−ジカルボン酸ジアリル、ビフェニル−３，３’−
ジカルボン酸ジメタリル、ビフェニル−３，３’−ジカ
ルボン酸アリルメタリル等を挙げることができる。ただ
し、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるもの
ではない。

【０１２７】本発明の組成物中の全硬化性成分に対する
成分（β）の配合量は、使用する化合物の種類によって
も異なるが、全硬化性成分に対し５質量％〜９０質量％
の範囲で使用することが好ましい。さらに好ましくは、
５質量％〜５０質量％であり、特に好ましくは、５質量
％〜３０質量％である。成分（β）の配合量が全硬化性
成分に対し５質量％未満である場合には、組成物の粘度
が極端に高くなり好ましいこととは言えない。また、成
分（β）の配合量が、全硬化性成分に対し９０質量％を
越える場合には、プラスチックレンズ用組成物を硬化し
て得られる硬化物の耐衝撃性を保持することが困難にな
り、好ましいこととは言えない。

【０１２８】『成分（γ）について』次に、本発明（Ｉ
Ｉ）の必須成分である、１分子中にベンゼン環を２つ以
上有する単官能化合物、１分子中にナフタレン環を有す
る単官能化合物及び１分子中にベンゼン環とハロゲン原
子を有する単官能化合物からなる群から選ばれた少なく
とも一種以上の単官能化合物（以下、「成分（γ）」と
記す。）について説明する。

【０１２９】また、本発明（ＩＩ）では、成分（γ）を
使用する。

【０１３０】なお、本明細書に記載の「単官能化合物」
とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中に１つだけ
有する化合物を意味する。

【０１３１】成分（γ）は、主に、硬化物の粘度を下
げ、硬化物の屈折率を維持あるいは上昇させかつ硬化物
の耐衝撃性を上げることを目的として用いられる。

【０１３２】ここで言う１分子中にベンゼン環を２つ以
上有する単官能化合物の具体例としては、ｐ−フェニル
安息香酸（メタ）アリル、ｍ−フェニル安息香酸（メ
タ）アリル、ｏ−フェニル安息香酸（メタ）アリル、
（メタ）アクリロイルオキシエチル−４−フェニルベン
ゾエート、（メタ）アクリロイルオキシエチル−３−フ
ェニルベンゾエート、（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル−２−フェニルベンゾエート、ジフェニルマレート、
ジベンジルマレート、ジフェニルフマレート、ジベンジ
ルフマレート等を挙げることができる。

【０１３３】上記化合物の中では、ｐ−フェニル安息香
酸（メタ）アリル、ｍ−フェニル安息香酸（メタ）アリ
ル、ｏ−フェニル安息香酸（メタ）アリルが好ましく使
用され、原料の入手の容易さを考慮すると、ｐ−フェニ
ル安息香酸アリルが最も好ましく使用される。

【０１３４】また、ここで言う１分子中にナフタレン環
を有する単官能化合物の具体例としては、α−ナフトエ
酸（メタ）アリル、β−ナフトエ酸（メタ）アリル、
（メタ）アクリロイルオキシエチル−α−ナフタレンカ
ルボキシレート、（メタ）アクリロイルオキシエチル−
β−ナフタレンカルボキシレート等を挙げることができ
る。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定さ
れるものではない。

【０１３５】上記化合物の中では、原料の入手の容易さ
から、α−ナフトエ酸アリル、β−ナフトエ酸アリルが
好ましく使用される。

【０１３６】また、ここで言う１分子中にベンゼン環と
ハロゲン原子を有する単官能化合物の具体例としては、
ｏ−クロロ安息香酸（メタ）アリル、ｍ−クロロ安息香
酸（メタ）アリル、ｐ−クロロ安息香酸（メタ）アリ
ル、２，６−ジクロロ安息香酸（メタ）アリル、２，４
−ジクロロ安息香酸（メタ）アリル、２，４，６−トリ
クロロ安息香酸（メタ）アリル、ｏ−ブロモ安息香酸
（メタ）アリル、ｍ−ブロモ安息香酸（メタ）アリル、
ｐ−ブロモ安息香酸（メタ）アリル、２，６−ジブロモ
安息香酸（メタ）アリル、２，４−ジブロモ安息香酸
（メタ）アリル、２，４，６−トリブロモ安息香酸（メ
タ）アリル等を挙げることができる。ただし、いうまで
もなく、これらの具体例に限定されるものではない。

【０１３７】上記化合物の中では、原料の入手の容易さ
から、ｏ−クロロ安息香酸アリル、ｍ−クロロ安息香酸
アリル、ｐ−クロロ安息香酸アリル、２，６−ジクロロ
安息香酸アリル、２，４−ジクロロ安息香酸アリルが好
ましく使用される。

【０１３８】なお、本明細書に記載の「（メタ）アリ
ル」とは、アリル及びメタリルを意味する。また、本明
細書に記載の「（メタ）アクリロイル」とは、アクリロ
イル及びメタクリロイルを意味する。

【０１３９】本発明では、成分（γ）の配合量は、使用
する化合物によって異なるが、一般に、全硬化性成分に
対する成分（γ）の配合量は、以下の式で表す範囲であ
ることが好ましい。

【０１４０】

【数１】

【０１４１】（式中、ｎは２以上の整数を表す。即ち、
全硬化性成分が２官能化合物と成分（γ）のみからなる
場合には、上式の右辺は、右辺＝２５＋（２−２）×（全硬化性成分に対する２官
能化合物の質量％）＝２５となる。また、全硬化性成分が３官能化合物、２官能化
合物及び成分（γ）からなる場合には、右辺＝２５＋（２−２）×（全硬化性成分に対する２官
能化合物の質量％）＋（３−２）×（全硬化性成分に対
する３官能化合物の質量％）＝２５＋（全硬化性成分に対する３官能化合物の質量
％）となる。）

【０１４２】好ましくは、全硬化性成分に対し１質量％
〜２５質量％の範囲であり、更に好ましい成分（γ）の
配合量は、全硬化性成分に対し２質量％〜２０質量％で
あり、特に好ましくは、３質量％〜１５質量％である。

【０１４３】本発明の組成物中の全硬化性成分に対する
成分（γ）の配合量が、上式の右辺

【数２】よりも多くなると、硬化物の耐熱性の低下を招き好まし
いこととは言えない。

【０１４４】本発明の組成物中の全硬化性成分に対する
成分（γ）の配合量が、１質量％未満である場合には、
成分（γ）の目的である、硬化物の粘度を下げ、硬化物
の屈折率を上げかつ硬化物の耐衝撃性を上げる効果を発
現することができない。

【０１４５】なお、本明細書に記載の「ｎ官能化合物」
とは、ラジカル重合可能な官能基を１分子中にｎ個有す
る化合物を意味する。

【０１４６】『成分（α）の製造方法について』以下
に、本発明のプラスチッックレンズ用組成物の必須成分
である成分（α）の製造方法について説明する。

【０１４７】本発明のプラスチッックレンズ用組成物の
必須成分である成分（α）は、例えば以下の方法で製造
できる。

【０１４８】一般式（１１）で表される化合物の少なく
とも一種を一定の割合で使用し、これらの化合物と、芳
香環及び２個以上の水酸基を有する化合物の少なくとも
１種以上を必須成分とする１種以上の化合物とを、触媒
存在下、エステル交換反応を行う工程により目的とする
化合物を得ることができる。もちろん、これに限定され
るものではなく、必要に応じて精製等の工程が入っても
いっこうに差し支えない。

【０１４９】前記工程で用いる触媒としては、一般にエ
ステル交換反応に用いることが可能な触媒であれば特に
制限はない。有機金属化合物が特に好ましく、具体的に
はテトライソプロピルチタネート、テトラ−ｎ−ブチル
チタネート、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキ
サイド、ハフニウムアセチルアセトナート、ジルコニウ
ムアセチルアセトナート等を挙げることができるがこれ
に限定されるわけではない。中でもジブチル錫オキサイ
ド、ジオクチル錫オキサイドが好ましい。

【０１５０】この工程における反応温度には特に制限は
ないが、好ましくは１００℃〜２３０℃の範囲、より好
ましくは１２０℃〜２２０℃の範囲である。特に溶媒を
用いた場合は、その沸点により制限を受けることがあ
る。

【０１５１】また、この工程では通常溶媒を用いること
はないが、必要に応じて溶媒を用いることもできる。エ
ステル交換反応を阻害することがなければ、用いること
が可能な溶媒としては特に制限はない。具体的にはベン
ゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等を挙げる
ことができるがこれに限定されるわけではない。中でも
ベンゼン、トルエンが好ましい。しかし、前述のように
溶媒を用いることなく実施することも可能である。

【０１５２】『成分（α）、成分（β）、成分（γ）以
外の硬化成分について』一方、本発明のプラスチックレ
ンズ用組成物に、主に該組成物の粘度調製を目的とし
て、成分（α）、成分（β）あるいは成分（γ）と共重
合可能な化合物を、本発明（ＩＶ）のプラスチックレン
ズの耐熱性の低下や屈折率の低下等の物性低下を起こさ
ない範囲において、一種以上加えることができる。

【０１５３】該化合物としては、（メタ）アクリル基、
ビニル基、（メタ）アリル基有するモノマー等が挙げら
れる。具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、
イソボルニル（メタ）アクリレート、ビニルアセテー
ト、ビニルベンゾエート、ジベンジルマレート、ジブチ
ルマレート、ジメチキシエチルマレート等を挙げること
ができる。

【０１５４】なお、本明細書に記載の「（メタ）アクリ
ル」とは、アクリル及びメタクリルを意味する。さら
に、本明細書に記載の「（メタ）アクリレート」とは、
アクリレート及びメタクリレートを意味する。

【０１５５】更に（メタ）アリル基を有するモノマーと
しては、安息香酸（メタ）アリル、１，４−シクロヘキ
サンジカルボン酸ジ（メタ）アリル、１，３−シクロヘ
キサンジカルボン酸ジ（メタ）アリル、１，２−シクロ
ヘキサンジカルボン酸ジ（メタ）アリル、４−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボン酸ジ（メタ）アリル、１−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸ジ（メタ）アリ
ル、３−メチル−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸
ジ（メタ）アリル、４−メチル−１，２−シクロヘキサ
ンジカルボン酸ジ（メタ）アリル、エンディック酸ジ
（メタ）アリル、クロレンド酸ジ（メタ）アリル、３，
６−メチレン−１，２−シクロヘキサンジカルボン酸ジ
（メタ）アリル、テレフタル酸ジ（メタ）アリル、イソ
フタル酸ジ（メタ）アリル、フタル酸ジ（メタ）アリル
等を挙げることができる。さらに、ＰＰＧ社製商品名Ｃ
Ｒ−３９に代表されるジエチレングリコールビス（（メ
タ）アリルカーボネート）樹脂を挙げることができる。
もちろん、これらの具体例に限定されるものではなく、
硬化して得られるプラスチックレンズの物性を損なわな
い範囲であれば、その他のモノマー等の使用も可能であ
る。

【０１５６】次に、本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレ
ンズ用組成物について説明する。本発明（ＩＩＩ）は、
本発明（Ｉ）及び本発明（ＩＩ）のいずれかに記載のプ
ラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質量
部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始剤
０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とする
プラスチックレンズ用組成物である。

【０１５７】本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用
組成物には、硬化剤としてラジカル重合開始剤を添加す
ることが可能でありかつ好ましい。

【０１５８】本発明（ＩＩＩ）のプラスチックレンズ用
組成物に添加可能なラジカル重合開始剤には、特に制限
はない。硬化して得られるプラスチックレンズの光学特
性などの物性値に悪影響を及ぼすものでなければ、公知
のもので構わない。

【０１５９】しかし、本発明で使用されるラジカル重合
開始剤は、硬化されるべき組成物中に存在する他の成分
に可溶であり、かつ３０℃〜１２０℃でフリーラジカル
を発生するものが望ましい。添加可能なラジカル重合開
始剤の具体例としては、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジシクロヘキシルパーオキシジカーボネー
ト、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ−
ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチル
パーベンゾエート等が挙げられるが、これらに限定され
るものではない。硬化性の点から、好ましくは下記一般
式（７）で表される構造を有するラジカル重合開始剤で
ある。一般式（７）

【０１６０】

【化７８】（式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１〜炭
素数１０のアルキル基、置換アルキル基、フェニル基及
び置換フェニル基から選ばれる少なくとも１種以上を表
す。）

【０１６１】一般式（７）で表されるラジカル重合開始
剤の具体例としては、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パーオキシ
ジカーボネート、ジ−２−エトキシエチルパーオキシジ
カーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−３−メトキシブチルパーオキシジカー
ボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネー
ト、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシ
ジカーボネート等を挙げることができる。これらの中で
好ましいものは、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボ
ネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ
−２−エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ−
２−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ（３
−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネ
ートであり、さらに好ましくはジイソプロピルパーオキ
シジカーボネートである。

【０１６２】ラジカル重合開始剤の添加量は、本発明
（Ｉ）及び本発明（ＩＩ）のプラスチックレンズ用組成
物中に含まれる全硬化性成分１００質量部に対して０．
１質量部〜１０質量部の範囲、好ましくは１質量部〜５
質量部の範囲である。０．１質量部未満では、該組成物
の硬化が不十分になる恐れがある。また、１０質量部を
越えて添加することは、経済上好ましくない。

【０１６３】本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプラス
チックレンズ用組成物の粘度は、組成物の濾過性及び注
型の作業性を考慮した場合、２５℃で１０００ｍＰａ・
ｓ以下あることが一般的であり、好ましくは、５００ｍ
Ｐａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは、４００ｍＰａ
・ｓ以下である。

【０１６４】ここでいう「粘度」とは、回転粘度計によ
り測定されるもので、回転粘度計の詳細については岩波
理化学辞典第３版１９７７年６月１日第３版第８
刷発行に記載がある。

【０１６５】本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のプラス
チックレンズ用組成物には、プラスチックレンズの性能
向上に使用される一般的な染料、顔料等の着色剤や離型
剤、紫外線吸収剤、光安定剤、離型剤、酸化防止剤など
の添加剤を添加しても構わない。

【０１６６】着色剤としては、例えば、アントラキノン
系、アゾ系、カルボニウム系、キノリン系、キノンイミ
ン系、インジゴイド系、フタロシアニン系などの有機顔
料、アゾイック染料、硫化染料などの有機染料、チタン
イエロー、黄色酸化鉄、亜鉛黄、クロムオレンジ、モリ
ブデンレッド、コバルト紫、コバルトブルー、コバルト
グリーン、酸化クロム、酸化チタン、硫化亜鉛、カーボ
ンブラックなどの無機顔料などが挙げられる。ただし、
いうまでもなく、これらの具体例に限定されるものでは
ない。

【０１６７】離型剤としては、ステアリン酸、ステアリ
ン酸ブチル、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アミド、
フッ素系化合物類、シリコン化合物類などが挙げられ
る。ただし、いうまでもなく、これらの具体例に限定さ
れるものではない。

【０１６８】紫外線吸収剤や光安定剤としては、組成物
中の配合できるものであれば特に制限はないが、具体的
には以下に示すような化合物を挙げることができる。た
だし、いうまでもなく、これらの具体例に限定されるも
のではない。

【０１６９】なお、本明細書に記載の「紫外線吸収剤」
とは、太陽光線及び蛍光灯などの光エネルギーを吸収し
て熱エネルギー等に変換する材料を意味する。また、本
明細書に記載の「光安定剤」とは、光酸化劣化で生成す
るラジカルを捕捉する材料を意味する。

【０１７０】まず、紫外線吸収剤の具体例としては、下
記構造単位であるベンゾトリアゾール構造単位を有する
化合物を挙げることができる。

【０１７１】ベンゾトリアゾール構造単位を有する化合
物としては、下記構造式（９）〜下記構造式（２４）で
示される化合物をあげることができる。構造式（９）

【０１７２】

【化７９】構造式（１０）

【０１７３】

【化８０】構造式（１１）

【０１７４】

【化８１】構造式（１２）

【０１７５】

【化８２】構造式（１３）

【０１７６】

【化８３】構造式（１４）

【０１７７】

【化８４】構造式（１５）

【０１７８】

【化８５】構造式（１６）

【０１７９】

【化８６】構造式（１７）

【０１８０】

【化８７】構造式（１８）

【０１８１】

【化８８】構造式（１９）

【０１８２】

【化８９】構造式（２０）

【０１８３】

【化９０】構造式（２１）

【０１８４】

【化９１】構造式（２２）

【０１８５】

【化９２】構造式（２３）

【０１８６】

【化９３】構造式（２４）

【０１８７】

【化９４】

【０１８８】また、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤とし
ては、下記構造式（２５）〜下記構造式（２９）の化合
物を挙げることができる。構造式（２５）

【０１８９】

【化９５】構造式（２６）

【０１９０】

【化９６】構造式（２７）

【０１９１】

【化９７】構造式（２８）

【０１９２】

【化９８】構造式（２９）

【０１９３】

【化９９】

【０１９４】さらに、下記構造式（３０）のようなトリ
アジン系紫外線吸収剤や下記構造式（３１）のような蓚
酸アニリド系紫外線吸収剤を用いることもできる。構造式（３０）

【０１９５】

【化１００】構造式（３１）

【０１９６】

【化１０１】

【０１９７】光安定剤の具体例として、下記構造式（３
２）〜下記構造式（３９）、下記構造式（４１）、下記
構造式（４３）〜下記構造式（４６）に示されるような
ヒンダードアミン系光安定剤（以下、「ＨＡＬＳ」と記
す。）を挙げることができる。構造式（３２）

【０１９８】

【化１０２】構造式（３３）

【０１９９】

【化１０３】構造式（３４）

【０２００】

【化１０４】構造式（３５）

【０２０１】

【化１０５】構造式（３６）

【０２０２】

【化１０６】構造式（３７）

【０２０３】

【化１０７】構造式（３８）

【０２０４】

【化１０８】ただし、Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵，Ｒ¹⁶，Ｒ¹⁷のすべてが水素原子で
あるものは除く。構造式（３９）

【０２０５】

【化１０９】構造式（３９）中、Ｒは、下記構造式（４０）で表され
る有機残基である。構造式（４０）

【０２０６】

【化１１０】構造式（４１）

【０２０７】

【化１１１】構造式（４１）中、Ｒは、下記構造式（４２）で表され
る有機残基である。構造式（４２）

【０２０８】

【化１１２】構造式（４３）

【０２０９】

【化１１３】構造式（４４）

【０２１０】

【化１１４】構造式（４５）

【０２１１】

【化１１５】構造式（４６）

【０２１２】

【化１１６】

【０２１３】また、紫外線吸収剤と光安定剤を併用して
もいっこうにかまわない。上記紫外線吸収剤や光安定剤
の使用量は、全硬化性成分に対して０．００１質量％〜
２質量％であることが好ましく、さらに好ましくは、
０．０５質量％〜１．５質量％の範囲である。０．００
１質量％未満の添加量では劣化防止効果を十分発現でき
ず、また、２質量％を越えて用いることは硬化時の着色
及び経済的なことを考慮しても好ましいことではない。

【０２１４】酸化防止剤としては、一般的なフェノール
系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテ
ル系酸化防止剤等を使用することができる。

【０２１５】フェノール系酸化防止剤の具体例として
は、以下のような化合物を挙げることができる。構造式（４７）

【０２１６】

【化１１７】構造式（４８）

【０２１７】

【化１１８】構造式（４９）

【０２１８】

【化１１９】構造式（５０）

【０２１９】

【化１２０】構造式（５１）

【０２２０】

【化１２１】構造式（５２）

【０２２１】

【化１２２】構造式（５３）

【０２２２】

【化１２３】構造式（５４）

【０２２３】

【化１２４】構造式（５５）

【０２２４】

【化１２５】構造式（５６）

【０２２５】

【化１２６】

【０２２６】ホスファイト系酸化防止剤の具体例として
は、以下のような化合物を挙げることができる。構造式（５７）

【０２２７】

【化１２７】構造式（５８）

【０２２８】

【化１２８】構造式（５９）

【０２２９】

【化１２９】構造式（６０）

【０２３０】

【化１３０】構造式（６１）

【０２３１】

【化１３１】構造式（６２）

【０２３２】

【化１３２】構造式（６３）

【０２３３】

【化１３３】構造式（６４）

【０２３４】

【化１３４】構造式（６５）

【０２３５】

【化１３５】構造式（６６）

【０２３６】

【化１３６】構造式（６７）

【０２３７】

【化１３７】構造式（６８）

【０２３８】

【化１３８】

【０２３９】チオエーテル系酸化防止剤の具体例として
は、以下のような化合物を挙げることができる。構造式（６９）

【０２４０】

【化１３９】構造式（７０）

【０２４１】

【化１４０】構造式（７１）

【０２４２】

【化１４１】構造式（７２）

【０２４３】

【化１４２】構造式（７３）

【０２４４】

【化１４３】構造式（７４）

【０２４５】

【化１４４】

【０２４６】また、これらの酸化防止剤は、紫外線吸収
剤や光安定剤と併用してもいっこうにかまわない。

【０２４７】これら酸化防止剤の使用量は、全硬化性成
分に対して０．０１質量％〜５質量％であることが好ま
しく、さらに好ましくは、０．１質量％〜３質量％の範
囲である。０．０１質量％未満の添加量では劣化防止効
果を十分発現できず、また、５質量％を越えて用いるこ
とは経済的なことを考慮しても好ましいことではない。

【０２４８】また、本発明のプラスチックレンズ用組成
物には、２，５−ビス〔５−ｔ−ブチルベンゾオキサゾ
リル（２）〕チオフェン（下記構造式（７５）の化合
物）等の蛍光増白剤等を添加してもよい。構造式（７５）

【０２４９】

【化１４５】

【０２５０】最後に、本発明（ＩＶ）及び本発明（Ｖ）
について説明する。本発明（ＩＶ）は、本発明（Ｉ）〜
本発明（ＩＩＩ）のいずれかに記載のプラスチックレン
ズ用組成物を硬化して得られるプラスチックレンズであ
る。

【０２５１】本発明（Ｖ）は、本発明（ＩＶ）のプラス
チックレンズの製造方法である。

【０２５２】本発明におけるプラスチックレンズ用組成
物の成形加工方法には、注型成形が適している。具体的
には、組成物中にラジカル重合開始剤を添加して、エラ
ストマーガスケットやスペーサーで固定化している型
へ、ラインを通して注入して、オーブン中で、熱により
硬化する方法などで成形する方法などが挙げられる。

【０２５３】このとき、型として使用される材質として
は、金属やガラスである。一般に、プラスチックレンズ
の型は、注型成形の後洗浄されなければならず、そのよ
うな洗浄は通常、強アルカリ液または強酸を用いて行わ
れる。ガラスは、金属とは異なり、洗浄によって変質し
づらく、また、容易に研磨され、そして非常に表面の粗
さを少なくできるという理由から、好ましく用いられて
いる。

【０２５４】本発明（Ｉ）〜本発明（ＩＩＩ）のいずれ
かに記載のプラスチックレンズ用組成物を成形する際の
硬化温度は約３０℃〜１２０℃、好ましくは４０℃〜１
００℃である。また、硬化温度の操作については、硬化
時の収縮やひずみを考慮すると、昇温しながら徐々に硬
化する方法が好ましく、一般的には０．５時間〜１００
時間、好ましくは３時間〜５０時間、さらに好ましくは
１０時間〜３０時間かけて硬化するのが良い。

【０２５５】本発明のプラスチックレンズは通常のプラ
スチックレンズと同様に染色することが可能である。

【０２５６】本発明のプラスチックレンズの染色方法に
は、特に制限はない。公知のプラスチックレンズの染色
法であれば、いずれの方法でも構わない。中でも、従来
から一般的な方法として知られる浸漬染色法が好まし
い。ここで言う「浸漬染色法」とは、分散染料を界面活
性剤と共に水中に分散させて染色液を調製し、加熱下に
おいて、この染色液にプラスチックレンズを浸漬して染
色する方法である。

【０２５７】プラスチックレンズの染色方法は、浸漬染
色法に限定されるわけではなく、他の公知の方法、例え
ば有機顔料を昇華させプラスチックレンズを染色する方
法（特公昭３５−１３８４号公報）、昇華性染料を昇華
させてプラスチックレンズを染色する方法（特公昭５６
−１５９３７６号公報、特公平１−２７７８１４号公
報）を用いることもできる。操作が簡便な点から、浸漬
染色法がもっとも好ましい。

【０２５８】

【実施例】以下本発明を実施例により、詳細な説明を行
うが、本発明はこれらに限定するものではない。

【０２５９】諸物性の測定については以下のとおりに実
施した。１．屈折率（ｎ_D）およびアッベ数９ｍｍ×１６ｍｍ×４ｍｍの試験片を作成し、アタゴ社
製「アッベ屈折計１Ｔ」を用いて、２５℃における屈折
率（ｎ_D）及びアッベ数（ν_D）を測定した。接触液はα
−ブロモナフタリンを使用した。２．粘度後述の実施例１〜実施例５及び比較例１については、測
定温度２５℃で、東京計器株式会社製Ｂ型粘度計（形式
Ｂ８Ｕ型）を用いて、ＨＨ−１ローターを使用し、指定
の容器に試料５．２ｍｌを用いて、回転数１００ｒｐｍ
で測定した。

【０２６０】３．バーコル硬度９３４−１型を用い、ＪＩＳＫ６９１１に従い測定
した。４．硬化物の比重の測定硬化後の硬化物の比重は、ＪＩＳＫ７１１２に記載
の浮沈法（２３℃）に従って測定した。

【０２６１】（製造例−１）蒸留装置のついた３リット
ル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル１１０８．２
ｇ（４．５ｍｏｌ）、ビスフェノールＡの２ｍｏｌエチ
レンオキサイド付加物（日本乳化剤株式会社製商品
名：Ｎｅｗｃｏｌ１９００）３１６．４ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）、ジブチル錫オキサイド１．１１ｇ（０．１ｗｔ％
（対イソフタル酸ジアリル））を仕込んで窒素気流下、
１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコールを留
去した。アリルアルコールが８１ｇ程度留出したところ
で、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、アリルア
ルコールを留出速度を速めた。理論量（１１６．２ｇ）
のアリルアルコールが留出した後、更に１時間加熱し
て、１９０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持した後、反
応器を冷却して、アリルエステル化合物（以下、「サン
プルＡ」とする。）を１３０８．４ｇ得た。得られたサ
ンプルＡの４００ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（溶
媒：ＣＤＣｌ₃）およびＦＴ−ＩＲスペクトルをそれぞ
れ図１及び図２に示す。

【０２６２】ガスクロマトグラフィー（島津製作所
（株）製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器使用
カラム；ＯＶ−１７０．５ｍカラムの温度；４分間
１３０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで
昇温し、その後１６０℃で一定）で分析したところ、サ
ンプルＡは、イソフタル酸ジアリル５５質量％を含んで
いた。

【０２６３】（製造例−２）イソフタル酸ジアリル１１
０８．２ｇ（４．５ｍｏｌ）のかわりにイソフタル酸ジ
アリル１２３１．３ｇ（５．０ｍｏｌ）を使用した他
は、製造例−１と同様の方法によりアリルエステル化合
物（以下、「サンプルＢ」とする。）１４３１．５ｇを
得た。ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、
ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器使用カラム；Ｏ
Ｖ−１７０．５ｍカラムの温度；４分間１３０℃で
一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、そ
の後１６０℃で一定）で分析したところ、サンプルＢ
は、イソフタル酸ジアリル６０質量％を含んでいた。

【０２６４】（製造例−３）ビスフェノールＡの２ｍｏ
ｌエチレンオキサイド付加物３１６．４ｇ（１．０ｍｏ
ｌ）のかわりにビスフェノールＦの２ｍｏｌエチレンオ
キサイド付加物２８８．３ｇ（１．０ｍｏｌ）を使用し
た他は、製造例−１と同様の方法によりアリルエステル
化合物（以下、「サンプルＣ」とする。）１２８０．４
ｇを得た。ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）
製、ＧＣ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器使用カラ
ム；ＯＶ−１７０．５ｍカラムの温度；４分間１３
０℃で一定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温
し、その後１６０℃で一定）で分析したところ、サンプ
ルＣは、イソフタル酸ジアリル５９質量％を含んでい
た。

【０２６５】（製造例−４）蒸留装置のついた２リット
ル三ツ口フラスコにイソフタル酸ジアリル１１０８．２
ｇ（４．５ｍｏｌ）、ビスフェノールＦの２ｍｏｌエチ
レンオキサイド付加物２１６．３ｇ（０．７５ｍｏ
ｌ）、ｐ−キシリレングリコール１０３．６ｇ（０．７
５ｍｏｌ）、ジブチル錫オキサイド１．１１ｇ（０．１
ｗｔ％（対イソフタル酸ジアリル））を仕込んで窒素気
流下、１８０℃で加熱して生成してくるアリルアルコー
ルを留去した。アリルアルコールが１２０ｇ程度留出し
たところで、反応系内を１．３３ｋＰａまで減圧にし、
アリルアルコールを留出速度を速めた。理論量（１７
４．２ｇ）のアリルアルコールが留出した後、更に１時
間加熱して、１９０℃−０．１３ｋＰａで１時間保持し
た後、反応器を冷却して、アリルエステル化合物（以
下、「サンプルＤ」とする。）を１２２４．８ｇを得
た。ガスクロマトグラフィー（島津製作所（株）製、Ｇ
Ｃ−１４Ｂ、水素炎イオン化検出器使用カラム；ＯＶ
−１７０．５ｍカラムの温度；４分間１３０℃で一
定にし、その後３２℃／分で１６０℃まで昇温し、その
後１６０℃で一定）で分析したところ、サンプルＤは、
イソフタル酸ジアリル５０質量％を含んでいた。

【０２６６】実施例１表１に記したように、サンプルＢのアリルエステル化合
物を８３．０質量部、ビフェニル−２，２’−ジカルボ
ン酸ジアリルを８．０質量部、ｐ−フェニル安息香酸を
９質量部、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
（ＩＰＰ）を３質量部を配合して、混合攪拌して完全に
均一にした溶液組成物とし、そのときの粘度を測定し
た。その後、減圧可能なデシケーターに、この溶液が入
った容器を入れ、約１５分ほど真空ポンプで減圧するこ
とにより、溶液中の気体を脱気した。この溶液組成物
を、眼鏡プラスチックレンズ用のガラス製の型と樹脂性
のガスケットによって組み立てられた型に気体が混入し
ないように慎重に注射器にて注入した後、オーブン中
で、４０℃で７時間、４０℃〜６０℃まで１０時間、６
０℃〜８０℃まで３時間、８０℃で１時間、８５℃で２
時間のプログラム昇温加熱により硬化させた。また、得
られたレンズの屈折率、アッベ数、バーコル硬度の測定
結果、及び２３℃での比重の結果を表１に示す。

【０２６７】

【表１】構造式（７６）

【０２６８】

【化１４６】（式中、ｎは、１以上の整数を表す。）構造式（７７）

【０２６９】

【化１４７】（式中、ｎは、１以上の整数を表す。）構造式（７８）

【０２７０】

【化１４８】（式中、ｍ及びｎはそれぞれ０あるいは１以上の整数を
表し、（ｍ＋ｎ）は１以上の整数を表す。）

【０２７１】実施例２〜実施例５及び比較例１表１に示した配合で、組成物を調製して、実施例１と同
様な方法で、粘度測定を行い、その後硬化し、レンズの
屈折率、アッベ数、バーコル硬度の測定及び２３℃での
比重の結果を行った。結果を表１に示す。

【０２７２】

【発明の効果】本発明によれば、プラスチックレンズ材
料やその他の光学用材料への応用に適する粘度を有し、
しかも硬化物の屈折率が比較的高く、かつ、比重の小さ
いプラスチックレンズ用組成物の提供、該組成物を硬化
して得られるプラスチックレンズの提供を可能にするこ
とは明らかである。

【０２７３】

【図面の簡単な説明】

以下に示す図は実施例に記載したプラスチックレンズ材
料用化合物の４００ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャ
ート及びＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。

【０２７４】

【図１】図１は製造例−１で生産されたアリルエステル
化合物の４００ＭＨｚ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルチャート
である。

【０２７５】

【図２】図２は製造例−１で生産されたアリルエステル
化合物のＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考） // Ｂ２９Ｋ 67:00 Ｂ２９Ｋ 67:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 (72)発明者甲斐和史大分県大分市大字中の洲２昭和電工株式会社大分生産・技術統括部内 (72)発明者内田博大分県大分市大字中の洲２昭和電工株式会社大分生産・技術統括部内Ｆターム(参考） 4F204 AA24 AA27 AB04 AH74 AR06 AR11 EA03 EA04 EB01 EE02 EK13 EK17 4J015 BA08 4J027 AB03 AB18 BA17 CB04 CD04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記成分（α）及び下記成分（β）を必
須成分とすることを特徴とするプラスチックレンズ用組
成物。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。一般式（１）【化１】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）一般式（２）【化２】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）一般式（３）【化３】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）
【請求項２】下記成分（α）、下記成分（β）及び下
記成分（γ）を必須成分とすることを特徴とするプラス
チックレンズ用組成物。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（γ）：１分子中にベンゼン環を２つ以上有する
単官能化合物、１分子中にナフタレン環を有する単官能
化合物及び１分子中にベンゼン環とハロゲン原子を有す
る単官能化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種
以上の単官能化合物。一般式（１）【化４】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）一般式（２）【化５】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）一般式（３）【化６】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）
【請求項３】全硬化性成分に対して、下記成分（α）
を１０質量％〜９５質量％、下記成分（β）を５質量％
〜９０質量％を含有することを特徴とするプラスチック
レンズ用組成物。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：一般式（３）で表される化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。一般式（１）【化７】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）一般式（２）【化８】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）一般式（３）【化９】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）
【請求項４】全硬化性成分に対して、下記成分（α）
を１０質量％〜７０質量％、下記成分（β）を５質量％
〜９０質量％及び下記成分（γ）を１質量％〜２５質量
％を含有することを特徴とするプラスチックレンズ用組
成物。成分（α）：下記一般式（１）で表される基の少なく
とも一種以上を末端基として有し、下記一般式（２）で
表される基を繰り返し単位として有する化合物の中から
選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（β）：下記一般式（３）で表される化合物の中
から選ばれる少なくとも１種以上の化合物。成分（γ）：１分子中にベンゼン環を２つ以上有する
単官能化合物、１分子中にナフタレン環を有する単官能
化合物及び１分子中にベンゼン環とハロゲン原子を有す
る単官能化合物からなる群から選ばれた少なくとも一種
以上の単官能化合物。一般式（１）【化１０】（式中、Ｒ¹はそれぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかを表し、Ａ¹はそれぞれ独立に２価のカル
ボン酸あるいはカルボン酸無水物から誘導された有機残
基を表す。）一般式（２）【化１１】（式中、Ａ²はそれぞれ独立に２価のカルボン酸あるい
はカルボン酸無水物から誘導された有機残基を表し、Ｘ
は、それぞれ独立の有機残基でありかつ芳香環及び２個
以上の水酸基を有する化合物から誘導された有機残基を
必須とする１種以上の有機残基を表す。ただし、Ｘはエ
ステル結合によって、さらに上記一般式（１）を末端基
とし、上記一般式（２）を繰り返し単位とする分岐構造
を有することが出来る。）一般式（３）【化１２】（Ｒ²、Ｒ³は、それぞれ独立にアリル基またはメタリル
基のいずれかの基を表す。）
【請求項５】芳香環及び２個以上の水酸基を有する化
合物が、下記一般式（４）〜下記一般式（６）で表され
る化合物から選ばれる少なくとも１種以上であることを
特徴とする請求項１〜請求項４のいずれかに記載のプラ
スチックレンズ用組成物。一般式（４）【化１３】（式中、Ｒ⁴は、それぞれ独立に下記構造式（１）〜下
記構造式（３）で表される有機基から選ばれる少なくと
も１種以上を表し、Ｒ⁵は、それぞれ独立に下記構造式
（４）〜下記構造式（６）から選ばれる少なくとも１種
以上を表す。また、式中、ａ、ｂはそれぞれ独立に０あ
るいは１〜１０の整数であることを表す。また、式中、
Ｙは下記構造式（７）又は下記構造式（８）から選ばれ
るいずれかの有機残基を表す。）一般式（５）【化１４】（式中、Ｒ⁶は、それぞれ独立に下記構造式（１）〜下
記構造式（３）で表される有機基から選ばれる少なくと
も１種以上を表し、Ｒ⁷は、それぞれ独立に下記構造式
（４）〜下記構造式（６）から選ばれる少なくとも１種
以上を表す。また、式中、ｃ、ｄはそれぞれ独立に０あ
るいは１〜１０の整数であることを表す。）一般式（６）【化１５】（式中、Ｒ⁸は、それぞれ独立にメチレン基あるいは下
記構造式（１）〜下記構造式（３）で表される有機基か
ら選ばれる少なくとも１種以上を表し、Ｒ⁹は、それぞ
れ独立にメチレン基あるいは下記構造式（４）〜下記構
造式（６）から選ばれる少なくとも１種以上を表す。ま
た、式中、ｅ、ｆはそれぞれ独立に０あるいは１〜１０
の整数であることを表す。）構造式（１）【化１６】構造式（２）【化１７】構造式（３）【化１８】構造式（４）【化１９】構造式（５）【化２０】構造式（６）【化２１】構造式（７）【化２２】構造式（８）【化２３】
【請求項６】請求項１〜請求項５のいずれかに記載の
プラスチックレンズ用組成物中の全硬化性成分１００質
量部に対して、少なくとも一種以上のラジカル重合開始
剤０．１質量部〜１０質量部を含有することを特徴とす
る請求項１〜請求項５のいずれかに記載のプラスチック
レンズ用組成物。
【請求項７】少なくとも一種以上のラジカル重合開始
剤が、下記一般式（７）で表される構造を有する化合物
であることを特徴とする請求項６に記載のプラスチック
レンズ用組成物。一般式（７）【化２４】（式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、それぞれ独立に炭素数１〜炭
素数１０のアルキル基、置換アルキル基、フェニル基及
び置換フェニル基から選ばれる少なくとも１種以上を表
す。）
【請求項８】請求項１〜請求項７のいずれかに記載の
プラスチックレンズ用組成物において、２５℃での粘度
が５００ｍＰａ・ｓ以下であることを特徴とするプラス
チックレンズ用組成物。
【請求項９】請求項１〜請求項８のいずれかに記載の
プラスチックレンズ組成物を硬化して得られるプラスチ
ックレンズ。
【請求項１０】請求項９に記載のプラスチックレンズ
において、該製造方法が硬化温度３０℃〜１２０℃、硬
化時間０．５時間〜１００時間での注型であることを特
徴とするプラスチックレンズの製造方法。