CN111971589A - 光学透镜 - Google Patents
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- G02B3/00—Simple or compound lenses
- G02B2003/0093—Simple or compound lenses characterised by the shape
Abstract
本发明的光学透镜包含由环状烯烃系共聚物构成的成型体，所述环状烯烃系共聚物具有：由碳原子数为2～20的α‑烯烃衍生的构成单元(A)、由环状烯烃衍生的构成单元(B)以及由特定的化学式所示的芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元(C)。
Description
技术领域
本发明涉及光学透镜。
背景技术
摄像透镜、fθ透镜、拾取透镜等光学透镜使用环状烯烃系聚合物。对于这样的光学透镜等成型体所使用的环状烯烃系聚合物，要求透明性高，尺寸稳定性优异，耐热性优异等特性。
此外，对于例如智能手机、数码相机等所使用的摄像透镜，为了小型化薄型化，要求既将双折射的值保持得低又进一步提高折射率。
作为关于这样的光学透镜所使用的环状烯烃系聚合物的技术，可举出例如，专利文献1(日本特开平10-287713号公报)和专利文献2(日本特开2010-235719号公报)所记载的技术。
专利文献1中记载了一种环状烯烃系共聚物，其由(A)碳原子数为2～20的直链状或支链状的α-烯烃、(B)预定的化学式所示的环状烯烃以及(C)芳香族乙烯基化合物获得，特性粘度[η]处于0.1～10dl/g的范围内，由上述(B)环状烯烃衍生的构成单元的含有比例与由上述(C)芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元的含有比例满足特定的关系。
专利文献2中记载了一种环状烯烃系聚合物，其特征在于，包含由乙烯或碳原子数为3～20的α-烯烃衍生的构成单元(A)30～70摩尔％、由预定的化学式所示的环状烯烃衍生的构成单元(B)20～50摩尔％、以及由芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元(C)0.1～20摩尔％，特性粘度[η]、1H-NMR和玻璃化转变温度满足预定的要件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平10-287713号公报
专利文献2：日本特开2010-235719号公报
发明内容
发明所要解决的课题
根据本发明人等的研究，明确了在例如光学透镜等用途中，以画质的提高和光学透镜设计自由度的提高为目的，要求与以往的树脂材料相比阿贝数被调整得低的树脂材料。
本发明是鉴于上述情况而提出的，其提供在具有高折射率的同时，与以往的树脂材料相比能够将阿贝数调整得低的光学透镜。
用于解决课题的方法
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究。其结果发现，通过使用具有由碳原子数为2～20的α-烯烃衍生的构成单元(A)、由环状烯烃衍生的构成单元(B)以及由通式(C-1)所示的芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元(C)的环状烯烃系共聚物，从而能够在具有高折射率的同时，与以往的树脂材料相比将所得光学透镜的阿贝数调整得低，由此完成了本发明。
[化1]
[化2]
(上述式(C-1)中，R1～R10所示的全部R中的任一个为上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基，上述式(D-1)中，＊表示结合键。
上述式(C-1)和(D-1)中，m、n和q均为0或正整数，其中m和n均为0时，q为正整数，
在m为2以上的情况下，存在多个的R1、R4各自可以相同也可以不同，在n为2以上的情况下，存在多个的R6、R9各自可以相同也可以不同，
上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基以外的R1～R10、以及R21和R22各自独立地为氢原子、除氟原子之外的卤原子、或可以被除氟原子之外的卤原子取代的碳原子数1～20的烃基，
R1与R2、R2与R3、R3与R4、R6与R7、R7与R8、R8与R9可以彼此结合而形成单环，该单环可以具有双键。)
即，根据本发明，提供以下所示的光学透镜。
[1]
一种光学透镜，其由包含环状烯烃系共聚物的成型体构成，所述环状烯烃系共聚物具有：
由碳原子数为2～20的α-烯烃衍生的构成单元(A)、
由环状烯烃衍生的构成单元(B)、以及
由通式(C-1)所示的芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元(C)。
[化3]
[化4]
(上述式(C-1)中，R1～R10所示的全部R中的任一个为上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基，上述式(D-1)中，＊表示结合键。
上述式(C-1)和(D-1)中，m、n和q均为0或正整数，其中m和n均为0时，q为正整数，
在m为2以上的情况下，存在多个的R1、R4各自可以相同也可以不同，在n为2以上的情况下，存在多个的R6、R9各自可以相同也可以不同，
上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基以外的R1～R10、以及R21和R22各自独立地为氢原子、除氟原子之外的卤原子、或可以被除氟原子之外的卤原子取代的碳原子数1～20的烃基，
R1与R2、R2与R3、R3与R4、R6与R7、R7与R8、R8与R9可以彼此结合而形成单环，该单环可以具有双键。)
[2]
根据上述[1]所述的光学透镜，阿贝数(ν)为30以上55以下。
[3]
根据上述[1]或[2]所述的光学透镜，将上述环状烯烃系共聚物中的上述构成单元(A)、上述构成单元(B)和上述构成单元(C)的合计含量设为100摩尔％时，上述环状烯烃系共聚物中的上述构成单元(A)的含量为10摩尔％以上80摩尔％以下。
[4]
根据上述[1]～[3]中任一项所述的光学透镜，将上述环状烯烃系共聚物中的上述构成单元(B)和上述构成单元(C)的合计含量设为100摩尔％时，上述环状烯烃系共聚物中的上述构成单元(C)的含量为1摩尔％以上95摩尔％以下。
[5]
根据上述[1]～[4]中任一项所述的光学透镜，上述环状烯烃包含下述式(B-1)所示的化合物。
[化5]
(上述式[B-1]中，n为0或1，m为0或正整数，q为0或1，R1～R18以及Ra和Rb各自独立地为氢原子、卤原子或可以被卤原子取代的烃基，R15～R18可以彼此结合而形成单环或多环，并且该单环或多环可以具有双键，此外可以由R15与R16、或由R17与R18形成亚烷基。)
[6]
根据上述[5]所述的光学透镜，上述式(B-1)中，m为正整数。
[7]
根据上述[1]～[6]中任一项所述的光学透镜，上述通式(C-1)和(D-1)中，m、n和q均为0、1或2，其中m和n均为0时，q为1或2。
[8]
根据上述[1]～[7]中任一项所述的光学透镜，由差示扫描量热计(DSC)测定得到的、上述环状烯烃系共聚物的玻璃化转变温度(Tg)为100℃以上180℃以下。
[9]
根据上述[1]～[8]中任一项所述的光学透镜，在135℃十氢化萘中测定得到的上述环状烯烃系共聚物的特性粘度[η]为0.05dl/g以上5.00dl/g以下。
[10]
根据上述[1]～[9]中任一项所述的光学透镜，双折射为1nm以上200nm以下。
[11]
根据上述[1]～[10]中任一项所述的光学透镜，上述芳香族乙烯基化合物包含选自烯丙基苯、1-乙烯基萘、2-乙烯基萘和9-乙烯基蒽中的至少一种。
[12]
根据上述[1]～[11]中任一项所述的光学透镜，上述式(D-1)中，q为0。
发明的效果
根据本发明，能够提供一种光学透镜，其由包含环状烯烃系共聚物的成型体构成，所述光学透镜在具有高折射率的同时，与以往的树脂材料相比，能够将阿贝数调整得低。
具体实施方式
以下，基于实施方式来说明本发明。另外，本实施方式中，表示数值范围的“A～B”只要没有特别说明，就表示A以上B以下。
[环状烯烃系共聚物]
首先，对于本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)进行说明。
本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)具有由碳原子数为2～20的α-烯烃衍生的构成单元(A)、由环状烯烃衍生的构成单元(B)以及由下述式(C-1)所示的芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元(C)。
[化6]
[化7]
(上述式(C-1)中，R1～R10所示的全部R中的任一个为上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基，上述式(D-1)中，＊表示结合键。
上述式(C-1)和(D-1)中，m、n和q均为0或正整数，其中m和n均为0时，q为正整数，
在m为2以上的情况下，存在多个的R1、R4各自可以相同也可以不同，在n为2以上的情况下，存在多个的R6、R9各自可以相同也可以不同，
上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基以外的R1～R10、以及R21和R22各自独立地为氢原子、除氟原子之外的卤原子、或可以被除氟原子之外的卤原子取代的碳原子数1～20的烃基，
R1与R2、R2与R3、R3与R4、R6与R7、R7与R8、R8与R9可以彼此结合而形成单环，该单环可以具有双键。)
本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)通过包含由碳原子数为2～20的α-烯烃衍生的构成单元(A)、由环状烯烃衍生的构成单元(B)和由上述(C-1)所示的芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元(C)，从而能够既满足光学透镜等所要求的高折射率，又将阿贝数调整得低。
由以上可知，根据本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)，能够获得既具有高折射率，阿贝数又比以往的树脂材料低的成型体。
(来源于α-烯烃的构成单元(A))
本实施方式涉及的构成单元(A)为来源于碳原子数为2～20的α-烯烃的构成单元。
这里，作为碳原子数为2～20的α-烯烃，可以为直链状也可以为支链状，可举出乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯、1-己烯、1-辛烯、1-癸烯、1-十二碳烯、1-十四碳烯、1-十六碳烯、1-十八碳烯、1-二十碳烯等碳原子数为2～20的直链状α-烯烃；3-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯、4-甲基-1-戊烯、4-甲基-1-己烯、4,4-二甲基-1-己烯、4,4-二甲基-1-戊烯、4-乙基-1-己烯、3-乙基-1-己烯等碳原子数为4～20的支链状α-烯烃等。其中，优选碳原子数为2～4的直链状α-烯烃，特别优选为乙烯。这样的直链状或支链状的α-烯烃能够单独使用1种或将2种以上组合使用。
在将本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)中的上述构成单元(A)、上述构成单元(B)和上述构成单元(C)的合计含量设为100摩尔％时，本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)中的上述构成单元(A)的含量优选为10摩尔％以上80摩尔％以下，更优选为30摩尔％以上75摩尔％以下，进一步优选为40摩尔％以上70摩尔％以下，特别优选为50摩尔％以上70摩尔％以下。
通过使上述构成单元(A)的含量为上述下限值以上，从而能够提高所得的成型体的耐热性、尺寸稳定性。此外，通过使上述构成单元(A)的含量为上述上限值以下，从而能够提高所得的成型体的透明性等。
在本实施方式中，构成单元(A)的含量例如，能够通过1H-NMR或13C-NMR来测定。
(来源于环状烯烃的构成单元(B))
本实施方式涉及的构成单元(B)为来源于环状烯烃的构成单元。作为本实施方式涉及的构成单元(B)，从进一步提高所得的成型体的折射率的观点考虑，优选包含来源于下述式(B-1)所示的化合物的构成单元。
[化8]
(上述式[B-1]中，n为0或1，m为0或正整数，q为0或1，R1～R18以及Ra和Rb各自独立地为氢原子、卤原子或可以被卤原子取代的烃基，R15～R18可以彼此结合而形成单环或多环，并且该单环或多环可以具有双键，此外可以由R15与R16、或由R17与R18形成亚烷基。)
R1～R18以及Ra和Rb优选为碳原子数1～20的烃基。
此外，从将所得的环状烯烃系共聚物的玻璃化转变温度(Tg)调整为最佳的观点考虑，上述式(B-1)中，m优选为正整数。
其中，作为本实施方式涉及的构成单元(B)，优选包含选自来源于二环[2.2.1]-2-庚烯的构成单元、来源于四环[4.4.0.12,5.17,10]-3-十二碳烯的构成单元和来源于六环[6,6,1,13,6,110,13,02,7,09,14]十七碳烯-4的构成单元等中的至少一种构成单元，更优选包含选自来源于二环[2.2.1]-2-庚烯的构成单元和来源于四环[4.4.0.12,5.17,10]-3-十二碳烯的构成单元中的至少一种构成单元，特别优选包含来源于四环[4.4.0.12,5.17,10]-3-十二碳烯的构成单元。
(来源于芳香族乙烯基化合物的构成单元(C))
本实施方式涉及的构成单元(C)为来源于上述通式(C-1)所示的芳香族乙烯基化合物的构成单元。
本实施方式涉及的化合物可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
上述式(C-1)中，R1～R10所示的全部R中的任一个为上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基，上述式(D-1)中，＊表示结合键。
上述式(C-1)和(D-1)中，m、n和q均为0或正整数，其中m和n均为0时，q为正整数，
在m为2以上的情况下，存在多个的R1、R4各自可以相同也可以不同，在n为2以上的情况下，存在多个的R6、R9各自可以相同也可以不同，
上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基以外的R1～R10、以及R21和R22各自独立地为氢原子、除氟原子之外的卤原子、或可以被除氟原子之外的卤原子取代的碳原子数1～20的烃基，
R1与R2、R2与R3、R3与R4、R6与R7、R7与R8、R8与R9可以彼此结合而形成单环，该单环可以具有双键。
此外，上述式(C-1)和(D-1)中，优选m、n和q均为0、1或2，其中m和n均为0时，q为1或2，更优选m和n均为0且q为1，或者优选m为0且n为1或2，且q为0或1。m优选为0或1。n优选为1或2。q优选为0。
上述式(C-1)中的R1～R10所示的R中上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基以外的R1～R10、以及上述式(D-1)中的R21和R22优选为氢原子或碳原子数1～20的烃基，更优选为氢原子。
此外，作为碳原子数1～20的烃基，可举出各自独立地为例如碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～15的环烷基和芳香族烃基等。更具体而言，作为烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、戊基、己基、辛基、癸基、十二烷基和十八烷基等，作为环烷基，可举出环己基等，作为芳香族烃基，可举出苯基、甲苯基、萘基、苄基和苯乙基等芳基或芳烷基等。这些烃基可以被除氟原子之外的卤原子取代。
其中，作为本实施方式涉及的(C-1)所示的结构，例如，优选为选自烯丙基苯、1-乙烯基萘、2-乙烯基萘和9-乙烯基蒽中的至少一种，特别优选为选自1-乙烯基萘、2-乙烯基萘和9-乙烯基蒽中的至少一种。认为在使用这些特别优选的芳香族乙烯基化合物的情况下，与衍生出构成单元(A)的α-烯烃和衍生出构成单元(B)的环状烯烃的共聚性优异，能够在所得的环状烯烃系共聚物中高效地导入更多的芳香环，因此尤其能够调整为高折射率且低阿贝数。
另外，本实施方式涉及的上述通式(C-1)所示的芳香族乙烯基化合物不含苯乙烯。在使用苯乙烯作为芳香族乙烯基化合物的情况下，难以将阿贝数调整为例如30以上50以下的最佳范围。
将本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)中的上述构成单元(B)和上述构成单元(C)的合计含量设为100摩尔％时，本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)中的上述构成单元(C)的含量优选为1摩尔％以上95摩尔％以下，更优选为2摩尔％以上60摩尔％以下，进一步优选为3摩尔％以上40摩尔％以下。
通过使上述构成单元(C)的含量为上述下限值以上，从而能够使所得的成型体成为高折射率的同时，进一步降低阿贝数。此外，通过使上述构成单元(C)的含量为上述上限值以下，从而能够使所得的成型体的折射率和阿贝数的平衡变得更良好。
在本实施方式中，构成单元(B)和构成单元(C)的含量例如能够通过1H-NMR或13C-NMR进行测定。
本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)的共聚类型没有特别限定，可举出例如，无规共聚物、嵌段共聚物等。在本实施方式中，从能够获得透明性、阿贝数、折射率和双折射率等光学物性优异的成型体的观点考虑，作为本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)，优选为无规共聚物。
本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)例如能够按照日本特开昭60-168708号公报、日本特开昭61-120816号公报、日本特开昭61-115912号公报、日本特开昭61-115916号公报、日本特开昭61-271308号公报、日本特开昭61-272216号公报、日本特开昭62-252406号公报、日本特开昭62-252407号公报、日本特开2007-314806号公报、日本特开2010-241932号公报等的方法，通过选择适当条件来制造。
对于本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)而言，在制作成由环状烯烃系共聚物(P)形成的厚度1.0mm的注射成型片时，按照ASTM D542测定得到的上述注射成型片的波长589nm时的折射率(nd)优选为1.545以上，优选为1.550以上，更优选为1.555以上。上述折射率(nd)的上限没有特别限定，例如为1.580以下。
如果折射率在上述范围内，则能够将使用本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)而获得的成型体的光学特性保持为良好，同时使厚度变得更薄。
本实施方式涉及的光学透镜按照ASTM D542测定得到的波长589nm时的折射率(nd)优选为1.545以上，优选为1.550以上，更优选为1.555以上。上述折射率(nd)的上限没有特别限定，例如为1.580以下。
此外，对于本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)而言，从进一步提高所得的成型体的透明性的观点考虑，在制作成由环状烯烃系共聚物(P)形成的厚度1.0mm的注射成型片时，按照JIS K7136测定得到的上述注射成型片的雾度优选小于5％。
本实施方式涉及的光学透镜按照JIS K7136测定得到的厚度1.0mm时的雾度优选小于5％。
此外，对于本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)而言，从将所得的成型体的阿贝数(ν)调整为更适当的范围的观点考虑，在制作成由环状烯烃系共聚物(P)形成的厚度1.0mm的注射成型片时，上述注射成型片的阿贝数(ν)优选为30以上55以下，更优选为35以上50以下，进一步优选为40以上47以下。
上述注射成型片的阿贝数(ν)能够由该注射成型片的23℃下的波长486nm、589nm和656nm的折射率，使用下述式来算出。
ν＝(nD-1)/(nF-nC)
nD：波长589nm时的折射率
nC：波长656nm时的折射率
nF：波长486nm时的折射率
本实施方式涉及的光学透镜的阿贝数(ν)优选为30以上55以下，更优选为35以上50以下，进一步优选为40以上47以下。
此外，对于本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)而言，从将所得的成型体的双折射调整为更适当的范围的观点考虑，在制作成由环状烯烃系共聚物(P)形成的厚度1.0mm的注射成型片时，上述注射成型片的双折射优选为1nm以上200nm以下，更优选小于40nm，进一步优选小于30nm。
在本实施方式中，上述注射成型片的双折射是使用王子计测机器公司制的KOBRACCD，以测定波长650nm测定得到的、从栅极方向起20～35mm的相位差的平均值。
本实施方式涉及的光学透镜的双折射优选为1nm以上200nm以下，更优选小于40nm，进一步优选小于30nm。
关于由差示扫描量热计(DSC)测定得到的、本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)的玻璃化转变温度(Tg)，从将所得的成型体的透明性、阿贝数、双折射和折射率等保持为良好，同时进一步提高耐热性的观点考虑，优选为100℃以上180℃以下，更优选为120℃以上170℃以下，进一步优选为130℃以上160℃以下。
本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)的特性粘度[η](135℃十氢化萘中)为例如0.05～5.00dl/g，优选为0.20～4.00dl/g，进一步优选为0.30～2.00dl/g，特别优选为0.40～1.00dl/g。
[成型体]
本实施方式涉及的成型体为包含本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)的成型体。
本实施方式涉及的成型体包含本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)，因此耐热性、透明性、双折射、耐化学试剂性和低吸湿性等的平衡优异，并且进一步具有高折射率的同时，与以往的树脂材料相比显示低阿贝数。因此，适合于光学透镜的用途。
本实施方式涉及的成型体的光学特性优异，因此能够适合用作例如眼镜镜片、fθ透镜、拾取透镜、摄像用透镜、传感器透镜、棱镜、导光板、车载照像机镜头等光学透镜，由于具有高折射率的同时，与以往的树脂材料相比显示低阿贝数，因此能够特别适合用作摄像用透镜。
此外，关于本实施方式涉及的成型体中的环状烯烃系共聚物(P)的含量，从进一步提高透明性、双折射、阿贝数和折射率的性能平衡的观点考虑，在将该成型体的整体设为100质量％时，优选为50质量％以上100质量％以下，更优选为70质量％以上100质量％以下，进一步优选为80质量％以上100质量％以下，特别优选为90质量％以上100质量％以下。
本实施方式涉及的成型体能够通过将包含环状烯烃系共聚物(P)的树脂组合物成型为预定的形状来获得。作为将包含环状烯烃系共聚物(P)的树脂组合物成型来获得成型体的方法，没有特别限定，能够使用公知的方法。取决于其用途和形状，能够适用例如，挤出成型、注射成型、压缩成型、吹胀成型、吹塑成型、挤出吹塑成型、注射吹塑成型、压制成型、真空成型、粉末涂凝成型、压延成型、发泡成型等。其中，从成型性、生产率的观点考虑，优选为注射成型法。此外，成型条件根据使用目的或成型方法来适当选择，例如注射成型时的树脂温度通常在150℃～400℃、优选在200℃～350℃、更优选在230℃～330℃的范围内适当选择。
本实施方式涉及的成型体能够以透镜形状、球状、棒状、板状、圆柱状、筒状、管状、纤维状、膜或片形状等各种形态来使用。
本实施方式涉及的成型体能够根据需要，在不损害本实施方式涉及的成型体的良好的物性的范围内，包含公知的添加剂作为任意成分。作为添加剂，例如能够将酚系稳定剂、高级脂肪酸金属盐、抗氧化剂、紫外线吸收剂、受阻胺系光稳定剂、盐酸吸收剂、金属减活剂、抗静电剂、防雾剂、润滑剂、滑动剂、成核剂、增塑剂、阻燃剂、磷系稳定剂等以不损害本发明的目的的程度进行配合，其配合比例为适当量。
本实施方式涉及的光学透镜通过本实施方式涉及的成型体来构成。本实施方式涉及的光学透镜可以与上述光学透镜不同的光学透镜组合以作为光学透镜系统。
即，本实施方式涉及的光学透镜系统具备：由包含本实施方式涉及的环状烯烃系共聚物(P)的成型体构成的第1光学透镜、以及与上述第1光学透镜不同的第2光学透镜。
作为上述第2光学透镜，没有特别限定，例如，能够使用由选自聚碳酸酯树脂和聚酯树脂中的至少一种树脂构成的光学透镜。
以上，对于本发明的实施方式进行了描述，但是它们是本发明的例示，还能够采用上述以外的各种构成。
此外，本发明并不限定于上述实施方式，能够实现本发明目的的范围内的变形、改良等也包含在本发明中。
实施例
以下，通过实施例来说明本发明，但本发明并不受该实施例的任何限制。
＜环状烯烃系共聚物的制造＞
[制造例1]
按照日本特开2010-235719号公报的第0107、0108段所记载的方法，进行了聚合、脱灰、析出、过滤工序。作为环状烯烃，代替降冰片烯而使用了四环[4.4.0.12,5.17,10]-3-十二碳烯，代替(η5-C5Me4SiMe3)Sc(CH2C6H4NMe2-o)2而使用了亚异丙基双茚基二氯化锆。代替苯乙烯而使用了1-乙烯基萘。
获得了白色粉末状的乙烯-四环十二碳烯-1-乙烯基萘共聚物。
通过以上操作，获得了环状烯烃系共聚物(P-1)。
[制造例2～6、8和10～12]
将构成环状烯烃系共聚物的各构成单元的含量的值调整为如表1所记载的值，作为环状烯烃、芳香环乙烯基化合物使用了表1所记载的环状烯烃、芳香环乙烯基化合物，除此以外，与制造例1同样地进行操作，分别获得了表1所记载的环状烯烃系共聚物(P-2)～(P-6)、(P-8)和(P-10)～(P-12)。
这里，表1中的1-VN是指下述式(2)所示的1-乙烯基萘，2-VN是指下述式(3)所示的2-乙烯基萘。9-VA是指下述式(4)所示的9-乙烯基蒽，AB是指下述式(5)所示的烯丙基苯。TD是指四环[4.4.0.12,5.17,10]-3-十二碳烯，CPDTD是指六环[6,6,1,13,6,110,13,02,7,09,14]十七碳烯-4。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
NB是指下述式所示的二环[2.2.1]庚-2-烯(惯用名：降冰片烯)。
[化13]
[表1]
＜实施例1～9和比较例1＞
在各实施例和比较例中，各种物性通过下述方法进行测定或评价，将所得的结果示于表1中。
[构成环状烯烃系共聚物的各构成单元的含量的测定方法]
乙烯、四环[4.4.0.12,5.17,10]-3-十二碳烯、六环[6,6,1,13,6,110,13,02,7,09,14]十七碳烯-4或二环[2.2.1]庚-2-烯和芳香族乙烯基化合物的含量使用日本电子公司制“ECA500型”核磁共振装置，通过以下述条件测定来进行。
溶剂：氘代四氯乙烷
样品浓度：50～100g/l-溶剂
脉冲重复时间：5.5秒
累计次数：6000～16000次
测定温度：120℃
利用在上述那样的条件下测定得到的13C-NMR光谱，分别定量了乙烯、四环[4.4.0.12,5.17,10]-3-十二碳烯、六环[6,6,1,13,6,110,13,02,7,09,14]十七碳烯-4或二环[2.2.1]庚-2-烯和芳香族乙烯基化合物的组成。
[玻璃化转变温度Tg(℃)]
使用岛津Science公司制，DSC-6220，在N2(氮气)气氛下，测定了环状烯烃系共聚物的玻璃化转变温度Tg。将环状烯烃系共聚物以10℃/分钟的升温速度从常温升温至200℃之后，保持5分钟，接着以10℃/分钟的降温速度降温至-20℃之后，保持5分钟。然后由以10℃/分钟的升温速度升温至200℃时的吸热曲线，求出了环状烯烃系共聚物的玻璃化转变温度(Tg)。
[特性粘度[η]]
使用移动粘度计(离合公司制，型号VNR053U型)，使0.25～0.30g环状烯烃系共聚物溶解于25ml的十氢化萘而得的产物作为试样。按照ASTM J1601，在135℃测定环状烯烃系共聚物的比粘度，将该比粘度与浓度之比外推至浓度0，求出了环状烯烃系共聚物的特性粘度[η]。
[微型混合器(Microcompounder)成型]
使用Xplore Instruments公司制的小型混炼机，将制造例1～6、8和10～12所合成的环状烯烃系共聚物在混炼温度＝280℃，以50rpm混炼5分钟后，使用Xplore Instruments公司制的注射成型机，以料筒温度＝280℃、注射压力＝12～15bar、模具温度135℃的条件进行注射成型，分别制作出厚度1.0mm的注射成型片。
[双折射]
关于由微型混合器成型的30mm×30mm×厚度1.0mm的注射成型片，使用王子计测机器公司制的KOBRA CCD，以测定波长650nm，求出从栅极方向起20～35mm的相位差的平均值。
接着，采用以下基准分别评价双折射。
◎：相位差的平均值小于30nm
○：相位差的平均值为30nm以上且小于40nm
×：相位差的平均值为40nm以上
[折射率]
使用折射率计(岛津Science公司制KPR200)，按照ASTM D542，分别测定由微型混合器成型的30mm×30mm×厚度1.0mm的注射成型片的波长589nm时的折射率(nd)。
[阿贝数(ν)]
关于由微型混合器成型的30mm×30mm×厚度1.0mm的注射成型片，使用阿贝折射计，测定23℃下的波长486nm、589nm和656nm的折射率，进一步使用下述式，算出阿贝数(ν)。
ν＝(nD-1)/(nF-nC)
nD：波长589nm时的折射率
nC：波长656nm时的折射率
nF：波长486nm时的折射率
如以上那样，由实施例获得的光学透镜在具有高折射率的同时，与由比较例获得的光学透镜相比为低阿贝数。即，由实施例获得的光学透镜满足光学透镜所要求的各个特性，同时显示了高折射率和低阿贝数。此外，作为衍生出构成单元(B)的环状烯烃，使用了式(B-1)中m为正整数的TD和CPDTD的实施例1～7，与作为衍生出构成单元(B)的环状烯烃，使用了式(B-1)中m为0的NB的实施例8、9相比，Tg高。另一方面，使用了不含由芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元(C)的环状烯烃系共聚物的、比较例的光学透镜的阿贝数高，没能得到目标的光学透镜。
本申请主张以2018年3月30日申请的日本申请特愿2018-066628号作为基础的优先权，将其公开的全部内容并入本申请中。
本发明还包含以下方式。
1.一种环状烯烃系共聚物，其具有：
由碳原子数为2～20的α-烯烃衍生的构成单元(A)、
由环状烯烃衍生的构成单元(B)、以及
由通式(C-1)所示的芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元(C)。
[化14]
[化15]
(上述式(C-1)中，R1～R10所示的全部R中的任一个为上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基，上述式(D-1)中，＊表示结合键。
上述式(C-1)和(D-1)中，m、n和q均为0或正整数，其中m和n均为0时，q为正整数，
在m为2以上的情况下，存在多个的R1、R4各自可以相同也可以不同，在n为2以上的情况下，存在多个的R6、R9各自可以相同也可以不同，
上述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基以外的R1～R10、以及R21和R22各自独立地为氢原子、除氟原子之外的卤原子、或可以被除氟原子之外的卤原子取代的碳原子数1～20的烃基，
R1与R2、R2与R3、R3与R4、R6与R7、R7与R8、R8与R9可以彼此结合而形成单环，该单环可以具有双键。)
2.根据1.所述的环状烯烃系共聚物，将上述环状烯烃系共聚物中的上述构成单元(A)、上述构成单元(B)和上述构成单元(C)的合计含量设为100摩尔％时，上述环状烯烃系共聚物中的上述构成单元(A)的含量为10摩尔％以上80摩尔％以下。
3.根据1.或2.所述的环状烯烃系共聚物，将上述环状烯烃系共聚物中的上述构成单元(B)和上述构成单元(C)的合计含量设为100摩尔％时，上述环状烯烃系共聚物中的上述构成单元(C)的含量为1摩尔％以上95摩尔％以下。
4.根据1.～3.中任一项所述的环状烯烃系共聚物，上述环状烯烃包含下述式(B-1)所示的化合物。
[化16]
(上述式[B-1]中，n为0或1，m为0或正整数，q为0或1，R1～R18以及Ra和Rb各自独立地为氢原子、卤原子或可以被卤原子取代的烃基，R15～R18可以彼此结合而形成单环或多环，并且该单环或多环可以具有双键，此外可以由R15与R16、或由R17与R18形成亚烷基。)
5.根据1.～4.中任一项所述的环状烯烃系共聚物，上述通式(C-1)和(D-1)中，m、n和q均为0、1或2，其中m和n均为0时，q为1或2。
6.根据1.～5.中任一项所述的环状烯烃系共聚物，在制作成由上述环状烯烃系共聚物形成的厚度1.0mm的注射成型片时，该注射成型片的阿贝数(ν)为30以上55以下。
7.根据1.～6.中任一项所述的环状烯烃系共聚物，由差示扫描量热计(DSC)测定得到的、上述环状烯烃系共聚物的玻璃化转变温度(Tg)为100℃以上180℃以下。
8.根据1.～7.中任一项所述的环状烯烃系共聚物，在135℃十氢化萘中测定得到的特性粘度[η]为0.05dl/g以上5.00dl/g以下。
9.根据1.～8.中任一项所述的环状烯烃系共聚物，在制作成由上述环状烯烃系共聚物形成的厚度1.0mm的注射成型片时，该注射成型片的双折射为1nm以上200nm以下。
10.根据1.～9.中任一项所述的环状烯烃系共聚物，上述芳香族乙烯基化合物包含选自烯丙基苯、1-乙烯基萘、2-乙烯基萘和9-乙烯基蒽中的至少一种。
11.根据1.～10.中任一项所述的环状烯烃系共聚物，上述式(D-1)中，q为0。
12.一种树脂组合物，其包含1.～11.中任一项所述的环状烯烃系共聚物。
13.一种成型体，其包含1.～11.中任一项所述的环状烯烃系共聚物。
14.根据13.所述的成型体，其为光学透镜。
Claims (12)
1.一种光学透镜，其由包含环状烯烃系共聚物的成型体构成，所述环状烯烃系共聚物具有：
由碳原子数为2～20的α-烯烃衍生的构成单元(A)、
由环状烯烃衍生的构成单元(B)、以及
由通式(C-1)所示的芳香族乙烯基化合物衍生的构成单元(C)，
[化1]
[化2]
所述式(C-1)中，R1～R10所示的全部R中的任一个为所述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基，所述式(D-1)中，＊表示结合键，
所述式(C-1)和(D-1)中，m、n和q均为0或正整数，其中m和n均为0时，q为正整数，
在m为2以上的情况下，存在多个的R1、R4各自可以相同也可以不同，在n为2以上的情况下，存在多个的R6、R9各自可以相同也可以不同，
所述式(D-1)所示的具有乙烯基的烃基以外的R1～R10、以及R21和R22各自独立地为氢原子、除氟原子之外的卤原子、或可以被除氟原子之外的卤原子取代的碳原子数1～20的烃基，
R1与R2、R2与R3、R3与R4、R6与R7、R7与R8、R8与R9可以彼此结合而形成单环，该单环可以具有双键。
2.根据权利要求1所述的光学透镜，阿贝数(ν)为30以上55以下。
3.根据权利要求1或2所述的光学透镜，将所述环状烯烃系共聚物中的所述构成单元(A)、所述构成单元(B)和所述构成单元(C)的合计含量设为100摩尔％时，所述环状烯烃系共聚物中的所述构成单元(A)的含量为10摩尔％以上80摩尔％以下。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的光学透镜，将所述环状烯烃系共聚物中的所述构成单元(B)和所述构成单元(C)的合计含量设为100摩尔％时，所述环状烯烃系共聚物中的所述构成单元(C)的含量为1摩尔％以上95摩尔％以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的光学透镜，所述环状烯烃包含下述式(B-1)所示的化合物，
[化3]
所述式[B-1]中，n为0或1，m为0或正整数，q为0或1，R1～R18以及Ra和Rb各自独立地为氢原子、卤原子或可以被卤原子取代的烃基，R15～R18可以彼此结合而形成单环或多环，并且该单环或多环可以具有双键，此外可以由R15与R16、或由R17与R18形成亚烷基。
6.根据权利要求5所述的光学透镜，所述式(B-1)中，m为正整数。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的光学透镜，所述通式(C-1)和(D-1)中，m、n和q均为0、1或2，其中m和n均为0时，q为1或2。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的光学透镜，由差示扫描量热计(DSC)测定得到的、所述环状烯烃系共聚物的玻璃化转变温度(Tg)为100℃以上180℃以下。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的光学透镜，在135℃十氢化萘中测定得到的所述环状烯烃系共聚物的特性粘度[η]为0.05dl/g以上5.00dl/g以下。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的光学透镜，双折射为1nm以上200nm以下。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的光学透镜，所述芳香族乙烯基化合物包含选自烯丙基苯、1-乙烯基萘、2-乙烯基萘和9-乙烯基蒽中的至少一种。
12.根据权利要求1～11中任一项所述的光学透镜，所述式(D-1)中，q为0。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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