JP2613785B2 - 重合可能な液状組成物 - Google Patents

重合可能な液状組成物

Info

Publication number
JP2613785B2
JP2613785B2 JP63060644A JP6064488A JP2613785B2 JP 2613785 B2 JP2613785 B2 JP 2613785B2 JP 63060644 A JP63060644 A JP 63060644A JP 6064488 A JP6064488 A JP 6064488A JP 2613785 B2 JP2613785 B2 JP 2613785B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diallyl
weight
liquid composition
component
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP63060644A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63245419A (ja
Inventor
フィオレンゾ・レンジ
フランコ・リベッチ
ウーゴ・ロマーノ
クラウディオ・ガグリアルディ
ウンベルト・スガンバート
Original Assignee
エニーケム・シンテシース・エア・ピ・ア
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エニーケム・シンテシース・エア・ピ・ア filed Critical エニーケム・シンテシース・エア・ピ・ア
Publication of JPS63245419A publication Critical patent/JPS63245419A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2613785B2 publication Critical patent/JP2613785B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F218/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F218/24Esters of carbonic or haloformic acids, e.g. allyl carbonate
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/44Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F218/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F218/14Esters of polycarboxylic acids
    • C08F218/16Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
    • C08F218/18Diallyl phthalate
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、高い屈折率、低い光分散率及び改善された
機械特性及び色相を有する光学製品の製造に適する重合
可能な液状組成物に係る。さらに、本発明は、該組成物
から得られた光学製品にも係る。
有機ガラスの分野では、ジオールのビス(アリルカー
ボネート)、特にジエチレングリコールビス(アリルカ
ーボネート)の重合から得られる生成物が興味を集めて
いる。これらの生成物は、光学特性及び機械特性に優れ
ているため、光学製品の製造に有用である(F.Strain
「エンサイクロペディア・オブ・ケミカル・プロセッシ
ング・アンド・デザイン(Encyclopaedia of Chemical
Processing and Design)」Vol.1,Interscience Publis
her,ニューヨーク,1964,p 799〜)。
しかしながら、かかる重合物から光学製品を製造する
にあたっては、該重合物の屈折率が一般に比較的低いた
め、無機ガラスからの製品に比べて比較的大きい厚さが
必要となる。この事実は、光学的に品質の優れた厚さの
大きい製品を製造することが困難である上に、製品の重
量の点で及び審美性の点でも欠点となっている。
従って、この問題を解消するため、当分野では、比較
的大きい屈折率を有する重合物を提供できる組成物が開
発されている。これらの組成物は、一般に、分子中にハ
ロゲン化芳香族部分を有するメタクリル系、ビニル系又
はアリル系の重合可能な化合物を含有している(たとえ
ば、ヨーロッパ特許公開第82,204号、同第142,118号及
び第142,921号;西独国特許出願第3439935号;英国特許
出願第2,089,523号及び同第2,155,939号)。
しかしながら、かかる単量体の使用によって屈折率の
増加が達成されるが、相当する重合物の特性、特に色
相、耐摩耗性、衝撃強さ及び耐劣化性が低下することが
観察された。
本発明の目的は、低い光分散率を有すると共に、衝撃
強さ及び耐劣化性について改善された特性が付与された
高屈折率光学製品の製造に適する重合可能な液状組成物
によって、当分野で知られている欠点を解消することに
ある。
従って、本発明は、 (A)一般式(I) 〔式中、Rは、 (ここで、R′は−CH2−、−C(CH3)2−又は−O−であ
り、XはH、Cl、Brである)から選ばれる芳香族基含有
ジオールの残基である〕で表されるモノマー又は主とし
てモノマーでなる芳香族基含有ジオールのジアリルカー
ボネート、又はハロゲン化芳香族ジカルボン酸のジアリ
ルエステル30〜65重量%、 (B)ジアリルオルトフタレート、ジアリルイソフタレ
ート、ジアリルテレフタレート、トリアリルシアヌクレ
ート及びトリアリルイソシアヌレートでなる群から選ば
れる少なくとも1の反応性非ハロゲン化単量体15〜65重
量%、及び (C)一般式(II) (式中、R″はジエチレングリコールの残基であり、n
は2〜5の範囲の数値又は平均値を有する)で表される
オリゴマー又は主としてオリゴマーでなるジエチレング
リコールビス(アリルカーボネート)5〜40重量%、 を含有すると共に、前記成分(A)、(B)及び(C)
の合計100重量部当り2〜8重量部の量でフリーラジカ
ル開始剤を含有することを特徴とする重合可能な液状組
成物に係る。
成分(A)は、純粋に一般式(I)で表されるモノマ
ーのみでなるか、あるいは一般式(III) (式中、Rは前記と同意義であり、nは1より大、約5
以下の数である)で表されるオリゴマー30重量%以下を
含有していてもよい。
これらのモノマー/オリゴマー混合物(単量体を富有
する)は、エステル交換反応条件下、ジアリルカーボネ
ート及び芳香族基含有ジオールをモル比6/1以上で反応
させることによって有利に調製される。
好適な成分(A)は、ジアリルカーボネートと1,1′
−イソプロピリデン−ビス(4,4′−ヒドロキシエトキ
シベンゼン)との間のモル比12/1におけるエステル交換
反応の生成物であり、一般式(I)におけるRが芳香族
基を含有する上記ジオールの残基であるモノマー80〜90
%を含有し、残余が一般式(III)におけるRが上記と
同意義でありかつ、nが約2であるオリゴマーでなる。
本発明の組成物における成分(A)は、ハロゲン化芳
香族ジカルボン酸ジアリルエステルで構成されてもよ
く、この種の中でも好適な化合物はジアリルテトラクロ
ロフタレート及びジアリルテトラブロモフタレートであ
る。
本発明の組成物の成分(B)は、好ましくは、ジアリ
ルイソフタレート及びジアリルテレフタレートの中から
選ばれる。
成分(C)は、純粋に一般式(II)で表されるオリゴ
マー又はその混合物でなるか、又はモノマー(一般式
(II)においてn=1に相当)と一般式(II)における
nが1より大であるオリゴマーとの混合物(ただし、混
合物におけるモノマー含量は40重量%を越えない)の性
状である。
これらのモノマー/オリゴマー混合物は、エステル交
換反応条件下、ジアリルカーボネートとジエチレングリ
コールとをモル比約2/1で反応させることによって有利
に調製される。これら条件下では、モノマー(一般式
(II)においてn=1に相当)30〜40重量%を含有し、
残余が一般式(II)のnの平均値が約3であるオリゴマ
ーで構成される混合物が得られる。
本発明の組成物では、成分(A)、(B)及び(C)
が同時に存在することが必須である。
特に、成分(B)の存在により、組成物の加工及び光
学製品への変換に適する粘度を有する液状組成物を得る
ことが可能になる。さらに、成分(A)及び(B)の存
在により、重合物において所望の屈折率の達成が可能と
なる。最後に、成分(C)の存在は、適度な色相及び機
械特性(特に衝撃強さ)を有する重合物を得ることに関
して必須である。
好適な具体例では、本発明の重合可能な液状組成物
は、成分(A)35〜60重量%、成分(B)25〜50重量%
及び成分(C)5〜25重量%を含有する。
さらに、本発明の重合性の液状組成物は、該組成物に
溶解し、温度30〜約100℃でフリーラジカルを発生しう
る1又はそれ以上の重合開始剤を含有する。
かかる開始剤の例としては、ジイソプロピルペルオキ
シジカーボネート、ジシクロヘキシルペルオキシジカー
ボネート、ジ−第2級ブチルペルオキシジカーボネー
ト、過酸化ジベンゾイル及び過安息香酸第3級ブチルが
ある。好適な具体例では、重合開始剤は、成分(A)、
(B)及び(C)の合計100重量部当り3〜7重量部の
量で組成物中に存在する。
本発明による重合可能な液状組成物は、安定剤、離型
剤、染料、顔料、紫外線又は赤外線吸収剤等の1又はそ
れ以上の一般的な添加剤を含有していてもよく、その合
計量は成分(A)、(B)及び(C)の合計100重量部
当り1重量部以下である。
本発明の重合可能な液状組成物は、型内重合法(鋳造
法)によって光学製品に変換される。
一般に温度35〜100℃で操作することによって、組成
物中に存在する重合開始剤の分解が生じ、これにより発
生したフリーラジカルにより重合反応が開始される。こ
れらの条件下では、重合反応の完了に要する時間は2〜
100時間である。
このようにして得られた製品は、後述の実施例(これ
らは本発明を説明するためのものであって、限定するも
のではない)から明らかなように、高い屈折率、低い光
分散率及び良好な色相及び機械特性を有する。
実施例では、液状組成物を調製し、重合開始剤である
ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート(DCPD)を
添加し、可塑化したポリ塩化ビニルの柔軟なガスケット
(製造される重合体製品の厚さを決定する)を組合せた
ガラス製の型内で重合させている。特に、厚さ1.4mm及
び3.0mmを有する平らなシート及び厚さ2.0mmを有する中
性(neutral)レンズを調製する。
重合反応を、強制循環オーブン内において、温度48
℃、72時間行なう。
硬化させたサンプルについて下記の特性を測定した。
−曇り及び可視領域における透過率(%) :Gardner社製Hazegard XL−211を使用して測定(ASTM
D−1003) −比重(g/cm3):温度25℃において静水バランスによ
り測定(ASTM D−792) −ロックウエル硬さ(M):ロックウエルジュロメータ
を使用して測定(ASTM D−785) −引張強さ及び曲げ弾性モジュラス :INSTRON動力計を使用して測定(ASTM D−790) −IZOD衝撃強さ(ノッチなし)(ASTM D−256;変法) −加熱ひずみ温度(HDT)(ASTM D−648) 実施例1−7 これらの実施例では、成分(A)として、ヨーロッパ
特許公開第35304号に開示された一般的条件下におい
て、ジアリルカーボネート及び1,1′−イソプロピリデ
ン−ビス(4,4′−ヒドロキシエトキシベンゼン)をモ
ル比12/1で反応させて得られた生成物を使用した。この
成分(A)は、一般式(I)におけるRが前記ジオール
の残基であるモノマー約85重量%を含有し、残余が一般
式(III)におけるnが約2であるオリゴマーでなるも
のである。
成分(B)としては、ジアリルテレフタレートを使用
している。
成分(C)としては、同じくヨーロッパ特許公開第35
304号に開示された一般的条件下において、ジアリルカ
ーボネート及びジエチレングリコールをモル比2/1で反
応させて得られた生成物を使用した。この成分(C)は
一般式(II)のnの平均値が3であるものに相当し、モ
ノマー(n=1)含量は約35重量%である。
フリーラジカル開始剤として、ジシクロヘキシルペル
オキシジカーボネート(DCPD)を6重量%(成分
(A),(B)及び(C)の合計100重量部当り6.6重量
部)の量で使用した。
調製した液状組成物を下記第1表に示す。なお、この
第1表中、実施例1は比較のための例である。
下記第2表に得られた液状組成物の 比重(20℃、g/cm3)、及び粘度(25℃、cSt)の各特性
を示す。過酸化物を含有しない組成物についても測定を
行なっている。
実施例1〜7の組成物を、上述の如く操作することに
よって重合させて、厚さ3mmの平らなシートを調製し、
得られた製品について、光分散率〔33(実施例1)、33
(実施例2)、34(実施例3)、35.2(実施例4)、33
(実施例5)、32.9(実施例6)及び34(実施例7)〕
と共に、各種の特性を測定した。結果を第3表に示す。
さらに、実施例1〜7の液状組成物を重合させて厚さ
2.0mmのレンズを調製し、これらレンズについて、高さ
1.27mから鋼製のボールを落下させることによる破壊テ
ストを行なった。このテストの結果を第4表に記す。表
中の数値は、各種条件下でテストしたレンズの数に対す
る破壊したレンズの数の比の値である。
実施例8〜11 成分(A)及び(C)として前記実施例1〜7の各成
分を含有し、成分(B)としてジアリルイソフタレート
を含有する液状組成物を調製した。これら組成物の組成
を第5表に示す。
得られた組成物を重合させて厚さ1.4mmの平らなシー
トを調製した。これらシートの各特性を第6表に示す。
実施例12〜15 成分(A)としてジアリルテトラクロロフタレート、
成分(B)としてジアリルテレフタレート及び成分
(C)として実施例1〜7に記載のものを含有する液状
組成物を調製した。これら組成物の組成を第7表に示
す。
得られた組成物を重合させて厚さ1.4mmの平らなシー
トを調製した。これらシートの各特性を第8表に示す。
実施例16 ジアリルテトラブロモフタレート(成分A)15重量
%、ジアリルテレフタレート(成分B)45重量%、前記
実施例1〜7のものと同じ成分C35重量%及びジシクロ
ヘキシルプロピルジカーボネート(DCPD)5重量%でな
る液状組成物を調製した。
この組成物を厚さ1.4mmの平らなシートに加工し、こ
れについて各種特性を測定し、下記の結果を得た。
イエローインデックス 1.70 ロックウエル硬さ(M) 101 曇り(%) 0.25 可視領域における透過率(%) 92.4 実施例17〜19 成分(A)及び(C)として前記実施例1〜7の各成
分、及び成分(B)としてジアリルテレフタレート
(B1)及びトリアリルシアヌレート(B2)の混合物を含
有する液状組成物を調製した。これら組成物の組成を第
9表に示す。
得られた組成物を重合させて厚さ1.4mmの平らなシー
トを調製した。これらシートの各特性を第10表に示す。
実施例20及び21 成分(A),(B)及び(C)として前記実施例8〜
11に記載のものを含有してなる液状組成物を調製した
(実施例20)。比較のため、前記実施例8〜11に記載の
成分(A)及び(B)を含有する組成物を調製した(実
施例21)。これらの組成物の組成を第11表に示す。
得られた組成物を重合させて厚さ3.0mmの平らなシー
トを調製した。これらシートの各特性を第12表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウディオ・ガグリアルディ イタリー国サンドナトミラネーゼ市 ビ ア・モランディ 11/エ (72)発明者 ウンベルト・スガンバート イタリー国ミラノ市 ビア・マルチネン ゴ 30 (56)参考文献 特開 昭61−83212(JP,A)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】高屈折率を有する光学製品の製造に使用さ
    れる重合可能な液状組成物において、 (A)ジアリルカーボネートと芳香族基含有ジオールと
    をジアリルカーボネート/芳香族基含有ジオールのモル
    比12/1で反応させて得られる一般式 [式中、Rは、 (ここで、R′は−CH2−、−C(CH3)2−又は−O−であ
    り;Xは水素原子、塩素原子又は臭素原子である)であ
    り、nは1〜5の数である]で表される反応生成物であ
    って、モノマー(該一般式においてnが1である)80〜
    90重量%及び残余がオリゴマー(該一般式においてnが
    平均2である)でなる芳香族基含有ジオールジアリルカ
    ーボネートの混合物又はハロゲン化芳香族ジカルボン酸
    ジアリルエステル30〜65重量%; (B)ジアリルオルトフタレート、ジアリルイソフタレ
    ート、ジアリルテレフタレート、トリアリルシアヌレー
    ト及びトリアリルイソシアヌレートでなる群から選ばれ
    る少なくとも1の反応性非ハロゲン化単量体15〜65重量
    %;及び (C)ジアリルカーボネートとジエチレングリコールと
    をジアリルカーボネート/ジエチレングリコールのモル
    比2/1で反応させて得られる一般式 (式中、R″はジエチレングリコールの残基であり、n
    は1〜5の数である)で表される反応生成物であって、
    モノマー(該一般式においてnが1である)30〜40重量
    %及び残余がオリゴマー(該一般式においてnが平均3
    である)でなるジエチレングリコールビス(アリルカー
    ボネート)の混合物5〜40重量%を含有すると共に、前
    記成分(A)、(B)及び(C)の合計100重量部当た
    り2〜8重量部の量でフリーラジカル開始剤を含有する
    ことを特徴とする、重合可能な液状組成物。
  2. 【請求項2】前記芳香族基含有ジオールが1,1′−イソ
    プロピリデン−ビス(4,4′−ヒドロキシエトキシベン
    ゼン)である、請求項1記載の重合可能な液状組成物。
  3. 【請求項3】前記成分(A)として使用するハロゲン化
    芳香族ジカルボン酸ジアリルエステルが、ジアリルテト
    ラクロロフタレート又はジアリルテトラブロモフタレー
    トである、請求項1記載の重合可能な液状組成物。
  4. 【請求項4】前記成分(B)がジアリルイソフタレート
    又はジアリルテレフタレートである、請求項1記載の重
    合可能な液状組成物。
  5. 【請求項5】前記成分(A)35〜60重量%、前記成分
    (B)25〜50重量%及び前記成分(C)5〜25重量%を
    含有してなる、請求項1記載の重合可能な液状組成物。
  6. 【請求項6】請求項1〜5記載の重合可能な液状組成物
    を重合させることによって得られた高屈折率を有する光
    学製品。
JP63060644A 1987-03-16 1988-03-16 重合可能な液状組成物 Expired - Lifetime JP2613785B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT19713/87A IT1203364B (it) 1987-03-16 1987-03-16 Composizione liquida polimerizzabile per la produzione di articoli ottici ad elevato indice di rifrazione
IT19713A/87 1987-03-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63245419A JPS63245419A (ja) 1988-10-12
JP2613785B2 true JP2613785B2 (ja) 1997-05-28

Family

ID=11160599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63060644A Expired - Lifetime JP2613785B2 (ja) 1987-03-16 1988-03-16 重合可能な液状組成物

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0284139B1 (ja)
JP (1) JP2613785B2 (ja)
KR (1) KR910008606B1 (ja)
AT (1) ATE84551T1 (ja)
AU (1) AU610864B2 (ja)
BR (1) BR8801324A (ja)
CA (1) CA1331668C (ja)
DE (1) DE3877395T2 (ja)
ES (1) ES2046286T3 (ja)
GR (1) GR3007069T3 (ja)
IN (1) IN170696B (ja)
IT (1) IT1203364B (ja)
MX (1) MX167665B (ja)
PT (1) PT86987B (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1215986B (it) * 1988-03-04 1990-02-22 Enichem Sintesi Composizione liquida polimerizzabile in articoli ottici ad elevato indice di rifrazione.
IT1231775B (it) * 1989-08-03 1991-12-21 Enichem Sintesi Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici ad elevato indice di rifrazione.
IT1248645B (it) * 1990-05-25 1995-01-26 Enichem Sintesi Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici a bassa colorazione e ad elevato indice di rifrazione
JP2592010B2 (ja) * 1990-08-20 1997-03-19 昭和電工株式会社 アリルエステルオリゴマー組成物およびそれを用いた光学材料用有機ガラス
US5286816A (en) * 1991-03-28 1994-02-15 Enichem Synthesis S.P.A. Organic glass with improved impact strength and with a refractive index equal or similar to that of mineral glass
IT1245384B (it) * 1991-03-28 1994-09-20 Enichem Sintesi Vetro organico con resistenza all'urto migliorata e con indice di rifrazione pari o simile a quello del vetro minerale
JPH0760201B2 (ja) * 1991-11-01 1995-06-28 日本油脂株式会社 光学用注型成形樹脂製レンズ
US5336743A (en) * 1991-11-01 1994-08-09 Nof Corporation Cast resin for optical use
AU673775B2 (en) * 1993-08-24 1996-11-21 Great Lakes Chemical Corporation Ophthalmic lenses
TW385317B (en) * 1995-02-12 2000-03-21 Akzo Nobel Nv Ophthalmic lenses
US6316570B1 (en) * 1999-06-23 2001-11-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymerizable composition of aliphatic polyol (allyl carbonate)
IT1313615B1 (it) * 1999-08-31 2002-09-09 Great Lakes Chemical Europ Composizione liquida polimerizzabile in vetri organici dotati di buone proprieta' ottiche e fisico-meccaniche
US6423803B1 (en) * 1999-12-15 2002-07-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymerizable polyol (allyl carbonate) compositions
KR20000058427A (ko) * 2000-05-22 2000-10-05 한정민 광학용 주형 성형 모노머
KR100677864B1 (ko) * 2000-04-19 2007-02-05 주식회사 창우정밀화학 자외선 차단 능력이 있는 플라스틱 렌즈용광학원재료
CN114213640B (zh) * 2021-10-29 2024-01-12 闵羿皓 一种不饱和聚酯树脂的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5945312A (ja) * 1982-09-08 1984-03-14 Mitsui Toatsu Chem Inc 染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂
JPS59126413A (ja) * 1983-01-07 1984-07-21 Asahi Glass Co Ltd プラスチツク光学材料
JPS60104041A (ja) * 1983-11-11 1985-06-08 Tokuyama Soda Co Ltd アリルカ−ボネ−トの製造方法
JPS6183212A (ja) * 1984-10-01 1986-04-26 Tokuyama Soda Co Ltd 高屈折率樹脂

Also Published As

Publication number Publication date
KR910008606B1 (ko) 1991-10-19
KR880011257A (ko) 1988-10-27
GR3007069T3 (ja) 1993-07-30
ES2046286T3 (es) 1994-02-01
ATE84551T1 (de) 1993-01-15
CA1331668C (en) 1994-08-23
MX167665B (es) 1993-04-02
PT86987A (pt) 1988-04-01
IT8719713A0 (it) 1987-03-16
DE3877395T2 (de) 1993-06-09
EP0284139B1 (en) 1993-01-13
IT1203364B (it) 1989-02-15
PT86987B (pt) 1992-06-30
IN170696B (ja) 1992-05-02
EP0284139A2 (en) 1988-09-28
DE3877395D1 (de) 1993-02-25
BR8801324A (pt) 1988-11-01
AU610864B2 (en) 1991-05-30
EP0284139A3 (en) 1989-02-08
JPS63245419A (ja) 1988-10-12
AU1316388A (en) 1988-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2613785B2 (ja) 重合可能な液状組成物
EP0114080B1 (en) Polymerizable liquid composition adapted to produce polymers having outstanding optical and mechanical properties, polymers and articles obtained with said composition
EP0201978B1 (en) Process for the preparation of substitutes for optical glasses and polymerizable liquid composition suitable to that purpose
JP2840947B2 (ja) 液状組成物
KR920009619B1 (ko) 유기유리 제조방법
EP0204083B1 (en) Process for the production of thermoformed articles
US5173552A (en) Process for the production of thermoformed articles by polymerizing compositions comprising diethylene glycol bis (allylcarbonate)
US5204430A (en) Liquid polymerizable composition for the production of high refractive index optical articles
JPH0822895B2 (ja) 重合可能な液状組成物
KR940003957B1 (ko) 고굴절율의 유기절 유리용 중합가능한 액체조성물
JP3527926B2 (ja) 光学材料用組成物、光学材料用有機ガラス、及び該有機ガラスの製造方法
JPH0284409A (ja) 重合可能な液状組成物
US5310841A (en) Liquid composition polymerizable to yield organic glasses with low water absorption and high thermal stability
JP3527928B2 (ja) 光学材料用有機ガラス
KR900007767B1 (ko) 고마모강도의 유기질 안경제조방법
JPH0733834A (ja) 光学材料用重合組成物
JPH05339321A (ja) 重合性組成物,それを用いて得られる光学用樹脂及び光学製品
JPH0672961B2 (ja) 光学用樹脂およびその製造法