JPS5945312A - 染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂 - Google Patents
染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂Info
- Publication number
- JPS5945312A JPS5945312A JP15528582A JP15528582A JPS5945312A JP S5945312 A JPS5945312 A JP S5945312A JP 15528582 A JP15528582 A JP 15528582A JP 15528582 A JP15528582 A JP 15528582A JP S5945312 A JPS5945312 A JP S5945312A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- refractive index
- lens
- high refractive
- parts
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂に関する
。プラスチックレンズは二幅機ガラスレンズと比べ、軽
量で割れに<<、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ
、カメラレンズや光学素子に普及しはじめている。現在
、この目的に広く用いられている樹脂としてはジエチレ
ングリコールジアリルカーボネート(以下Cトロ9と称
す)を注型重合させた樹脂がある。しかしながら、この
樹脂は屈折率<yu>が1.50であり、無機ガラスレ
ンズ(>jd、1.52程度)に比べて小さく、ガラス
レンズと同一の光学特性を得るだめにはレンズの中心厚
、コバ厚および曲率を大きくする必要があり、全体に肉
厚になることが避けられない。
。プラスチックレンズは二幅機ガラスレンズと比べ、軽
量で割れに<<、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ
、カメラレンズや光学素子に普及しはじめている。現在
、この目的に広く用いられている樹脂としてはジエチレ
ングリコールジアリルカーボネート(以下Cトロ9と称
す)を注型重合させた樹脂がある。しかしながら、この
樹脂は屈折率<yu>が1.50であり、無機ガラスレ
ンズ(>jd、1.52程度)に比べて小さく、ガラス
レンズと同一の光学特性を得るだめにはレンズの中心厚
、コバ厚および曲率を大きくする必要があり、全体に肉
厚になることが避けられない。
このため、より高い屈折率を有するレンズ用樹脂が望ま
れている。しかるに屈折率の高い樹脂としては、すでに
ボリカーボネー+−(VLcLl、58〜1.59)お
よびポリスチレン()1a1.ss〜1.60)などが
知られているが、これらの樹脂は構造りいずれも二次元
高分子であり、熱可塑性であるだめ、眼鏡レンズのよう
な多品種生産に好適な注型重合法には不向きであること
、と成型後の後加工とくにいわゆる玉摺りが困離であシ
、これらの樹脂の使用範囲は安全眼鏡などの一部に限定
されて2いるのが現状てある。
れている。しかるに屈折率の高い樹脂としては、すでに
ボリカーボネー+−(VLcLl、58〜1.59)お
よびポリスチレン()1a1.ss〜1.60)などが
知られているが、これらの樹脂は構造りいずれも二次元
高分子であり、熱可塑性であるだめ、眼鏡レンズのよう
な多品種生産に好適な注型重合法には不向きであること
、と成型後の後加工とくにいわゆる玉摺りが困離であシ
、これらの樹脂の使用範囲は安全眼鏡などの一部に限定
されて2いるのが現状てある。
従って、 eu、−39を用い/こし/ス用樹脂より高
い屈41F率を有し、 Cu、−69と同様にt上型重
合かり能で。
い屈41F率を有し、 Cu、−69と同様にt上型重
合かり能で。
三次元架橋構造を成していることによりダイヤモンド砥
石による玉摺りの]祭に砥41を目詰りさげないレンズ
用(☆1脂が強くTまれている。このような要望に合つ
/こ樹脂については、すてに種々のω1究が行われてお
り、 0IL−39と川(−69より高い屈折率を有す
る第2の単量体とを共重合させグヒ樹脂が提案されてお
り9人別して2種の方法がある。すなわち、 en、−
39より高い屈折率を有する第2の単鼠体トシてスチレ
ン、ビニルナフタレン、アクリル酸エステルなどの単官
能性モノマーを用いる方法(特開昭51−79353
、特開昭54−41’7’65 、特開昭54−776
86 )および(Hl、−3’7’より高い屈折率を有
する第2の乍量体としてトリアリルシアヌレート、ジア
リルイソフタレート、ジアリルフタレートなどの多官能
性モノマーを用いる方法(特開昭53−/787 。
石による玉摺りの]祭に砥41を目詰りさげないレンズ
用(☆1脂が強くTまれている。このような要望に合つ
/こ樹脂については、すてに種々のω1究が行われてお
り、 0IL−39と川(−69より高い屈折率を有す
る第2の単量体とを共重合させグヒ樹脂が提案されてお
り9人別して2種の方法がある。すなわち、 en、−
39より高い屈折率を有する第2の単鼠体トシてスチレ
ン、ビニルナフタレン、アクリル酸エステルなどの単官
能性モノマーを用いる方法(特開昭51−79353
、特開昭54−41’7’65 、特開昭54−776
86 )および(Hl、−3’7’より高い屈折率を有
する第2の乍量体としてトリアリルシアヌレート、ジア
リルイソフタレート、ジアリルフタレートなどの多官能
性モノマーを用いる方法(特開昭53−/787 。
特開昭53−7788 、特開昭55−15118)が
ある。しかしながら、h記の方法のうち、eト39と単
官能性モノマーとを共重合させた樹脂はグラスチックレ
ンズの大きな特性である染色性を失う欠点がある。
ある。しかしながら、h記の方法のうち、eト39と単
官能性モノマーとを共重合させた樹脂はグラスチックレ
ンズの大きな特性である染色性を失う欠点がある。
甘だcrt−39と多止能性モノマーとを共重合させた
樹脂は染色性を保持することはげ能であるが9高屈折率
たとえば1.55以−I−を有する樹脂を得ることは困
難である。
樹脂は染色性を保持することはげ能であるが9高屈折率
たとえば1.55以−I−を有する樹脂を得ることは困
難である。
このような状況に鑑み1本発明者らはレンズ用1樹脂の
上記したような欠点を改善するだめ、鋭意j研究を行っ
た結果、核ノ・ロゲノ置換ベンゼンジカルボン酸のアリ
ルエステル類と011.−39とを共重合して得る樹脂
が篩度の屈折率を有し、かつ+!u−39単独重合体同
様、染色が可能であり、さらに玉摺りなどの加工性にす
ぐれていることを見出し9本発明に到った。
上記したような欠点を改善するだめ、鋭意j研究を行っ
た結果、核ノ・ロゲノ置換ベンゼンジカルボン酸のアリ
ルエステル類と011.−39とを共重合して得る樹脂
が篩度の屈折率を有し、かつ+!u−39単独重合体同
様、染色が可能であり、さらに玉摺りなどの加工性にす
ぐれていることを見出し9本発明に到った。
される核ノ・ロゲン置換ベンゼンジカルボン酸のジアリ
ルエステルとジエチレングクコールジアリルカーボネー
トとを共重合させて得る染色性に優れル高屈()1率レ
ンズ用樹脂を提供するものである。
ルエステルとジエチレングクコールジアリルカーボネー
トとを共重合させて得る染色性に優れル高屈()1率レ
ンズ用樹脂を提供するものである。
本発明における一般式(1)で表わされる核ハロゲン置
換ベンゼンジカルボン酸のジアリルニステルハ核ハロゲ
ン置換ベンゼンジカルボン酸の酸クロライドとアリルア
ルコールとのエステル化反応や核ハロゲン置換ベンゼン
ジカルボン酸とアリルアルコールとを酸触媒の存在下で
、加熱してエステル化反応させ−C得ることができる。
換ベンゼンジカルボン酸のジアリルニステルハ核ハロゲ
ン置換ベンゼンジカルボン酸の酸クロライドとアリルア
ルコールとのエステル化反応や核ハロゲン置換ベンゼン
ジカルボン酸とアリルアルコールとを酸触媒の存在下で
、加熱してエステル化反応させ−C得ることができる。
具体的にはテトラクロロテレフタル酸ジアリルエステル
、テi・ラブロモテレフタル酸ジアリルエステル、テト
ラクロロテレフタル酸ジアリルエステル、テトラブロモ
フタル酸ジアリルエステルがある。これらのジアリルエ
ステル類&j、これらのみて単独重合さ亡てfEjられ
る樹脂の耐衝撃性は惟めで小さく、眼鏡レンズとしての
使用することはできないが、(]口、−69と共重合さ
せることにより、飛躍的に耐衝撃性が向−Jニすること
が判′つン′こ。その理由は必ずしも明らかにはな゛り
ていないが、共重合体のうちCトロ90割合が20%未
満になると耐衝撃性および染色性が急激に低下すること
から、耐衝撃性桧よび染色性の賦与のためには0ルー6
9が必須であることが明らかである。
、テi・ラブロモテレフタル酸ジアリルエステル、テト
ラクロロテレフタル酸ジアリルエステル、テトラブロモ
フタル酸ジアリルエステルがある。これらのジアリルエ
ステル類&j、これらのみて単独重合さ亡てfEjられ
る樹脂の耐衝撃性は惟めで小さく、眼鏡レンズとしての
使用することはできないが、(]口、−69と共重合さ
せることにより、飛躍的に耐衝撃性が向−Jニすること
が判′つン′こ。その理由は必ずしも明らかにはな゛り
ていないが、共重合体のうちCトロ90割合が20%未
満になると耐衝撃性および染色性が急激に低下すること
から、耐衝撃性桧よび染色性の賦与のためには0ルー6
9が必須であることが明らかである。
本発明において、」三水した一般式(1)で表わされる
ジアリルエステルは10〜80重In: %の割合で使
用され、特に高屈折率たとえば1゜55以上を14する
ためには50重量係以上の割合で使用される。10 j
且−h1チ未満の場合は屈折率の向J二は僅かである。
ジアリルエステルは10〜80重In: %の割合で使
用され、特に高屈折率たとえば1゜55以上を14する
ためには50重量係以上の割合で使用される。10 j
且−h1チ未満の場合は屈折率の向J二は僅かである。
まだ1本発明におけるレンズ用樹脂をイ6るだめ共重合
の際に使用するラジカル重合開始剤tよ!1、vに限定
されず、公知の過酸化ベンゾイル、1・−クロロベンゾ
イル・々−オギザイド、ジイノグl’lビル・z−オキ
ンカーボネート、ジー2−エチル−\ギゾル・ζ−オキ
シカーボネート、ターンヤリブチルパーオキシヒハレ−
1・などの過酸化物およびアンビスイソブチロニトリル
などのアゾ化合物をU、01〜b、、fTf ’M’係
の割合で用いる、。
の際に使用するラジカル重合開始剤tよ!1、vに限定
されず、公知の過酸化ベンゾイル、1・−クロロベンゾ
イル・々−オギザイド、ジイノグl’lビル・z−オキ
ンカーボネート、ジー2−エチル−\ギゾル・ζ−オキ
シカーボネート、ターンヤリブチルパーオキシヒハレ−
1・などの過酸化物およびアンビスイソブチロニトリル
などのアゾ化合物をU、01〜b、、fTf ’M’係
の割合で用いる、。
さらに1本発明におけるレンズ用樹脂の作成は一般式(
1)で表わされるジアリルエステル類の1)111以上
と上記した第2の単量体とラジカル重合開始剤の混合物
を公知の注型重合法すなわち、ガスケッ1、寸だd、ス
ペーサーとガラス製ま/こは金属堰のモールドとを組合
せたモールL型の中(・r注入し。
1)で表わされるジアリルエステル類の1)111以上
と上記した第2の単量体とラジカル重合開始剤の混合物
を公知の注型重合法すなわち、ガスケッ1、寸だd、ス
ペーサーとガラス製ま/こは金属堰のモールドとを組合
せたモールL型の中(・r注入し。
加熱まだは紫外線照射により重合、硬化することにより
可能である。この際9重合OiJの混合物に予め紫外線
吸収剤、酸化防市剤9着色防11−剤、ケイ光染刺など
の添加剤を必要に応して適宜加えてもよい。
可能である。この際9重合OiJの混合物に予め紫外線
吸収剤、酸化防市剤9着色防11−剤、ケイ光染刺など
の添加剤を必要に応して適宜加えてもよい。
かくして1本発明により得られるレンズ樹脂は高)BJ
折率で、かつ染色性に優れ、さらに玉摺りなどの加工性
に優れた樹脂であり、眼鏡レンズ、刀メラレンズおよび
光学素子に用いることかり能である。
折率で、かつ染色性に優れ、さらに玉摺りなどの加工性
に優れた樹脂であり、眼鏡レンズ、刀メラレンズおよび
光学素子に用いることかり能である。
以下、実施し1」を示す。なお、実施例中の部は重置部
を、チは重量係を示すn’i/こ、実施例で青られたレ
ンズ用樹脂の屈折率の測定および染色性の試験法は下記
の試験方法によった。
を、チは重量係を示すn’i/こ、実施例で青られたレ
ンズ用樹脂の屈折率の測定および染色性の試験法は下記
の試験方法によった。
屈折率:アツベ屈折d1により2uOOで測定した。
染色性試験:スミカロンブルー+>−pnb (住友化
学工業(株)製)1゜57を1tの水に分散させ。
学工業(株)製)1゜57を1tの水に分散させ。
この液を9000に加熱し9この液にプラスチックレン
ズを5分間浸漬して染色性を比較した。
ズを5分間浸漬して染色性を比較した。
評4曲基準は
(’:l) ; Cト、59単独重合体のレンズと同等
の色相。
の色相。
Δ; 0UL−59単独重合体のレンズより劣る色相×
;染色性なし 合成例1 テトラクロロチレンタル酸ジクロライド64部。
;染色性なし 合成例1 テトラクロロチレンタル酸ジクロライド64部。
四塩化炭素64部およびトリエチルアミン6.4部の混
合液にかき捷ぜながらアリルアルコール15部を滴下し
、四塩化炭素が還流するまで加熱し、5時間保った。放
冷後9反応液を分液ローI・に注入し。
合液にかき捷ぜながらアリルアルコール15部を滴下し
、四塩化炭素が還流するまで加熱し、5時間保った。放
冷後9反応液を分液ローI・に注入し。
希塩酸、水で洗浄したのら、有機層を塩化カルシウムで
乾燥し、jj通過後活性炭を加えてかき捷ぜたのち、1
過して(#たp液を濃縮して無色透明の半固体であるテ
トラクロロプレフタル酸シフ 1Jルエステル(以下、
化合物〕〜と呼ぶ)28部を得た。
乾燥し、jj通過後活性炭を加えてかき捷ぜたのち、1
過して(#たp液を濃縮して無色透明の半固体であるテ
トラクロロプレフタル酸シフ 1Jルエステル(以下、
化合物〕〜と呼ぶ)28部を得た。
これをリグロインから再結晶化して剣゛状結晶(融点7
1〜76°C)23部を得だ。
1〜76°C)23部を得だ。
(011xI+ m ext O,とし1)合成例2
テトラブロモテレフタル酸19.5部、インプロビルア
ルコール40部の混合液にかき捷ぜながら5部%竹性カ
リ水溶液16部を加え、60分間かき丑ぜを続けたのら
、アリルブロマイド12゜6部およびトリエチルアミン
1.0部を加えてイソプロパツールがN if+Uする
捷で加熱し、8時間保った1、放冷後1反応液を減圧濃
縮したのちクロロホルム50部を加えて溶解さすた液を
分液ロー1・に注入し、庫そう水7水C洗浄したのち、
有機層を濃縮して得る白色固体を酢酸エチルからSg結
晶化して無色の無晶形結晶であるテトラブロモテレフタ
ル酸ジアリルニスアル(以下、化合物13と呼ぶ)12
部を得だ(融点125〜127°(〕)。
ルコール40部の混合液にかき捷ぜながら5部%竹性カ
リ水溶液16部を加え、60分間かき丑ぜを続けたのら
、アリルブロマイド12゜6部およびトリエチルアミン
1.0部を加えてイソプロパツールがN if+Uする
捷で加熱し、8時間保った1、放冷後1反応液を減圧濃
縮したのちクロロホルム50部を加えて溶解さすた液を
分液ロー1・に注入し、庫そう水7水C洗浄したのち、
有機層を濃縮して得る白色固体を酢酸エチルからSg結
晶化して無色の無晶形結晶であるテトラブロモテレフタ
ル酸ジアリルニスアル(以下、化合物13と呼ぶ)12
部を得だ(融点125〜127°(〕)。
C(制 11(制 1怜(%)
元素分析値 29゜891゜6156゜90、tl s
1直 29.ンU 1.79 b6.
90(C++ II+* I+1・t O4として)合
成例6 合成例1の1トラクロロチレノタル酸ジクロライド64
部の代りに、テトラクロロフタル酸ジクロライド64部
を用いる以外は合成例1と同様に行い。
1直 29.ンU 1.79 b6.
90(C++ II+* I+1・t O4として)合
成例6 合成例1の1トラクロロチレノタル酸ジクロライド64
部の代りに、テトラクロロフタル酸ジクロライド64部
を用いる以外は合成例1と同様に行い。
無色透明の粘稠な液体であるテトラクロロフタル酸ジア
リルニスデル(以F、化合物(]と呼ぶ)26部を得た
。この液体の一部をリグロインから再結晶化して柱状結
晶を得た(融点71〜7ンOO)。
リルニスデル(以F、化合物(]と呼ぶ)26部を得た
。この液体の一部をリグロインから再結晶化して柱状結
晶を得た(融点71〜7ンOO)。
C(%)11(%) (Z(係)
元素分析値 43,66 2.58 36.87計算値
46.7ソ 2.62 3.1S。96(0++ H
IS tit <>、として)合成例4 合成例1のテトラクロロチレンタル酸ジクロライド64
部の代りに、テトラブロモフタル酸52部。
46.7ソ 2.62 3.1S。96(0++ H
IS tit <>、として)合成例4 合成例1のテトラクロロチレンタル酸ジクロライド64
部の代りに、テトラブロモフタル酸52部。
四塩化炭素64部の代りにクロロホルム、6部部を用い
る以外は合成例1と同様に行い、白色固体48部を得た
。これをリグロインから再結晶化して無色の柱状結晶で
あるテトラノロ七フタル岐ジアリルエステル(以−F化
自物1)と呼ぶ)46部を得だ(融点110〜112°
C)。
る以外は合成例1と同様に行い、白色固体48部を得た
。これをリグロインから再結晶化して無色の柱状結晶で
あるテトラノロ七フタル岐ジアリルエステル(以−F化
自物1)と呼ぶ)46部を得だ(融点110〜112°
C)。
(](制 11(剣 11) (剣
元素分析値 29.85 ’1.δ256.55計算
値 29,90 1./’9 56.9[J(Olh
jl+e lay、 On として)実施例1 化合物A60部およびan−394U部の混合物を加熱
して均−液にしたのち、過酸化ベンゾイル1 ff15
を加えた混合物をレンズ成型用のガラス型とポリエチレ
ン製のガスケットで構成された鋳型の中に住人し、70
00で16時間、800(:で2時間、さらにII]I
J0(+で2時間保持して共重合を行つプこ、−3次い
で鋳型上り制服を取り出し、屈折率の測定および染色試
験を行った。その結果、得られた無色透明のレンズの屈
折率は1.563であり、染色性試験の結果もa+t−
59単独重合体のレンズとは1・1同等の染色性を有し
ていた。
値 29,90 1./’9 56.9[J(Olh
jl+e lay、 On として)実施例1 化合物A60部およびan−394U部の混合物を加熱
して均−液にしたのち、過酸化ベンゾイル1 ff15
を加えた混合物をレンズ成型用のガラス型とポリエチレ
ン製のガスケットで構成された鋳型の中に住人し、70
00で16時間、800(:で2時間、さらにII]I
J0(+で2時間保持して共重合を行つプこ、−3次い
で鋳型上り制服を取り出し、屈折率の測定および染色試
験を行った。その結果、得られた無色透明のレンズの屈
折率は1.563であり、染色性試験の結果もa+t−
59単独重合体のレンズとは1・1同等の染色性を有し
ていた。
実施例2〜6
実施例1と同様の方法で各種fヒ合物と(月(、−6ソ
との共重合を行ってレンズを作成し、その結果を表1に
示す。まだ比較例として化合物A 、 ++ 、 (!
および1)の単独重合を行うため、実施1タリ1の過酸
化ベンゾイル1部の代りにジクミル・ζ−オキザイド1
部を用いて、各化合物の融点より高い温度に24時間保
持してレンズを作成した。またc++、−3ソ単独重合
体および化合物Oとスチレンまたはメチルメタクリレー
トとの共重合は実施例1に弗じて行った。その結果を表
1に併せて示す。
との共重合を行ってレンズを作成し、その結果を表1に
示す。まだ比較例として化合物A 、 ++ 、 (!
および1)の単独重合を行うため、実施1タリ1の過酸
化ベンゾイル1部の代りにジクミル・ζ−オキザイド1
部を用いて、各化合物の融点より高い温度に24時間保
持してレンズを作成した。またc++、−3ソ単独重合
体および化合物Oとスチレンまたはメチルメタクリレー
トとの共重合は実施例1に弗じて行った。その結果を表
1に併せて示す。
表1
実施例1 化合物A、 / cat−39(60/40
) 1.566 02 化合物+3 / cu、−
39(60/40 ) 1゜576 06 化合物01
011.−3’7’(+りIJ/4Ll)1.5’7[
J O4化合物(310IL−59(70/60)
1.582 +05 化合物c/c+t−69(8
1J/20)1.591 06 化合物1)/en、
−39(60/4LI) 1.579 tつ比較例
1 01i、−39(IUtJ) 1゜498 02
化合物A (100) 1゜608
Δ6 化合物++ (100) 1゜
627 △4 化合物(](10tJ) 1.
615 Δ5 化合物+1 (100)1
.660 へ6 化合物C/スルク(60/40)
1,602 ×メチルジメタ 7 化合物+1/ (60/40) 1゜5
67×クリレート
) 1.566 02 化合物+3 / cu、−
39(60/40 ) 1゜576 06 化合物01
011.−3’7’(+りIJ/4Ll)1.5’7[
J O4化合物(310IL−59(70/60)
1.582 +05 化合物c/c+t−69(8
1J/20)1.591 06 化合物1)/en、
−39(60/4LI) 1.579 tつ比較例
1 01i、−39(IUtJ) 1゜498 02
化合物A (100) 1゜608
Δ6 化合物++ (100) 1゜
627 △4 化合物(](10tJ) 1.
615 Δ5 化合物+1 (100)1
.660 へ6 化合物C/スルク(60/40)
1,602 ×メチルジメタ 7 化合物+1/ (60/40) 1゜5
67×クリレート
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (式中×は塩素または臭素原子を表わす)で表わされる
核ハロゲン置換ベンゼンジカルボン酸のジアリルエステ
ルとジエチレングリコールジアリルカーボネートとの共
重合体を主成分とすることを特徴とする染色性に優り。 る高屈折率レンズ用樹脂。 2)一般式(1)を50〜80重量係の範囲で含有して
いることを特徴とする特π「請求の範囲第1項記載の染
色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15528582A JPS5945312A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15528582A JPS5945312A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5945312A true JPS5945312A (ja) | 1984-03-14 |
Family
ID=15602555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15528582A Pending JPS5945312A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5945312A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60137912A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-22 | Agency Of Ind Science & Technol | プラスチックレンズ |
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1982
- 1982-09-08 JP JP15528582A patent/JPS5945312A/ja active Pending
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