JPS5945312A - 染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂 - Google Patents
染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂Info
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- JPS5945312A JPS5945312A JP15528582A JP15528582A JPS5945312A JP S5945312 A JPS5945312 A JP S5945312A JP 15528582 A JP15528582 A JP 15528582A JP 15528582 A JP15528582 A JP 15528582A JP S5945312 A JPS5945312 A JP S5945312A
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- resin
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- lens
- high refractive
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂に関する
。プラスチックレンズは二幅機ガラスレンズと比べ、軽
量で割れに＜＜、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ
、カメラレンズや光学素子に普及しはじめている。現在
、この目的に広く用いられている樹脂としてはジエチレ
ングリコールジアリルカーボネート（以下Ｃトロ９と称
す）を注型重合させた樹脂がある。しかしながら、この
樹脂は屈折率＜ｙｕ＞が１．５０であり、無機ガラスレ
ンズ（＞ｊｄ、１．５２程度）に比べて小さく、ガラス
レンズと同一の光学特性を得るだめにはレンズの中心厚
、コバ厚および曲率を大きくする必要があり、全体に肉
厚になることが避けられない。
。プラスチックレンズは二幅機ガラスレンズと比べ、軽
量で割れに＜＜、染色が可能なため、近年、眼鏡レンズ
、カメラレンズや光学素子に普及しはじめている。現在
、この目的に広く用いられている樹脂としてはジエチレ
ングリコールジアリルカーボネート（以下Ｃトロ９と称
す）を注型重合させた樹脂がある。しかしながら、この
樹脂は屈折率＜ｙｕ＞が１．５０であり、無機ガラスレ
ンズ（＞ｊｄ、１．５２程度）に比べて小さく、ガラス
レンズと同一の光学特性を得るだめにはレンズの中心厚
、コバ厚および曲率を大きくする必要があり、全体に肉
厚になることが避けられない。
このため、より高い屈折率を有するレンズ用樹脂が望ま
れている。しかるに屈折率の高い樹脂としては、すでに
ボリカーボネー＋−（ＶＬｃＬｌ、５８〜１．５９）お
よびポリスチレン（）１ａ１．ｓｓ〜１．６０）などが
知られているが、これらの樹脂は構造りいずれも二次元
高分子であり、熱可塑性であるだめ、眼鏡レンズのよう
な多品種生産に好適な注型重合法には不向きであること
、と成型後の後加工とくにいわゆる玉摺りが困離であシ
、これらの樹脂の使用範囲は安全眼鏡などの一部に限定
されて２いるのが現状てある。
れている。しかるに屈折率の高い樹脂としては、すでに
ボリカーボネー＋−（ＶＬｃＬｌ、５８〜１．５９）お
よびポリスチレン（）１ａ１．ｓｓ〜１．６０）などが
知られているが、これらの樹脂は構造りいずれも二次元
高分子であり、熱可塑性であるだめ、眼鏡レンズのよう
な多品種生産に好適な注型重合法には不向きであること
、と成型後の後加工とくにいわゆる玉摺りが困離であシ
、これらの樹脂の使用範囲は安全眼鏡などの一部に限定
されて２いるのが現状てある。
従って、 ｅｕ、−３９を用い／こし／ス用樹脂より高
い屈４１Ｆ率を有し、 Ｃｕ、−６９と同様にｔ上型重
合かり能で。
い屈４１Ｆ率を有し、 Ｃｕ、−６９と同様にｔ上型重
合かり能で。
三次元架橋構造を成していることによりダイヤモンド砥
石による玉摺りの］祭に砥４１を目詰りさげないレンズ
用（☆１脂が強くＴまれている。このような要望に合つ
／こ樹脂については、すてに種々のω１究が行われてお
り、 ０ＩＬ−３９と川（−６９より高い屈折率を有す
る第２の単量体とを共重合させグヒ樹脂が提案されてお
り９人別して２種の方法がある。すなわち、 ｅｎ、−
３９より高い屈折率を有する第２の単鼠体トシてスチレ
ン、ビニルナフタレン、アクリル酸エステルなどの単官
能性モノマーを用いる方法（特開昭５１−７９３５３
、特開昭５４−４１’７’６５ 、特開昭５４−７７６
８６ ）および（Ｈｌ、−３’７’より高い屈折率を有
する第２の乍量体としてトリアリルシアヌレート、ジア
リルイソフタレート、ジアリルフタレートなどの多官能
性モノマーを用いる方法（特開昭５３−／７８７ 。
石による玉摺りの］祭に砥４１を目詰りさげないレンズ
用（☆１脂が強くＴまれている。このような要望に合つ
／こ樹脂については、すてに種々のω１究が行われてお
り、 ０ＩＬ−３９と川（−６９より高い屈折率を有す
る第２の単量体とを共重合させグヒ樹脂が提案されてお
り９人別して２種の方法がある。すなわち、 ｅｎ、−
３９より高い屈折率を有する第２の単鼠体トシてスチレ
ン、ビニルナフタレン、アクリル酸エステルなどの単官
能性モノマーを用いる方法（特開昭５１−７９３５３
、特開昭５４−４１’７’６５ 、特開昭５４−７７６
８６ ）および（Ｈｌ、−３’７’より高い屈折率を有
する第２の乍量体としてトリアリルシアヌレート、ジア
リルイソフタレート、ジアリルフタレートなどの多官能
性モノマーを用いる方法（特開昭５３−／７８７ 。
特開昭５３−７７８８ 、特開昭５５−１５１１８）が
ある。しかしながら、ｈ記の方法のうち、ｅト３９と単
官能性モノマーとを共重合させた樹脂はグラスチックレ
ンズの大きな特性である染色性を失う欠点がある。
ある。しかしながら、ｈ記の方法のうち、ｅト３９と単
官能性モノマーとを共重合させた樹脂はグラスチックレ
ンズの大きな特性である染色性を失う欠点がある。
甘だｃｒｔ−３９と多止能性モノマーとを共重合させた
樹脂は染色性を保持することはげ能であるが９高屈折率
たとえば１．５５以−Ｉ−を有する樹脂を得ることは困
難である。
樹脂は染色性を保持することはげ能であるが９高屈折率
たとえば１．５５以−Ｉ−を有する樹脂を得ることは困
難である。
このような状況に鑑み１本発明者らはレンズ用１樹脂の
上記したような欠点を改善するだめ、鋭意ｊ研究を行っ
た結果、核ノ・ロゲノ置換ベンゼンジカルボン酸のアリ
ルエステル類と０１１．−３９とを共重合して得る樹脂
が篩度の屈折率を有し、かつ＋！ｕ−３９単独重合体同
様、染色が可能であり、さらに玉摺りなどの加工性にす
ぐれていることを見出し９本発明に到った。
上記したような欠点を改善するだめ、鋭意ｊ研究を行っ
た結果、核ノ・ロゲノ置換ベンゼンジカルボン酸のアリ
ルエステル類と０１１．−３９とを共重合して得る樹脂
が篩度の屈折率を有し、かつ＋！ｕ−３９単独重合体同
様、染色が可能であり、さらに玉摺りなどの加工性にす
ぐれていることを見出し９本発明に到った。
される核ノ・ロゲン置換ベンゼンジカルボン酸のジアリ
ルエステルとジエチレングクコールジアリルカーボネー
トとを共重合させて得る染色性に優れル高屈（）１率レ
ンズ用樹脂を提供するものである。
ルエステルとジエチレングクコールジアリルカーボネー
トとを共重合させて得る染色性に優れル高屈（）１率レ
ンズ用樹脂を提供するものである。
本発明における一般式（１）で表わされる核ハロゲン置
換ベンゼンジカルボン酸のジアリルニステルハ核ハロゲ
ン置換ベンゼンジカルボン酸の酸クロライドとアリルア
ルコールとのエステル化反応や核ハロゲン置換ベンゼン
ジカルボン酸とアリルアルコールとを酸触媒の存在下で
、加熱してエステル化反応させ−Ｃ得ることができる。
換ベンゼンジカルボン酸のジアリルニステルハ核ハロゲ
ン置換ベンゼンジカルボン酸の酸クロライドとアリルア
ルコールとのエステル化反応や核ハロゲン置換ベンゼン
ジカルボン酸とアリルアルコールとを酸触媒の存在下で
、加熱してエステル化反応させ−Ｃ得ることができる。
具体的にはテトラクロロテレフタル酸ジアリルエステル
、テｉ・ラブロモテレフタル酸ジアリルエステル、テト
ラクロロテレフタル酸ジアリルエステル、テトラブロモ
フタル酸ジアリルエステルがある。これらのジアリルエ
ステル類＆ｊ、これらのみて単独重合さ亡てｆＥｊられ
る樹脂の耐衝撃性は惟めで小さく、眼鏡レンズとしての
使用することはできないが、（］口、−６９と共重合さ
せることにより、飛躍的に耐衝撃性が向−Ｊニすること
が判′つン′こ。その理由は必ずしも明らかにはな゛り
ていないが、共重合体のうちＣトロ９０割合が２０％未
満になると耐衝撃性および染色性が急激に低下すること
から、耐衝撃性桧よび染色性の賦与のためには０ルー６
９が必須であることが明らかである。
、テｉ・ラブロモテレフタル酸ジアリルエステル、テト
ラクロロテレフタル酸ジアリルエステル、テトラブロモ
フタル酸ジアリルエステルがある。これらのジアリルエ
ステル類＆ｊ、これらのみて単独重合さ亡てｆＥｊられ
る樹脂の耐衝撃性は惟めで小さく、眼鏡レンズとしての
使用することはできないが、（］口、−６９と共重合さ
せることにより、飛躍的に耐衝撃性が向−Ｊニすること
が判′つン′こ。その理由は必ずしも明らかにはな゛り
ていないが、共重合体のうちＣトロ９０割合が２０％未
満になると耐衝撃性および染色性が急激に低下すること
から、耐衝撃性桧よび染色性の賦与のためには０ルー６
９が必須であることが明らかである。
本発明において、」三水した一般式（１）で表わされる
ジアリルエステルは１０〜８０重Ｉｎ： ％の割合で使
用され、特に高屈折率たとえば１゜５５以上を１４する
ためには５０重量係以上の割合で使用される。１０ ｊ
且−ｈ１チ未満の場合は屈折率の向Ｊ二は僅かである。
ジアリルエステルは１０〜８０重Ｉｎ： ％の割合で使
用され、特に高屈折率たとえば１゜５５以上を１４する
ためには５０重量係以上の割合で使用される。１０ ｊ
且−ｈ１チ未満の場合は屈折率の向Ｊ二は僅かである。
まだ１本発明におけるレンズ用樹脂をイ６るだめ共重合
の際に使用するラジカル重合開始剤ｔよ！１、ｖに限定
されず、公知の過酸化ベンゾイル、１・−クロロベンゾ
イル・々−オギザイド、ジイノグｌ’ｌビル・ｚ−オキ
ンカーボネート、ジー２−エチル−＼ギゾル・ζ−オキ
シカーボネート、ターンヤリブチルパーオキシヒハレ−
１・などの過酸化物およびアンビスイソブチロニトリル
などのアゾ化合物をＵ、０１〜ｂ、、ｆＴｆ ’Ｍ’係
の割合で用いる、。
の際に使用するラジカル重合開始剤ｔよ！１、ｖに限定
されず、公知の過酸化ベンゾイル、１・−クロロベンゾ
イル・々−オギザイド、ジイノグｌ’ｌビル・ｚ−オキ
ンカーボネート、ジー２−エチル−＼ギゾル・ζ−オキ
シカーボネート、ターンヤリブチルパーオキシヒハレ−
１・などの過酸化物およびアンビスイソブチロニトリル
などのアゾ化合物をＵ、０１〜ｂ、、ｆＴｆ ’Ｍ’係
の割合で用いる、。
さらに１本発明におけるレンズ用樹脂の作成は一般式（
１）で表わされるジアリルエステル類の１）１１１以上
と上記した第２の単量体とラジカル重合開始剤の混合物
を公知の注型重合法すなわち、ガスケッ１、寸だｄ、ス
ペーサーとガラス製ま／こは金属堰のモールドとを組合
せたモールＬ型の中（・ｒ注入し。
１）で表わされるジアリルエステル類の１）１１１以上
と上記した第２の単量体とラジカル重合開始剤の混合物
を公知の注型重合法すなわち、ガスケッ１、寸だｄ、ス
ペーサーとガラス製ま／こは金属堰のモールドとを組合
せたモールＬ型の中（・ｒ注入し。
加熱まだは紫外線照射により重合、硬化することにより
可能である。この際９重合ＯｉＪの混合物に予め紫外線
吸収剤、酸化防市剤９着色防１１−剤、ケイ光染刺など
の添加剤を必要に応して適宜加えてもよい。
可能である。この際９重合ＯｉＪの混合物に予め紫外線
吸収剤、酸化防市剤９着色防１１−剤、ケイ光染刺など
の添加剤を必要に応して適宜加えてもよい。
かくして１本発明により得られるレンズ樹脂は高）ＢＪ
折率で、かつ染色性に優れ、さらに玉摺りなどの加工性
に優れた樹脂であり、眼鏡レンズ、刀メラレンズおよび
光学素子に用いることかり能である。
折率で、かつ染色性に優れ、さらに玉摺りなどの加工性
に優れた樹脂であり、眼鏡レンズ、刀メラレンズおよび
光学素子に用いることかり能である。
以下、実施し１」を示す。なお、実施例中の部は重置部
を、チは重量係を示すｎ’ｉ／こ、実施例で青られたレ
ンズ用樹脂の屈折率の測定および染色性の試験法は下記
の試験方法によった。
を、チは重量係を示すｎ’ｉ／こ、実施例で青られたレ
ンズ用樹脂の屈折率の測定および染色性の試験法は下記
の試験方法によった。
屈折率：アツベ屈折ｄ１により２ｕＯＯで測定した。
染色性試験：スミカロンブルー＋＞−ｐｎｂ （住友化
学工業（株）製）１゜５７を１ｔの水に分散させ。
学工業（株）製）１゜５７を１ｔの水に分散させ。
この液を９０００に加熱し９この液にプラスチックレン
ズを５分間浸漬して染色性を比較した。
ズを５分間浸漬して染色性を比較した。
評４曲基準は
（’：ｌ） ； Ｃト、５９単独重合体のレンズと同等
の色相。
の色相。
Δ； ０ＵＬ−５９単独重合体のレンズより劣る色相×
；染色性なし 合成例１ テトラクロロチレンタル酸ジクロライド６４部。
；染色性なし 合成例１ テトラクロロチレンタル酸ジクロライド６４部。
四塩化炭素６４部およびトリエチルアミン６．４部の混
合液にかき捷ぜながらアリルアルコール１５部を滴下し
、四塩化炭素が還流するまで加熱し、５時間保った。放
冷後９反応液を分液ローＩ・に注入し。
合液にかき捷ぜながらアリルアルコール１５部を滴下し
、四塩化炭素が還流するまで加熱し、５時間保った。放
冷後９反応液を分液ローＩ・に注入し。
希塩酸、水で洗浄したのら、有機層を塩化カルシウムで
乾燥し、ｊｊ通過後活性炭を加えてかき捷ぜたのち、１
過して（＃たｐ液を濃縮して無色透明の半固体であるテ
トラクロロプレフタル酸シフ １Ｊルエステル（以下、
化合物〕〜と呼ぶ）２８部を得た。
乾燥し、ｊｊ通過後活性炭を加えてかき捷ぜたのち、１
過して（＃たｐ液を濃縮して無色透明の半固体であるテ
トラクロロプレフタル酸シフ １Ｊルエステル（以下、
化合物〕〜と呼ぶ）２８部を得た。
これをリグロインから再結晶化して剣゛状結晶（融点７
１〜７６°Ｃ）２３部を得だ。
１〜７６°Ｃ）２３部を得だ。
（０１１ｘＩ＋ ｍ ｅｘｔ Ｏ，とし１）合成例２
テトラブロモテレフタル酸１９．５部、インプロビルア
ルコール４０部の混合液にかき捷ぜながら５部％竹性カ
リ水溶液１６部を加え、６０分間かき丑ぜを続けたのら
、アリルブロマイド１２゜６部およびトリエチルアミン
１．０部を加えてイソプロパツールがＮ ｉｆ＋Ｕする
捷で加熱し、８時間保った１、放冷後１反応液を減圧濃
縮したのちクロロホルム５０部を加えて溶解さすた液を
分液ロー１・に注入し、庫そう水７水Ｃ洗浄したのち、
有機層を濃縮して得る白色固体を酢酸エチルからＳｇ結
晶化して無色の無晶形結晶であるテトラブロモテレフタ
ル酸ジアリルニスアル（以下、化合物１３と呼ぶ）１２
部を得だ（融点１２５〜１２７°（〕）。
ルコール４０部の混合液にかき捷ぜながら５部％竹性カ
リ水溶液１６部を加え、６０分間かき丑ぜを続けたのら
、アリルブロマイド１２゜６部およびトリエチルアミン
１．０部を加えてイソプロパツールがＮ ｉｆ＋Ｕする
捷で加熱し、８時間保った１、放冷後１反応液を減圧濃
縮したのちクロロホルム５０部を加えて溶解さすた液を
分液ロー１・に注入し、庫そう水７水Ｃ洗浄したのち、
有機層を濃縮して得る白色固体を酢酸エチルからＳｇ結
晶化して無色の無晶形結晶であるテトラブロモテレフタ
ル酸ジアリルニスアル（以下、化合物１３と呼ぶ）１２
部を得だ（融点１２５〜１２７°（〕）。
Ｃ（制 １１（制 １怜（％）
元素分析値 ２９゜８９１゜６１５６゜９０、ｔｌ ｓ
１直 ２９．ンＵ １．７９ ｂ６．
９０（Ｃ＋＋ ＩＩ＋＊ Ｉ＋１・ｔ Ｏ４として）合
成例６ 合成例１の１トラクロロチレノタル酸ジクロライド６４
部の代りに、テトラクロロフタル酸ジクロライド６４部
を用いる以外は合成例１と同様に行い。
１直 ２９．ンＵ １．７９ ｂ６．
９０（Ｃ＋＋ ＩＩ＋＊ Ｉ＋１・ｔ Ｏ４として）合
成例６ 合成例１の１トラクロロチレノタル酸ジクロライド６４
部の代りに、テトラクロロフタル酸ジクロライド６４部
を用いる以外は合成例１と同様に行い。
無色透明の粘稠な液体であるテトラクロロフタル酸ジア
リルニスデル（以Ｆ、化合物（］と呼ぶ）２６部を得た
。この液体の一部をリグロインから再結晶化して柱状結
晶を得た（融点７１〜７ンＯＯ）。
リルニスデル（以Ｆ、化合物（］と呼ぶ）２６部を得た
。この液体の一部をリグロインから再結晶化して柱状結
晶を得た（融点７１〜７ンＯＯ）。
Ｃ（％）１１（％） （Ｚ（係）
元素分析値 ４３，６６ ２．５８ ３６．８７計算値
４６．７ソ ２．６２ ３．１Ｓ。９６（０＋＋ Ｈ
ＩＳ ｔｉｔ ＜＞、として）合成例４ 合成例１のテトラクロロチレンタル酸ジクロライド６４
部の代りに、テトラブロモフタル酸５２部。
４６．７ソ ２．６２ ３．１Ｓ。９６（０＋＋ Ｈ
ＩＳ ｔｉｔ ＜＞、として）合成例４ 合成例１のテトラクロロチレンタル酸ジクロライド６４
部の代りに、テトラブロモフタル酸５２部。
四塩化炭素６４部の代りにクロロホルム、６部部を用い
る以外は合成例１と同様に行い、白色固体４８部を得た
。これをリグロインから再結晶化して無色の柱状結晶で
あるテトラノロ七フタル岐ジアリルエステル（以−Ｆ化
自物１）と呼ぶ）４６部を得だ（融点１１０〜１１２°
Ｃ）。
る以外は合成例１と同様に行い、白色固体４８部を得た
。これをリグロインから再結晶化して無色の柱状結晶で
あるテトラノロ七フタル岐ジアリルエステル（以−Ｆ化
自物１）と呼ぶ）４６部を得だ（融点１１０〜１１２°
Ｃ）。
（］（制 １１（剣 １１） （剣
元素分析値 ２９．８５ ’１．δ２５６．５５計算
値 ２９，９０ １．／’９ ５６．９［Ｊ（Ｏｌｈ
ｊｌ＋ｅ ｌａｙ、 Ｏｎ として）実施例１ 化合物Ａ６０部およびａｎ−３９４Ｕ部の混合物を加熱
して均−液にしたのち、過酸化ベンゾイル１ ｆｆ１５
を加えた混合物をレンズ成型用のガラス型とポリエチレ
ン製のガスケットで構成された鋳型の中に住人し、７０
００で１６時間、８００（：で２時間、さらにＩＩ］Ｉ
Ｊ０（＋で２時間保持して共重合を行つプこ、−３次い
で鋳型上り制服を取り出し、屈折率の測定および染色試
験を行った。その結果、得られた無色透明のレンズの屈
折率は１．５６３であり、染色性試験の結果もａ＋ｔ−
５９単独重合体のレンズとは１・１同等の染色性を有し
ていた。
値 ２９，９０ １．／’９ ５６．９［Ｊ（Ｏｌｈ
ｊｌ＋ｅ ｌａｙ、 Ｏｎ として）実施例１ 化合物Ａ６０部およびａｎ−３９４Ｕ部の混合物を加熱
して均−液にしたのち、過酸化ベンゾイル１ ｆｆ１５
を加えた混合物をレンズ成型用のガラス型とポリエチレ
ン製のガスケットで構成された鋳型の中に住人し、７０
００で１６時間、８００（：で２時間、さらにＩＩ］Ｉ
Ｊ０（＋で２時間保持して共重合を行つプこ、−３次い
で鋳型上り制服を取り出し、屈折率の測定および染色試
験を行った。その結果、得られた無色透明のレンズの屈
折率は１．５６３であり、染色性試験の結果もａ＋ｔ−
５９単独重合体のレンズとは１・１同等の染色性を有し
ていた。
実施例２〜６
実施例１と同様の方法で各種ｆヒ合物と（月（、−６ソ
との共重合を行ってレンズを作成し、その結果を表１に
示す。まだ比較例として化合物Ａ 、 ＋＋ 、 （！
および１）の単独重合を行うため、実施１タリ１の過酸
化ベンゾイル１部の代りにジクミル・ζ−オキザイド１
部を用いて、各化合物の融点より高い温度に２４時間保
持してレンズを作成した。またｃ＋＋、−３ソ単独重合
体および化合物Ｏとスチレンまたはメチルメタクリレー
トとの共重合は実施例１に弗じて行った。その結果を表
１に併せて示す。
との共重合を行ってレンズを作成し、その結果を表１に
示す。まだ比較例として化合物Ａ 、 ＋＋ 、 （！
および１）の単独重合を行うため、実施１タリ１の過酸
化ベンゾイル１部の代りにジクミル・ζ−オキザイド１
部を用いて、各化合物の融点より高い温度に２４時間保
持してレンズを作成した。またｃ＋＋、−３ソ単独重合
体および化合物Ｏとスチレンまたはメチルメタクリレー
トとの共重合は実施例１に弗じて行った。その結果を表
１に併せて示す。
表１
実施例１ 化合物Ａ、 ／ ｃａｔ−３９（６０／４０
） １．５６６ ０２ 化合物＋３ ／ ｃｕ、−
３９（６０／４０ ） １゜５７６ ０６ 化合物０１
０１１．−３’７’（＋りＩＪ／４Ｌｌ）１．５’７［
Ｊ Ｏ４化合物（３１０ＩＬ−５９（７０／６０）
１．５８２ ＋０５ 化合物ｃ／ｃ＋ｔ−６９（８
１Ｊ／２０）１．５９１ ０６ 化合物１）／ｅｎ、
−３９（６０／４ＬＩ） １．５７９ ｔつ比較例
１ ０１ｉ、−３９（ＩＵｔＪ） １゜４９８ ０２
化合物Ａ （１００） １゜６０８
Δ６ 化合物＋＋ （１００） １゜
６２７ △４ 化合物（］（１０ｔＪ） １．
６１５ Δ５ 化合物＋１ （１００）１
．６６０ へ６ 化合物Ｃ／スルク（６０／４０）
１，６０２ ×メチルジメタ ７ 化合物＋１／ （６０／４０） １゜５
６７×クリレート
） １．５６６ ０２ 化合物＋３ ／ ｃｕ、−
３９（６０／４０ ） １゜５７６ ０６ 化合物０１
０１１．−３’７’（＋りＩＪ／４Ｌｌ）１．５’７［
Ｊ Ｏ４化合物（３１０ＩＬ−５９（７０／６０）
１．５８２ ＋０５ 化合物ｃ／ｃ＋ｔ−６９（８
１Ｊ／２０）１．５９１ ０６ 化合物１）／ｅｎ、
−３９（６０／４ＬＩ） １．５７９ ｔつ比較例
１ ０１ｉ、−３９（ＩＵｔＪ） １゜４９８ ０２
化合物Ａ （１００） １゜６０８
Δ６ 化合物＋＋ （１００） １゜
６２７ △４ 化合物（］（１０ｔＪ） １．
６１５ Δ５ 化合物＋１ （１００）１
．６６０ へ６ 化合物Ｃ／スルク（６０／４０）
１，６０２ ×メチルジメタ ７ 化合物＋１／ （６０／４０） １゜５
６７×クリレート
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中×は塩素または臭素原子を表わす）で表わされる
核ハロゲン置換ベンゼンジカルボン酸のジアリルエステ
ルとジエチレングリコールジアリルカーボネートとの共
重合体を主成分とすることを特徴とする染色性に優り。 る高屈折率レンズ用樹脂。 ２）一般式（１）を５０〜８０重量係の範囲で含有して
いることを特徴とする特π「請求の範囲第１項記載の染
色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15528582A JPS5945312A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15528582A JPS5945312A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5945312A true JPS5945312A (ja) | 1984-03-14 |
Family
ID=15602555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15528582A Pending JPS5945312A (ja) | 1982-09-08 | 1982-09-08 | 染色性に優れる高屈折率レンズ用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5945312A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60137912A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-22 | Agency Of Ind Science & Technol | プラスチックレンズ |
| EP0284139A2 (en) * | 1987-03-16 | 1988-09-28 | ENICHEM SYNTHESIS S.p.A. | Liquid polymerizable composition for the production of high refractive index optical articles |
| WO2001016194A1 (en) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties |
| US7923484B2 (en) * | 2005-01-17 | 2011-04-12 | Shriram Institute for Industrial Reasearch | Process for polymerisation of diethylene glycol bis allyl carbonate |
-
1982
- 1982-09-08 JP JP15528582A patent/JPS5945312A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60137912A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-22 | Agency Of Ind Science & Technol | プラスチックレンズ |
| JPS6322561B2 (ja) * | 1983-12-26 | 1988-05-12 | Kogyo Gijutsuin | |
| EP0284139A2 (en) * | 1987-03-16 | 1988-09-28 | ENICHEM SYNTHESIS S.p.A. | Liquid polymerizable composition for the production of high refractive index optical articles |
| WO2001016194A1 (en) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties |
| US6686401B1 (en) | 1999-08-31 | 2004-02-03 | Great Lakes Chemical (Europe) Gmbh | Liquid composition polymerizable into organic glass having good optical and physico-mechanical properties |
| US7923484B2 (en) * | 2005-01-17 | 2011-04-12 | Shriram Institute for Industrial Reasearch | Process for polymerisation of diethylene glycol bis allyl carbonate |
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