JPS5996113A - 高屈折率レンズ用樹脂 - Google Patents
高屈折率レンズ用樹脂Info
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- JPS5996113A JPS5996113A JP57205451A JP20545182A JPS5996113A JP S5996113 A JPS5996113 A JP S5996113A JP 57205451 A JP57205451 A JP 57205451A JP 20545182 A JP20545182 A JP 20545182A JP S5996113 A JPS5996113 A JP S5996113A
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- Japan
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- resin
- refractive index
- acid
- monomer selected
- lenses
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F18/20—Esters containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F18/22—Esters containing nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、菌属折率を有するレンズ用樹脂に関する。プ
ラスチックレンズは無機ガラスレンズとくらべ、軽騎で
かつ割れにぐいため、眼鏡レンズ、カメラレンズやその
他の光学的素子として、近年広く普及している。この目
的に現在広く用いられる樹脂はジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート(以下、0R−39と称す)を注
型重合させた樹脂である。この樹脂は種々の光学的特性
に優れたものであるが、屈折率(?vりが1..50で
あり、無機ガラスレンズ(z 1.52以上)にくらべ
て小さい欠点がある。しかるに、屈折率の高い樹脂とし
て、すでにポリカーボネート(〜158〜159)およ
qポリスチレン(堀15B〜159)などが知られてい
るが、これらの樹脂は化学構造がいずれも2次元高分子
であるため熱可塑性であり、成型後の後加工、とくにダ
イヤモンド砥石などによる研摩のための玉摺りの際に砥
石を目詰りさせる欠点があり、これらの樹脂の使用範囲
は安全眼鏡などの玉摺りを必要としない光学的素子にそ
の使用が限定されている。
ラスチックレンズは無機ガラスレンズとくらべ、軽騎で
かつ割れにぐいため、眼鏡レンズ、カメラレンズやその
他の光学的素子として、近年広く普及している。この目
的に現在広く用いられる樹脂はジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート(以下、0R−39と称す)を注
型重合させた樹脂である。この樹脂は種々の光学的特性
に優れたものであるが、屈折率(?vりが1..50で
あり、無機ガラスレンズ(z 1.52以上)にくらべ
て小さい欠点がある。しかるに、屈折率の高い樹脂とし
て、すでにポリカーボネート(〜158〜159)およ
qポリスチレン(堀15B〜159)などが知られてい
るが、これらの樹脂は化学構造がいずれも2次元高分子
であるため熱可塑性であり、成型後の後加工、とくにダ
イヤモンド砥石などによる研摩のための玉摺りの際に砥
石を目詰りさせる欠点があり、これらの樹脂の使用範囲
は安全眼鏡などの玉摺りを必要としない光学的素子にそ
の使用が限定されている。
したがって、0R−39を用いたレンズ用樹脂より屈折
率が高く、0R−39と同様に重合して5次元架構構造
を形成することにより、玉摺りなどの加工性に優れる樹
脂が望まれている。このような要望に応えるため、OR
,−39とC几−69より高い屈折率を有する第2の単
量体とを共重合させた樹脂が提案されている(特開昭5
1−79355、特開昭53−7787、特開昭54−
77686、特開昭55−15118、特開昭56−3
6601)。
率が高く、0R−39と同様に重合して5次元架構構造
を形成することにより、玉摺りなどの加工性に優れる樹
脂が望まれている。このような要望に応えるため、OR
,−39とC几−69より高い屈折率を有する第2の単
量体とを共重合させた樹脂が提案されている(特開昭5
1−79355、特開昭53−7787、特開昭54−
77686、特開昭55−15118、特開昭56−3
6601)。
しかしながら、これらの樹脂は0R−39を主成分とし
て用いるため、その共重合して得る樹脂の屈P艮 折率も自ずと制現すれ、高屈折率、たとえば〜1.55
以上を有する樹脂を得ることは困難である。
て用いるため、その共重合して得る樹脂の屈P艮 折率も自ずと制現すれ、高屈折率、たとえば〜1.55
以上を有する樹脂を得ることは困難である。
そこで、0R−39より高い屈折率を与える2官能性単
量体の研究が種々性われているが、現在までに提案され
ている2官能性単量体はそれら単独で重合させた場合、
0R−49の単独重合体とくらべはるかに耐衝撃性に劣
るものとなる。そこで、これら2官能性単量体と単官能
性単量体と共重合させることにより耐衝撃性の改善を行
っている。この場合、共重合後の屈折率を高く維持する
ためには、用いる単官能性単量体も高屈折率を有する必
要があるため、スチレンまたはハロゲン置換スチレンな
どが用いられる。しかしながら、現在までに提案されて
いる0R−39と異なる2官能性単量体と単′1°口j
ib 4”4単量体としてのスチレン類との重合反応性
の差h1大きいため、重合歪みが起りやすく均質な屈折
率分布が得られにくいことと、相溶性が劣るために一2
官能性単量体とスチレン類の配合割合を自由に変化させ
ることができないという欠点がある。
量体の研究が種々性われているが、現在までに提案され
ている2官能性単量体はそれら単独で重合させた場合、
0R−49の単独重合体とくらべはるかに耐衝撃性に劣
るものとなる。そこで、これら2官能性単量体と単官能
性単量体と共重合させることにより耐衝撃性の改善を行
っている。この場合、共重合後の屈折率を高く維持する
ためには、用いる単官能性単量体も高屈折率を有する必
要があるため、スチレンまたはハロゲン置換スチレンな
どが用いられる。しかしながら、現在までに提案されて
いる0R−39と異なる2官能性単量体と単′1°口j
ib 4”4単量体としてのスチレン類との重合反応性
の差h1大きいため、重合歪みが起りやすく均質な屈折
率分布が得られにくいことと、相溶性が劣るために一2
官能性単量体とスチレン類の配合割合を自由に変化させ
ることができないという欠点がある。
このような状況に鑑み、本発明者らは上記し7こ欠点を
改善するため、鋭意研究を行った結果、特定の単官能性
単量体と2官能性単量体とを共重合させることにより、
高屈折率で玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優れ、
さしに共東金時にお(・て単官能性単量体と2官能性単
量体の相溶性に潰れ、重合歪みの起りにくい高屈折率レ
ンズ用樹脂が得られることを見出し、本発明に至った。
改善するため、鋭意研究を行った結果、特定の単官能性
単量体と2官能性単量体とを共重合させることにより、
高屈折率で玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優れ、
さしに共東金時にお(・て単官能性単量体と2官能性単
量体の相溶性に潰れ、重合歪みの起りにくい高屈折率レ
ンズ用樹脂が得られることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式(1)
()
(式中、Xは酸素または硫黄原子を、Yは塩素または臭
素原子を、几は水素またはメチル基を、mはOまたは1
、nは1〜5の整数値を表わす)で表わされる化合物か
ら選ばれる少くとも1種以上の単官能性単量体と 一般式(■) (式中、Zは水素、塩素または臭素原子を、Rは水素原
子またはメチル基を、iは1〜4の整数値を表わす)で
表わされる化合物から選ばれる少くとも1種以上の2官
能性単量体とを共重合ざくてなる高屈折率レンズ用樹脂
を提供するもαつである。
素原子を、几は水素またはメチル基を、mはOまたは1
、nは1〜5の整数値を表わす)で表わされる化合物か
ら選ばれる少くとも1種以上の単官能性単量体と 一般式(■) (式中、Zは水素、塩素または臭素原子を、Rは水素原
子またはメチル基を、iは1〜4の整数値を表わす)で
表わされる化合物から選ばれる少くとも1種以上の2官
能性単量体とを共重合ざくてなる高屈折率レンズ用樹脂
を提供するもαつである。
本発明における一般式(1)で表わされる化合物のうち
、核ハロゲン置換安息香酸のアリルエステルおよびβ−
メチルアリルエステルは核ハロゲン置換安息−f酸の酸
クロライドとアリルアルコールまたはβ−メチルアリル
アルコールとをトリエチルアミ、ンや炭酸ソーダなどの
塩酸捕獲剤の共存下で得ることができる。また、一般式
(Iンで表わさする核ハロゲン置換フェノールおよび核
ハロゲン置換チオフェノールのアリルカーボネートおよ
びβ−メチルアリルカーボネートは核ハロゲン置換フェ
ノールおよび核ハロゲン置換チオフェノールの各々とア
リルクロロフォーメートまたはβ−メチ5・・アリルク
ロロフォーメートとをトリエチルアミン−′P炭酸ソー
ダなどの塩酸捕獲剤の共存下で反]5させて得ることが
できる。
、核ハロゲン置換安息香酸のアリルエステルおよびβ−
メチルアリルエステルは核ハロゲン置換安息−f酸の酸
クロライドとアリルアルコールまたはβ−メチルアリル
アルコールとをトリエチルアミ、ンや炭酸ソーダなどの
塩酸捕獲剤の共存下で得ることができる。また、一般式
(Iンで表わさする核ハロゲン置換フェノールおよび核
ハロゲン置換チオフェノールのアリルカーボネートおよ
びβ−メチルアリルカーボネートは核ハロゲン置換フェ
ノールおよび核ハロゲン置換チオフェノールの各々とア
リルクロロフォーメートまたはβ−メチ5・・アリルク
ロロフォーメートとをトリエチルアミン−′P炭酸ソー
ダなどの塩酸捕獲剤の共存下で反]5させて得ることが
できる。
このようにして得ることができる一般式(I)で表わさ
れる化合物のうち核ハロゲン置換安息香酸としては、具
体的に2−クロロ安息香酸、6−クロロ安息香酸、4−
クロロ安息香酸、2,4−ジクロロ安息香酸、2,5−
ジクロロ安息香酸、2,6−ジクロロ安息香酸、ろ、4
−ジクロロ安息香酸、ろ、5−ジクロロ安息香酸、2.
.3.6− トリクロロ安息香酸、ペンタクロロ安息香
酸、2−ブロモ安息香酸、6−ブロモ安息香酸のアリル
エステルおよびβ−メチルアリルエステルがある。また
核ハロゲン置換フェノールのカーボネートとしては2−
クロコンx /−/l/、5−りoロフェノール、4−
クロロフェノール、2,6−ジクロロフェノール、2,
4−ジクロロフェノール、2,5−ジクロロフェノール
、2.6−ジクロロフェノール、3,4−ジクロロフェ
ノール、6.5−ジクロロフェノール、2.4.5−
)ジクロロフェノール、2,4.6−ト+)クロロフェ
ノ−/l/、2.3.4.6−チトラクロロフエノール
、ペンタクロロフェノール、2−ブロモフェノール、6
−ブロモフェノール、4−ブロモフェノール、2.4−
ジブロモフェノール、2.4.6− )ジブロモフェノ
ール、ペンタブロモフェノールのアリルカーボネートお
よびβ−メチルアリルカーボネートがある。また核ハロ
ゲン置換チオフェノールのカーボネートとしては2.ろ
−ジクロロチオフェノール、2,5−ジクロロチオフェ
ノール、ろ、5−ジクロロチオフェノール、2.ろ、6
−ト’Jクロロチオフエノール、2.J、 5− )ジ
クロロチオフェノール、2、3.5.6−チトラクロロ
チオフエノール、ペンタクロロチオフェノール、2−ブ
ロモチオフェノール、2,4−ジブロモチオフェノール
、2.4.6−トリプロモチオフエノールのアリルエス
テルおよびβ−メチルアリルエステルがある。
れる化合物のうち核ハロゲン置換安息香酸としては、具
体的に2−クロロ安息香酸、6−クロロ安息香酸、4−
クロロ安息香酸、2,4−ジクロロ安息香酸、2,5−
ジクロロ安息香酸、2,6−ジクロロ安息香酸、ろ、4
−ジクロロ安息香酸、ろ、5−ジクロロ安息香酸、2.
.3.6− トリクロロ安息香酸、ペンタクロロ安息香
酸、2−ブロモ安息香酸、6−ブロモ安息香酸のアリル
エステルおよびβ−メチルアリルエステルがある。また
核ハロゲン置換フェノールのカーボネートとしては2−
クロコンx /−/l/、5−りoロフェノール、4−
クロロフェノール、2,6−ジクロロフェノール、2,
4−ジクロロフェノール、2,5−ジクロロフェノール
、2.6−ジクロロフェノール、3,4−ジクロロフェ
ノール、6.5−ジクロロフェノール、2.4.5−
)ジクロロフェノール、2,4.6−ト+)クロロフェ
ノ−/l/、2.3.4.6−チトラクロロフエノール
、ペンタクロロフェノール、2−ブロモフェノール、6
−ブロモフェノール、4−ブロモフェノール、2.4−
ジブロモフェノール、2.4.6− )ジブロモフェノ
ール、ペンタブロモフェノールのアリルカーボネートお
よびβ−メチルアリルカーボネートがある。また核ハロ
ゲン置換チオフェノールのカーボネートとしては2.ろ
−ジクロロチオフェノール、2,5−ジクロロチオフェ
ノール、ろ、5−ジクロロチオフェノール、2.ろ、6
−ト’Jクロロチオフエノール、2.J、 5− )ジ
クロロチオフェノール、2、3.5.6−チトラクロロ
チオフエノール、ペンタクロロチオフェノール、2−ブ
ロモチオフェノール、2,4−ジブロモチオフェノール
、2.4.6−トリプロモチオフエノールのアリルエス
テルおよびβ−メチルアリルエステルがある。
また、本発明における一般式(II)で表わされる11
合物のうち、ベンゼンジカルボン酸のジエステルおよび
核ハロゲン置換ベンゼンジカルボン酸としては、具1本
的にテレフタル酸、インフタル酸、フタル酸、2.4−
ジクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、テ
トラクロロフタル酸、2.4−ジブロモテレフタル酸、
テトラブロモテレフタル酸、テトラブロモフタル酸のジ
アリルエステルおよびビス(β−メチルアリル)エステ
ルか′アル。
合物のうち、ベンゼンジカルボン酸のジエステルおよび
核ハロゲン置換ベンゼンジカルボン酸としては、具1本
的にテレフタル酸、インフタル酸、フタル酸、2.4−
ジクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、テ
トラクロロフタル酸、2.4−ジブロモテレフタル酸、
テトラブロモテレフタル酸、テトラブロモフタル酸のジ
アリルエステルおよびビス(β−メチルアリル)エステ
ルか′アル。
本発明において、上記した一般式(1)で表わされる化
合物から選ばれる少くとも1種以上の単量体はその種類
により、一般式01)で表わされる化合物との共重合に
おける好適な使用割合が異なるため一概に限定できない
が、2o〜9oX量係の使用割合で使用され、好ましく
は60〜90重量係の割合で使用される。20重量係未
満の場合は共重合して得られる樹脂の耐衝撃性の低下が
著しく、90重t%を越えると共重合して得られる樹脂
の表面硬度の低下が著しくなるので好ましくない。
合物から選ばれる少くとも1種以上の単量体はその種類
により、一般式01)で表わされる化合物との共重合に
おける好適な使用割合が異なるため一概に限定できない
が、2o〜9oX量係の使用割合で使用され、好ましく
は60〜90重量係の割合で使用される。20重量係未
満の場合は共重合して得られる樹脂の耐衝撃性の低下が
著しく、90重t%を越えると共重合して得られる樹脂
の表面硬度の低下が著しくなるので好ましくない。
また一般式Ol)で表わされる少くとも1種以上の2官
能性単量体は10〜80重量係の使用割合で使用される
。
能性単量体は10〜80重量係の使用割合で使用される
。
また、本発明のレンズ用樹脂を得るため共重合を行う際
に使用されるラジカル重合開始剤は特に限定されず、公
知の過酸化ベンゾイル、p−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、ジインプロピルパーオキシカーボネート、ジー
2−ニチルヘキシルバーオキシカーボネート、ターシャ
リブチルパーオキシピバレートなどの過酸化物およびア
ゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を001〜
5重量%の割合で用いる。
に使用されるラジカル重合開始剤は特に限定されず、公
知の過酸化ベンゾイル、p−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、ジインプロピルパーオキシカーボネート、ジー
2−ニチルヘキシルバーオキシカーボネート、ターシャ
リブチルパーオキシピバレートなどの過酸化物およびア
ゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を001〜
5重量%の割合で用いる。
さらに、本発明のレンズ用樹脂の作製は一般式(I)で
表わされる化合物から選ばれる少くとも1種以上の単官
能性単量体、一般式(II)で表わされる少くとも1種
以上の2官能性単量体およびラジカル重合開始剤の混合
物を公知の注型重合法、すなわち、ガスケットまたはス
ペーサーとガラス製または金属1′1のし−ルドとを組
合せたモールド型の中に注入し5、加;1す胃トたは紫
外線照射により重合、硬化することにより、可能である
。この際、重合前の混合物に予め紫外線吸収剤、酸化防
止剤、着色防止剤、ケイ光染料などの添加剤を必要に応
じて適宜加えてもよい。
表わされる化合物から選ばれる少くとも1種以上の単官
能性単量体、一般式(II)で表わされる少くとも1種
以上の2官能性単量体およびラジカル重合開始剤の混合
物を公知の注型重合法、すなわち、ガスケットまたはス
ペーサーとガラス製または金属1′1のし−ルドとを組
合せたモールド型の中に注入し5、加;1す胃トたは紫
外線照射により重合、硬化することにより、可能である
。この際、重合前の混合物に予め紫外線吸収剤、酸化防
止剤、着色防止剤、ケイ光染料などの添加剤を必要に応
じて適宜加えてもよい。
かくして得られる本発明のレンズ用樹脂は無色透明で高
屈折率を有し、玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優
れた樹脂であり、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその
他の光学的素子に用いるに好適な樹脂である。
屈折率を有し、玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優
れた樹脂であり、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその
他の光学的素子に用いるに好適な樹脂である。
以下、実施例を示すが、実施例中の部は重量都を、係は
重量係を示す。また実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線曝露による
黄変性試験の試験法は下記の試験方法によった。
重量係を示す。また実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線曝露による
黄変性試験の試験法は下記の試験方法によった。
屈折率 : アツベ屈折計により20°Cで測定した。
加工性 : 眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、研
削面が平滑なものを良○) とした。
削面が平滑なものを良○) とした。
耐衝撃性 : 中心厚が2閑の平板を用いてFDA規格
に従って鋼球落下試験を行い 割れないものを良(○)とした。
に従って鋼球落下試験を行い 割れないものを良(○)とした。
レンズをセントし、200時間経た
ところでレンズを取り出し、ウニ
ザオメーターで試験する前のレンズ
と色相を比較した。評価基準は○:
変化なし、△:わずかに黄変、×:
黄変とした。
合成例1
アリルアルコール60部をクロロホルム240部に溶解
させ、トリエチルアミン105部を加えかきまぜながら
O−クロロベンゾイルクロライド175部を10〜15
°Cで2時間かけて滴下した。
させ、トリエチルアミン105部を加えかきまぜながら
O−クロロベンゾイルクロライド175部を10〜15
°Cで2時間かけて滴下した。
次いで45〜50°Cで6時間加熱したのち、反応液を
分液ロートに注入し、希塩酸ついで水で洗浄して得られ
た淡黄色の有機層を頃化カルシウムで乾燥したのち活性
炭で処理し、クロロホルムを留去後、減圧蒸留して15
6部のO−クロロ安息香酸アリルエステル(以下、化合
物Aと称す)を得た(沸点101°a/ 3.5 mm
Hjj )。
分液ロートに注入し、希塩酸ついで水で洗浄して得られ
た淡黄色の有機層を頃化カルシウムで乾燥したのち活性
炭で処理し、クロロホルムを留去後、減圧蒸留して15
6部のO−クロロ安息香酸アリルエステル(以下、化合
物Aと称す)を得た(沸点101°a/ 3.5 mm
Hjj )。
C((6) H(%) Oべ(至)元素分相
j1t+61.18 4.60 17.82計4/
マイ1自 61,1 0 4
.61 1 8.06(01011g 02
ceとして) N M Rδ○DOjh 7.60 (4H,m)、
6.00(1H。
j1t+61.18 4.60 17.82計4/
マイ1自 61,1 0 4
.61 1 8.06(01011g 02
ceとして) N M Rδ○DOjh 7.60 (4H,m)、
6.00(1H。
m)、5.32(2H,t)、482(2H1d)
合成例2〜12
合成例1に準じて表−1に示す単官能性単量体を合成し
た。
た。
実施例1
0−クロロ安息香酸アリルエステル50部にテトラクロ
ロフタル酸ジアリルエステル50部の混合物を75°C
に加熱して得る液状混合物を60゜Cに保持したのち、
過酸化ベンゾイル0.6部を加えた混合液を予め60°
Cに予熱したガラス型とポリエチレン製のガスケットで
構成された鋳型の中に注入し、60°Cで24時間、8
0°Cで2時間、さらに100°0で2時間保持して共
重合を行った。
ロフタル酸ジアリルエステル50部の混合物を75°C
に加熱して得る液状混合物を60゜Cに保持したのち、
過酸化ベンゾイル0.6部を加えた混合液を予め60°
Cに予熱したガラス型とポリエチレン製のガスケットで
構成された鋳型の中に注入し、60°Cで24時間、8
0°Cで2時間、さらに100°0で2時間保持して共
重合を行った。
次いで、鋳型より樹脂を取り出し、屈折率の測定、加工
性試験、耐衝撃性試験および耐紫外線試験を行った。そ
の結果、得られた無色透明のレンズの屈折率は1597
であり、玉摺性、耐衝撃性も良好であり、耐紫外線試験
の結果も優れていた。
性試験、耐衝撃性試験および耐紫外線試験を行った。そ
の結果、得られた無色透明のレンズの屈折率は1597
であり、玉摺性、耐衝撃性も良好であり、耐紫外線試験
の結果も優れていた。
実施例2〜12
実施例1と同様の方法で各種組成の単量体の共重合を行
ってレンズを作製し、その結果を表2に比較例1〜4と
ともに示す。
ってレンズを作製し、その結果を表2に比較例1〜4と
ともに示す。
上記表−2の単量体組成欄における略号の示す化合物塩
を下記に示す。
を下記に示す。
TOPDA : テトラクロロフタル酸ジアリルエ
ステルTOTPDA: テトラクロロテレフタル酸ジ
アリルエステル TBPDA : テトラブロモフタル酸ジアリルエ
ステルTBTPDA: テトラブロモテレフタル酸ジ
アリルエステル DBTPDA、: 2.5−ジブロモテレフタル酸ジ
アリルエステル DAP: ジアリルフタレート O−CβsJ−: o−クロロスチレン参考例1 本発明において用いられる2官能性単量体と種々の嚇官
能性単量体の相溶性を比較するため、2官能性単量体と
してテトラクロロテレフタル酸ジアリルエステルと種々
の単量体とを重量比で2=1の割合で混合し、加熱して
完全に溶液状態としたのち60°Cに保った恒温槽に2
時間保持し、結晶の析出の有無を観察した。
ステルTOTPDA: テトラクロロテレフタル酸ジ
アリルエステル TBPDA : テトラブロモフタル酸ジアリルエ
ステルTBTPDA: テトラブロモテレフタル酸ジ
アリルエステル DBTPDA、: 2.5−ジブロモテレフタル酸ジ
アリルエステル DAP: ジアリルフタレート O−CβsJ−: o−クロロスチレン参考例1 本発明において用いられる2官能性単量体と種々の嚇官
能性単量体の相溶性を比較するため、2官能性単量体と
してテトラクロロテレフタル酸ジアリルエステルと種々
の単量体とを重量比で2=1の割合で混合し、加熱して
完全に溶液状態としたのち60°Cに保った恒温槽に2
時間保持し、結晶の析出の有無を観察した。
七の結果を表−3に示す。
表−6
単宜能(’I−単I11体名 結晶の析出化合物F
“ 化合物G “ 化合物K ″ フェニルアクリレート 有
“ 化合物G “ 化合物K ″ フェニルアクリレート 有
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式(1) (式中、Xは酸素または硫黄原子を、Yは塩素または臭
素原子を、Rは水素またはメチル基を、mは0または1
を、nは1〜5の整数値を表わす)で衣わされる化合物
から選ばれる少くとも1種以上の単官能性単量体と 一般式(1) (式中、Zは水素、塩素または臭素原子を、Rは水素原
子またはメチル基を、Iは1〜4の整数値を表わす)で
表わされる化合物から選ばれる少くとも1紳以トの2官
能性単量体とを共重合させることを’Fj’i’にと−
・1イ)高屈折率レンズ用樹脂。
Priority Applications (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57205451A JPS5996113A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
PCT/JP1983/000217 WO1984000370A1 (en) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Resin for lens with high refractive index and lens composed of it |
DE19833390081 DE3390081T1 (de) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Harz für Linsen mit hohem Brechungsvermögen und aus derartigem Harz hergestellte Linsen |
AU17097/83A AU562310B2 (en) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Resin for lens with high refractive index and lens composed of it |
PCT/JP1983/000219 WO1987002040A1 (en) | 1982-11-25 | 1983-07-07 | Resin for preparing lens with high refractive index and lens prepared therefrom |
GB08404583A GB2133023B (en) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Resin for lens with high refractive index and lens composed of it |
US06/598,321 US4632969A (en) | 1982-11-25 | 1983-07-07 | Resin for high-refractivity lenses |
CH1250/84A CH660369A5 (de) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Copolymer fuer die herstellung von linsen mit hohem brechungsvermoegen und linsen auf basis dieses copolymers. |
EP83902131A EP0112927B1 (en) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Resin for lens with high refractive index and lens composed of it |
NLAANVRAGE8320201,A NL185215C (nl) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Hars voor lenzen met hoge brekingsindex en van deze hars vervaardigde lenzen. |
CA000434123A CA1210549A (en) | 1982-11-25 | 1983-08-08 | Resin for high-refractivity lenses and lenses made of same resin |
IT22568/83A IT1163911B (it) | 1982-11-25 | 1983-08-17 | Resina per lenti di elevata rifrattivita' e lenti prodotte con la resina stessa |
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---|---|---|---|
JP57205451A JPS5996113A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
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JP2015067562A (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-13 | 上野製薬株式会社 | p‐ヒドロキシ安息香酸アリルポリマーの製造方法 |
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JP2695599B2 (ja) * | 1993-09-29 | 1997-12-24 | ホーヤ株式会社 | ポリウレタンレンズの製造方法 |
US5694195A (en) * | 1994-09-30 | 1997-12-02 | Signet Armorlite, Inc. | Polyester resin-based high index ophthalmic lenses having improved optical uniformity and/or tintability |
US6274694B1 (en) | 1995-11-20 | 2001-08-14 | Hoya Corporation | Process for the production of polyurethane lens |
US6099123A (en) * | 1997-09-04 | 2000-08-08 | Signet Armorlite, Inc. | Production of photopolymerized polyester high index ophthalmic lenses |
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JPS6017404B2 (ja) * | 1980-12-15 | 1985-05-02 | ホ−ヤ株式会社 | 低分散高屈折率レンズ |
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-
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- 1982-11-25 JP JP57205451A patent/JPS5996113A/ja active Pending
-
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- 1983-07-07 US US06/598,321 patent/US4632969A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-08 CA CA000434123A patent/CA1210549A/en not_active Expired
- 1983-08-17 IT IT22568/83A patent/IT1163911B/it active
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1210549A (en) | 1986-08-26 |
US4632969A (en) | 1986-12-30 |
IT8322568A0 (it) | 1983-08-17 |
WO1987002040A1 (en) | 1987-04-09 |
IT1163911B (it) | 1987-04-08 |
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