JPS5996113A - 高屈折率レンズ用樹脂 - Google Patents
高屈折率レンズ用樹脂Info
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- JPS5996113A JPS5996113A JP57205451A JP20545182A JPS5996113A JP S5996113 A JPS5996113 A JP S5996113A JP 57205451 A JP57205451 A JP 57205451A JP 20545182 A JP20545182 A JP 20545182A JP S5996113 A JPS5996113 A JP S5996113A
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- JP
- Japan
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- resin
- refractive index
- acid
- monomer selected
- lenses
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F18/20—Esters containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F18/22—Esters containing nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、菌属折率を有するレンズ用樹脂に関する。プ
ラスチックレンズは無機ガラスレンズとくらべ、軽騎で
かつ割れにぐいため、眼鏡レンズ、カメラレンズやその
他の光学的素子として、近年広く普及している。この目
的に現在広く用いられる樹脂はジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート（以下、０Ｒ−３９と称す）を注
型重合させた樹脂である。この樹脂は種々の光学的特性
に優れたものであるが、屈折率（？ｖりが１．．５０で
あり、無機ガラスレンズ（ｚ １．５２以上）にくらべ
て小さい欠点がある。しかるに、屈折率の高い樹脂とし
て、すでにポリカーボネート（〜１５８〜１５９）およ
ｑポリスチレン（堀１５Ｂ〜１５９）などが知られてい
るが、これらの樹脂は化学構造がいずれも２次元高分子
であるため熱可塑性であり、成型後の後加工、とくにダ
イヤモンド砥石などによる研摩のための玉摺りの際に砥
石を目詰りさせる欠点があり、これらの樹脂の使用範囲
は安全眼鏡などの玉摺りを必要としない光学的素子にそ
の使用が限定されている。
ラスチックレンズは無機ガラスレンズとくらべ、軽騎で
かつ割れにぐいため、眼鏡レンズ、カメラレンズやその
他の光学的素子として、近年広く普及している。この目
的に現在広く用いられる樹脂はジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート（以下、０Ｒ−３９と称す）を注
型重合させた樹脂である。この樹脂は種々の光学的特性
に優れたものであるが、屈折率（？ｖりが１．．５０で
あり、無機ガラスレンズ（ｚ １．５２以上）にくらべ
て小さい欠点がある。しかるに、屈折率の高い樹脂とし
て、すでにポリカーボネート（〜１５８〜１５９）およ
ｑポリスチレン（堀１５Ｂ〜１５９）などが知られてい
るが、これらの樹脂は化学構造がいずれも２次元高分子
であるため熱可塑性であり、成型後の後加工、とくにダ
イヤモンド砥石などによる研摩のための玉摺りの際に砥
石を目詰りさせる欠点があり、これらの樹脂の使用範囲
は安全眼鏡などの玉摺りを必要としない光学的素子にそ
の使用が限定されている。
したがって、０Ｒ−３９を用いたレンズ用樹脂より屈折
率が高く、０Ｒ−３９と同様に重合して５次元架構構造
を形成することにより、玉摺りなどの加工性に優れる樹
脂が望まれている。このような要望に応えるため、ＯＲ
，−３９とＣ几−６９より高い屈折率を有する第２の単
量体とを共重合させた樹脂が提案されている（特開昭５
１−７９３５５、特開昭５３−７７８７、特開昭５４−
７７６８６、特開昭５５−１５１１８、特開昭５６−３
６６０１）。
率が高く、０Ｒ−３９と同様に重合して５次元架構構造
を形成することにより、玉摺りなどの加工性に優れる樹
脂が望まれている。このような要望に応えるため、ＯＲ
，−３９とＣ几−６９より高い屈折率を有する第２の単
量体とを共重合させた樹脂が提案されている（特開昭５
１−７９３５５、特開昭５３−７７８７、特開昭５４−
７７６８６、特開昭５５−１５１１８、特開昭５６−３
６６０１）。
しかしながら、これらの樹脂は０Ｒ−３９を主成分とし
て用いるため、その共重合して得る樹脂の屈Ｐ艮 折率も自ずと制現すれ、高屈折率、たとえば〜１．５５
以上を有する樹脂を得ることは困難である。
て用いるため、その共重合して得る樹脂の屈Ｐ艮 折率も自ずと制現すれ、高屈折率、たとえば〜１．５５
以上を有する樹脂を得ることは困難である。
そこで、０Ｒ−３９より高い屈折率を与える２官能性単
量体の研究が種々性われているが、現在までに提案され
ている２官能性単量体はそれら単独で重合させた場合、
０Ｒ−４９の単独重合体とくらべはるかに耐衝撃性に劣
るものとなる。そこで、これら２官能性単量体と単官能
性単量体と共重合させることにより耐衝撃性の改善を行
っている。この場合、共重合後の屈折率を高く維持する
ためには、用いる単官能性単量体も高屈折率を有する必
要があるため、スチレンまたはハロゲン置換スチレンな
どが用いられる。しかしながら、現在までに提案されて
いる０Ｒ−３９と異なる２官能性単量体と単′１°口ｊ
ｉｂ ４”４単量体としてのスチレン類との重合反応性
の差ｈ１大きいため、重合歪みが起りやすく均質な屈折
率分布が得られにくいことと、相溶性が劣るために一２
官能性単量体とスチレン類の配合割合を自由に変化させ
ることができないという欠点がある。
量体の研究が種々性われているが、現在までに提案され
ている２官能性単量体はそれら単独で重合させた場合、
０Ｒ−４９の単独重合体とくらべはるかに耐衝撃性に劣
るものとなる。そこで、これら２官能性単量体と単官能
性単量体と共重合させることにより耐衝撃性の改善を行
っている。この場合、共重合後の屈折率を高く維持する
ためには、用いる単官能性単量体も高屈折率を有する必
要があるため、スチレンまたはハロゲン置換スチレンな
どが用いられる。しかしながら、現在までに提案されて
いる０Ｒ−３９と異なる２官能性単量体と単′１°口ｊ
ｉｂ ４”４単量体としてのスチレン類との重合反応性
の差ｈ１大きいため、重合歪みが起りやすく均質な屈折
率分布が得られにくいことと、相溶性が劣るために一２
官能性単量体とスチレン類の配合割合を自由に変化させ
ることができないという欠点がある。
このような状況に鑑み、本発明者らは上記し７こ欠点を
改善するため、鋭意研究を行った結果、特定の単官能性
単量体と２官能性単量体とを共重合させることにより、
高屈折率で玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優れ、
さしに共東金時にお（・て単官能性単量体と２官能性単
量体の相溶性に潰れ、重合歪みの起りにくい高屈折率レ
ンズ用樹脂が得られることを見出し、本発明に至った。
改善するため、鋭意研究を行った結果、特定の単官能性
単量体と２官能性単量体とを共重合させることにより、
高屈折率で玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優れ、
さしに共東金時にお（・て単官能性単量体と２官能性単
量体の相溶性に潰れ、重合歪みの起りにくい高屈折率レ
ンズ用樹脂が得られることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式（１）
（）
（式中、Ｘは酸素または硫黄原子を、Ｙは塩素または臭
素原子を、几は水素またはメチル基を、ｍはＯまたは１
、ｎは１〜５の整数値を表わす）で表わされる化合物か
ら選ばれる少くとも１種以上の単官能性単量体と 一般式（■） （式中、Ｚは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素原
子またはメチル基を、ｉは１〜４の整数値を表わす）で
表わされる化合物から選ばれる少くとも１種以上の２官
能性単量体とを共重合ざくてなる高屈折率レンズ用樹脂
を提供するもαつである。
素原子を、几は水素またはメチル基を、ｍはＯまたは１
、ｎは１〜５の整数値を表わす）で表わされる化合物か
ら選ばれる少くとも１種以上の単官能性単量体と 一般式（■） （式中、Ｚは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素原
子またはメチル基を、ｉは１〜４の整数値を表わす）で
表わされる化合物から選ばれる少くとも１種以上の２官
能性単量体とを共重合ざくてなる高屈折率レンズ用樹脂
を提供するもαつである。
本発明における一般式（１）で表わされる化合物のうち
、核ハロゲン置換安息香酸のアリルエステルおよびβ−
メチルアリルエステルは核ハロゲン置換安息−ｆ酸の酸
クロライドとアリルアルコールまたはβ−メチルアリル
アルコールとをトリエチルアミ、ンや炭酸ソーダなどの
塩酸捕獲剤の共存下で得ることができる。また、一般式
（Ｉンで表わさする核ハロゲン置換フェノールおよび核
ハロゲン置換チオフェノールのアリルカーボネートおよ
びβ−メチルアリルカーボネートは核ハロゲン置換フェ
ノールおよび核ハロゲン置換チオフェノールの各々とア
リルクロロフォーメートまたはβ−メチ５・・アリルク
ロロフォーメートとをトリエチルアミン−′Ｐ炭酸ソー
ダなどの塩酸捕獲剤の共存下で反］５させて得ることが
できる。
、核ハロゲン置換安息香酸のアリルエステルおよびβ−
メチルアリルエステルは核ハロゲン置換安息−ｆ酸の酸
クロライドとアリルアルコールまたはβ−メチルアリル
アルコールとをトリエチルアミ、ンや炭酸ソーダなどの
塩酸捕獲剤の共存下で得ることができる。また、一般式
（Ｉンで表わさする核ハロゲン置換フェノールおよび核
ハロゲン置換チオフェノールのアリルカーボネートおよ
びβ−メチルアリルカーボネートは核ハロゲン置換フェ
ノールおよび核ハロゲン置換チオフェノールの各々とア
リルクロロフォーメートまたはβ−メチ５・・アリルク
ロロフォーメートとをトリエチルアミン−′Ｐ炭酸ソー
ダなどの塩酸捕獲剤の共存下で反］５させて得ることが
できる。
このようにして得ることができる一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物のうち核ハロゲン置換安息香酸としては、具
体的に２−クロロ安息香酸、６−クロロ安息香酸、４−
クロロ安息香酸、２，４−ジクロロ安息香酸、２，５−
ジクロロ安息香酸、２，６−ジクロロ安息香酸、ろ、４
−ジクロロ安息香酸、ろ、５−ジクロロ安息香酸、２．
．３．６− トリクロロ安息香酸、ペンタクロロ安息香
酸、２−ブロモ安息香酸、６−ブロモ安息香酸のアリル
エステルおよびβ−メチルアリルエステルがある。また
核ハロゲン置換フェノールのカーボネートとしては２−
クロコンｘ ／−／ｌ／、５−りｏロフェノール、４−
クロロフェノール、２，６−ジクロロフェノール、２，
４−ジクロロフェノール、２，５−ジクロロフェノール
、２．６−ジクロロフェノール、３，４−ジクロロフェ
ノール、６．５−ジクロロフェノール、２．４．５−
）ジクロロフェノール、２，４．６−ト＋）クロロフェ
ノ−／ｌ／、２．３．４．６−チトラクロロフエノール
、ペンタクロロフェノール、２−ブロモフェノール、６
−ブロモフェノール、４−ブロモフェノール、２．４−
ジブロモフェノール、２．４．６− ）ジブロモフェノ
ール、ペンタブロモフェノールのアリルカーボネートお
よびβ−メチルアリルカーボネートがある。また核ハロ
ゲン置換チオフェノールのカーボネートとしては２．ろ
−ジクロロチオフェノール、２，５−ジクロロチオフェ
ノール、ろ、５−ジクロロチオフェノール、２．ろ、６
−ト’Ｊクロロチオフエノール、２．Ｊ、 ５− ）ジ
クロロチオフェノール、２、３．５．６−チトラクロロ
チオフエノール、ペンタクロロチオフェノール、２−ブ
ロモチオフェノール、２，４−ジブロモチオフェノール
、２．４．６−トリプロモチオフエノールのアリルエス
テルおよびβ−メチルアリルエステルがある。
れる化合物のうち核ハロゲン置換安息香酸としては、具
体的に２−クロロ安息香酸、６−クロロ安息香酸、４−
クロロ安息香酸、２，４−ジクロロ安息香酸、２，５−
ジクロロ安息香酸、２，６−ジクロロ安息香酸、ろ、４
−ジクロロ安息香酸、ろ、５−ジクロロ安息香酸、２．
．３．６− トリクロロ安息香酸、ペンタクロロ安息香
酸、２−ブロモ安息香酸、６−ブロモ安息香酸のアリル
エステルおよびβ−メチルアリルエステルがある。また
核ハロゲン置換フェノールのカーボネートとしては２−
クロコンｘ ／−／ｌ／、５−りｏロフェノール、４−
クロロフェノール、２，６−ジクロロフェノール、２，
４−ジクロロフェノール、２，５−ジクロロフェノール
、２．６−ジクロロフェノール、３，４−ジクロロフェ
ノール、６．５−ジクロロフェノール、２．４．５−
）ジクロロフェノール、２，４．６−ト＋）クロロフェ
ノ−／ｌ／、２．３．４．６−チトラクロロフエノール
、ペンタクロロフェノール、２−ブロモフェノール、６
−ブロモフェノール、４−ブロモフェノール、２．４−
ジブロモフェノール、２．４．６− ）ジブロモフェノ
ール、ペンタブロモフェノールのアリルカーボネートお
よびβ−メチルアリルカーボネートがある。また核ハロ
ゲン置換チオフェノールのカーボネートとしては２．ろ
−ジクロロチオフェノール、２，５−ジクロロチオフェ
ノール、ろ、５−ジクロロチオフェノール、２．ろ、６
−ト’Ｊクロロチオフエノール、２．Ｊ、 ５− ）ジ
クロロチオフェノール、２、３．５．６−チトラクロロ
チオフエノール、ペンタクロロチオフェノール、２−ブ
ロモチオフェノール、２，４−ジブロモチオフェノール
、２．４．６−トリプロモチオフエノールのアリルエス
テルおよびβ−メチルアリルエステルがある。
また、本発明における一般式（ＩＩ）で表わされる１１
合物のうち、ベンゼンジカルボン酸のジエステルおよび
核ハロゲン置換ベンゼンジカルボン酸としては、具１本
的にテレフタル酸、インフタル酸、フタル酸、２．４−
ジクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、テ
トラクロロフタル酸、２．４−ジブロモテレフタル酸、
テトラブロモテレフタル酸、テトラブロモフタル酸のジ
アリルエステルおよびビス（β−メチルアリル）エステ
ルか′アル。
合物のうち、ベンゼンジカルボン酸のジエステルおよび
核ハロゲン置換ベンゼンジカルボン酸としては、具１本
的にテレフタル酸、インフタル酸、フタル酸、２．４−
ジクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、テ
トラクロロフタル酸、２．４−ジブロモテレフタル酸、
テトラブロモテレフタル酸、テトラブロモフタル酸のジ
アリルエステルおよびビス（β−メチルアリル）エステ
ルか′アル。
本発明において、上記した一般式（１）で表わされる化
合物から選ばれる少くとも１種以上の単量体はその種類
により、一般式０１）で表わされる化合物との共重合に
おける好適な使用割合が異なるため一概に限定できない
が、２ｏ〜９ｏＸ量係の使用割合で使用され、好ましく
は６０〜９０重量係の割合で使用される。２０重量係未
満の場合は共重合して得られる樹脂の耐衝撃性の低下が
著しく、９０重ｔ％を越えると共重合して得られる樹脂
の表面硬度の低下が著しくなるので好ましくない。
合物から選ばれる少くとも１種以上の単量体はその種類
により、一般式０１）で表わされる化合物との共重合に
おける好適な使用割合が異なるため一概に限定できない
が、２ｏ〜９ｏＸ量係の使用割合で使用され、好ましく
は６０〜９０重量係の割合で使用される。２０重量係未
満の場合は共重合して得られる樹脂の耐衝撃性の低下が
著しく、９０重ｔ％を越えると共重合して得られる樹脂
の表面硬度の低下が著しくなるので好ましくない。
また一般式Ｏｌ）で表わされる少くとも１種以上の２官
能性単量体は１０〜８０重量係の使用割合で使用される
。
能性単量体は１０〜８０重量係の使用割合で使用される
。
また、本発明のレンズ用樹脂を得るため共重合を行う際
に使用されるラジカル重合開始剤は特に限定されず、公
知の過酸化ベンゾイル、ｐ−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、ジインプロピルパーオキシカーボネート、ジー
２−ニチルヘキシルバーオキシカーボネート、ターシャ
リブチルパーオキシピバレートなどの過酸化物およびア
ゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を００１〜
５重量％の割合で用いる。
に使用されるラジカル重合開始剤は特に限定されず、公
知の過酸化ベンゾイル、ｐ−クロロベンゾイルパーオキ
サイド、ジインプロピルパーオキシカーボネート、ジー
２−ニチルヘキシルバーオキシカーボネート、ターシャ
リブチルパーオキシピバレートなどの過酸化物およびア
ゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物を００１〜
５重量％の割合で用いる。
さらに、本発明のレンズ用樹脂の作製は一般式（Ｉ）で
表わされる化合物から選ばれる少くとも１種以上の単官
能性単量体、一般式（ＩＩ）で表わされる少くとも１種
以上の２官能性単量体およびラジカル重合開始剤の混合
物を公知の注型重合法、すなわち、ガスケットまたはス
ペーサーとガラス製または金属１′１のし−ルドとを組
合せたモールド型の中に注入し５、加；１す胃トたは紫
外線照射により重合、硬化することにより、可能である
。この際、重合前の混合物に予め紫外線吸収剤、酸化防
止剤、着色防止剤、ケイ光染料などの添加剤を必要に応
じて適宜加えてもよい。
表わされる化合物から選ばれる少くとも１種以上の単官
能性単量体、一般式（ＩＩ）で表わされる少くとも１種
以上の２官能性単量体およびラジカル重合開始剤の混合
物を公知の注型重合法、すなわち、ガスケットまたはス
ペーサーとガラス製または金属１′１のし−ルドとを組
合せたモールド型の中に注入し５、加；１す胃トたは紫
外線照射により重合、硬化することにより、可能である
。この際、重合前の混合物に予め紫外線吸収剤、酸化防
止剤、着色防止剤、ケイ光染料などの添加剤を必要に応
じて適宜加えてもよい。
かくして得られる本発明のレンズ用樹脂は無色透明で高
屈折率を有し、玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優
れた樹脂であり、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその
他の光学的素子に用いるに好適な樹脂である。
屈折率を有し、玉摺りなどの加工性および耐衝撃性に優
れた樹脂であり、眼鏡レンズ、カメラレンズおよびその
他の光学的素子に用いるに好適な樹脂である。
以下、実施例を示すが、実施例中の部は重量都を、係は
重量係を示す。また実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線曝露による
黄変性試験の試験法は下記の試験方法によった。
重量係を示す。また実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、玉摺り加工性、耐衝撃性および紫外線曝露による
黄変性試験の試験法は下記の試験方法によった。
屈折率 ： アツベ屈折計により２０°Ｃで測定した。
加工性 ： 眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、研
削面が平滑なものを良○） とした。
削面が平滑なものを良○） とした。
耐衝撃性 ： 中心厚が２閑の平板を用いてＦＤＡ規格
に従って鋼球落下試験を行い 割れないものを良（○）とした。
に従って鋼球落下試験を行い 割れないものを良（○）とした。
レンズをセントし、２００時間経た
ところでレンズを取り出し、ウニ
ザオメーターで試験する前のレンズ
と色相を比較した。評価基準は○：
変化なし、△：わずかに黄変、×：
黄変とした。
合成例１
アリルアルコール６０部をクロロホルム２４０部に溶解
させ、トリエチルアミン１０５部を加えかきまぜながら
Ｏ−クロロベンゾイルクロライド１７５部を１０〜１５
°Ｃで２時間かけて滴下した。
させ、トリエチルアミン１０５部を加えかきまぜながら
Ｏ−クロロベンゾイルクロライド１７５部を１０〜１５
°Ｃで２時間かけて滴下した。
次いで４５〜５０°Ｃで６時間加熱したのち、反応液を
分液ロートに注入し、希塩酸ついで水で洗浄して得られ
た淡黄色の有機層を頃化カルシウムで乾燥したのち活性
炭で処理し、クロロホルムを留去後、減圧蒸留して１５
６部のＯ−クロロ安息香酸アリルエステル（以下、化合
物Ａと称す）を得た（沸点１０１°ａ／ ３．５ ｍｍ
Ｈｊｊ ）。
分液ロートに注入し、希塩酸ついで水で洗浄して得られ
た淡黄色の有機層を頃化カルシウムで乾燥したのち活性
炭で処理し、クロロホルムを留去後、減圧蒸留して１５
６部のＯ−クロロ安息香酸アリルエステル（以下、化合
物Ａと称す）を得た（沸点１０１°ａ／ ３．５ ｍｍ
Ｈｊｊ ）。
Ｃ（（６） Ｈ（％） Ｏべ（至）元素分相
ｊ１ｔ＋６１．１８ ４．６０ １７．８２計４／
マイ１自 ６１，１ ０ ４
．６１ １ ８．０６（０１０１１ｇ ０２
ｃｅとして） Ｎ Ｍ Ｒδ○ＤＯｊｈ ７．６０ （４Ｈ，ｍ）、
６．００（１Ｈ。
ｊ１ｔ＋６１．１８ ４．６０ １７．８２計４／
マイ１自 ６１，１ ０ ４
．６１ １ ８．０６（０１０１１ｇ ０２
ｃｅとして） Ｎ Ｍ Ｒδ○ＤＯｊｈ ７．６０ （４Ｈ，ｍ）、
６．００（１Ｈ。
ｍ）、５．３２（２Ｈ，ｔ）、４８２（２Ｈ１ｄ）
合成例２〜１２
合成例１に準じて表−１に示す単官能性単量体を合成し
た。
た。
実施例１
０−クロロ安息香酸アリルエステル５０部にテトラクロ
ロフタル酸ジアリルエステル５０部の混合物を７５°Ｃ
に加熱して得る液状混合物を６０゜Ｃに保持したのち、
過酸化ベンゾイル０．６部を加えた混合液を予め６０°
Ｃに予熱したガラス型とポリエチレン製のガスケットで
構成された鋳型の中に注入し、６０°Ｃで２４時間、８
０°Ｃで２時間、さらに１００°０で２時間保持して共
重合を行った。
ロフタル酸ジアリルエステル５０部の混合物を７５°Ｃ
に加熱して得る液状混合物を６０゜Ｃに保持したのち、
過酸化ベンゾイル０．６部を加えた混合液を予め６０°
Ｃに予熱したガラス型とポリエチレン製のガスケットで
構成された鋳型の中に注入し、６０°Ｃで２４時間、８
０°Ｃで２時間、さらに１００°０で２時間保持して共
重合を行った。
次いで、鋳型より樹脂を取り出し、屈折率の測定、加工
性試験、耐衝撃性試験および耐紫外線試験を行った。そ
の結果、得られた無色透明のレンズの屈折率は１５９７
であり、玉摺性、耐衝撃性も良好であり、耐紫外線試験
の結果も優れていた。
性試験、耐衝撃性試験および耐紫外線試験を行った。そ
の結果、得られた無色透明のレンズの屈折率は１５９７
であり、玉摺性、耐衝撃性も良好であり、耐紫外線試験
の結果も優れていた。
実施例２〜１２
実施例１と同様の方法で各種組成の単量体の共重合を行
ってレンズを作製し、その結果を表２に比較例１〜４と
ともに示す。
ってレンズを作製し、その結果を表２に比較例１〜４と
ともに示す。
上記表−２の単量体組成欄における略号の示す化合物塩
を下記に示す。
を下記に示す。
ＴＯＰＤＡ ： テトラクロロフタル酸ジアリルエ
ステルＴＯＴＰＤＡ： テトラクロロテレフタル酸ジ
アリルエステル ＴＢＰＤＡ ： テトラブロモフタル酸ジアリルエ
ステルＴＢＴＰＤＡ： テトラブロモテレフタル酸ジ
アリルエステル ＤＢＴＰＤＡ、： ２．５−ジブロモテレフタル酸ジ
アリルエステル ＤＡＰ： ジアリルフタレート Ｏ−ＣβｓＪ−： ｏ−クロロスチレン参考例１ 本発明において用いられる２官能性単量体と種々の嚇官
能性単量体の相溶性を比較するため、２官能性単量体と
してテトラクロロテレフタル酸ジアリルエステルと種々
の単量体とを重量比で２＝１の割合で混合し、加熱して
完全に溶液状態としたのち６０°Ｃに保った恒温槽に２
時間保持し、結晶の析出の有無を観察した。
ステルＴＯＴＰＤＡ： テトラクロロテレフタル酸ジ
アリルエステル ＴＢＰＤＡ ： テトラブロモフタル酸ジアリルエ
ステルＴＢＴＰＤＡ： テトラブロモテレフタル酸ジ
アリルエステル ＤＢＴＰＤＡ、： ２．５−ジブロモテレフタル酸ジ
アリルエステル ＤＡＰ： ジアリルフタレート Ｏ−ＣβｓＪ−： ｏ−クロロスチレン参考例１ 本発明において用いられる２官能性単量体と種々の嚇官
能性単量体の相溶性を比較するため、２官能性単量体と
してテトラクロロテレフタル酸ジアリルエステルと種々
の単量体とを重量比で２＝１の割合で混合し、加熱して
完全に溶液状態としたのち６０°Ｃに保った恒温槽に２
時間保持し、結晶の析出の有無を観察した。
七の結果を表−３に示す。
表−６
単宜能（’Ｉ−単Ｉ１１体名 結晶の析出化合物Ｆ
“ 化合物Ｇ “ 化合物Ｋ ″ フェニルアクリレート 有
“ 化合物Ｇ “ 化合物Ｋ ″ フェニルアクリレート 有
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） （式中、Ｘは酸素または硫黄原子を、Ｙは塩素または臭
素原子を、Ｒは水素またはメチル基を、ｍは０または１
を、ｎは１〜５の整数値を表わす）で衣わされる化合物
から選ばれる少くとも１種以上の単官能性単量体と 一般式（１） （式中、Ｚは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素原
子またはメチル基を、Ｉは１〜４の整数値を表わす）で
表わされる化合物から選ばれる少くとも１紳以トの２官
能性単量体とを共重合させることを’Ｆｊ’ｉ’にと−
・１イ）高屈折率レンズ用樹脂。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205451A JPS5996113A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
| NLAANVRAGE8320201,A NL185215C (nl) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Hars voor lenzen met hoge brekingsindex en van deze hars vervaardigde lenzen. |
| EP83902131A EP0112927B1 (en) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Resin for lens with high refractive index and lens composed of it |
| PCT/JP1983/000219 WO1987002040A1 (en) | 1982-11-25 | 1983-07-07 | Resin for preparing lens with high refractive index and lens prepared therefrom |
| AU17097/83A AU562310B2 (en) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Resin for lens with high refractive index and lens composed of it |
| PCT/JP1983/000217 WO1984000370A1 (en) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Resin for lens with high refractive index and lens composed of it |
| DE19833390081 DE3390081T1 (de) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Harz für Linsen mit hohem Brechungsvermögen und aus derartigem Harz hergestellte Linsen |
| GB08404583A GB2133023B (en) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Resin for lens with high refractive index and lens composed of it |
| CH1250/84A CH660369A5 (de) | 1982-07-08 | 1983-07-07 | Copolymer fuer die herstellung von linsen mit hohem brechungsvermoegen und linsen auf basis dieses copolymers. |
| US06/598,321 US4632969A (en) | 1982-11-25 | 1983-07-07 | Resin for high-refractivity lenses |
| CA000434123A CA1210549A (en) | 1982-11-25 | 1983-08-08 | Resin for high-refractivity lenses and lenses made of same resin |
| IT22568/83A IT1163911B (it) | 1982-11-25 | 1983-08-17 | Resina per lenti di elevata rifrattivita' e lenti prodotte con la resina stessa |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57205451A JPS5996113A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5996113A true JPS5996113A (ja) | 1984-06-02 |
Family
ID=16507093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57205451A Pending JPS5996113A (ja) | 1982-07-08 | 1982-11-25 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4632969A (ja) |
| JP (1) | JPS5996113A (ja) |
| CA (1) | CA1210549A (ja) |
| IT (1) | IT1163911B (ja) |
| WO (1) | WO1987002040A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4745168A (en) * | 1984-01-27 | 1988-05-17 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Plastic lens and method of manufacturing thereof |
| JP2015067562A (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-13 | 上野製薬株式会社 | ｐ‐ヒドロキシ安息香酸アリルポリマーの製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US6201037B1 (en) * | 1986-01-28 | 2001-03-13 | Ophthalmic Research Group International, Inc. | Plastic lens composition and method for the production thereof |
| JP2695599B2 (ja) * | 1993-09-29 | 1997-12-24 | ホーヤ株式会社 | ポリウレタンレンズの製造方法 |
| US5694195A (en) * | 1994-09-30 | 1997-12-02 | Signet Armorlite, Inc. | Polyester resin-based high index ophthalmic lenses having improved optical uniformity and/or tintability |
| US6274694B1 (en) | 1995-11-20 | 2001-08-14 | Hoya Corporation | Process for the production of polyurethane lens |
| US6099123A (en) * | 1997-09-04 | 2000-08-08 | Signet Armorlite, Inc. | Production of photopolymerized polyester high index ophthalmic lenses |
Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS56145910A (en) * | 1980-04-14 | 1981-11-13 | Seiko Epson Corp | Resin for high-refractive index plastic lens |
| JPS6017404B2 (ja) * | 1980-12-15 | 1985-05-02 | ホ−ヤ株式会社 | 低分散高屈折率レンズ |
| JPS598709A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率レンズ用樹脂 |
-
1982
- 1982-11-25 JP JP57205451A patent/JPS5996113A/ja active Pending
-
1983
- 1983-07-07 WO PCT/JP1983/000219 patent/WO1987002040A1/ja unknown
- 1983-07-07 US US06/598,321 patent/US4632969A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-08 CA CA000434123A patent/CA1210549A/en not_active Expired
- 1983-08-17 IT IT22568/83A patent/IT1163911B/it active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4745168A (en) * | 1984-01-27 | 1988-05-17 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Plastic lens and method of manufacturing thereof |
| JP2015067562A (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-13 | 上野製薬株式会社 | ｐ‐ヒドロキシ安息香酸アリルポリマーの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1987002040A1 (en) | 1987-04-09 |
| IT8322568A0 (it) | 1983-08-17 |
| IT1163911B (it) | 1987-04-08 |
| US4632969A (en) | 1986-12-30 |
| CA1210549A (en) | 1986-08-26 |
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