JPS6055007A - 高屈折率レンズ用樹脂 - Google Patents
高屈折率レンズ用樹脂Info
- Publication number
- JPS6055007A JPS6055007A JP16261483A JP16261483A JPS6055007A JP S6055007 A JPS6055007 A JP S6055007A JP 16261483 A JP16261483 A JP 16261483A JP 16261483 A JP16261483 A JP 16261483A JP S6055007 A JPS6055007 A JP S6055007A
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- JP
- Japan
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- refractive index
- resin
- lenses
- formula
- acid
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
する。プラスチノクレンズは無機ガラスレンズとくらべ
、軽量でかつ割れにくいため、眼鏡レンズ、カメラレン
ズやその他のレンズとして、近年広く普及している。こ
の目的に広く用いられる樹脂はジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート（以下、ＣＲ−３９と称す）を注
型重合させた樹脂である。この樹脂は種々の光学的特性
に優れたものであるが、屈折率（ｎｄ）が１５０であり
、無機ガラスレンズ（ｎｄｌ．５２以上）にくらべて小
さい欠点がある。しかるに、屈折率の高い樹脂として、
すでにポリカーボネート（ ｎｄ １．５ ８〜１．５
９）およびポリスチレン（ｎｄｌ．５８〜１．５９）な
どが知られているが、これらの樹脂は化学構造がいずれ
も２次元高分子であるため熱可塑性であり、成型後の後
加工、とくにダイヤモンド砥石などによる研摩のための
玉摺りの際に砥石を目詰りさせる欠点があり、されらの
樹脂の使用範囲は安全眼鏡などの玉摺りを必要としてい
ない光学的素子にその使用が限定されている。
、軽量でかつ割れにくいため、眼鏡レンズ、カメラレン
ズやその他のレンズとして、近年広く普及している。こ
の目的に広く用いられる樹脂はジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート（以下、ＣＲ−３９と称す）を注
型重合させた樹脂である。この樹脂は種々の光学的特性
に優れたものであるが、屈折率（ｎｄ）が１５０であり
、無機ガラスレンズ（ｎｄｌ．５２以上）にくらべて小
さい欠点がある。しかるに、屈折率の高い樹脂として、
すでにポリカーボネート（ ｎｄ １．５ ８〜１．５
９）およびポリスチレン（ｎｄｌ．５８〜１．５９）な
どが知られているが、これらの樹脂は化学構造がいずれ
も２次元高分子であるため熱可塑性であり、成型後の後
加工、とくにダイヤモンド砥石などによる研摩のための
玉摺りの際に砥石を目詰りさせる欠点があり、されらの
樹脂の使用範囲は安全眼鏡などの玉摺りを必要としてい
ない光学的素子にその使用が限定されている。
したがって、ＣＲ−３９を用いたレンズ用樹脂より屈折
率が高く、ＣＲ−３９と同様に重合して６次元架橋構造
を形成することにより、玉摺りなどの加工性に優れる樹
脂が望まれている。このような要望に応えるため、ＣＲ
−３９とＣＲ−３９より高い屈折率を有する第２の単量
体とを共重合させた樹脂が提案されている（特開昭５１
−７９３５３、特開昭５３−７７８７、特開昭５４−７
７６８６、特開昭５５−１５１１８、特開昭５６−３６
６０１）。しかしながら、これらの樹脂はＣＩ’（−３
９を主成分として用いるため、その共重合して得る樹脂
の屈折率も自ずと制限され、高屈折率、たとえばｎｄｌ
、５５以上を有する樹脂を得ることは困難である。そこ
で、ＣＲ−６９より高い屈折率を与える２官能性単量体
の研究が種々行われているが、現在までに提案されてい
る２官能性単量体はそれら単独で重合させた場合、ＣＲ
−３９の単独重合体とくらべはるかに耐衝撃性に劣るも
のとなる。そこで、これら２官能性Ｊｌｊ ４９１１体
と単官能性単量体とを共重合させることにより、耐衝撃
性の改善を行っている。この場合、共重合後の屈折率を
高く維持するためには、用いる単官能性単量体も高屈折
率を有する必要があるので、スチレンまたはハロゲン置
換スチレンなどが用いられる。しかしながら、現在まで
に提案されているＣＲ−３９と異なる２官能性中…゛体
と単官能性単量体としてのスチレン類どの重合反応性の
差が大きいため、車台歪みが起りやすく屈折率の均一性
が得られドくいことと、相溶性が劣るために２官能性単
量体とスチｌ／ン類の配合割合を自由に変化させること
ができない欠点がある。
率が高く、ＣＲ−３９と同様に重合して６次元架橋構造
を形成することにより、玉摺りなどの加工性に優れる樹
脂が望まれている。このような要望に応えるため、ＣＲ
−３９とＣＲ−３９より高い屈折率を有する第２の単量
体とを共重合させた樹脂が提案されている（特開昭５１
−７９３５３、特開昭５３−７７８７、特開昭５４−７
７６８６、特開昭５５−１５１１８、特開昭５６−３６
６０１）。しかしながら、これらの樹脂はＣＩ’（−３
９を主成分として用いるため、その共重合して得る樹脂
の屈折率も自ずと制限され、高屈折率、たとえばｎｄｌ
、５５以上を有する樹脂を得ることは困難である。そこ
で、ＣＲ−６９より高い屈折率を与える２官能性単量体
の研究が種々行われているが、現在までに提案されてい
る２官能性単量体はそれら単独で重合させた場合、ＣＲ
−３９の単独重合体とくらべはるかに耐衝撃性に劣るも
のとなる。そこで、これら２官能性Ｊｌｊ ４９１１体
と単官能性単量体とを共重合させることにより、耐衝撃
性の改善を行っている。この場合、共重合後の屈折率を
高く維持するためには、用いる単官能性単量体も高屈折
率を有する必要があるので、スチレンまたはハロゲン置
換スチレンなどが用いられる。しかしながら、現在まで
に提案されているＣＲ−３９と異なる２官能性中…゛体
と単官能性単量体としてのスチレン類どの重合反応性の
差が大きいため、車台歪みが起りやすく屈折率の均一性
が得られドくいことと、相溶性が劣るために２官能性単
量体とスチｌ／ン類の配合割合を自由に変化させること
ができない欠点がある。
このような状況に鑑み、本発明者らは上記した欠点を改
善するため、鋭意研究を行った結果、特定の２官能性単
量体と特定の単官能性単量体とを共重合させることによ
り、高屈折率で玉摺りなどの加工性、耐熱１イ１゛およ
び耐衝撃性に優れ、さらに共重合時において２官能性単
計体とＪｌｉ官能官能性用体の相溶性に優れ、重合歪み
の起りにくい高屈折−率レンズ用樹脂が得られることを
見出し、本発明に至った。
善するため、鋭意研究を行った結果、特定の２官能性単
量体と特定の単官能性単量体とを共重合させることによ
り、高屈折率で玉摺りなどの加工性、耐熱１イ１゛およ
び耐衝撃性に優れ、さらに共重合時において２官能性単
計体とＪｌｉ官能官能性用体の相溶性に優れ、重合歪み
の起りにくい高屈折−率レンズ用樹脂が得られることを
見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式ｍ
Ｒ
（式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素ま
たはメチル基を、ｍは１〜４の整数を表わす）で表わさ
れる化合物から選ばれる少くとも１種以上の２官能性単
量体と一般式（ＩＩ）１ （式中、Ｙは水素、塩素、臭素原子を表わす）で表わさ
れる化合物から選ばれる少くとも１種以上の単官能性単
量体とを共重合させてなる高屈折率レンズ用樹脂を提供
するものである。
たはメチル基を、ｍは１〜４の整数を表わす）で表わさ
れる化合物から選ばれる少くとも１種以上の２官能性単
量体と一般式（ＩＩ）１ （式中、Ｙは水素、塩素、臭素原子を表わす）で表わさ
れる化合物から選ばれる少くとも１種以上の単官能性単
量体とを共重合させてなる高屈折率レンズ用樹脂を提供
するものである。
本発明における一般式（■）で表わされる化合物のうち
、ベンゼンジカルボン酸のジエステルおよ５− ヒ核ハロゲン置換ベンゼンジカルボン酸としては、具体
的にはテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、２，４
−ジクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、
デトラクロロフタル酸、２，４−ジブロモテレフタル酸
、テトラブロモテレフタル酸、テトラブロモフタル酸の
ジアリルエステルおよびジアリルエステルがある。
、ベンゼンジカルボン酸のジエステルおよ５− ヒ核ハロゲン置換ベンゼンジカルボン酸としては、具体
的にはテレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、２，４
−ジクロロテレフタル酸、テトラクロロテレフタル酸、
デトラクロロフタル酸、２，４−ジブロモテレフタル酸
、テトラブロモテレフタル酸、テトラブロモフタル酸の
ジアリルエステルおよびジアリルエステルがある。
また、本発明における一般式（旧で表わされる化合物の
うち、安息香酸および核ハロゲン置換安息香酸のビニル
エステルとしては、具体的には安息香酸、２−クロロ安
息香酸、３−クロロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、４
−ブロモ安息香酸のビニルエステルがあり、これらの化
合物のうち、安息香酸ビニルエステルは商業的に入手が
可能であり（東京化成■製）、核・・ロダン置換安息香
酸ビニルエステル類はＡｄｅ１ｍａ口の方法に準じて合
成することが可能である（工業化学雑誌、第６９巻、第
５号、９８０頁（１９６６年）。
うち、安息香酸および核ハロゲン置換安息香酸のビニル
エステルとしては、具体的には安息香酸、２−クロロ安
息香酸、３−クロロ安息香酸、４−クロロ安息香酸、４
−ブロモ安息香酸のビニルエステルがあり、これらの化
合物のうち、安息香酸ビニルエステルは商業的に入手が
可能であり（東京化成■製）、核・・ロダン置換安息香
酸ビニルエステル類はＡｄｅ１ｍａ口の方法に準じて合
成することが可能である（工業化学雑誌、第６９巻、第
５号、９８０頁（１９６６年）。
本発明において、−に記した一般式（■）で表わされる
化合物から選ばられる少くとも１種以上の単量６一 体はその種類により、一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物との共重合における好適な使用割合が異なるため一概
に限定できないが、１０〜８０重量％の使用割合で使用
され、好ましくは１０〜７０重量％の割合で使用される
。１０重量％未満の場合は共重合して得られる樹脂の表
面硬度の低下が著しく、８０重量％を越えると共重合し
て得られる樹脂の耐衝撃性の低下が著しくなるので好ま
しくない。また、一般式（ＩＩ）で表わされる少くとも
１種以上の単官能性単量体は２０〜９０重量％の使用割
合で使用される。
化合物から選ばられる少くとも１種以上の単量６一 体はその種類により、一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物との共重合における好適な使用割合が異なるため一概
に限定できないが、１０〜８０重量％の使用割合で使用
され、好ましくは１０〜７０重量％の割合で使用される
。１０重量％未満の場合は共重合して得られる樹脂の表
面硬度の低下が著しく、８０重量％を越えると共重合し
て得られる樹脂の耐衝撃性の低下が著しくなるので好ま
しくない。また、一般式（ＩＩ）で表わされる少くとも
１種以上の単官能性単量体は２０〜９０重量％の使用割
合で使用される。
また、本発明のレンズ用樹脂を得るため、共重合を行う
際に使用されるラジカル重合開始剤は特に限定されず、
公知の過酸化ベンゾイル、Ｐ−クロロベンゾイルパーオ
キザイド、ラウロイルパーオキザイド、ジイソプロピル
パーオキシカーボイ、−ト、ジー２−エチルヘキシルパ
ーオギシカーボイ・−ト、ターシャリプチルパーオキシ
ピバレ−１・などの過酸化物およびアゾビスイソブチロ
ニトリルなどのアゾ化合物を００１〜５重量％の割合で
用、・る。
際に使用されるラジカル重合開始剤は特に限定されず、
公知の過酸化ベンゾイル、Ｐ−クロロベンゾイルパーオ
キザイド、ラウロイルパーオキザイド、ジイソプロピル
パーオキシカーボイ、−ト、ジー２−エチルヘキシルパ
ーオギシカーボイ・−ト、ターシャリプチルパーオキシ
ピバレ−１・などの過酸化物およびアゾビスイソブチロ
ニトリルなどのアゾ化合物を００１〜５重量％の割合で
用、・る。
さらに、本発明のレンズ用樹脂の作製は一般式ｍで表わ
される化合物から選ばれる少くとも１種以上の２官能性
竿部体、一般式（旧で表わされる少くとも１種以上の１
１４官能性単量体およびラジカル重合開始剤の混合物を
公知の注型重合法、すなわち、ガスケットまたはスペー
サーとガラス製または金属性のモールドとを相合せたモ
ールド型の中に注入し、４５〜１２０°Ｃの範囲で加熱
または紫外線照射により重合、硬化することにより可能
である。この際、重合前の混合物に予め、紫外線吸収剤
、酸化防市剤、着色防１に剤、ケイ光染利などの添加剤
を必要に応じて適宜加えてもよい。また可とう性および
染色性の向上のために少量の ＣＲ−３９など一般式（
Ｉ）で表わされる化合物以外の２官能性単量体を加えて
もよい。
される化合物から選ばれる少くとも１種以上の２官能性
竿部体、一般式（旧で表わされる少くとも１種以上の１
１４官能性単量体およびラジカル重合開始剤の混合物を
公知の注型重合法、すなわち、ガスケットまたはスペー
サーとガラス製または金属性のモールドとを相合せたモ
ールド型の中に注入し、４５〜１２０°Ｃの範囲で加熱
または紫外線照射により重合、硬化することにより可能
である。この際、重合前の混合物に予め、紫外線吸収剤
、酸化防市剤、着色防１に剤、ケイ光染利などの添加剤
を必要に応じて適宜加えてもよい。また可とう性および
染色性の向上のために少量の ＣＲ−３９など一般式（
Ｉ）で表わされる化合物以外の２官能性単量体を加えて
もよい。
かくして得られる本発明のレンズ用樹脂は高屈折率で、
かつ玉摺りなどの加工性、耐熱性および耐衝撃性に優れ
た樹脂であり、眼鏡レンズ、ｌノメラレンズおよびその
他のレンズに用いることが可能である。
かつ玉摺りなどの加工性、耐熱性および耐衝撃性に優れ
た樹脂であり、眼鏡レンズ、ｌノメラレンズおよびその
他のレンズに用いることが可能である。
以下、実施例を示すが、実施例中の部は重量部を、％は
重量％を示す。また実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、玉摺り加工性、耐熱性、耐衝撃性および耐溶剤性
の試験法は下記の試験方法によった。
重量％を示す。また実施例で得られたレンズ用樹脂の屈
折率、玉摺り加工性、耐熱性、耐衝撃性および耐溶剤性
の試験法は下記の試験方法によった。
屈折率：アソベ屈折計により２Ｑ’Ｃで測定した。
加工性：眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、研削面
が平滑なものを良（ｑとした。
が平滑なものを良（ｑとした。
耐熱性：１００°Ｃの熱風乾燥器の中に２時間放置した
のちレンズを取り出し、着色およ び表面の歪みを起さないものを良（ａとした。
のちレンズを取り出し、着色およ び表面の歪みを起さないものを良（ａとした。
耐衝撃性：中心厚が２鰭の平板を用いてＦＤＡ規洛に従
って銅球落下試験を行い割ないものを良（０とした。
って銅球落下試験を行い割ないものを良（０とした。
耐溶剤性：レンズをイソプロパツール、アセトン、ベン
ゼンに室温で２日間浸漬し、取り 出したのち、表面に変化のないものを 良（へ）とした。
ゼンに室温で２日間浸漬し、取り 出したのち、表面に変化のないものを 良（へ）とした。
９ 一
実施例１
安息香酸ビニルエステル５０部にテトラクロロフタル酸
ジアリルエステル５０部の混合物を６０℃に加熱して得
る液状混合物を５０°Ｃに保持したのち、過酸化ベンゾ
イル０．６部を加えた混合液を予め５００Ｃに予熱した
ガラス型とポリエチレン製のガスケットで構成された鋳
型の中に注入し、６０’Ｃで２４時間、８０°Ｃで２時
間、さらに１０１］’Ｃで２時間保持して共重合を行っ
た。次いで、鋳型より樹脂を１ 取り出し、屈折率のに定、加工性試験、耐熱性試１験、
耐衝撃性試験および耐溶剤性試験を行った。
ジアリルエステル５０部の混合物を６０℃に加熱して得
る液状混合物を５０°Ｃに保持したのち、過酸化ベンゾ
イル０．６部を加えた混合液を予め５００Ｃに予熱した
ガラス型とポリエチレン製のガスケットで構成された鋳
型の中に注入し、６０’Ｃで２４時間、８０°Ｃで２時
間、さらに１０１］’Ｃで２時間保持して共重合を行っ
た。次いで、鋳型より樹脂を１ 取り出し、屈折率のに定、加工性試験、耐熱性試１験、
耐衝撃性試験および耐溶剤性試験を行った。
その結果、得られた無色透明のレンズの屈折率は１、５
８８であり、玉摺り性、耐熱性耐衝撃性および耐溶剤性
も優れていた。
８８であり、玉摺り性、耐熱性耐衝撃性および耐溶剤性
も優れていた。
実施例２〜７
実施例１と同様の方法で各種組成の単量体の共重合を行
ってレンズを作製し、その結果を表１に比較例１〜２と
ともに示す。
ってレンズを作製し、その結果を表１に比較例１〜２と
ともに示す。
参考例１
本発明において用いられる２官能性単量体と種特開”Ｕ
ＧＯ−５５００７（４） 種の単官能性ｉｎ量体の相溶性を比較するため、テトラ
クロロフタル酸ジアリルエステルと種々の単量体とを重
量比２：１の割合で混合し、加熱して完全に溶液状態と
したのち５Ｄ℃に保った恒温槽に２時間保持し、結晶の
析出の有無を観察した。
ＧＯ−５５００７（４） 種の単官能性ｉｎ量体の相溶性を比較するため、テトラ
クロロフタル酸ジアリルエステルと種々の単量体とを重
量比２：１の割合で混合し、加熱して完全に溶液状態と
したのち５Ｄ℃に保った恒温槽に２時間保持し、結晶の
析出の有無を観察した。
その結果を表−２に示す。
表−２
単官能性単量体 結晶の析出
安息香酸ビニル 無
２−クロロ安息香酸ビニル 無
４−クロロ安息香酸ビニル 無
４−ブロモ安息香酸ビニル 無
フェニルアクリレート 有
スチレン 有
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） ％式％ （式中、Ｘは水素、塩素または臭素原子を、Ｒは水素原
子またはメチル基を、ｍは１〜４の整数埴を表わす）で
表わされる化合物から選ばれる少くとも１種以上の２官
能性単量体と 一般式（ＩＩ） １ （式中、Ｙは水素、塩素または臭素原子を表わす）で表
わされる化合物から選ばれる少くとも１ｆ？Ｉ＋以上の
単官能性単量体とを共重合させることを特徴とする高屈
折率レンズ用樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16261483A JPS6055007A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16261483A JPS6055007A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6055007A true JPS6055007A (ja) | 1985-03-29 |
Family
ID=15757942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16261483A Pending JPS6055007A (ja) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | 高屈折率レンズ用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055007A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0540859A (ja) * | 1990-03-31 | 1993-02-19 | Stocko Metallwarenfab Henkels & Sohn Gmbh & Co | Ｉｃメモリカードを電子装置と電気的に接触させる装置 |
-
1983
- 1983-09-06 JP JP16261483A patent/JPS6055007A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0540859A (ja) * | 1990-03-31 | 1993-02-19 | Stocko Metallwarenfab Henkels & Sohn Gmbh & Co | Ｉｃメモリカードを電子装置と電気的に接触させる装置 |
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