JPH01182314A - 高アッベ数レンズ用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、光学材料用、特に限値用レンズ等の光学レン
ズ用として好適な高アツベ数レンズ用組成物に関するも
のである。

（従来の技術とその問題点） 現在、光学レンズ用として実用化されている樹脂は、ポ
リメタクリル酸メチル樹脂、ポリジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂等であり、こｈらのうち視力矯正用眼
鏡用のレンズ用樹脂としてはポリメタクリル酸メチル樹
脂とポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート
樹脂とがよく使われている。

視力矯正用レンズとしては、レンズの緑の厚ミカうすく
かつ色収差が少ない、ことが望まれている。レンズの縁
厚は、屈折率が高い程薄くなり、色収差は７ツベ数が高
い程少なくなる。従ってレンズの屈折率が高いと共にア
ツベ数が３０、好ましくは４０以上である必要がある。

これら実用化されているレンズ用樹脂のうちポリメタク
リル酸メチル樹脂及びポリジエチレングリコールビス７
リルカーポネート樹脂は、アツベ数が約６０と高いが屈
折率が１．５０前後と無機ガラスよりも低いという欠点
があり、又ポリカーボネート樹脂及びポリスチレン樹脂
は、屈折率が１．５９と高いがアツベ数が３０程度と低
いのが欠点である。

これらが示す様に一般に屈折率を高めるとアツベ数が低
下していく傾向があり、アツベ数を４０以上に保持しつ
つ屈折率を高めていくのは、極めて困難である。

この問題を解決するための手段として、架橋脂環式構造
を骨格とする樹脂が提案されている（特開昭６０−１２
４６０７号等）。これらは、屈折率が１．５０よりも高
くかつアツベ数も４０を超えるものであるが、架橋脂環
式構造を有するモノマーの製造が複雑で、高価であるた
め工業上実用性に乏しい欠点をもっている。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、これら従来法の欠点を解決すべく鋭意検
討の結果、チオール化合物と（メタ）アクリル化合物を
重合することにより、高いアツベ数を維持しつつ屈折率
をも高められた、そして耐熱性、耐衝撃性等の他の諸物
性にも優れた、レンズ用透明樹脂が得られることを見出
し本発明に到達したものである。即ち、本発明はメ亀し
カプト １分子中に２個以上の＃ホ真衣基を有するチオール化合
物と１分子中に２個以上のアクリロイル基またはメタク
リロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物及びラ
ジカル重合開始剤を必須成分として配合してなる組成物
であって、組成物中の（メタ）アクリレート化合物の（
メタ）アクリ−イル基数と組成物中のチオール化合物の
メルカプト基数の比が１以上４以下の範を有するチオー
ル化合物の代表的なものとしてはエチレングリコールジ
チオグリコレート、エチレ゛ングリプールジチオプーピ
オネート、１゜４−ブタンジオールジチオグリコレート
、１゜４−ブタンジオールジチオプロピオネート、トリ
メチロールプルバントリス（チオグリコレート）、トリ
メチー−ルプロパントリス（β−チオプロピオネート）
、ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレート
）、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオブービ
オネート）等があげられ、これらから１種以上選択して
用いる。

また本発明における１分子中に、２個以上のアクリルイ
ル基またはメタクリロイル基を有する（メタ）アクリレ
ート化合物としては、例えば、ジエチレングリコールジ
（メタ）７クリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレ−）、１．６−”−キサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールブーパントリ　（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ　（メタ
）アクリレート等の脂肪族系（メタ）アクリレート、シ
クロヘキサンジメチｐ−ルジ（メタ）アクリレート、ビ
ス（（メタ）７クリロキシメチル）トリシフ１”（５１
２，１，０”°６〕デカン等の脂環式脂肪族系（メタ）
７クリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキシド変性ビスフェノールＡジ（メタ）
アクリレート等の芳香族系（メタ）７クリレート、その
他トリス〔（メタ）アクリロキシエチルコインシアヌレ
ート、エチレンオキシド変性りん酸ジ（メタ）アクリレ
ート等があげられ、これらから１種以上選択して用いる
。

本発明組成物中の必須成分である（メタ）アクリレート
化合物とチオール化合物の配合比は、組成物中の（メタ
）アクリレート化合物の（メタ）アクリロイル基数と、
組成物中のチオール化合物のメルカプト基数の比、即ち （メタ）アクリロイル基数 メルカプト基数 が１以上、４以下の範囲が好ましい。この配合比以下の
場合には組成物の硬化が不十分となり、硬化物の強度が
低下する。また前記配合比以上の場合には、得られる硬
化物の光学的物性の特異性が失われる。

なお、（メタ）アクリレート化合物１分子中の（メタ）
アクリロイル基数とチオール化合物１分子中のメルカプ
ト基数の和が４以上望ましくは５以上であることが好ま
しい。和が４以下の場合には組成物を硬化させた場合の
硬化物の耐熱性が悪く実用的でない。

本発明において用いられるラジカル重合開始剤は、熱、
紫外線によってラジカルを生成するものであれば使用可
能であり、例えば過酸化ベンゾイル、ジインプルピルパ
ーオキシカーボネート、アゾビスイソブチロニトリル等
の熱重合触媒ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル等の光重合触媒があげられる。

重合触媒の配合量は、組成物の成分、重合硬化方法等に
より変化するので一概には決められないが、通常は組成
物の総量に対して０．００ｊ〜１０重量％、好ましくは
０．０１〜５重量２にめ範囲である。

本発明の組成物は、重合硬化に際して単官能性七ツマ−
１Ｎ、ｔばスチレン、クロルスチレン、ベンジル（メタ
）アクリレート、フェニル（メタ）７クリレート、メチ
ル（メタ）７クリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート、２官能性七ツマ−例えばジビニルベンゼンジ
アリルフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート等の低粘性化合物にて希釈して用いることが
できる。また本発明の組成物には、公知の酸化防止剤、
紫外線吸収剤等の各種添加剤を加えて、得らｈる樹脂の
実用性を向上することも可能である。

（発明の効果） 本発明の組成物を重合して得られる樹脂は、無色透明か
つアツベ数が４０以上という低分散であり、しかも屈折
率がポリジエチレングリコールビスアリルカーボネート
樹脂、ポリメタクリル酸メチル樹脂に比べて高く、そし
て比重が１．４以下と軽くまた組成物としての価格も安
いため光学材料としての各種用途に使用でき、光学レン
ズ特に眼境レンズ用透明樹脂用として好適である。

（実施例） 以下実施例により本発明の詳細な説明する。

なお樹脂の耐熱性及び耐衝撃性は、下記の方法で評価し
た。又、実施例中の「部」は「重量部」を表わす。

１）耐熱性 Ｖｉｃａｔ熱軟化温度（荷重ＩＫｇ）が１２０℃以上の
場合を良好とする。

２）耐衝撃性 樹脂（６０龍メ×２．５屑ｘｔ）に１．２７ｍの高さか
ら３０９の鉄球を落下して割れなかった場合を良好とす
る。

実施例　ｌ ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネ
ート）　　４６．２部、ペンタエリスリトールトリアク
リレート　５３．４部及びバーブチル０、〔ｔ−ブチル
パーオキシ（２−エチルヘキサノエイ）））　　０，５
部の混合物ｔ’２枚のガラスとガスケットで構成された
母型の中に注入して５０℃から５５℃まで１０時間、５
５℃から６５℃まで５時間、６５℃から７５℃まで２時
間、７５℃から１００℃まで３時間それぞれ直線的昇温
後、１００℃で１時間保持して重合を行なった。

得られた硬化物は、無色透明であり、アツベ屈折計によ
り測定した屈折率は、１，５４４、アツベ数は５１．７
を有し、かつ比重は１．３６であった。

また耐熱性、耐衝撃性はいずれも良好であった。

実施例　２ ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオブービオネ
ート）　　４６．４部、トリメチー−ルプーパントリア
クリレート　５３．６部及びパーブチル００．５部の混
合物を実施例１と同様に重合を行なった。

得られた硬化物は無色透明であり、屈折率１．５３６、
アツベ数　５０．８、比重は１゜３１であった。また耐
熱性、耐衝撃性も良好であった。

実施例　３ ペンタエリスリシールテトラキス（チオグリコレ−））
　　　３３．２１Ｓ、ビス（アクリ口中ジメチル）トリ
ジクー（５，２，１，０’）デカ７６６．８部及びパー
ブチルＯ００５部の混合物を実施例１と同様に重合を行
なった。

得られた硬化物は無色透明であり、屈折率は１．５４Ｂ
、アツベ数は５１．４であゆ、かつ比重は１．２７であ
った。また耐熱性、耐衝撃性も良好であった。

実施例　４，５，６．７ ペンタエリスリトールトリアクリレート　（ＰＴＡ）と
各種チオール化合物を表（１）に示す割合にて混合し、
実施例１と同様にパーブチル００．５部を添加して重合
を行なった。

得られた硬化物は無色透明であった。

測定した物性を表（１）に示す。

（表　１） ＰＥＴＰ：ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオ
プロピオネート）ＴＭＴＰ：　）リメチｐ−ルブーパン
トリス（β−チオプロピオネート）ＥＧＴＧ：エチレン
グリプールジチオグリコレート特許出願人　　三菱瓦斯
化学株式会社 代理人弁理士（９０７０）小堀貞文

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）１分子中に２個以上のメルカプト基を有するチオ
   ール化合物と１分子中に２個以上のアクリロイル基、ま
   たはメタクリロイル基を有する（メタ）アクリレート化
   合物およびラジカル重合開始剤を必須成分として配合し
   てなる組成物であつて、組成物中の（メタ）アクリレー
   ト化合物の（メタ）アクリロイル基数と組成物中のチオ
   ール化合物のメルカプト基数の比が１以上４以下の範囲
   である高アツベ数レンズ用組成物。
2. （２）（メタ）アクリレート化合物１分子中の（メタ）
   アクリロイル基数とチオール化合物１分子中のメルカプ
   ト基数の和が５以上である請求項１記載の高アツベ数レ
   ンズ用組成物。
3. （３）チオール化合物がエチレングリコールジチオグリ
   コレート、エチレングリコールジチオプロピオネート、
   １，４−ブタンジオールジチオグリコレート、１，４−
   ブタンジオールジチオプロピオネート、トリメチロール
   プロパントリス（チオグリコレート）、トリメチロール
   プロパントリス（β−チオプロピオネート）、ペンタエ
   リスリトールテトラキス（チオグリコレート）、ペンタ
   エリスリトールテトラキス（β−チオプロピオネート）
   である請求項１記載の高アツベ数レンズ用組成物。