JPH07206944A - プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】特定の含イオウジ（メタ）アクリレートと特定
の含イオウモノ（メタ）アクリレート、及びそれらと共
重合可能なビニル系モノマー、そして活性エネルギー線
感応開始剤を特定の割合に配合したプラスチックレンズ
成形用組成物を、金型中に注型し、活性エネルギー線を
照射し、架橋重合させることによりプラスチックレンズ
を得る。 【効果】透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度及び耐薬
品性に優れた高屈折率プラスチックレンズを生産性よく
得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、活性エネルギー線硬化
型の高屈折率のレンズ成形用組成物、及びこの組成物を
金型中に注入し活性エネルギー線を照射し硬化した、透
明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度及び耐薬品性に優
れ、１．５５以上の屈折率を有する高屈折率プラスチッ
クレンズ成形用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】プラス
チックレンズは、その成形が容易であり、軽量であるこ
と等の特徴を生かし、各種の光学製品に広く用いられて
いる。なかでも、眼鏡レンズとして用いられる透明プラ
スチックレンズは、耐熱性、耐薬品性が要求されるた
め、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可
塑性プラスチックよりも、ポリジエチレングリコールビ
スアリルカーボネート（ＰＰＧ社商標ＣＲ−３９：屈折
率＝１．４９９）等の熱硬化性プラスチックが使用され
てきた。

【０００３】しかし、近年、ＣＲ−３９より作られたプ
ラスチックレンズは屈折率が低く、薄肉化レンズとする
ことが難しいことから、その用途が限定されるため、用
途制限を受けにくい高屈折率の新規な透明プラスチック
レンズを開発する試みが多数なされている。

【０００４】高屈折率のプラスチックレンズを得るに
は、分子構造中にフッ素を除くハロゲン原子を導入した
ポリマーを用いたもの（特開昭５９−８７０９号公報、
特開昭５９−４５３１２号公報など）、分子構造中にイ
オウ原子を導入したポリマーを用いたもの（特開昭６０
−１９９０１６号公報、特開昭６３−１３０６１４号公
報、特開昭６４−２６６２２号公報など）、または分子
構造中に芳香族基の導入したポリマーを用いることが一
般に知られている。

【０００５】芳香族系アリル化合物と多官能チオール化
合物からなる組成物を金型に注入し、紫外線照射により
硬化してプラスチックレンズを得る方法も、特開昭５９
−８７１２３号公報、特開昭５９−８７１２６号公報な
どに示されている。しかしながら、分子構造中にイオウ
原子を導入した多官能化合物を用いる方法では、高屈折
率、低分散性で耐衝撃性に優れたプラスチックレンズを
得ることはできるものの、ポリマーの架橋構造がチオカ
ルバミン酸結合で構成されるためレンズの耐熱性が不足
しており、さらに上記モノマー組成物よりプラスチック
レンズを製造するのに１０〜２０時間を要し、生産性に
劣るといった欠点がある。

【０００６】また、分子構造中に芳香族基とイオウ原子
を導入した重合性化合物を用い紫外線照射架橋法により
プラスチックレンズを製造することができ、その生産性
はよいが、原料として多官能チオール化合物を用いるた
め、耐熱性の優れたプラスチックレンズを得ることが難
しい。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意検討をした結果、特定の含イオ
ウジ（メタ）アクリレートと特定の含イオウモノ（メ
タ）アクリレートを特定の割合に配合したプラスチック
レンズ成形用組成物を金型に注入し、これに活性エネル
ギー線を照射して共重合させることにより、高屈折率で
表面硬度が高く、透明性、耐衝撃性、耐熱性及び耐薬品
性を備えたプラスチックレンズを高生産性のもとに製造
しうることを見いだし、本発明を完成した。

【０００８】すなわち、本発明は、 （Ａ）成分として下記一般式（Ｉ）で示される化合物３
０〜９０重量部、

【化４】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂は水素又はメチル基を、Ｘはメチル
基、塩素、臭素又はヨウ素を、ｔは０〜２の整数を、
ｍ，ｎはそれぞれ１〜３の整数を示す。） （Ｂ）成分として下記一般式（II）又は（III）で示さ
れる化合物１０〜７０重量部、

【化５】 （式中、Ｒ₃は水素又はメチル基を、Ｙは塩素，臭素又
はヨウ素を、Ｒ₄は−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−、

【化６】 ｐは０〜５の整数、ｑは０〜４の整数、ｒは１〜３の整
数を示す。） （Ｃ）成分として上記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分と共重
合可能なビニル系モノマー０〜３０重量部、 （Ｄ）成分として活性エネルギー線感応開始剤０．００
５〜５重量部 （但し、（Ａ）成分，（Ｂ）成分（Ｃ）成分及び（Ｄ）
成分の合計量を１００重量部とする。）を混合してなる
プラスチックレンズ成形用組成物、及び、該プラスチッ
クレンズ成形用組成物を金型に注入し、活性エネルギー
線の照射により架橋重合させた後、離型して得た屈折率
１．５５以上の高屈折率プラスチックレンズにある。

【０００９】以下、本発明のプラスチックレンズ成形用
組成物の各成分について説明する。

【００１０】［（Ａ）成分について］（Ａ）成分であ
る、一般式（Ｉ）で示される化合物は、ビスチオフェノ
ールスルフィドのアルキレンオキシド変性ジ（メタ）ア
クリレートであり、本発明のプラスチックレンズに、高
屈折率、耐衝撃性、染色性及び耐熱性を付与する成分で
ある。

【００１１】一般式（Ｉ）において、ｍ，ｎは１〜３の
整数である化合物が好ましい。ｍとｎが０である一般式
（Ｉ）に類似の化合物、すなわちビス（４−メタクリル
チオフェニル）スルフィド及びその類似化合物のジ（メ
タ）アクリレートは、活性エネルギー線の照射により架
橋重合させる場合、チオエステル結合が切断されるた
め、製造したプラスチックレンズが黄変するので好まし
くない。一方、ｍ，ｎが４以上である一般式（Ｉ）に類
似の化合物を用いて作成したプラスチックレンズは、そ
の耐衝撃性及び染色性は上がるものの、耐熱性及び屈折
率が低下するため好ましくない。

【００１２】（Ａ）成分の具体例としては、ビス（４−
メタクリロキシエチルチオフェニル）スルフィド、ビス
（４−アクリロキシエチルチオフェニル）スルフィド、
ビス（４−メタクリロキシエトキシエチルチオフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−アクリロキシエトキシエチ
ルチオフェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキ
シジエトキシエチルチオフェニル）スルフィド、ビス
（４−アクリロキシジエトキシエチルチオフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−メタクリロキシエチルチオ−３−
メチルフェニル）スルフィド、ビス（４−アクリロキシ
エチルチオ−３−メチルフェニル）スルフィド、ビス
（４−メタクリロキシエトキシエチルチオ−３−メチル
フェニル）スルフィド、ビス（４−アクリロキシエトキ
シエチルチオ−３−メチルフェニル）スルフィド、ビス
（４−メタクリロキシエチルチオ−３−クロロフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−アクリロキシエチルチオ−
３−クロロフェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリ
ロキシエトキシエチルチオ−３−クロロフェニル）スル
フィド、ビス（４−アクリロキシエトキシエチルチオ−
３−クロロフェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリ
ロキシエチルチオ−３−ブロモフェニル）スルフィド、
ビス（４−アクリロキシエチルチオ−３−ブロモフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシエトキシエ
チルチオ−３−ブロモフェニル）スルフィド、ビス（４
−アクリロキシエトキシエチルチオ−３−ブロモフェニ
ル）スルフィド等が挙げられるが、これらのうち、ビス
（４−メタクリロキシエチルチオフェニル）スルフィ
ド、ビス（４−アクリロキシエチルチオフェニル）スル
フィド、ビス（４−メタクリロキシエトキシエチルチオ
フェニル）スルフィド、ビス（４−アクリロキシエトキ
シエチルチオフェニル）スルフィド、ビス（４−メタク
リロキシエチルチオ−３−メチルフェニル）スルフィ
ド、ビス（４アクリロキシエチルチオ−３−メチルフェ
ニル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシエトキシ
エチルチオ−３−メチルフェニル）スルフィド、ビス
（４−アクリロキシエトキシエチルチオ−３−メチルフ
ェニル）スルフィドがより好ましい。

【００１３】（Ａ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｄ）
成分の合計量１００重量部に対し、３０〜９０重量部、
より好ましくは３５〜８０重量部の割合とするのがよ
い。（Ａ）成分の使用量が３０重量部より少ない組成物
として製造したプラスチックレンズでは高屈折率を有し
耐熱性を備えるものとすることができず、一方（Ａ）成
分量が９０重量部を越えた組成物より製造したプラスチ
ックレンズでは耐衝撃性、染色性が低下する。

【００１４】［（Ｂ）成分について］（Ｂ）成分である
一般式（II）又は（III）で示される化合物は、分子内
に少なくとも１個の置換又は非置換のチオフェニル基、
又は置換又は非置換のチオビフェニル基を有するアルキ
レンオキシド変性物のモノ（メタ）アクリレートであ
り、該化合物は本発明のプラスチックレンズに、高屈折
率、耐衝撃性、及び染色性を付与する成分である。

【００１５】一般式（II）又は（III）の類似化合物で
ある、ｒが０の化合物、すなわちフェニルチオ（メタ）
アクリレート及びその類似化合物は、活性エネルギー線
の照射により共重合させたとき、チオエステル結合が切
断され、該化合物を含む組成物を架橋硬化させて得たプ
ラスチックレンズが黄変するので好ましくない。また、
ｒが４以上の類似化合物を含む組成物を架橋重合させて
得たプラスチックレンズは、耐熱性及び屈折率を高める
ことができないため好ましくない。

【００１６】（Ｂ）成分を構成する一般式（II）で示さ
れる化合物の具体例としては、フェニルチオエチル（メ
タ）アクリレート、フェニルチオエトキシエチル（メ
タ）アクリレート、フェニルチオジエトキシエチルチオ
（メタ）アクリレート、フェニルチオ−１−メチルエチ
ル（メタ）アクリレート、フェニルチオ−１−メチルエ
トキシ−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、３−
フェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、２−クロロフェニルチオエチル（メタ）アクリ
レート、２−ブロモフェニルチオエチル（メタ）アクリ
レート、２，４−ジブロモフェニルチオエチル（メタ）
アクリレート、３−（２−ブロモフェニルチオ）−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（２，
４−ジブロモフェニルチオ）−２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニルチオエチ
ル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【００１７】また、一般式（III）で示される化合物の
具体例としては、４−フェニルフェニルチオエチル（メ
タ）アクリレート、２−フェニルフェニルチオ−１−メ
チルエチル（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニ
ルチオ−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、３−
（２−フェニルフェニルチオ）−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、３−（４−フェニルフェニル
チオ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、等が挙げられる。

【００１８】これらのうち、フェニルチオエチル（メ
タ）アクリレート、フェニルチオエトキシエチル（メ
タ）アクリレート、フェニルチオ−１−メチルエチル
（メタ）アクリレート、フェニルチオ−１−メチルエト
キシ−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、３−フ
ェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、２−フェニルフェニルチオエチル（メタ）アクリ
レート、２−フェニルフェニルチオ−１−メチルエチル
（メタ）アクリレート、３−（２−フェニルフェニルチ
オ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートが
より好ましい。

【００１９】（Ｂ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｄ）
成分の合計量１００重量部に対して１０〜７０重量部、
より好ましくは２０〜６０重量部の割合で用いるのがよ
い。（Ｂ）成分の量が１０重量部より少ない組成物を用
いて得られるプラスチックレンズには、屈折率が十分に
高く、耐衝撃性、及び染色性を付与することができず、
一方該化合物の量が７０重量部を越えた組成物を用いて
得られるプラスチックレンズに十分な耐熱性を与えるこ
とができない。また、該組成物の活性エネルギー線照射
による重合速度は遅いため、該組成物を用いてプラスチ
ックレンズを製造するとその生産性が低下する。

【００２０】［（Ｃ）成分について］（Ｃ）成分のビニ
ル系モノマーは、本発明により得られるプラスチックレ
ンズに、耐熱性、表面硬度、染色性及び耐薬品性を付与
する成分である。

【００２１】（Ｃ）成分としては、脂肪族、脂環族また
は芳香族モノ又はポリアルコールのモノ又はポリ（メ
タ）アクリレートや、脂肪族、脂環族または芳香族のウ
レタンポリ（メタ）アクリレート、エポキシポリ（メ
タ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。

【００２２】（Ｃ）成分の具体例としては、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、オルトビフェニル（メタ）アクリレ
ート、３−（２，４−ジブロモフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリ
ブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２〜１５）、ポリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２
〜１５）、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート（ｎ＝２〜１５）、２，２−ビス（４−メタクリロ
キシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン、ビスフェノールＡ型ジエポキシと（メタ）ア
クリル酸を反応させたエポキシジ（メタ）アクリレー
ト、テトラブロモビスフェノールＡ型ジエポキシと（メ
タ）アクリル酸を反応させたエポキシジ（メタ）アクリ
レート、トリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレートを反応させたウレタンジ
（メタ）アクリレート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートを
反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート、キシリレ
ンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレートを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレ
ート、スチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジ
ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレート、ジ
アリルビフェニレート等が挙げられる。

【００２３】これらの単量体は、１種を単独で用いても
よいし、２種以上を混合して用いてもよい。

【００２４】（Ｃ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｄ）
成分の合計量１００重量部に対して０〜３０重量部、よ
り好ましくは５〜２０重量部の範囲である。（Ｃ）成分
の含有量が３０重量部を越える組成物を用いて作ったプ
ラスチックレンズは十分な高屈折率とその他の性能との
バランスがとれなくなり、また、該組成物は活性エネル
ギー線照射時の重合速度が遅く、該組成物を用いてプラ
スチックレンズを作るとその生産性が低下するため好ま
しくない。

【００２５】［（Ｄ）成分について］（Ｄ）成分である
活性エネルギー線感応開始剤は、主に波長２００〜４０
０ｎｍの紫外線に感応してラジカル源を発生させるもの
が好ましい。

【００２６】（Ｄ）成分の具体例としては、ベンゾイ
ン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフ
ェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−ジエトキ
シアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、エチル
フェニルグリオキシレート、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン等のカルボニル化
合物、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメ
チルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイドなどのアシルフォスフィンオキサイト等をあげる
ことができる。

【００２７】これらは１種または２種以上の混合系で使
用される。

【００２８】これらのうち、ベンゾフェノン、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレ
ート、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
ベンジルジメチルケタール、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドがより好ま
しい。

【００２９】（Ｄ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｄ）
成分の合計量１００重量部に対して、０．００５〜５重
量部、より好ましくは０．０２〜２重量部の範囲であ
る。（Ｄ）成分が０．００５重量部より少ない組成物は
活性エネルギー線照射時の硬化性が不十分であり、５重
量部を越えた組成物はプラスチックレンズ製造時に要求
される深部硬化性が低下するだけでなく、得られるプラ
スチックレンズの着色を招くので好ましくない。

【００３０】また、プラスチックレンズ成形用組成物の
重合を完結させる目的で、過酸化ベンゾイル、ジイソプ
ロピルパーオキシパーカーボネート、ｔ−ブチルパーオ
キシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチ
ルヘキサノエート等の有機過酸化物や、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）等アゾ系開始剤を、（Ａ）
〜（Ｄ）成分の合計量１００重量部に対して、０．０１
〜２重量部の範囲で加えてもよい。

【００３１】本発明のプラスチックレンズ成形用組成物
には、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線
吸収剤、ブルーイング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、
帯電防止剤、防曇剤、各種の添加剤が含まれていてもよ
い。

【００３２】本発明のプラスチックレンズを得るには、
所望に応じて（Ａ）〜（Ｄ）成分を混合したプラスチッ
クレンズ成形用組成物を少なくとも片面が透明である金
型に注入し、活性エネルギー線を照射して硬化させ、離
型することにより得ることができる。

【００３３】ここでいう金型とは、ガラス、プラスチッ
ク、あるいはこれらを組み合わせた２枚の鏡面研磨した
モールド型と、エチレン−酢酸ビニル共重合体など熱可
塑性樹脂製のガスケットの他、２枚のモールド型を型締
め具等とを組み合わせて構成されたものを用いればよ
い。

【００３４】プラスチックレンズ成形用組成物を硬化さ
せるには、金型の片面もしくは両面から、活性エネルギ
ー線の照射、又は活性エネルギー線の照射と加熱とを組
み合わせて行えばよい。

【００３５】ここでいう活性エネルギー線とは、高圧水
銀ランプ、メタルハライドランプ等公知のものを用いれ
ばよい。例えば、１００〜４００ｎｍの紫外線を５〜５
０Ｊ／ｃｍ²となるように照射し硬化させればよい。ま
た、活性エネルギー線を照射する雰囲気は、空気中でも
よいし、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下でもよ
い。

【００３６】

【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げ、本発明を
更に詳しく説明する。

【００３７】なお、単量体の略号は次の通りである。 ＢＭＰＳ：ビス（４−メタクリロキシエチルチオフェニ
ル）スルフィド ＰＴＭ１：フェニルチオエチルメタクリレート ＰＴＭ２：フェニルチオエトキシエチルアクリレート ９ＥＤＡ：ノナエチレングリコールジアクリレート ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド ＭＰＧ：メチルフェニルグリオキシレート ＣＲ３９：ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト ＰＯＭ：フェノキシエチルメタクリレート ＭＰＳ：ビス（４−メタクリルチオフェニル）スルフィ
ド

【００３８】また、得られたプラスチック平板及びプラ
スチックレンズの評価方法は以下の通りである。 屈折率：厚さ２ｍｍのプラスチック平板を、アッベ屈折
計により、５８９．３ｎｍのＤ線で測定した。 可視光線透過率（％）：厚さ２ｍｍのプラスチック平板
を、ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従って測定した。 黄色度：厚さ５ｍｍのプラスチック平板を、ＪＩＳ Ｋ
７１０３に従って測定した。但し、プラスチックレンズ
としての許容範囲は２．０以下とした。 表面硬度：厚さ５ｍｍのプラスチック平板のロックウエ
ル硬度（Ｌ）をＪＩＳＫ７２０２に従って測定した。 耐熱性：ＴＭＡ測定により、厚さ２ｍｍのプラスチック
平板の荷重１０ｇでのＴｇを示した。 耐衝撃性：厚み１．５ｍｍのプラスチックレンズを、Ｆ
ＤＡ規格に従って落球試験を行った。ただし、鋼球を１
２７ｃｍの高さから落下させた際、プラスチックレンズ
が破壊しない鋼球の最大重量を示した。 耐薬品性：アセトン及びトルエンを含ませたガーゼで厚
み１．５ｍｍのプラスチックレンズの表面を拭き、変化
を調べた。 ○…変化なし；×…表面が白化 染色性：セイコープラスダイヤコート染色剤アンバーＤ
（商品名；（株）服部セイコー社製）２ｇを１リットル
の水に分散させた液を用いて、厚さ２ｍｍのプラスチッ
ク平板を９０℃で３分間染色し、目視観察した。 ◎…非常によく染まる ○…よく染まる ×…染まらない

【００３９】［実施例１］ＢＭＰＳ ６５ｇ、ＰＴＭ１
３５ｇ、ＴＰＯ ０．０５ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソブチレート ０．１ｇを混合し、室温でよく攪拌した
後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気しプラスチッ
クレンズ成形用組成物を製造した。そしてこの組成物を
鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚のガラスモールド型を
用いた、周囲をエチレン−酢酸ビニル共重合体製ガスケ
ットで囲んだ内厚２ｍｍ、及び５ｍｍの２つのプラスチ
ック平板成形用金型、及びプラスチックレンズ成形用金
型（中心内厚１．５ｍｍ、度数マイナス２．０）にそれ
ぞれ該組成物を注入した。次いで、該各金型に両面から
２ｋｗの高圧水銀灯により３０Ｊ／ｃｍ²の紫外線照射
をした後、該各金型からプラスチック平板及びプラスチ
ックレンズを脱型し、１２０℃で１時間加熱してアニー
ル処理をそれぞれ行った。

【００４０】このようにして、得られたプラスチックレ
ンズで耐衝撃性及び耐薬品性の評価を行い、その他の性
能の評価は得られたプラスチック平板で行った評価結果
を表２に示す。

【００４１】［実施例２〜５］表１に示した割合でモノ
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得た。これらの評価結
果は表２に示す。

【００４２】［比較例１］ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート（ＣＲ３９）１００ｇ、ジイソプロピ
ルパーオキシカーボネート３ｇを混合し、よく攪拌した
後、実施例１と同様のプラスチック平板及びプラスチッ
クレンズの各金型に注入した。その後４５℃で１０時
間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時間
保持して成形した後、該各金型よりプラスチック平板及
びプラスチックレンズを脱型し、１２０℃で１時間加熱
してアニール処理した。得られたプラスチック平板及び
プラスチックレンズの評価結果は表２に示す。

【００４３】［比較例２〜５］表１に示した割合でモノ
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得た。これらの評価結
果は表２に示す。

【００４４】

【表１】

【００４５】

【表２】

【発明の効果】本発明のプラスチックレンズ成形用組成
物を金型中に注型し、活性エネルギー線を照射すること
により、透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度及び耐薬
品性に優れた高屈折率プラスチックレンズを容易に短時
間で成形することができる。

フロントページの続き (72)発明者 三好 孝典 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央研究所内 (72)発明者 園部 寛 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央研究所内 (72)発明者 杉谷 進 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（Ａ）成分として下記一般式（Ｉ）で示さ
   れる化合物３０〜９０重量部、 【化１】 （式中、Ｒ₁，Ｒ₂は水素又はメチル基を、Ｘはメチル
   基、塩素、臭素又はヨウ素を、ｔは０〜２の整数を、
   ｍ，ｎはそれぞれ１〜３の整数を示す。） （Ｂ）成分として下記一般式（II）又は（III）で示さ
   れる化合物１０〜７０重量部、 【化２】 （式中、Ｒ₃は水素又はメチル基を、Ｙは塩素，臭素又
   はヨウ素を、Ｒ₄は−Ｏ−ＣＨ₂ＣＨ₂−、 【化３】 ｐは０〜５の整数、ｑは０〜４の整数、ｒは１〜３の整
   数を示す。） （Ｃ）成分として上記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分と共重
   合可能なビニル系モノマー０〜３０重量部、 （Ｄ）成分として活性エネルギー線感応開始剤０．００
   ５〜５重量部 （但し、（Ａ）成分，（Ｂ）成分，（Ｃ）成分及び
   （Ｄ）成分の合計量を１００重量部とする。）を混合し
   てなるプラスチックレンズ成形用組成物。
2. 【請求項２】請求項１記載のプラスチックレンズ成形用
   組成物を金型に注入し、活性エネルギー線の照射により
   架橋重合させた後、離型して得た屈折率１．５５以上の
   高屈折率プラスチックレンズ。