JP2002037770A - ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体およびその製造方法 - Google Patents
ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体およびその製造方法Info
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 電子部品に好適な誘電体膜を形成できる樹脂
モノマーおよびその製造方法を提供する。 【解決手段】 以下の一般式（１）で表されるビス（４
−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体。 【化１】 （式中、Ｒは水素またはメチル基を表し、ｎは１以上４
以下の整数を示す）
モノマーおよびその製造方法を提供する。 【解決手段】 以下の一般式（１）で表されるビス（４
−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体。 【化１】 （式中、Ｒは水素またはメチル基を表し、ｎは１以上４
以下の整数を示す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビス（４−メルカ
プトフェニル）スルフィド誘導体およびその製造方法に
関する。
プトフェニル）スルフィド誘導体およびその製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、コンデンサなどに用いられる
誘電体膜には、樹脂膜が用いられている。このような誘
電体膜は、特公昭６３−３２９２９号、特開平１１−１
４７２７２号公報およびＵＳＰ５,１２５,１３８号に示
されるように、基板に蒸着した樹脂モノマーに電子線や
紫外線を照射し、前記樹脂モノマーを硬化させることに
よって形成されている。
誘電体膜には、樹脂膜が用いられている。このような誘
電体膜は、特公昭６３−３２９２９号、特開平１１−１
４７２７２号公報およびＵＳＰ５,１２５,１３８号に示
されるように、基板に蒸着した樹脂モノマーに電子線や
紫外線を照射し、前記樹脂モノマーを硬化させることに
よって形成されている。
【０００３】上記誘電体膜を形成するための樹脂モノマ
ーとしては、たとえば、ジメチロールトリシクロデカン
ジアクリレートなどの重合性ビニルモノマーが用いられ
てきた。
ーとしては、たとえば、ジメチロールトリシクロデカン
ジアクリレートなどの重合性ビニルモノマーが用いられ
てきた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記樹
脂モノマーによって形成された誘電体膜を用いた電子部
品は、特性が十分でないという問題があった。特に、上
記樹脂モノマーによって形成された誘電体膜を用いた電
子部品は、高湿度下や高温度下での特性が十分でないと
いう問題があった。
脂モノマーによって形成された誘電体膜を用いた電子部
品は、特性が十分でないという問題があった。特に、上
記樹脂モノマーによって形成された誘電体膜を用いた電
子部品は、高湿度下や高温度下での特性が十分でないと
いう問題があった。
【０００５】上記問題を解決するため、本発明は、電子
部品に好適な誘電体膜を形成できる樹脂モノマーおよび
その製造方法を提供することを目的とする。
部品に好適な誘電体膜を形成できる樹脂モノマーおよび
その製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、鋭意検討した結果、本発明者らは、新たな樹脂モノ
マーを見出した。すなわち、本発明の樹脂モノマーは、
以下の一般式（１）で表されるビス（４−メルカプトフ
ェニル）スルフィド誘導体である。
め、鋭意検討した結果、本発明者らは、新たな樹脂モノ
マーを見出した。すなわち、本発明の樹脂モノマーは、
以下の一般式（１）で表されるビス（４−メルカプトフ
ェニル）スルフィド誘導体である。
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒは水素またはメチル基を表し、
ｎは１以上４以下の整数を示す） 上記本発明のビス（４−メルカプトフェニル）スルフィ
ド誘導体は、電子部品に用いられる誘電体膜を形成する
樹脂モノマーとして好適である。
ｎは１以上４以下の整数を示す） 上記本発明のビス（４−メルカプトフェニル）スルフィ
ド誘導体は、電子部品に用いられる誘電体膜を形成する
樹脂モノマーとして好適である。
【０００９】上記本発明のビス（４−メルカプトフェニ
ル）スルフィド誘導体では、上記Ｒが水素であり、上記
ｎが２であることが好ましい。上記構成によれば、電子
部品に用いられる誘電体膜を形成する樹脂モノマーとし
て特に好適なものが得られる。
ル）スルフィド誘導体では、上記Ｒが水素であり、上記
ｎが２であることが好ましい。上記構成によれば、電子
部品に用いられる誘電体膜を形成する樹脂モノマーとし
て特に好適なものが得られる。
【００１０】また、本発明のビス（４−メルカプトフェ
ニル）スルフィド誘導体の製造方法は、以下の化学式
（２）で表されるビス（４−メルカプトフェニル）スル
フィドと、炭素数が４以下のω−ハロアルキルアルコー
ルとを反応させることによって、以下の一般式（３）で
表される有機化合物を製造する第１の工程と、アクリル
酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステ
ルと、上記一般式（３）で表される有機化合物とを反応
させることによって、以下の一般式（１）で表されるビ
ス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体を製造
する第２の工程とを含むことを特徴とする。
ニル）スルフィド誘導体の製造方法は、以下の化学式
（２）で表されるビス（４−メルカプトフェニル）スル
フィドと、炭素数が４以下のω−ハロアルキルアルコー
ルとを反応させることによって、以下の一般式（３）で
表される有機化合物を製造する第１の工程と、アクリル
酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステ
ルと、上記一般式（３）で表される有機化合物とを反応
させることによって、以下の一般式（１）で表されるビ
ス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体を製造
する第２の工程とを含むことを特徴とする。
【００１１】
【化６】
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、ｎは１以上４以下の整数を表す）
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｒは水素またはメチル基を表し、
ｎは１以上４以下の整数を示す） 上記本発明のビス（４−メルカプトフェニル）スルフィ
ド誘導体の製造方法によれば、一般式（１）で表される
樹脂モノマーを容易に製造できる。
ｎは１以上４以下の整数を示す） 上記本発明のビス（４−メルカプトフェニル）スルフィ
ド誘導体の製造方法によれば、一般式（１）で表される
樹脂モノマーを容易に製造できる。
【００１６】上記本発明の製造方法では、上記第１の工
程において上記ω−ハロアルキルアルコールが２−ハロ
エタノールであり、上記第２の工程においてアクリル酸
メチルと上記一般式（３）で表される化合物とを反応さ
せることが好ましい。上記構成によれば、電子部品に用
いられる誘電体膜を形成する樹脂モノマーとして特に好
適なビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体
を容易に製造できる。
程において上記ω−ハロアルキルアルコールが２−ハロ
エタノールであり、上記第２の工程においてアクリル酸
メチルと上記一般式（３）で表される化合物とを反応さ
せることが好ましい。上記構成によれば、電子部品に用
いられる誘電体膜を形成する樹脂モノマーとして特に好
適なビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体
を容易に製造できる。
【００１７】上記本発明の製造方法では、上記第１の工
程が、塩基触媒であるアルカリ金属炭酸塩の存在下で行
われることが好ましい。また、上記第２の工程は、エス
テル交換反応触媒であるアルコキシチタンまたはオルガ
ノスズ化合物の存在下で行われることが好ましい。上記
構成によれば、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフ
ィド誘導体を効率よく製造できる。
程が、塩基触媒であるアルカリ金属炭酸塩の存在下で行
われることが好ましい。また、上記第２の工程は、エス
テル交換反応触媒であるアルコキシチタンまたはオルガ
ノスズ化合物の存在下で行われることが好ましい。上記
構成によれば、ビス（４−メルカプトフェニル）スルフ
ィド誘導体を効率よく製造できる。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。
て説明する。
【００１９】（実施形態１）実施形態１では、本発明の
ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体につ
いて説明する。
ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体につ
いて説明する。
【００２０】本発明のビス（４−メルカプトフェニル）
スルフィド誘導体は、以下の一般式（１）で表される。
スルフィド誘導体は、以下の一般式（１）で表される。
【００２１】
【化９】
【００２２】（式中、Ｒは水素またはメチル基を表し、
ｎは１以上４以下の整数を示す） 上記一般式（１）のビス（４−メルカプトフェニル）ス
ルフィド誘導体は、実施形態２で説明する方法によって
製造できる。
ｎは１以上４以下の整数を示す） 上記一般式（１）のビス（４−メルカプトフェニル）ス
ルフィド誘導体は、実施形態２で説明する方法によって
製造できる。
【００２３】上記一般式（１）のビス（４−メルカプト
フェニル）スルフィド誘導体は、電子部品に用いられる
誘電体膜を形成する樹脂モノマーとして用いることがで
きる。この樹脂モノマーを用いて誘電体膜を形成する場
合には、まず、樹脂モノマーを含む薄膜を形成し、この
薄膜に電子線や紫外線を照射すればよい。この樹脂モノ
マーを用いることによって、電子部品に好適な誘電体膜
を形成することができる。特に、上記一般式（１）のＲ
が水素であり、ｎが２であるビス（４−メルカプトフェ
ニル）スルフィド誘導体からなる樹脂モノマーを用い
て、コンデンサの誘電体膜を形成することにより、高湿
度下および高温度下においても特性が高いコンデンサが
得られる。
フェニル）スルフィド誘導体は、電子部品に用いられる
誘電体膜を形成する樹脂モノマーとして用いることがで
きる。この樹脂モノマーを用いて誘電体膜を形成する場
合には、まず、樹脂モノマーを含む薄膜を形成し、この
薄膜に電子線や紫外線を照射すればよい。この樹脂モノ
マーを用いることによって、電子部品に好適な誘電体膜
を形成することができる。特に、上記一般式（１）のＲ
が水素であり、ｎが２であるビス（４−メルカプトフェ
ニル）スルフィド誘導体からなる樹脂モノマーを用い
て、コンデンサの誘電体膜を形成することにより、高湿
度下および高温度下においても特性が高いコンデンサが
得られる。
【００２４】（実施形態２）実施形態２では、実施形態
１で説明した一般式（１）で表されるビス（４−メルカ
プトフェニル）スルフィド誘導体の製造方法について説
明する。
１で説明した一般式（１）で表されるビス（４−メルカ
プトフェニル）スルフィド誘導体の製造方法について説
明する。
【００２５】まず、以下の化学式（２）で表されるビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィドとω−ハロアル
キルアルコールとを、塩基を触媒として６０℃〜１２０
℃で４〜８時間反応させ、これによって以下の一般式
（３）で表される有機化合物を製造する（第１の工
程）。
（４−メルカプトフェニル）スルフィドとω−ハロアル
キルアルコールとを、塩基を触媒として６０℃〜１２０
℃で４〜８時間反応させ、これによって以下の一般式
（３）で表される有機化合物を製造する（第１の工
程）。
【００２６】
【化１０】
【００２７】
【化１１】
【００２８】（式中、ｎは１以上４以下の整数を示す） 上記化学式（２）で表されるビス（４−メルカプトフェ
ニル）スルフィドは、住友精化株式会社からＭＰＳとい
う商品名で販売されている。
ニル）スルフィドは、住友精化株式会社からＭＰＳとい
う商品名で販売されている。
【００２９】上記第１の工程で用いられるω−ハロアル
キルアルコールは、炭素数が１〜４の直鎖の炭素鎖を備
え、その炭素鎖の一端の炭素にヒドロキシル基を備え、
炭素鎖の他端の炭素にハロゲンを備えるアルコールであ
る。具体的には、たとえば、２−クロロエタノール、３
−クロロ−１−プロパノール、４−クロロ−１−ブタノ
ール、２−ブロモエタノール、３−ブロモ−１−プロパ
ノール、２−ヨードエタノールなどを用いることができ
る。なお、ω−ハロアルキルアルコールの炭素数が、一
般式（１）のビス（４−メルカプトフェニル）スルフィ
ド誘導体のｎとなる。たとえば、２−クロロエタノール
を用いた場合には、一般式（１）中のｎが２となる。
キルアルコールは、炭素数が１〜４の直鎖の炭素鎖を備
え、その炭素鎖の一端の炭素にヒドロキシル基を備え、
炭素鎖の他端の炭素にハロゲンを備えるアルコールであ
る。具体的には、たとえば、２−クロロエタノール、３
−クロロ−１−プロパノール、４−クロロ−１−ブタノ
ール、２−ブロモエタノール、３−ブロモ−１−プロパ
ノール、２−ヨードエタノールなどを用いることができ
る。なお、ω−ハロアルキルアルコールの炭素数が、一
般式（１）のビス（４−メルカプトフェニル）スルフィ
ド誘導体のｎとなる。たとえば、２−クロロエタノール
を用いた場合には、一般式（１）中のｎが２となる。
【００３０】また、上記第１の工程で用いられる塩基触
媒には、Ｎａ2ＣＯ3やＫ2ＣＯ3などのアルカリ金属炭酸
塩、ＣａＣＯ3やＭｇＣＯ3などのアルカリ土類金属炭酸
塩、アルカリ金属のアルコキシドなどが適している。こ
の中でもアルカリ金属炭酸塩が好ましい。また、上記塩
基触媒の溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン類や、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類が適している。
媒には、Ｎａ2ＣＯ3やＫ2ＣＯ3などのアルカリ金属炭酸
塩、ＣａＣＯ3やＭｇＣＯ3などのアルカリ土類金属炭酸
塩、アルカリ金属のアルコキシドなどが適している。こ
の中でもアルカリ金属炭酸塩が好ましい。また、上記塩
基触媒の溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン類や、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類が適している。
【００３１】上記第１の工程ののち、アクリル酸アルキ
ルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステルと、一
般式（３）で表される有機化合物とをエステル交換反応
触媒の存在下で６〜１０時間還流させることによって上
述した一般式（１）のビス（４−メルカプトフェニル）
スルフィド誘導体を製造できる（第２の工程）。
ルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステルと、一
般式（３）で表される有機化合物とをエステル交換反応
触媒の存在下で６〜１０時間還流させることによって上
述した一般式（１）のビス（４−メルカプトフェニル）
スルフィド誘導体を製造できる（第２の工程）。
【００３２】上記第２の工程において、アクリル酸アル
キルエステル（ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＲ’であり、アルキ
ル基であるＲ’には、たとえば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などを用いることができる。）、
好ましくはアクリル酸メチルを用いることによって、Ｒ
が水素である一般式（１）のビス（４−メルカプトフェ
ニル）スルフィド誘導体が得られる。また、メタクリル
酸アルキルエステル（ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＲ”で
あり、アルキル基であるＲ”には、たとえば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などを用いること
ができる。）、好ましくはメタクリル酸メチルを用いる
ことによって、Ｒがメチル基である一般式（１）のビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体が得られ
る。
キルエステル（ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＲ’であり、アルキ
ル基であるＲ’には、たとえば、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基などを用いることができる。）、
好ましくはアクリル酸メチルを用いることによって、Ｒ
が水素である一般式（１）のビス（４−メルカプトフェ
ニル）スルフィド誘導体が得られる。また、メタクリル
酸アルキルエステル（ＣＨ2＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯＯＲ”で
あり、アルキル基であるＲ”には、たとえば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などを用いること
ができる。）、好ましくはメタクリル酸メチルを用いる
ことによって、Ｒがメチル基である一般式（１）のビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体が得られ
る。
【００３３】上記第２の工程に用いられるエステル交換
反応触媒としては、テトラブチルチタネートなどのアル
コキシチタンや、ジブチルスズオキシド、ジオクチルス
ズオキシド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズ
ジラウレートなどのオルガノスズ化合物などが適してい
る。この中でも、テトラブチルチタネートまたはジブチ
ルスズオキシドが好ましい。また、第２の工程における
アクリル酸アルキルエステル（またはメタクリル酸アル
キルエステル）の仕込み量としては、一般式（３）の有
機化合物１重量部に対して３〜１０重量部が好ましい。
反応触媒としては、テトラブチルチタネートなどのアル
コキシチタンや、ジブチルスズオキシド、ジオクチルス
ズオキシド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズ
ジラウレートなどのオルガノスズ化合物などが適してい
る。この中でも、テトラブチルチタネートまたはジブチ
ルスズオキシドが好ましい。また、第２の工程における
アクリル酸アルキルエステル（またはメタクリル酸アル
キルエステル）の仕込み量としては、一般式（３）の有
機化合物１重量部に対して３〜１０重量部が好ましい。
【００３４】なお、上記製造方法では、第１の工程にお
いてω−ハロアルキルアルコールが２−ハロエタノール
であり、第２の工程においてアクリル酸メチルと一般式
（３）で表される化合物とを反応させることが好まし
い。
いてω−ハロアルキルアルコールが２−ハロエタノール
であり、第２の工程においてアクリル酸メチルと一般式
（３）で表される化合物とを反応させることが好まし
い。
【００３５】上記実施形態２の製造方法によれば、実施
形態１で説明した一般式（１）のビス（４−メルカプト
フェニル）スルフィド誘導体を容易に製造できる。
形態１で説明した一般式（１）のビス（４−メルカプト
フェニル）スルフィド誘導体を容易に製造できる。
【００３６】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００３７】（実施例１）実施例１では、一般式（１）
で表されるビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド
誘導体のうち、Ｒが水素でｎが２であるビス（４−アク
リロイルオキシエチレンチオフェニル）スルフィドを作
製した一例について説明する。また、一般式（１）で表
されるビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導
体のうち、Ｒがメチル基でｎが４であるビス（４−メタ
クリロイルオキシブチレンチオフェニル）スルフィドを
作製した一例についても説明する。
で表されるビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド
誘導体のうち、Ｒが水素でｎが２であるビス（４−アク
リロイルオキシエチレンチオフェニル）スルフィドを作
製した一例について説明する。また、一般式（１）で表
されるビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導
体のうち、Ｒがメチル基でｎが４であるビス（４−メタ
クリロイルオキシブチレンチオフェニル）スルフィドを
作製した一例についても説明する。
【００３８】まず、上述した化学式（２）で表されるビ
ス（４−メルカプトフェニル）スルフィド２５．０ｇ
（０．１０モル）と、２−クロロエタノール１６．１ｇ
（０．２０モル）と、炭酸カリウム２７．６ｇ（０．２
０モル）と、メチルイソブチルケトン３００ｍｌとを、
容量が１リットルのフラスコに採取し、還流下で６時間
撹拌を続けることによって反応させた。反応終了後、得
られた溶液に５％の塩酸水５０ｍｌを撹拌しながら徐々
に加え、その後さらにトルエン３００ｍｌを加えた。こ
うして得られた溶液を、ｐＨが７になるまで蒸留水を用
いて繰り返し洗浄した。次に、洗浄後の溶液を、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させたのち、溶媒を留去して以下の
化学式（４）で表される中間生成物３２ｇを得た。
ス（４−メルカプトフェニル）スルフィド２５．０ｇ
（０．１０モル）と、２−クロロエタノール１６．１ｇ
（０．２０モル）と、炭酸カリウム２７．６ｇ（０．２
０モル）と、メチルイソブチルケトン３００ｍｌとを、
容量が１リットルのフラスコに採取し、還流下で６時間
撹拌を続けることによって反応させた。反応終了後、得
られた溶液に５％の塩酸水５０ｍｌを撹拌しながら徐々
に加え、その後さらにトルエン３００ｍｌを加えた。こ
うして得られた溶液を、ｐＨが７になるまで蒸留水を用
いて繰り返し洗浄した。次に、洗浄後の溶液を、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させたのち、溶媒を留去して以下の
化学式（４）で表される中間生成物３２ｇを得た。
【００３９】
【化１２】
【００４０】次に、化学式（４）で表される中間生成物
３２ｇに、アクリル酸メチル３２０ｇとテトラブチルチ
タネート０．３２ｇ（中間生成物に対して１００分の１
重量部）と、重合禁止剤であるｐ−メトキシフェノール
０．１６ｇ（中間生成物に対して１０００分の５重量
部）とを加え、１０時間還流させたのち、アクリル酸メ
チルを留去した。このようにして得られた反応生成物を
トルエン３００ｍｌに溶解したのち、この溶液を５％苛
性ソーダ水５０ｍｌと、５％塩酸水５０ｍｌで順次洗浄
した。さらに、上記溶液を蒸留水でｐＨが７になるまで
洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ
た。この溶液に、ｐ−メトキシフェノール０．１６ｇを
追加したのち、溶媒を留去して融点２０℃の半固体を得
た。この半固体について、赤外分光分析（ＩＲ）、およ
びゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）の
測定を行った。
３２ｇに、アクリル酸メチル３２０ｇとテトラブチルチ
タネート０．３２ｇ（中間生成物に対して１００分の１
重量部）と、重合禁止剤であるｐ−メトキシフェノール
０．１６ｇ（中間生成物に対して１０００分の５重量
部）とを加え、１０時間還流させたのち、アクリル酸メ
チルを留去した。このようにして得られた反応生成物を
トルエン３００ｍｌに溶解したのち、この溶液を５％苛
性ソーダ水５０ｍｌと、５％塩酸水５０ｍｌで順次洗浄
した。さらに、上記溶液を蒸留水でｐＨが７になるまで
洗浄したのち、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ
た。この溶液に、ｐ−メトキシフェノール０．１６ｇを
追加したのち、溶媒を留去して融点２０℃の半固体を得
た。この半固体について、赤外分光分析（ＩＲ）、およ
びゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）の
測定を行った。
【００４１】ＩＲの測定結果を図１に示す。図１から明
らかなように、アクリル酸エステルに基づく１７２５ｃ
ｍ-1の吸収ピークが見られる。また、ＧＰＣでは、原
料、中間生成物、および副生成物は検出されなかった。
以上のことから、最終的に得られた半固体は、以下の化
学式（５）で表されるビス（４−アクリロイルオキシエ
チレンチオフェニル）スルフィドであることが判明し
た。
らかなように、アクリル酸エステルに基づく１７２５ｃ
ｍ-1の吸収ピークが見られる。また、ＧＰＣでは、原
料、中間生成物、および副生成物は検出されなかった。
以上のことから、最終的に得られた半固体は、以下の化
学式（５）で表されるビス（４−アクリロイルオキシエ
チレンチオフェニル）スルフィドであることが判明し
た。
【００４２】
【化１３】
【００４３】次に、一般式（１）で表される有機化合物
のうち、Ｒがメチル基で、ｎが４であるビス（４−メタ
クリロイルオキシブチレンチオフェニル）スルフィドを
作製した一例を説明する。
のうち、Ｒがメチル基で、ｎが４であるビス（４−メタ
クリロイルオキシブチレンチオフェニル）スルフィドを
作製した一例を説明する。
【００４４】この場合には、化学式（５）で表されるビ
ス（４−アクリロイルオキシエチレンチオフェニル）ス
ルフィドを製造する工程に対して用いる原料を変えるだ
けで、上記製造方法と同様の方法で製造できる。具体的
には、２−クロロエタノールに代えて４−クロロ−１−
ブタノールを用い、アクリル酸メチルに代えてメタクリ
ル酸メチルを用いればよい。これによって、以下の化学
式（６）で表されるビス（４−メタクリロイルオキシブ
チレンチオフェニル）スルフィドが得られた。
ス（４−アクリロイルオキシエチレンチオフェニル）ス
ルフィドを製造する工程に対して用いる原料を変えるだ
けで、上記製造方法と同様の方法で製造できる。具体的
には、２−クロロエタノールに代えて４−クロロ−１−
ブタノールを用い、アクリル酸メチルに代えてメタクリ
ル酸メチルを用いればよい。これによって、以下の化学
式（６）で表されるビス（４−メタクリロイルオキシブ
チレンチオフェニル）スルフィドが得られた。
【００４５】
【化１４】
【００４６】（実施例２）実施例２では、本発明のビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体を用い
て、コンデンサを作製した一例について説明する。
（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体を用い
て、コンデンサを作製した一例について説明する。
【００４７】実施例２におけるコンデンサの製造工程
を、図２に示す。図２（ａ）を参照して、まず、厚さ２
５μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基板１
１を用意し、このＰＥＴ基板１１上に、アルミからなる
下部電極膜１２（厚さ３０ｎｍ）を、１００ｎｍ／秒の
堆積速度で蒸着した。
を、図２に示す。図２（ａ）を参照して、まず、厚さ２
５μｍのＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）基板１
１を用意し、このＰＥＴ基板１１上に、アルミからなる
下部電極膜１２（厚さ３０ｎｍ）を、１００ｎｍ／秒の
堆積速度で蒸着した。
【００４８】その後、下部電極膜１２上に、樹脂モノマ
ーを蒸着することによって、樹脂モノマーからなる薄膜
１３ａ（厚さ２００ｎｍ）を形成した（図２（ｂ）参
照）。具体的には、図３に示すような容器３２に樹脂モ
ノマー３１として、本発明の化学式（５）で表されるビ
ス（４−アクリロイルオキシエチレンチオフェニル）ス
ルフィドを入れ、これを５００ｎｍ／秒の蒸着速度とな
るように加熱し、下部電極膜１２の一部が露出する位置
に薄膜１３ａを形成した。
ーを蒸着することによって、樹脂モノマーからなる薄膜
１３ａ（厚さ２００ｎｍ）を形成した（図２（ｂ）参
照）。具体的には、図３に示すような容器３２に樹脂モ
ノマー３１として、本発明の化学式（５）で表されるビ
ス（４−アクリロイルオキシエチレンチオフェニル）ス
ルフィドを入れ、これを５００ｎｍ／秒の蒸着速度とな
るように加熱し、下部電極膜１２の一部が露出する位置
に薄膜１３ａを形成した。
【００４９】その後、−１５ｋＶの加速電子を５０μＡ
／ｃｍ2の密度で２秒間、薄膜１３ａに照射することに
よって、薄膜１３ａ中の樹脂モノマーを重合させ、誘電
体膜１３を形成した（図２（ｃ）参照）。
／ｃｍ2の密度で２秒間、薄膜１３ａに照射することに
よって、薄膜１３ａ中の樹脂モノマーを重合させ、誘電
体膜１３を形成した（図２（ｃ）参照）。
【００５０】その後、誘電体膜１３の上方であって下部
電極膜１２と接触しない位置に、アルミからなる上部電
極膜１４を、１００ｎｍ／秒の堆積速度で蒸着した（図
２（ｄ）参照）。このようにして作製したコンデンサ
を、実施サンプル１とした。
電極膜１２と接触しない位置に、アルミからなる上部電
極膜１４を、１００ｎｍ／秒の堆積速度で蒸着した（図
２（ｄ）参照）。このようにして作製したコンデンサ
を、実施サンプル１とした。
【００５１】また、比較例として、以下の化学式（Ａ）
で表されるジメチロールトリシクロデカンジアクリレー
ト、および化学式（Ｂ）で表される１，９−ノナンジオ
ールジアクリレートを樹脂モノマーとし、上記と同様に
してコンデンサを作製し、比較サンプル１および２とし
た。
で表されるジメチロールトリシクロデカンジアクリレー
ト、および化学式（Ｂ）で表される１，９−ノナンジオ
ールジアクリレートを樹脂モノマーとし、上記と同様に
してコンデンサを作製し、比較サンプル１および２とし
た。
【００５２】
【化１５】
【００５３】
【化１６】
【００５４】以上の３種類のコンデンサについて、特性
の評価を行った。具体的には、吸湿容量変化率と、
高温負荷容量変化率と、素子を温水に浸漬した時の素
子厚の変化を調べた（測定方法の詳細については後述す
る）。実施サンプル１、比較サンプル１および比較サン
プル２のコンデンサについての上記評価結果を表１に示
す。
の評価を行った。具体的には、吸湿容量変化率と、
高温負荷容量変化率と、素子を温水に浸漬した時の素
子厚の変化を調べた（測定方法の詳細については後述す
る）。実施サンプル１、比較サンプル１および比較サン
プル２のコンデンサについての上記評価結果を表１に示
す。
【００５５】
【表１】
【００５６】なお、表１中、高温負荷容量変化率の−
１０％以下とは、高温負荷容量変化率が−１０％よりも
負に大きいことを意味する。
１０％以下とは、高温負荷容量変化率が−１０％よりも
負に大きいことを意味する。
【００５７】表１から明らかなように、本発明の化学式
（５）の樹脂モノマーを用いた実施サンプル１のコンデ
ンサは、〜のいずれの評価においても、比較サンプ
ルよりも優れた特性を示した。すなわち、本発明のビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体からなる
樹脂モノマーを用いて、コンデンサの誘電体膜を形成す
ることにより、高湿度下および高温度下においても優れ
た特性のコンデンサが得られる。なお、誘電正接（ｔａ
ｎδ）についても、実施サンプル１のコンデンサは比較
サンプル１および２のコンデンサよりも優れた特性を示
した。
（５）の樹脂モノマーを用いた実施サンプル１のコンデ
ンサは、〜のいずれの評価においても、比較サンプ
ルよりも優れた特性を示した。すなわち、本発明のビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体からなる
樹脂モノマーを用いて、コンデンサの誘電体膜を形成す
ることにより、高湿度下および高温度下においても優れ
た特性のコンデンサが得られる。なお、誘電正接（ｔａ
ｎδ）についても、実施サンプル１のコンデンサは比較
サンプル１および２のコンデンサよりも優れた特性を示
した。
【００５８】以下、表１に示した評価の方法について詳
述する。
述する。
【００５９】吸湿容量変化率については、以下の様に
評価した。まず、コンデンサを１０５℃の環境下で１０
時間乾燥させ、初期容量Ｃ11を測定した。容量は、周波
数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデンサに加
えて測定した。その後、温度６０℃、湿度９５％Ｒｈの
環境下でコンデンサを１００時間放置し、放置後の容量
（吸湿時の容量）Ｃ12を、初期容量と同様の条件で測定
した。吸湿容量変化率は、（Ｃ12−Ｃ11）／Ｃ11×１０
０（％）で表される値である。吸湿容量変化率が小さい
ほど、湿度環境下における容量安定性が高く、製品とし
て好ましい。したがって、この吸湿容量変化率ができる
だけ小さいことが特に重要である。
評価した。まず、コンデンサを１０５℃の環境下で１０
時間乾燥させ、初期容量Ｃ11を測定した。容量は、周波
数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデンサに加
えて測定した。その後、温度６０℃、湿度９５％Ｒｈの
環境下でコンデンサを１００時間放置し、放置後の容量
（吸湿時の容量）Ｃ12を、初期容量と同様の条件で測定
した。吸湿容量変化率は、（Ｃ12−Ｃ11）／Ｃ11×１０
０（％）で表される値である。吸湿容量変化率が小さい
ほど、湿度環境下における容量安定性が高く、製品とし
て好ましい。したがって、この吸湿容量変化率ができる
だけ小さいことが特に重要である。
【００６０】高温負荷容量変化率については、以下の
ように評価した。まず、コンデンサを１０５℃の環境下
で１０時間乾燥させ、初期容量Ｃ31を測定した。容量
は、周波数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデ
ンサに加えて測定した。その後、温度１０５℃の環境下
でコンデンサに１６Ｖの直流電圧を印加した状態で５０
０００時間放置し、放置後の容量Ｃ32を、初期容量と同
様の条件で測定した。高温負荷容量変化率は、（Ｃ32−
Ｃ31）／Ｃ31×１００（％）で表される値である。高温
負荷容量変化率の絶対値が小さいほど、高温時に酸化し
にくいことを示しており、製品として好ましい。特に、
近年はＣＰＵの高速化などに伴う電子部品の耐高温性が
重要になってきており、高温負荷容量変化率の絶対値が
小さいことが、コンデンサの評価の重要な指標となる。
ように評価した。まず、コンデンサを１０５℃の環境下
で１０時間乾燥させ、初期容量Ｃ31を測定した。容量
は、周波数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデ
ンサに加えて測定した。その後、温度１０５℃の環境下
でコンデンサに１６Ｖの直流電圧を印加した状態で５０
０００時間放置し、放置後の容量Ｃ32を、初期容量と同
様の条件で測定した。高温負荷容量変化率は、（Ｃ32−
Ｃ31）／Ｃ31×１００（％）で表される値である。高温
負荷容量変化率の絶対値が小さいほど、高温時に酸化し
にくいことを示しており、製品として好ましい。特に、
近年はＣＰＵの高速化などに伴う電子部品の耐高温性が
重要になってきており、高温負荷容量変化率の絶対値が
小さいことが、コンデンサの評価の重要な指標となる。
【００６１】温水に浸漬したときの厚さの変化は、以
下の様に評価した。まず、コンデンサの厚さを測定し
た。次に、コンデンサを９０℃の温水中に３．５時間浸
漬し、その後コンデンサを温水から取り出して再度厚さ
を測定した。そして、温水浸漬前の厚さと浸漬後の厚さ
とを比較した。この厚さの変化が大きいほど、誘電体膜
が吸湿し、金属からなる電極膜との密着性が低下してい
ることを示している。したがって、厚さの変化が小さい
ほど、誘電体膜と電極膜との密着性が高く、製品として
好ましい。
下の様に評価した。まず、コンデンサの厚さを測定し
た。次に、コンデンサを９０℃の温水中に３．５時間浸
漬し、その後コンデンサを温水から取り出して再度厚さ
を測定した。そして、温水浸漬前の厚さと浸漬後の厚さ
とを比較した。この厚さの変化が大きいほど、誘電体膜
が吸湿し、金属からなる電極膜との密着性が低下してい
ることを示している。したがって、厚さの変化が小さい
ほど、誘電体膜と電極膜との密着性が高く、製品として
好ましい。
【００６２】なお、誘電正接（ｔａｎδ）については、
周波数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデンサ
に加えて測定した。誘電正接が小さいほど、コンデンサ
自体で消費する電力がより小さく、製品として好まし
い。
周波数１ｋＨｚ、電圧１Ｖｒｍｓの正弦波をコンデンサ
に加えて測定した。誘電正接が小さいほど、コンデンサ
自体で消費する電力がより小さく、製品として好まし
い。
【００６３】以上、本発明の実施の形態について例を挙
げて説明したが、本発明は、上記実施の形態に限定され
ず本発明の技術的思想に基づき他の実施形態に適用する
ことができる。
げて説明したが、本発明は、上記実施の形態に限定され
ず本発明の技術的思想に基づき他の実施形態に適用する
ことができる。
【００６４】
【発明の効果】以上説明したように、本発明は、上記一
般式（１）で表される新規なビス（４−メルカプトフェ
ニル）スルフィド誘導体を提供する。一般式（１）で表
される本発明のビス（４−メルカプトフェニル）スルフ
ィド誘導体は、電子部品、特にたとえば、コンデンサ、
コイル、抵抗、容量性電池、他の電子部品の支持部材な
どに有用である。本発明のビス（４−メルカプトフェニ
ル）スルフィド誘導体を用いて誘電体膜を形成し、これ
を電子部品に用いることによって、高湿度下および高温
度下においても優れた特性の電子部品が得られる。
般式（１）で表される新規なビス（４−メルカプトフェ
ニル）スルフィド誘導体を提供する。一般式（１）で表
される本発明のビス（４−メルカプトフェニル）スルフ
ィド誘導体は、電子部品、特にたとえば、コンデンサ、
コイル、抵抗、容量性電池、他の電子部品の支持部材な
どに有用である。本発明のビス（４−メルカプトフェニ
ル）スルフィド誘導体を用いて誘電体膜を形成し、これ
を電子部品に用いることによって、高湿度下および高温
度下においても優れた特性の電子部品が得られる。
【００６５】また、本発明のビス（４−メルカプトフェ
ニル）スルフィド誘導体の製造方法によれば、上記一般
式（１）で表されるビス（４−メルカプトフェニル）ス
ルフィド誘導体を容易に製造できる。
ニル）スルフィド誘導体の製造方法によれば、上記一般
式（１）で表されるビス（４−メルカプトフェニル）ス
ルフィド誘導体を容易に製造できる。
【図１】 本発明のビス（４−メルカプトフェニル）ス
ルフィド誘導体の一例についてＩＲスペクトルを示す図
である。
ルフィド誘導体の一例についてＩＲスペクトルを示す図
である。
【図２】 本発明のビス（４−メルカプトフェニル）ス
ルフィド誘導体を用いてコンデンサを製造する場合につ
いて製造工程の一例を示す図である。
ルフィド誘導体を用いてコンデンサを製造する場合につ
いて製造工程の一例を示す図である。
【図３】 図２に示した製造工程の一過程を示す図であ
る。
る。
１０ コンデンサ（電子部品） １１ ＰＥＴ基板 １２ 下部電極膜 １３ 誘電体膜 １３ａ 薄膜 １４ 上部電極膜
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 貝 義昭 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 小田桐 優 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 立原 久明 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 松田 英樹 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 勝部 淳 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 岩岡 和男 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 杉本 高則 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 砂流 伸樹 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB78 TA04 TB14 4H039 CA60 CA66 CD10 CD20 CD40
Claims (6)
- 【請求項１】 以下の一般式（１）で表されるビス（４
−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体。 【化１】 （式中、Ｒは水素またはメチル基を表し、ｎは１以上４
以下の整数を示す） - 【請求項２】 前記Ｒが水素であり、前記ｎが２である
請求項１に記載のビス（４−メルカプトフェニル）スル
フィド誘導体。 - 【請求項３】 以下の化学式（２）で表されるビス（４
−メルカプトフェニル）スルフィドと、炭素数が４以下
のω−ハロアルキルアルコールとを反応させることによ
って、以下の一般式（３）で表される有機化合物を製造
する第１の工程と、 アクリル酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキ
ルエステルと、前記一般式（３）で表される有機化合物
とを反応させることによって、以下の一般式（１）で表
されるビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導
体を製造する第２の工程とを含むことを特徴とするビス
（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体の製造方
法。 【化２】 【化３】 （式中、ｎは１以上４以下の整数を表す） 【化４】 （式中、Ｒは水素またはメチル基を表し、ｎは１以上４
以下の整数を示す） - 【請求項４】 前記第１の工程において前記ω−ハロア
ルキルアルコールが２−ハロエタノールであり、 前記第２の工程においてアクリル酸メチルと前記一般式
（３）で表される有機化合物とを反応させる請求項３に
記載のビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導
体の製造方法。 - 【請求項５】 前記第１の工程が、塩基触媒であるアル
カリ金属炭酸塩の存在下で行われる請求項３または４に
記載のビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導
体の製造方法。 - 【請求項６】 前記第２の工程が、エステル交換反応触
媒であるアルコキシチタンまたはオルガノスズ化合物の
存在下で行われる請求項３または４に記載のビス（４−
メルカプトフェニル）スルフィド誘導体の製造方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000222712A JP2002037770A (ja) | 2000-07-24 | 2000-07-24 | ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体およびその製造方法 |
| TW090117780A TWI245034B (en) | 2000-07-24 | 2001-07-20 | Capacitor |
| KR1020037001024A KR100556214B1 (ko) | 2000-07-24 | 2001-07-23 | 비스(4-머캅토페닐)술피드 유도체 및 그 제조방법, 및전자부품 |
| CNB018159621A CN1214005C (zh) | 2000-07-24 | 2001-07-23 | 双(4－巯基苯基)硫醚衍生物、其制备方法以及电子部件 |
| DE10196442T DE10196442B4 (de) | 2000-07-24 | 2001-07-23 | Elektronische Komponente mit einem dielektrischen Film aus wenigstens einem Bis(4-mercaptophenyl)-sulfidderivat |
| GB0303935A GB2388840B (en) | 2000-07-24 | 2001-07-23 | Bis(4-mercaptophenyl) sulfide derivative and method for producing the same and electronic component |
| US10/332,548 US7006344B2 (en) | 2000-07-24 | 2001-07-23 | Capacitor comprising bis(4-mercaptophenyl) sulfide derivative |
| PCT/JP2001/006315 WO2002008180A1 (fr) | 2000-07-24 | 2001-07-23 | Derives de sulfure de bis(4-mercaptophenyle), son procede de preparation et composants electroniques |
| MYPI20013497A MY141740A (en) | 2000-07-24 | 2001-07-24 | Capacitor comprising bis(4-mercaptophenyl) sulfide derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000222712A JP2002037770A (ja) | 2000-07-24 | 2000-07-24 | ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002037770A true JP2002037770A (ja) | 2002-02-06 |
Family
ID=18716919
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000222712A Pending JP2002037770A (ja) | 2000-07-24 | 2000-07-24 | ビス（４−メルカプトフェニル）スルフィド誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002037770A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7006344B2 (en) | 2000-07-24 | 2006-02-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Capacitor comprising bis(4-mercaptophenyl) sulfide derivative |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140421A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Shimizu Constr Co Ltd | Construction of large-diameter in-situ cast pile |
| JPH02258819A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-19 | Showa Denko Kk | 新規な重合性単量体 |
| JPH05303003A (ja) * | 1992-04-28 | 1993-11-16 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光学材料用組成物及び光学材料 |
| JPH0616754A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-01-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH07206944A (ja) * | 1994-01-24 | 1995-08-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ |
| JPH11147272A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 積層体、コンデンサ、及び積層体の製造方法 |
-
2000
- 2000-07-24 JP JP2000222712A patent/JP2002037770A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57140421A (en) * | 1981-02-25 | 1982-08-31 | Shimizu Constr Co Ltd | Construction of large-diameter in-situ cast pile |
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| JPH0616754A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-01-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、透過型スクリーン用樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH07206944A (ja) * | 1994-01-24 | 1995-08-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ |
| JPH11147272A (ja) * | 1997-11-18 | 1999-06-02 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 積層体、コンデンサ、及び積層体の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7006344B2 (en) | 2000-07-24 | 2006-02-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Capacitor comprising bis(4-mercaptophenyl) sulfide derivative |
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