JPH07196751A - プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ - Google Patents
プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズInfo
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- JPH07196751A JPH07196751A JP33842793A JP33842793A JPH07196751A JP H07196751 A JPH07196751 A JP H07196751A JP 33842793 A JP33842793 A JP 33842793A JP 33842793 A JP33842793 A JP 33842793A JP H07196751 A JPH07196751 A JP H07196751A
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- acrylate
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Abstract
(57)【要約】
【構成】特定の含イオウ（メタ）アクリレート、分子内
に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する化
合物及び活性エネルギー線感応開始剤を特定の割合に配
合したプラスチックレンズ成形用組成物を、活性エネル
ギー線を照射し、共重合させることによりプラスチック
レンズを得る。 【効果】透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度及び耐薬
品性に優れた高屈折率プラスチックレンズを生産性よく
得ることができる。
に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する化
合物及び活性エネルギー線感応開始剤を特定の割合に配
合したプラスチックレンズ成形用組成物を、活性エネル
ギー線を照射し、共重合させることによりプラスチック
レンズを得る。 【効果】透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度及び耐薬
品性に優れた高屈折率プラスチックレンズを生産性よく
得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、活性エネルギー線硬化
型の透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度及び耐薬品性
に優れた高屈折率プラスチックレンズ成形用組成物、及
びそれを用いた屈折率１．５５以上のプラスチックレン
ズに関する。
型の透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度及び耐薬品性
に優れた高屈折率プラスチックレンズ成形用組成物、及
びそれを用いた屈折率１．５５以上のプラスチックレン
ズに関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは、成形が容易であ
り、軽量であること等の特徴を生かし、各種の光学製品
に広く用いられている。なかでも、眼鏡レンズとして用
いられる透明プラスチックレンズは、耐熱性、耐薬品性
が要求されるため、ポリメチルメタクリレート、ポリス
チレン等の熱可塑性プラスチックではなく、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート（ＰＰＧ社商標
ＣＲ−３９：屈折率＝１．４９９）等の熱硬化性プラス
チックが使用されてきた。
り、軽量であること等の特徴を生かし、各種の光学製品
に広く用いられている。なかでも、眼鏡レンズとして用
いられる透明プラスチックレンズは、耐熱性、耐薬品性
が要求されるため、ポリメチルメタクリレート、ポリス
チレン等の熱可塑性プラスチックではなく、ポリジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート（ＰＰＧ社商標
ＣＲ−３９：屈折率＝１．４９９）等の熱硬化性プラス
チックが使用されてきた。
【０００３】しかし、近年、ＣＲ−３９より作られたプ
ラスチックレンズは低屈折率であることから、その用途
が限定されるため、高屈折率の新規な透明プラスチック
を開発する試みが多数なされている。
ラスチックレンズは低屈折率であることから、その用途
が限定されるため、高屈折率の新規な透明プラスチック
を開発する試みが多数なされている。
【０００４】高屈折率のプラスチックレンズを得るに
は、分子構造中にフッ素を除くハロゲンの導入したポリ
マーを用いたもの（特開昭５９−８７０９号公報、特開
昭５９−４５３１２号公報など）、分子構造中にイオウ
原子を導入したポリマーを用いたもの（特開昭６０−１
９９０１６号公報、特開昭６３−１３０６１４号公報、
特開昭６４−２６６２２号公報など）、または分子構造
中に芳香族基の導入を行ったポリマーを用いることが一
般に知られている。
は、分子構造中にフッ素を除くハロゲンの導入したポリ
マーを用いたもの（特開昭５９−８７０９号公報、特開
昭５９−４５３１２号公報など）、分子構造中にイオウ
原子を導入したポリマーを用いたもの（特開昭６０−１
９９０１６号公報、特開昭６３−１３０６１４号公報、
特開昭６４−２６６２２号公報など）、または分子構造
中に芳香族基の導入を行ったポリマーを用いることが一
般に知られている。
【０００５】芳香族系アリル化合物と多官能チオール化
合物からなる組成物を金型に注入し、紫外線照射により
硬化してプラスチックレンズを得る方法が、特開昭５９
−８７１２３号公報、特開昭５９−８７１２６号公報な
どに示されている。しかしながら、分子構造中にイオウ
原子を導入した化合物を用いる方法では、高屈折率、低
分散性で耐衝撃性に優れたプラスチックレンズを得るこ
とはできるものの、得られたポリマーの架橋構造がチオ
カルバミン酸結合で構成されるため耐熱性が不足してお
り、さらにプラスチックレンズを製造するのに１０〜２
０時間を要し、生産性に劣るといった欠点がある。
合物からなる組成物を金型に注入し、紫外線照射により
硬化してプラスチックレンズを得る方法が、特開昭５９
−８７１２３号公報、特開昭５９−８７１２６号公報な
どに示されている。しかしながら、分子構造中にイオウ
原子を導入した化合物を用いる方法では、高屈折率、低
分散性で耐衝撃性に優れたプラスチックレンズを得るこ
とはできるものの、得られたポリマーの架橋構造がチオ
カルバミン酸結合で構成されるため耐熱性が不足してお
り、さらにプラスチックレンズを製造するのに１０〜２
０時間を要し、生産性に劣るといった欠点がある。
【０００６】また、分子構造中に芳香族基とイオウ原子
を導入した化合物を用いる方法では、該化合物の紫外線
照射架橋法によりプラスチックレンズを製造することが
できるため、その生産性はよいが、プラスチックレンズ
製造用原料として多官能チオール化合物を用いるため、
得られたプラスチックレンズの耐熱性が不十分である。
を導入した化合物を用いる方法では、該化合物の紫外線
照射架橋法によりプラスチックレンズを製造することが
できるため、その生産性はよいが、プラスチックレンズ
製造用原料として多官能チオール化合物を用いるため、
得られたプラスチックレンズの耐熱性が不十分である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述の背景
になされたものであり、その目的とするところは、高屈
折率であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度
及び耐薬品性に優れたプラスチックレンズ成形用組成
物、及びそれを用いた屈折率１．５５以上のプラスチッ
クレンズを生産性よく提供することにある。
になされたものであり、その目的とするところは、高屈
折率であり、かつ透明性、耐衝撃性、耐熱性、表面硬度
及び耐薬品性に優れたプラスチックレンズ成形用組成
物、及びそれを用いた屈折率１．５５以上のプラスチッ
クレンズを生産性よく提供することにある。
【０００８】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意検討をした結果、特定の含イオ
ウ（メタ）アクリレートを特定の割合に配合したプラス
チックレンズ成形用組成物を金型に注入し、これに活性
エネルギー線を照射して共重合させることにより、プラ
スチックレンズに要求される各種の物性と高生産性を同
時に満足したプラスチックレンズ成形用組成物、及びそ
れを用いたプラスチックレンズを提供することにある。
題を解決するために鋭意検討をした結果、特定の含イオ
ウ（メタ）アクリレートを特定の割合に配合したプラス
チックレンズ成形用組成物を金型に注入し、これに活性
エネルギー線を照射して共重合させることにより、プラ
スチックレンズに要求される各種の物性と高生産性を同
時に満足したプラスチックレンズ成形用組成物、及びそ
れを用いたプラスチックレンズを提供することにある。
【０００９】すなわち、本発明は、（Ａ）下記一般式
（Ｉ），（II）または（III）で示される化合物の少な
くとも１種１０〜９０重量部、
（Ｉ），（II）または（III）で示される化合物の少な
くとも１種１０〜９０重量部、
【化３】 （式中、Ｒ1は水素又はメチル基、Ｒ2は−Ｏ−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−，
Ｈ2−，
【化４】 Ｘは塩素，臭素又はヨウ素、ｌ，ｍ及びｎは１〜３の整
数、ｐは０〜５の整数、ｑは０〜４の整数、ｒは０〜３
の整数を示す。） （Ｂ）分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル
基を有する化合物９０〜１０重量部、（Ｃ）活性エネル
ギー線感応開始剤０．００５〜５重量部（但し、
（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計量を１００重量部
とする。）からなるプラスチックレンズ成形用組成物、
及び、該プラスチックレンズ成形用組成物を金型に注入
し、活性エネルギー線の照射により共重合させて得られ
る屈折率１．５５以上のプラスチックレンズにある。
数、ｐは０〜５の整数、ｑは０〜４の整数、ｒは０〜３
の整数を示す。） （Ｂ）分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル
基を有する化合物９０〜１０重量部、（Ｃ）活性エネル
ギー線感応開始剤０．００５〜５重量部（但し、
（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計量を１００重量部
とする。）からなるプラスチックレンズ成形用組成物、
及び、該プラスチックレンズ成形用組成物を金型に注入
し、活性エネルギー線の照射により共重合させて得られ
る屈折率１．５５以上のプラスチックレンズにある。
【００１０】以下、本発明のプラスチックレンズ成形用
組成物の各成分について説明する。 ［（Ａ）成分について］（Ａ）成分である、一般式
（Ｉ），（II）又は（III）で示される化合物は、分子
内に少なくとも１個の置換又は非置換のチオフェニル
基、または置換又は非置換のチオナフチル基を有するア
ルキレンオキシド変性モノ（メタ）アクリレートであ
り、該化合物を用いて得られるプラスチックレンズに、
高屈折率及び耐衝撃性を付与する成分である。
組成物の各成分について説明する。 ［（Ａ）成分について］（Ａ）成分である、一般式
（Ｉ），（II）又は（III）で示される化合物は、分子
内に少なくとも１個の置換又は非置換のチオフェニル
基、または置換又は非置換のチオナフチル基を有するア
ルキレンオキシド変性モノ（メタ）アクリレートであ
り、該化合物を用いて得られるプラスチックレンズに、
高屈折率及び耐衝撃性を付与する成分である。
【００１１】一般式（Ｉ），（II）又は（III）で示さ
れる化合物において、ｌ，ｍ又はｎが０の化合物、すな
わちフェニルチオ（メタ）アクリレート及びその類似化
合物は、活性エネルギー線を照射して共重合させる場合
に、チオエステル結合が切れるため、得られるプラスチ
ックレンズが黄変するので好ましくない。
れる化合物において、ｌ，ｍ又はｎが０の化合物、すな
わちフェニルチオ（メタ）アクリレート及びその類似化
合物は、活性エネルギー線を照射して共重合させる場合
に、チオエステル結合が切れるため、得られるプラスチ
ックレンズが黄変するので好ましくない。
【００１２】（Ａ）成分の具体例としては、フェニルチ
オエチル（メタ）アクリレート、フェニルチオエトキシ
エチル（メタ）アクリレート、フェニルチオジエトキシ
エチルチオ（メタ）アクリレート、フェニルチオ−１−
メチルエチル（メタ）アクリレート、フェニルチオ−１
−メチルエトキシ−１−メチルエチル（メタ）アクリレ
ート、３−フェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−クロロフェニルチオエチル（メ
タ）アクリレート、２−ブロモフェニルチオエチル（メ
タ）アクリレート、２，４−ジブロモフェニルチオエチ
ル（メタ）アクリレート、３−（２−ブロモフェニルチ
オ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
３−（２，４−ジブロモフェニルチオ）−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニ
ルチオエチル（メタ）アクリレート、４−フェニルフェ
ニルチオエチル（メタ）アクリレート、２−フェニルフ
ェニルチオ−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、
４−フェニルフェニルチオ−１−メチルエチル（メタ）
アクリレート、３−（２−フェニルフェニルチオ）−２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（４
−フェニルフェニルチオ）−２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ナフチルチオエチル（メタ）ア
クリレート、ナフチルチオエトキシエチル（メタ）アク
リレート、ナフチルチオ−１−メチルエチル（メタ）ア
クリレート、３−ナフチルチオ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
オエチル（メタ）アクリレート、フェニルチオエトキシ
エチル（メタ）アクリレート、フェニルチオジエトキシ
エチルチオ（メタ）アクリレート、フェニルチオ−１−
メチルエチル（メタ）アクリレート、フェニルチオ−１
−メチルエトキシ−１−メチルエチル（メタ）アクリレ
ート、３−フェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、２−クロロフェニルチオエチル（メ
タ）アクリレート、２−ブロモフェニルチオエチル（メ
タ）アクリレート、２，４−ジブロモフェニルチオエチ
ル（メタ）アクリレート、３−（２−ブロモフェニルチ
オ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
３−（２，４−ジブロモフェニルチオ）−２−ヒドロキ
シプロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニ
ルチオエチル（メタ）アクリレート、４−フェニルフェ
ニルチオエチル（メタ）アクリレート、２−フェニルフ
ェニルチオ−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、
４−フェニルフェニルチオ−１−メチルエチル（メタ）
アクリレート、３−（２−フェニルフェニルチオ）−２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（４
−フェニルフェニルチオ）−２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ナフチルチオエチル（メタ）ア
クリレート、ナフチルチオエトキシエチル（メタ）アク
リレート、ナフチルチオ−１−メチルエチル（メタ）ア
クリレート、３−ナフチルチオ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１３】これらのうち、フェニルチオエチル（メ
タ）アクリレート、フェニルチオエトキシエチル（メ
タ）アクリレート、フェニルチオ−１−メチルエチル
（メタ）アクリレート、フェニルチオ−１−メチルエト
キシ−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、３−フ
ェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、２−フェニルフェニルチオエチル（メタ）アクリ
レート、２−フェニルフェニルチオ−１−メチルエチル
（メタ）アクリレート、３−（２−フェニルフェニルチ
オ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートが
より好ましい。
タ）アクリレート、フェニルチオエトキシエチル（メ
タ）アクリレート、フェニルチオ−１−メチルエチル
（メタ）アクリレート、フェニルチオ−１−メチルエト
キシ−１−メチルエチル（メタ）アクリレート、３−フ
ェニルチオ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、２−フェニルフェニルチオエチル（メタ）アクリ
レート、２−フェニルフェニルチオ−１−メチルエチル
（メタ）アクリレート、３−（２−フェニルフェニルチ
オ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートが
より好ましい。
【００１４】（Ａ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｃ）
各成分の合計量１００重量部に対して１０〜９０重量
部、より好ましくは２０〜７０重量部である。（Ａ）成
分が１０重量部より少ない組成物を用いて、得られるプ
ラスチックレンズには十分な高屈折率及び耐衝撃性を付
与することができず、９０重量部を越えた組成物を用い
て得られるプラスチックレンズに十分な耐熱性を与える
ことができず、また、該組成物はと活性エネルギー線照
射によるプラスチックレンズへの重合速度が低下する。
各成分の合計量１００重量部に対して１０〜９０重量
部、より好ましくは２０〜７０重量部である。（Ａ）成
分が１０重量部より少ない組成物を用いて、得られるプ
ラスチックレンズには十分な高屈折率及び耐衝撃性を付
与することができず、９０重量部を越えた組成物を用い
て得られるプラスチックレンズに十分な耐熱性を与える
ことができず、また、該組成物はと活性エネルギー線照
射によるプラスチックレンズへの重合速度が低下する。
【００１５】［（Ｂ）成分について］（Ｂ）成分であ
る、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基
を有する化合物は、活性エネルギー線の照射により良好
な重合活性を示し、また、得られるプラスチックレンズ
に透明性、耐熱性、表面硬度及び耐薬品性を付与する成
分である。
る、分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基
を有する化合物は、活性エネルギー線の照射により良好
な重合活性を示し、また、得られるプラスチックレンズ
に透明性、耐熱性、表面硬度及び耐薬品性を付与する成
分である。
【００１６】（Ｂ）成分としては、脂肪族、脂環族また
は芳香族モノ又はポリアルコールのモノ又はポリ（メ
タ）アクリレートや、脂肪族、脂環族または芳香族のウ
レタンポリ（メタ）アクリレート、エポキシポリ（メ
タ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。
は芳香族モノ又はポリアルコールのモノ又はポリ（メ
タ）アクリレートや、脂肪族、脂環族または芳香族のウ
レタンポリ（メタ）アクリレート、エポキシポリ（メ
タ）アクリレート、ポリエステルポリ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。
【００１７】（Ｂ）成分の具体例としては、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、オルトビフェニル（メタ）アクリレ
ート、３−（２，４−ジブロモフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリ
ブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２〜１５）、ポリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２
〜１５）、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート（ｎ＝２〜１５）、２，２−ビス（４−メタクリロ
キシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン、ビス（４−メタクリロキシフェニル）スルフ
ィド、ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−メタクリロキシジエトキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシ−３−メチ
ルフェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリルチオフ
ェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシエチル
チオフェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシ
エトキシエチルチオフェニル）スルフィド、ビスフェノ
ールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸を反応させた
エポキシジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフ
ェノールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸を反応さ
せたエポキシジ（メタ）アクリレート、トリレンジイソ
シアネートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ートを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート、ジ
フェニルメタンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレートを反応させたウレタンジ（メ
タ）アクリレート、キシリレンジイソシアネートと２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートを反応させた
ウレタンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
シル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メ
タ）アクリレート、オルトビフェニル（メタ）アクリレ
ート、３−（２，４−ジブロモフェニル）−２−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリ
ブロモフェノキシエチル（メタ）アクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２〜１５）、ポリ
プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート（ｎ＝２
〜１５）、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート（ｎ＝２〜１５）、２，２−ビス（４−メタクリロ
キシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−
メタクリロキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル）
プロパン、ビス（４−メタクリロキシフェニル）スルフ
ィド、ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）ス
ルフィド、ビス（４−メタクリロキシジエトキシフェニ
ル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシ−３−メチ
ルフェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリルチオフ
ェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシエチル
チオフェニル）スルフィド、ビス（４−メタクリロキシ
エトキシエチルチオフェニル）スルフィド、ビスフェノ
ールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸を反応させた
エポキシジ（メタ）アクリレート、テトラブロモビスフ
ェノールＡ型ジエポキシと（メタ）アクリル酸を反応さ
せたエポキシジ（メタ）アクリレート、トリレンジイソ
シアネートと２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ートを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート、ジ
フェニルメタンジイソシアネートと２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレートを反応させたウレタンジ（メ
タ）アクリレート、キシリレンジイソシアネートと２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートを反応させた
ウレタンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１８】これらの単量体は、１種を単独で用いても
よいし、２種以上を混合して用いてもよい。
よいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００１９】（Ｂ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｃ）
各成分の合計量１００重量部に対して９０〜１０重量
部、より好ましくは８０〜３０重量部である。（Ｂ）成
分が１０重量部より少ない組成物は活性エネルギー線照
射時の重合速度が低く、９０重量部を越える組成物を用
いて作ったプラスチックレンズは十分な耐熱性、表面硬
度、耐薬品性を有するものとすることができない。
各成分の合計量１００重量部に対して９０〜１０重量
部、より好ましくは８０〜３０重量部である。（Ｂ）成
分が１０重量部より少ない組成物は活性エネルギー線照
射時の重合速度が低く、９０重量部を越える組成物を用
いて作ったプラスチックレンズは十分な耐熱性、表面硬
度、耐薬品性を有するものとすることができない。
【００２０】［（Ｃ）成分について］（Ｃ）成分である
活性エネルギー線感応開始剤は、主に波長２００〜４０
０ｎｍの紫外線に感応してラジカル源を発生させるもの
が好ましい。
活性エネルギー線感応開始剤は、主に波長２００〜４０
０ｎｍの紫外線に感応してラジカル源を発生させるもの
が好ましい。
【００２１】（Ｃ）成分の具体例としては、ベンゾイ
ン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフ
ェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−ジエトキ
シアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、エチル
フェニルグリオキシレート、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン等のカルボニル化
合物、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメ
チルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイドなどのアシルフォスフィンオキサイト等をあげる
ことができる。
ン、ベンゾインモノメチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、アセトイン、ベンジル、ベンゾフェノ
ン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフ
ェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−ジエトキ
シアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、エチル
フェニルグリオキシレート、２−ヒドロキシ−２−メチ
ル−１−フェニルプロパン−１−オン等のカルボニル化
合物、テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメ
チルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
サイドなどのアシルフォスフィンオキサイト等をあげる
ことができる。
【００２２】これらは１種または２種以上の混合系で使
用される。
用される。
【００２３】これらのうち、ベンゾフェノン、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレ
ート、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
ベンジルジメチルケタール、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドがより好ま
しい。
ンイソプロピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレ
ート、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
ベンジルジメチルケタール、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドがより好ま
しい。
【００２４】（Ｃ）成分の使用割合は、（Ａ）〜（Ｃ）
各成分の合計量１００重量部に対して、０．００５〜５
重量部、より好ましくは０．０２〜２重量部である。
（Ｃ）成分が０．００５重量部より少ない組成物は活性
エネルギー線照射時の硬化性が不十分であり、５重量部
を越えた組成物はプラスチックレンズ製造時に要求され
る深部硬化性が悪くなるだけでなく、得られるプラスチ
ックレンズの着色を招く。
各成分の合計量１００重量部に対して、０．００５〜５
重量部、より好ましくは０．０２〜２重量部である。
（Ｃ）成分が０．００５重量部より少ない組成物は活性
エネルギー線照射時の硬化性が不十分であり、５重量部
を越えた組成物はプラスチックレンズ製造時に要求され
る深部硬化性が悪くなるだけでなく、得られるプラスチ
ックレンズの着色を招く。
【００２５】また、プラスチックレンズ成形用組成物の
重合を完結させる目的で、過酸化ベンゾイル、ジイソプ
ロピルパーオキシパーカーボネート、ｔ−ブチルパーオ
キシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチ
ルヘキサノエート等の有機過酸化物や、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）等アゾ系開始剤を、（Ａ）
〜（Ｃ）各成分の合計量１００重量部に対して、０．０
１〜２重量部の範囲で加えてもよい。
重合を完結させる目的で、過酸化ベンゾイル、ジイソプ
ロピルパーオキシパーカーボネート、ｔ−ブチルパーオ
キシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチ
ルヘキサノエート等の有機過酸化物や、２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４
−ジメチルバレロニトリル）等アゾ系開始剤を、（Ａ）
〜（Ｃ）各成分の合計量１００重量部に対して、０．０
１〜２重量部の範囲で加えてもよい。
【００２６】本発明のプラスチックレンズ成形用組成物
には、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線
吸収剤、ブルーイング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、
帯電防止剤、防曇剤、各種の添加剤が含まれていてもよ
い。
には、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線
吸収剤、ブルーイング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、
帯電防止剤、防曇剤、各種の添加剤が含まれていてもよ
い。
【００２７】本発明のプラスチックレンズを得るには、
所望に応じて（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）各成分を混合し
たプラスチックレンズ成形用組成物を金型に注入し、活
性エネルギー線を照射して硬化させ、離型することによ
り得ることができる。
所望に応じて（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）各成分を混合し
たプラスチックレンズ成形用組成物を金型に注入し、活
性エネルギー線を照射して硬化させ、離型することによ
り得ることができる。
【００２８】ここでいう金型とは、ガラス、プラスチッ
ク、金属、あるいはこれらを組み合わせた２枚の鏡面研
磨したモールド型と、エチレン−酢酸ビニル共重合体な
ど熱可塑性樹脂製のガスケットの他、２枚のモールド型
を粘着テープ等とを組み合わせて構成されたものを用い
ればよい。
ク、金属、あるいはこれらを組み合わせた２枚の鏡面研
磨したモールド型と、エチレン−酢酸ビニル共重合体な
ど熱可塑性樹脂製のガスケットの他、２枚のモールド型
を粘着テープ等とを組み合わせて構成されたものを用い
ればよい。
【００２９】プラスチックレンズ成形用組成物を硬化さ
せるには、金型の片面もしくは両面から、活性エネルギ
ー線の照射、又は活性エネルギー線の照射と加熱とを組
み合わせて行えばよい。
せるには、金型の片面もしくは両面から、活性エネルギ
ー線の照射、又は活性エネルギー線の照射と加熱とを組
み合わせて行えばよい。
【００３０】ここでいう活性エネルギー線とは、高圧水
銀ランプ、メタルハライドランプ等公知のものを用いれ
ばよい。例えば、１００〜４００ｎｍの紫外線を５〜６
０Ｊ／ｃｍ2となるように照射し硬化させればよい。
銀ランプ、メタルハライドランプ等公知のものを用いれ
ばよい。例えば、１００〜４００ｎｍの紫外線を５〜６
０Ｊ／ｃｍ2となるように照射し硬化させればよい。
【００３１】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げ、本発明を
更に詳しく説明する。なお、単量体の略号は次の通りで
ある。 ＰＴＭ：フェニルチオエチルメタクリレート ＵＭ１：２，６−トリレンジイソシアネートと２−ヒド
ロキシプロピルメタクリレ−トとを反応させて得られた
ウレタンジメタクリレート ＥＭ１：ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとメタ
クリル酸とを反応させて得られたエポキシジメタクリレ
ート ＢＭＥＰ：２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ
フェニル）プロパン ＢＭＢＰ：２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ
−３，５−ジブロモフェニル）プロパン ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド ＭＰＧ：メチルフェニルグリオキシレート
更に詳しく説明する。なお、単量体の略号は次の通りで
ある。 ＰＴＭ：フェニルチオエチルメタクリレート ＵＭ１：２，６−トリレンジイソシアネートと２−ヒド
ロキシプロピルメタクリレ−トとを反応させて得られた
ウレタンジメタクリレート ＥＭ１：ビスフェノールＡジグリシジルエーテルとメタ
クリル酸とを反応させて得られたエポキシジメタクリレ
ート ＢＭＥＰ：２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ
フェニル）プロパン ＢＭＢＰ：２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ
−３，５−ジブロモフェニル）プロパン ＴＰＯ：２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド ＭＰＧ：メチルフェニルグリオキシレート
【００３２】また、得られたプラスチック平板及びプラ
スチックレンズの評価方法は以下の通りである。 注型作業性：室温におけるプラスチックレンズ成形用組
成物の金型への注入作業性を判定した。 ○…良好；△…注入し難い；×…泡が抜けにくい 屈折率：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ線で
測定した。 可視光線投下率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従っ
て測定した。 表面硬度：ロックウエル硬度（Ｌ）をＪＩＳ Ｋ７２０
２に従って測定した。 耐熱性：ＴＭＡ測定により、荷重１０ｇでのＴｇを示し
た。 耐衝撃性：厚み１．５ｍｍのプラスチックレンズをＦＤ
Ａ規格に従い、鋼球を１２７ｃｍの高さから落球試験を
行い、プラスチックレンズが破壊しない鋼球の最大重量
を示した。 耐薬品性：アセトン及びトルエンを含ませたガーゼでプ
ラスチックレンズの表面を拭き、変化を調べた。 ○…変化なし；×…表面が白化
スチックレンズの評価方法は以下の通りである。 注型作業性：室温におけるプラスチックレンズ成形用組
成物の金型への注入作業性を判定した。 ○…良好；△…注入し難い；×…泡が抜けにくい 屈折率：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍのＤ線で
測定した。 可視光線投下率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従っ
て測定した。 表面硬度：ロックウエル硬度（Ｌ）をＪＩＳ Ｋ７２０
２に従って測定した。 耐熱性：ＴＭＡ測定により、荷重１０ｇでのＴｇを示し
た。 耐衝撃性：厚み１．５ｍｍのプラスチックレンズをＦＤ
Ａ規格に従い、鋼球を１２７ｃｍの高さから落球試験を
行い、プラスチックレンズが破壊しない鋼球の最大重量
を示した。 耐薬品性：アセトン及びトルエンを含ませたガーゼでプ
ラスチックレンズの表面を拭き、変化を調べた。 ○…変化なし；×…表面が白化
【００３３】［実施例１］ＰＴＭ ７０ｇ、ＵＭ１ ３０
ｇ、ＴＰＯ ０．０５ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブ
チレート ０．１ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、
５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気し、プラスチック
レンズ成形用組成物を製造した。そして、鏡面仕上げし
た径７０ｍｍの２枚のガラスモールド型を用いた、周囲
をエチレン−酢酸ビニル共重合体製ガスケットで囲んだ
厚み２ｍｍのプラスチック平板成形用金型、及びプラス
チックレンズ成形用金型（中心厚１．５ｍｍ、度数マイ
ナス２．０）にそれぞれ該組成物を注入した。次いで、
該各金型の両面から２ｋｗの高圧水銀灯により３０Ｊ／
ｃｍ2の紫外線照射をした後、該各金型からプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを脱型し、１２０℃で１
時間加熱してアニール処理をそれぞれ行った。
ｇ、ＴＰＯ ０．０５ｇ、ｔ−ブチルパーオキシイソブ
チレート ０．１ｇを混合し、室温でよく攪拌した後、
５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気し、プラスチック
レンズ成形用組成物を製造した。そして、鏡面仕上げし
た径７０ｍｍの２枚のガラスモールド型を用いた、周囲
をエチレン−酢酸ビニル共重合体製ガスケットで囲んだ
厚み２ｍｍのプラスチック平板成形用金型、及びプラス
チックレンズ成形用金型（中心厚１．５ｍｍ、度数マイ
ナス２．０）にそれぞれ該組成物を注入した。次いで、
該各金型の両面から２ｋｗの高圧水銀灯により３０Ｊ／
ｃｍ2の紫外線照射をした後、該各金型からプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを脱型し、１２０℃で１
時間加熱してアニール処理をそれぞれ行った。
【００３４】このようにして、得られたプラスチックレ
ンズで耐衝撃性及び耐薬品性の評価を行い、その他の性
能の評価は得られたプラスチック平板で行った評価結果
を表１及び表２に示す。
ンズで耐衝撃性及び耐薬品性の評価を行い、その他の性
能の評価は得られたプラスチック平板で行った評価結果
を表１及び表２に示す。
【００３５】［実施例２〜５］表１に示した割合でモノ
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得て、これらの評価結
果を表１及び表２に示す。
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得て、これらの評価結
果を表１及び表２に示す。
【００３６】［比較例１］ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート（ＣＲ３９）１００ｇ、ジイソプロピ
ルパーオキシカーボネート３ｇを混合し、よく攪拌した
後、実施例１と同様のプラスチック平板及びプラスチッ
クレンズの各金型に注入た。その後４５℃で１０時間、
６０℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時間保持
して成形した後、該各金型よりプラスチック平板及びプ
ラスチックレンズを脱型し、１２０℃で１時間加熱して
アニール処理した。得られたプラスチック平板及びプラ
スチックレンズの評価結果は表１及び表２に示す。
リルカーボネート（ＣＲ３９）１００ｇ、ジイソプロピ
ルパーオキシカーボネート３ｇを混合し、よく攪拌した
後、実施例１と同様のプラスチック平板及びプラスチッ
クレンズの各金型に注入た。その後４５℃で１０時間、
６０℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時間保持
して成形した後、該各金型よりプラスチック平板及びプ
ラスチックレンズを脱型し、１２０℃で１時間加熱して
アニール処理した。得られたプラスチック平板及びプラ
スチックレンズの評価結果は表１及び表２に示す。
【００３７】［比較例２〜５］表１に示した割合でモノ
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得て、これらの評価結
果は表１及び表２に示す。
マーを用いる以外は、実施例１と同様にしてプラスチッ
ク平板及びプラスチックレンズを得て、これらの評価結
果は表１及び表２に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【発明の効果】本発明のプラスチックレンズ成形用組成
物に活性エネルギー線を照射することにより、透明性、
耐衝撃性、耐熱性、表面硬度及び耐薬品性に優れた高屈
折率プラスチックレンズを容易に短時間で成形すること
ができる。
物に活性エネルギー線を照射することにより、透明性、
耐衝撃性、耐熱性、表面硬度及び耐薬品性に優れた高屈
折率プラスチックレンズを容易に短時間で成形すること
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三好 孝典 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央研究所内 (72)発明者 園部 寛 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央研究所内 (72)発明者 杉谷 進 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）下記一般式（Ｉ），（II）または
（III）で示される化合物の少なくとも１種１０〜９０
重量部、 【化１】 （式中、Ｒ1は水素又はメチル基、 Ｒ2は−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−， 【化２】 Ｘは塩素，臭素又はヨウ素、ｌ，ｍ及びｎは１〜３の整
数、ｐは０〜５の整数、ｑは０〜４の整数、ｒは０〜３
の整数を示す。） （Ｂ）分子内に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル
基を有する化合物９０〜１０重量部、 （Ｃ）活性エネルギー線感応開始剤０．００５〜５重量
部 （但し、（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）成分の合計量を１０
０重量部とする。）からなるプラスチックレンズ成形用
組成物。 - 【請求項２】請求項１記載のプラスチックレンズ成形用
組成物を金型に注入し、活性エネルギー線の照射により
共重合させて得られる屈折率１．５５以上の高屈折率プ
ラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33842793A JPH07196751A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33842793A JPH07196751A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196751A true JPH07196751A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=18318053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33842793A Pending JPH07196751A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196751A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187920A (ja) * | 2000-12-20 | 2002-07-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2009185272A (ja) * | 2008-02-04 | 2009-08-20 | Efun Technology Co Ltd | 光学組成物、該組成物を用いて製造された集光シート及び集光シートの製造方法 |
-
1993
- 1993-12-28 JP JP33842793A patent/JPH07196751A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187920A (ja) * | 2000-12-20 | 2002-07-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、レンズ用樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2009185272A (ja) * | 2008-02-04 | 2009-08-20 | Efun Technology Co Ltd | 光学組成物、該組成物を用いて製造された集光シート及び集光シートの製造方法 |
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