JPH05287050A - 高屈折率光学材料およびその製造法 - Google Patents
高屈折率光学材料およびその製造法Info
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- JPH05287050A JPH05287050A JP4092993A JP9299392A JPH05287050A JP H05287050 A JPH05287050 A JP H05287050A JP 4092993 A JP4092993 A JP 4092993A JP 9299392 A JP9299392 A JP 9299392A JP H05287050 A JPH05287050 A JP H05287050A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 軽量性、高屈折率、透明性および耐衝撃性の
点で改善されたレンズ材料の提供。 【構成】 下記式〔Ｉ〕の含イオウ（メタ）アクリル単
量体とメルカプト化合物と複数個の−ＮＣＯ基を有する
イソシアネート化合物からなる組成物を、ラジカル重合
開始剤およびウレタン化反応触媒の存在下に紫外線照射
に付して、ラジカル重合またはラジカル重合とウレタン
化反応とを同時に行なった後、加熱により重合を完結さ
せることにより得られる樹脂からなる高屈折率光学材
料、およびその製造法。 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２およびＲ
３はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素基、Ｘはフッ素
を除くハロゲン原子、を表わし、ｎは０または１〜４の
整数を示す。複数個存在する基は、同一でも異なっても
よい〕
点で改善されたレンズ材料の提供。 【構成】 下記式〔Ｉ〕の含イオウ（メタ）アクリル単
量体とメルカプト化合物と複数個の−ＮＣＯ基を有する
イソシアネート化合物からなる組成物を、ラジカル重合
開始剤およびウレタン化反応触媒の存在下に紫外線照射
に付して、ラジカル重合またはラジカル重合とウレタン
化反応とを同時に行なった後、加熱により重合を完結さ
せることにより得られる樹脂からなる高屈折率光学材
料、およびその製造法。 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２およびＲ
３はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素基、Ｘはフッ素
を除くハロゲン原子、を表わし、ｎは０または１〜４の
整数を示す。複数個存在する基は、同一でも異なっても
よい〕
Description
【０００１】〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ用
樹脂、特に高屈折率でかつ耐衝撃性に優れたレンズ用樹
脂、に関する。
樹脂、特に高屈折率でかつ耐衝撃性に優れたレンズ用樹
脂、に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、プラスチックレンズ用樹脂として
はジエチレングリコールビスアリールカーボネート樹脂
が広く用いられている。この樹脂は、耐衝撃性、透明性
に優れ、かつ光分散特性が良好であるなどの長所を有し
ているが、屈折率が１．５０と低く、ガラスと同等の屈
折を得るにはレンズが肉厚になる欠点があった。
はジエチレングリコールビスアリールカーボネート樹脂
が広く用いられている。この樹脂は、耐衝撃性、透明性
に優れ、かつ光分散特性が良好であるなどの長所を有し
ているが、屈折率が１．５０と低く、ガラスと同等の屈
折を得るにはレンズが肉厚になる欠点があった。
【０００３】一方、種々のジアクリレートまたはジメタ
アクリレートは、容易にラジカル重合して透明性に優れ
たレンズを与えることが知られている。たとえば、臭素
含有ビスフェノールＡ骨格を有するジ（メタ）アクリレ
ート（特開昭５９−１８４２１０号、特開昭５９−１９
３９１５号各公報）、イオウ含有芳香族骨格を有するジ
（メタ）アクリレート（特開昭６０−２６０１０号、特
開昭６２−１９５３５７号各公報）などから得られるレ
ンズ用樹脂は、高屈折率でかつ高アツベ数のバランスに
優れた光学特性を示すことが知られている。
アクリレートは、容易にラジカル重合して透明性に優れ
たレンズを与えることが知られている。たとえば、臭素
含有ビスフェノールＡ骨格を有するジ（メタ）アクリレ
ート（特開昭５９−１８４２１０号、特開昭５９−１９
３９１５号各公報）、イオウ含有芳香族骨格を有するジ
（メタ）アクリレート（特開昭６０−２６０１０号、特
開昭６２−１９５３５７号各公報）などから得られるレ
ンズ用樹脂は、高屈折率でかつ高アツベ数のバランスに
優れた光学特性を示すことが知られている。
【０００４】しかしながら、これらの化合物は、ラジカ
ル重合することにより高度の架橋構造体を形成して、耐
熱性、研磨性に優れた特性を示す反面、硬化物が脆くな
る傾向がある。これらの欠点を改良する手法として、臭
素含有ビスフェノールＡ誘導体をウレタン（メタ）アク
リレート化する方法が特開昭６０−５１７０６号公報に
示されているが、臭素原子を含有するため、比重が大き
くなり、耐候性が悪化することが避けられない。
ル重合することにより高度の架橋構造体を形成して、耐
熱性、研磨性に優れた特性を示す反面、硬化物が脆くな
る傾向がある。これらの欠点を改良する手法として、臭
素含有ビスフェノールＡ誘導体をウレタン（メタ）アク
リレート化する方法が特開昭６０−５１７０６号公報に
示されているが、臭素原子を含有するため、比重が大き
くなり、耐候性が悪化することが避けられない。
【０００５】一方、本発明者らは、これらの問題点を解
決するため、本発明で対象とする一般式〔II〕に示すメ
ルカプト化合物が、同じく一般式（Ｉ〕に示す特定のビ
ス（メタ）アクリレート化合物（いずれも詳細後記）と
は特異的に反応して良好な硬化物を与えることを見出し
て、改良された高屈折率光学材料を特願平２−３２１１
０５号として提案した。しかしながら、これらの化合物
からなる高屈折率光学材料は、耐衝撃性に優れるもの
の、メルカプト化合物の含有量がある程度以上になる
と、室温での弾性率が低下する傾向があることが判っ
た。
決するため、本発明で対象とする一般式〔II〕に示すメ
ルカプト化合物が、同じく一般式（Ｉ〕に示す特定のビ
ス（メタ）アクリレート化合物（いずれも詳細後記）と
は特異的に反応して良好な硬化物を与えることを見出し
て、改良された高屈折率光学材料を特願平２−３２１１
０５号として提案した。しかしながら、これらの化合物
からなる高屈折率光学材料は、耐衝撃性に優れるもの
の、メルカプト化合物の含有量がある程度以上になる
と、室温での弾性率が低下する傾向があることが判っ
た。
【０００６】また、本発明で対象とする一般式〔Ｉ〕に
示すビス（メタ）アクリレート化合物と多官能イソシア
ネートとからなる組成物を硬化させた材料が特開昭６０
−１９９０１６号公報に開示されているが、本発明者ら
の知る限りでは、この組成物では重合が不均一となって
脈理を発生し易く、均一に硬化するのには長時間を要す
る。
示すビス（メタ）アクリレート化合物と多官能イソシア
ネートとからなる組成物を硬化させた材料が特開昭６０
−１９９０１６号公報に開示されているが、本発明者ら
の知る限りでは、この組成物では重合が不均一となって
脈理を発生し易く、均一に硬化するのには長時間を要す
る。
【０００７】〔発明の概要〕
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の問題
点を解決し、軽量で高屈折かつ透明性および耐衝撃性に
優れたレンズ用樹脂を提供することを目的とするもので
ある。
点を解決し、軽量で高屈折かつ透明性および耐衝撃性に
優れたレンズ用樹脂を提供することを目的とするもので
ある。
【０００８】＜要旨＞
【課題を解決するための手段】本発明による高屈折率光
学材料は、下記の成分Ａ、ＢおよびＣを含んでなる組成
物を熱および（または）活性エネルギー線および（また
は）エチレン性不飽和結合に対するラジカル発生剤およ
び（または）ウレタン化反応触媒の作用に付すことによ
って重合硬化させてなる樹脂からなること、を特徴とす
るものである。 成分（Ａ）：下式〔Ｉ〕で表される含イオウ（メタ）ア
クリル単量体
学材料は、下記の成分Ａ、ＢおよびＣを含んでなる組成
物を熱および（または）活性エネルギー線および（また
は）エチレン性不飽和結合に対するラジカル発生剤およ
び（または）ウレタン化反応触媒の作用に付すことによ
って重合硬化させてなる樹脂からなること、を特徴とす
るものである。 成分（Ａ）：下式〔Ｉ〕で表される含イオウ（メタ）ア
クリル単量体
【０００９】
【化７】
【００１０】〔各式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子また
はメチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２
の炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 成分（Ｂ）：下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれ
ぞれ表される化合物からなる群から選ばれるメルカプト
化合物 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
はメチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２
の炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 成分（Ｂ）：下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれ
ぞれ表される化合物からなる群から選ばれるメルカプト
化合物 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
【００１１】
【化８】
【００１２】 ｃ−（式中、ｂおよびｃはそれぞれ１〜８の整数を示
し、ｄは０〜２の整数を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕
し、ｄは０〜２の整数を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕
【００１３】
【化９】
【００１４】〔式中、Ｚはフッ素を除くハロゲン原子、
ｅ、ｆ、ｅ′およびｆ′はそれぞれ１〜３の整数、ｇお
よびｇ′はそれぞれ０〜２の整数、を示す。複数個存在
する基は、同一でも異なってもよい。〕ただし、成分
（Ｂ）／成分（Ａ）の重量比は、５／９５〜５０／５０
である。 成分（Ｃ）：複数個の−ＮＣＯ基を有するイソシアネー
ト化合物。 ただし、成分（Ｃ）の−ＮＣＯ基と成分（Ａ）および
（Ｂ）の化合物の−ＳＨ基の合計との比−ＳＨ／−ＮＣ
Ｏは、１／３〜３／１である。
ｅ、ｆ、ｅ′およびｆ′はそれぞれ１〜３の整数、ｇお
よびｇ′はそれぞれ０〜２の整数、を示す。複数個存在
する基は、同一でも異なってもよい。〕ただし、成分
（Ｂ）／成分（Ａ）の重量比は、５／９５〜５０／５０
である。 成分（Ｃ）：複数個の−ＮＣＯ基を有するイソシアネー
ト化合物。 ただし、成分（Ｃ）の−ＮＣＯ基と成分（Ａ）および
（Ｂ）の化合物の−ＳＨ基の合計との比−ＳＨ／−ＮＣ
Ｏは、１／３〜３／１である。
【００１５】また、本発明による高屈折率光学材料の製
造法は、下記の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含ん
でなる組成物を、ラジカル重合開始剤およびウレタン化
反応触媒存在下に、紫外線照射に付して、ラジカル重合
またはラジカル重合とウレタン化反応とを同時に行なっ
た後、加熱することにより重合を完結させること、を特
徴とするものである。 成分（Ａ）：下式〔Ｉ〕で表される含イオウ（メタ）ア
クリル単量体
造法は、下記の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含ん
でなる組成物を、ラジカル重合開始剤およびウレタン化
反応触媒存在下に、紫外線照射に付して、ラジカル重合
またはラジカル重合とウレタン化反応とを同時に行なっ
た後、加熱することにより重合を完結させること、を特
徴とするものである。 成分（Ａ）：下式〔Ｉ〕で表される含イオウ（メタ）ア
クリル単量体
【００１６】
【化１０】
【００１７】〔各式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子また
はメチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２
の炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 成分（Ｂ）：下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれ
ぞれ表される化合物からなる群から選ばれるメルカプト
化合物 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
はメチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２
の炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕 成分（Ｂ）：下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれ
ぞれ表される化合物からなる群から選ばれるメルカプト
化合物 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
【００１８】
【化１１】
【００１９】 ｃ−（式中、ｂおよびｃはそれぞれ１〜８の整数を示
し、ｄは０〜２の整数を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕
し、ｄは０〜２の整数を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕
【００２０】
【化１２】
【００２１】〔式中、Ｚはフッ素を除くハロゲン原子、
ｅ、ｆ、ｅ′およびｆ′はそれぞれ１〜３の整数、ｇお
よびｇ′はそれぞれ０〜２の整数、を示す。複数個存在
する基は、同一でも異なってもよい。〕ただし、成分
（Ｂ）／成分（Ａ）の重量比は、５／９５〜５０／５０
である。 成分（Ｃ）：複数個の−ＮＣＯ基を有するイソシアネー
ト化合物。 ただし、成分（Ｃ）の−ＮＣＯ基と成分（Ａ）および
（Ｂ）の化合物の−ＳＨ基の合計との比−ＳＨ／−ＮＣ
Ｏは、１／３〜３／１である。
ｅ、ｆ、ｅ′およびｆ′はそれぞれ１〜３の整数、ｇお
よびｇ′はそれぞれ０〜２の整数、を示す。複数個存在
する基は、同一でも異なってもよい。〕ただし、成分
（Ｂ）／成分（Ａ）の重量比は、５／９５〜５０／５０
である。 成分（Ｃ）：複数個の−ＮＣＯ基を有するイソシアネー
ト化合物。 ただし、成分（Ｃ）の−ＮＣＯ基と成分（Ａ）および
（Ｂ）の化合物の−ＳＨ基の合計との比−ＳＨ／−ＮＣ
Ｏは、１／３〜３／１である。
【００２２】＜効果＞軽量で高屈折率かつ透明性および
耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂が得られる。
耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂が得られる。
【００２３】〔発明の具体的な説明〕 〔高屈折率光学材料〕本発明による高屈折率光学材料
は、成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含んでなる組成
物を重合硬化させてなるものである。ここで、「含んで
なる」ということは、挙示の成分、すなわち、成分
（Ａ）〜（Ｃ）の外に、本発明の趣旨を損なわない限
り、少量の補助成分（詳細後記）を含んでもよいことを
意味するものである。
は、成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含んでなる組成
物を重合硬化させてなるものである。ここで、「含んで
なる」ということは、挙示の成分、すなわち、成分
（Ａ）〜（Ｃ）の外に、本発明の趣旨を損なわない限
り、少量の補助成分（詳細後記）を含んでもよいことを
意味するものである。
【００２４】＜成分（Ａ）：含イオウ（メタ）アクリル
単量体＞成分（Ａ）は、式〔Ｉ〕で示される含イオウビ
ス（メタ）アクリレートである。
単量体＞成分（Ａ）は、式〔Ｉ〕で示される含イオウビ
ス（メタ）アクリレートである。
【００２５】
【化１３】
【００２６】〔各式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子また
はメチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２
の炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕なお、「（メタ）ア
クリル」および「（メタ）アクリレート」は、アクリル
ないしメタアクリルおよびアクリレートないしメタクリ
レートを総称するものである。
はメチル基、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２
の炭化水素基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わ
し、ｎは０または１〜４の整数を示す。複数個存在する
基は、同一でも異なってもよい。〕なお、「（メタ）ア
クリル」および「（メタ）アクリレート」は、アクリル
ないしメタアクリルおよびアクリレートないしメタクリ
レートを総称するものである。
【００２７】式〔Ｉ〕に示される含イオウビス（メタ）
アクリレート化合物の具体例としては、たとえば、ｐ‐
ビス（β‐メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレ
ン、ｐ‐ビス（β‐アクリロイルオキシエチルチオ）キ
シリレン、ｍ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレン、ｍ‐ビス（β‐アクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン、ｐ‐ビス（β‐メタクリロイ
ルオキシエチルチオ）テトラブロムキシリレンなどが挙
げられる。
アクリレート化合物の具体例としては、たとえば、ｐ‐
ビス（β‐メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレ
ン、ｐ‐ビス（β‐アクリロイルオキシエチルチオ）キ
シリレン、ｍ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシエチル
チオ）キシリレン、ｍ‐ビス（β‐アクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン、ｐ‐ビス（β‐メタクリロイ
ルオキシエチルチオ）テトラブロムキシリレンなどが挙
げられる。
【００２８】これらの化合物は、たとえば、特開昭６２
−１９５３５７号公報に示されている手法で合成するこ
とができる。
−１９５３５７号公報に示されている手法で合成するこ
とができる。
【００２９】＜成分（Ｂ）：メルカプト化合物＞成分
（Ｂ）のメルカプト化合物は、下式〔II〕〜〔IV〕のそ
れぞれで表される化合物である。成分（Ｂ）としてのメ
ルカプト化合物は、各群内および（または）各群間で併
用することができる。 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
（Ｂ）のメルカプト化合物は、下式〔II〕〜〔IV〕のそ
れぞれで表される化合物である。成分（Ｂ）としてのメ
ルカプト化合物は、各群内および（または）各群間で併
用することができる。 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕
【００３０】
【化１４】
【００３１】 ｃ−（式中、ｂおよびｃはそれぞれ１〜８の整数を示
し、ｄは０〜２の整数を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕
し、ｄは０〜２の整数を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕
【００３２】
【化１５】
【００３３】〔式中、Ｚはフッ素を除くハロゲン原子、
ｅ、ｆ、ｅ′およびｆ′はそれぞれ１〜３の整数、ｇお
よびｇ′はそれぞれ０〜２の整数、を示す。複数個存在
する基は、同一でも異なってもよい。〕式〔II〕で示さ
れるメルカプト化合物は、２〜６価のチオグリコール酸
またはチオプロピオン酸エステルである。
ｅ、ｆ、ｅ′およびｆ′はそれぞれ１〜３の整数、ｇお
よびｇ′はそれぞれ０〜２の整数、を示す。複数個存在
する基は、同一でも異なってもよい。〕式〔II〕で示さ
れるメルカプト化合物は、２〜６価のチオグリコール酸
またはチオプロピオン酸エステルである。
【００３４】式〔II〕の化合物の具体例としては、たと
えば、ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロ
ピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（チオ
グリコレート）、トリメチロールプロパントリス（β‐
チオプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス
（チオグリコレート）、ジエチレングリコールビス（β
‐チオプロピオネート）、ジエチレングリコールビス
（チオグリコレート）、トリエチレングリコールビス
（β‐チオプロピオネート）、トリエチレングリコール
ビス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールヘ
キサキス（β‐チオプロピオネート）、ジペンタエリス
リトールヘキサキス（チオグリコレート）などが挙げら
れる。
えば、ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロ
ピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（チオ
グリコレート）、トリメチロールプロパントリス（β‐
チオプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス
（チオグリコレート）、ジエチレングリコールビス（β
‐チオプロピオネート）、ジエチレングリコールビス
（チオグリコレート）、トリエチレングリコールビス
（β‐チオプロピオネート）、トリエチレングリコール
ビス（チオグリコレート）、ジペンタエリスリトールヘ
キサキス（β‐チオプロピオネート）、ジペンタエリス
リトールヘキサキス（チオグリコレート）などが挙げら
れる。
【００３５】式〔III 〕の化合物は、ω−ＳＨ基含有ト
リイソシアヌレートである。式〔II〕の化合物の具体例
としては、たとえば、トリス〔２‐（β‐チオプロピオ
ニルオキシ）エチル〕トリイソシアヌレート、トリス
（２‐チオグリコニルオキシエチル）イソシアヌレー
ト、トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシエトキ
シ）エチル〕トリイソシアヌレート、トリス（２‐チオ
グリコニルオキシエトキシエチル）トリイソシアヌレー
ト、トリス〔３‐（β‐チオプロピオニルオキシ）プロ
ピル〕トリイソシアヌレート、トリス（３‐チオグリコ
ニルオキシプロピル）トリイソシアヌレートなどが挙げ
られる。
リイソシアヌレートである。式〔II〕の化合物の具体例
としては、たとえば、トリス〔２‐（β‐チオプロピオ
ニルオキシ）エチル〕トリイソシアヌレート、トリス
（２‐チオグリコニルオキシエチル）イソシアヌレー
ト、トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシエトキ
シ）エチル〕トリイソシアヌレート、トリス（２‐チオ
グリコニルオキシエトキシエチル）トリイソシアヌレー
ト、トリス〔３‐（β‐チオプロピオニルオキシ）プロ
ピル〕トリイソシアヌレート、トリス（３‐チオグリコ
ニルオキシプロピル）トリイソシアヌレートなどが挙げ
られる。
【００３６】式〔IV〕で表される化合物はα，ω−ＳＨ
基含有エーテルである。式〔IV〕の化合物の具体例とし
ては、たとえば、２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕プロパン＝ジ‐β‐チオプロピオ
ネート、２，２，‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン＝ジ‐β‐チオグリコレート、
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン＝ジ‐β‐チオプロピオネー
ト、２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシエト
キシ）フェニル〕プロパン＝ジ‐β‐チオグリコレー
ト、２，２‐ビス〔３，５‐ジブロモ‐４‐（β‐ヒド
ロキシエトキシ）フェニル〕＝プロパン‐ジ‐β‐チオ
プロピオネート、２，２‐ビス〔３，５‐ジブロモ‐４
‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン＝ジ
‐β‐チオグリコレートなどが挙げられる。
基含有エーテルである。式〔IV〕の化合物の具体例とし
ては、たとえば、２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシ
エトキシ）フェニル〕プロパン＝ジ‐β‐チオプロピオ
ネート、２，２，‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン＝ジ‐β‐チオグリコレート、
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシエトキ
シ）フェニル〕プロパン＝ジ‐β‐チオプロピオネー
ト、２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシエト
キシ）フェニル〕プロパン＝ジ‐β‐チオグリコレー
ト、２，２‐ビス〔３，５‐ジブロモ‐４‐（β‐ヒド
ロキシエトキシ）フェニル〕＝プロパン‐ジ‐β‐チオ
プロピオネート、２，２‐ビス〔３，５‐ジブロモ‐４
‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン＝ジ
‐β‐チオグリコレートなどが挙げられる。
【００３７】＜成分（Ｃ）＞上記化合物をウレタン化す
る多官能イソシアネート、すなわち複数個の−ＮＣＯ基
を有するイソシアネート、としては、ｏ‐キシリレンジ
イソシアネート、ｍ‐キシリレンジイソシアネート、ｐ
‐キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、トリイソシアヌレート、トリレンジイソシアネ
ートおよびその核水添物、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート等が挙げられる。これらのイソシアネート化合物の
うちで特に好ましいのは、ｍ‐キシリレンジイソシアネ
ート等である。
る多官能イソシアネート、すなわち複数個の−ＮＣＯ基
を有するイソシアネート、としては、ｏ‐キシリレンジ
イソシアネート、ｍ‐キシリレンジイソシアネート、ｐ
‐キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、トリイソシアヌレート、トリレンジイソシアネ
ートおよびその核水添物、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート等が挙げられる。これらのイソシアネート化合物の
うちで特に好ましいのは、ｍ‐キシリレンジイソシアネ
ート等である。
【００３８】＜組成＞成分（Ａ）と成分（Ｂ）の割合は
下記の通りである。 Ｂ／Ａ＝５重量部／９５重量部〜５０重量部／５０重量
部 好ましくは １５重量部／８５重量部〜４０重量部／６０重量部
下記の通りである。 Ｂ／Ａ＝５重量部／９５重量部〜５０重量部／５０重量
部 好ましくは １５重量部／８５重量部〜４０重量部／６０重量部
【００３９】成分（Ｂ）が成分（Ａ）に対して重量比５
／９５未満であると硬化物の耐衝撃性等の物性の改良効
果がほとんどなく、逆に重量比１／１超過であると硬化
物の耐熱性が低くなるという欠点を生じる。一方、上記
成分（Ａ）および成分（Ｂ）の混合物をウレタン化する
際に加える多官能イソシアネート（成分（Ｃ））の量
は、混合物中の−ＳＨ基の数と多官能イソシアネート中
の−ＮＣＯ基の数の比として下記の通りである。 −ＮＣＯ ／−ＳＨ＝１／３〜３／１ 好ましくは １／２〜２／１
／９５未満であると硬化物の耐衝撃性等の物性の改良効
果がほとんどなく、逆に重量比１／１超過であると硬化
物の耐熱性が低くなるという欠点を生じる。一方、上記
成分（Ａ）および成分（Ｂ）の混合物をウレタン化する
際に加える多官能イソシアネート（成分（Ｃ））の量
は、混合物中の−ＳＨ基の数と多官能イソシアネート中
の−ＮＣＯ基の数の比として下記の通りである。 −ＮＣＯ ／−ＳＨ＝１／３〜３／１ 好ましくは １／２〜２／１
【００４０】−ＮＣＯ基の数が−ＳＨに対して重量比３
超過であると耐熱性が低下し、１／３未満であると曲げ
特性が低下する。耐熱性が低下するとレンズに施したコ
ート膜にクラックが生じ易くなり、曲げ特性が低下する
とレンズの中心厚を薄くすることができないので好まし
くない。
超過であると耐熱性が低下し、１／３未満であると曲げ
特性が低下する。耐熱性が低下するとレンズに施したコ
ート膜にクラックが生じ易くなり、曲げ特性が低下する
とレンズの中心厚を薄くすることができないので好まし
くない。
【００４１】＜補助成分＞本発明による高屈折率光学材
料は成分（Ａ）〜（Ｃ）を含んでなる組成物を重合硬化
させてなるものであり、この組成物が少量の補助成分を
含んでもよいことは前記したところである。従って、本
発明のレンズ用樹脂は、その硬化前の組成物に比較的少
量のラジカル重合可能な他の単量体を混合して共重合さ
せて製作することも可能である。その際に用いる他の単
量体としては、たとえばスチレン、クロルスチレン、ジ
クロルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ジビニルベンゼン、α‐メチルスチレン等の核および
（または）側鎖置換および非置換スチレン、フェニル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、およびそれらのフッ素以外のハロゲンのハロ
ゲン置換体、トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、２，２‐ビス〔４（β‐メタクロイルオキシ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２‐ビス〔４（β
‐アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリレート化合物等が挙げられる。これらの
他の単量体の中でも、スチレン、クロルスチレン、ジブ
ロモスチレン、ジビニルベンゼン、４，４′‐ビス（メ
タクロイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパン、およ
びこれらの混合物が特に好ましい。補助成分としては、
その他にも、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染顔料、充填
剤、などがありうる。
料は成分（Ａ）〜（Ｃ）を含んでなる組成物を重合硬化
させてなるものであり、この組成物が少量の補助成分を
含んでもよいことは前記したところである。従って、本
発明のレンズ用樹脂は、その硬化前の組成物に比較的少
量のラジカル重合可能な他の単量体を混合して共重合さ
せて製作することも可能である。その際に用いる他の単
量体としては、たとえばスチレン、クロルスチレン、ジ
クロルスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、
ジビニルベンゼン、α‐メチルスチレン等の核および
（または）側鎖置換および非置換スチレン、フェニル
（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アク
リレート、およびそれらのフッ素以外のハロゲンのハロ
ゲン置換体、トリメチロールプロパントリ（メタ）アク
リレート、２，２‐ビス〔４（β‐メタクロイルオキシ
エトキシ）フェニル〕プロパン、２，２‐ビス〔４（β
‐アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕プロパン、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリレート化合物等が挙げられる。これらの
他の単量体の中でも、スチレン、クロルスチレン、ジブ
ロモスチレン、ジビニルベンゼン、４，４′‐ビス（メ
タクロイルオキシエトキシ）ジフェニルプロパン、およ
びこれらの混合物が特に好ましい。補助成分としては、
その他にも、酸化防止剤、紫外線吸収剤、染顔料、充填
剤、などがありうる。
【００４２】＜重合硬化＞本発明による高屈折率光学材
料は、成分Ａ、ＢおよびＣを含んでなる組成物を熱およ
び（または）活性エネルギー線および（または）エチレ
ン性不飽和結合に対するラジカル発生剤および（また
は）ウレタン化反応触媒の作用に付すことによって重合
硬化させてなる樹脂からなるものである。
料は、成分Ａ、ＢおよびＣを含んでなる組成物を熱およ
び（または）活性エネルギー線および（または）エチレ
ン性不飽和結合に対するラジカル発生剤および（また
は）ウレタン化反応触媒の作用に付すことによって重合
硬化させてなる樹脂からなるものである。
【００４３】所定の重合硬化物が得られる限り、印加す
べきこれらの励起手段の種類および強度には任意である
が、操作性および生成硬化物の生産性向上の観点から
は、成分（Ａ）〜（Ｃ）を含んでなる組成物にラジカル
重合開始剤およびウレタン化反応触媒の存在下にて紫外
線を照射して、ラジカル重合またはそれとウレタン化反
応とを行なったのち、加熱して重合を完結させることか
らなる方式が好ましい。
べきこれらの励起手段の種類および強度には任意である
が、操作性および生成硬化物の生産性向上の観点から
は、成分（Ａ）〜（Ｃ）を含んでなる組成物にラジカル
重合開始剤およびウレタン化反応触媒の存在下にて紫外
線を照射して、ラジカル重合またはそれとウレタン化反
応とを行なったのち、加熱して重合を完結させることか
らなる方式が好ましい。
【００４４】照射する紫外線の量は、光重合開始剤がラ
ジカルを発生する範囲であれば任意であるが、極端に少
ない場合は光重合の効果が得られず、逆に極端に過剰な
場合には光によるポリマーの劣化を生じるので、３２０
nm〜３９０nmの紫外線のトータルエネルギーが０．０１
Ｊ〜３００Ｊ、好ましくは０．１Ｊ〜２００Ｊ、の範囲
である紫外線をモノマーの組成および光重合開始剤の種
類等の添加剤種に合わせて、適宜選択することが好まし
い。使用するランプの具体例としては、メタルハライド
ランプ、高圧水銀灯ランプ等を挙げることができる。
ジカルを発生する範囲であれば任意であるが、極端に少
ない場合は光重合の効果が得られず、逆に極端に過剰な
場合には光によるポリマーの劣化を生じるので、３２０
nm〜３９０nmの紫外線のトータルエネルギーが０．０１
Ｊ〜３００Ｊ、好ましくは０．１Ｊ〜２００Ｊ、の範囲
である紫外線をモノマーの組成および光重合開始剤の種
類等の添加剤種に合わせて、適宜選択することが好まし
い。使用するランプの具体例としては、メタルハライド
ランプ、高圧水銀灯ランプ等を挙げることができる。
【００４５】紫外線照射後の加熱重合の温度および時間
は、添加する熱重合開始剤およびウレタン化反応触媒の
種類ないし量によって異なり、目的とするレンズの物性
に合わせて選択する。一般に、過剰な加熱はレンズが黄
変し易く、低温で活性がありすぎる触媒を用いると組成
物が取扱い中不安定になるので、通常４０℃〜１５０℃
の温度で０．０５時間〜１０時間重合を行なう。ここで
意味する加熱重合とは、レンズ成形物の後処理工程、た
とえばコーティン時にかかる熱による重合、をも包含す
るものとする。
は、添加する熱重合開始剤およびウレタン化反応触媒の
種類ないし量によって異なり、目的とするレンズの物性
に合わせて選択する。一般に、過剰な加熱はレンズが黄
変し易く、低温で活性がありすぎる触媒を用いると組成
物が取扱い中不安定になるので、通常４０℃〜１５０℃
の温度で０．０５時間〜１０時間重合を行なう。ここで
意味する加熱重合とは、レンズ成形物の後処理工程、た
とえばコーティン時にかかる熱による重合、をも包含す
るものとする。
【００４６】この方法を用いることにより、加熱重合の
みの場合に比べて重合時間が大幅に短縮できるうえに、
予めウレタン化を行なった化合物を式〔Ｉ〕に示す化合
物に混合した場合に生じる増粘、あるいは場合により分
離といった問題点が解決されて、生産性および操作性が
向上する。一般に、物性を向上させるべくウレタンアク
リレートと共重合する場合、混合時に増粘することは不
可避であり、特にレンズのように注液を伴う場合は、上
記の方法を用いることが望ましい。
みの場合に比べて重合時間が大幅に短縮できるうえに、
予めウレタン化を行なった化合物を式〔Ｉ〕に示す化合
物に混合した場合に生じる増粘、あるいは場合により分
離といった問題点が解決されて、生産性および操作性が
向上する。一般に、物性を向上させるべくウレタンアク
リレートと共重合する場合、混合時に増粘することは不
可避であり、特にレンズのように注液を伴う場合は、上
記の方法を用いることが望ましい。
【００４７】ここで用いる光重合開始剤としては、２，
６‐ジメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシ
ド、２，４，６‐トリメチルベンゾイルジフェニルフォ
スフィンオキシド、２，４，６‐トリメチルベンゾイル
フェニルフォスフィン酸メチルエステル、２，６‐ジク
ロルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、２，
６‐ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
シド等のアシルフォスフィンオキシドおよびアシルフォ
スフィン酸エステル類、１‐フェニル‐２‐ヒドロキシ
‐２‐メチルプロパン‐１‐オン、１‐ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、４‐ジフェノキシジクロロ
アセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１‐（４
‐イソプロピルフェニル）‐２‐ヒドロキシ‐２‐メチ
ルプロパン‐１‐オン等のアセトフェノン系化合物、お
よびベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、４‐
フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、
３，３′‐ジメチル‐４‐メトキシベンゾフェノン、ジ
フェノキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物
等がある。
６‐ジメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシ
ド、２，４，６‐トリメチルベンゾイルジフェニルフォ
スフィンオキシド、２，４，６‐トリメチルベンゾイル
フェニルフォスフィン酸メチルエステル、２，６‐ジク
ロルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、２，
６‐ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキ
シド等のアシルフォスフィンオキシドおよびアシルフォ
スフィン酸エステル類、１‐フェニル‐２‐ヒドロキシ
‐２‐メチルプロパン‐１‐オン、１‐ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン、４‐ジフェノキシジクロロ
アセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１‐（４
‐イソプロピルフェニル）‐２‐ヒドロキシ‐２‐メチ
ルプロパン‐１‐オン等のアセトフェノン系化合物、お
よびベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、４‐
フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、
３，３′‐ジメチル‐４‐メトキシベンゾフェノン、ジ
フェノキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物
等がある。
【００４８】好ましい光重合開始剤は、２，４，６‐ト
リメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、
トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィン酸メチルエ
ステル、１‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、ベンゾフェノンおよびジフェノキシベンゾフェノン
である。
リメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、
トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィン酸メチルエ
ステル、１‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、ベンゾフェノンおよびジフェノキシベンゾフェノン
である。
【００４９】これらの光重合開始剤の割合は、ジエチレ
ン性不飽和単量体１００重量部に対し、０．０１〜０．
３重量部程度、好ましくは、０．０２〜０．２重量部程
度、である。光重合開始剤の配合割合が多すぎると、硬
化樹脂の内部均質性が劣るだけでなく、色相も悪化す
る、また、光重合開始剤が少なすぎると、組成物を充分
に硬化させることができなくなる。熱重合開始剤は、必
ずしも必須ではないが、重合をよりよく完結させるため
には添加することが望ましい。使用量は、組成物１００
重量部に対して５重量部以下が好ましい。過剰な使用は
硬化物の色相悪化等の悪影響を及ぼすので好ましくな
い。熱重合開始剤の具体例としては、ベンゾイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキカーボネート、ラル
ロイルパーオキサイド、ｔ‐ブチルパーオキシ（２‐エ
チルヘキサノエート）、アゾビスイソブチロニトリル、
等が挙げられる。一般に（メタ）アクリレート類の熱重
合に用いるものであればいずれも使用できる。これら
は、一般に、エチレン性不飽和結合に対するラジカル発
生剤の範疇に属するものである。
ン性不飽和単量体１００重量部に対し、０．０１〜０．
３重量部程度、好ましくは、０．０２〜０．２重量部程
度、である。光重合開始剤の配合割合が多すぎると、硬
化樹脂の内部均質性が劣るだけでなく、色相も悪化す
る、また、光重合開始剤が少なすぎると、組成物を充分
に硬化させることができなくなる。熱重合開始剤は、必
ずしも必須ではないが、重合をよりよく完結させるため
には添加することが望ましい。使用量は、組成物１００
重量部に対して５重量部以下が好ましい。過剰な使用は
硬化物の色相悪化等の悪影響を及ぼすので好ましくな
い。熱重合開始剤の具体例としては、ベンゾイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキカーボネート、ラル
ロイルパーオキサイド、ｔ‐ブチルパーオキシ（２‐エ
チルヘキサノエート）、アゾビスイソブチロニトリル、
等が挙げられる。一般に（メタ）アクリレート類の熱重
合に用いるものであればいずれも使用できる。これら
は、一般に、エチレン性不飽和結合に対するラジカル発
生剤の範疇に属するものである。
【００５０】一方、ウレタン化反応の触媒としては、公
知の触媒を用いることができる。具体例としては、ジブ
チルチンジラウレート、アルミニウムトリイソプロポキ
シドのような金属化合物、３級アミンや３級ホスフィン
等のルイス塩基、が挙げられる。使用量は、成分（Ａ）
〜（Ｃ）からなる組成物に対して１０〜１００００ppm
程度、好ましくは１００〜１０００ppm 程度、である。
ウレタン化反応触媒の添加量が１００００ppm 超過であ
ると、成分（Ａ）〜（Ｃ）の組成物がウレタン化反応に
より増粘するので注液が困難となる。逆に、１０ppm 未
満であると重合の完結が困難となり、諸物性が低下す
る。
知の触媒を用いることができる。具体例としては、ジブ
チルチンジラウレート、アルミニウムトリイソプロポキ
シドのような金属化合物、３級アミンや３級ホスフィン
等のルイス塩基、が挙げられる。使用量は、成分（Ａ）
〜（Ｃ）からなる組成物に対して１０〜１００００ppm
程度、好ましくは１００〜１０００ppm 程度、である。
ウレタン化反応触媒の添加量が１００００ppm 超過であ
ると、成分（Ａ）〜（Ｃ）の組成物がウレタン化反応に
より増粘するので注液が困難となる。逆に、１０ppm 未
満であると重合の完結が困難となり、諸物性が低下す
る。
【００５１】本発明においては、硬化前の組成物に補助
成分として酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤等を添加
して硬化させることができることは前記した通りであ
り、また硬化樹脂、特にレンズ状に成形した硬化樹脂に
ハードコート、反射防止コート等の表面処理を行なうこ
とも可能である。
成分として酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤等を添加
して硬化させることができることは前記した通りであ
り、また硬化樹脂、特にレンズ状に成形した硬化樹脂に
ハードコート、反射防止コート等の表面処理を行なうこ
とも可能である。
【００５２】
【実施例】以下の実施例は、本発明をより具体的に説明
するためのものである。なお、例中の部は重量部を示
す。また、実施例に記載の硬化物の諸特性は、下記の試
験法により測定した。 （１） 外観 目視による （２） 屈折率 アッベ屈折計（アタゴ社製）を用
いて２５℃にて測定した。 （３） 光学歪 レンズ型を用いて得られた硬化物
について歪検査機（東芝硝子社製）にて検査して、光学
歪の無いものを○、有るものを×とした。 （４） 耐衝撃性 厚さ２mmの平板にＦＤＡ規格に基
き、剛球（重さ１６．３ｇ、直径１５．９mm）を１２７
cmの高さより落下させ、破損の発生が無かったものを
○、破損した場合を×とした。測定温度２５℃ （５） 曲げ弾性率 幅１cm、厚さ２mmの板について、
支点間距離３cmにてオートグラフで測定した。測定温度
２５℃
するためのものである。なお、例中の部は重量部を示
す。また、実施例に記載の硬化物の諸特性は、下記の試
験法により測定した。 （１） 外観 目視による （２） 屈折率 アッベ屈折計（アタゴ社製）を用
いて２５℃にて測定した。 （３） 光学歪 レンズ型を用いて得られた硬化物
について歪検査機（東芝硝子社製）にて検査して、光学
歪の無いものを○、有るものを×とした。 （４） 耐衝撃性 厚さ２mmの平板にＦＤＡ規格に基
き、剛球（重さ１６．３ｇ、直径１５．９mm）を１２７
cmの高さより落下させ、破損の発生が無かったものを
○、破損した場合を×とした。測定温度２５℃ （５） 曲げ弾性率 幅１cm、厚さ２mmの板について、
支点間距離３cmにてオートグラフで測定した。測定温度
２５℃
【００５３】実施例１ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン（ＴＥＭＡ）８７．４部、成分
（Ｂ）としてペンタエリスリトールテトラキス（β‐チ
オプロピオネート）（ＰＥＴＰ）７．１部、成分（Ｃ）
として、ｍ‐キシリレンジイソシアネート（ｍ−ＸＤ
Ｉ）５．５部、そして重合開始剤および重合触媒とし
て、２，４，６‐トリメチルベンゾイルジフェニルフォ
スフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社製「ルシリン Ｔ．
Ｐ．Ｏ」）０．０５部、ｔ‐ブチルパーオキシ‐２‐エ
チルヘキサノエート（日本油脂社製「パーブチルＯ」）
０．３部およびジブチルチンジラウレレート０．０５部
を均一に攪拌混合した後、脱泡して組成物を得た。
エチルチオ）キシリレン（ＴＥＭＡ）８７．４部、成分
（Ｂ）としてペンタエリスリトールテトラキス（β‐チ
オプロピオネート）（ＰＥＴＰ）７．１部、成分（Ｃ）
として、ｍ‐キシリレンジイソシアネート（ｍ−ＸＤ
Ｉ）５．５部、そして重合開始剤および重合触媒とし
て、２，４，６‐トリメチルベンゾイルジフェニルフォ
スフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社製「ルシリン Ｔ．
Ｐ．Ｏ」）０．０５部、ｔ‐ブチルパーオキシ‐２‐エ
チルヘキサノエート（日本油脂社製「パーブチルＯ」）
０．３部およびジブチルチンジラウレレート０．０５部
を均一に攪拌混合した後、脱泡して組成物を得た。
【００５４】この組成物を鏡面仕上げしたガラス板とエ
チレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットからな
る深さ２mmの型内に注液して、ガラス面より距離４０cm
で上下に在る出力８０Ｗ／cmのメタルハライドランプの
間にコンベアーにのせて通しながら１０分間紫外線を照
射した。更に、この後オーブン内で８０℃で２時間、１
００℃で２時間加熱重合した後、脱型して、無色透明の
硬化物を得た。硬化物の物性測定結果は、表−１に示す
とおりであった。
チレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットからな
る深さ２mmの型内に注液して、ガラス面より距離４０cm
で上下に在る出力８０Ｗ／cmのメタルハライドランプの
間にコンベアーにのせて通しながら１０分間紫外線を照
射した。更に、この後オーブン内で８０℃で２時間、１
００℃で２時間加熱重合した後、脱型して、無色透明の
硬化物を得た。硬化物の物性測定結果は、表−１に示す
とおりであった。
【００５５】また、脱泡後の組成物を、ガラスモールド
とエチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで
構成される直径８０mm、中心厚１．３mmのマイナスレン
ズ用レンズ型に同様に注液して、上記と同様に紫外線を
照射した後、加熱重合し、脱型して、無色透明のレンズ
を得た。このレンズの光学歪は、表−１に示す通りであ
った。
とエチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで
構成される直径８０mm、中心厚１．３mmのマイナスレン
ズ用レンズ型に同様に注液して、上記と同様に紫外線を
照射した後、加熱重合し、脱型して、無色透明のレンズ
を得た。このレンズの光学歪は、表−１に示す通りであ
った。
【００５６】実施例２ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン５６．８部、成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）２４．４部および成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリ
レンジイソシアネート１８．８部を用いた以外は実施例
１と全く同様にして硬化物を得た。物性測定結果および
レンズの光学歪は、表−１に示す通りであった。
エチルチオ）キシリレン５６．８部、成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）２４．４部および成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリ
レンジイソシアネート１８．８部を用いた以外は実施例
１と全く同様にして硬化物を得た。物性測定結果および
レンズの光学歪は、表−１に示す通りであった。
【００５７】実施例３ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン７６．２部、成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）１３．５部および成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリ
レンジイソシアネート１０．３部を用いた以外は実施例
１と全く同様にして硬化物を得た。物性測定結果および
レンズの光学歪は、表−１に示す通りであった。
エチルチオ）キシリレン７６．２部、成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）１３．５部および成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリ
レンジイソシアネート１０．３部を用いた以外は実施例
１と全く同様にして硬化物を得た。物性測定結果および
レンズの光学歪は、表−１に示す通りであった。
【００５８】実施例４ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン６２．３部、成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）１１．０部、成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレン
ジイソシアネート８．４部および補助成分（成分
（Ｄ））としてスチレン１８．３部を用いて紫外線を３
０分照射した以外は実施例１と全く同様にして硬化部を
得た。物性測定結果およびレンズの光学歪は、表−１に
示す通りであった。
エチルチオ）キシリレン６２．３部、成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）１１．０部、成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレン
ジイソシアネート８．４部および補助成分（成分
（Ｄ））としてスチレン１８．３部を用いて紫外線を３
０分照射した以外は実施例１と全く同様にして硬化部を
得た。物性測定結果およびレンズの光学歪は、表−１に
示す通りであった。
【００５９】実施例５ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン６９．１部、成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）１２．２部および成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリ
レンジイソシアネート１８．７部を用いた以外は実施例
１と全く同様にして硬化物を得た。物性測定結果および
レンズの光学歪は、表−１に示す通りであった。
エチルチオ）キシリレン６９．１部、成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）１２．２部および成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリ
レンジイソシアネート１８．７部を用いた以外は実施例
１と全く同様にして硬化物を得た。物性測定結果および
レンズの光学歪は、表−１に示す通りであった。
【００６０】比較例１ ｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシエチルチオキシリ
レン） １００部 重合開始剤として「ルシリン Ｔ．Ｐ．Ｏ」０．０５部
および「パーブチルＯ」）０．３部を用いて実施例１と
同様にして硬化物を得た。物性測定結果およびレンズの
光学歪は、表−１に示す通りであった。
レン） １００部 重合開始剤として「ルシリン Ｔ．Ｐ．Ｏ」０．０５部
および「パーブチルＯ」）０．３部を用いて実施例１と
同様にして硬化物を得た。物性測定結果およびレンズの
光学歪は、表−１に示す通りであった。
【００６１】比較例２ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン６０部および成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）４０部を用いた以外は実施例１と全く同様にして
硬化物を得た。硬化物は非常に柔く、レンズ用素材とし
て使用できるものではなかった。
エチルチオ）キシリレン６０部および成分（Ｂ）として
ペンタエリスリトールテトラキス（β‐チオプロピオネ
ート）４０部を用いた以外は実施例１と全く同様にして
硬化物を得た。硬化物は非常に柔く、レンズ用素材とし
て使用できるものではなかった。
【００６２】実施例６ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン（ＴＥＭＡ）８８．９部、成分
（Ｂ）としてトリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキ
シ）エチル〕トリイソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ）７．
２部、成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネ
ート（ｍ−ＸＤＩ）３．９部、そして重合開始剤および
重合触媒として、２，４，６‐トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社製「ルシ
リン Ｔ．Ｐ．Ｏ」）０．０５部、ｔ‐ブチルパーオキ
シ‐２‐エチルヘキサノエート（日本油脂社製「パーブ
チルＯ」）０．３部およびジブチルチンジラウレート
０．０５部を均一に攪拌混合した後、脱泡して、組成物
を得た。
エチルチオ）キシリレン（ＴＥＭＡ）８８．９部、成分
（Ｂ）としてトリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキ
シ）エチル〕トリイソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ）７．
２部、成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネ
ート（ｍ−ＸＤＩ）３．９部、そして重合開始剤および
重合触媒として、２，４，６‐トリメチルベンゾイルジ
フェニルフォスフィンオキサイド（ＢＡＳＦ社製「ルシ
リン Ｔ．Ｐ．Ｏ」）０．０５部、ｔ‐ブチルパーオキ
シ‐２‐エチルヘキサノエート（日本油脂社製「パーブ
チルＯ」）０．３部およびジブチルチンジラウレート
０．０５部を均一に攪拌混合した後、脱泡して、組成物
を得た。
【００６３】この組成物を、鏡面仕上げしたガラス板と
エチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットから
なる深さ２mmの型内に注液して、ガラス面より距離４０
cmで上下に在る出力８０Ｗ／cmのメタルハライドランプ
の間にコンベアーにのせて通しながら１０分間紫外線を
照射した。更に、この後オーブン内で８０℃で２時間、
１００℃で２時間加熱重合した後、脱型して、無色透明
の硬化物を得た。硬化物の物性測定結果は、表−２に示
すとおりであった。
エチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットから
なる深さ２mmの型内に注液して、ガラス面より距離４０
cmで上下に在る出力８０Ｗ／cmのメタルハライドランプ
の間にコンベアーにのせて通しながら１０分間紫外線を
照射した。更に、この後オーブン内で８０℃で２時間、
１００℃で２時間加熱重合した後、脱型して、無色透明
の硬化物を得た。硬化物の物性測定結果は、表−２に示
すとおりであった。
【００６４】また、脱泡後の組成物を、ガラスモールド
とエチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで
構成される直径８０mm、中心厚１．３mmのマイナスレン
ズ用レンズ型に同様に注液して、上記と同様に紫外線を
照射した後、加熱重合し、脱型して、無色透明のレンズ
を得た。このレンズの光学歪は、表−２に示す通りであ
った。
とエチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで
構成される直径８０mm、中心厚１．３mmのマイナスレン
ズ用レンズ型に同様に注液して、上記と同様に紫外線を
照射した後、加熱重合し、脱型して、無色透明のレンズ
を得た。このレンズの光学歪は、表−２に示す通りであ
った。
【００６５】実施例７ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン７８．６部、成分（Ｂ）として
トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート１３．９部および成分（Ｃ）とし
て、ｍ‐キシリレンジイソシアネート７．５部を用いた
以外は実施例６と全く同様にして硬化物を得た。物性測
定結果およびレンズの光学歪は、表−２に示す通りであ
った。
エチルチオ）キシリレン７８．６部、成分（Ｂ）として
トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート１３．９部および成分（Ｃ）とし
て、ｍ‐キシリレンジイソシアネート７．５部を用いた
以外は実施例６と全く同様にして硬化物を得た。物性測
定結果およびレンズの光学歪は、表−２に示す通りであ
った。
【００６６】実施例８ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン６０．３部、成分（Ｂ）として
トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート２５．８部、成分（Ｃ）として、
ｍ‐キシリレンジイソシアネート１３．９部を用いた以
外は実施例６と全く同様にして硬化物を得た。物性測定
結果およびレンズの光学歪は、表−２に示す通りであっ
た。
エチルチオ）キシリレン６０．３部、成分（Ｂ）として
トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート２５．８部、成分（Ｃ）として、
ｍ‐キシリレンジイソシアネート１３．９部を用いた以
外は実施例６と全く同様にして硬化物を得た。物性測定
結果およびレンズの光学歪は、表−２に示す通りであっ
た。
【００６７】実施例９ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン７３．１部、成分（Ｂ）として
トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート１２．９部および成分（Ｃ）とし
て、ｍ‐キシリレンジイソシアネート１４部を用いた以
外は実施例６と全く同様にして硬化物を得た。物性測定
結果およびレンズの光学歪は、表−２に示す通りであっ
た。
エチルチオ）キシリレン７３．１部、成分（Ｂ）として
トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート１２．９部および成分（Ｃ）とし
て、ｍ‐キシリレンジイソシアネート１４部を用いた以
外は実施例６と全く同様にして硬化物を得た。物性測定
結果およびレンズの光学歪は、表−２に示す通りであっ
た。
【００６８】実施例１０ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン６２．９部、成分（Ｂ）として
トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート１１．１部、成分（Ｃ）として、
ｍ‐キシリレンジイソシアネート６部および補助成分
（成分（Ｄ））としてスチレン２０部を用いて紫外線を
３０分照射した以外は実施例６と全く同様にして硬化物
を得た。物性測定結果およびレンズの光学歪は、表−１
に示す通りであった。
エチルチオ）キシリレン６２．９部、成分（Ｂ）として
トリス〔２‐（β‐チオプロピオニルオキシ）エチル〕
トリイソシアヌレート１１．１部、成分（Ｃ）として、
ｍ‐キシリレンジイソシアネート６部および補助成分
（成分（Ｄ））としてスチレン２０部を用いて紫外線を
３０分照射した以外は実施例６と全く同様にして硬化物
を得た。物性測定結果およびレンズの光学歪は、表−１
に示す通りであった。
【００６９】実施例１１ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン（ＴＥＭＡ）９０．０部、成分
（Ｂ）として２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエト
キシ）フェニル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート
（ＢＤＥＳＨ）７．２部、成分（Ｃ）として、ｍ‐キシ
リレンジイソシアネート（ｍ−ＸＤＩ）２．８部、そし
て重合開始剤および重合触媒として、２，４，６‐トリ
メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
（ＢＡＳＦ社製「ルシリン Ｔ．Ｐ．Ｏ」）０．０５
部、ｔ‐ブチルパーオキシ‐２‐エチルヘキサノエート
（日本油脂社製「パーブチルＯ」）０．３部およびジブ
チルチンジラウレート０．０５部を均一に攪拌混合した
後、脱泡して、組成物を得た。
エチルチオ）キシリレン（ＴＥＭＡ）９０．０部、成分
（Ｂ）として２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエト
キシ）フェニル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート
（ＢＤＥＳＨ）７．２部、成分（Ｃ）として、ｍ‐キシ
リレンジイソシアネート（ｍ−ＸＤＩ）２．８部、そし
て重合開始剤および重合触媒として、２，４，６‐トリ
メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
（ＢＡＳＦ社製「ルシリン Ｔ．Ｐ．Ｏ」）０．０５
部、ｔ‐ブチルパーオキシ‐２‐エチルヘキサノエート
（日本油脂社製「パーブチルＯ」）０．３部およびジブ
チルチンジラウレート０．０５部を均一に攪拌混合した
後、脱泡して、組成物を得た。
【００７０】この組成物を、鏡面仕上げしたガラス板と
エチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットから
なる深さ２mmの型内に注液して、ガラス面より距離４０
cmで上下に在る出力８０Ｗ／cmのメタルハライドランプ
の間にコンベアーにのせて通しながら１０分間紫外線を
照射した。更に、この後オーブン内で８０℃で２時間、
１００℃で２時間加熱重合した後、脱型して、無色透明
の硬化物を得た。硬化物の物性測定結果は、表−３に示
すとおりであった。
エチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットから
なる深さ２mmの型内に注液して、ガラス面より距離４０
cmで上下に在る出力８０Ｗ／cmのメタルハライドランプ
の間にコンベアーにのせて通しながら１０分間紫外線を
照射した。更に、この後オーブン内で８０℃で２時間、
１００℃で２時間加熱重合した後、脱型して、無色透明
の硬化物を得た。硬化物の物性測定結果は、表−３に示
すとおりであった。
【００７１】また、脱泡後の組成物を、ガラスモールド
とエチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで
構成される直径８０mm、中心厚１．３mmのマイナスレン
ズ用レンズ型に同様に注液して、上記と同様に紫外線を
照射した後、加熱重合し、脱型して、無色透明のレンズ
を得た。このレンズの光学歪は、表−３に示す通りであ
った。
とエチレン‐酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで
構成される直径８０mm、中心厚１．３mmのマイナスレン
ズ用レンズ型に同様に注液して、上記と同様に紫外線を
照射した後、加熱重合し、脱型して、無色透明のレンズ
を得た。このレンズの光学歪は、表−３に示す通りであ
った。
【００７２】実施例１２ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン８０．４部、成分（Ｂ）として
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート１４．２部お
よび成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネー
ト５．４部を用いた以外は実施例１１と全く同様にして
硬化物を得た。物性測定結果およびレンズの光学歪は、
表−３に示す通りであった。
エチルチオ）キシリレン８０．４部、成分（Ｂ）として
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート１４．２部お
よび成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネー
ト５．４部を用いた以外は実施例１１と全く同様にして
硬化物を得た。物性測定結果およびレンズの光学歪は、
表−３に示す通りであった。
【００７３】実施例１３ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン６２．８部、成分（Ｂ）として
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート２６．９部お
よび成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネー
ト１０．３部を用いた以外は実施例１１と全く同様にし
て硬化物を得た。物性測定結果およびレンズの光学歪
は、表−３に示す通りであった。
エチルチオ）キシリレン６２．８部、成分（Ｂ）として
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート２６．９部お
よび成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネー
ト１０．３部を用いた以外は実施例１１と全く同様にし
て硬化物を得た。物性測定結果およびレンズの光学歪
は、表−３に示す通りであった。
【００７４】実施例１４ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン７６．３部、成分（Ｂ）として
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート１３．５部お
よび成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネー
ト１０．２部を用いた以外は実施例１１と全く同様にし
て硬化物を得た。物性測定結果およびレンズの光学歪
は、表−３に示す通りであった。
エチルチオ）キシリレン７６．３部、成分（Ｂ）として
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート１３．５部お
よび成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネー
ト１０．２部を用いた以外は実施例１１と全く同様にし
て硬化物を得た。物性測定結果およびレンズの光学歪
は、表−３に示す通りであった。
【００７５】実施例１５ 成分（Ａ）としてｐ‐ビス（β‐メタクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン６４．３部、成分（Ｂ）として
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート１１．４部、
成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネート
４．３部、補助成分（成分（Ｄ））としてスチレン２０
部を用いて紫外線を３０分照射した以外は実施例１１と
全く同様にして硬化物を得た。物性測定結果およびレン
ズの光学歪は、表−３に示す通りであった。
エチルチオ）キシリレン６４．３部、成分（Ｂ）として
２，２‐ビス〔４‐（β‐ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル〕プロパンジ‐β‐チオプロピオネート１１．４部、
成分（Ｃ）として、ｍ‐キシリレンジイソシアネート
４．３部、補助成分（成分（Ｄ））としてスチレン２０
部を用いて紫外線を３０分照射した以外は実施例１１と
全く同様にして硬化物を得た。物性測定結果およびレン
ズの光学歪は、表−３に示す通りであった。
【００７６】
【表１】
【００７７】
【表２】
【００７８】
【表３】
【００７９】
【発明の効果】本発明によれば軽量で高屈折率かつ透明
性および耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂が得られること
は、「発明の概要」の項において前記したところであ
る。
性および耐衝撃性に優れたレンズ用樹脂が得られること
は、「発明の概要」の項において前記したところであ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の成分Ａ、ＢおよびＣを含んでなる組
成物を熱および（または）活性エネルギー線および（ま
たは）エチレン性不飽和結合に対するラジカル発生剤お
よび（または）ウレタン化反応触媒の作用に付すことに
よって重合硬化させてなる樹脂からなることを特徴とす
る、高屈折率光学材料。 成分（Ａ）：下式〔Ｉ〕で表される含イオウ（メタ）ア
クリル単量体 【化１】 〔各式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子またはメチル基、
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素
基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わし、ｎは０
または１〜４の整数を示す。複数個存在する基は、同一
でも異なってもよい。〕 成分（Ｂ）：下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれ
ぞれ表される化合物からなる群から選ばれるメルカプト
化合物 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕 【化２】 ｃ−（式中、ｂおよびｃはそれぞれ１〜８の整数を示
し、ｄは０〜２の整数を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕 【化３】 〔式中、Ｚはフッ素を除くハロゲン原子、ｅ、ｆ、ｅ′
およびｆ′はそれぞれ１〜３の整数、ｇおよびｇ′はそ
れぞれ０〜２の整数、を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕ただし、成分（Ｂ）／成分
（Ａ）の重量比は、５／９５〜５０／５０である。 成分（Ｃ）：複数個の−ＮＣＯ基を有するイソシアネー
ト化合物。 ただし、成分（Ｃ）の−ＮＣＯ基と成分（Ａ）および
（Ｂ）の化合物の−ＳＨ基の合計との比−ＳＨ／−ＮＣ
Ｏは、１／３〜３／１である。 - 【請求項２】下記の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を
含んでなる組成物を、ラジカル重合開始剤およびウレタ
ン化反応触媒存在下に、紫外線照射に付して、ラジカル
重合またはラジカル重合とウレタン化反応とを同時に行
なった後、加熱することにより重合を完結させることを
特徴とする、高屈折率光学材料の製造法。 成分（Ａ）：下式〔Ｉ〕で表される含イオウ（メタ）ア
クリル単量体 【化４】 〔各式中、それぞれ、Ｒ１は水素原子またはメチル基、
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１２の炭化水素
基、Ｘはフッ素を除くハロゲン原子、を表わし、ｎは０
または１〜４の整数を示す。複数個存在する基は、同一
でも異なってもよい。〕 成分（Ｂ）：下式〔II〕、〔III 〕および〔IV〕でそれ
ぞれ表される化合物からなる群から選ばれるメルカプト
化合物 〔式中、Ｒ４は−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−を示
し、Ｒ５はエーテル酸素を含んでもよい炭素数２〜１５
の炭化水素残基を示し、ａは２〜６の整数を示す。複数
個存在する基は、同一でも異なってもよい。〕 【化５】 ｃ−（式中、ｂおよびｃはそれぞれ１〜８の整数を示
し、ｄは０〜２の整数を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕 【化６】 〔式中、Ｚはフッ素を除くハロゲン原子、ｅ、ｆ、ｅ′
およびｆ′はそれぞれ１〜３の整数、ｇおよびｇ′はそ
れぞれ０〜２の整数、を示す。複数個存在する基は、同
一でも異なってもよい。〕ただし、成分（Ｂ）／成分
（Ａ）の重量比は、５／９５〜５０／５０である。 成分（Ｃ）：複数個の−ＮＣＯ基を有するイソシアネー
ト化合物。 ただし、成分（Ｃ）の−ＮＣＯ基と成分（Ａ）および
（Ｂ）の化合物の−ＳＨ基の合計との比−ＳＨ／−ＮＣ
Ｏは、１／３〜３／１である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04092993A JP3028009B2 (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | 高屈折率光学材料用組成物および製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04092993A JP3028009B2 (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | 高屈折率光学材料用組成物および製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287050A true JPH05287050A (ja) | 1993-11-02 |
| JP3028009B2 JP3028009B2 (ja) | 2000-04-04 |
Family
ID=14069898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04092993A Expired - Lifetime JP3028009B2 (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | 高屈折率光学材料用組成物および製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3028009B2 (ja) |
Cited By (14)
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| JPH10144469A (ja) * | 1996-09-12 | 1998-05-29 | Mitsubishi Chem Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
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- 1992-04-13 JP JP04092993A patent/JP3028009B2/ja not_active Expired - Lifetime
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