JP2800265B2 - 高屈折率プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents
高屈折率プラスチックレンズ用組成物Info
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- JP2800265B2 JP2800265B2 JP1126803A JP12680389A JP2800265B2 JP 2800265 B2 JP2800265 B2 JP 2800265B2 JP 1126803 A JP1126803 A JP 1126803A JP 12680389 A JP12680389 A JP 12680389A JP 2800265 B2 JP2800265 B2 JP 2800265B2
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- high refractive
- plastic lens
- lens
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は光学用材料、特に眼鏡用プラスチックレンズ
用等の光学レンズ材料として好適な高屈折率レンズ用組
成物に関するものである。
用等の光学レンズ材料として好適な高屈折率レンズ用組
成物に関するものである。
（従来の技術とその問題点） プラスチックレンズ用として実用化されている硬化型
樹脂の代表はポリ（ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート）であり、耐衝撃性が良く軽量かつ染色性に
優れているため視力矯正用眼鏡用のプラスチックレンズ
用樹脂としてよく使われている。
樹脂の代表はポリ（ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート）であり、耐衝撃性が良く軽量かつ染色性に
優れているため視力矯正用眼鏡用のプラスチックレンズ
用樹脂としてよく使われている。
しかしポリ（ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート）は屈折率が1.50と低い欠点を有し、充分な性能
とは言いがたい。
ネート）は屈折率が1.50と低い欠点を有し、充分な性能
とは言いがたい。
即ち眼鏡用プラスチックレンズとしてはレンズの縁の
厚みが薄くかつ色収差が少ないことが望まれる。レンズ
の縁の厚みは屈折率が高いほど薄くなり色収差はアツベ
数が高いほど少なくなる。
厚みが薄くかつ色収差が少ないことが望まれる。レンズ
の縁の厚みは屈折率が高いほど薄くなり色収差はアツベ
数が高いほど少なくなる。
そのため屈折率がポリ（ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート）よりも充分に高いレンズ用樹脂が望
まれている。
リルカーボネート）よりも充分に高いレンズ用樹脂が望
まれている。
高屈折率プラスチックレンズ用の樹脂としてブロム原
子を含むヒドロキシ化合物とイソシアネートとの反応に
より得られる樹脂（特開昭58−164615号公報）や硫黄原
子を含むポリオール化合物とポリイソシアネートとの反
応により得られる樹脂（特開昭60−217229号公報）ブロ
ム原子を含む芳香族アクリル化合物からなる樹脂（特開
昭57−104901号公報）等、数多くの提案がなされてい
る。
子を含むヒドロキシ化合物とイソシアネートとの反応に
より得られる樹脂（特開昭58−164615号公報）や硫黄原
子を含むポリオール化合物とポリイソシアネートとの反
応により得られる樹脂（特開昭60−217229号公報）ブロ
ム原子を含む芳香族アクリル化合物からなる樹脂（特開
昭57−104901号公報）等、数多くの提案がなされてい
る。
しかしながら、ブロム原子を含む芳香族アクリル化合
物を用いた場合は樹脂の比重が大きくなる欠点があり、
又ポリオール化合物とポリイソシアネートを用いた場合
は耐熱性が悪い欠点がある。
物を用いた場合は樹脂の比重が大きくなる欠点があり、
又ポリオール化合物とポリイソシアネートを用いた場合
は耐熱性が悪い欠点がある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は硬化により高屈折率で、しかも比重が小
さく耐熱性や強度等に優れた樹脂を与えるプラスチック
レンズ用の組成物について検討した結果、本発明に到達
した。
さく耐熱性や強度等に優れた樹脂を与えるプラスチック
レンズ用の組成物について検討した結果、本発明に到達
した。
すなわち、本発明は一般式〔Ｉ〕で表される芳香族ビ
ニル化合物およびイソシアネート化合物を必須成分とす
る組成物であって、組成物中の水酸基とイソシアネート
基の比が、0.5以上2.0以下の範囲である高屈折率プラス
チックレンズ用組成物である。
ニル化合物およびイソシアネート化合物を必須成分とす
る組成物であって、組成物中の水酸基とイソシアネート
基の比が、0.5以上2.0以下の範囲である高屈折率プラス
チックレンズ用組成物である。
（式中、Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基を示す。） 上記一般式〔Ｉ〕で表される芳香族ビニル化合物の具体
例としては 及び上記化合物のメタ異性体、及びそれらの混合物等が
挙げられ、特に好ましくは３−又は４−ビニルベンジル
アルコール及びこれらの混合物を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
例としては 及び上記化合物のメタ異性体、及びそれらの混合物等が
挙げられ、特に好ましくは３−又は４−ビニルベンジル
アルコール及びこれらの混合物を挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。
イソシアネート化合物の具体例としてはイソホロンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ｍ
−あるいはｐ−キシリレンジイソシアネート、トルイレ
ンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、さ
らにこれらの混合物等を挙げることができ、特に好まし
いイソシアネート化合物としてはメタキシリレンジイソ
シアネート及びヘキサメチレンジイソシアネートを挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ｍ
−あるいはｐ−キシリレンジイソシアネート、トルイレ
ンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、さ
らにこれらの混合物等を挙げることができ、特に好まし
いイソシアネート化合物としてはメタキシリレンジイソ
シアネート及びヘキサメチレンジイソシアネートを挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
組成物中の一般式〔Ｉ〕で表わされる芳香族ビニル化
合物とイソシアネート化合物の配合割合は水酸基とイソ
シアネート基の比が0.5以上2.0以下の範囲であることが
必要である。
合物とイソシアネート化合物の配合割合は水酸基とイソ
シアネート基の比が0.5以上2.0以下の範囲であることが
必要である。
前記の範囲外の場合は、耐熱性や強度等が不足する。
本発明の組成物はラジカル重合開始剤を添加して重
合、硬化せしめ既述のレンズ等の光学用材料として使用
されるが、この場合、使用されるラジカル重合開始剤
は、加熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生
成するものであれば使用可能であり、例えば過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、アゾ
ビスイソブチロニトリル等、公知の熱重合触媒、ベンゾ
フェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等、
公知の光重合触媒が挙げられる。ラジカル重合触媒の配
合量は組成物の成分や硬化方法によって変化するので一
概には決められないが、通常は組成物総量に対して0.00
1％〜５％、好ましくは0.01％〜５％の範囲である。
合、硬化せしめ既述のレンズ等の光学用材料として使用
されるが、この場合、使用されるラジカル重合開始剤
は、加熱あるいは紫外線や電子線によってラジカルを生
成するものであれば使用可能であり、例えば過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、アゾ
ビスイソブチロニトリル等、公知の熱重合触媒、ベンゾ
フェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等、
公知の光重合触媒が挙げられる。ラジカル重合触媒の配
合量は組成物の成分や硬化方法によって変化するので一
概には決められないが、通常は組成物総量に対して0.00
1％〜５％、好ましくは0.01％〜５％の範囲である。
なお本組成物にはイソシアネート化合物の硬化を十分
に進め硬化物の強度を上げる目的で、公知の触媒を微量
添加することができる。触媒としては、例えばジブチル
チンジラウリレートに代表されるスズ化合物や亜鉛、
鉛、アルミニウム、チタニウム、パナジウム等の金属化
合物あるいは３級アミンや３級ホスフィン等のルイス塩
基がある。
に進め硬化物の強度を上げる目的で、公知の触媒を微量
添加することができる。触媒としては、例えばジブチル
チンジラウリレートに代表されるスズ化合物や亜鉛、
鉛、アルミニウム、チタニウム、パナジウム等の金属化
合物あるいは３級アミンや３級ホスフィン等のルイス塩
基がある。
本組成物はラジカル反応性化合物、例えばスチレン、
クロロスチレン、ジビニルベンゼン、トリメチロールプ
ロパントリス（アクリレート）、ベンタエリスリトール
テトラキス（アクリレート）、エチレングリコールジメ
タクリレート、ビス（２−アクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
トリメチロールプロパントリス（β−チオグリコレー
ト）、トリメチロールプロパントリス（β−チオプロピ
オネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チ
オグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（β−チオプロピオネート）、ジアリルフタレート、ト
リアリルイソシアヌレート等で任意に希釈することがで
きるが、その場合希釈するラジカル反応性化合物の量
は、組成物の50重量％以下であることが好ましい。
クロロスチレン、ジビニルベンゼン、トリメチロールプ
ロパントリス（アクリレート）、ベンタエリスリトール
テトラキス（アクリレート）、エチレングリコールジメ
タクリレート、ビス（２−アクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、
トリメチロールプロパントリス（β−チオグリコレー
ト）、トリメチロールプロパントリス（β−チオプロピ
オネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（β−チ
オグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（β−チオプロピオネート）、ジアリルフタレート、ト
リアリルイソシアヌレート等で任意に希釈することがで
きるが、その場合希釈するラジカル反応性化合物の量
は、組成物の50重量％以下であることが好ましい。
また本発明の組成物に公知の酸化防止剤、紫外線吸収
剤、内部離型剤等の添加剤を加えて、得られる樹脂組成
物の実用性をより向上させることはもちろん可能であ
る。
剤、内部離型剤等の添加剤を加えて、得られる樹脂組成
物の実用性をより向上させることはもちろん可能であ
る。
本発明の組成物はその応用例の１つとして例えば次の
ようにしてレンズ化することができる。すなわち組成物
にラジカル重合開始剤を加えこれをガラスや金属製のレ
ンズモールド型に注入し、加熱あるいは紫外線や電子線
照射によって重合硬化反応を進め、0.1〜24時間後に型
から取り外す。
ようにしてレンズ化することができる。すなわち組成物
にラジカル重合開始剤を加えこれをガラスや金属製のレ
ンズモールド型に注入し、加熱あるいは紫外線や電子線
照射によって重合硬化反応を進め、0.1〜24時間後に型
から取り外す。
更に必要に応じてハードコート、反射防止、防曇性付
与等の表面処理を行う。
与等の表面処理を行う。
（発明の効果） 本発明の組成物を重合硬化して得られるレンズは無色
透明、屈折率が高く、しかもアツベ数が高い。その上、
比重が小さく軽い、研磨性等の加工性に優れる、耐熱性
に優れる、染色性が良い等の特徴がある。又本発明組成
物は光学材料としての各種用途に使用でき、特に眼鏡用
プラスチックレンズ用として好適である。
透明、屈折率が高く、しかもアツベ数が高い。その上、
比重が小さく軽い、研磨性等の加工性に優れる、耐熱性
に優れる、染色性が良い等の特徴がある。又本発明組成
物は光学材料としての各種用途に使用でき、特に眼鏡用
プラスチックレンズ用として好適である。
（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。
なお、硬化物の耐熱性、耐衝撃性はそれぞれ次のよう
な方法によって評価を行った。
な方法によって評価を行った。
耐熱性 ；硬化物のビカット熱硬化温度（荷重1Kg）
が120℃以上の場合を良好とする。
が120℃以上の場合を良好とする。
耐衝撃性；硬化物（60mmφ×2.5mm厚み）に1.2mの高
さから30gの鉄球を落とし割れない場合を良好とした。
さから30gの鉄球を落とし割れない場合を良好とした。
実施例 １ ３−ビニルベンジルアルコールと４−ビニルベンジル
アルコールの混合体35g、ｍ−キシリレンジイソシアネ
ート25g、スチレン40g、パーブチルＯ〔ｔ−ブチルパー
オキシ（２−エチルヘキサノエイト）〕0.2g及びジブチ
ルチンジラウレート50ppmを均一に混合し２枚のガラス
とゴム製ガスケットで構成された母型の中に注入して、
40℃から110℃まで16時間直線的に昇温後、110℃で２時
間保持して重合硬化反応を行なった。得られた硬化物
は、無色透明でアツベ屈折計により測定したナトリウム
Ｄ線の屈折率（20℃）は1.60、アツベ数は31であり、又
比重は1.16と軽量であった。また耐熱性、耐衝撃性も良
好で、レンズ、特に眼鏡用の高屈折率プラスチックレン
ズとして優れたものであった。
アルコールの混合体35g、ｍ−キシリレンジイソシアネ
ート25g、スチレン40g、パーブチルＯ〔ｔ−ブチルパー
オキシ（２−エチルヘキサノエイト）〕0.2g及びジブチ
ルチンジラウレート50ppmを均一に混合し２枚のガラス
とゴム製ガスケットで構成された母型の中に注入して、
40℃から110℃まで16時間直線的に昇温後、110℃で２時
間保持して重合硬化反応を行なった。得られた硬化物
は、無色透明でアツベ屈折計により測定したナトリウム
Ｄ線の屈折率（20℃）は1.60、アツベ数は31であり、又
比重は1.16と軽量であった。また耐熱性、耐衝撃性も良
好で、レンズ、特に眼鏡用の高屈折率プラスチックレン
ズとして優れたものであった。
実施例 ２ ４−ビニルベンジルアルコール35g、ｍ−キシリレン
ジイソシアネート25g、クロルスチレン（o/p混合体）40
g、パーブチルＯ 0.2g及びジブチルチンジラウレート5
0ppmを均一に混合し実施例１と同様の母型中において、
60℃から110℃まで16時間直線的に昇温後、110℃で１時
間保持して硬化反応を行なった。得られた硬化物は無色
透明でナトリウムＤ線の屈折率（20℃）は1.61、アツベ
数は31であり比重は1.26と軽量であった。また耐熱性、
耐衝撃性も良好であった。
ジイソシアネート25g、クロルスチレン（o/p混合体）40
g、パーブチルＯ 0.2g及びジブチルチンジラウレート5
0ppmを均一に混合し実施例１と同様の母型中において、
60℃から110℃まで16時間直線的に昇温後、110℃で１時
間保持して硬化反応を行なった。得られた硬化物は無色
透明でナトリウムＤ線の屈折率（20℃）は1.61、アツベ
数は31であり比重は1.26と軽量であった。また耐熱性、
耐衝撃性も良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−22601（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 1/00 - 1/12 C08G 18/00 - 18/87 C08F 299/00 - 299/08
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕で表される芳香族ビニル化合
物及びイソシアネート化合物を必須成分とする組成物で
あって、 （式中、Ｒは炭素数１〜４の炭化水素基を示す。） 組成物中の水酸基とイソシアネート基の比が0.5以上２
以下の範囲である高屈折率プラスチックレンズ用組成
物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕のＲが−CH2−、−CH2CH2−
又は である請求項１記載の高屈折率プラスチックレンズ用組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1126803A JP2800265B2 (ja) | 1989-05-22 | 1989-05-22 | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1126803A JP2800265B2 (ja) | 1989-05-22 | 1989-05-22 | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02306201A JPH02306201A (ja) | 1990-12-19 |
| JP2800265B2 true JP2800265B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=14944350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1126803A Expired - Lifetime JP2800265B2 (ja) | 1989-05-22 | 1989-05-22 | 高屈折率プラスチックレンズ用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2800265B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7209886B1 (ja) * | 2022-06-15 | 2023-01-20 | 第一工業製薬株式会社 | ビニル基含有プレポリマーおよび硬化性樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-05-22 JP JP1126803A patent/JP2800265B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02306201A (ja) | 1990-12-19 |
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