JP2707613B2 - プラスチックレンズ - Google Patents
プラスチックレンズInfo
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- JP2707613B2 JP2707613B2 JP63171733A JP17173388A JP2707613B2 JP 2707613 B2 JP2707613 B2 JP 2707613B2 JP 63171733 A JP63171733 A JP 63171733A JP 17173388 A JP17173388 A JP 17173388A JP 2707613 B2 JP2707613 B2 JP 2707613B2
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- Japan
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- component
- group
- moles
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- molar ratio
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は視力矯正レンズ、カメラレンズ、プロジェク
ターレンズ等の用途に好適な物性の改善されたプラスチ
ックレンズに関するものである。
ターレンズ等の用途に好適な物性の改善されたプラスチ
ックレンズに関するものである。
（従来の技術とその問題点） 透明性プラスチックは、大量生産に適し、軽量である
ため、プラスチックレンズ分野にも多量に使用されてい
る。
ため、プラスチックレンズ分野にも多量に使用されてい
る。
その代表はポリ（ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート）、ポリ（メチルメタクリレート）、ポリ
（スチレン）、ポリ（カーボネート）等である。
ーボネート）、ポリ（メチルメタクリレート）、ポリ
（スチレン）、ポリ（カーボネート）等である。
ポリ（ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト）は耐衝撃性が良く、染色性に優れるため特に視力矯
正用プラスチックレンズとして良く使われている。しか
し屈折率が1.50と低い欠点を有する。
ト）は耐衝撃性が良く、染色性に優れるため特に視力矯
正用プラスチックレンズとして良く使われている。しか
し屈折率が1.50と低い欠点を有する。
ポリ（メチルメタクリレート）は軽量であるが屈折率
が低く耐溶剤性に欠ける。また、ポリ（スチレン）やポ
リ（カーボネート）は軽量で屈折率も高いが耐溶剤性に
欠ける。
が低く耐溶剤性に欠ける。また、ポリ（スチレン）やポ
リ（カーボネート）は軽量で屈折率も高いが耐溶剤性に
欠ける。
これらの欠点を改良した樹脂としてブロム原子を含む
ヒドロキシ化合物とイソシアネートとの反応により得ら
れる樹脂（特開昭58-164615号公報）や硫黄原子を含む
ポリオール化合物とポリイソシアネートとの反応により
得られる樹脂（特開昭60-217229号公報）、ブロム原子
を含む芳香族アクリル化合物からなる樹脂（特開昭57-1
04901号公報）等、数多くの樹脂が提案されている。し
かし、いずれの樹脂も眼鏡用プラスチックレンズとした
場合、比重が1.35以上で重いという欠点がある。
ヒドロキシ化合物とイソシアネートとの反応により得ら
れる樹脂（特開昭58-164615号公報）や硫黄原子を含む
ポリオール化合物とポリイソシアネートとの反応により
得られる樹脂（特開昭60-217229号公報）、ブロム原子
を含む芳香族アクリル化合物からなる樹脂（特開昭57-1
04901号公報）等、数多くの樹脂が提案されている。し
かし、いずれの樹脂も眼鏡用プラスチックレンズとした
場合、比重が1.35以上で重いという欠点がある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は透明性が良く、高屈折率を与え、しかも
比重が小で、耐溶剤性に優れた硬化型のプラスチックレ
ンズについて検討した結果、本発明に到達した。
比重が小で、耐溶剤性に優れた硬化型のプラスチックレ
ンズについて検討した結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、下記のＡ成分及びＢ成分から成
る混合物を下記のモル比範囲で、重合硬化して得たプラ
スチックレンズから成る。
る混合物を下記のモル比範囲で、重合硬化して得たプラ
スチックレンズから成る。
Ａ成分：一般式〔Ｉ〕で表される芳香族ビニル化合物
（式中Ｒ、R1、R2はそれぞれ水素又はメチル基を示
す）、 Ｂ成分：分子中に２〜４個の脂肪族性−SH基を有するメ
ルカプト化合物、 モル比：（Ｂ成分の全−SH基モル数）／（Ａ成分の全モ
ル数）＝0.6〜４。
（式中Ｒ、R1、R2はそれぞれ水素又はメチル基を示
す）、 Ｂ成分：分子中に２〜４個の脂肪族性−SH基を有するメ
ルカプト化合物、 モル比：（Ｂ成分の全−SH基モル数）／（Ａ成分の全モ
ル数）＝0.6〜４。
Ａ成分を例示すると、 等のオルソ、メタ、パラ体である。
特に好ましくは、次式で示す１−（２−イソシアナト
プロピル）−４−イソプロペニルベンゼンを挙げること
ができる。
プロピル）−４−イソプロペニルベンゼンを挙げること
ができる。
Ｂ成分：分子中に２〜４個の脂肪族性−SH基を有するメ
ルカプト化合物である。
ルカプト化合物である。
例えば、ビス（２−メルカプトエチルオキシ）エタ
ン、エチレングリコールジチオグリコレート、エチレン
グリコールジチオプロピオネート、1,4−ブタンジオー
ルジチオグリコレート、1,4−ブタンジオールジチオプ
ロピオネート、トリメチロールプロパントリス（チオグ
リコレート）、トリメチロールプロパントリス（β−チ
オプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（β−チオプロピオネート）、1,2−ジメルカプトエ
タン、1,2,3−トリメルカプトプロパン、1,4−ビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン、1,3−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、1,3,5−トリス（メルカプトメチル）
ベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカ
プトベンゼン等が挙げられる。
ン、エチレングリコールジチオグリコレート、エチレン
グリコールジチオプロピオネート、1,4−ブタンジオー
ルジチオグリコレート、1,4−ブタンジオールジチオプ
ロピオネート、トリメチロールプロパントリス（チオグ
リコレート）、トリメチロールプロパントリス（β−チ
オプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキ
ス（β−チオプロピオネート）、1,2−ジメルカプトエ
タン、1,2,3−トリメルカプトプロパン、1,4−ビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン、1,3−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、1,3,5−トリス（メルカプトメチル）
ベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカ
プトベンゼン等が挙げられる。
特に好ましくは、トリメチロールプロパントリス（チ
オグリコレート）、トリメチロールプロパントリス（β
−チオプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラ
キス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテト
ラキス（β−チオプロピオネート）からなる群から選択
されたものである。
オグリコレート）、トリメチロールプロパントリス（β
−チオプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラ
キス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトールテト
ラキス（β−チオプロピオネート）からなる群から選択
されたものである。
Ａ成分及びＢ成分のモル比範囲は、（Ｂ成分の全−SH
基モル数）／（Ａ成分の全モル数）＝0.6〜４の範囲で
あることが必要である。
基モル数）／（Ａ成分の全モル数）＝0.6〜４の範囲で
あることが必要である。
前記のモル配合比未満では、混合物の硬化が不十分と
なり、硬化物の強度あるいは硬度が不足する。また、前
記のモル比を超える場合も同様に、混合物の硬化が不十
分で、硬化物の強度や硬度が不足する。
なり、硬化物の強度あるいは硬度が不足する。また、前
記のモル比を超える場合も同様に、混合物の硬化が不十
分で、硬化物の強度や硬度が不足する。
Ａ成分及びＢ成分のより好ましいモル比範囲は１〜３
の範囲である。
の範囲である。
さらにまた、本発明は、下記のＡ成分、Ｂ成分及びＣ
成分から成る混合物を下記のモル比範囲で重合硬化して
得たプラスチックレンズから成る。
成分から成る混合物を下記のモル比範囲で重合硬化して
得たプラスチックレンズから成る。
Ａ成分：一般式〔Ｉ〕で表される芳香族ビニル化合物
（式中Ｒ、R1、R2はそれぞれ水素又はメチル基を示
す）、 Ｂ成分：分子中に２〜４個の脂肪族性−SH基を有するメ
ルカプト化合物、 Ｃ成分：分子中に１個の脂肪族性−OH基と１〜３個の炭
素−炭素二重結合基を有するヒドロキシル化合物、ある
いは分子中に２〜４個の脂肪族性−OH基を有するヒドロ
キシル化合物、 モル比：（Ｂ成分の全−SH基モル数とＣ成分の全−OH基
モル数の和）／（Ａ成分の全モル数）＝0.6〜４、か
つ、 （Ｂ成分の全−SH基モル数）／（Ａ成分の全モル数）＝
0.3〜３、かつ、 （Ｃ成分の全−OH基モル数）／（Ａ成分の全モル数）＝
２以下。
（式中Ｒ、R1、R2はそれぞれ水素又はメチル基を示
す）、 Ｂ成分：分子中に２〜４個の脂肪族性−SH基を有するメ
ルカプト化合物、 Ｃ成分：分子中に１個の脂肪族性−OH基と１〜３個の炭
素−炭素二重結合基を有するヒドロキシル化合物、ある
いは分子中に２〜４個の脂肪族性−OH基を有するヒドロ
キシル化合物、 モル比：（Ｂ成分の全−SH基モル数とＣ成分の全−OH基
モル数の和）／（Ａ成分の全モル数）＝0.6〜４、か
つ、 （Ｂ成分の全−SH基モル数）／（Ａ成分の全モル数）＝
0.3〜３、かつ、 （Ｃ成分の全−OH基モル数）／（Ａ成分の全モル数）＝
２以下。
Ａ成分、及びＢ成分の意味するところや具体例および
好ましい具体例は先に示した通りである。
好ましい具体例は先に示した通りである。
Ｃ成分は１分子中に１個の脂肪族性−OH基と１〜３個
のラジカル反応性炭素−炭素二重結合基を有する１価ア
ルコール、もしくは１分子中に２〜４個の脂肪族性−OH
基を有する２価アルコール、３価アルコールあるいは４
価アルコールを示す。
のラジカル反応性炭素−炭素二重結合基を有する１価ア
ルコール、もしくは１分子中に２〜４個の脂肪族性−OH
基を有する２価アルコール、３価アルコールあるいは４
価アルコールを示す。
分子中に１個の脂肪族性−OH基と１〜３個の炭素−炭
素二重結合基を有するヒドロキシル化合物は例えば、エ
チレングリコールモノアクリレート、エチレングリコー
ルモノメタクリレート、グリセリンジアクリレート、ト
リメチロールプロパンジアクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）スルフィドモノアクリレート、ビス（２−ヒドロキ
シエチルチオ）エタンモノアクリレート、（ヒドロキシ
メチル）スチレン等が挙げられる。
素二重結合基を有するヒドロキシル化合物は例えば、エ
チレングリコールモノアクリレート、エチレングリコー
ルモノメタクリレート、グリセリンジアクリレート、ト
リメチロールプロパンジアクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）スルフィドモノアクリレート、ビス（２−ヒドロキ
シエチルチオ）エタンモノアクリレート、（ヒドロキシ
メチル）スチレン等が挙げられる。
分子中に２〜４個の脂肪族性−OH基を有するヒドロキ
シル化合物は例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、1,4−ブタンジオール、グリセリン、グリ
セリンモノアクリレート、トリメチロールプロパン、ト
リメチロールプロパンモノアクリレート、ペンタエリス
リトール、ペンタエリスリトールモノアリレート、ペン
タエリスリトールジアクリレート、1,4−ビス（ヒドロ
キシメチル）ベンゼン、1,3,5−トリス（ヒドロキシメ
チル）ベンゼン、ビス（２−ヒドロキシエチル）スルフ
ィド、ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）エタン、ビス
フェノールＡのビス（２−ヒドロキシエチル）エーテ
ル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのアクリル
酸付加物、テトラブロムビスフェノールＡのビス（２−
ヒドロキシエチル）エーテル、テトラブロムビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物等が挙
げられる。
シル化合物は例えば、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、1,4−ブタンジオール、グリセリン、グリ
セリンモノアクリレート、トリメチロールプロパン、ト
リメチロールプロパンモノアクリレート、ペンタエリス
リトール、ペンタエリスリトールモノアリレート、ペン
タエリスリトールジアクリレート、1,4−ビス（ヒドロ
キシメチル）ベンゼン、1,3,5−トリス（ヒドロキシメ
チル）ベンゼン、ビス（２−ヒドロキシエチル）スルフ
ィド、ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）エタン、ビス
フェノールＡのビス（２−ヒドロキシエチル）エーテ
ル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのアクリル
酸付加物、テトラブロムビスフェノールＡのビス（２−
ヒドロキシエチル）エーテル、テトラブロムビスフェノ
ールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物等が挙
げられる。
特に好ましくは、例えば、エチレングリコールモノアク
リレート、エチレングリコールモノメタクリレート、ト
リメチロールプロパンモノアクリレート、トリメチロー
ルプロパンジアクリレート、ペンタエリスリトールジア
クリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸付
加物、テトラブロムビスフェノールＡジグリシジルエー
テルのアクリル酸付加物、（ヒドロキシメチル）スチレ
ン等である。
リレート、エチレングリコールモノメタクリレート、ト
リメチロールプロパンモノアクリレート、トリメチロー
ルプロパンジアクリレート、ペンタエリスリトールジア
クリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのアクリル酸付
加物、テトラブロムビスフェノールＡジグリシジルエー
テルのアクリル酸付加物、（ヒドロキシメチル）スチレ
ン等である。
Ａ成分、Ｂ成分、及びＣ成分のモル比範囲は、 （イ）：（Ｂ成分の全−SH基モル数とＣ成分の全−OH基
モル数の和）／（Ａ成分の全モル数）＝0.6〜、かつ、 （ロ）：（Ｂ成分の全−SH基モル数）／（Ａ成分の全モ
ル数）＝0.3〜３、かつ、 （ハ）：（Ｃ成分の全−OH基モル数）／（Ａ成分の全モ
ル数）＝２以下、 であることが必要である。
モル数の和）／（Ａ成分の全モル数）＝0.6〜、かつ、 （ロ）：（Ｂ成分の全−SH基モル数）／（Ａ成分の全モ
ル数）＝0.3〜３、かつ、 （ハ）：（Ｃ成分の全−OH基モル数）／（Ａ成分の全モ
ル数）＝２以下、 であることが必要である。
（イ）のモル配合比未満あるいは越える場合は、混合物
の硬化が不十分となり、硬化物の強度あるいは硬度が不
足する。
の硬化が不十分となり、硬化物の強度あるいは硬度が不
足する。
（ロ）のモル配合比未満の場合、硬化物のアッベ数（逆
分散値）が低下しレンズの色収差が大となる。また力学
的強度や硬度が不足し易い。一方、越える場合は硬化物
の硬度が低下する。
分散値）が低下しレンズの色収差が大となる。また力学
的強度や硬度が不足し易い。一方、越える場合は硬化物
の硬度が低下する。
（ハ）のモル配合比を越える場合は、硬化物の屈折率の
低下、アッベ数の低下、比重増大、あるいは力学的強度
不足などの欠点のいずれかが顕著となり、プラスチック
レンズとして望ましい特性が損なわれる。
低下、アッベ数の低下、比重増大、あるいは力学的強度
不足などの欠点のいずれかが顕著となり、プラスチック
レンズとして望ましい特性が損なわれる。
Ａ成分、Ｂ成分、及びＣ成分のより好ましいモル比
は、 （イ）:1〜３の範囲、 （ロ）:0.5〜2.5の範囲、 （ハ）:1.5以下の範囲である。
は、 （イ）:1〜３の範囲、 （ロ）:0.5〜2.5の範囲、 （ハ）:1.5以下の範囲である。
本発明の重合硬化は公知のラジカル重合開始剤によっ
て行われる。ラジカル重合開始剤は、加熱あるいは紫外
線によってラジカルを発生させ得るものであり、例えば
過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシカーボネ
ート、アゾビスイソブチロニトリル等の熱重合開始剤や
ベンゾフェノン、ベンゾイル、ベンゾインメチルエーテ
ル等の光重合開始剤が挙げられる。
て行われる。ラジカル重合開始剤は、加熱あるいは紫外
線によってラジカルを発生させ得るものであり、例えば
過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシカーボネ
ート、アゾビスイソブチロニトリル等の熱重合開始剤や
ベンゾフェノン、ベンゾイル、ベンゾインメチルエーテ
ル等の光重合開始剤が挙げられる。
ラジカル重合開始剤の配合量は通常、総量に対して0.
01〜５重量％、好ましくは0.05〜５重量％の範囲であ
る。
01〜５重量％、好ましくは0.05〜５重量％の範囲であ
る。
なお重合硬化の際、硬化前混合物に公知のラジカル反
応性化合物、例えばスチレン、メチルスチレン、クロロ
スチレン、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（アクリレート）、トリ
メチロールプロパントリス（アクリレート）、ビスフェ
ノールＡのビス（アクリロキシエチル）エーテル、ビス
フェノールＡのビス（メタクリロキシエチル）エーテ
ル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、
トリアリルイソシアヌレート、ベンジルマレイミド、フ
マール酸ジベンジル、等を加えて希釈することができ
る。その場合、希釈量は硬化前混合物の重量以下である
ことが好ましい。
応性化合物、例えばスチレン、メチルスチレン、クロロ
スチレン、ジビニルベンゼン、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（アクリレート）、トリ
メチロールプロパントリス（アクリレート）、ビスフェ
ノールＡのビス（アクリロキシエチル）エーテル、ビス
フェノールＡのビス（メタクリロキシエチル）エーテ
ル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、
トリアリルイソシアヌレート、ベンジルマレイミド、フ
マール酸ジベンジル、等を加えて希釈することができ
る。その場合、希釈量は硬化前混合物の重量以下である
ことが好ましい。
また、硬化前混合物に公知の酸化防止剤、紫外線吸収
剤、脱色剤等の添加剤を加えて得られる重合硬化物の実
用性向上を図ることはもちろん可能である。
剤、脱色剤等の添加剤を加えて得られる重合硬化物の実
用性向上を図ることはもちろん可能である。
本発明のプラスチックレンズは通常次のようにして得
る。すなわち芳香族ビニル化合物Ａ、メルカプト化合物
Ｂ、ヒドロキシル化合物Ｃ、およびラジカル重合開始剤
を混合しガラスや金属製の型に入れる。次に加熱あるい
は紫外線照射によって重合反応を進め、0.1〜24時間後
に型から取り外す。
る。すなわち芳香族ビニル化合物Ａ、メルカプト化合物
Ｂ、ヒドロキシル化合物Ｃ、およびラジカル重合開始剤
を混合しガラスや金属製の型に入れる。次に加熱あるい
は紫外線照射によって重合反応を進め、0.1〜24時間後
に型から取り外す。
（発明の効果） 本発明のプラスチックレンズは無色透明で比重が小さ
く軽いという特徴を持つ。さらに、屈折率が高い、耐候
性が良い等の特性があり光学レンズとして各種用途に使
用でき、特に視力矯正レンズ用として好適である。
く軽いという特徴を持つ。さらに、屈折率が高い、耐候
性が良い等の特性があり光学レンズとして各種用途に使
用でき、特に視力矯正レンズ用として好適である。
（実施例） 以下実施例及び比較例により本発明を更に詳しく説明
する。
する。
なお略号は次の化合物を示す。
PETP:ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオプロ
ピオネート） PETG:ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレ
ート） TMTP:トリメチロールプロパントリス（β−チオプロピ
オネート） TMTG:トリメチロールプロパントリス（チオグリコレー
ト） BMMB:1,4−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン St ：スチレン ClSt:p−クロロスチレン DAP :ジアリルフタレート mDVB:メタジビニルベンゼン EGDM:エチレングリコールジメタクリレート TMTA:トリメチロールプロパントリス（アクリレート） TAT :トリアリルトリメリテート EGM :エチレングリコールモノメタクリレート PETA:ペンタエリスリトールトリ（アクリレート） TMDA:トリメチロールプロパンジアクリレート PE ：ペンタエリスリトール BADGA:ビスフェノールトＡジグリシジルエーテルのジア
クリル酸付加体 BHETE:ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）エタン 4HMSt:4−（ヒドロキシメチル）スチレン 実施例１ Ａ成分（芳香族ビニル化合物）としてTM40g（0.20モ
ル）、Ｂ成分（メルカプト化合物）としてPETP49g（0.1
0モル）、及びラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパ
ーオキシ（２−エチルヘキサノエート）（商品名パーブ
チルＯ）0.5重量％（0.45g）を均一に混合し、２枚のガ
ラス製時計皿とゴム製ガスケットで構成された型の中に
注入して、50℃から55℃まで10時間、55℃から65℃まで
５時間、65℃から75℃まで２時間、75℃から100℃まで
３時間、それぞれ直線的に昇温後、100℃で１時間（合
計21時間）保持して重合硬化を行った。
ピオネート） PETG:ペンタエリスリトールテトラキス（チオグリコレ
ート） TMTP:トリメチロールプロパントリス（β−チオプロピ
オネート） TMTG:トリメチロールプロパントリス（チオグリコレー
ト） BMMB:1,4−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン St ：スチレン ClSt:p−クロロスチレン DAP :ジアリルフタレート mDVB:メタジビニルベンゼン EGDM:エチレングリコールジメタクリレート TMTA:トリメチロールプロパントリス（アクリレート） TAT :トリアリルトリメリテート EGM :エチレングリコールモノメタクリレート PETA:ペンタエリスリトールトリ（アクリレート） TMDA:トリメチロールプロパンジアクリレート PE ：ペンタエリスリトール BADGA:ビスフェノールトＡジグリシジルエーテルのジア
クリル酸付加体 BHETE:ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）エタン 4HMSt:4−（ヒドロキシメチル）スチレン 実施例１ Ａ成分（芳香族ビニル化合物）としてTM40g（0.20モ
ル）、Ｂ成分（メルカプト化合物）としてPETP49g（0.1
0モル）、及びラジカル重合開始剤としてｔ−ブチルパ
ーオキシ（２−エチルヘキサノエート）（商品名パーブ
チルＯ）0.5重量％（0.45g）を均一に混合し、２枚のガ
ラス製時計皿とゴム製ガスケットで構成された型の中に
注入して、50℃から55℃まで10時間、55℃から65℃まで
５時間、65℃から75℃まで２時間、75℃から100℃まで
３時間、それぞれ直線的に昇温後、100℃で１時間（合
計21時間）保持して重合硬化を行った。
ここで、（Ｂ成分の全−SH基）／（Ａ成分TM）のモル
比＝2.0である。
比＝2.0である。
得られたレンズ状硬化物は比重が1.24と軽く、無色透
明であり、アッベ屈折計により測定した屈折率▲Ｎ20℃
Ｄ▼は1.571、アッベ数は39と高屈折率かつ高アッベ数
の良好な光学的特性を有していた。また、硬度は2Hで耐
候性も良好であり、プラスチックレンズ特に眼鏡用レン
ズとして優れたものであった。
明であり、アッベ屈折計により測定した屈折率▲Ｎ20℃
Ｄ▼は1.571、アッベ数は39と高屈折率かつ高アッベ数
の良好な光学的特性を有していた。また、硬度は2Hで耐
候性も良好であり、プラスチックレンズ特に眼鏡用レン
ズとして優れたものであった。
なお、耐候性はスガ試験機サンシャインウェザーメー
ターに暴露200時間後に変色が無い場合を良好とした。
ターに暴露200時間後に変色が無い場合を良好とした。
実施例２〜８及び比較例１〜５ 表１に示したＡ成分（芳香族ビニル化合物:TM）、Ｂ
成分（メルカプト化合物）、及びラジカル重合開始剤ｔ
−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）（商
品名パーブチルＯ）0.5重量％を混合し、実施例１と同
様に重合硬化した。得られた硬化物の物性値を表１に示
した。
成分（メルカプト化合物）、及びラジカル重合開始剤ｔ
−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）（商
品名パーブチルＯ）0.5重量％を混合し、実施例１と同
様に重合硬化した。得られた硬化物の物性値を表１に示
した。
実施例９〜15 表２に示したＡ成分（芳香族ビニル化合物:TM）、Ｂ
成分（メルカプト化合物）、その他成分（ラジカル重合
製希釈剤）、及びラジカル重合開始剤ｔ−ブチルパーオ
キシ（２−エチルヘキサノエート）（商品名パーブチル
Ｏ）0.5重量％を混合し、実施例１と同様に重合硬化し
た。得られた硬化物の物性値を表２に示した。
成分（メルカプト化合物）、その他成分（ラジカル重合
製希釈剤）、及びラジカル重合開始剤ｔ−ブチルパーオ
キシ（２−エチルヘキサノエート）（商品名パーブチル
Ｏ）0.5重量％を混合し、実施例１と同様に重合硬化し
た。得られた硬化物の物性値を表２に示した。
実施例16 Ａ成分（芳香族ビニル化合物）としてTM40g（0.20モ
ル）、Ｂ成分（メルカプト化合物）としてPETP49g（0.1
0モル）、Ｃ成分（ヒドロキシル化合物）としてEGM26.2
g（0.20モル）、及びラジカル重合開始剤としてｔ−ブ
チルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）（商品名
パーブチルＯ）0.5重量％（0.58g）を均一に混合し、２
枚のガラス製時計皿とゴム製ガスケットで構成された型
の中に注入して、35℃から55℃まで10時間、55℃から65
℃まで５時間、65℃から75℃まで２時間、75℃から100
℃まで３時間、それぞれ直線的に昇温後、100℃で１時
間（合計21時間）保持して重合硬化を行った。
ル）、Ｂ成分（メルカプト化合物）としてPETP49g（0.1
0モル）、Ｃ成分（ヒドロキシル化合物）としてEGM26.2
g（0.20モル）、及びラジカル重合開始剤としてｔ−ブ
チルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）（商品名
パーブチルＯ）0.5重量％（0.58g）を均一に混合し、２
枚のガラス製時計皿とゴム製ガスケットで構成された型
の中に注入して、35℃から55℃まで10時間、55℃から65
℃まで５時間、65℃から75℃まで２時間、75℃から100
℃まで３時間、それぞれ直線的に昇温後、100℃で１時
間（合計21時間）保持して重合硬化を行った。
ここで、（Ｂ成分の全−SH基とＣ成分の全−OH基の
和））／（Ａ成分TM）のモル比＝3.0、（Ｂ成分の全−S
H基）／（Ａ成分TM）のモル比＝2.0、（Ｃ成分の全−OH
基の和）／（Ａ成分TM）のモル比＝1.0である。
和））／（Ａ成分TM）のモル比＝3.0、（Ｂ成分の全−S
H基）／（Ａ成分TM）のモル比＝2.0、（Ｃ成分の全−OH
基の和）／（Ａ成分TM）のモル比＝1.0である。
得られたレンズ状硬化物は比重が1.27と軽く、無色透
明であり、アッベ屈折計により測定した屈折率▲Ｎ20℃
Ｄ▼は1.563、アッベ数は43と高屈折率かつ高アッベ数
の良好な光学的特性を有していた。また、硬度はＨで耐
候性も良好であった。
明であり、アッベ屈折計により測定した屈折率▲Ｎ20℃
Ｄ▼は1.563、アッベ数は43と高屈折率かつ高アッベ数
の良好な光学的特性を有していた。また、硬度はＨで耐
候性も良好であった。
実施例17〜27及び比較例６〜９ 表３に示したＡ成分（芳香族ビニル化合物:TM）、Ｂ
成分（メルカプト化合物）、Ｃ成分（ヒドロキシル化合
物）、及びラジカル重合開始剤ｔ−ブチルパーオキシ
（２−エチルヘキサノエート）（商品名パーブチルＯ）
0.5重量％を混合し、実施例16と同様に重合硬化した。
得られた硬化物の物性値を表３に示した。
成分（メルカプト化合物）、Ｃ成分（ヒドロキシル化合
物）、及びラジカル重合開始剤ｔ−ブチルパーオキシ
（２−エチルヘキサノエート）（商品名パーブチルＯ）
0.5重量％を混合し、実施例16と同様に重合硬化した。
得られた硬化物の物性値を表３に示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−199016（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記のＡ成分及びＢ成分から成る混合物を
下記のモル比範囲で、重合硬化して得たプラスチックレ
ンズ。 Ａ成分：一般式〔Ｉ〕で表される芳香族ビニル化合物
（式中Ｒ、R1、R2はそれぞれ水素又はメチル基を示
す）、 Ｂ成分：分子中に２〜４個の脂肪族性−SH基を有するメ
ルカプト化合物、 モル比：（Ｂ成分の全−SH基モル数）／（Ａ成分の全モ
ル数）＝0.6〜４。 - 【請求項２】Ａ成分が、次式で表される芳香族ビニル化
合物であり、 Ｂ成分が、トリメチロールプロパントリス（チオグリコ
レート）、トリメチロールプロパントリス（β−チオプ
ロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（チ
オグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（β−チオプロピオネート）からなる群から選択された
ものである請求項１記載のプラスチックレンズ。 - 【請求項３】下記のＡ成分、Ｂ成分及びＣ成分から成る
混合物を下記のモル比範囲で、重合硬化して得たプラス
チックレンズ。 Ａ成分：一般式〔Ｉ〕で表される芳香族ビニル化合物
（式中Ｒ、R1、R2はそれぞれ水素又はメチル基を示
す）、 Ｂ成分：分子中に２〜４個の脂肪族性−SH基を有するメ
ルカプト化合物、 Ｃ成分：分子中に１個の脂肪族性−OH基と１〜３個の炭
素−炭素二重結合基を有するヒドロキシル化合物、ある
いは分子中に２〜４個の脂肪族性−OH基を有するヒドロ
キシル化合物、 モル比：（Ｂ成分の全−SH基モル数とＣ成分の全−OH基
モル数の和）／（Ａ成分の全モル数）＝0.6〜４、か
つ、 （Ｂ成分の全−SH基モル数）／（Ａ成分の全モル数）＝
0.3〜３、かつ、 （Ｃ成分の全−OH基モル数）／（Ａ成分の全モル数）＝
２以下。 - 【請求項４】Ａ成分が、次式で表される芳香族ビニル化
合物であり、 Ｂ成分が、トリメチロールプロパントリス（チオグリコ
レート）、トリメチロールプロパントリス（β−チオプ
ロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（チ
オグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス
（β−チオプロピオネート）からなる群から選択された
ものであり、またＣ成分が、分子中に１個の脂肪族性−
OH基と１〜３個の炭素−炭素二重結合基を有する化合物
である請求項３記載のプラスチックレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63171733A JP2707613B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | プラスチックレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63171733A JP2707613B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | プラスチックレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0222601A JPH0222601A (ja) | 1990-01-25 |
| JP2707613B2 true JP2707613B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=15928675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63171733A Expired - Lifetime JP2707613B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | プラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2707613B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06211960A (ja) * | 1993-01-14 | 1994-08-02 | Daiso Co Ltd | 重合性組成物およびそれより得られる高屈折率プラスチックレンズ |
| WO2000073365A1 (fr) | 1999-05-27 | 2000-12-07 | Nof Corporation | Composition monomere pour matiere plastique optique, matiere plastique optique et lentille |
| JP2015025092A (ja) * | 2013-07-29 | 2015-02-05 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 硬化性組成物 |
-
1988
- 1988-07-12 JP JP63171733A patent/JP2707613B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0222601A (ja) | 1990-01-25 |
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