JP3511770B2 - チオール（メタ）アクリレート樹脂 - Google Patents
チオール（メタ）アクリレート樹脂Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
- C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、チオール（メタ）
アクリレート樹脂に関するものであり、さらに詳しく
は、光学用樹脂として優れた特性（高い屈折率）をもつ
チオール（メタ）アクリレート樹脂に関する。
アクリレート樹脂に関するものであり、さらに詳しく
は、光学用樹脂として優れた特性（高い屈折率）をもつ
チオール（メタ）アクリレート樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジアリルフタレートや、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネートなどに代表されるオレフ
ィン系熱硬化性樹脂や、エポキシ樹脂などは、一般的に
耐熱性、耐薬品性、透明性などに優れ、光学用樹脂とし
て工業的に幅広く使用されている。しかし、用途によっ
ては、さらに高い屈折率が要求されており、この問題を
解決するために、含硫ウレタン系樹脂（特開平２−２７
０８５９）やチオール（メタ）アクリレート樹脂（特開
平４−１６１４０６）などが提案されている。
コールビスアリルカーボネートなどに代表されるオレフ
ィン系熱硬化性樹脂や、エポキシ樹脂などは、一般的に
耐熱性、耐薬品性、透明性などに優れ、光学用樹脂とし
て工業的に幅広く使用されている。しかし、用途によっ
ては、さらに高い屈折率が要求されており、この問題を
解決するために、含硫ウレタン系樹脂（特開平２−２７
０８５９）やチオール（メタ）アクリレート樹脂（特開
平４−１６１４０６）などが提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の問題
点を解決し、光学的に更に優れた特性（高い屈折率）を
持つ樹脂を提供することを目的としたものである。
点を解決し、光学的に更に優れた特性（高い屈折率）を
持つ樹脂を提供することを目的としたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に鋭意検討を行った結果、以下に示すチオール（メタ）
アクリレート樹脂を見い出し、本発明を完成するに到っ
た。すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で示される
チオール（メタ）アクリレートの単独重合体、又は該チ
オール（メタ）アクリレートと共重合可能な液状モノマ
ーとの共重合体からなるチオール（メタ）アクリレート
樹脂を提供するものである。
に鋭意検討を行った結果、以下に示すチオール（メタ）
アクリレート樹脂を見い出し、本発明を完成するに到っ
た。すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で示される
チオール（メタ）アクリレートの単独重合体、又は該チ
オール（メタ）アクリレートと共重合可能な液状モノマ
ーとの共重合体からなるチオール（メタ）アクリレート
樹脂を提供するものである。
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、水素またはメ
チル基、Ｒ3 およびＲ4 は、エーテル酸素またはチオエ
ーテル硫黄を含んでもよい炭素数１〜６の炭化水素基、
Ｘはフッ素を除くハロゲン、ｌおよびｍは、０〜４の整
数を示す。）
チル基、Ｒ3 およびＲ4 は、エーテル酸素またはチオエ
ーテル硫黄を含んでもよい炭素数１〜６の炭化水素基、
Ｘはフッ素を除くハロゲン、ｌおよびｍは、０〜４の整
数を示す。）
【０００７】
【作用】本発明により、光学的に優れた特性（高い屈折
率）を持つ樹脂が得られる。
率）を持つ樹脂が得られる。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明樹脂は下記の一般式（Ｉ）
で示されるチオール（メタ）アクリレートを単独又は該
チオール（メタ）アクリレートと共重合可能な液状モノ
マーと共重合して得られる。
で示されるチオール（メタ）アクリレートを単独又は該
チオール（メタ）アクリレートと共重合可能な液状モノ
マーと共重合して得られる。
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、水素またはメ
チル基、Ｒ3 およびＲ4 は、エーテル酸素またはチオエ
ーテル硫黄を含んでもよい炭素数１〜６の炭化水素基、
Ｘは、フッ素を除くハロゲン、ｌおよびｍは、０〜４の
整数を示す。） Ｒ3 およびＲ4 の具体例としては、メチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロヘキシル基、
−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −基、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −基などをあげることができる。
チル基、Ｒ3 およびＲ4 は、エーテル酸素またはチオエ
ーテル硫黄を含んでもよい炭素数１〜６の炭化水素基、
Ｘは、フッ素を除くハロゲン、ｌおよびｍは、０〜４の
整数を示す。） Ｒ3 およびＲ4 の具体例としては、メチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロヘキシル基、
−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −基、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −基などをあげることができる。
【００１１】本発明のチオール（メタ）アクリレートは
下式（II）で示されるメルカプタン化合物と（メタ）ア
クリル酸ハライドあるいは（メタ）アクリル酸とを、金
属水酸化物や三級アミンなどのアルカリあるいはパラト
ルエンスルホン酸などのエステル化剤の存在下で反応さ
せることによって合成できる。
下式（II）で示されるメルカプタン化合物と（メタ）ア
クリル酸ハライドあるいは（メタ）アクリル酸とを、金
属水酸化物や三級アミンなどのアルカリあるいはパラト
ルエンスルホン酸などのエステル化剤の存在下で反応さ
せることによって合成できる。
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ3 およびＲ4 は、エーテル酸素
またはチオエーテル硫黄を含んでもよい炭素数１〜６の
炭化水素基、Ｘは、フッ素を除くハロゲン、ｌおよびｍ
は、０〜４の整数を示す。） 得られたチオール（メタ）アクリレートは、過酸化物系
あるいはアゾ系の開始剤をモノマー１００重量部に対し
て０．０１〜５重量部加えた後、加熱あるいは光照射す
ることによって重合し、高屈折率を持つ樹脂を製造する
ことができる。
またはチオエーテル硫黄を含んでもよい炭素数１〜６の
炭化水素基、Ｘは、フッ素を除くハロゲン、ｌおよびｍ
は、０〜４の整数を示す。） 得られたチオール（メタ）アクリレートは、過酸化物系
あるいはアゾ系の開始剤をモノマー１００重量部に対し
て０．０１〜５重量部加えた後、加熱あるいは光照射す
ることによって重合し、高屈折率を持つ樹脂を製造する
ことができる。
【００１４】本発明において一般式（Ｉ）で示されるチ
オール（メタ）アクリレートは、単一のモノマーを用い
ても、２種以上のモノマーを用いてもよい。また、モノ
マーとして本発明のチオール（メタ）アクリレートにこ
れ以外のモノマーを加えて共重合させることができる。
この場合、本発明の一般式（Ｉ）で示されるモノマーを
１０重量％以上用いることが必要である。
オール（メタ）アクリレートは、単一のモノマーを用い
ても、２種以上のモノマーを用いてもよい。また、モノ
マーとして本発明のチオール（メタ）アクリレートにこ
れ以外のモノマーを加えて共重合させることができる。
この場合、本発明の一般式（Ｉ）で示されるモノマーを
１０重量％以上用いることが必要である。
【００１５】１０％を下回るときは、屈折率改良効果が
小さくなる。共重合に供されるコモノマーは、重合条件
において液状で本発明のチオール（メタ）アクリレート
と共重合可能なものであれば特に限定されるものではな
いが、反応性及び透明性から、（メタ）アクリレートモ
ノマー、スチレン系モノマー、チオール基を有するモノ
マー及びジエチルグリコールビスアリルカーボネートが
好ましい。
小さくなる。共重合に供されるコモノマーは、重合条件
において液状で本発明のチオール（メタ）アクリレート
と共重合可能なものであれば特に限定されるものではな
いが、反応性及び透明性から、（メタ）アクリレートモ
ノマー、スチレン系モノマー、チオール基を有するモノ
マー及びジエチルグリコールビスアリルカーボネートが
好ましい。
【００１６】具体的には、（メタ）アクリレートとして
は、メチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、（メタ）クリロイルオキシメチルテトラシクロデカ
ン、（メタ）クリロイルオキシメチルテトラシクロドデ
セン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビ
スフェノールＡ−ジ（ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート）、テトラブロムビスフェノールＡ−ジ（ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート）、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレートを挙げることができ
る。
は、メチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、（メタ）クリロイルオキシメチルテトラシクロデカ
ン、（メタ）クリロイルオキシメチルテトラシクロドデ
セン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビ
スフェノールＡ−ジ（ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート）、テトラブロムビスフェノールＡ−ジ（ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート）、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレートを挙げることができ
る。
【００１７】スチレン系モノマーとしては、スチレン、
クロルスチレン、ブロムスチレン、ジビニルベンゼン、
α−メチルスチレンを用いることができ、また、チオー
ル基を有するモノマーとしては、ペンタエリスリトール
テトラキス（β−チオプロピオネート）、ペンタエリス
リトールテトラキス（β−チオグリコレート）、トリメ
チロールプロパントリス（β−チオプロピオネート）、
トリメチロールプロパントリス（β−チオグリコレー
ト）、ジエチレングリコールビス（β−チオプロピオネ
ート）、ジエチレングリコールビス（β−チオグリコレ
ート）、トリエチレングリコールビス（β−チオプロピ
オネート）、トリエチレングリコールビス（β−チオグ
リコレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（β
−チオプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキ
サキス（β−チオグリコレート）、トリス〔２−（β−
チオプロピオニルオキシ）エチル〕トリイソシアヌレー
ト、トリス〔２−（β−チオプロピオニルオキシエトキ
シ）エチル〕トリイソシアヌレート、トリス〔３−（β
−チオプロピオニルオキシ）プロピル〕トリイソシアヌ
レート、トリス（２−チオグリコニルオキシエチル）ト
リイソシアヌレート、トリス（２−チオグリコニルオキ
シエトキシエチル）トリイソシアヌレート、トリス（３
−チオグリコニルオキシプロピル）トリイソシアヌレー
ト、ベンゼンジメルカプタン、キシリレンジメルカプタ
ン、並びに４，４′−ジメルカプトジフェニルスルフィ
ドのポリチオールおよび公知のポリチオールを挙げるこ
とができる。
クロルスチレン、ブロムスチレン、ジビニルベンゼン、
α−メチルスチレンを用いることができ、また、チオー
ル基を有するモノマーとしては、ペンタエリスリトール
テトラキス（β−チオプロピオネート）、ペンタエリス
リトールテトラキス（β−チオグリコレート）、トリメ
チロールプロパントリス（β−チオプロピオネート）、
トリメチロールプロパントリス（β−チオグリコレー
ト）、ジエチレングリコールビス（β−チオプロピオネ
ート）、ジエチレングリコールビス（β−チオグリコレ
ート）、トリエチレングリコールビス（β−チオプロピ
オネート）、トリエチレングリコールビス（β−チオグ
リコレート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（β
−チオプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキ
サキス（β−チオグリコレート）、トリス〔２−（β−
チオプロピオニルオキシ）エチル〕トリイソシアヌレー
ト、トリス〔２−（β−チオプロピオニルオキシエトキ
シ）エチル〕トリイソシアヌレート、トリス〔３−（β
−チオプロピオニルオキシ）プロピル〕トリイソシアヌ
レート、トリス（２−チオグリコニルオキシエチル）ト
リイソシアヌレート、トリス（２−チオグリコニルオキ
シエトキシエチル）トリイソシアヌレート、トリス（３
−チオグリコニルオキシプロピル）トリイソシアヌレー
ト、ベンゼンジメルカプタン、キシリレンジメルカプタ
ン、並びに４，４′−ジメルカプトジフェニルスルフィ
ドのポリチオールおよび公知のポリチオールを挙げるこ
とができる。
【００１８】本発明のチオール（メタ）アクリレートよ
り樹脂を製造する方法としては注型重合が挙げられる。
この場合の成形方法の好ましい例としては、本発明のチ
オール（メタ）アクリレートあるいは前述のコモノマー
の少なくとも１成分と本発明のチオール（メタ）アクリ
レートを混合した液体を重合開始剤とともにガラス製の
モールドと、粘着テープあるいはポリ塩化ビニール製の
ガスケットよりなる型に注入し、３０〜１５０℃で３分
〜４０時間加熱あるいは紫外線を照射することによって
硬化することができる。
り樹脂を製造する方法としては注型重合が挙げられる。
この場合の成形方法の好ましい例としては、本発明のチ
オール（メタ）アクリレートあるいは前述のコモノマー
の少なくとも１成分と本発明のチオール（メタ）アクリ
レートを混合した液体を重合開始剤とともにガラス製の
モールドと、粘着テープあるいはポリ塩化ビニール製の
ガスケットよりなる型に注入し、３０〜１５０℃で３分
〜４０時間加熱あるいは紫外線を照射することによって
硬化することができる。
【００１９】用いる過酸化物系開始剤は、例えばベンゾ
イルパーオキサイド、パーブチルＯ、パーブチＩ、パー
ブチルＰＶ、パーブチルＩＢなどが好ましい。また、用
いる紫外線硬化開始剤は、例えば、ベンゾフェノン、ベ
ンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエー
テル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホ
スフィンオキシドなどが好ましい。
イルパーオキサイド、パーブチルＯ、パーブチＩ、パー
ブチルＰＶ、パーブチルＩＢなどが好ましい。また、用
いる紫外線硬化開始剤は、例えば、ベンゾフェノン、ベ
ンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエー
テル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホ
スフィンオキシドなどが好ましい。
【００２０】本発明のチオール（メタ）アクリレート樹
脂のガラス転移点は６０℃以上、好ましくは８０℃以上
更に好ましくは９５℃以上である。本発明のチオール
（メタ）アクリレート樹脂は屈折率が高く、レンズ、グ
レーティングレンズ、プリズム等の光学部品あるいは発
光ダイオードの封止用樹脂等の光学用材料として用いる
ことができる。
脂のガラス転移点は６０℃以上、好ましくは８０℃以上
更に好ましくは９５℃以上である。本発明のチオール
（メタ）アクリレート樹脂は屈折率が高く、レンズ、グ
レーティングレンズ、プリズム等の光学部品あるいは発
光ダイオードの封止用樹脂等の光学用材料として用いる
ことができる。
【００２１】
【実施例】以下実施例により本発明をより具体的に説明
する。 実施例−１ １０００ｃｃの４ツ口フラスコに下式（Ａ）に示した化
合物５０ｇ、トルエン２００ｍｌ、ＩＮ水酸化ナトリウ
ム４４０ｇ、ナトリウムボロヒドリド１．５ｇを仕込
み、０℃、Ｎ2 雰囲気下攪拌しながら、メタクリル酸ク
ロライド２９ｇを除々に滴下、後０℃で２時間攪拌し
た。その後、トルエン層を洗浄、濾過、溶媒の留去を行
い、下式（Ｂ）で示した化合物を得た。
する。 実施例−１ １０００ｃｃの４ツ口フラスコに下式（Ａ）に示した化
合物５０ｇ、トルエン２００ｍｌ、ＩＮ水酸化ナトリウ
ム４４０ｇ、ナトリウムボロヒドリド１．５ｇを仕込
み、０℃、Ｎ2 雰囲気下攪拌しながら、メタクリル酸ク
ロライド２９ｇを除々に滴下、後０℃で２時間攪拌し
た。その後、トルエン層を洗浄、濾過、溶媒の留去を行
い、下式（Ｂ）で示した化合物を得た。
【００２２】
【化５】
【００２３】得られた化合物は無色透明液体であり、屈
折率は１．６３であった。得られた化合物の赤外吸収ス
ペクトルチャートを図１に示した。１６６５ｃｍ-1に−
Ｓ−ＣＯ−による吸収が見られることから、化合物
（Ｂ）が得られたことがわかる。また、得られた化合物
のＮＭＲ測定チャートを図２に示した。
折率は１．６３であった。得られた化合物の赤外吸収ス
ペクトルチャートを図１に示した。１６６５ｃｍ-1に−
Ｓ−ＣＯ−による吸収が見られることから、化合物
（Ｂ）が得られたことがわかる。また、得られた化合物
のＮＭＲ測定チャートを図２に示した。
【００２４】δ＝２．０ｐｐｍおよび５．６ｐｐｍ、
６．１ｐｐｍにメタクリル残基のメチルおよびメチレン
基のプロトン、δ＝３．２ｐｐｍに硫黄に隣接するメチ
レン基のプロトン、δ＝７．５〜７．９ｐｐｍにフェニ
ル基のプロトンが認められる。さらに、得られた化合物
９９重量部にベンゾイルパーオキサイド１重量部を加え
た溶液をガラスモールドと、ポリ塩化ビニールよりなる
モールド型に注入し、５０℃から１２０℃まで１５時間
かけて昇温し、樹脂を得た。得られた樹脂は透明性、硬
度とも良好であり、屈折率は１．６６であった。
６．１ｐｐｍにメタクリル残基のメチルおよびメチレン
基のプロトン、δ＝３．２ｐｐｍに硫黄に隣接するメチ
レン基のプロトン、δ＝７．５〜７．９ｐｐｍにフェニ
ル基のプロトンが認められる。さらに、得られた化合物
９９重量部にベンゾイルパーオキサイド１重量部を加え
た溶液をガラスモールドと、ポリ塩化ビニールよりなる
モールド型に注入し、５０℃から１２０℃まで１５時間
かけて昇温し、樹脂を得た。得られた樹脂は透明性、硬
度とも良好であり、屈折率は１．６６であった。
【図１】実施例１で得られたチオール（メタ）アクリレ
ートの赤外分光スペクトル図。
ートの赤外分光スペクトル図。
【図２】同化合物のＮＭＲスペクトル図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08F 20/38
C08F 120/38
C08F 220/38
C07C 327/10
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるチオール
（メタ）アクリレートをラジカル重合してなるチオール
（メタ）アクリレート樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、水素またはメチル基、Ｒ3お
よびＲ4は、エーテル酸素またはチオエーテル硫黄を含
んでもよい炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは、フッ素を
除くハロゲン、ｌおよびｍは、０〜４の整数を示す。） - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で示されるチオール
（メタ）アクリレート１０〜１００重量％と、該チオー
ル（メタ）アクリレートと共重合可能な液状モノマー９
０〜０重量％をラジカル重合してなるチオール（メタ）
アクリレート樹脂。 - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で示されるチオール
（メタ）アクリレート１０〜１００重量％と、 該チオ
ール（メタ）アクリレートと共重合可能な下記の液状モ
ノマーから選ばれるコモノマーの１種又は二種以上９０
〜０重量％とをラジカル重合してなるチオール（メタ）
アクリレート樹脂 １．（メタ）アクリレートモノマー ２．スチレン系モノマー ３．チオール基を有するモノマー ４．ジエチレングリコールビスアリルカーボネート - 【請求項４】 下記一般式（Ｉ）で示されるチオール
（メタ）アクリレート。 【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は、水素またはメチル基、Ｒ3お
よびＲ4は、エーテル酸素またはチオエーテル硫黄を含
んでもよい炭素数１〜６の炭化水素基、Ｘは、フッ素を
除くハロゲン、ｌおよびｍは、０〜４の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32281895A JP3511770B2 (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | チオール（メタ）アクリレート樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32281895A JP3511770B2 (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | チオール（メタ）アクリレート樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157332A JPH09157332A (ja) | 1997-06-17 |
| JP3511770B2 true JP3511770B2 (ja) | 2004-03-29 |
Family
ID=18147965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32281895A Expired - Fee Related JP3511770B2 (ja) | 1995-12-12 | 1995-12-12 | チオール（メタ）アクリレート樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3511770B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4057325B2 (ja) * | 2002-03-29 | 2008-03-05 | 富士フイルム株式会社 | 光学部材用重合性組成物およびそれを用いた光学部材ならびにチオ化合物 |
-
1995
- 1995-12-12 JP JP32281895A patent/JP3511770B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09157332A (ja) | 1997-06-17 |
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